CN102924694B - 苝四羧酸酯基聚合物受体材料及其在太阳能电池中的应用 - Google Patents

苝四羧酸酯基聚合物受体材料及其在太阳能电池中的应用 Download PDF

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Abstract

苝四羧酸酯基聚合物受体材料及其在太阳能电池中的应用.该材料具有式1结构.式1中，M为苯并噻二唑、二噻吩基苯并噻二唑、苯并硒二唑、二噻吩基苯并硒二唑、二硒吩基苯并硒二唑、噻吩、联二噻吩、联三噻吩、苯、硒吩、联二硒吩、联三硒吩、噻吩并噻吩、苯并二噻吩、苯并二硒吩、苯并二碲吩或基于上述化合物的衍生物中的一种；R为具有4个碳原子以上的直链、支链或含有不同杂原子的烷基链；n为1～10000的自然数。通过在苝环骨架1，7位上引入共聚单体M，以调节聚合物材料的能级结构，同时改善其光学性质，提高材料对光的利用率。通过引入R调节聚合物材料的溶解性，有利于采用低成本的溶液加工技术。此材料应用于有机光电领域。

Description

苝四羧酸酯基聚合物受体材料及其在太阳能电池中的应用
技术领域
本发明属于有机光电技术领域，具体涉及基于苝四羧酸酯衍生物的具有能带结构可调的光电功能聚合物半导体受体材料，同时涉及其在有机太阳能电池中的应用。
背景技术
有机半导体材料因具有一系列优异的光电性能引起了研究人员广泛的兴趣。近二十年来，以有机半导体材料和器件为研究对象的有机电子学得到快速发展。相比于其它类型的半导体材料，有机半导体材料可通过化学结构修饰实现对其能级结构以及对太阳光吸收范围和强度的调节，其在不同溶剂中的溶解性能也可以得到相应调节。有机半导体材料具有可溶液加工性能，一方面可极大的减少加工成本，另一方面其可用于在不同基底上进行大面积制作，其优越的柔性性能可用于制作不同形状的半导体柔性器件，极大的扩大了其应用范围。其中，有机光伏电池已在有机光电领域显示出了广泛的应用前景。
目前，基于聚合物与富勒烯体系的有机太阳能电池的能量转换效率已经达到9％左右，但是此类有机光伏电池仍面临诸多难题。比如富勒烯衍生物，其化学结构的改变和修饰对于其电子结构的影响和调节能力有限，作为n型材料，其较低分布的LUMO能级可能导致与p型材料能级在构建异质结时，吸收的太阳光能过多的损耗在光致电荷转移过程中，可能导致低的电池开路电压。另一方面，富勒烯衍生物在可见光区吸收较弱，不利于异质结对太阳光能的吸收。因此，寻找在可见光区具有宽而强的吸收、能带结构易于调控、光电性能优良、稳定的新型有机半导体受体材料具有非常重要的科学技术意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一类新型的共聚物半导体电子受体材料，利用苝环的1，7位易于修饰的优点，选择具有不同给受电子能力的单体与苝四羧酸酯共聚，可得到一系列能级可调控的聚合物材料，有效提高其与电子给体材料能级匹配程度；同时引入不同的共聚单体可以改变共轭链的长度，提高材料的光谱响应，将此类新型的共轭聚合物受体材料用于有机太阳能电池，以取得较好的光电性能。
为实现上述目的，具体技术方案如下：
一类苝四羧酸酯基聚合物受体材料，其特征是，该类材料具有式1结构，
Figure BDA00002349105600011
式1中，M为具有不同给受电子能力的共聚单体苯并噻二唑、二噻吩基苯并噻二唑、苯并硒二唑、二噻吩基苯并硒二唑、二硒吩基苯并硒二唑、噻吩、联二噻吩、联三噻吩、苯、硒吩、联二硒吩、联三硒吩、噻吩并噻吩、苯并二噻吩、苯并二硒吩、苯并二碲吩或基于上述化合物的衍生物中的一种；R为具有4个碳原子以上的直链、支链或含有不同杂原子的烷基链；n为聚合物材料的聚合度，为1～10000的自然数。
所述的共聚单体M为如下所示结构化合物中的一种：
Figure BDA00002349105600021
所述的R为如下所示结构化合物中的一种：
Figure BDA00002349105600022
本发明的式1表示的苝四羧酸酯基聚合物受体材料应用于有机光电材料领域。
本发明的式1表示的苝四羧酸酯基聚合物受体材料的应用，其特征是用于有机太阳能电池中的活性层材料。
本发明提供的苝四羧酸酯基聚合物受体材料可以通过如下步骤得到：
(1)以苝酐为原料，通过酯化反应得到不同烷基链的苝四羧酸酯；
(2)通过对上述苝四羧酸酯化合物的1，7位溴化，得到1，7位二溴取代的苝四羧酸酯单体；
(3)将1，7位二溴取代的苝四羧酸酯单体与含M结构的具有金属催化偶联活性的单体材料通过过渡金属催化的交叉偶联缩合聚合反应得到一系列基于苝四羧酸酯衍生物的共轭聚合物受体材料。
本发明中所涉及的单体材料的结构通过核磁共振(NMR)、质谱(MS)等方法进行表征，通过核磁共振(NMR)、元素分析、凝胶渗透色谱(GPC)等表征聚合物材料的结构和聚合物的分子量，通过紫外-可见吸收光谱(UV-Vis)测试了聚合物的光吸收性质，采用电化学方法表征了聚合物材料的能级结构，得到的聚合物可作为电子受体用于活性层材料并制备成太阳能电池器件。
附图说明
图1为实施例1-5中不同聚合物在二氯甲烷溶液中的吸收光谱；
图2为实施例1-5中不同聚合物薄膜(ODCB溶液旋涂)的吸收光谱；
图3为实施例1-5中不同聚合物的CV图；
图4为实施例1-5中不同聚合物与P3HT的I-V曲线。
具体实施方式
为了更好的阐述本发明的内容，下面通过具体的实例来说明含苝四羧酸酯共轭聚合物的制备及其应用，但本发明的内容不仅仅限于下面的实施例。
实施例1
聚3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-己基癸基)酯-alt-4，7-二(噻吩-2-)基[c]2，1，3-苯并噻二唑的制备(简写为PPTTE-DTBT-a)
合成路线如下：
Figure BDA00002349105600031
(1)3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-己基癸基)酯的制备
将3.92g PTCDA(10mmol)加入到250mL的二颈瓶中，再加入100mL乙腈溶液、14.52g2-己基癸醇(60mmol)、18.32g 1-溴-2-己基癸烷(60mmol)和2.43g DBU(80mmol)，加热回流，TLC监测，然后冷却至室温。水洗，石油醚萃取，有机相浓缩。减压蒸馏，除去2-己基癸醇，粗产物经硅胶柱层析得到9.93g纯化合物(1)，产率为75％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ[ppm]：8.33(d，J＝8.1Hz，4H)，8.04(d，J＝7.9Hz，4H)，4.23(d，J＝6.0Hz，8H)，1.82(m，4H)，1.3(m，96H)，0.86(m，24H)；MALDI-TOF MS：C88H140O8的计算值1325.05；实测值：1347.9(M+Na+)。
(2)1，7-二溴-3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-己基癸基)酯的制备
将2.69g 3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-己基癸基)酯(2mmol)加入到200mL的单颈瓶，加入8倍量的K2CO3(2.21g，16mmol)和30mLCH2Cl2，室温下搅拌，用移液管量取16倍量的液溴(5.12g，32mmol)加入其中，室温下搅拌。TLC监测反应，大约5h后，停止反应，除去过量的溴，有机相干燥，浓缩。得到的粗品经硅胶柱层析，以二氯甲烷/石油醚(v/v＝2/1)为洗脱剂，得到纯的化合物(2)21.6g，产率为54％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ[ppm]：8.96(d，J＝7.9Hz，2H)，8.26(s，2H)，8.06(d，J＝7.92Hz，2H)，4.24(d，J＝6.0Hz，8H)，1.82(m，4H)，1.32(m，96H)，0.86(t，J＝5.6Hz，24H)；MALDI-TOF MS：C88H138Br2O8的计算值1480.88；实测值：1503.7(M+Na+)。
(3)4，7-二(2-三甲基锡基-噻吩-5-)基[c]2，1，3-苯并噻二唑的制备
在0℃和N2保护下，将2M二异丙基胺锂(LDA)的THF溶液(7.0mL，14.0mmol)逐滴加入到含有0.6g 4，7-二(噻吩-2-)基[c]2，1，3-苯并噻二唑(2.0mmol)的200mL无水***溶液中，滴加完毕后反应3小时，再用注射器加入Me3SnCl的正己烷溶液(1M，10mL)，继续搅拌反应，TLC监测反应进行。30分钟后，加入50mL蒸馏水淬灭反应，分液，水相用***萃取，有机相合并，减压浓缩，得到的固体粗产物加入冷的正己烷，超声，减压抽滤，少量冷的正己烷洗涤固体，得到0.64g纯的固体产物(3)，产率为50％。
1H NMR(400MHz，CDCl3，δppm)：8.19(d，J＝3.44Hz，2H)，7.88(s，2H)，7.30(d，J＝3.44Hz，2H)，0.44(s，18H，CH3).MALDI-TOF MS(m/z)：C20H24N2S3Sn2，的计算值627.91；实测值：628.04(M+)。
(4)聚合物的制备
氮气保护下，依次称取1，7-二溴-3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-己基癸基)酯(0.5mmol)、0.313g4，7-二(2-三甲基锡基-噻吩-5-)基[c]2，1，3-苯并噻二唑(0.5mmol)、14.0mg Pd2(dba)3和27.4mgP(o-Tol)3加入到50mL单颈瓶中，然后转入20mL无水甲苯，加热回流，反应48h，停止加热，冷却至室温，逐滴滴入到200mL甲醇中，过滤，再用20mL无水甲醇洗涤抽滤得到的固体，干燥，固体粗产物依次用丙酮和正己烷抽提，将得到的正己烷溶液浓缩，加入到甲醇中聚沉，过滤，真空干燥，得到0.683g聚合物，产率为83.8％。
聚合物结构表征如下：GPC:Mn＝17.444K，Mw＝43.480K，PDI＝2.609，n＝10.C102H144N2O8S3元素分析，计算值：C，75.55；H，8.89；N，1.73；S，5.92；实测值：C，74.88；H，8.69；N，1.96；S，6.15。
实施例2
聚3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-乙基己基)酯-alt-4，7-二(噻吩-2-)基[c]2，1，3-苯并噻二唑的制备(简写为PPTTE-DTBT-b)
合成路线如下：
Figure BDA00002349105600051
合成路线中化合物(4)的合成方法同实施例1中化合物(1)的合成，用2-乙基己醇和1-溴-2-乙基己烷代替2-己基癸醇和1-溴-2-己基癸烷。其中化合物(5)的合成同实施例1中化合物(2)的合成。
(1)聚3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-乙基己基)酯-alt-4，7-二(噻吩-2-)基[c]2，1，3-苯并噻二唑的制备
氮气保护下，依次称取0.517g  1，7-二溴-3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-乙基己基)酯(0.5mmol)、0.313g 4，7-二(2-三甲基锡基-噻吩-5-)基[c]2，1，3-苯并噻二唑(0.5mmol)、14.0mgPd2(dba)3和27.4mg P(o-Tol)3加入到50mL单颈瓶中，然后加入20mL无水甲苯，加热回流，反应48h，停止加热，反应液冷却至室温，将其逐滴滴入到100mL无水甲醇中聚沉，然后抽滤，得到的固体用的甲醇洗涤，真空干燥，得到的固体粗产物依次用丙酮、正己烷、三氯甲烷溶液抽提，将得到的三氯甲烷提取液浓缩，上述浓缩液中加入正己烷，抽滤，真空干燥得到500mg聚合物(产率85％)。
聚合物结构表征如下：GPC：Mn＝33.76K，Mw＝303.39K，PDI＝8.98，n＝28.8.元素分析C70H80N2O8S3：计算值：C，71.67；H，6.82；N，2.38；S，8.19；实测值：C，71.00；H，6.92；N，2.41；S，8.04。
实施例3
聚3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-辛基)酯-alt-4，7-二(噻吩-2-)基[c]2，1，3-苯并噻二唑的制备(简写为PPTTE-DTBT-c)
合成路线如下：
Figure BDA00002349105600061
合成路线中化合物(6)的合成方法同实施例1中化合物(1)的合成，用1-辛醇和1-溴代辛烷代替2-己基癸醇和1-溴-2-己基癸烷。化合物(7)的合成方法同实施例1中化合物(2)的合成。聚合物的合成方法同实施例2，用1，7-二溴-3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-辛基)酯代替1，7-二溴-3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-乙基己基)酯。
聚合物结构表征如下：GPC：Mn＝105.59K，Mw＝311.187K，PDI＝2.94，n＝90.元素分析C70H80N2O8S3的计算值：C，71.67；H，6.82；N，2.38；S，8.19；实测值：C，70.16；H，6.76；N，2.35；S，8.10。
实施例4
聚3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-癸基)酯-alt-4，7-二(噻吩-2-)基[c]2，1，3-苯并噻二唑的制备(简写为PPTTE-DTBT-d)
合成路线如下：
Figure BDA00002349105600062
合成路线中化合物(8)的合成方法同实施例1中化合物(1)的合成，用1-癸醇和1-溴癸烷代替2-己基癸醇和1-溴-2-己基癸烷。化合物(9)的合成方法同实施例1中化合物(2)的合成。聚合物的合成方法同实施例2，用1，7-二溴-3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-癸基)酯代替1，7-二溴-3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-乙基己基)酯。
聚合物结构表征如下：n＝15.1H NMR(CDCl3)，δ[ppm]：8.35-8.02(br，6H)，7.92(br，2H)，7.73(br，2H)，7.32(brs，2H)，4.31(brz，8H)，1.76(br，8H)，1.23(br，56H)，0.85(br，12H).
实施例5
聚3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-十二烷基)酯-alt-4，7-二(噻吩-2-)基[c]2，1，3-苯并噻二唑的制备(简写为PPTTE-DTBT-e)
合成路线如下：
Figure BDA00002349105600071
合成路线中化合物(10)的合成方法同实施例1中化合物(1)的合成，用1-十二醇和1-溴代十二烷烷代替2-己基癸醇和1-溴-2-己基癸烷。化合物(11)的合成方法同实施例1中化合物(2)的合成。聚合物的合成方法同实施例2，用1，7-二溴-3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-十二烷基)酯代替1，7-二溴-3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-乙基己基)酯。
聚合物结构表征如下：n＝20.1H NMR(CDCl3)，δ[ppm]：8.24-8.10(br，6H)，7.93(brs，2H)，7.73(brs，2H)，7.30(brs，2H)，4.32(br，8H)，1.82(br，8H)，1.22(br，72H)，0.85(br，12H)。
实施例6
聚3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-己基癸基)酯-alt-2，6-二(三甲基锡基)-苯并[1，2-b：4，5-b′]二噻吩的制备
合成路线如下：
Figure BDA00002349105600072
方法同实施例2。2，6-二(三甲基锡基)-苯并[1，2-b：4，5-b′]二噻吩代替4，7-二(2-三甲基锡基-噻吩-5-)基[c]2，1，3-苯并噻二唑。
(1)2，6-二(三甲基锡基)-苯并[1，2-b：4，5-b′]二噻吩的合成
在0℃和N2保护下，将0.76g苯并[1，2-b：4，5-b′]二噻吩(4mmol)加入到100mL的二颈瓶中，然后加入40mL无水THF，再缓慢滴加n-BuLi(2.5M in hexane)(8.2mmol 3.3mL)，反应2h后，加入10mL三甲基氯化锡(1M in hexane)(10mmol)，反应12h，加入50mL去离子水淬灭反应，分液，水相用***萃取，有机相合并，无水硫酸镁干燥，浓缩，加入10mL无水甲醇，超声，抽滤，滤饼用5mL无水甲醇洗涤，真空干燥得到化合物1.65g(产率80％)。
1H NMR(CDCl3)，δ[ppm]：8.27(s，2H)，7.41(s，2H)，0.53-0.31(m，18H)。
聚合物结构表征如下：GPC：Mn＝18.61kDa；Mw＝38.23kDa，PDI＝2.05，n＝12.元素分析C98H142O8S2；计算值C，77.88；H，9.40；S，4.23；实测值：C，77.11；H，9.63；S，4.18。
实施例7
聚3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-己基癸基)酯-alt-2，5-二(三甲基锡基)-噻吩并[3，2-b]噻吩的制备
合成路线如下：
Figure BDA00002349105600081
方法同实施例2。用2，5-二(三甲基锡基)-噻吩并[3，2-b]噻吩代替4，7-二(2-三甲基锡基-噻吩-5-)基[c]2，1，3-苯并噻二唑。
(1)2，5-二(三甲基锡基)-噻吩并[3，2-b]噻吩的合成
在0℃和N2保护下，向含有0.7g噻吩并[3，2-b]噻吩的无水THF溶液中逐滴滴入1.6M叔丁基锂的戊烷溶液(6.9mL)，滴加完后，继续反应2h，再用注射器加入Me3SnCl的正己烷溶液(1M，12mL)，继续反应2h，后加入50mL去离子水淬灭反应，分液，水相用***萃取(2×20mL)，有机相合并，无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩，得到的固体粗产物加入10mL冷的甲醇，超声，减压抽滤，少量冷的甲醇洗涤，得到固体产物1.17g(产率50％)。
聚合物的结构表征如下：n＝14.1H NMR(CDCl3)，δ[ppm]：8.37-8.00(br，6H)，7.75(brs，1H)，7.47(brs，1H)，4.26(br，8H)，1.87(br，4H)，1.43(br，96H)，0.83(br，24H)。
实施例8
聚合物太阳能电池器件的制备和性能
ITO玻璃(氧化铟锡导电玻璃)经超声波清洗，再经紫外臭氧清洗，再在上述ITO玻璃上旋涂PEDOT:PSS，然后将上述实例中得到的聚合物与P3HT混合制备得到的活性层溶液在PEDOT:PSS上层旋涂，活性层采用的溶剂为邻二氯苯，最后蒸镀Ca/Al电极，器件的光伏性能在100mW/m2的AM1.5模拟太阳光照射下测量得到，实施例1-3为基于不同烷基链的聚3，4，9，10-苝四甲酸-四(2-烷基链)酯-alt-4，7-二(噻吩-2-)基[c]2，1，3-苯并噻二唑聚合物，将其与P3HT共混作为活性层，得到的器件的光伏性能如表1。
表1：
Figure BDA00002349105600091

Claims (5)

1.一类苝四羧酸酯基聚合物受体材料，其特征在于：该类材料具有式1结构，
Figure 362342DEST_PATH_IMAGE001
1
  式1中，M为具有不同给受电子能力的共聚单体苯并噻二唑、二噻吩基苯并噻二唑、苯并硒二唑、二噻吩基苯并硒二唑、二硒吩基苯并硒二唑、噻吩、联二噻吩、联三噻吩、苯、硒吩、联二硒吩、联三硒吩、噻吩并噻吩、苯并二噻吩、苯并二硒吩、苯并二碲吩或基于上述化合物的衍生物中的一种；R为具有4个碳原子以上的直链、支链或含有不同杂原子的烷基链； n为聚合物材料的聚合度，为10~10000的自然数。
2.如权利要求1所述的苝四羧酸酯基聚合物受体材料，其特征在于：所述的M为如下所示结构化合物中的任一种，
。
3.   如权利要求1所述的苝四羧酸酯基聚合物受体材料，其特征在于：所述的R为如下所示结构化合物中的任一种，
Figure 514155DEST_PATH_IMAGE003
。
4.如权利要求1所述的苝四羧酸酯基聚合物受体材料的应用，其特征在于：用于有机光电材料领域。
5.如权利要求1所述的苝四羧酸酯基聚合物受体材料的应用，其特征在于：用于有机太阳能电池中的活性层材料。
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