CN103214328B - 一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,本发明涉及一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,本发明是要解决现有α-溴代芳香酮类化合物的合成方法对环境有污染、无选择性并且产率低问题,具体方法为:向芳香环氧乙烷类化合物中加入溴化试剂和光反应催化剂,然后在可见光照射下,在有机溶剂中室温反应6~12h,然后进行过滤浓缩,再以体积比为(10~16)∶1的石油醚∶乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂,进行硅胶柱层析纯化分离,得到α-溴代芳香酮类化合物,即完成α-溴代芳香酮类化合物的合成方法。本发明应用于化工领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法。
背景技术
α-溴代芳香酮类化合物是医药和农药等精细有机合成化学品的重要中间体。由于其具有高反应活性,在作为前体片段构筑复杂分子方面吸引了越来越多的关注,人们也更加重视其合成方法的研究。
α-溴代芳香酮类化合物的合成方法很多,其中大多数方法是采用液溴或溴化氢作为溴化试剂对相应芳香酮的α-位进行溴代。然而,该类溴化试剂的使用却日益受到限制,这是由于其毒性、强挥发性和刺激性、对设备的腐蚀性、生产和运输上的安全性问题及产生大量酸性废气会对环境产生极大的污染和破坏,不可避免地会威胁到人类社会的和谐发展,产率仅为50%左右,并且会同时生成一溴取代和二溴取代产物,反应的选择性差。因此,使用低毒无污染的溴化试剂,寻求到一种绿色环保、操作简单并具有选择性、高产率的α-溴代芳香酮类化合物的合成方法是合乎人们需求的。
发明内容
本发明是要解决现有α-溴代芳香酮类化合物的合成方法对环境有污染、选择性差并且产率低问题,提供了一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法。
本发明一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,通过以下步骤进行:向芳香环氧乙烷类化合物中加入溴化试剂和光反应催化剂,然后在可见光照射下,在有机溶剂中室温反应6~12h,然后进行过滤并浓缩反应液至干,再以体积比为(10~16)∶1的石油醚∶乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂,进行硅胶柱层析纯化分离,得到α-溴代芳香酮类化合物,即完成α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,其中溴化试剂为四溴化碳或金属溴化物,光反应催化剂为三联吡啶氯化钌;其中芳香环氧乙烷类化合物与溴化试剂的摩尔比为1∶(1.1~1.5),芳香环氧乙烷类化合物与光反应催化剂的摩尔比为1∶(0.01~0.05)。
本发明在常温常压下即可反应,反应条件温和,无需严格的除水处理及惰性气体保护,加料顺序任意,操作简单方便。反应采用清洁、易得的可见光作为能量来源,家用的白炽灯、LED灯以及太阳光均可作为光源,清洁无污染;采用的溴化试剂为低毒的四溴化碳或金属溴化物,廉价易得,易于加料,辅助催化剂过硫酸钠便宜易得且无污染;光催化剂用量少且能够回收再利用。并且本发明的反应底物的适用范围广,可以利用不同的芳香环氧乙烷类底物实现反应的高产率,例如烷基、酮基、酯基和芳香基团等。本发明的产率和选择性均较高,部分反应收率可高达90%以上,而且生成单一溴代产物,无二溴取代的产物生成;;整个反应安全环保,成本低,经济效益高,属于绿色化学工艺。
具体实施方式
具体实施方式一:本实施方式一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,通过以下步骤进行:向芳香环氧乙烷类化合物中加入溴化试剂和光反应催化剂,然后在可见光照射下,在有机溶剂中室温反应6~12h,然后进行过滤并浓缩反应液至干,再以体积比为(10~16)∶1的石油醚∶乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂,进行硅胶柱层析纯化分离,得到α-溴代芳香酮类化合物,即完成α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,其中溴化试剂为四溴化碳或金属溴化物,光反应催化剂为三联吡啶氯化钌;其中芳香环氧乙烷类化合物与溴化试剂的摩尔比为1∶(1.1~1.5),芳香环氧乙烷类化合物与光反应催化剂的摩尔比为1∶(0.01~0.05)。
本实施方式的反应式为:
本实施方式适用所有芳香环氧乙烷类化合物。
本实施方式在常温常压下即可反应,反应条件温和,无需严格的除水处理及惰性气体保护,加料顺序任意,操作简单方便。反应采用清洁、易得的可见光作为能量来源,家用的白炽灯、LED灯以及太阳光均可作为光源,清洁无污染;采用的溴化试剂为低毒的四溴化碳或金属溴化物,廉价易得,易于加料,辅助催化剂过硫酸钠便宜易得且无污染;光催化剂用量少且能够回收再利用。并且本实施方式的反应底物的适用范围广,可以利用不同的芳香环氧乙烷类底物实现反应的高产率,例如烷基、酮基、酯基和芳香基团等。本实施方式的产率和选择性均较高,部分反应收率可高达90%以上,而且生成单一溴代产物,无二溴取代的产物生成;整个反应安全环保,成本低,经济效益高,属于绿色化学工艺。
具体实施方式二:本实施方式与具体实施方式一不同的是溴化试剂为金属溴化物时,向芳香环氧乙烷类化合物中添加辅助催化剂过硫酸钠,其中芳香环氧乙烷类化合物与过硫酸钠的摩尔比为1∶(1~2)。其他步骤和参数与具体实施方式一相同。
具体实施方式三:本实施方式与具体实施方式一或二不同的是芳香环氧乙烷类化合物与溴化试剂的摩尔比为1∶(1.1~1.2)。其他步骤和参数与具体实施方式一或二相同。
具体实施方式四:本实施方式与具体实施方式一至三之一不同的是芳香环氧乙烷类化合物与光反应催化剂的摩尔比为1∶(0.02~0.04)。其他步骤和参数与具体实施方式一至三之一相同。
具体实施方式五:本实施方式与具体实施方式一至四之一不同的是有机溶剂为乙腈、甲醇或N,N-二甲基甲酰胺,用量为每毫摩尔芳香环氧乙烷类化合物使用5-10毫升的有机溶剂。其他步骤和参数与具体实施方式一至四之一相同。
具体实施方式六:本实施方式与具体实施方式一至五之一不同的是可见光为白炽灯、LED灯或太阳光。其他步骤和参数与具体实施方式一至五之一相同。
通过以下试验验证本发明的有益效果:
试验1、一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,通过以下步骤进行:向反应瓶中加入45.3mg2-(4-甲氧基苯基)-3-苯基环氧乙烷、99.5mg四溴化碳和7.5mg三联吡啶氯化钌催化剂,然后用注射器吸取2mL乙腈加入到反应瓶中,塞上插有针头的橡胶塞后置于可见光照射下,室温反应7h,然后进行过滤并浓缩反应液至干,再以体积比为10∶1的石油醚∶乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂,进行硅胶柱层析纯化分离,得到2-溴-2-(4-甲氧基苯基)-1-苯乙酮,即完成α-溴代芳香酮类化合物的合成方法。其中2-溴-2-(4-甲氧基苯基)-1-苯乙酮的结构式为:
本试验合成的2-溴-2-(4-甲氧基苯基)-1-苯乙酮为浅黄色固体,产率为92%,其核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.98(d,J=7.8Hz,2H),7.56(t,J=7.4Hz,1H),7.49-7.42(m,4H),6.89(d,J=8.7Hz,2H),6.40(s,1H),3.80(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ191.2,160.3,134.3,133.7,130.6,129.2,128.9,127.9,114.6,55.4,51.4。
试验2、一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,通过以下步骤进行:向反应瓶中加入32.8mg2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基环氧乙烷、26mg溴化锂、90mg过硫酸钠和7.5mg三联吡啶氯化钌催化剂,然后用注射器吸取2mL乙腈加入到反应瓶中,塞上插有针头的橡胶塞后置于可见光照射下,室温反应8h,然后进行过滤并浓缩反应液至干,再以体积比为16∶1的石油醚∶乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂,进行硅胶柱层析纯化分离,得到1-溴-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙酮,即完成α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,其中1-溴-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙酮的结构式为:
本试验合成的1-溴-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙酮为白色固体,产率为88%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.35(d,J=8.7Hz,2H),6.89(d,J=8.7Hz,2H),5.43(s,1H),3.80(s,3H),2.29(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ199.3,160.3,130.2,127.2,114.6,56.4,55.5,26.4.
试验3、一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,通过以下步骤进行:向反应瓶中加入44.4mg3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷-2-羧酸乙酯、99.5mg四溴化碳和7.5mg三联吡啶氯化钌催化剂,然后用注射器吸取2mL乙腈加入到反应瓶中,塞上插有针头的橡胶塞后置于可见光照射下,室温反应9h,然后进行过滤并浓缩反应液至干,再以体积比为16∶1的石油醚∶乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂,进行硅胶柱层析纯化分离,得到3-溴-3-(4-甲氧基苯基)-丙酮酸乙酯,即完成α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,其中3-溴-3-(4-甲氧基苯基)-丙酮酸乙酯的结构式为:
本试验合成的3-溴-3-(4-甲氧基苯基)-丙酮酸乙酯为淡黄色液体,产率为67%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.39(d,J=8.7Hz,2H),6.90(d,J=8.7Hz,2H),6.22(s,1H),4.32(qd,J=7.2,3.7Hz,2H),3.81(s,3H),1.33(t,J=7.2Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ184.0,160.7,160.3,131.2,125.0,114.6,63.3,55.5,50.1,14.0.
试验4、一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,通过以下步骤进行:向反应瓶中加入54.2mg2-(4-甲氧基苯基)-3-(4-硝基苯基)环氧乙烷、26mg溴化锂、90mg过硫酸钠和7.5mg三联吡啶氯化钌催化剂,然后用注射器吸取2mL乙腈加入到反应瓶中,塞上插有针头的橡胶塞后置于可见光照射下,室温反应8h,然后进行过滤并浓缩反应液至干,再以体积比为10∶1的石油醚∶乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂,进行硅胶柱层析纯化分离,得到2-溴-2-(4-甲氧基苯基)-1-(4-硝基苯基)乙酮,即完成α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,其中2-溴-2-(4-甲氧基苯基)-1-(4-硝基苯基)乙酮的结构式为:
本试验合成的2-溴-2-(4-甲氧基苯基)-1-(4-硝基苯基)乙酮为淡黄色液体,产率为72%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.27(d,J=8.7Hz,2H),8.12(d,J=8.7Hz,2H),7.44(d,J=8.6Hz,2H),6.90(d,J=8.6Hz,2H),6.33(s,1H),3.80(s,3H).13CNMR(100MHz,CDCl3):δ189.8,160.6,150.5,139.1,130.7,130.3,126.7,124.0,114.8,55.5,51.1.
试验5、一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,通过以下步骤进行:向反应瓶中加入61.0mg2-(4-溴基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷、99.5mg四溴化碳和7.5mg三联吡啶氯化钌催化剂,然后用注射器吸取2mL乙腈加入到反应瓶中,塞上插有针头的橡胶塞后置于可见光照射下,室温反应10h,然后进行过滤并浓缩反应液至干,再以体积比为12∶1的石油醚∶乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂,进行硅胶柱层析纯化分离,得到2-溴-1-(4-溴基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮,即完成α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,其中2-溴-1-(4-溴基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮的结构式为:
本试验合成的2-溴-1-(4-溴基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮为淡黄色固体,产率为86%,其核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.83(d,J=8.6Hz,2H),7.56(d,J=8.6Hz,2H),7.43(d,J=8.7Hz,2H),6.88(d,J=8.7Hz,2H),6.32(s,1H),3.78(s,3H).13CNMR(100MHz,CDCl3):δ190.2,160.4,133.0,132.2,130.7,130.6,129.0,127.5,114.6,55.4,51.2.
试验6、一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,通过以下步骤进行:向反应瓶中加入72.1mg(2-苄氧基苯基)(3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷-2-基)甲酮、26mg溴化锂、90mg过硫酸钠和7.5mg三联吡啶氯化钌催化剂,然后加入用注射器吸取2mL甲醇到反应瓶中,塞上插有针头的橡胶塞后置于可见光照射下,室温反应11h,然后进行过滤并浓缩反应液至干,再以体积比为16∶1的石油醚∶乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂,进行硅胶柱层析纯化分离,得到3-溴-1-(2-苄氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二酮,即完成α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,其中3-溴-1-(2-苄氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二酮的结构式为:
本试验合成的3-溴-1-(2-苄氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二酮为淡黄色液体,产率为68%,其核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.89(d,J=7.8Hz,1H),7.55(t,J=7.8Hz,1H),7.48-7.39(m,5H),7.19(d,J=8.6Hz,2H),7.08(t,J=7.5Hz,1H),7.01(d,J=8.5Hz,1H),6.79(d,J=8.6Hz,2H),5.72(s,1H),5.14(d,J=2.7Hz,2H),3.77(s,3H).13CNMR(100MHz,CDCl3):δ193.0,192.5,1602,159.4,136.5,135.3,131.1,129.0,128.7,128.3,127.1,122.9,121.6,114.3,113.3,71.4,55.4,51.3.
试验7、一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,通过以下步骤进行:向57.7mg(4-氯基苯基)(3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷-2-基)甲酮中加入26mg溴化锂、90mg过硫酸钠和7.5mg三联吡啶氯化钌催化剂,然后用注射器吸取2mLN,N-二甲基甲酰胺加入到反应瓶中,塞上插有针头的橡胶塞后置于可见光照射下,室温反应10h,然后进行过滤并浓缩反应液至干,再以体积比为10∶1的石油醚∶乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂,进行硅胶柱层析纯化分离,得到3-溴-1-(4-氯基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二酮,即完成α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,其中3-溴-1-(4-氯基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二酮的结构式为:
本试验合成的3-溴-1-(4-氯基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二酮为淡黄色固体,产率为75%,其核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.97(d,J=8.5Hz,2H),7.48(d,J=8.2Hz,2H),6.91(d,J=9.5Hz,2H),6.37(s,1H),3.82(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ189.9,189.4,160.8,141.9,131.8,131.4,130.7,129.5,124.8,114.6,55.5,49.8。
由试验1~试验7可知,本试验反应条件温和,无需严格的除水处理及惰性气体保护,加料顺序任意,操作简单方便。反应采用清洁、易得的可见光作为能量来源,家用的白炽灯、LED灯以及太阳光均可作为光源,清洁无污染;采用的溴化试剂为低毒的四溴化碳或金属溴化物,廉价易得,易于加料,辅助催化剂过硫酸钠便宜易得且无污染;光催化剂用量少且能够回收再利用。并且本试验的反应底物的适用范围广,可以利用不同的芳香环氧乙烷类底物实现反应的高产率,例如烷基、酮基、酯基和芳香基团等。本试验的产率和选择性均较高,部分反应收率可高达90%以上,而且生成单一溴代产物,无二溴取代的产物生成;;整个反应安全环保,成本低,经济效益高,属于绿色化学工艺。
Claims (6)
1.一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,其特征在于α-溴代芳香酮类化合物的合成方法通过以下步骤进行:向芳香环氧乙烷类化合物中加入溴化试剂和光反应催化剂,然后在可见光照射下,在有机溶剂为乙腈、甲醇或N,N-二甲基甲酰胺中室温反应6~12h,然后进行过滤并浓缩反应液至干,再以混合溶液作为洗脱剂,进行硅胶柱层析纯化分离,得到α-溴代芳香酮类化合物,即完成α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,其中溴化试剂为四溴化碳,光反应催化剂为三联吡啶氯化钌;混合溶液是由石油醚:乙酸乙酯按体积比为(10~16):1的比例混合而成;其中芳香环氧乙烷类化合物与溴化试剂的摩尔比为1:(1.1~1.5),芳香环氧乙烷类化合物与光反应催化剂的摩尔比为1:(0.01~0.05),上述芳香环氧乙烷类化合物为2-(4-甲氧基苯基)-3-苯基环氧乙烷、2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基环氧乙烷、3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷-2-羧酸乙酯、2-(4-甲氧基苯基)-3-(4-硝基苯基)环氧乙烷、2-(4-溴基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷、(2-苄氧基苯基)(3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷-2-基)甲酮、(4-氯基苯基)(3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷-2-基)甲酮。
2.根据权利要求1所述的一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,其特征在于溴化试剂为金属溴化物溴化锂,向芳香环氧乙烷类化合物中添加辅助催化剂过硫酸钠,其中芳香环氧乙烷类化合物与过硫酸钠的摩尔比为1:(1~2)。
3.根据权利要求1所述的一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,其特征在于芳香环氧乙烷类化合物与溴化试剂的摩尔比为1:(1.1~1.2)。
4.根据权利要求1所述的一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,其特征在于芳香环氧乙烷类化合物与光反应催化剂的摩尔比为1:(0.02~0.04)。
5.根据权利要求1所述的一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,其特征在于有机溶剂为乙腈、甲醇或N,N-二甲基甲酰胺,用量为每毫摩尔芳香环氧乙烷类化合物使用5-10毫升的有机溶剂。
6.根据权利要求1所述的一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法,其特征在于可见光光源为白炽灯或LED灯或太阳光。
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Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105463500B (zh) * | 2015-11-19 | 2017-10-13 | 上海师范大学 | 一种基于光电催化制备芳香醛/酮化合物的方法 |
CN106916146A (zh) * | 2017-04-28 | 2017-07-04 | 南京工业大学 | 一种可见光催化的氧杂环类化合物与喹啉脱氢偶联的方法 |
CN108774128A (zh) * | 2018-07-16 | 2018-11-09 | 浙江工业大学 | 一种制备羰基取代的α,β-不饱和羧酸酯的合成方法 |
CN111675650B (zh) * | 2020-05-26 | 2021-09-03 | 哈尔滨工业大学(深圳)(哈尔滨工业大学深圳科技创新研究院) | 一种芳香乙烯基溴衍生物的制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4197224B2 (ja) * | 2001-10-04 | 2008-12-17 | ダイセル化学工業株式会社 | 不飽和結合の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物の酸化方法 |
CN102503751A (zh) * | 2011-11-18 | 2012-06-20 | 浙江工业大学 | 一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法 |
-
2013
- 2013-04-24 CN CN201310146302.5A patent/CN103214328B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4197224B2 (ja) * | 2001-10-04 | 2008-12-17 | ダイセル化学工業株式会社 | 不飽和結合の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物の酸化方法 |
CN102503751A (zh) * | 2011-11-18 | 2012-06-20 | 浙江工业大学 | 一种α-溴代芳香酮类化合物的合成方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
Cal, V., L. Lopez, et al.Direct Regiospecific Synthesis of Bromoketones from Epoxides.《Synthesis》.1978,(第2期), |
Direct Regiospecific Synthesis of Bromoketones from Epoxides;Cal, V., L. Lopez, et al;《Synthesis》;19781231(第2期);139-140 * |
Larraufie M.-H. |
Visible-Light-Induced Photoreductive Generation of Radicals from Epoxides and Aziridines;Larraufie, M.-H., R. Pellet, et al;《Angewandte Chemie International Edition》;20111231;第50卷(第19期);4463-4466 * |
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Publication number | Publication date |
---|---|
CN103214328A (zh) | 2013-07-24 |
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