CN103209976A - 1-(杂环羰基)-2-取代的吡咯烷及其作为杀真菌剂的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及杀真菌的1-(杂环羰基)-2-取代的吡咯烷及其硫代羰基衍生物,其制备方法,用于其制备的中间体化合物,其用作杀真菌剂的用途,特别是以杀真菌组合物的形式,以及使用这些化合物或其组合物来控制植物的植物病原真菌的方法。
Description
本发明涉及杀真菌的1-(杂环羰基)-2-取代的吡咯烷及其硫代羰基衍生物,其制备方法,用于其制备的中间体化合物,其用作杀真菌剂的用途(特别是以杀真菌组合物的形式),以及使用这些化合物或其组合物来控制植物的植物病原真菌的方法。
在国际专利申请WO-2009/153191中,某些杀真菌脯氨酸酰胺广义地概括为以下通式表示的多种化合物:
式中,A可表示取代的吡唑或取代的吡啶;R1和R2可表示各种取代基,包括氢原子或C1-C6-烷基;G可表示键、氧原子、硫原子、CH2或(CH2)2部分;B可表示(未)取代的苯环。但是,该文献没有揭示或建议含有与吡咯烷部分直接连接的(杂)芳环的任何此类衍生物。另外,该文献没有明确地揭示或建议以选择其中A可表示3-(二氟或二氯)甲基-5-(氯或氟)1-甲基-4-吡唑基的任何此类衍生物。
在国际专利申请DE3641343中,某些杀真菌杂环羰基咪唑广义地概括为以下通式表示的多种化合物:
式中Y可表示氢原子或苯环;n可等于2-6;m可等于1-2,R可表示各种取代基,包括(杂)芳氧基、(杂)芳氧基甲基、(杂)芳基硫烷基甲基或(杂)芳氧基乙基。但是,该文献没有明确地揭示或建议以选择其中咪唑部分可被3-(二氟或二氯)甲基-5-(氯或氟)1-甲基-4-吡唑基代替的任何此类衍生物。
在国际专利申请US4589905中,某些除草和杀藻的5-氰基-4-羧酰胺吡唑广义地概括为以下通式表示的多种化合物:
式中,X可为O或S;R1可表示C1-C6烷基、C5-C6环烷基或(杂)芳基;R2和R3与氮原子一起可表示哌啶环、吗啉环或吡咯烷环。但是,该文献没有明确地揭示或建议以选择其中吡咯烷环可在2位被任意取代基取代的任何此类衍生物。另外,该文献没有揭示或建议此类衍生物作为抗真菌化合物或抗微生物化合物的任何用途。
在农用化学品领域中,人们对用使用活性比本领域普通技术人员已知的化合物更高的农药化合物一直很感兴趣,由此减少化合物的用量,同时保持等同的效力。
而且,提供效力更高的新农药化学可以明显降低待处理真菌中耐药菌株产生的风险。
本发明人现已发现比通常已知的这类化合物显示更强的杀真菌活性的一类新化合物。
因此,本发明提供了式(I)的1-(杂环[硫]羰基)吡咯烷衍生物,及其盐、N-氧化物、金属配合物、类金属配合物(metalloid complexes)以及光学活性异构体,
式中:
·T表示O或S;
·X1和X2可以相同或不同,表示氯或氟原子;
·n表示0、1或2;
·Q1表示键、O、S、SO或SO2;
·B表示苯环,其最多可被5个可相同或不同的基团X取代;萘环,其最多可被7个可相同或不同的基团X取代;或者饱和、部分饱和或不饱和的包含1至最多4个选自N、O、S的杂原子的单环或稠合双环的4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-元环,其最多可被6个可相同或不同的基团X取代;
·X表示卤原子;硝基;氰基;异腈基;羟基;氨基;硫烷基(sulfanyl);五氟-λ6-硫烷基;甲酰基;甲酰氧基;甲酰基氨基;取代或未取代的(羟基亚氨基)-C1-C8-烷基;取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基;取代或未取代的(C2-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基;取代或未取代的(C2-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基;取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基;羧基;氨基甲酰基;N-羟基氨基甲酰基;氨基甲酸酯基;取代或未取代的C1-C8-烷基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基;取代或未取代的C2-C8-烯基;具有1-5个卤原子的C2-C8-卤代烯基;取代或未取代的C2-C8-炔基;具有1-5个卤原子的C2-C8-卤代炔基;取代或未取代的C1-C8-烷氧基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基;取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基;取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基(sulfinyl);具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基;取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基(sulfonyl);具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基;取代或未取代的C1-C8-烷基氨基;取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基;取代或未取代的C2-C8-烯氧基;具有1-5个卤原子的C2-C8-卤代烯氧基;取代或未取代的C3-C8-炔氧基;具有1-5个卤原子的C2-C8-卤代炔氧基;取代或未取代的C3-C7-环烷基;具有1-5个卤原子的C3-C7-卤代环烷基;取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C1-C8-烷基;取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C2-C8-烯基;取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C2-C8-炔基;取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基;取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C1-C8-烷基;取代或未取代的C1-C8-烷基羰基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基;取代或未取代的C1-C8-烷基羰氧基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰氧基;取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氨基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基-羰基氨基;取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基;取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰氧基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰氧基;取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基;取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基;取代或未取代的C1-C8-烷基氨基羰氧基;取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基羰氧基;取代或未取代的N-(C1-C8-烷基)羟基氨基甲酰基;取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基甲酰基;取代或未取代的N-(C1-C8-烷基)-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的芳基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C1-C8-芳基烷基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C2-C8-芳基烯基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C2-C8-芳基炔基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的芳氧基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的芳基硫烷基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的芳基氨基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C1-C8-芳基烷氧基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C1-C8-芳基烷基硫烷基;或最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C1-C8-芳基烷基氨基;
·两个取代基X可与它们所连接的连续碳原子一起形成最多可被4个可相同或不同的基团Q取代的5-或6-元饱和碳环或饱和杂环;
·Z1和Z2独立地表示氢原子;卤原子;氰基;取代或未取代的C1-C8-烷基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基;取代或未取代的C1-C8-烷氧基;取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基;或者取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基;或者
·两个取代基Z1和Z2与它们所连接的连续碳原子一起可形成最多可被4个C1-C8-烷基取代的3-、4-、5-或6-元饱和碳环;
·Z3表示氢原子;或取代或未取代的C1-C8-烷基;
·Q独立地表示卤原子;氰基;硝基;取代或未取代的C1-C8-烷基;具有1-9个可相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基;取代或未取代的C1-C8-烷氧基;具有1-9个可相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基;取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基;具有1-9个可相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基;取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基;取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C1-C8-烷基;取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基;取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基。
对于本发明的化合物,以下一般性术语的含义通常如下文所述:
·卤素表示氟、溴、氯或碘;
羧基表示-C(=O)OH;
羰基表示和-C(=O)-;
氨基甲酰基表示-C(=O)NH2;
N-羟基氨基甲酰基表示-C(=O)NHOH;
SO表示亚砜基;
SO2表示砜基;
·烷基、烯基和炔基以及含有这些基团的部分可以是直链或支链的;
·芳基、芳基烷基、芳基烯基和芳基炔基以及含有这些基团的部分中含有的芳基部分可以是最多可被5个可相同或不同的基团Q取代的苯基,最多可被7个可相同或不同的基团Q取代的萘基,或最多可被4个可相同或不同的基团Q取代的吡啶基;
·杂原子表示硫、氮或氧。
·在氨基或任何其它含氨基的基团中的氨基部分被两个可相同或不同的取代基取代的情况中,这两个取代基可与它们连接的氮原子一起形成杂环基,优选是5-7元杂环基,该杂环基可被取代,或者可含有其它杂原子,例如吗啉基或哌啶基。
·除非另有说明,否则,根据本发明取代的基团或取代基可被一个或多个下列基团或原子取代:卤原子、硝基、羟基、氰基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲酰基、甲酰氧基、甲酰基氨基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C1-C8-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-环烷基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-炔氧基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、C1-C8-烷氧基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、C2-C8-烯氧基、具有1-5个卤原子的C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、具有1-5个卤原子的C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基羰基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰氧基、C1-C8-烷氧基羰氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、2-氧代吡咯烷-1-基、(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄氧基、苄基硫烷基、苄基氨基、苯氧基、苯基硫烷基或苯基氨基。
本发明的任何化合物可根据化合物中不对称中心的数目以一种或多种光学或手性异构体的形式存在。因此,本发明同样涉及所有光学异构体,它们的外消旋或成比例消旋(scalemic)混合物(术语“成比例消旋”表示对映异构体以不同比例混合的混合物),以及所有可能的立体异构体以任何比例混合的混合物。可根据本领域普通技术人员已知的方法分离非对映异构体和/或光学异构体。
本发明的任意化合物还可以根据其中双键的数量以一种或多种几何异构体的形式存在。因此本发明同样涉及所有的几何异构体以及所有可能的以任意比例混合的混合物。几何异构体可以通过本领域普通技术人员已知的一般方法分离。
本发明的任意化合物还可以根据环B的取代基的相对位置(顺/反(syn/anti)或顺式/反式(cis/trans))以一个或多个几何异构体形式存在。因此本发明同样涉及所有顺/反(或顺式/反式)异构体和所有可能的以任何比例混合的顺/反(或顺式/反式)混合物。可根据本领域普通技术人员已知的一般方法分离顺/反(或顺式/反式)异构体。
其中X表示羟基、硫烷基或氨基的通式(I)的任意化合物可由于所述羟基、硫烷基或氨基的质子的迁移而存在互变异构体形式。这类化合物的这些互变异构体形式也是本发明的一部分。更一般而言,其中X表示羟基、硫烷基或氨基的通式(I)的化合物的所有互变异构体形式,以及可任选用作本发明制备方法的中间体的化合物(将在这些方法的说明中定义)的互变异构体形式也是本发明的一部分。
优选的依据本发明的通式(I)的化合物是其中X1表示氟原子的化合物。
其它优选的依据本发明的通式(I)的化合物是其中X2表示氟原子的化合物。
其它优选的本发明化合物是其中T表示O的通式(I)的化合物。
其它优选的本发明化合物是其中n表示0或1的通式(I)的化合物。
其它优选的本发明化合物是其中Q1表示键或氧原子的通式(I)的化合物;其它更优选的本发明化合物是其中Q1表示键的通式(I)的化合物。
其它优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物:其中B表示取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的噻吩环、或取代或未取代的苯并噻吩环;更优选的本发明化合物是其中B表示取代或未取代的苯环的通式(I)的化合物;其它更优选的本发明化合物是其中B表示取代或未取代的萘环的通式(I)的化合物。
其它优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物:其中X独立地表示卤原子;取代或未取代的C1-C8-烷基;最多包含9个可相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基;取代或未取代的C1-C8-烷氧基或最多包含9个可相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基;或者,其中两个连续的取代基X与苯环一起形成取代的或未取代的1,3-苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl)环或1,4-苯并二噁烷基环;
其它优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物:其中Z1和Z2独立地表示氢原子、卤素、取代或未取代的C1-C8-烷基或者取代或未取代的C1-C8-烷氧基。
其它优选的本发明化合物是其中Z3表示氢原子的通式(I)的化合物。
上述关于本发明化合物的取代基的优选方案可以各种方式进行组合。这些较好特征的组合由此提供了本发明化合物的亚类。此类依据本发明的优选化合物的子类的例子可以组合以下特征:
-X1的优选特征与X2、T、Q1、B、n、Z1至Z3和/或X的优选特征;
-X2的优选特征与X1、T、Q1、B、n、Z1至Z3和/或X的优选特征;
-T的优选特征与X1、X2、Q1、B、n、Z1至Z3和/或X的优选特征;
-Q1的优选特征与X1、X2、T、B、n、Z1至Z3和/或X的优选特征;
-B的优选特征与X1、X2、T、Q1、n、Z1至Z3和/或X的优选特征;
-n的优选特征与X1、X2、T、Q1、B、Z1至Z3和/或X的优选特征;
-Z1的优选特征与X1、X2、T、Q1、B、n、Z2、Z3和/或X的优选特征;
-Z2的优选特征与X1、X2、T、Q1、B、n、Z1、Z2和/或X的优选特征;
-Z3的优选特征与X1、X2、T、Q1、B、n、Z2、Z3和/或X的优选特征;
-X的优选特征与X1、X2、T、Q1、B、n、和/或Z1至Z3的优选特征;
在这些依据本发明的化合物的取代基的优选特征的组合中,所述优选特征还可选自各X1、X2、T、Q1、B、n、Z1至Z3和X的更优选特征,以形成最优选的依据本发明的化合物的亚类。
本发明还涉及制备通式(I)化合物的方法。
因此,依据本发明的另一方面,提供一种制备文中定义的通式(I)的化合物的方法P1,其中T表示O,该方法包括在催化剂存在下,并且在L1表示羟基的情况中在缩合剂存在下,以及在L1表示卤原子的情况中在酸结合剂存在下,使通式(II)的吡咯烷或其一种盐与通式(III)的羧酸衍生物反应:
式中Z1、Z2、Z3、n、Q1和B如文中所定义;
式中,X1和X2如文中所定义,L1表示选自下组的离去基团:卤原子、羟基、-ORa、-OC(=O)Ra,Ra是取代或未取代的C1-C6-烷基,取代或未取代的C1-C6-卤代烷基,苄基,4-甲氧基苄基或五氟苯基,或通式O-C(=O)A的基团。
通式(II)的吡咯烷(其中n等于0)可通过以下方法制备:将N-Boc-吡咯烷脱保护,并使用锌盐进行阴离子的金属转移,随后使用(杂)芳基溴化物进行钯偶联并进一步Boc脱保护(Tetrahedron Letters(1989),30(10),1197-1200和专利申请WO-2008/53319)。通式(II)的吡咯烷(其中n等于1)可通过以下方法制备:使N-Boc戊-4-烯-1-胺发生环化,随后使用(杂)芳基溴化物进行钯偶联并进一步Boc脱保护(Journal of Organic Chemistry(2008),73,8851-8860)。通式(II)的吡咯烷(其中n等于1或2)还可通过以下方法制备:将N-Boc-吡咯烷脱保护,并与(杂)芳基烷基溴化物缩合,再进一步Boc脱保护(European Journal of OrganicChemistry(2009),1173-1180)。
通式(III)的羧酸衍生物可通过方法P2制备。
在L表示表示羟基的情况中,本发明方法在缩合剂存在下进行。合适的缩合剂可非限制性地选自下组:例如酰卤形成剂,例如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、氧化三氯化磷或亚硫酰氯;酸酐形成剂,例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯;碳二亚胺,例如N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC);或其它常规缩合剂,例如五氧化二磷、多磷酸、N,N'-羰基-二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯甲烷、水合氯化4-(4,6-二甲氧基[1.3.5]三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓盐、溴-三吡咯烷基(tripyrrolidino)鏻六氟磷酸盐和丙烷膦酸酐(T3P)。
本发明方法在催化剂存在下进行。合适的催化剂可选自4-二甲基-氨基吡啶、1-羟基-苯并***或二甲基甲酰胺。
在L1表示卤原子的情况中,本发明方法在酸结合剂存在下进行。在各种情况中,适用于进行依据本发明的方法P1的酸结合剂是所有常用于这类反应的无机碱和有机碱。优选使用碱土金属、碱金属氢化物,碱金属氢氧化物或碱金属醇盐,例如氢氧化钠、氢化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、叔丁醇钾或其它氢氧化铵;碱金属碳酸盐,例如碳酸铯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠;碱金属或碱土金属乙酸盐,例如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙;以及叔胺类,例如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
还可以在无任何额外的缩合剂存在的情况下进行反应,或者使用过量的胺组分,使得该组分可以同时作为酸结合剂。
依据本发明的另一方面,提供一种制备通式(III)的羧酸衍生物的方法P2,其中T表示O,并如以下反应方案所示:
方法P2
其中X2如文中所定义;
5-氯-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醛(carbaldehyde)是已知的,参见WO-2004/014138(参考实施例35)。
方法P2的步骤1在氧化剂存在下进行,并且如果合适,还在溶剂存在下进行。
方法P2的步骤2和5在酰卤存在下进行,并且如果合适,还在溶剂存在下进行。
方法P2的步骤3在氟化剂存在下进行,并且如果合适,还在溶剂存在下进行。
方法P2的步骤4在酸或碱存在下进行,并且如果合适,还在溶剂存在下进行。
在各情况中,适用于进行本发明方法P2的步骤1的氧化剂是所有常用于这类反应的无机和有机氧化剂。优选使用高锰酸苄基三乙基铵;溴;氯;间氯过苯甲酸;铬酸;氧化铬(VI);过氧化氢;过氧化氢-三氟化硼;过氧化氢-脲;2-羟基过氧六氟-2-丙醇;碘;氧-铂催化剂,过苯甲酸;硝酸过氧化乙酰(peroxyacetyl nitrate);高锰酸钾;钌酸钾;二铬酸吡啶;氧化钌(VIII);氧化银(I);氧化银(II);硝酸银;亚氯酸钠;次氯酸钠;2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基。
在各情况中,适用于进行本发明方法P2的步骤2和5的酰卤是常用于这类反应的所有有机或无机酰卤。优选使用光气、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧化磷;亚硫酰氯;或四氯化碳-三苯基膦。
在各情况中,适用于进行本发明方法P2的步骤3的氟化剂是常用于这类反应的所有氟化剂。优选使用氟化铯、氟化钾、氟化钾-二氟化钙或氟化四丁铵。
当进行本发明方法P2的步骤1-5时,反应温度可以独立地在较宽的范围内变化。通常,本发明方法在0-160℃的温度下进行,优选在10-120℃的温度下进行。控制本发明方法的温度的一种方法是使用微波技术。
依据本发明的方法P2的步骤1-5一般独立地在大气压下进行。但是,在各情况中,也可以在升高或降低的压力下进行。
在进行本发明方法P2的步骤1时,对于每摩尔通式(IV)的醛,一般使用1摩尔或过量的氧化剂。还可以其它比例使用反应组分。
在进行本发明方法P2的步骤2和5时,对于每摩尔通式(IIIa)或(IIId)的酸,一般使用1摩尔或过量的酰卤。还可以其它比例使用反应组分。
在进行本发明方法P2的步骤3时,对于每摩尔通式(IIIb)的酰氯,一般使用1摩尔或过量的氟化剂。还可以其它比例使用反应组分。
在进行本发明方法P2的步骤4时,对于每摩尔通式(IIIc)的酰氟,一般使用1摩尔或过量的酸或碱。还可以其它比例使用反应组分。
依据本发明的另一方面,提供一种制备通式(I)的化合物的方法P3,其中T表示S,该方法原料为其中T表示O的通式(I)的化合物,并如以下反应方案所示:
方法P3
式中X1、X2、Z1、Z2、Z3、n、Q1和B如文中所定义,该方法任选地在催化量、符合化学计量的量或过量的碱存在下进行,所述碱例如是无机或有机碱。优选使用碱金属碳酸盐,例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠;杂环芳族碱,例如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、三甲基吡啶;以及叔胺类,例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲苯胺、N,N-二甲氨基吡啶或N-甲基-哌啶。
本发明方法P3在硫羰化剂(thionating agnet)存在下进行。
通式(I)的原料酰胺衍生物依据方法P1制备。
适用于进行本发明方法P3的硫羰化剂可以是硫(S)、氢硫酸(H2S)、硫化钠(Na2S)、硫氢化钠(NaHS)、三硫化二硼(B2S3)、硫化二(二乙基铝)((AlEt2)2S)、硫化铵((NH4)2S)、五硫化二磷(P2S5)、拉韦松试剂(Lawesson’s reagent)(2,4-二(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-二硫杂二磷杂环丁烷(dithiadiphosphetane)2,4-二硫化物)或聚合物负载的硫羰化剂,例如Journal of the Chemical Society,Perkin1,(2001),358中所述。
按照常用方法来实施后处理(Work-up)。通常,用水对反应混合物进行处理,并分离出有机相,干燥后在减压条件下浓缩。如果合适,可通过常用方法(例如色谱法、重结晶或蒸馏)除去剩余残留物中可能仍存在的任何杂质。
本发明的化合物可依据上述一般制备方法制备。然而要理解,本领域技术人员基于其所掌握的常识和可获得的出版物,可以根据所需合成的各种具体的本发明化合物对本发明方法进行相应调整。
在另一方面,本发明还涉及含有有效且非植物毒性量的通式(I)的活性化合物的杀真菌剂组合物。
术语“有效且非植物毒性量”指本发明组合物的量足以控制或破坏存在于或易于出现在作物上的真菌,而该剂量并不会使所述作物产生任何可以观察到的植物毒性症状。该量根据以下因素可在很宽的范围内变化:要控制的真菌、作物的类型、气候条件和包含在本发明的杀真菌组合物中的化合物。该量可通过***性田间试验来确定,这在本领域技术人员的能力范围内。
因此,本发明提供了一种杀真菌剂组合物,该组合物包含:有效量的如本文所定义的通式(I)化合物作为活性成分、以及农业上可接受的担体(support)、载体或填料(filler)。
依据本发明,术语“担体”表示天然或合成的有机或无机化合物,它与通式(I)的活性化合物组合或联合使用,使活性化合物更容易施用,特别是施用到植物各部分上。因此,此担体通常是惰性的,并且应该是农业上可接受的。担体可为固体或液体。合适的担体的例子包括粘土、天然或合成的硅酸盐、氧化硅、树脂、蜡、固体肥料、水、醇(特别是丁醇)、有机溶剂、矿物油和植物油以及它们的衍生物。也可以使用此类担体的混合物。
本发明的组合物还可以包含其它组分。具体地,所述组合物还可包含表面活性剂。所述表面活性剂可为离子型或非离子型的乳化剂、分散剂或润湿剂、或这些表面活性剂的混合物。例如,聚丙烯酸盐、木质素磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或脂肪酸或脂肪胺的缩聚物、取代的苯酚(特别是烷基苯酚或芳基苯酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(特别是牛磺酸烷基酯(alkyl taurate))、聚氧乙基化醇或苯酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯,以及含有硫酸、磺酸和磷酸官能团的上述化合物的衍生物。当活性化合物和/或惰性担体不溶于水并且当施用的媒介试剂是水时,至少一种表面活性剂的存在通常是至关重要的。较佳地,以组合物的重量计,表面活性剂的含量为5-40重量%。
任选地,还可包括其它组分,例如,保护性胶体、粘合剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、稳定剂、螯合剂。一般来说,活性化合物可根据常用的配方技术与任何固体或液体添加剂相混合。
通常,本发明的组合物可包含0.05-99重量%的活性化合物,优选为10-70重量%。
本发明的组合物可以以各种形式使用,例如气溶胶分散剂、胶囊悬浮剂、冷雾浓缩剂、可撒粉剂、可乳化的浓缩剂、水包油乳液、油包水乳液、包封的颗粒、精细颗粒、种子处理用悬浮剂(flowable concentrate)、气体(在施加压力的条件下)、气体发生剂、颗粒、热雾浓缩剂、大颗粒、微颗粒、油可分散性粉剂、油混溶性悬浮剂、油混溶性液体、糊料、植物小棒、干种子处理用粉剂、经农药涂覆的种子、可溶性浓缩物、可溶性粉剂、种子处理液剂、悬浮浓缩物(可流动浓缩物)、超低容量(ULV)液体、超低容量(ULV)悬浮液、水可分散性颗粒或片剂、浆液处理用水可分散粉剂、水溶性颗粒或片剂、种子处理用水溶性粉剂、以及可润湿性粉剂。这些组合物不仅包括用合适的设备如喷雾器或撒粉设备等施用到待处理的植物或种子上的现成组合物,而且包括在施用于农作物之前必须进行稀释的浓缩商品组合物。
本发明的化合物还可与一种或多种以下物质混合:杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、引诱剂、杀螨剂或信息素活性物质或者有生物活性的其它化合物。如此获得的混合物通常具有广谱的活性。与其它杀真菌剂化合物的混合物特别有益。
合适的杀真菌剂混合配合剂的例子可选自下组:
(1)麦角固醇生物合成的抑制剂,例如(1.1)阿尔迪莫(aldimorph)(1704-28-5)、(1.2)氮康唑(60207-31-0)、(1.3)联苯***醇(55179-31-2)、(1.4)糠菌唑(116255-48-2)、(1.5)环丙唑醇(113096-99-4)、(1.6)苄氯***醇(75736-33-3)、(1.7)苯醚甲环唑(119446-68-3)、(1.8)烯唑醇(83657-24-3)、(1.9)烯唑醇-M(83657-18-5)、(1.10)十二环吗啉(1593-77-7)、(1.11)乙酸十二环吗啉(31717-87-0)、(1.12)氟环唑(106325-08-0)、(1.13)乙环唑(60207-93-4)、(1.14)氯苯嘧啶醇(60168-88-9)、(1.15)腈苯唑(114369-43-6)、(1.16)环酰菌胺(126833-17-8)、(1.17)苯锈啶(67306-00-7)、(1.18)丁苯吗啉(67306-03-0)、(1.19)氟喹唑(136426-54-5)、(1.20)呋嘧醇(56425-91-3)、(1.21)氟硅唑(85509-19-9)、(1.22)粉唑醇(76674-21-0)、(1.23)呋菌唑(112839-33-5)、(1.24)呋醚唑-顺式(112839-32-4)、(1.25)己唑醇(79983-71-4)、(1.26)抑霉唑(60534-80-7)、(1.27)抑霉唑硫酸盐(58594-72-2)、(1.28)亚胺唑(86598-92-7)、(1.29)种菌唑(125225-28-7)、(1.30)叶菌唑(125116-23-6)、(1.31)腈菌唑(88671-89-0)、(1.32)萘替芬(65472-88-0)、(1.33)氟苯嘧啶醇(63284-71-9)、(1.34)恶咪唑(174212-12-5)、(1.35)多效唑(76738-62-0)、(1.36)稻瘟酯(101903-30-4)、(1.37)戊菌唑(66246-88-6)、(1.38)病花灵(3478-94-2)、(1.39)咪鲜胺(67747-09-5)、(1.40)丙环唑(60207-90-1)、(1.41)丙硫菌唑(178928-70-6)、(1.42)稗草丹(88678-67-5)、(1.43)啶斑肟(88283-41-4)、(1.44)喹啉康唑(quinconazole)(103970-75-8)、(1.45)硅氟唑(149508-90-7)、(1.46)螺环菌胺(118134-30-8)、(1.47)戊唑醇(107534-96-3)、(1.48)特比萘芬(91161-71-6)、(1.49)四氟醚唑(112281-77-3)、(1.50)***酮(43121-43-3)、(1.51)***醇(89482-17-7)、(1.52)十三吗啉(81412-43-3)、(1.53)氟菌唑(68694-11-1)、(1.54)嗪胺灵(26644-46-2)、(1.55)灭菌唑(131983-72-7)、(1.56)烯效唑(83657-22-1)、(1.57)单克素(83657-17-4)、(1.58)烯霜苄(77174-66-4)、(1.59)伏立康唑(137234-62-9)、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-***-1-基)环庚醇(129586-32-9)、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯(110323-95-0)、(1.62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.63)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺和(1.64)O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]1H-咪唑-1-硫代羧酸酯(O-[1-(4-methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-基]1H-imidazole-1-carbothioate)(111226-71-2)。
(2)呼吸链复合物I或II的抑制剂,例如(2.1)联苯吡菌胺(bixafen)(581809-46-3)、(2.2)啶酰菌胺(188425-85-6)、(2.3)萎锈灵(5234-68-4)、(2.4)二氟林(130339-07-0)、(2.5)甲呋酰胺(24691-80-3)、(2.6)氟吡菌酰胺(658066-35-4)、(2.7)氟酰胺(66332-96-5)、(2.8)氟唑菌酰胺(907204-31-3),(2.9)呋吡菌胺(123572-88-3)、(2.10)拌种胺(60568-05-0)、(2.11)吡唑萘菌胺(顺-差向外消旋体1RS、4SR、9RS和反-差向外消旋体1RS、4SR、9SR的混合物)(881685-58-1)、(2.12)异赛派泽姆(反-差向外消旋体1RS、4SR、9SR)、(2.13)吡唑萘菌胺(反-差向对映异构体1R、4S、9S)、(2.14)吡唑萘菌胺(反-差向对映异构体1S、4R、9R)、(2.15)吡唑萘菌胺(顺-差向外消旋体1RS、4SR、9RS)、(2.16)吡唑萘菌胺(顺-差向对映异构体1R,4S,9R),(2.17)吡唑萘菌胺(顺-差向对映异构体1S、4R、9S)、(2.18)灭锈胺(55814-41-0)、(2.19)氧化萎锈灵(5259-88-1)、(2.20)戊苯吡菌胺(494793-67-8)、(2.21)吡噻菌胺(183675-82-3)、(2.22)环丙吡菌胺(sedaxane)(874967-67-6)、(2.23)噻呋酰胺(130000-40-7)、(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.26)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.27)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(1092400-95-7)(WO2008148570)、(2.28)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺(1210070-84-0)(WO2010025451)、(2.29)N-[9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.30)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺以及(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺。
(3)呼吸链复合物III的抑制剂,例如(3.1)辛唑嘧菌胺(ametoctradin)(865318-97-4)、(3.2)吲唑磺菌胺(348635-87-0)、(3.3)嘧菌酯(131860-33-8)、(3.4)氰霜唑(120116-88-3)、(3.5)甲香菌酯(850881-30-0)、(3.6)丁香菌酯(850881-70-8)、(3.7)醚菌胺(141600-52-4)、(3.8)烯肟菌酯(238410-11-2)(WO2004/058723)、(3.9)噁唑酮菌(131807-57-3)(WO2004/058723)、(3.10)咪唑菌酮(161326-34-7)(WO2004/058723)、(3.11)菌螨酯(fenoxystrobin)(918162-02-4)、(3.12)氟嘧菌酯(361377-29-9)(WO2004/058723)、(3.13)醚菌酯(143390-89-0)(WO2004/058723)、(3.14)苯氧菌胺(133408-50-1)(WO2004/058723)、(3.15)肟醚菌胺(189892-69-1)(WO2004/058723)、(3.16)啶氧菌酯(117428-22-5)(WO2004/058723)、(3.17)双唑草腈(175013-18-0)(WO2004/058723)、(3.18)唑胺菌酯(915410-70-7)(WO2004/058723)、(3.19)唑菌酯(862588-11-2)(WO2004/058723)、(3.20)嘧啶肟草醚(799247-52-2)(WO2004/058723)、(3.21)三环吡菌威(triclopyricarb)(902760-40-1)、(3.22)肟菌酯(141517-21-7)(WO2004/058723)、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺(WO2004/058723)、(3.24)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺(WO2004/058723)、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺(158169-73-4)、(3.26)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺(326896-28-0)、(3.27)(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)丁-3-烯-2-亚基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.28)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺(119899-14-8)、(3.29)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-酮、(3.30)(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯(149601-03-6)、(3.31)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰氨基)-2-羟基苯甲酰胺(226551-21-9)、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺(173662-97-0)以及(3.33)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺(394657-24-0)。
(4)有丝***和细胞分化的抑制剂,例如(4.1)苯菌灵(17804-35-2)、(4.2)多菌灵(10605-21-7)、(4.3)苯咪唑菌(3574-96-7)、(4.4)乙霉威(87130-20-9)、(4.5)噻唑菌胺(162650-77-3)、(4.6)氟吡菌胺(239110-15-7)、(4.7)麦穗宁(3878-19-1)、(4.8)戊菌隆(66063-05-6)、(4.9)噻菌灵(148-79-8)、(4.10)甲基硫菌灵(23564-05-8)、(4.11)硫菌灵(23564-06-9)、(4.12)苯酰菌胺(156052-68-5)、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶(214706-53-3)以及(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪(1002756-87-7)。
(5)能够具有多位点作用的化合物,例如(5.1)波尔多液(8011-63-0)、(5.2)敌菌丹(2425-06-1)、(5.3)克菌丹(133-06-2)(WO02/12172)、(5.4)百菌清(1897-45-6)、(5.5)氢氧化铜(20427-59-2)、(5.6)环烷酸铜(1338-02-9)、(5.7)氧化铜(1317-39-1)、(5.8)氯氧化铜(1332-40-7)、(5.9)硫酸铜(2+)(7758-98-7)、(5.10)苯氟磺胺(1085-98-9)、(5.11)二噻农(3347-22-6)、(5.12)多果定(2439-10-3)、(5.13)多果定游离碱、(5.14)福美铁(14484-64-1)、(5.15)氟佛匹特(719-96-0),(5.16)灭菌丹(133-07-3)、(5.17)双胍盐(108173-90-6)、(5.18)双胍辛胺乙酸盐、(5.19)双胍辛胺(13516-27-3)、(5.20)双胍辛胺烷苯磺酸盐(169202-06-6)、(5.21)双胍辛胺乙酸盐(57520-17-9)、(5.22)代森锰铜(53988-93-5)、(5.23)代森锰锌(8018-01-7)、(5.24)代森锰(12427-38-2)、(5.25)代森联(9006-42-2)、(5.26)代森联锌(metiramzinc)(9006-42-2)、(5.27)喹啉铜(10380-28-6)、(5.28)丙烷脒(104-32-5)、(5.29)丙森锌(12071-83-9)、(5.30)硫磺和包括多硫化钙的硫磺制剂(7704-34-9)、(5.31)福美双(137-26-8)、(5.32)对甲抑菌灵(731-27-1)、(5.33)代森锌(12122-67-7)以及(5.34)福美锌(137-30-4)。
(6)能够诱导宿主防御的化合物,例如(6.1)阿拉酸式苯-S-甲基(135158-54-2)、(6.2)异噻菌胺(224049-04-1)、(6.3)噻菌灵(27605-76-1)以及(6.4)噻酰菌胺(223580-51-6)。
(7)氨基酸和/或蛋白质生物合成的抑制剂,例如(7.1)胺扑灭(23951-85-1)、(7.2)灰瘟素(2079-00-7)、(7.3)嘧菌环胺(121552-61-2)、(7.4)春雷霉素(6980-18-3)、(7.5)春雷霉素盐酸盐水合物(19408-46-9)、(7.6)嘧菌胺(110235-47-7)、(7.7)嘧霉胺(53112-28-0)以及(7.8)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(861647-32-7)(WO2005070917)。
(8)ATP产生的抑制剂,例如(8.1)三苯基乙酸锡(900-95-8)、(8.2)三苯基氯化锡(639-58-7)、(8.3)三苯基氢氧化锡(76-87-9)以及(8.4)硅噻菌胺(175217-20-6)。
(9)细胞壁合成的抑制剂,例如(9.1)苯噻菌胺(177406-68-7)、(9.2)烯酰吗啉(110488-70-5)、(9.3)氟吗啉(211867-47-9)、(9.4)异丙菌威(140923-17-7)、(9.5)双炔酰菌胺(374726-62-2)、(9.6)多抗霉素(11113-80-7)、(9.7)多氧霉素(22976-86-9)、(9.8)井冈霉素A(37248-47-8)以及(9.9)霜霉灭(valifenalate)(283159-94-4;283159-90-0)。
(10)脂和膜合成的抑制剂,例如(10.1)联苯(92-52-4)、(10.2)地茂散(2675-77-6)、(10.3)氯硝胺(99-30-9)、(10.4)克瘟散(17109-49-8)、(10.5)土菌灵(2593-15-9)、(10.6)依杜卡(iodocarb)(55406-53-6)、(10.7)异稻瘟净(26087-47-8)、(10.8)稻瘟灵(50512-35-1)、(10.9)霜霉威(25606-41-1)、(10.10)霜霉威盐酸盐(25606-41-1)、(10.11)硫菌威(19622-08-3)、(10.12)定菌磷(13457-18-6)、(10.13)五氯硝基苯(82-68-8)、(10.14)四氧硝基苯(117-18-0)以及(10.15)甲基立枯磷(57018-04-9)。
(11)黑素生物合成的抑制剂,例如(11.1)环丙酰菌胺(104030-54-8)、(11.2)双氯氰菌胺(139920-32-4)、(11.3)氰菌胺(115852-48-7)、(11.4)四氯苯酞(27355-22-2)、(11.5)咯喹酮(57369-32-1)、(11.6)三环唑(41814-78-2)以及(11.7){3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸2,2,2-三氟乙基酯(851524-22-6)(WO2005042474)。
(12)核酸合成的抑制剂,例如(12.1)苯霜灵(71626-11-4)、(12.2)苯霜灵-M(kiralaxyl)(98243-83-5)、(12.3)乙嘧酚磺酸酯(41483-43-6)、(12.4)柯罗泽尔昆(clozylacon)(67932-85-8)、(12.5)甲菌定(5221-53-4)、(12.6)乙嘧酚(23947-60-6)、(12.7)呋霜灵(57646-30-7)、(12.8)恶霉灵(10004-44-1)、(12.9)甲霜灵(57837-19-1)、(12.10)高效甲霜灵(mefenoxam)(70630-17-0)、(12.11)呋酰胺(58810-48-3)、(12.12)恶霜灵(77732-09-3)以及(12.13)恶喹酸(14698-29-4)。
(13)信号转导的抑制剂,例如(13.1)乙菌利(84332-86-5)、(13.2)拌种咯(74738-17-3)、(13.3)咯菌腈(131341-86-1)、(13.4)异菌脲(36734-19-7)、(13.5)腐霉利(32809-16-8)、(13.6)苯氧喹啉(124495-18-7)以及(13.7)乙烯菌核利(50471-44-8)。
(14)能够用作解偶联剂的化合物,例如(14.1)乐杀螨(485-31-4)、(14.2)消螨普(131-72-6)、(14.3)嘧菌腙(89269-64-7)、(14.4)氟啶胺(79622-59-6)以及(14.5)消螨多(meptyldinocap)(131-72-6)。
(15)其它化合物,例如(15.1)苯噻硫氰(21564-17-0)、(15.2)贝斯氧杂嗪(bethoxazin)(163269-30-5)、(15.3)卡巴西霉素(capsimycin)(70694-08-5)、(15.4)香芹酮(99-49-0)、(15.5)灭螨猛(2439-01-2)、(15.6)甲氧苯啶菌(pyriofenone)(氯芬酮(chlazafenone))(688046-61-9)、(15.7)硫杂灵(11096-18-7)、(15.8)环氟菌胺(180409-60-3)、(15.9)霜脲氰(57966-95-7)、(15.10)啶酰菌胺(221667-31-8)、(15.11)棉隆(533-74-4)、(15.12)咪菌威(62732-91-6)、(15.13)双氯酚(97-23-4)、(15.14)哒菌酮(62865-36-5)、(15.15)野燕枯(49866-87-7)、(15.16)苯敌快(43222-48-6)、(15.17)二苯胺(122-39-4)、(15.18)乙克霉特、(15.19)胺苯吡菌酮(473798-59-3)、(15.20)氟酰菌胺(154025-04-4)、(15.21)唑呋草(41205-21-4)、(15.22)磺菌胺(106917-52-6)、(15.23)氟噻菌(flutianil)(304900-25-2)、(15.24)三乙膦酸铝(39148-24-8)、(15.25)三乙膦酸钙、(15.26)三乙膦酸钠(39148-16-8)、(15.27)六氯苯(118-74-1)、(15.28)人间霉素(81604-73-1)、(15.29)磺菌威(66952-49-6)、(15.30)异硫氰酸甲酯(556-61-6)、(15.31)苯菌酮(220899-03-6)、(15.32)米多霉素(67527-71-3)、(15.33)纳他霉素(7681-93-8)、(15.34)二甲氨基二硫代甲酸镍(15521-65-0)、(15.35)酞菌酯(10552-74-6)、(15.36)辛噻酮(26530-20-1)、(15.37)奥克斯莫卡宾(oxamocarb)(917242-12-7)、(15.38)氧代奋欣(oxyfenthiin)(34407-87-9)、(15.39)五氯苯酚及盐(87-86-5)、(15.40)苯醚菊酯、(15.41)亚磷酸及其盐(13598-36-2)、(15.42)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.43)丙烷辛钠(propanosine-sodium)(88498-02-6)、(15.44)丙氧喹啉(189278-12-4)、(15.45)丁吡吗啉(868390-90-3)、(15.45e)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮(1231776-28-5)、(15.45z)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮(1231776-29-6)、(15.46)吡咯尼群(1018-71-9)(EP-A1559320)、(15.47)特弗喹啉(tebufloquin)(376645-78-2)、(15.48)叶枯酞(76280-91-6)、(15.49)甲磺菌胺(304911-98-6)、(15.50)咪唑嗪(72459-58-6)、(15.51)水杨菌胺(70193-21-4)、(15.52)氰菌胺(84527-51-5)、(15.53)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧戊环(dioxonan)-7-基2-甲基丙酸酯(517875-34-2)(WO2003035617)、(15.54)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(1003319-79-6)(WO2008013622)、(15.55)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(1003319-80-9)(WO2008013622)、(15.56)1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(1003318-67-9)(WO2008013622)、(15.57)1H-咪唑-1-甲酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基酯(111227-17-9)、(15.58)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶(13108-52-6)、(15.59)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(221451-58-7)、(15.60)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫代(dithiino)[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.61)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮(1003316-53-7)(WO2008013622)、(15.62)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮(1003316-54-8)(WO2008013622)、(15.63)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮(1003316-51-5)(WO2008013622)、(15.64)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-色烯-4-酮、(15.65)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.66)2-苯基苯酚及盐(90-43-7)、(15.67)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(861647-85-0)(WO2005070917)、(15.68)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二腈(17824-85-0)、(15.69)3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-1,2-噁唑烷-3-基]吡啶、(15.70)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(15.71)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(15.72)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.73)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼(134-31-6)、(15.74)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺(1174376-11-4)(WO2009094442)、(15.75)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺(1174376-25-0)(WO2009094442)、(15.76)5-甲基-6-辛基[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.77)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、(15.78)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.79)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.80)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.81)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、(15.82)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、(15.83)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-甲酰胺、(15.84)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺(221201-92-9)、(15.85)N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺(221201-92-9)、(15.86)N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.87)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺(922514-49-6)(WO2007014290)、(15.88)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺(922514-07-6)(WO2007014290)、(15.89)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺(922514-48-5)(WO2007014290)、(15.90){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.91)吩嗪-1-甲酸、(15.92)喹啉-8-醇(134-31-6)、(15.93)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)(134-31-6)以及(15.94){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁基酯。
(16)其它化合物,例如(16.1)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(16.2)N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(16.3)N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(16.4)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(16.5)N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(16.6)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺(如WO2004/058723所述)、(16.7)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺(如WO2004/058723所述)、(16.8)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-羧酰胺(如WO2004/058723所述)、(16.9)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(如WO2004/058723所述)、(16.10)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(如WO2004/058723所述)、(16.11)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(如WO2004/058723所述)、(16.12)N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(如WO2004/058723所述)、(16.13)2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)吡啶-3-羧酰胺(如WO2004/058723所述)、(16.14)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-羧酰胺(如WO2004/058723所述)、(16.15)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧酰胺(如WO2004/058723所述)、(16.16)5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(如WO2004/058723所述)、(16.17)2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-羧酰胺(如WO2004/058723所述)、(16.18)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(如WO2004/058723所述)、(16.19)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(如WO2004/058723所述)、(16.20)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-羧酰胺(如WO2004/058723所述)、(16.21)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮(如EP-A1559320所述)、(16.22)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺(220706-93-4)、(16.23)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸以及(16.24){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯。
种类1-16的所有列出的混合配合剂可任选地(如果它们的官能团能够)与合适的碱或酸形成盐。
包含式(I)化合物与杀细菌剂化合物的混合物的本发明组合物也是特别有益的。合适的可进行混合的杀细菌剂的例子可选自下组:溴硝醇、双氯酚、三氯甲基吡啶、二甲基二硫代氨基甲酸镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃羧酸、土霉素、噻菌灵、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。
本发明的通式(I)的化合物和杀真菌组合物可用来治疗性或预防性地控制植物或作物的植物病原真菌。
因此,依据本发明的另一方面,本发明还提供了一种治疗性或预防性地控制植物或农作物植物病原真菌的方法,该方法的特征在于将本发明的通式(I)的化合物或杀真菌组合物施用到种子、植物或植物的果实或者正在生长或需要生长植物的土壤中。
本发明的处理方法还可用于处理繁殖材料(如块茎或根茎等),以及种子、幼苗或移植幼苗以及植物或移植植物。该处理方法也可用于处理根。本发明的处理方法也可用于处理植物的地上部分如有关植物的干、茎或梗、叶子、花和果实。
依据本发明,可处理所有植物和植物部分。植物是指所有的植物和植物群体,例如优良(desirable)和不良(undesirable)野生植物、培育植物和植物品种(无论是否被植物品种或植物培育者权利保护)。培育植物和植物品种可为通过常规繁殖和育种方法获得的植物,所述方法可由一种或多种以下生物技术方法来辅助或补充,例如:通过使用双单倍体、原生质体融合、随机和定向诱变、分子或遗传标记或利用生物工程和遗传工程方法。“植物部分”是指所有地上和地下部分以及植物的器官,例如芽、叶、花和根,其中列出例如叶、针状叶、茎干、树干、花、果实体、果实和种子以及根、球茎和根状茎。作物以及无性和有性繁殖材料(例如插枝、球茎、根状茎、长匐茎和种子)也属于植物部分。
在可通过本发明方法保护的植物中,可包括主要农作物,诸如玉米、大豆、棉花、芸苔属油籽(Brassica oilseeds),例如甘蓝型油菜(Brassica napus)(例如柯罗纳(canola)),芜青(Brassica rapa),褐芥菜(B.juncea)(例如芥末)和埃塞俄比亚芥(Brassicacarinata)、稻、小麦、甜菜、甘蔗、燕麦、黑麦、大麦、小米、黑小麦、亚麻、葡萄树和具有以下各种植物类群的各种水果和蔬菜,例如蔷薇科(Rosaceae sp.)(例如,仁果类水果,如苹果和梨,还有核果,诸如杏、樱桃、扁桃和桃子,浆果类,诸如草莓)、茶蔗子科(Ribesioidae sp.)、胡桃科(Juglandaceae sp.)、桦木科(Betulaceae sp.)、漆树科(Anacardiaceae sp.)、山毛榉科(Fagaceae sp.)、桑科(Moraceae sp.)、木犀科(Oleaceae sp.)、猕猴桃科(Actinidaceae sp.)、樟科(Lauraceae sp.)、芭蕉科(Musaceae sp.)(例如香蕉树和种植物)、茜草科(Rubiaceae sp.)(例如咖啡豆)、山茶科(Theaceae sp.)、梧桐科(Sterculiceaesp.)、芸香科(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙子和葡萄柚);茄科(Solanaceae sp.)(例如,西红柿、土豆、辣椒、茄子)、百合科(Liliaceae sp.)、菊科(Compositiae sp.)(例如莴苣、朝鲜蓟和菊苣,包括根菊苣、苦苣和常见菊苣)、伞形科(Umbelliferae sp.)(例如胡萝卜、香菜、芹菜和块根芹)、葫芦科(Cucurbitaceae sp.)(例如黄瓜,包括腌黄瓜、南瓜,西瓜,葫芦和蜜瓜)、葱科(Alliaceae sp.)(例如洋葱和韭菜)、十字花科(Cruciferae sp.)(例如白球甘蓝、红球甘蓝、西兰花、菜花、抱子甘蓝、小唐菜、甘蓝、萝卜、辣根、水芹、大白菜)、豆科(Leguminosae sp.)(例如花生、豌豆和豆类,例如攀爬豆类(climbing beans)和蚕豆)、藜科(Chenopodiaceae sp.)(例如饲用甜菜(mangold)、莙荙菜(spinach beet)、菠菜、甜菜根);锦葵科(Malvaceae)(例如秋葵)、天门冬科(Asparagaceae)(例如芦笋)、园艺作物和森林作物;观赏植物;以及这些作物的遗传改进的同系物。
本发明的处理方法可用于处理经遗传改进的有机体(GMOs),例如植物或种子。经遗传改进的植物(或转基因植物)是其中异源基因已经稳定地整合入基因组中的植物。术语“异源基因”主要是指如下基因,其在植物外部提供或组装并且当被引入细胞核、叶绿体或线粒体基因组中时,通过表达相关的蛋白质或多肽或通过下调植物中存在的其它基因或者使得所述其它基因沉默(使用例如反义技术、共抑制技术或RNA干扰-RNAi-技术)来赋予经转化的植物新的或改进的农艺性质或其它性质。位于基因组中的异源基因也称作转基因。植物基因组中由特定位置定义的转基因称作转化或转基因事件。
根据植物物种或植物品种、其位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养),本发明的处理还可产生其它效果。因此,例如,减少施用比率和/或拓宽活性范围和/或增加根据本发明可使用的活性化合物和组合物的活性、植物生长更好、对高温或低温的耐受性增加、对干旱或对水或土壤含盐量的耐受性提高、开花性能提高、收获更容易、成熟加速、收获产量更高、果实更大、植物高度更高、叶子颜色更绿、开花更早、收获的产物的品质更高和/或营养价值更高、果实中的糖浓度更高、收获的产物的储存稳定性和/或加工性能更好,上述都是可能的,其超过实际预期的效果。
在某些施用比率下,本发明的活性化合物组合还可在植物中具有强化效果。因此,它们还可适用于调动植物防御***抵抗不希望的微生物的攻击。这可能(如果合适)是本发明组合增强活性(例如抵抗真菌)的原因之一。在本申请上下文中,植物加强(抗性诱导)物质应理解为是指能以某种方式刺激植物的防御***从而在随后被不利的微生物接种时经过处理的植物对这些不利的微生物表现出明显的抵抗性的物质或物质的组合。在此情况中,不利的微生物应理解为是指植物病原真菌、细菌和病毒。因此,本发明的物质可用于保护植物,使其在经过处理后的一段时间内能抵抗上述病原体的攻击。在使用活性化合物处理植物后,实现保护的这段时间通常为1-10天,较好为1-7天。
本发明较好的待处理的植物和植物品种包括具有赋予这些植物特别有利的有用特征的遗传材料(无论通过育种和/或生物技术方式获得)的所有植物。
本发明较好的待处理的植物和植物品种还可抵抗一种或多种生物胁迫,即所述植物对如下的动物和微生物有害物显示出较好的防御,例如线虫、昆虫、螨虫、植物病原真菌、细菌、病毒和/或类病毒。
抗线虫植物的例子如例如美国专利申请第11/765,491、11/765,494、10/926,819、10/782,020、12/032,479、10/783,417、10/782,096、11/657,964、12/192,904、11/396,808、12/166,253、12/166,239、12/166,124、12/166,209、11/762,886、12/364,335、11/763,947、12/252,453、12/209,354、12/491,396或12/497,221号中所述。
本发明的待处理的植物和植物品种还可为抵抗一种或多种非生物胁迫的植物。非生物胁迫条件可包括,例如,干旱、冷温暴露、热暴露、渗透胁迫、水淹、土壤盐度增加、矿物质暴露增加、臭氧暴露、强光暴露、限制性供应氮营养素、限制性供应磷营养素、避阴。
本发明的待处理的植物和植物品种还可为其特征在于产量有所增加的植物。所述植物的产量有所增加的原因可为,例如,改进植物生理学、生长和发育(例如用水效率、保水效率)、改进氮使用、增强碳同化、改进光合作用、提高发芽效率和加速成熟。产量还可受改进的植物结构(在胁迫和非胁迫条件下)影响,包括但不限于,提早开花、对杂交种子生产的开花控制,幼苗活力、植物大小、节间数量及距离、根生长、种子大小、果实大小、豆荚大小、豆荚或穗数量、每穗或豆荚的种子数量、种子质量、提高种子填充、减少种子分散、减少豆荚开裂和耐倒伏性。其它产量特性包括种子组成,例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量及组成、营养价值、减少抗营养化合物、改进加工性和更好的储存稳定性。
具有上述特质的植物的例子罗列但不限于表A中。
本发明可处理的植物是如下的杂交植物,其已经表达出杂种优势或杂交活力的特征,从而通常得到更高产量、活力、健康和对生物和非生物胁迫的抗性。这些植物通常通过近交雄性不育亲本(雌性亲本)与另一近交雄性可育亲本(雄性亲本)杂交获得。杂交种子通常从雄性不育植物收获并出售给种植者。雄性不育植物有时可(例如在玉米中)通过去除雄性产生,即机械去除雄性生殖器官(或雄花),但更通常地,雄性不育是由植物基因组中的遗传决定簇产生。在这种情况下,以及特别是当种子是从杂交植物收获的所需产物时,其通常用于确保杂交植物中的雄性能育性得以完全恢复。这可通过确保雄性亲本具有合适的能育性恢复基因来实现,所述能育性恢复基因能够恢复包含造成雄性不育的遗传决定簇的杂交植物中的雄性能育性。雄性不育的遗传决定簇可位于细胞质中。例如,芸苔属物种(WO92/05251、WO95/09910、WO98/27806、WO05/002324、WO06/021972和US6,229,072)中描述了细胞质的雄性不育(CMS)的例子。然而,雄性不育的遗传决定簇也可位于细胞核基因组中。雄性不育植物也可由植物生物技术方法(例如基因工程)获得。WO89/10396中描述了获得雄性不育植物的特别有用的方法,其中,例如核糖核酸酶(例如芽孢杆菌RNA酶)选择性在雄蕊的绒毡层细胞中表达。然后能育性可通过在绒毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂(例如芽胞杆菌RNA酶抑制剂)来得到恢复(例如WO91/02069)。
本发明可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得,例如通过基因工程获得)是除草剂耐受植物,即对一种或多种给定的除草剂具有耐受性的植物。这些植物可通过遗传转化,或通过选择包含赋予该除草剂耐受性的突变的植物获得。
抗除草剂植物是例如耐草甘膦植物,即对除草剂草甘膦或其盐具有耐受性的植物。可通过不同的方法使植物对草甘膦具有耐受性。例如,耐草甘膦植物可通过转化具有编码5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(EPSPS)的基因的植物来获得。这些EPSPS基因的例子是鼠伤寒沙门菌(Salmonella typhimurium)的AroA基因(突变CT7)(Comai等,科学(Science)(1983),221,370-371)、农杆菌(Agrobacterium sp.)的CP4基因(Barry等,Curr.Topics Plant Physiol.(1992),7,139-145)、编码牵牛花EPSPS的基因(Shah等,科学(Science)(1986),233,478-481)、编码番茄EPSPS的基因(Gasser等,J.Biol.Chem.(1988)263,4280-4289)、或编码牛筋草(Eleusine)EPSPS的基因(WO01/66704)。还可为突变的EPSPS,如例如EP0837944、WO00/66746、WO00/66747或WO02/26995中所述。耐草甘膦植物还可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因来获得,如美国专利第5,776,760和5,463,175号中所述。耐草甘膦植物还可通过表达编码草甘膦乙酰基转移酶的基因来获得,如例如WO02/36782、WO03/092360、WO05/012515和WO07/024782中所述。耐草甘膦植物还可通过选择包含天然产生的上述基因突变体的植物来获得,如例如WO01/024615或WO03/013226中所述。具有草甘膦耐受性的表达EPSPS基因的植物如例如美国专利申请第11/517,991、10/739,610、12/139,408、12/352,532、11/312,866、11/315,678、12/421,292、11/400,598、11/651,752、11/681,285、11/605,824、12/468,205、11/760,570、11/762,526、11/769,327、11/769,255、11/943801或12/362,774号中所述。具有草甘膦耐受性的含其它基因(例如脱羧酶基因)的植物如例如美国专利申请11/588,811、11/185,342、12/364,724、11/185,560或12/423,926中所述。
其它耐除草剂植物是例如对抑制酶谷氨酰胺合成酶的除草剂(例如双丙氨磷、草胺膦或草丁膦)有耐受性的植物。这些植物可通过表达解除所述除草剂的毒性或抵抗抑制的突变谷氨酰胺合成酶来获得,例如如美国专利申请第11/760,602号所述。一种此类有效的解毒酶是一种编码草胺膦乙酰基转移酶的酶(例如链霉菌属(Streptomyces)物种的bar或pat蛋白)。表达外源草胺膦乙酰基转移酶的植物如例如美国专利第5,561,236、5,648,477、5,646,024、5,273,894、5,637,489、5,276,268、5,739,082、5,908,810和7,112,665中所述。
其它耐除草剂植物还是对抑制羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)的除草剂具有耐受性的植物。羟基苯基丙酮酸双氧化酶是催化将对-羟基苯丙酮酸(HPP)转化成尿黑酸盐的反应的酶。耐HPPD-抑制剂的植物可使用编码天然产生的抗HPPD酶的基因,或编码突变或嵌合HPPD酶的基因来转化,如WO96/38567,WO99/24585、WO99/24586、WO2009/144079、WO2002/046387或US6,768,044中所述。耐HPPD抑制剂还可通过用编码某些能够形成尿黑酸盐的酶的基因转化植物来获得,尽管HPPD抑制剂可抑制天然HPPD酶。WO99/34008和WO02/36787中描述了此类植物和基因。植物对耐HPPD抑制剂的耐受性还可通过使用编码具有预苯酸盐脱氢酶(PDH)活性的酶的基因(除了使用编码耐HPPD酶的基因外)转化植物来改进,如WO2004/024928中所述。另外,如WO2007/103567和WO2008/150473中所述,通过向其基因组添加编码能够代谢或降解HPPD抑制剂的酶(例如CYP450酶)的基因可使植物对HPPD抑制剂除草剂更耐受。
其它除草剂抗性植物是对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知ALS抑制剂包括,例如磺酰脲、咪唑并啉酮、***并嘧啶、嘧啶氧基(硫基)苯甲酸酯/盐、和/或磺酰基氨基羰基***啉酮除草剂。已知ALS酶(也称作乙酰羟基酸合酶,AHAS)中的不同突变会赋予对不同除草剂和除草剂基团的耐受性,如例如Tranel和Wright,Weed Science(2002),50,700-712,以及美国专利第5,605,011、5,378,824、5,141,870和5,013,659号中所述。耐磺酰脲植物和耐咪唑并啉酮植物的生产如美国专利第5,605,011、5,013,659、5,141,870、5,767,361、5,731,180、5,304,732、4,761,373、5,331,107、5,928,937和5,378,824号、以及国际公开WO96/33270中所述。其它耐咪唑并啉酮的植物还如例如WO2004/040012、WO2004/106529、WO2005/020673、WO2005/093093、WO2006/007373、WO2006/015376、WO2006/024351和WO2006/060634中所述。其它耐磺酰脲和耐咪唑并啉酮的植物还如(例如)WO07/024782和美国专利申请第61/288958号中所述。
其它耐咪唑并啉酮和/或磺酰脲的植物可通过诱导突变、在存在除草剂的情况下选择细胞培养物、或突变育种来获得,如(例如)美国专利5,084,082(对于大豆)、WO97/41218(对于水稻)、美国专利5,773,702和WO99/057965(对于甜菜)、美国专利5,198,599(对于莴苣)、或WO01/065922(对于向日葵)中所述。
本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得,例如基因工程)是昆虫抗性转基因植物,即抵抗某些目标昆虫的攻击的植物。这些植物可通过遗传转化,或通过选择包含赋予该昆虫抗性的突变的植物来获得。
本文中所用的“昆虫抗性转基因植物”包括任意含有至少一种转基因的植物,所述转基因包括选自下组编码的编码序列:
1)来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分,例如Crickmore等(,微生物学和分子生物学综述(1998,Microbiology andMolecular Biology Reviews,62,807-813)列出的杀虫晶体蛋白,Crickmore等(2005)对苏云金芽孢杆菌毒素命名进行了更新,见http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/),或其杀虫部分,例如Cry蛋白类的蛋白Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa或Cry3Bb或其杀虫部分(例如EP1999141和WO2007/107302),或者被合成基因编码的这类蛋白,例如参见美国专利申请12/249,016;或
2)来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其部分,该晶体蛋白或其部分在来自苏云金芽孢杆菌的第二其它晶体蛋白或其部分存在下具有杀虫性,例如由Cry34和Cry35晶体蛋白组成的二元毒素(Moellenbeck等人,自然生物技术(Nat.Biotechnol.)(2001),19,668-72;Schnepf等人,Applied Environm.Microbiol.(2006),71,1765-1774),或由Cry1A或Cry1F蛋白和Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白组成的二元毒素(美国专利申请第12/214,022号和EP08010791.5);或
3)包含来自苏云金芽孢杆菌的不同杀虫晶体蛋白部分的杂交杀虫蛋白,例如上述1)的蛋白的杂交体或上述2)的蛋白的杂交体,例如由玉米事件MON89034产生的Cry1A.105蛋白(WO2007/027777);或
4)上述1)至3)中的任意一种蛋白,其中一些(较好为1-10)氨基酸被另一种氨基酸代替以获得对目标昆虫物种的更高杀虫活性,和/或扩展受影响的目标昆虫物种的范围,和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入的变化,例如玉米事件MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白,或玉米事件MIR604中的Cry3A蛋白;或
5)来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)或蜡样芽胞杆菌(Bacilluscereus)的杀虫分泌蛋白,或其杀虫部分,例如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html中所列的营养期杀虫(VIP)蛋白,例如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白;或
6)来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌的分泌蛋白,该蛋白在来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌的第二分泌蛋白存在下具有杀虫性,例如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的二元毒素(WO94/21795);或
7)包含来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽胞杆菌的不同分泌蛋白部分的杂交杀虫蛋白,例如上述1)中蛋白的杂交体或上述2)中蛋白的杂交体;或
8)上述5)至7)中的任意一种蛋白,其中一些(较好为1-10)氨基酸被另一种氨基酸代替以获得对目标昆虫物种的更高杀虫活性,和/或扩展受影响的目标昆虫物种的范围,和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入的变化(同时仍编码杀虫蛋白),例如玉米事件COT102中的VIP3Aa蛋白;或
9)来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌的分泌蛋白,该蛋白在来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白存在下具有杀虫性,例如由VIP3和Cry1A或Cry1F组成的二元毒素(美国专利申请第61/126083和61/195019号),或由VIP3蛋白和Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白组成的二元毒素(美国专利申请第12/214,022号和EP08010791.5)。
10)上述9)的一种蛋白,其中一些(较好为1-10)氨基酸被另一种氨基酸代替以获得对目标昆虫物种的更高杀虫活性,和/或扩展受影响的目标昆虫物种的范围,和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入的变化(同时仍编码杀虫蛋白)。
当然,本文中所用的昆虫抗性转基因植物,还包括包含编码上述1-10类中任一种蛋白的基因的组合的任意植物。在一种实施方式中,昆虫抗性植物包含一种以上编码上述1-10类中的任一种蛋白的转基因,从而在使用针对不同目标昆虫物种的不同蛋白时扩展受影响的目标昆虫物种的范围,或通过使用对相同目标昆虫物种具有杀虫性但具有不同作用模式(例如在昆虫中结合不同的受体结合位点)的不同蛋白来延迟植物的昆虫抗性发展。
本文中所用的“昆虫抗性转基因植物”还包括含有至少一种转基因的任何植物,所述转基因包含表达后产生双链RNA的序列,该序列在被植物虫害摄取后能抑制该植物虫害的生长,例如参见WO2007/080126、WO2006/129204、WO2007/074405、WO2007/080127和WO2007/035650。
本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得,例如基因工程)可耐受非生物胁迫。这些植物可通过遗传转化,或通过选择包含赋予该胁迫抗性的突变的植物来获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括:
1)包含能够减少植物细胞或植物中多聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因的植物,如WO00/04173、WO/2006/045633、EP04077984.5或EP06009836.5中所述。
2)包含可增强能够减少植物或植物细胞中的PARG编码基因的表达和/或活性的转基因的胁迫耐受性的植物,如(例如)WO2004/090140中所述。
3)含有一种抗胁迫增强转基因的植物,该转基因编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救合成路径的植物功能酶,该酶包括烟酰胺酶,烟酰酸磷酸核糖基转移酶,烟酸单核苷酸磷酸腺苷转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶,如EP04077624.7,WO2006/133827,PCT/EP07/002433,EP1999263或WO2007/107326。
本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得,例如基因工程)显示出改变了所收获的产品的数量、品质和/或储存稳定性,和/或改变了所收获的产品的具体成分的性质,例如:
1)合成改性的淀粉的转基因植物,其物理化学性质、尤其是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉比、支化程度、平均链长、侧链分布、粘度行为、胶凝强度、淀粉颗粒尺寸和/或淀粉颗粒形貌,与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比有所改变,从而其更适合于具体的应用。所述合成改性淀粉的转基因植物在以下文献中公开:例如EP0571427、WO95/04826、EP0719338、WO96/15248、WO96/19581、WO96/27674、WO97/11188、WO97/26362、WO97/32985、WO97/42328、WO97/44472、WO97/45545、WO98/27212、WO98/40503、WO99/58688、WO99/58690、WO99/58654、WO00/08184、WO00/08185、WO00/08175、WO00/28052、WO00/77229、WO01/12782、WO01/12826、WO02/101059、WO03/071860、WO2004/056999、WO2005/030942、WO2005/030941、WO2005/095632、WO2005/095617、WO2005/095619、WO2005/095618、WO2005/123927、WO2006/018319、WO2006/103107、WO2006/108702、WO2007/009823、WO00/22140、WO2006/063862、WO2006/072603、WO02/034923、EP06090134.5、EP06090228.5、EP06090227.7、EP07090007.1、EP07090009.7、WO01/14569、WO02/79410、WO03/33540、WO2004/078983、WO01/19975、WO95/26407、WO96/34968、WO98/20145、WO99/12950、WO99/66050、WO99/53072、US6,734,341、WO00/11192、WO98/22604、WO98/32326、WO01/98509、WO01/98509、WO2005/002359、US5,824,790、US6,013,861、WO94/04693、WO94/09144、WO94/11520、WO95/35026、WO97/20936。
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物,或与未经过遗传修饰的野生型植物相比具有改变的性质的合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。例子是产生多聚果糖(尤其是菊糖和果聚糖类型)的植物(如EP0663956、WO96/01904、WO96/21023、WO98/39460和WO99/24593中所揭示);产生á-1,4-葡聚糖的植物(如WO95/31553、US2002031826、US6,284,479、US5,712,107、WO97/47806、WO97/47807、WO97/47808和WO00/14249中所揭示);产生á-1,6-支化á-1,4-葡聚糖的植物(如WO00/73422中所揭示);产生阿塔娜(alternan)的植物(如WO00/47727、WO00/73422、EP06077301.7、US5,908,975和EP0728213中所揭示);
3)产生透明质酸的转基因植物,如例如WO2006/032538、WO2007/039314、WO2007/039315、WO2007/039316、JP2006304779、及WO2005/012529中所揭示。
4)转基因植物或杂交植物,例如具有以下特性的洋葱,所述特性诸如“高可溶性固体含量”、“低刺激性”(LP)和/或“储存时间长”(LS),如美国专利申请第12/020,360和61/054,026号中所述。
本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得,例如基因工程)是具有改变的纤维特性的植物,例如棉花植物。这些植物可通过遗传转化,或通过选择包含赋予该改变的纤维特性的突变的植物来获得,包括:
a)包含改变形式的纤维素合酶基因的植物,例如棉花植物,如WO98/00549中所述
b)包含改变形式的rsw2或rsw3同源核酸的植物,例如棉花植物,如WO2004/053219中所述
c)具有增加蔗糖磷酸合酶的表达的植物,例如棉花植物,如WO01/17333中所述
d)具有增加蔗糖合酶的表达的植物,例如棉花植物,如WO02/45485中所述
e)植物,例如棉花植物,其中在纤维状细胞基础上的胞间连丝的定时改变,例如通过下调纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶来实现,如WO2005/017157中所述,或如EP08075514.3或美国专利申请第61/128,938号所述。
f)具有改变的纤维反应性(例如通过表达包含nodC的N-乙酰基葡糖胺转化酶基因和几丁质合成酶(chitinsynthase)基因)的植物,例如棉花植物,如WO2006/136351中所述。
本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得,例如基因工程)是具有改变的油分布(oil profile)性质的植物,例如油菜或相关芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的分布的突变的植物来获得,这类植物包括:
a)产生具有高油酸含量的油的植物,例如油菜植物,如例如US5,969,169、US5,840,946或US6,323,392或US6,063,947中所述
b)产生具有低亚油酸含量的油的植物,例如油菜植物,如US6,270,828、US6,169,190或US5,965,755中所述
c)产生具有低水平饱和脂肪酸的油的植物,例如油菜植物,如例如美国专利第5,434,283号或美国专利申请第12/668303号中所述。
还可根据本发明处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得,例如基因工程)是具有改变的落粒性的植物,例如油籽油菜(oilseed rape)或相关芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的落粒性的突变的植物来获得,并且这类植物包括诸如具有延迟的或降低的落粒性的油籽油菜的植物,如美国专利申请第61/135,230号、WO09/068313和WO10/006732中所述。
可依据本发明处理的特别有用的转基因植物是含转化事件或转化事件组合的植物,它们是向美国农业部(USDA)动植物卫生检验局(APHIS)提交的要求在美国非管制身份的请求的主题,无论这些请求被准予或仍然处在待审中。在任何时候,该信息很容易从APHIS(4700River Road Riverdale,MD20737,USA)获得,例如在其互联网站上(URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html)。截止到本申请的提交日,被APHIS审理中或被APHIS准予的要求非管制身份的请求是表B所列的那些,包括以下信息:
-请求(Petition):请求的识别号。转化事件的技术描述可在各请求文件中找到,而这些请求文件可根据该请求号从APHIS得到,例如从APHIS网站上获得。这些描述通过参考结合于此。
-请求的延伸(Extension of Petition):对之前的请求要求延伸。
-机构(Institution):提交请求的实体的名称。
-管制项目(Regulated article):涉及的植物物种。
-转基因表型(Transgenic phenotype):通过转化事件赋予植物的特性。
-转化事件或系(Transformation event or line):要求非管制身份的一个或多个事件(有时称为一个或多个系)的名称。
-APHIS文档:与请求相关的APHIS出版的各种文件,它们可以是APHIS要求的。
其它特别有用的含单个转化事件或转化事件组合的植物例如在各个国家或地方性管理机构的数据库中列出(参见,例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php)。
更特别地,转基因植物包括在农学上中立或有益的位置含有转基因的植物,例如表C中所列的任何专利文献中所述。
表A
表B
表C
在通过本发明方法可控制的植物或作物的疾病中,可提及:
白粉病,例如:
白粉病(Blumeria diseases),由例如小麦白粉菌(Blumeria graminis)引起;
叉丝单囊壳属病(Podosphaera diseases),由例如白叉丝单囊壳(Podosphaera leuco-tricha)引起;
单丝壳属病(Sphaerotheca diseases),由例如苍耳单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)引起的;
钩丝壳属病(Uncinula diseases),例如由葡萄钓丝壳(Uncinula necator)引起;
锈病,例如:
胶锈菌属病(Gymnosporangium diseases),由例如赛宾锈菌(Gymnosporangiumsabinae)引起;
驼孢锈病(Hemileia diseases),由例如咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)引起;
层锈菌属病(Phakopsora diseases),由例如豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae)引起;
柄锈菌属病(Puccinia diseases),例如由隐匿柄锈菌(Puccinia recondite)、禾柄锈菌(Puccinia graminis)或条形柄锈菌(Puccinia striiformis)引起;
单胞锈菌属病(Uromyces diseases),由例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)引起;
卵菌病(Oomycete diseases),例如:
白锈病(Albugo diseases),由例如白锈菌(Albugo candida)引起的;
盘梗霉属病(Bremia diseases),由例如苣盘梗霉(Bremia lactucae)引起;
霜霉属病(Peronospora diseases),由例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(P.brassicae)引起;
疫霉属病(Phytophthora diseases),由例如致病疫霉(Phytophthora infestans)引起;
单轴霉属病(Plasmopara diseases),由例如葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)引起;
假霜霉属病(Pseudoperonospora diseases),由例如葎草霜霉(Pseudoperonosporahumuli)或黄瓜霜霉(Pseudoperonospora cubensis)引起的;
腐霉属病(Pythium diseases),由例如终极腐霉(Pythium ultimum)引起;
叶斑病、叶疱和叶枯病,例如:
支链孢属病(Alternaria diseases),例如由茄链格孢(Alternaria solani)引起;
尾孢霉属病(Cercospora diseases),由例如甜菜生尾孢(Cercospora beticola)引起;
金孢子菌属病(Cladiosporum diseases),例如由瓜枝孢(Cladiosporium cucumerinum)引起;
旋孢腔菌病(Cochliobolus diseases),例如由禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus(Conidiaform:Drechslera,Syn:Helminthosporium))或宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus)引起;
刺盘孢属病(Colletotrichum diseases),由例如豆刺盘孢(Colletotrichumlindemuthianum)引起;
油橄榄孔雀斑病(Cycloconium)病,由例如油橄榄孔雀斑菌(Cycloconiumoleaginum)引起;
腐皮壳菌层病(Diaporthe diseases),由例如柑桔间座壳(Diaporthe citri)引起;
痂囊腔菌属病(Elsinoe diseases),由例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii)引起;
长孢属病(Gloeosporium diseases),由例如悦色盘长孢(Gloeosporium laeticolor)引起;
小丛壳属病(Glomerella diseases),由例如围小丛壳(Glomerella cingulata)引起;
球座菌属病(Guignardia diseases),由例如葡萄球座菌(Guignardia bidwellii)引起;
小球腔菌属病(Leptosphaeria diseases),由例如十字花科小球腔菌(Leptosphaeriamaculans)、颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)引起;
稻瘟病(Magnaporthe diseases),由例如稻瘟菌(Magnaporthe grisea)引起;
球腔菌属病(Mycosphaerella diseases),由例如禾生球腔菌(Mycosphaerellagraminicola)、落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola)、香蕉黑条叶斑菌(Mycosphaerella fijiensis)引起的;
壳针孢属病(Phaeosphaeria diseases),由例如颖枯壳针孢(Phaeosphaerianodorum)引起;
核腔菌属病(Pyrenophora diseases),例如由圆核腔菌(Pyrenophora teres)或偃麦草核腔菌(Pyrenophora tritici repentis)引起;
柱隔孢属病(Ramularia diseases),由例如辛加柱隔孢(Ramulariacollo-cygni)或白斑柱隔孢(Ramularia areola)引起;
喙孢属病(Rhynchosporium diseases),由例如黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)引起;
壳针孢属病(Septoria diseases),由例如芹菜小壳针孢(Septoria apii)或番茄壳针孢(Septoria lycopersici)引起;
核瑚菌病(Typhula diseases),由例如肉色核瑚菌(Typhula incarnata)引起;
黑星菌属病(Venturia diseases),例如由苹果黑星菌(Venturia inaequalis)引起;
根、叶鞘和茎疾病,例如:
伏革菌病(Corticium diseases),由例如禾伏革菌(Corticium graminearum)引起;
镰孢菌(霉)属病(Fusarium diseases),由例如尖镰孢(Fusarium oxysporum)引起;
鲟形属病(Gaeumannomyces diseases),由例如禾顶囊壳(Gaeumannomycesgraminis)引起;
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases),由例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起;
水稻叶鞘腐败病(Sarocladium diseases),例如由稻帚枝霉(Sarocladiumoryzae)引起;
小核菌病(Sclerotium diseases),由例如稻腐小核菌(Sclerotium oryzae)引起;
塔普斯(Tapesia diseases),由例如塔普斯梭状芽胞杆菌(Tapesia acuformis)引起;
根串珠霉属病(Thielaviopsis diseases),由例如根串珠霉(Thielaviopsis basicola)引起;
耳穗和圆锥花序病,例如:
链格孢属病(Alternaria diseases),由例如链格孢(Alternaria spp.)引起;
曲霉病(Aspergillus diseases),由例如黄曲霉(Aspergillus flavus)引起;
枝孢病(Cladosporium diseases),由例如枝孢(Cladosporium spp.)引起;
麦角菌属病(Claviceps diseases),由例如麦角菌(Claviceps purpurea)引起;
镰孢菌(霉)属病(Fusarium diseases),由例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)引起;
赤霉病(Gibberella diseases),由例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)引起;
水稻云形病(Monographella diseases),由例如水稻云形菌(Monographella nivalis)引起;
黑穗病和腥黑穗病,例如:
轴黑粉菌属病(Sphacelotheca diseases),由例如丝轴黑粉菌(Sphacelothecareilinana)引起;
腥黑粉菌属病(Tilletia diseases),由例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)引起;
条黑粉菌属病(Urocystis diseases),由例如隐条黑粉菌(Urocystis occulta)引起;
黑粉菌属病(Ustilago diseases),由例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)引起;
果实腐烂和霉菌病,例如:
曲霉病(Aspergillus diseases),由例如黄曲霉(Aspergillus flavus)引起;
葡萄孢菌属病(Botrytis diseases),由例如葡萄孢菌(Botrytis cinerea)引起的;
青霉病(Penicillium diseases),由例如甘薯青霉(Penicillium expansum)引起;
根霉病(Rhizopus),由例如匍枝根霉(Rhizopus stolonifer)引起;
核盘菌属病(Sclerotinia diseases),由例如核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)引起;
轮枝孢属病(Verticilium diseases),由例如黑白轮枝孢(Verticillium alboatrum)引起;
种子和土壤中的腐烂、发霉、枯萎、腐败以及猝倒病:
链格孢病(Alternaria diseases),由例如芥链格孢(Alternaria brassicicola)引起;
丝囊霉属病(Aphanomyces diseases),由例如豌豆丝囊霉(Aphanomyceseuteiches)引起;
壳二孢属病(Ascochyta diseases),由例如晶状体二胞菌(Ascochyta lentis)引起;
曲霉病(Aspergillus diseases),由例如黄曲霉(Aspergillus flavus)引起;
枝孢病(Cladosporium diseases),由例如多主枝孢(Cladosporium herbarum)引起;
旋孢腔菌病(Cochliobolus diseases),例如由禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(Conidiaform:Drechslera,Bipolaris Syn:Helminthosporium)引起;
刺盘孢病(Colletotrichum diseases),由例如粒状体刺盘孢(Colletotrichumcoccodes)引起;
镰孢菌(霉)属病(Fusarium diseases),由例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)引起;
赤霉病(Gibberella diseases),由例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)引起;
壳球孢病(Macrophomina diseases),由例如豆类壳球孢(Macrophominaphaseolina)引起;
水稻云形病(Monographella diseases),由例如水稻云形菌(Monographellanivalis)引起;
青霉病(Penicillium diseases),由例如甘薯青霉(Penicillium expansum)引起;
茎点霉病(Phoma diseases),由例如黑胫茎点霉(Phoma lingam)引起;
茎点霉病(Phomopsis diseases),由例如大豆茎点霉(Phomopsis sojae)引起;
疫霉属病(Phytophthora diseases),由例如恶疫霉(Phytophthora cactorum)引起;
核腔菌病(Pyrenophora diseases),由例如麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)引起;
梨孢属病(Pyricularia diseases),由例如稻梨孢菌(Pyricularia oryzae)引起的;
腐霉属病(Pythium diseases),由例如终极腐霉(Pythium ultimum)引起;
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases),由例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起;
根霉病(Rhizopus diseases),由例如米根霉(Rhizopus oryzae)引起;
小核菌病(Sclerotium diseases),由例如齐整小核菌(Sclerotium rolfsii)引起的;
壳针孢病(Septoria diseases),例如由颖枯壳针孢(Septoria nodorum)引起;
核瑚菌病(Typhula diseases),由例如肉色核瑚菌(Typhula incarnata)引起;
轮枝孢病(Verticillium diseases),由例如大丽花轮枝孢(Verticillium dahliae)引起;
溃疡、开裂及梢枯病,例如:
丛赤壳属病(Nectria diseases),由例如干癌丛赤壳菌(Nectria galligena)引起;
枯萎病,例如:
链核盘菌属病(Monilinia diseases),由例如核果链核盘菌(Monilinia laxa)引起;
叶泡或卷叶病,例如:
外担子菌病(Exobasidium diseases),由例如坏损外担子菌(Exobasidiumvexans)引起;
外囊菌属病(Taphrina diseases),由例如畸形外囊菌(Taphrina deformans)引起;
木植物衰退病,例如:
依科病(Esca diseases),由例如根霉格孢菌(Phaeomoniella clamydospora)引起;
葡萄顶枯病(Eutypa dyeback),由例如葡萄藤猝倒病菌(Eutypa lata)引起;
灵芝病(Ganoderma diseases),由例如岛灵芝(Ganoderma boninense)引起;
硬孔菌属病(Rigidoporus diseases),由例如木硬孔菌(Rigidoporus lignosus)引起;
花和种子的疾病,例如:
葡萄孢属病(Botrytis diseases),由例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)引起;
根茎类疾病,例如:
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases),由例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起;
长蠕孢菌属病(Helminthosporium diseases),由例如立枯长蠕孢(Helminthosporium solani)引起;
根肿病,例如:
根肿菌病(Plasmodiophora diseases),由例如芸苔根肿菌(Plamodiophorabrassicae)引起;
由细菌生物体引起的病,例如:
黄单胞菌属物种,由例如野油菜黄单胞菌水稻致病变种(Xanthomonascampestris pv.oryzae)引起;
假单胞菌属物种(Pseudomonas species),由例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)引起;
欧文氏菌属物种(Erwinia species),例如由解淀粉欧文氏菌(Erwiniaamylovora)引起。
本发明的组合物还可用于治疗易于在木材上或木材内部生长的真菌疾病。术语“木材”是指所有类型的木材、以及对该木材进行加工用于建筑业的所有类型的加工材料,例如实木、高密度木材、层压木材和胶合板。本发明处理木材的方法主要在于接触一种或多种本发明化合物或本发明组合物;这包括例如直接施用、喷涂、浸渍、注射或任意其它适合的方法。
在根据本发明的处理方法中,对于应用于叶处理时,活性化合物通常施用剂量优选为10-800克/公顷,更好为50-300克/公顷。对于种子处理,活性物质的施用剂量通常优选为2-200克/100千克种子,更好为3-150克/100千克种子。
应该清楚地理解,上述剂量是作为本发明方法的说明性例子给出。本领域技术人员知道如何根据待处理植物或农作物的性质调节施用剂量。
本发明的化合物或混合物也可以用于制备对于治疗性或预防性治疗人或动物真菌疾病有用的组合物,这些疾病例如霉菌病(mycose)、皮肤病、发藓菌病和念珠菌病或由曲霉属(Aspergillus spp.)如烟曲霉(Aspergillus fumigatus)引起的疾病。
下面将参考下表化合物实施例和以下制备或药效实施例对本发明的各方面进行说明。
表1显示本发明通式(I)的化合物的非限制性例子:
在表1中,除非另有说明,M+H(ApcI+)表示通过正大气压化学电离在质谱中观察到的+1a.m.u.(原子质量单位)的分子离子峰。
在表1中,依据EEC Directive79/831Annex V.A8,通过HPLC(高效液相色谱)使用以下方法在反相柱(C18)上测量logP值:
温度:40℃;流动相:0.1%的甲酸水溶液和乙腈;线性梯度为10%乙腈到90%乙腈。
使用logP值已知的非支链烷-2-酮(包含3-16个碳原子)进行校准(logP值是采用两个相邻烷酮之间的线性内插法由保留时间确定的)。使用200纳米至400纳米的紫外光谱,在色谱信号最大值处确定λmax值。
表1:
注1:(S)对映异构体
以下实施例以非限制性的方式对依据本发明的通式(I)化合物的制备和药效予以说明。
制备实施例1:制备[3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-基][2-(3-甲基-苄基)吡咯烷-1-基]甲酮(化合物55)
步骤1:制备5-氯-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(IIIa-1)
在500毫升烧瓶中,向30毫升甲苯中添加6.0克(31毫摩尔)的5-氯-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醛(carbaldehyde)。将2.4克(62毫摩尔)氢氧化钠的6毫升水溶液加入反应混合物中,然后加入103毫升30%的过氧化氢水溶液,同时保持温度低于37°C。在加料结束后,将反应混合物在50°C搅拌7小时。在反应混合物回到室温后,立即分离两相,用100毫升水萃取有机相。用盐酸水溶液将合并的水相酸化到pH为2。过滤所得的白色沉淀物,用20毫升水洗涤两次,干燥,得到3.2克白色固体5-氯-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm:3.78(s,3H);7.12(t,1H,JHF=53.60Hz)13.19(s,1H);IR(KBr):1688cm-1(C=O);2200-3200cm-1宽峰(氢键)。
步骤2:制备5-氯-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羰酰氯(IIIb-1)
将3.2克5-氯-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸和44.3毫升亚硫酰氯回流5小时。冷却后,将反应混合物在真空下蒸发,得到3.5克黄色油状5-氯-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羰酰氯。1H NMR(400MHz,CHCl3-d6)δppm:3.97(s,3H);7.00(t,J=52.01Hz,1H);IR(TQ):1759和1725cm-1(C=O)。
步骤3:制备3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羰酰氟(IIIc-1)
在100°C,向4.0克(70毫摩尔)氟化钾的21毫升四氢噻吩-1,1-二氧化物无水溶液中加入5.0克(22毫摩尔)5-氯-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羰酰氯的15毫升甲苯溶液。将所得的反应混合物在190-200°C搅拌22小时。在真空下蒸馏,得到8克(25%摩尔浓度(molar))的3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羰酰氟的四氢-噻吩-1,1-二氧化物溶液。1H NMR(250MHz,CHCl3-d6)δppm:3.87(s,3H);6.79(t,J=53.75Hz,1H);19F NMR(250MHz,CHCl3-d6)δppm:45.37(s,COF);-117.5(d,J=28.2Hz);-131.6(m)。
步骤4:制备3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(IIId-1)
向400毫升1N氢氧化钠水溶液中滴加67.5克(10%摩尔浓度)的3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羰酰氟的四氢噻吩-1,1-二氧化物溶液。在加料过程中将温度保持低于20°C。在室温搅拌2小时后,用浓盐酸水溶液将反应混合物小心酸化到pH为2。过滤所得白色沉淀物,用水洗涤,干燥,得到6克白色固体3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm:3.90(s,3H);7.22(t,1H,JHF=53.55Hz);13.33(s,1H)。
步骤5:制备3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羰酰氯(IIIe-1)
将9.1克3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸和75.5毫升亚硫酰氯回流1.5小时。冷却后,将反应混合物在真空下蒸发,得到10克黄色油状3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羰酰氯。GC-MS;观察的M/z:分子离子:(M+.)=212;碎片:(M+.-Cl)=177和(M+.-F)=193。
步骤6:制备[3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-基][2-(3-甲基苄基)吡咯烷-1-基]甲酮
在环境温度下,将267毫克(1.25毫摩尔)的3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羰酰氯的1毫升四氢呋喃溶液滴加至200毫克(1.14毫摩尔)的2-(3-甲基苄基)吡咯烷和127毫克(1.25毫摩尔)的三乙胺的5毫升四氢呋喃溶液中。将反应混合物在70℃下搅拌1小时。在真空下除去溶剂,再向残留物添加100毫升水。用乙酸乙酯(2x150毫升)提取水层两次,依次用1N HCl溶液、饱和碳酸钾溶液对合并的有机层进行洗涤,在chemelutTM筒上过滤,浓缩后得到350毫克米色油。通过柱色谱在硅胶上纯化(梯度庚烷/乙酸乙酯),得到300毫克(产率71%)无色油状[3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-基][2-(3-甲基苄基)吡咯烷-1-基]甲酮(M+H=352)。
通用制备实施例2:在Chemspeed
TM
设备上的通式(I)的酰胺的硫羰化
在一个13毫升的ChemspeedTM小瓶中称量0.27毫摩尔的五硫化二磷(P2S5)。加入3毫升0.18摩尔浓度(molar)的酰胺(I)(0.54毫摩尔)的二噁烷溶液,将混合物在回流下加热2小时。然后,使温度冷却到80℃,加入2.5毫升水。将混合物在80℃再加热1小时。然后,加入2毫升水,用4毫升二氯甲烷萃取反应混合物2次。将有机相沉积在碱性氧化铝筒(2克)上,用8毫升二氯甲烷洗脱两次。除去溶剂,粗制的硫代酰胺衍生物用LCMS和NMR分析。纯度不够的化合物进一步用制备型LCMS进行纯化。
实施例A:对苍耳单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)(黄瓜)的体内预防性测试
溶剂:49重量份的N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂:1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂进行混合,并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性,使用活性化合物的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。在该处理1天后,用苍耳单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)的孢子水性悬浮液对上述植物进行接种。然后将所述植物放在约23℃、相对大气湿度约70%的温室中。
在接种7天后对测试进行评估。0%表示相当于未处理的对照样的药效,100%的药效表示没有观察到疾病。
在这些条件下,使用下表A的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到良好的(至少70%)至完全的保护:
表A:
实施例 | 药效 | 实施例 | 药效 | 实施例 | 药效 |
2 | 95 | 32 | 95 | 59 | 93 |
6 | 90 | 34 | 95 | 60 | 95 |
10 | 85 | 36 | 90 | 61 | 95 |
13 | 93 | 38 | 95 | 64 | 93 |
16 | 86 | 39 | 100 | 65 | 95 |
17 | 95 | 41 | 75 | 66 | 88 |
18 | 100 | 48 | 93 | 67 | 95 |
21 | 81 | 53 | 93 | 69 | 88 |
22 | 91 | 54 | 95 | 76 | 95 |
24 | 95 | 55 | 95 | 77 | 95 |
26 | 95 | 56 | 81 | 80 | 89 |
27 | 70 | 57 | 94 | 81 | 100 |
28 | 100 | 58 | 96 | 82 | 100 |
实施例B:对茄链格孢(Alternaria solani)(番茄)的体内预防性测试
溶剂:49重量份的N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂:1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂进行混合,并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性,使用活性化合物的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。在该处理1天后,用茄链格孢(Alternaria solani)的孢子水性悬浮液对上述植物进行接种。将所述植物在约22℃、相对大气湿度为100%的温育箱中保持1天。然后将所述植物放置在约20℃、相对大气湿度为96%的温育箱中。
在接种7天后对测试进行评估。0%表示相当于未处理的对照样的药效,100%的药效表示没有观察到疾病。
在这些条件下,使用下表B的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到良好的(至少70%)至完全的保护:
表B:
实施例 | 药效 | 实施例 | 药效 | 实施例 | 药效 |
1 | 80 | 23 | 95 | 53 | 94 |
2 | 90 | 24 | 90 | 54 | 94 |
3 | 80 | 25 | 95 | 56 | 94 |
4 | 80 | 26 | 95 | 57 | 94 |
5 | 80 | 27 | 95 | 58 | 89 |
6 | 100 | 28 | 95 | 60 | 100 |
7 | 95 | 29 | 95 | 61 | 100 |
8 | 100 | 31 | 90 | 65 | 94 |
10 | 95 | 32 | 95 | 66 | 100 |
12 | 90 | 33 | 95 | 67 | 100 |
13 | 100 | 34 | 95 | 68 | 94 |
14 | 95 | 35 | 95 | 69 | 100 |
15 | 95 | 36 | 100 | 70 | 95 |
16 | 100 | 37 | 90 | 75 | 90 |
17 | 100 | 38 | 100 | 76 | 95 |
18 | 90 | 39 | 95 | 77 | 100 |
20 | 70 | 40 | 95 | 80 | 100 |
21 | 90 | 45 | 90 | 83 | 100 |
22 | 100 | 52 | 100 | 84 | 90 |
在相同条件下,化合物76在活性成分剂量为500ppm和100ppm的情况下观察到极好的保护(至少90%),而WO-2009/153191中揭示的实施例1.110的化合物观察到极好保护(至少90%)至差保护(小于30%),如表B2所示。
表B2:
实施例 | 剂量(ppm) | 药效 |
本发明的76 | 500 | 95 |
100 | 90 | |
WO-2009/153191的1.110 | 500 | 95 |
100 | 30 |
国际专利WO-2009/153191揭示的实施例1.110相当于[2-(2,6-二氯苄基)吡咯烷-1-基][3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-基]甲酮。
这些结果表明本发明的化合物比WO-2009/153191揭示的结构最接近的化合物具有更好的生物学活性。
实施例C:对圆核腔菌(Pyrenophora teres)(大麦)的体内预防性测试
溶剂:49重量份的N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂:1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂进行混合,并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性,使用活性化合物的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。在该处理1天后,用圆核腔菌(Pyrenophora teres)的孢子水性悬浮液对上述植物进行接种。将所述植物在约22℃、相对大气湿度为100%的温育箱中保持48小时。然后将所述植物放在约20℃、相对大气湿度约80%的温室中。
在接种7-9天后对测试进行评估。0%表示相当于未处理的对照样的药效,100%的药效表示没有观察到疾病。
在这些条件下,使用下表C的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到良好的(至少70%)至完全的保护:
表C:
实施例 | 药效 | 实施例 | 药效 | 实施例 | 药效 |
1 | 80 | 25 | 95 | 53 | 100 |
2 | 100 | 26 | 100 | 54 | 95 |
5 | 80 | 27 | 95 | 55 | 100 |
6 | 100 | 28 | 100 | 56 | 100 |
7 | 70 | 29 | 100 | 57 | 100 |
8 | 100 | 30 | 100 | 58 | 100 |
9 | 90 | 31 | 95 | 59 | 100 |
10 | 100 | 32 | 100 | 60 | 100 |
11 | 70 | 33 | 100 | 61 | 100 |
12 | 95 | 34 | 100 | 64 | 100 |
13 | 100 | 35 | 95 | 65 | 100 |
14 | 90 | 36 | 100 | 66 | 100 |
15 | 100 | 37 | 100 | 67 | 100 |
16 | 100 | 38 | 100 | 68 | 100 |
17 | 100 | 39 | 100 | 69 | 100 |
18 | 100 | 40 | 95 | 70 | 100 |
19 | 100 | 41 | 90 | 75 | 100 |
20 | 70 | 45 | 95 | 76 | 100 |
21 | 95 | 48 | 100 | 77 | 100 |
22 | 95 | 49 | 95 | 80 | 100 |
23 | 100 | 51 | 95 | 83 | 100 |
24 | 100 | 52 | 100 | 84 | 100 |
。
实施例D:对苹果黑星菌(Venturia inaequalis)(苹果黑星病)的体内预防性测
试
溶剂:24.5重量份的丙酮
24.5重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂进行混合,并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性,使用活性化合物的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。待所述喷涂涂层已干燥后,用苹果黑星病的病因试剂(苹果黑星菌(Venturiainaequalis))分生孢子水性悬浮液对上述植物进行接种,然后将该植物在大约20℃,100%的相对大气湿度的条件下,在温育箱中保持1天。
然后,将该植物放置于大约21℃、相对大气湿度约90%的温室中。
在接种10天后对测试进行评估。0%表示相当于未处理的对照样的药效,100%的药效表示没有观察到疾病。
在这些条件下,使用下表D的化合物在活性成分剂量为100ppm的情况下观察到极好的(至少98%)至完全的保护:
表D:
实施例 | 药效 | 实施例 | 药效 | 实施例 | 药效 |
52 | 100 | 56 | 98 | 64 | 100 |
53 | 100 | 57 | 100 | 65 | 100 |
54 | 100 | 58 | 99 | 66 | 100 |
55 | 100 | 60 | 100 | 67 | 100 |
实施例E:对小麦壳针孢(Septoria tritici)(小麦)的体内预防性测试
溶剂:49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物或活性化合物组合与所述量的溶剂和乳化剂进行混合,并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性,使用活性化合物或活性化合物组合的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。
在喷涂涂层干燥后,用小麦壳针孢的孢子悬浮液喷洒该植物。将植物在约20℃、相对大气湿度约为100%的温育箱中保持48小时,然后在约15℃,在相对大气湿度约100%的半透明温育箱中保持60小时。
然后将所述植物放在约15℃、相对大气湿度约80%的温室中。
在接种21天后对测试进行评估。0%表示相当于未处理的对照样的药效,100%的药效表示没有观察到疾病。
在这些条件下,使用下表E的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到极好的(至少90%)至完全的保护:
表E:
实施例 | 药效 | 实施例 | 药效 | 实施例 | 药效 |
52 | 100 | 57 | 100 | 66 | 90 |
53 | 100 | 58 | 100 | 67 | 100 |
54 | 100 | 59 | 90 | 76 | 83 |
55 | 100 | 64 | 100 | 82 | 86 |
56 | 100 | 65 | 100 |
实施例F:对白粉菌(Blumeria graminis)(大麦)的体内预防性测试
溶剂:49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物或活性化合物组合与所述量的溶剂和乳化剂进行混合,并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性,使用活性化合物或活性化合物组合的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。
在喷涂涂层干燥后,将白粉菌(Blumeria graminis f.sp.hordei)孢子撒在植物上。
将所述植物置于约18℃、相对大气湿度约80%的温室中,以促进霉斑(mildewpustules)的发展。
在接种7天后对测试进行评估。0%表示相当于未处理的对照样的药效,100%的药效表示没有观察到疾病。
在这些条件下,使用下表F的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到完全的保护:
表F:
实施例 | 药效 | 实施例 | 药效 | 实施例 | 药效 |
52 | 100 | 57 | 100 | 65 | 100 |
53 | 100 | 58 | 100 | 67 | 100 |
54 | 100 | 59 | 100 | 76 | 100 |
55 | 100 | 60 | 100 | 82 | 100 |
56 | 100 | 64 | 100 |
实施例G:对雪腐镰孢(Fusarium nivale)(小麦)的体内预防性测试
溶剂:49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物或活性化合物组合与所述量的溶剂和乳化剂进行混合,并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性,使用活性化合物或活性化合物组合的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。
在喷涂涂层干燥后,使用喷砂略微损害该植物,然后用雪腐镰孢(Fusariumnivale(var.majus))的分生孢子悬浮液喷涂该植物。
将该植物放置在约10℃、相对大气湿度约100%的半透明温育箱的温室中。
在接种5天后对测试进行评估。0%表示相当于未处理的对照样的药效,100%的药效表示没有观察到疾病。
在这些条件下,使用下表G的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到完全的保护:
表G:
实施例 | 药效 | 实施例 | 药效 | 实施例 | 药效 |
52 | 100 | 57 | 100 | 65 | 100 |
53 | 100 | 58 | 100 | 66 | 100 |
54 | 100 | 59 | 100 | 67 | 100 |
55 | 100 | 60 | 100 | 76 | 100 |
56 | 100 | 64 | 100 | 82 | 100 |
实施例H:对颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)(小麦)的体内预防性测试
溶剂:49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物或活性化合物组合与所述量的溶剂和乳化剂进行混合,并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性,使用活性化合物或活性化合物组合的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。
在喷涂涂层干燥后,用颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)的孢子悬浮液喷涂该植物。将所述植物在约20℃、相对大气湿度约100%的温育箱中保持48小时。
然后将所述植物放在约22℃、相对大气湿度约80%的温室中。
在接种8天后对测试进行评估。0%表示相当于未处理的对照样的药效,100%的药效表示没有观察到疾病。
在这些条件下,使用下表H的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到极好的(至少90%)至完全的保护:
表H:
实施例 | 药效 | 实施例 | 药效 | 实施例 | 药效 |
52 | 100 | 57 | 100 | 65 | 100 |
53 | 100 | 58 | 100 | 67 | 100 |
54 | 100 | 59 | 93 | 76 | 100 |
55 | 100 | 60 | 100 | 82 | 94 |
56 | 93 | 64 | 93 |
在相同条件下,化合物76在活性成分剂量为500ppm和100ppm的情况下观察到高保护(至少85%)至差保护(小于50%),而WO-2009/153191中揭示的实施例1.110的化合物观察到差保护(小于50%)至无保护,如表H2所示。
表H2:
实施例 | 剂量(ppm) | 药效 |
本发明的76 | 500 | 89 |
100 | 33 | |
WO-2009/153191的1.110 | 500 | 44 |
100 | 0 |
国际专利WO-2009/153191揭示的实施例1.110相当于[2-(2,6-二氯苄基)吡咯烷-1-基][3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-基]甲酮。
这些结果表明本发明的化合物比WO-2009/153191揭示的结构最接近的化合物具有更好的生物学活性。
在相同条件下,化合物82在活性成分剂量为500ppm和250ppm的情况下观察到高保护(至少85%),而WO-2009/153191中揭示的实施例1.006的化合物观察到良好保护(至少70%)至差保护(小于50%),如表H3所示。
表H3:
实施例 | 剂量(ppm) | 药效 |
本发明的82 | 500 | 94 |
250 | 88 | |
WO-2009/153191的1.006 | 500 | 71 |
250 | 43 |
国际专利WO-2009/153191揭示的实施例1.006相当于[3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-基]{(S)-2-[(2,4,6-三氯苯氧基)甲基]吡咯烷-1-基}甲酮。
这些结果表明本发明的化合物比WO-2009/153191揭示的结构最接近的化合物具有明显更好的生物学活性。
实施例I:对小麦柄锈菌(Puccinia triticina)(小麦)的体内预防性测试
溶剂:49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物或活性化合物组合与所述量的溶剂和乳化剂进行混合,并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性,使用活性化合物或活性化合物组合的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。
在喷涂涂层干燥后,用小麦柄锈菌(Puccinia triticina)的孢子悬浮液喷涂该植物。将所述植物在约20℃、相对大气湿度约100%的温育箱中保持48小时。
然后将所述植物放在约20℃、相对大气湿度约80%的温室中。
在接种8天后对测试进行评估。0%表示相当于未处理的对照样的药效,100%的药效表示没有观察到疾病。
在这些条件下,使用下表I的化合物在活性成分剂量为500ppm的情况下观察到高保护(至少85%)至完全保护:
表I:
实施例 | 药效 | 实施例 | 药效 | 实施例 | 药效 |
52 | 89 | 57 | 100 | 66 | 100 |
53 | 88 | 58 | 100 | 67 | 94 |
54 | 100 | 59 | 88 | 82 | 100 |
55 | 100 | 60 | 100 | ||
56 | 89 | 64 | 100 |
实施例J:对稻梨孢菌(Pyricularia oryzae)(水稻)的体内保护性测试
溶剂:28.5重量份的丙酮
乳化剂:1.5重量份的聚氧乙烯烷基苯基醚
为了获得活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂进行混合,并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试保护性活性,使用活性化合物的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。在喷涂1天后,用稻瘟病的病因试剂(稻梨孢菌(Pyricularia oryzae))孢子水性悬浮液对上述植物进行接种。然后,将该植物放置于大约25℃、相对大气湿度约100%的孵育器中1天。
在接种5天后对测试进行评估。0%表示相当于对照样的药效,100%的药效表示没有观察到疾病。
在这些条件下,使用下表J的化合物在活性成分剂量为250ppm的情况下观察到极好的保护(至少90%):
表J:
实施例 | 药效 |
17 | 92 |
66 | 97 |
82 | 98 |
实施例K:对立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)(水稻)的体内保护性测试
溶剂:28.5重量份的丙酮
乳化剂:1.5重量份的聚氧乙烯烷基苯基醚
为了获得活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂进行混合,并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试保护性活性,使用活性化合物的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。在喷涂1天后,用水稻纹枯病的病因试剂(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))的菌丝对上述植物进行接种。然后,将该植物放置于大约25℃、相对大气湿度约100%的孵育器中。
在接种4天后对测试进行评估。0%表示相当于对照样的药效,100%的药效表示没有观察到疾病。
在这些条件下,使用下表K的化合物在活性成分剂量为250ppm的情况下观察到高保护(至少80%)或完全保护:
表K:
实施例 | 药效 |
66 | 80 |
82 | 100 |
实施例L:对宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus)(水稻)的体内保护性测试
溶剂:28.5重量份的丙酮
乳化剂:1.5重量份的聚氧乙烯烷基苯基醚
为了获得活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂进行混合,并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试保护性活性,使用活性化合物的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。在喷涂1天后,用水稻褐斑病的病因试剂(宫部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus))孢子水性悬浮液对上述植物进行接种。然后,将该植物放置于大约25℃、相对大气湿度约100%的孵育器中1天。
在接种4天后对测试进行评估。0%表示相当于对照样的药效,100%的药效表示没有观察到疾病。
在这些条件下,使用下表L的化合物在活性成分剂量为250ppm的情况下观察到极好的保护(至少90%):
表L:
实施例 | 药效 |
17 | 98 |
53 | 95 |
66 | 98 |
82 | 93 |
实施例M:对豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)(大豆)的体内保护性测试
溶剂:28.5重量份的丙酮
乳化剂:1.5重量份的聚氧乙烯烷基苯基醚
为了获得活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂进行混合,并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试保护性活性,使用活性化合物的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。在喷涂1天后,用大豆锈病的病因试剂(豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi))孢子水性悬浮液对上述植物进行接种。然后,将该植物放置于大约20℃、相对大气湿度约80%的温室中。
在接种11天后对测试进行评估。0%表示相当于对照样的药效,100%的药效表示没有观察到疾病。
在这些条件下,使用以下化合物53在活性成分剂量为250ppm的情况下观察到高保护(85%)。
Claims (15)
1.一种通式(I)的化合物及其盐、N-氧化物、金属配合物、类金属配合物和光学活性异构体:
式中:
·T表示O或S;
·X1和X2可以相同或不同,表示氯或氟原子;
·n表示0、1或2;
·Q1表示键、O、S、SO或SO2;
·B表示苯环,其最多可被5个可相同或不同的基团X取代;萘环,其最多可被7个可相同或不同的基团X取代;或者饱和、部分饱和或不饱和的包含1至最多4个选自N、O、S的杂原子的单环或稠合双环的4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-元环,其最多可被6个可相同或不同的基团X取代;
·X表示卤原子;硝基;氰基;异腈基;羟基;氨基;硫烷基;五氟-λ6-硫烷基;甲酰基;甲酰氧基;甲酰基氨基;取代或未取代的(羟基亚氨基)-C1-C8-烷基;取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基;取代或未取代的(C2-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基;取代或未取代的(C2-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基;取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基;羧基;氨基甲酰基;N-羟基氨基甲酰基;氨基甲酸酯基;取代或未取代的C1-C8-烷基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基;取代或未取代的C2-C8-烯基;具有1-5个卤原子的C2-C8-卤代烯基;取代或未取代的C2-C8-炔基;具有1-5个卤原子的C2-C8-卤代炔基;取代或未取代的C1-C8-烷氧基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基;取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基;取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基;取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基;取代或未取代的C1-C8-烷基氨基;取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基;取代或未取代的C2-C8-烯氧基;具有1-5个卤原子的C2-C8-卤代烯氧基;取代或未取代的C3-C8-炔氧基;具有1-5个卤原子的C2-C8-卤代炔氧基;取代或未取代的C3-C7-环烷基;具有1-5个卤原子的C3-C7-卤代环烷基;取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C1-C8-烷基;取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C2-C8-烯基;取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C2-C8-炔基;取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基;取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C1-C8-烷基;取代或未取代的C1-C8-烷基羰基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基;取代或未取代的C1-C8-烷基羰氧基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰氧基;取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氨基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基-羰基氨基;取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基;取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰氧基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰氧基;取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基;取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基;取代或未取代的C1-C8-烷基氨基羰氧基;取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基羰氧基;取代或未取代的N-(C1-C8-烷基)羟基氨基甲酰基;取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基甲酰基;取代或未取代的N-(C1-C8-烷基)-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的芳基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C1-C8-芳基烷基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C2-C8-芳基烯基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C2-C8-芳基炔基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的芳氧基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的芳基硫烷基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的芳基氨基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C1-C8-芳基烷氧基;最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C1-C8-芳基烷基硫烷基;或最多可被6个可相同或不同的基团Q取代的C1-C8-芳基烷基氨基;或者
·两个取代基X可与它们所连接的连续碳原子一起形成最多可被4个可相同或不同的基团Q取代的5-或6-元饱和碳环或饱和杂环;
·Z1和Z2独立地表示氢原子;卤原子;氰基;取代或未取代的C1-C8-烷基;具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基;取代或未取代的C1-C8-烷氧基;取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基;或者取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基;或者
·两个取代基Z1和Z2与它们所连接的碳原子一起可形成最多可被4个C1-C8-烷基取代的3-、4-、5-或6-元饱和碳环;
·Z3表示氢原子;或取代或未取代的C1-C8-烷基;
·Q独立地表示卤原子;氰基;硝基;取代或未取代的C1-C8-烷基;具有1-9个可相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基;取代或未取代的C1-C8-烷氧基;具有1-9个可相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基;取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基;具有1-9个可相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基;取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基;取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C1-C8-烷基;取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基;取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基。
2.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,X1表示氟原子。
3.如权利要求1或2所述的化合物,其特征在于,X2表示氟原子。
4.如权利要求1-3中任一项所述的化合物,其特征在于,T表示O。
5.如权利要求1-4中任一项所述的化合物,其特征在于,n表示0或1。
6.如权利要求1-5中任一项所述的化合物,其特征在于,Q1表示键或氧原子。
7.如权利要求6所述的化合物,其特征在于,Q1表示键。
8.如权利要求1-7中任一项所述的化合物,其特征在于,B表示取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的噻吩环、或取代或未取代的苯并噻吩环。
9.如权利要求8所述的化合物,其特征在于,B表示取代或未取代的苯环。
10.如权利要求8所述的化合物,其特征在于,B表示取代或未取代的萘环。
11.如权利要求1-10中任一项所述的化合物,其特征在于,X独立地表示卤原子;取代或未取代的C1-C8-烷基;最多包含9个可相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基;取代或未取代的C1-C8-烷氧基或最多包含9个可相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基;或者,其中两个连续的取代基X与苯环一起形成取代的或未取代的1,3-苯并间二氧杂环戊烯基环或1,4-苯并二噁烷基环。
12.如权利要求1-11中任一项所述的化合物,其特征在于,Z1和Z2独立地表示氢原子、卤素、取代或未取代的C1-C8-烷基或者取代或未取代的C1-C8-烷氧基。
13.如权利要求1-12中任一项所述的化合物,其特征在于,Z3表示氢原子。
14.一种杀真菌剂组合物,其包含有效量的作为活性成分的如权利要求1-13中任一项所述的通式(I)的化合物和农学上可接受的担体、载体或填料。
15.一种控制作物的植物病原真菌的方法,其特征在于,将农业有效且基本上无植物毒性量的如权利要求1至13中任一项所述的化合物或者如权利要求14所述的杀真菌剂组合物施用到植物生长或者能够生长的土壤,施用到植物叶子和/或植物果实上,或者施用到植物种子上。
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