CN103145873B - 几丁质去乙酰化的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种几丁质去乙酰化的方法。此方法包括在高温高压环境下瞬间释压，使几丁质微粒结构中的水分快速蒸发而形成强大的蒸气压，进而造成几丁质乙酰基和氮原子间的键结断裂。本发明具有可大量处理、反应快速、反应变量少、操作简单、成本低廉且可兼顾环保的优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种几丁质去乙酰化的方法，尤涉及一种以瞬间释压使几丁质去乙酰化的方法。
背景技术
几丁质(chitin)及几丁聚醣(chitosan)是一种多功能、对环境友善、具有生物兼容性的现代材料，可应用的范围十分广泛，如农业、食品/营养、生物医药、材料科学、化妆品、废水处理、制纸、纺织等领域，故全世界无论是发达或发展中的国家均对此等物质积极进行研究。请参阅图1，其为几丁质的化学结构式示意图。几丁质是以N-乙酰葡萄胺糖为单体，且以β-1，4键结而成的高分子聚合物，存在于节肢动物的外骨骼、鱿鱼软骨及真菌的细胞壁中。虽然几丁质在自然界中含量丰富，且具有物理、化学性质稳定等优点，但其乙酰基易形成分子内/分子间氢键而形成紧密的结晶区域结构，使得几丁质在一般溶剂中的溶解度都很低，不利于产业利用。
因此，如何有效打断几丁质上乙酰基和氮原子间的键结为产业上一个重要的课题。几丁质经去乙酰作用而制得的衍生物称为几丁聚醣，去乙酰化单体(葡萄胺糖)与非去乙酰化单体(N-乙酰葡萄胺糖)的比值越高，则该几丁聚醣分子越容易溶解于弱酸，而能显著提升其在产业上的应用性。
目前几丁质去乙酰化的方法有微生物法、酵素法及热碱法等。微生物法和酵素法分别利用微生物和几丁质去乙酰酵素(Chitindeacetylase)对几丁质进行去乙酰化反应。这两种生物方法不会有几丁质分子链键结被打断之虞，也不会有严重的化学废液污染问题，但作用时间长，且产率及反应条件受限于微生物或酵素的耐受性，量产难度较高，因而甚少作为大量生产几丁聚醣的方法。
热碱法为目前制备几丁聚醣的主要商业方法，其是利用高温强碱对几丁质进行去乙酰化反应。其中，高浓度碱液(一般为30～60％NaOH)在溶剂中解离出大量带负电荷的氢氧根离子(OH-)，该离子取代几丁质乙酰基上的氧原子而成为质子接收者，进而破坏几丁质分子内/分子间氢键及结晶区域结构，使乙酰基及胺基间的键结更容易与大量的氢氧根离子接触，而在高温下(一般为100～130℃)进行电子攻击及断裂的反应。
此外，有文献指出适当的压力(约1～20PSIG)可促使更多的氢氧根离子及水分子进入几丁质结晶区域中，益于破坏氢键及促进乙酰胺基内的电子攻击反应，因而能进一步提升几丁质去乙酰化的程度。相较于微生物法及酵素法，热碱法虽然具有反应快速、反应变量少、去乙酰化程度高等优点，然而，此法会产生大量的废液，包括高浓度废碱液和水洗产物至中性的水洗废液，另外，热碱法除了使用大量氢氧化钠、纯水及处理废液造成的巨大成本外，还易于产生污染环境的不利后果。
因此，有必要发展一种几丁质去乙酰化的新方法，具有反应快速、反应变量少，且不会产生大量废液而污染环境从而造成环保问题，并能兼顾操作简单、设备费低、降低成本的目的。
发明内容
本发明要解决的技术问题在于，针对现有技术存在的上述不足，提供一种可以在中性环境下使几丁质快速去乙酰化的方法。
本发明要解决的技术问题在于，针对现有技术存在的上述不足，提供一种兼具环保及成本低廉等优点的几丁质去乙酰化的方法。
本发明要解决的技术问题在于，针对现有技术存在的上述不足，提供一种反应变量少且操作简单的几丁质去乙酰化的方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是提供一种几丁质去乙酰化的方法，该方法至少包括下列步骤：
(a)调整几丁质的水分至一预定含水量；
(b)置入该几丁质至一密闭容器中；
(c)加热该密闭容器至一预定温度，而使该密闭容器中的压力至一第一压力值；以及
(d)释放该密闭容器中的压力，而使该密闭容器中的压力降至一第二压力值；
其中，于该密闭容器中的压力自该第一压力值降至该第二压力值的过程中，将使该几丁质中的水分快速蒸发而打断该几丁质乙酰基和氮原子间的共价键。
较佳地，该步骤(a)至少包括下列步骤：
(a1)浸泡几丁质于一溶液中；
(a2)滤除该溶液，而保留该几丁质；以及
(a3)调降该几丁质的水分至该预定含水量。
较佳地，该步骤(a3)中，是在50℃条件下烘干而调降该几丁质的水分至该预定含水量。
较佳地，该密闭容器为一压力容器，且该第一压力值大于表压1kg/cm2。
较佳地，该压力容器为膨发枪，且该第一压力值介于表压1～20kg/cm2。
较佳地，该预定温度至少为100℃。
较佳地，该几丁质的该预定含水量介于10～90％。
较佳地，该步骤(a1)中，该溶液为水溶液。
较佳地，该水溶液的pH值至少为6。
较佳地，该水溶液的pH值介于6～8。
较佳地，该几丁质为α几丁质、β几丁质以及γ几丁质中的至少任一者。
本发明还提供一种几丁质去乙酰化的方法，该方法至少包括下列步骤：
(a)置入几丁质至一密闭容器中；
(b)调控该密闭容器中的压力至一第一压力值；以及
(c)释放该密闭容器中的压力，而使该密闭容器中的压力降至一第二压力值；
其中，于该密闭容器中的压力自该第一压力值降至该第二压力值的过程中，将使该几丁质中的水分快速蒸发而打断该几丁质乙酰基和氮原子间的共价键。
较佳地，该密闭容器为一压力容器，且该第一压力值大于表压1kg/cm2。
较佳地，该压力容器为膨发枪，且该第一压力值介于表压1～20kg/cm2。
较佳地，于该步骤(b)中，是以加热至一预定温度的方式而调控该密闭容器的压力至该第一压力值。
较佳地，该预定温度至少为100℃。
较佳地，该步骤(a)之前更包括步骤：
(a1)浸泡该几丁质于一溶液中。
较佳地，该步骤(a1)与该步骤(a)之间，更包括步骤：
(a2)滤除该溶液，而保留该几丁质。
较佳地，该步骤(a2)与该步骤(a)之间，更包括步骤：
(a3)调降该几丁质的水分至一预定含水量。
较佳地，于该步骤(a3)中，该几丁质的该预定含水量介于10～90％。
较佳地，于该步骤(a1)中，该溶液的pH值至少为6。
较佳地，于该步骤(a1)中，该溶液的pH值介于6～8。
较佳地，该几丁质为α几丁质、β几丁质以及γ几丁质中的至少任一者。
本发明利用在高压下瞬间释压所产生的强大蒸气压，可达到去乙酰化的效果，且作用时不必使用大量的碱液，从而大量节省处理废碱液及水洗废液的成本，并避免废液对环境造成的污染，故本发明几丁质去乙酰化的方法具有可大量处理、反应快速、反应变量少、操作简单、成本低廉且可兼顾环保的优点。
附图说明
图1是几丁质的化学结构式示意图。
图2是本发明几丁质去乙酰化的方法第一较佳实施例的方块流程示例图。
图3是本发明几丁质去乙酰化的方法第二较佳实施例的方块流程示例图。
图4是本发明第一较佳实施方法与第二较佳实施方法中所示的密闭容器的一具体实施概念示例图。
具体实施方式
鉴于现有技术的缺陷，本发明提供一种几丁质去乙酰化的新方法，是利用高压急速恢复至常压时，几丁质微粒结构内的水分全部在一瞬间蒸发，造成微粒结构内产生强大的蒸气压而向四面八方快速膨胀，在这个过程中，微粒结构内较弱的键结(例如氢键、乙酰基和氮原子间的共价键)会被打断，蒸气压则藉由这些断裂的孔隙宣泄。
申言之，在实验中可观察到经高压急速恢复至常压的几丁质，其去乙酰化程度显著高于未经急速释压的几丁质(p＜0.05)。以电子显微镜观察后发现，在高压急速恢复至常压后，几丁质发生颗粒变小的情形，且每个小颗粒上都呈现多孔隙的现象，证明在释压的瞬间确实发生急剧的膨胀现象，使得维系微粒结构的作用力被破坏，造成微粒结构被胀破成许多更小的颗粒并密布无数小孔隙的结果。
请参阅图2，其为本发明一种几丁质去乙酰化的方法于第一较佳实施例中的方块流程图。本发明一种几丁质去乙酰化的较佳实施方法至少包括：
步骤S1：调整几丁质的水分至预定含水量；
步骤S2：置入几丁质至密闭容器1中；
步骤S3：加热至预定温度，使密闭容器1中的压力至第一压力值；以及
步骤S4：释放密闭容器1中的压力，使密闭容器1中的压力降至第二压力值而打断几丁质的乙酰基和氮原子间的共价键A。
其中，步骤S1至少包括：
步骤a1：浸泡几丁质于溶液中；
步骤a2：滤除溶液，而保留几丁质；以及
步骤a3：调降几丁质的水分至预定含水量。
于本较佳实施例中，步骤S1用以调节几丁质微粒结构内的含水量。其中，步骤a1将几丁质浸泡于溶液中，会使得几丁质微粒结构内部充满溶液而膨润胀大，该溶液可以是纯水、中性水溶液、微酸性水溶液、碱性水溶液，或其它液态的溶液；但不以此为限。
步骤a2藉由网筛或其它方法滤除多余的溶液，而保留几丁质，以便进一步调整几丁质微粒结构内外的水分含量。步骤a3可藉由50℃烘箱或其它温度、方式调降几丁质的水分至预定含水量，且该预定含水量以10～90％为佳。
需特别说明的是，步骤S1在后续去乙酰化效果上扮演重要角色，无论是膨润的程度或几丁质微粒结构内外水分的含量都会影响微粒结构的体积、释压后蒸气的多寡、蒸气压的大小及是否造成几丁质发生褐化烧焦的现象，因此，需确实评估步骤S1中各个子步骤的作用条件，以期达到最佳的去乙酰化效果。
再则，步骤S2将几丁质置入密闭容器1中，以进行后续升压的步骤。该密闭容器1可以为膨发枪(请先行配合参阅图4所示)，抑或其它具有瞬间释压安全防护的压力容器，但不以此为限。
且，步骤S3将密闭容器1加热至预定温度，使密闭容器1中的压力达到第一压力值。其中，该预定温度需大于或等于溶液在大气压(表压为0kg/cm2)下的沸点，以藉由溶液蒸发时产生的蒸气使密闭容器1中的压力达到第一压力值。例如，溶液为纯水时，该预定温度需大于或等于100℃。此外，第一压力值应大于大气压力，其压力越大则去乙酰化的效果越好，但过大也可能会造成几丁质分子链断裂的降解反应发生。
又，步骤S4瞬间释放密闭容器1中的压力，使密闭容器1中的压力降至第二压力值而打断几丁质的乙酰基和氮原子间的共价键A。其中该第二压力值可以为大气压力或其它小于第一压力值的压力。在安全性及设备许可的情况之下，第二压力值甚至可以小于大气压力(例如，将密闭容器置于一负压或接近真空的环境下，使密闭容器释压后达到一小于大气压力的第二压力值)。
本发明更提供一第二较佳实施例。请参阅图3，其为本发明一种几丁质去乙酰化的方法于第二较佳实施例中的方块流程图。本发明一种几丁质去乙酰化的另一较佳实施方法至少包括：
步骤S11：置入几丁质至密闭容器111中；
步骤S12：调控密闭容器111中的压力至第一压力值；
步骤S13：释放密闭容器111中的压力，使密闭容器111中的压力降至第二压力值而打断几丁质的乙酰基和氮原子间的共价键A’。
第二较佳实施例与第一较佳实施例中各步骤的方法、条件及顺序都一致，唯一差别只在于第一较佳实施例包括一调整几丁质的水分至预定含水量的步骤S1，且步骤S3以加热的方式使密闭容器1升压；当然，任何本领域普通技术人员可为任意的均等变化，并不以上述的较佳实施步骤的内容为限。
至于第二较佳实施例，则并未包括调整几丁质的水分的步骤，仅利用几丁质原料中含有的水分即为已足，且步骤S12不限于以加热方式升压，亦可以为其它的升压方式，例如压缩密闭容器111的体积等。
请参见下列表一，其为α-几丁质经***性膨发后去乙酰程度的变化。表一由上至下分别呈现α-几丁质经六组不同条件处理后，其去乙酰程度的结果。在第一组实验中，α-几丁质未经任何调整水分、升压、pH值或瞬间释压的处理，结果显示其去乙酰程度为25.2±1.9％。在第二组实验中，先将α-几丁质浸泡于pH值为6.5的纯水中1小时，再滤除多余的水分而保留α-几丁质，此时α-几丁质水分含量为60％。将α-几丁质置入膨发枪中，加热使膨发枪内的压力达到表压6kg/cm2。瞬间打开膨发枪槽盖，达到突然释压的效果，结果显示其去乙酰程度为25.3±0.8％，与第一组的结果相比无显著差异。在第三组实验中，先将α-几丁质浸泡于pH值为6.5的纯水中1小时，再滤除多余的水分而保留α-几丁质，此时α-几丁质水分含量为60％。将α-几丁质置入膨发枪中，加热使膨发枪内的压力达到表压9kg/cm2。瞬间打开膨发枪槽盖，达到突然释压的效果，结果显示其去乙酰程度为27.3±2.5％，与第一组的结果相比无显著差异。
在第四组实验中，先将α-几丁质浸泡于pH值为6.5的纯水中1小时，再滤除多余的水分而保留α-几丁质，此时α-几丁质水分含量为60％。将α-几丁质置入膨发枪中，加热使膨发枪内的压力达到表压12kg/cm2。瞬间打开膨发枪槽盖，达到突然释压的效果，结果显示其去乙酰程度为38.8±1.5％，与第一组的结果相比有显著差异(p＜0.05)。在第五组实验中，依序将α-几丁质浸泡于pH值为6.5的纯水中1小时，滤除多余的水分而保留α-几丁质，并以50℃烘箱干燥3小时，此时α-几丁质水分含量为47％。将α-几丁质置入膨发枪中，加热使膨发枪内的压力达到表压9kg/cm2。瞬间打开膨发枪槽盖，达到突然释压的效果，结果显示其去乙酰程度为30.2±3.4％，与第一组的结果相比有显著差异(p＜0.05)。在第六组实验中，先将α-几丁质浸泡于pH值为9.0的氢氧化钠水溶液中1小时，再滤除多余的水分而保留α-几丁质，此时α-几丁质水分含量为60％。将α-几丁质置入膨发枪中，加热使膨发枪内的压力达到表压9kg/cm2。瞬间打开膨发枪槽盖，达到突然释压的效果，结果显示其去乙酰程度为31.2±1.6％，与第一组的结果相比有显著差异(p＜0.05)。
由表一第一组至第四组的结果得知，以***性膨发去除α-几丁质乙酰基的方法中，α-几丁质去乙酰化的程度与膨发枪释压前的压力强度程正相关，即释压前压力强度越强则α-几丁质去乙酰化程度越高，且释压前表压为12kg/cm2以上的效果较显著。由表一第三组及第五组的结果得知，以***性膨发去除α-几丁质乙酰基的方法中，α-几丁质去乙酰化的程度与α-几丁质微粒结构中的含水量有关。由表一第三组及第六组的结果得知，以***性膨发去除α-几丁质乙酰基的方法中，α-几丁质去乙酰化的程度与α-几丁质微粒结构中的水分pH值有关，在偏碱性的条件下其去乙酰化的程度较高。综合以上结果可知，以***性膨发去除α-几丁质乙酰基的方法中，α-几丁质去乙酰化的程度与释压前的压力、α-几丁质的含水量、α-几丁质内水分的pH值有关。经***性膨发后，其去乙酰化程度由25.2±1.9％增加至25.3±0.8％～38.8±1.5％，去乙酰程度最多约可增加13％。
表一、α-几丁质经***性膨发后去乙酰程度的变化。
*未经处理的几丁质
以上数据为5次实验的结果，以平均值±标准差表示。a-c不同字母代表两组数据之间具有显著差异(p＜0.05)；若有相同字母则代表两组数据之间不具有显著差异。
请再参见下列表二，其为β-几丁质经***性膨发后去乙酰程度的变化。表二由上至下分别呈现β-几丁质经七组不同条件处理后，其去乙酰程度的结果。在第一组实验中，β-几丁质未经任何调整水分、升压、pH值或瞬间释压的处理，结果显示其去乙酰程度为32.2±1.4％。在第二组实验中，依序将β-几丁质浸泡于pH值为6.5的纯水中1小时，滤除多余的水分而保留β-几丁质，再以50℃烘箱干燥12小时，此时β-几丁质水分含量为30％。将β-几丁质置入膨发枪中，加热使膨发枪内的压力达到表压10kg/cm2。瞬间打开膨发枪槽盖，达到突然释压的效果，结果显示其去乙酰程度为33.3±1.1％，与第一组的结果相比无显著差异。在第三组实验中，依序将β-几丁质浸泡于pH值为6.5的纯水中1小时，滤除多余的水分而保留β-几丁质，再以50℃烘箱干燥6小时，此时β-几丁质水分含量为60％。将β-几丁质置入膨发枪中，加热使膨发枪内的压力达到表压10kg/cm2。瞬间打开膨发枪槽盖，达到突然释压的效果，结果显示其去乙酰程度为33.8±2.5％，与第一组的结果相比无显著差异。在第四组实验中，先将β-几丁质浸泡于pH值为6.5的纯水中1小时，再滤除多余的水分而保留β-几丁质，此时β-几丁质水分含量为80％。将β-几丁质置入膨发枪中，加热使膨发枪内的压力达到表压10kg/cm2。瞬间打开膨发枪槽盖，达到突然释压的效果，结果显示其去乙酰程度为35.2±1.6％，与第一组的结果相比无显著差异。
在第五组实验中，将β-几丁质浸泡于pH值为6.5的纯水中1小时，滤除多余的水分而保留β-几丁质，此时β-几丁质水分含量为80％。将β-几丁质置入膨发枪中，加热使膨发枪内的压力达到表压15kg/cm2。瞬间打开膨发枪槽盖，达到突然释压的效果，结果显示其去乙酰程度为37.6±2.2％，与第一组的结果相比有显著差异(p＜0.05)。在第六组实验中，先将β-几丁质浸泡于pH值为6.5的纯水中1小时，再滤除多余的水分而保留β-几丁质，此时β-几丁质水分含量为80％。将β-几丁质置入膨发枪中，加热使膨发枪内的压力达到表压20kg/cm2。瞬间打开膨发枪槽盖，达到突然释压的效果，结果显示其去乙酰程度为41.4±3.1％，与第一组的结果相比有显著差异(p＜0.05)。在第七组实验中，先将β-几丁质浸泡于pH值为9.0的氢氧化钠水溶液中1小时，再滤除多余的水分而保留β-几丁质，此时β-几丁质水分含量为80％。将β-几丁质置入膨发枪中，加热使膨发枪内的压力达到表压10kg/cm2。瞬间打开膨发枪槽盖，达到突然释压的效果，结果显示其去乙酰程度为35.5±0.3％，与第一组的结果相比无显著差异。
由表二第一组、第四组至第六组的结果得知，以***性膨发去除β-几丁质乙酰基的方法中，β-几丁质去乙酰化的程度与膨发枪释压前的压力强度程正相关，即释压前压力强度越强则β-几丁质去乙酰化程度越高，且释压前表压为15kg/cm2以上有显著效果。由表二第一组至第四组的结果得知，以***性膨发去除β-几丁质乙酰基的方法中，β-几丁质去乙酰化的程度可能与β-几丁质微粒结构中的含水量有关。由表二第一组、第四组及第七组的结果得知，以***性膨发去除β-几丁质乙酰基的方法中，β-几丁质去乙酰化的程度可能与β-几丁质含水量的pH值有关。综合以上结果可知，以***性膨发去除β-几丁质乙酰基的方法中，β-几丁质去乙酰化的程度与释压前的压力有关，并可能与几丁质含水量及几丁质微粒结构中的水分pH值有关。经***性膨发后，其去乙酰化程度由32.2±1.4％增加至33.3±1.1％～41.4±3.1％，去乙酰程度最多约可增加9％。
表二、β-几丁质经***性膨发后去乙酰程度的变化。
*未经处理的几丁质
以上数据为5次实验的结果，以平均值±标准差表示。a-c不同字母代表两组数据之间具有显著差异(p＜0.05)；若有相同字母则代表两组数据之间不具有显著差异。
根据上述可知，本发明利用在高压下瞬间释压所产生的强大蒸气压，确实可达到去乙酰化的结果，且作用时不必使用大量的碱液，大量节省处理废碱液及水洗废液的成本，并避免废液对环境造成的污染，故本方法为一种可大量处理、反应快速、反应变量少、操作简单、成本低廉且可兼顾环保的几丁质去乙酰化新方法。
至于，应用于前述第一较佳实施方法与第二较佳实施方法中所示的密闭容器1与密闭容器111，举例而言，其较佳具体实施结构可为图4所示的膨发枪10，且其至少包括：控制器11，压力传感器12，旋转槽13，加热器14及槽盖15等组件。其中，在以膨发枪10对几丁质进行***性膨发的各种较佳实施例中，先将几丁质置入膨发枪10的旋转槽13中，闭锁旋转槽13，并使加热器14于加热至所设定的第一压力值(可由压力传感器12得知)后，瞬间打开槽盖15，以达到突然释压而使几丁质去乙酰化的目的。当然，图4所示的膨发枪仅为前述密闭容器的一较佳实施例，并不以此为限。
以上所述仅为本发明的较佳实施例及实验数据，并非用以限定本发明的权利要求范围，因此凡其它未脱离本发明所揭示的精神下所完成的等效改变或修饰，均应包含于本发明的范围内。
Claims (11)
1.一种几丁质去乙酰化的方法，其特征在于，该方法至少包括下列步骤：
(a)调整几丁质的水分至一预定含水量，且该预定含水量介于47～90％；
(b)置入该几丁质至一密闭容器中；
(c)加热该密闭容器至一预定温度，而使该密闭容器中的压力至一第一压力值，且该第一压力值大于或等于表压9kg/cm2；以及
(d)释放该密闭容器中的压力，而使该密闭容器中的压力降至一第二压力值；
其中，于该密闭容器中的压力自该第一压力值降至该第二压力值的过程中，将使该几丁质中的水分快速蒸发而打断该几丁质乙酰基和氮原子间的共价键，获得几丁聚醣；并且，该几丁质为α几丁质、β几丁质以及γ几丁质中的至少任一者。
2.如权利要求1所述的几丁质去乙酰化的方法，其特征在于，该密闭容器为一压力容器，且该第一压力值介于表压9～20kg/cm2。
3.如权利要求1所述的几丁质去乙酰化的方法，其特征在于，该密闭容器为一膨发枪，且该第一压力值介于表压9～20kg/cm2。
4.如权利要求1所述的几丁质去乙酰化的方法，其特征在于，该预定温度至少为100℃。
5.如权利要求1所述的几丁质去乙酰化的方法，其特征在于，该步骤(a)至少包括下列步骤：
(a1)浸泡几丁质于一溶液中；
(a2)滤除该溶液，而保留该几丁质；以及
(a3)调降该几丁质的水分至该预定含水量。
6.如权利要求5所述的几丁质去乙酰化的方法，其特征在于，该步骤(a3)中，是在50℃条件下烘干而调降该几丁质的水分至该预定含水量。
7.如权利要求5所述的几丁质去乙酰化的方法，其特征在于，该步骤(a1)中，该溶液为水溶液。
8.如权利要求5所述的几丁质去乙酰化的方法，其特征在于，该步骤(a1)中，该溶液为pH值至少为6的水溶液。
9.如权利要求5所述的几丁质去乙酰化的方法，其特征在于，该步骤(a1)中，该溶液为pH值介于6～8的水溶液。
10.如权利要求1所述的几丁质去乙酰化的方法，其特征在于，该步骤(a)至少包括下列步骤：
(a1)浸泡该几丁质于一溶液中。
11.如权利要求1所述的几丁质去乙酰化的方法，其特征在于，该步骤(a)至少包括下列步骤：
(a1)浸泡该几丁质于一溶液中；以及
(a2)滤除该溶液，而保留该几丁质。
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| TWI740312B (zh) * | 2019-12-18 | 2021-09-21 | 國立臺灣海洋大學 | 幾丁質水溶液及其得到方法 |
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