CN103113336A - 一种橙酮类化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种橙酮类化合物及其制备方法与应用,所述的橙酮类化合物是从玫瑰花中提取出来的,其4′和6位为甲氧基,结构式为: 命名为:5-羟基-6,4′-甲氧基橙酮(5-hydroxy-6,4′-methoxyaurone)。所述橙酮类化合物制备方法包括原料处理、超声提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离、凝胶柱层析。所述橙酮类化合物在制备抗烟草花叶病毒中的应用。本发明的橙酮类化合物是首次从玫瑰花中分离出来,能够确认其分子式和结构。本发明以乙醇为溶剂,对环境污染小、安全环保;化合物结构简单,人工合成也易于实现。经半叶法试验测试,本化合物对烟草花叶病毒的相对抑制率为22.2%,接近对照宁南霉素的28.9%,IC50值为62.5μM,说明该橙酮类化合物可以作为抗烟草花叶病毒药物的先导性化合物。
Description
技术领域
本发明属于植物有效成分提取技术领域,具体涉及一种橙酮类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
蔷薇属植物是世界上最重要的观赏植物类群之一。蔷薇属的有些种类如中国玫瑰、突蕨蔷薇和百叶蔷薇是有名观赏花卉和香料植物,因其可用以提取玫瑰油或作为观赏花卉,具备较高的商业价值,现已在云南省的多个地区广泛种植。同时,其花瓣和花蕾也可作为食物,或作为药物用于治疗腹痛、腹泻和妇科疾病,以往的植物化学成分的研究表明单宁酸、黄酮类及萜类是从蔷薇属植物分离出来的主要化学成分。黄酮是一类自然界中广泛存在的生物活性物质,由于植物中黄酮成分结构类型多,立体化学复杂,具有多种生物活性,国内外对该领域的研究十分活跃;橙酮属于稀有黄酮类化合物,由于其显著的生物活性,无论是天然存在的,还是人工合成得到的橙酮类化合物,都引起了化学家的广泛关注。因此,深入研究蔷薇属植物中橙酮的类型,对提升蔷薇属植物的利用价值更具深远意义。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种橙酮类化合物;第二目的在于提供该化合物的制备方法;第三目的在于提供该化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。
本发明的第一目的是这样实现的,所述的橙酮类化合物是从玫瑰花中分离得到的,其分子式为C17H14O5,结构式为:
该化合物命名为:5-羟基-6,4′-甲氧基橙酮(5-hydroxy-6,4′- methoxyaurone)。
本发明的第二目的是这样实现的,所述的橙酮类化合物制备方法包括原料处理、超声提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离、凝胶柱层析,具体为:
A、原料处理:取原料玫瑰花,粗粉碎过20~40目筛;
B、超声提取:以60~80%的乙醇为溶剂,超声提取2~4次,每次4~8h,将提取液合并、过滤,减压浓缩成浸膏;
C、硅胶柱层析:将浸膏用重量比1.5~3倍量的纯甲醇溶解,用浸膏重量1~3倍的80-100目硅胶拌样后上硅胶柱,以体积配比为20:1~10:10的氯仿-甲醇溶液梯度洗涤,分别收集各部分的洗脱液并浓缩,用TLC监测合并相同的部分;
D、高压液相色谱分离:取体积配比9:1部分的洗脱液,以45~50%的甲醇为流动相,以规格为21.2mm×250mm、7μm的C18制备柱为固定相,流速为12ml/min,紫外检测器检测波长为254nm,每次进样200μL,收集35.8min的色谱峰,多次累加后蒸干,得到本发明化合物的粗品;
E、凝胶柱层析:粗品用重量比1~2倍量的纯甲醇溶解后上Sephadex LH-20凝胶柱,用纯甲醇进行洗脱,分瓶收集,洗脱流出液的0.8-0.9 L部分浓缩即为所述的橙酮类化合物。
以上述方法制备的橙酮类化合物的结构是通过以下方法测定出来的:
本发明化合物为黄色胶状物,紫外光谱(溶剂为甲醇),UV (MeOH), l max (log e)370 (3.92), 309 (3.68), 250 (3.56), 230 (4.18)nm;红外光谱(溴化钾压片)max 3354, 2962, 2907, 1679, 1615, 1542, 1482, 1262, 1148, 1056, 876, 753 cm-1;高分辨质谱给出准分子离子峰m/z 321.0733 [M+Na]+ (C17H14NaO5计算值321.0739)。结合1H和13C NMR谱给出一个分子式C17H14O5,不饱和度为11。
化合物的1H和13C NMR数据(见表1)显示化合物中有17个碳信号和14个氢信号,包括1个芳香环信号[C-4 (δ C 105.2 d), C-5 (δ C 145.8 s), C-6 (δ C 148.7 s), C-7 (δ C 101.0 d), C-8 (δ C 156.3 s), C-9 (δ C 126.0 s)]及所带的2个芳香质子信号[H-4 (δ H 7.15 s) and H-7 (δ H 6.82 s)];另1个芳香环信号[C-1′ (δ C 123.5 s), C-2′,6′ (δ C 130.9 d), C-3′,5′ (δ C 117.2), C-4′ (δ C 160.0 s)]及所带的4个芳香质子信号[H-2′,6′ (δ H 7.76, d, J=8.6) and H-3′,5′ (δ H 6.99, d, J=8.6)],1个羰基碳信号(C-10, δ C 186.5 s),1对碳碳双键信号[C-2 (δ C 152.0 s) 和 C-3 (δ C 118.9 d); H-3 (δ H 7.58 s)],2个甲氧基信号(δ C 55.9 和 56.0; δ H 3.89 和 3.82),1个酚羟基信号(δ H 9.27)。红外光谱显示有羟基(3354 cm-1)、羰基(1679 cm-1)和芳环(1615, 1542, 1482 cm-1)的吸收峰。紫外光谱在370, 309, 250 和230 处有吸收峰也证实有芳环存在。化合物中存在H-3 (δ H 7.58, s)和C-2 (d C 152.0)、C-3 (d C 118.9)、C-10 (d C 186.5), H-3 (δ H 7.58)和C-2(δ C 152.0)/C-4(δ C 105.2)/C-8(δ C 156.3)/C-9(δ C 126.0)/C-10 (δ C 186.5),H-4 (δ H 7.15)和 C-3 (δ C 118.9)以及H-2′,6′ (δ C 130.9)与 C-10 (δ C 186.5)的HMBC相关也证实化合物为橙酮类结构,且在C-2和C-8间以呋喃环连接。核磁共振氢谱中4个偶合的氢信号δ H 7.03 (d, J=8.6 Hz, 2H) and 7.74 (d, J=8.6, 2H),证实化合物中C环为4′-取代;2个单峰δ H 7.29 (s, 1H) 和 δ H 6.69 (s, 1H)信号可推测化合物的B-环为C-5/C-6 取代。酚羟基信号(δ H 9.27) 和C-4 (δ C 105.2), C-5 (δ C 145.8), and C-6 (δ C 148.7)的 HMBC 相关证实酚羟基取代在 C-5 位。甲氧基信号(δ H 3.89 和 3.82) 与 C-6 (δ C 148.7) / C-4′ (δ C 160.0)的HMBC相关证实甲氧基取代在化合物的C-6位and C-4′位。另一方面,酚羟基信号(δ H 9.27) (δ H 9.27) 和 C-4 (δ C 105.2)、 C-5 (δ C 145.8)及 C-6 (δ C 148.7) HMBC相关也支持酚羟基在C-5位。NOESY谱上(δ H 3.89 and 3.82) 与 H-7 (δ H 6.82 )/H-3′,5′ (δ H 6.99)相关支持甲氧基在C-6位和C-4′位。因此化合物的结构得以确定。
表1 化合物的 1H 和13C NMR 数据(CD3OD,500和 125 M Hz)
本发明的第三目的是这样实现的,所述的橙酮类化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。
本发明的橙酮类化合物是首次从中国玫瑰中分离出来,采用核磁共振、质谱、红外光谱、紫外光谱等波普数据确认了其分子式和结构。本发明橙酮类化合物提取方法简单易行,化合物结构简单,人工合成也易于实现。该化合物通过半叶法试验测试其抗烟草花叶病毒的活性,结果证明本化合物对烟草花叶病毒的相对抑制率为22.2%,高于对照宁南霉素的28.9%,说明该化合物有很好的抗烟草花叶病毒活性,可作为抗烟草花叶病毒活性的先导性化合物。
附图说明
图1为本发明的制备方法工艺流程图;
图2 为本发明化合物的核磁共振氢谱(1H NMR)图。
图3 为本发明化合物的核磁共振碳谱(13C NMR)图。
图4 为本发明化合物的主要HMBC相关图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步的说明,但不以任何方式对本发明加以限制,基于本发明教导所作的任何变换或改进,均落入本发明的保护范围。
本发明所述的橙酮类化合物是从玫瑰花中分离得到的,其分子式为C17H14O5,结构式为:
该化合物命名为:5-羟基-6,4′-甲氧基橙酮(5-hydroxy-6,4′- methoxyaurone)。
本发明所述的橙酮类化合物制备方法包括原料处理、超声提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离、凝胶柱层析,具体为:
A、原料处理:取原料玫瑰花,粗粉碎过20~40目筛;
B、超声提取:以60~80%的乙醇为溶剂,超声提取2~4次,每次4~8h,将提取液合并、过滤,减压浓缩成浸膏;
C、硅胶柱层析:将浸膏用重量比1.5~3倍量的纯甲醇溶解,用浸膏重量1~3倍的80-100目硅胶拌样后上硅胶柱,以体积配比为20:1~10:10的氯仿-甲醇溶液梯度洗涤,分别收集各部分的洗脱液并浓缩,用TLC监测合并相同的部分;
D、高压液相色谱分离:取体积配比9:1部分的洗脱液,以45~50%的甲醇为流动相,以规格为21.2mm×250mm、7μm的C18制备柱为固定相,流速为12ml/min,紫外检测器检测波长为254nm,每次进样200μL,收集35.8min的色谱峰,多次累加后蒸干,得到本发明化合物的粗品;
E、凝胶柱层析:粗品用重量比1~2倍量的纯甲醇溶解后上Sephadex LH-20凝胶柱,用纯甲醇进行洗脱,分瓶收集,洗脱流出液的0.8-0.9 L部分浓缩即为所述的橙酮类化合物。
所述的纯甲醇作为洗脱剂,分瓶收集,如以每瓶100 mL算,那么发明化合物在第8到第9瓶中,即流出液的0.8~0.9 L。
B步骤所述的乙醇浓度为70%,超声提取3次,每次6h。
C步骤所述的浸膏用其重量比2倍量的纯甲醇溶解。
C步骤所述的浸膏在甲醇溶解后用浸膏重量比1~2倍的80~100目硅胶拌样。
C步骤所述的氯仿-甲醇体积配比为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5。
C步骤所述的硅胶柱用浸膏重量1~2倍的200~300目硅胶装柱。
D步骤所述的流动相为48%的甲醇。
E步骤所述的粗品用重量比1.5倍量的纯甲醇溶解。
本发明所述的橙酮类化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。
本发明的橙酮类化合物是首次从中国玫瑰花中分离出来,采用核磁共振、质谱、红外光谱、紫外光谱等波普数据确认了其分子式和结构。本发明橙酮类化合物提取方法简单易行,化合物结构简单,人工合成也易于实现。本发明的高压液相色谱可以选择安捷仑1100半制备高压液相色谱,凝胶柱层析步骤采用了Sephadex LH-20凝胶柱,其他类型的凝胶柱同样可以实现本发明的目的。
本发明烟草所用原料不受地区和品种限制,均可以实现本发明,下面以来源于云南玉溪市的中国玫瑰花样品对本发明做进一步说明:
实施例1
中国玫瑰花样品采自于云南玉溪市,将中国玫瑰花样品5.5kg粉碎至20目。将粉碎后的样品置于60%乙醇中超声提取2次,每次4h,将提取液合并、过滤,减压浓缩得到浸膏260g。在浸膏中加入450 mL纯甲醇,溶解后用450g的80目粗硅胶拌样,然后上硅胶柱,硅胶柱中装入800 g 的200目硅胶;以体积配比为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5的氯仿-甲醇混合溶剂梯度洗涤,分别收集各部分的洗脱液并浓缩,用TLC监测合并相同的部分。取体积配比9:1部分的洗脱液,以48%的甲醇为流动相,以规格为21.5×250mm、7μm的C18制备柱为固定相,流速为18 ml/min,紫外检测器检测波长为254nm,每次进样200μL,收集35.8min的色谱峰,多次累加后蒸干,得到本发明化合物的初产物0.96 g。在粗产物中加入2.5 mL的纯甲醇,溶解后上Sephadex LH-20凝胶柱,用甲醇洗脱,收集洗脱流出液的0.8-0.9 L部分浓缩即得本发明化合物的纯品0.43 g。
实施例2
中国玫瑰花样品采自于云南玉溪市,将中国玫瑰花样品6kg粉碎至40目。将粉碎后的样品置于80%乙醇中超声提取4次,每次8h,将提取液合并、过滤,减压浓缩得到浸膏252g。在浸膏中加入500 mL纯甲醇,溶解后用500 g的100目粗硅胶拌样,然后上硅胶柱,硅胶柱中装入1000 g 的300目硅胶;以体积配比为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5的氯仿-甲醇混合溶剂梯度洗涤,分别收集各部分的洗脱液并浓缩,用TLC监测合并相同的部分。取体积配比9:1部分的洗脱液,以48%的甲醇为流动相,以规格为21.5×250mm、7μm的C18制备柱为固定相,流速为18ml/min,紫外检测器检测波长为254nm,每次进样200μL,收集35.8min的色谱峰,多次累加后蒸干,得到本发明化合物的初产物0.72 g。在粗产物中加入2.5 mL的纯甲醇,溶解后上Sephadex LH-20凝胶柱,用甲醇洗脱,收集洗脱流出液的0.8-0.9 L部分浓缩即得本发明化合物的纯品0.56 g。
实施例3
中国玫瑰花样品采自于云南玉溪市,将中国玫瑰花样品4.5kg粉碎至30目。将粉碎后的样品置于70%乙醇中超声提取3次,每次6h,将提取液合并、过滤,减压浓缩得到浸膏185g。在浸膏中加入370 mL纯甲醇,溶解后用350 g的90目粗硅胶拌样,然后上硅胶柱,硅胶柱中装入600 g 的250目硅胶;以体积配比为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5的氯仿-甲醇混合溶剂梯度洗涤,分别收集各部分的洗脱液并浓缩,用TLC监测合并相同的部分。取体积配比9:1部分的洗脱液,以48%的甲醇为流动相,以规格为21.5mm×250mm、7μm的C18制备柱为固定相,流速为18ml/min,紫外检测器检测波长为254nm,每次进样200μL,收集35.8min的色谱峰,多次累加后蒸干,得到本发明化合物的初产物0.66 g。在粗产物中加入2.2 mL的纯甲醇,溶解后上Sephadex LH-20凝胶柱,用甲醇洗脱,收集洗脱流出液的0.8-0.9 L部分浓缩即得本发明化合物的纯品0.52 g。
实施例4
取实施例3制备的橙酮类化合物进行质谱、红外光谱、紫外光谱分析和核磁检测,结果为:该化合物为黄色胶状物,紫外光谱(溶剂为甲醇),UV (MeOH), l max (log e)370 (3.92), 309 (3.68), 250 (3.56), 230 (4.18)nm;红外光谱(溴化钾压片)max 3354, 2962, 2907, 1679, 1615, 1542, 1482, 1262, 1148, 1056, 876, 753 cm-1;高分辨质谱给出准分子离子峰m/z 321.0733 [M+Na]+ (C17H14NaO5计算值321.0739)。结合1H和13C NMR谱给出一个分子式C17H14O5,不饱和度为11。
化合物的1H和13C NMR数据(见表1)显示化合物中有17个碳信号和14个氢信号,包括1个芳香环信号[C-4 (δ C 105.2 d), C-5 (δ C 145.8 s), C-6 (δ C 148.7 s), C-7 (δ C 101.0 d), C-8 (δ C 156.3 s), C-9 (δ C 126.0 s)]及所带的2个芳香质子信号[H-4 (δ H 7.15 s) and H-7 (δ H 6.82 s)];另1个芳香环信号[C-1′ (δ C 123.5 s), C-2′,6′ (δ C 130.9 d), C-3′,5′ (δ C 117.2), C-4′ (δ C 160.0 s)]及所带的4个芳香质子信号[H-2′,6′ (δ H 7.76, d, J=8.6) and H-3′,5′ (δ H 6.99, d, J=8.6)],1个羰基碳信号(C-10, δ C 186.5 s),1对碳碳双键信号[C-2 (δ C 152.0 s) 和 C-3 (δ C 118.9 d); H-3 (δ H 7.58 s)],2个甲氧基信号(δ C 55.9 和 56.0; δ H 3.89 和 3.82),1个酚羟基信号(δ H 9.27)。红外光谱显示有羟基(3354 cm-1)、羰基(1679 cm-1)和芳环(1615, 1542, 1482 cm-1)的吸收峰。紫外光谱在370, 309, 250 和230 处有吸收峰也证实有芳环存在。化合物中存在H-3 (δ H 7.58, s)和C-2 (d C 152.0)、C-3 (d C 118.9)、C-10 (d C 186.5), H-3 (δ H 7.58)和C-2(δ C 152.0)/C-4(δ C 105.2)/C-8(δ C 156.3)/C-9(δ C 126.0)/C-10 (δ C 186.5),H-4 (δ H 7.15)和 C-3 (δ C 118.9)以及H-2′,6′ (δ C 130.9)与 C-10 (δ C 186.5)的HMBC相关也证实化合物为橙酮类结构,且在C-2和C-8间以呋喃环连接。核磁共振氢谱中4个偶合的氢信号δ H 7.03 (d, J=8.6 Hz, 2H) and 7.74 (d, J=8.6, 2H),证实化合物中C环为4′-取代;2个单峰δ H 7.29 (s, 1H) 和 δ H 6.69 (s, 1H)信号可推测化合物的B-环为C-5/C-6 取代。酚羟基信号(δ H 9.27) 和C-4 (δ C 105.2), C-5 (δ C 145.8), and C-6 (δ C 148.7)的 HMBC 相关证实酚羟基取代在 C-5 位。甲氧基信号(δ H 3.89 和 3.82) 与 C-6 (δ C 148.7) / C-4′ (δ C 160.0)的HMBC相关证实甲氧基取代在化合物的C-6位and C-4′位。另一方面,酚羟基信号(δ H 9.27) (δ H 9.27) 和 C-4 (δ C 105.2)、 C-5 (δ C 145.8)及 C-6 (δ C 148.7) HMBC相关也支持酚羟基在C-5位。NOESY谱上(δ H 3.89 and 3.82) 与 H-7 (δ H 6.82 )/H-3′,5′ (δ H 6.99)相关支持甲氧基在C-6位和C-4′位。因此化合物的结构得以确定。
实施例5
取实施例1、2制备的橙酮类化合物按照实施例4的方法进行检测,得到了相同的结构。
实施例6
以实施例3制备的橙酮类化合物为原料,采用半叶法进行抗烟草花叶病毒活性检测。
在药剂的质量浓度均为50μg/L时对本发明化合物进行抗烟草花叶病毒活性测定。在5~6龄烤烟的植株上,选取适用于测试的叶片(叶行正常,无病无虫),先将叶片均匀撒上细金刚砂,用毛笔将备用的烟草花叶病毒源(3.0×10-3)均匀抹在撒有金刚砂的叶片上,待所有中选的叶片接毒结束后,立即放在盛有药液的培养皿中处理20min,取出,洒去叶片上水珠和约液,将两个半叶复原排放在铺有卫生纸保湿的搪瓷衙内加盖玻璃,控温(23±2)℃,放在温室自然光照射,2~3d即可见枯斑。每个处理都设另一半叶为对照,另外设有1组为商品宁南霉素的处理作为对比,按下公式计算相对抑制率:
XI%=(CK-T)/CK×100%
其中:
X为相对抑制率(%);
CK为浸泡于清水中半片接毒叶的枯斑数(个);
T为浸泡于药液中半片接毒叶的枯斑数(个)。
结果表明:本化合物的相对抑制率为22.2%,接近对照宁南霉素的相对抑制率28.9%,说明化合物有很好的抗烟草花叶病毒活性。
Claims (10)
1.一种橙酮类化合物,其特征在于所述的化合物是从玫瑰花中分离得到的,其分子式为C17H14O5,结构式为:
该化合物命名为5-羟基-6,4′-甲氧基橙酮(5-hydroxy-6,4′- methoxyaurone)。
2.一种权利要求1所述的橙酮类化合物制备方法,其特征在于包括原料处理、超声提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离、凝胶柱层析,具体包括:
A、原料处理:取原料玫瑰花,粗粉碎过20~40目筛;
B、超声提取:以60~80%的乙醇为溶剂,超声提取2~4次,每次4~8h,将提取液合并、过滤,减压浓缩成浸膏;
C、硅胶柱层析:将浸膏用重量比1.5~3倍量的纯甲醇溶解,用浸膏重量比1~3倍的80-100目硅胶拌样后上硅胶柱,以体积配比为20:1~10:10的氯仿-甲醇溶液梯度洗涤,分别收集各部分的洗脱液并浓缩,用TLC监测合并相同的部分;
D、高压液相色谱分离:取体积配比9:1部分的洗脱液,以45~50%的甲醇为流动相,以规格为21.2mm×250mm、7μm的C18制备柱为固定相,流速为12ml/min,紫外检测器检测波长为254nm,每次进样200μL,收集35.8min的色谱峰,多次累加后蒸干,得到本发明化合物的粗品;
E、凝胶柱层析:粗品用重量比1~2倍量的纯甲醇溶解后上Sephadex LH-20凝胶柱,用纯甲醇进行洗脱,分瓶收集,洗脱流出液的0.8-0.9 L部分浓缩即为所述的橙酮类化合物。
3.根据权利要求2所述的橙酮类化合物制备方法,其特征在于B步骤所述的乙醇浓度为70%,超声提取3次,每次6h。
4.根据权利要求2所述的橙酮类化合物制备方法,其特征在于C步骤所述的浸膏用其重量比2倍量的纯甲醇溶解。
5.根据权利要求2所述的橙酮类化合物制备方法,其特征在于C步骤所述的浸膏在甲醇溶解后用浸膏重1~2倍的80~100目硅胶拌样。
6.根据权利要求2所述的橙酮类化合物制备方法,其特征在于C步骤所述的氯仿-甲醇体积配比为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5。
7.根据权利要求2所述的橙酮类化合物制备方法,其特征在于C步骤所述的硅胶柱用浸膏重量1~2倍量200~300目的硅胶装柱。
8.根据权利要求2所述的橙酮类化合物制备方法,其特征在于D步骤所述的流动相为48%的甲醇。
9.根据权利要求2所述的橙酮类化合物制备方法,其特征在于E步骤所述的粗品用重量比1.5倍量的纯甲醇溶解。
10.一种权利要求1所述的橙酮类化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。
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