CN103130701A - N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺及其制备方法 - Google Patents

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宋颖
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Abstract

本发明公开了N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的结构及其合成方法，属于有机化合物制备技术领域。其合成步骤为：以磺基琥珀酸酐和丙烯酰胺为原料，在合适溶剂中混合均匀并进行一定时间的酰化反应；然后在脱水剂，阻聚剂的共同作用下进行脱水闭环反应；反应结束后除去溶剂，得到粗产物；将粗产物在合适溶剂中重结晶得到产物N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺。本发明所制备的N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺具有强水溶性的磺酸基、热稳定性的酰亚胺基团、能够自聚并与其它烯类单体共聚的碳碳双键。可用于制备聚合物表面活性剂，应用于油田，污水处理，造纸等领域。

Description

N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺及其制备方法
技术领域：
本发明涉及N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的制备方法，属于有机化合物的制备领域。 
背景技术：
N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺具有极强的水溶性、导电性、染色亲和性；酰亚胺基团使其具有极好的热稳定性，可耐200～400℃的高温；活泼的碳碳双键可以自聚或与其他单体共聚生成共聚物，其原料价格低廉，工艺简单，生产成本低，且具有很好的应用前景。 
N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的结构类似于2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(AMPS)，AMPS主要用于合成耐温聚合物表面活性剂应用于石油开采领域；本发明中N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺因具有酰亚胺基团，因而使其比AMPS有更好的耐温性能，所以N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺是一种耐温性能优于AMPS的有机单体。 
发明内容：
本发明提供N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的结构与制备方法。 
N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的化学结构式： 
Figure DEST_PATH_GSB00001055964500011
N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的制备方法： 
包括以下步骤： 
(1)将丙烯酰胺和磺基琥珀酸酐按摩尔比1∶1～1.5加入到有机溶剂中，在40～75℃温度范围内反应4～6小时。 
(2)加入脱水剂，脱水闭环制得N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺粗产物。 
(3)将粗产物溶解在适当的溶剂中，进行重结晶，得到最终产物N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺。 
N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的制备反应方程式如下： 
Figure DEST_PATH_GSB00001055964500021
本发明的合成方法中，所述的有机溶剂为1，4-二氧六环、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)中的一种或多种混合使用：所述的丙烯酰胺与有机溶剂质量比为1∶5.6～8.5；所述的脱水剂为对甲苯磺酸、五氧化二磷、浓硫酸中的一种或几种混合使用；所述的丙烯酰胺与脱水剂的质量比为1∶0.05～0.07；所述的重结晶的溶剂为丙酮，无水乙醇，无水甲醇中的一种；粗产物与重结晶溶剂的质量比为1∶2.0～4.0。 
附图说明：
图1为本发明中N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的化学结构式； 
图2为本发明中N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺制备反应方程式。 
具体实施方法： 
实施例1： 
将18g磺基琥珀酸酐、7.1g丙烯酰胺、0.3g对苯二酚和40g DMSO加入到带有搅拌器和温度计的三口烧瓶中，恒温40℃搅拌下反应4小时；向反应体系中加入0.35g五氧化二磷，升温至65℃反应2小时；将反应液倒出，静置使其冷却，有晶体析出，抽滤，去离子水洗涤；用45g无水乙醇重结晶，得到目标产物21.65g，产率92.90％。 
实施例2： 
将20g磺基琥珀酸酐、7.1g丙烯酰胺、0.3g对苯二酚和50g甲苯加入到带有搅拌器和温度计的三口烧瓶中，恒温50℃搅拌下反应3小时；向反应体系中加入0.4g浓硫酸，升温至70℃反应2小时；将反应液倒出，静置使其冷却，有晶体析出，抽滤，去离子水洗涤；用50g 无水甲醇重结晶，得到目标产物19.82g，产率85.06％。 
实施例3： 
将23g磺基琥珀酸酐、7.1g丙烯酰胺、0.3g对苯二酚和55g DMF加入到带有搅拌器和温度计的三口烧瓶中，恒温55℃搅拌下反应3.5小时。向反应体系中加入0.45g对甲苯磺酸，升温至75℃反应2小时；将反应液倒出，静置使其冷却，有晶体析出，抽滤，去离子水洗涤；用60g丙酮重结晶，得到目标产物20.16g，产率86.52％。 
实施例4： 
将27g磺基琥珀酸酐、7.1g丙烯酰胺、0.3g对苯二酚和60g1，4-二氧六环加入到带有搅拌器和温度计的三口烧瓶中，恒温60℃搅拌下反应3小时。向反应体系中加入0.5g五氧化二磷，升温至75℃反应1小时；将反应液倒出，静置使其冷却，有晶体析出，抽滤，去离子水洗涤；用80g丙酮重结晶，得到目标产物20.97g，产率90.03％。 

Claims (7)

1.N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的化学结构式：
2.N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的制备方法：
Figure FSA00000847524300012
其特征包括以下步骤：
(1)将丙烯酰胺和磺基琥珀酸酐按摩尔比1∶1～1.5加入到有机溶剂中，在40～75℃温度范围内反应4～6小时。
(2)加入脱水剂，脱水闭环制得N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺粗产物。
(3)将粗产物溶解在适当的溶剂中，进行重结晶，得到最终产物N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺。
3.根据权利要求2所述的一种N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中的有机溶剂为1，4-二氧六环、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)中的一种或多种混合使用。
4.根据权利要求2所述的一种N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中丙烯酰胺与有机溶剂质量比为1∶5.6～8.4。
5.根据权利要求2所述的一种N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中脱水剂为对甲苯磺酸、五氧化二磷、浓硫酸中的一种或几种混合使用。
6.根据权利要求2所述的一种N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中丙烯酰胺与脱水剂的质量比为1∶0.05～0.07。
7.根据权利要求2所述的一种N-丙烯酰基磺基琥珀酰亚胺的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中重结晶的溶剂为丙酮，无水乙醇，无水甲醇中的一种；粗产物与重结晶溶剂的质量比为1∶2.0～4.0。
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