CN103254058B - 一种2,3,3,3-四氟丙酸的合成方法 - Google Patents
一种2,3,3,3-四氟丙酸的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103254058B CN103254058B CN201310137665.2A CN201310137665A CN103254058B CN 103254058 B CN103254058 B CN 103254058B CN 201310137665 A CN201310137665 A CN 201310137665A CN 103254058 B CN103254058 B CN 103254058B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- diethyl
- acid
- fluoroalanine
- tetra
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种化学合成方法，具体地说，是一种2,3,3,3-四氟丙酸的合成方法，以N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺为起始原料，采用催化剂在酸性条件下进行水解反应，本发明有效利用N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺进行氟取代反应后的副产物N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺，通过简短的、易操作、易分离提纯的工艺得到高纯度的2,3,3,3-四氟丙酸，加入催化剂大大加快了了反应速率，提高了产品收率，所得收率达到96%，创造了效益，降低废液处理成本，保护了环境。本发明涉及的原料价格低廉易得，反应条件温和，反应迅速，工艺简单，易操作，易处理，有利于实现产业化。
Description
技术领域
本发明涉及一种化学合成方法，具体地说，是一种2,3,3,3-四氟丙酸的合成方法。
背景技术
2,3,3,3-四氟丙酸是一种比较有价值的医药、农药中间体，CAS号：359-49-9，分子结构式如下：
目前2,3,3,3-四氟丙酸的主要合成路线是丙酸进行氟取代，该工艺缺点在于反应较难控制，副产杂质多，不容易提纯，因而收率也不高。
N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺是N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺进行氟取代反应后的副产物，很难降解，极大的增加了工厂废液处理难度和成本，处理不好对环境有很大的污染。目前，N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺在工业上大量用作氟化试剂参与各类氟化反应，同时产生大量的副产物N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺，这些副产物对生产企业和环境都造成很大的压力。
因而，开发N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺为原料制取2,3,3,3-四氟丙酸的工艺是一个有效利用化工废液，保护环境，提高效益的方法。
发明内容
本发明的目的是有效利用N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺，制备一种比较有价值的医药、农药中间体2,3,3,3-四氟丙酸，保护环境，提高效益。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
本发明是一种2,3,3,3-四氟丙酸的合成方法，以N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺为起始原料，采用催化剂在酸性条件下进行水解反应，化学反应式如下：
。
本发明所述的N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺与酸、水进行水解反应的温度范围为40℃~180℃，时间为6~30小时。
本发明所述的酸为盐酸或硫酸或三氟乙酸。
本发明所述的N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺：酸：水摩尔比范围为1.0：1.0~10.0:1.0~100.0。
本发明所述的催化剂为氯化铜或硫酸铜或氯化亚铁或硫酸亚铁。
本发明所述的催化剂与N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺的重量比为1.0~5.0:100。
本发明所具有的优点：有效利用N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺进行氟取代反应后的副产物N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺，通过简短的、易操作、易分离提纯的工艺得到高纯度的2,3,3,3-四氟丙酸，加入催化剂大大加快了了反应速率，提高了产品收率，所得收率达到96%，创造了效益，降低废液处理成本，保护了环境。本发明涉及的原料价格低廉易得，反应条件温和，反应迅速，工艺简单，易操作，易处理，有利于实现产业化。
具体实施方式
本发明下面结合实施例对本发明的技术方案作进一步的详细说明，但本发明的范围并不局限于实施例。
实施例1
在三口瓶中加入N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺201克（1.0mol），100g浓硫酸(98%)，水16g，10.05克硫酸铜，搅拌升温至温度为120℃，反应6小时，TLC检测反应完全，开始分馏，得到产品140克，GC含量99.6%，摩尔收率达96%。
实施例2
在三口瓶中加入N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺201克（1.0mol），17%的盐酸水溶液2147克和2.01克氯化铜，搅拌升温至40℃，反应30小时，TLC检测反应完全，开始分馏，得到产品132克，GC含量99.2%，摩尔收率达91%。
实施例3
在三口瓶中加入N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺201克（1.0mol），40%的三氟乙酸水溶液2010克和5克氯化亚铁，搅拌升温至温度75℃，保持反应20小时，TLC检测反应完全，开始分馏，得到产品132克，GC含量99.1%，摩尔收率达91%。
实施例4
在三口瓶中加入N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺201克（1.0mol），70%的硫酸水溶液500克、5克硫酸亚铁，搅拌升温至温度为180℃，6小时，TLC检测反应完全，开始分馏，得到产品130克，GC含量99.6%，摩尔收率达89% 。
以上列举的仅是本发明的部分具体实施例，显然，本发明不限于以上实施例，还可以有许多变形，本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种2,3,3,3-四氟丙酸的合成方法，其特征在于以N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺为起始原料，采用催化剂在酸性条件下进行水解反应，化学反应式如下：
所述的催化剂为氯化亚铁或硫酸亚铁。
2.根据权利要求1所述的2,3,3,3-四氟丙酸的合成方法，其特征在于，所述的N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺与酸、水进行水解反应的温度范围为40℃～180℃，时间为6～30小时。
3.根据权利要求1或2所述的2,3,3,3-四氟丙酸的合成方法，其特征在于，所述的酸为盐酸或硫酸或三氟乙酸。
4.根据权利要求3所述的2,3,3,3-四氟丙酸的合成方法，其特征在于，所述的N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺：酸：水摩尔比范围为1.0：1.0～10.0:1.0～100.0。
5.根据权利要求4所述的2,3,3,3-四氟丙酸的合成方法，其特征在于，所述的催化剂与N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺的重量比为1.0～5.0:100。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310137665.2A CN103254058B (zh) | 2013-04-19 | 2013-04-19 | 一种2,3,3,3-四氟丙酸的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310137665.2A CN103254058B (zh) | 2013-04-19 | 2013-04-19 | 一种2,3,3,3-四氟丙酸的合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103254058A CN103254058A (zh) | 2013-08-21 |
| CN103254058B true CN103254058B (zh) | 2014-12-24 |
Family
ID=48958333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310137665.2A Active CN103254058B (zh) | 2013-04-19 | 2013-04-19 | 一种2,3,3,3-四氟丙酸的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103254058B (zh) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106083560B (zh) * | 2016-06-03 | 2019-01-25 | 山东国邦药业股份有限公司 | 一种制备乙醇酸的方法 |
| CN106278887A (zh) * | 2016-08-15 | 2017-01-04 | 赵满良 | 一种2,3,3,3‑四氟丙酸酯的合成方法 |
| CN107628939A (zh) * | 2017-09-30 | 2018-01-26 | 湖北龙翔药业科技股份有限公司 | 一种2,3,3,3‑四氟丙酸的合成方法 |
| CN108358771A (zh) * | 2018-04-18 | 2018-08-03 | 佛山市飞程信息技术有限公司 | 一种2，3，3，3‐四氟丙酸的制备工艺 |
| CN108440270A (zh) * | 2018-04-18 | 2018-08-24 | 佛山市飞程信息技术有限公司 | 一种2,3,3,3‐四氟丙酸的合成方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2718327A1 (de) * | 1977-04-25 | 1978-10-26 | Roehm Gmbh | Verfahren zur hydrolyse von carbonsaeureamiden |
| CN1138020A (zh) * | 1995-03-08 | 1996-12-18 | 大赛璐化学工业株式会社 | 制备羧酸的方法 |
| CN103508875A (zh) * | 2012-06-25 | 2014-01-15 | 赵磊 | 一种2,3,3,3-四氟丙酸(i)的合成方法 |
-
2013
- 2013-04-19 CN CN201310137665.2A patent/CN103254058B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2718327A1 (de) * | 1977-04-25 | 1978-10-26 | Roehm Gmbh | Verfahren zur hydrolyse von carbonsaeureamiden |
| CN1138020A (zh) * | 1995-03-08 | 1996-12-18 | 大赛璐化学工业株式会社 | 制备羧酸的方法 |
| CN103508875A (zh) * | 2012-06-25 | 2014-01-15 | 赵磊 | 一种2,3,3,3-四氟丙酸(i)的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103254058A (zh) | 2013-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103254058B (zh) | 一种2,3,3,3-四氟丙酸的合成方法 | |
| CN104058947A (zh) | 一种减少醋酐使用量的氯乙酸生产方法 | |
| CN101157681A (zh) | 一种制备1,3丙烷磺内酯的方法 | |
| WO2014000415A1 (zh) | 一种2,3,3,3-四氟丙酸（i）的合成方法 | |
| CN105152990A (zh) | 一种二乙氨基乙硫醇的制备方法 | |
| US9067867B2 (en) | Preparation of 5-aminosalicylic acid by gas phase catalytic carboxylation | |
| CN106565672A (zh) | 制备艾氟康唑的方法 | |
| CN105348249B (zh) | 一种4‑氯甲基‑5‑甲基‑1,3‑二氧杂环戊烯‑2‑酮的合成方法 | |
| CN109956884A (zh) | 一种苄氧胺盐酸盐的制备方法 | |
| CN108530301B (zh) | 一种2,4,6-三氟苄胺的合成方法 | |
| CN104072384A (zh) | 一种美沙拉嗪的合成收率方法 | |
| CN111116386A (zh) | 一种羟乙基乙二胺的合成方法 | |
| CN106478431B (zh) | 一种合成反式环己二甲胺的方法 | |
| WO2016043079A1 (ja) | ２'－トリフルオロメチル基置換芳香族ケトンの製造方法 | |
| CN104910021A (zh) | 2-甲基-6-乙基苯胺的制备工艺 | |
| CN105061375A (zh) | 一种3-异色酮的制备方法 | |
| CN102363614B (zh) | 2-溴噻吩的合成方法 | |
| CN106349183B (zh) | 2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸的制备方法 | |
| CN104671219A (zh) | 一种硫酰氯分离提纯工艺 | |
| CN106397240A (zh) | 2-卤代乙酰胺的合成方法 | |
| CN104230883B (zh) | 一种3‑氨基‑2‑噻吩甲酸异丙酯的制备方法 | |
| CN109320472B (zh) | 一种3,4-二氯5-氰基异噻唑的制备方法 | |
| CN107879944B (zh) | 一种制备丁基甜菜碱的方法 | |
| CN104098527B (zh) | 一种5-甲氧基-2-巯基苯并噻唑的制备方法 | |
| CN106365998A (zh) | 一种特戊酸碘甲酯的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20160418 Address after: 431800 Jingshan Economic Development Zone, Hubei province people's road, Jingmen Patentee after: Jingshan Ruisheng Pharmaceutical Co., Ltd. Address before: 431800 Jingshan Economic Development Zone, Hubei province people's road, Jingmen Patentee before: Jingshan Ruisheng Pharmaceutical Co., Ltd. Patentee before: Zhejiang University of Science and Technology |