CN102993176A - 一种烟嘧磺隆的合成新工艺 - Google Patents

一种烟嘧磺隆的合成新工艺 Download PDF

Info

Publication number
CN102993176A
CN102993176A CN201210430437XA CN201210430437A CN102993176A CN 102993176 A CN102993176 A CN 102993176A CN 201210430437X A CN201210430437X A CN 201210430437XA CN 201210430437 A CN201210430437 A CN 201210430437A CN 102993176 A CN102993176 A CN 102993176A
Authority
CN
China
Prior art keywords
nicosulfuron
synthetic process
novel synthetic
reaction
new synthetic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201210430437XA
Other languages
English (en)
Inventor
周康伦
苏朝辉
金劲松
凌朵朵
施亦敏
豆杰
陈克付
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Anhui Fengle Agrochemical Co Ltd
Original Assignee
Anhui Fengle Agrochemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Anhui Fengle Agrochemical Co Ltd filed Critical Anhui Fengle Agrochemical Co Ltd
Priority to CN201210430437XA priority Critical patent/CN102993176A/zh
Publication of CN102993176A publication Critical patent/CN102993176A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供了一种烟嘧磺隆的合成新工艺，该工艺采用一锅法，将N,N-二甲基-2-胺基磺酰基-吡啶酰胺、2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶、缚酸剂和溶剂一次性投入反应釜中，然后在低于室温下按顺序滴加氯甲酸甲酯和催化剂，加完后升温回流反应。产物总收率达到88%以上。

Description

一种烟嘧磺隆的合成新工艺
技术领域
本发明属于农药技术领域，尤其涉及一种烟嘧磺隆的合成新工艺背景技术
烟嘧磺隆是一种乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂，是一种高效、低毒、环境相容性好的新型玉米田专用除草剂。目前烟嘧磺隆的合成方法主要是N,N-二甲基-2-胺基磺酰基-吡啶酰胺与氯甲酸乙酯反应生成的中间体，再和2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶缩合反应（反应过程中通过精馏塔除去副产物乙醇），生成烟嘧磺隆原药。该工艺需两步反应，而且中间体需要干燥后才能进入下一步缩合反应，同时最后一步缩合反应需要用到精馏塔，因此该工艺，反应时间长，劳动强度较大，浪费能量。
发明内容
本发明的目的，在于提供一种烟嘧磺隆的合成新工艺，新工艺采用一锅法，简化反应装置，缩短反应时间，降低能量消耗，产物总收率达到88%以上。
其技术方案是：采用氯甲酸甲酯代替氯甲酸乙酯，采用有机碱作为缚酸剂，采用二氯乙烷或二氯甲烷或乙腈作为溶剂。先将N,N-二甲基-2-胺基磺酰基-吡啶酰胺、2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶、缚酸剂和溶剂一次性投入反应釜中，然后在低于室温下按顺序加入氯甲酸甲酯和催化剂，加完后升温回流反应。
其技术效果是：采用一锅煮的方法，不用精馏塔，简化了反应装置，缩短了反应时间，降低劳动强度，减少能量的浪费。
具体实施方式
在装有温度计、搅拌器和冷凝管的500毫升四口烧瓶中，加入0.05摩尔的N,N-二甲基-2-胺基磺酰基-吡啶酰胺、0.05摩尔的2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶和三乙胺，加入200毫升的二氯甲烷，开启搅拌，降温至20℃左右，开始按顺序加入0.06摩尔的氯甲酸甲酯和适量的催化剂，加毕，升温回流反应，反应结束经后处理，得烟嘧磺隆18.1克，以N,N-二甲基-2-胺基磺酰基-吡啶酰胺计算收率88.3%。

Claims (3)

1.一种烟嘧磺隆的合成新工艺，其特征在于：该工艺采用一锅法, 将N,N-二甲基-2-胺基磺酰基-吡啶酰胺、2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶、缚酸剂和溶剂一次性投入反应釜中，然后在低于室温下按顺序加入氯甲酸甲酯和催化剂，加完后升温回流反应。
2.根据权利要求1所述的烟嘧磺隆的合成新工艺，其特征在于：该工艺采用的缚酸剂为有机碱类，最优为三乙胺。
3.根据权利要求1所述的烟嘧磺隆的合成新工艺，其特征在于：该工艺采用的溶剂为二氯乙烷或二氯甲烷或乙腈，最优为二氯甲烷。
CN201210430437XA 2012-11-02 2012-11-02 一种烟嘧磺隆的合成新工艺 Pending CN102993176A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210430437XA CN102993176A (zh) 2012-11-02 2012-11-02 一种烟嘧磺隆的合成新工艺

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210430437XA CN102993176A (zh) 2012-11-02 2012-11-02 一种烟嘧磺隆的合成新工艺

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102993176A true CN102993176A (zh) 2013-03-27

Family

ID=47922347

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210430437XA Pending CN102993176A (zh) 2012-11-02 2012-11-02 一种烟嘧磺隆的合成新工艺

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102993176A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103483318A (zh) * 2013-09-25 2014-01-01 安徽丰乐农化有限责任公司 一种合成高含量烟嘧磺隆的绿色新工艺
CN112645930A (zh) * 2020-12-30 2021-04-13 邯郸市瑞田农药有限公司 烟嘧磺隆水相法合成工艺

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN87100436A (zh) * 1986-01-30 1987-08-12 石原产业株式会社 取代的吡啶磺酰胺类化合物、含有这类化合物的除草剂以及制备这类化合物的方法
CN87101735A (zh) * 1986-03-07 1987-09-16 纳幕尔杜邦公司 吡啶磺酰胺类除莠剂
WO1990005728A1 (en) * 1988-11-21 1990-05-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the interconversion of two separate crystal forms of a herbicidal pyridine sulfonamide
CN101903379A (zh) * 2007-12-20 2010-12-01 拜尔农作物科学股份公司 基于n-吖嗪基-n’-吡啶基磺酰脲的除草化合物
CN102007119A (zh) * 2008-04-18 2011-04-06 石原产业株式会社 嘧啶系化合物的制造方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN87100436A (zh) * 1986-01-30 1987-08-12 石原产业株式会社 取代的吡啶磺酰胺类化合物、含有这类化合物的除草剂以及制备这类化合物的方法
CN87101735A (zh) * 1986-03-07 1987-09-16 纳幕尔杜邦公司 吡啶磺酰胺类除莠剂
WO1990005728A1 (en) * 1988-11-21 1990-05-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the interconversion of two separate crystal forms of a herbicidal pyridine sulfonamide
CN101903379A (zh) * 2007-12-20 2010-12-01 拜尔农作物科学股份公司 基于n-吖嗪基-n’-吡啶基磺酰脲的除草化合物
CN102007119A (zh) * 2008-04-18 2011-04-06 石原产业株式会社 嘧啶系化合物的制造方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
李翔等: "烟嘧黄隆的合成", 《现代农药》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103483318A (zh) * 2013-09-25 2014-01-01 安徽丰乐农化有限责任公司 一种合成高含量烟嘧磺隆的绿色新工艺
CN112645930A (zh) * 2020-12-30 2021-04-13 邯郸市瑞田农药有限公司 烟嘧磺隆水相法合成工艺
CN112645930B (zh) * 2020-12-30 2022-08-09 邯郸市瑞田农药有限公司 烟嘧磺隆水相法合成工艺

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Ghashang et al. Thiourea dioxide: an efficient and reusable organocatalyst for the rapid one-pot synthesis of pyrano [4, 3-b] pyran derivatives in water
Shukla et al. Solvent-free sonochemical one-pot three-component synthesis of 2H-indazolo [2, 1-b] phthalazine-1, 6, 11-triones and 1H-pyrazolo [1, 2-b] phthalazine-5, 10-diones
MY191517A (en) A clean method for preparing d, l-methionine
Shang et al. An I2O5-promoted decarboxylative trifluoromethylation of cinnamic acids
CN103896952B (zh) 离子液体催化剂及其制备方法与应用
CN103242197A (zh) 一种紫外吸收剂中间体依托立林的制备方法
CN102993176A (zh) 一种烟嘧磺隆的合成新工艺
CN106496065B (zh) 一种邻苯二胺席夫碱衍生物及其制备方法与应用
CN104402806A (zh) 一种烯啶虫胺的制备方法
Siddiqui Chitosan catalyzed an efficient, one pot synthesis of pyridine derivatives
CN103864618A (zh) 1,1-环丙烷二甲酸二甲酯的合成工艺
CN103483318A (zh) 一种合成高含量烟嘧磺隆的绿色新工艺
CN105218431A (zh) 一种2-甲基吡啶的合成方法
AR078502A1 (es) Regulacion hacia abajo de acc (acido 1-aminociclopropano-1-carboxilico) sintasa para el rendimiento mejorado de plantas
CN104072357A (zh) 一种二氟醋酸的合成方法
CN102558092B (zh) N-甲酰基吩噻嗪及其制备方法
CN105237437B (zh) 一种恩他卡朋杂质化合物及其制备方法
CN102952089A (zh) 苯嗪草酮的制备方法
CN105170180A (zh) 4,5-亚甲基-L-脯氨酸在直接不对称Aldol反应中作为催化剂的应用
CN103497162B (zh) 2-(4,6-二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)苯甲酸甲酯的合成方法
CN105237429A (zh) 一种制备乙草胺的方法
CN103467318B (zh) 一种苯乙二烯三苯胺类衍生物双光子吸收材料及其制备方法
CN102731384B (zh) 一种6-甲基烟酸叔丁酯的合成方法
CN105272870A (zh) 一种制备丁草胺的方法
Deldar-Ghasemi et al. Lactic Acid Catalyzed Synthesis of 1-Amidoalkyl-2-naphthols Under Solvent-Free Conditions

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20130327