CN102766022A - 3，3，3-三氟丙醇的合成方法 - Google Patents

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吕剑
杜咏梅
薛云娜
马洋博
李春迎
谷玉杰
万洪
李凤仙
王伟
韩升
余秦伟
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Abstract

本发明公开了一种3，3，3-三氟丙醇的制备方法。本发明以2-二溴3，3，3-三氟丙烯为原料，包括如下步骤：1)搅拌加入甲醇、碱，再加入2-溴3，3，3-三氟丙烯，升温至70℃，反应6h，反应液经水洗得3，3，3-三氟丙烯基甲醚；其中2-溴3，3，3-三氟丙烯∶甲醇∶碱的摩尔比为1∶3～8∶2.4～6。2)高压釜中加入3，3，3-三氟丙烯基甲醚、有机酯和活化好的Raney Ni催化剂，氢气压力为5MPa，搅拌升温至60℃～120℃，反应4h～8h，反应液经过滤、蒸馏得3，3，3-三氟丙醇；其中3，3，3-三氟丙烯基甲醚∶有机酯∶催化剂质量比为1∶1.2～2.0∶0.05～0.2。本发明主要用于3，3，3-三氟丙醇的制备。

Description

3,3,3-三氟丙醇的合成方法
技术领域
本发明涉及一种3，3，3-三氟丙醇的合成方法，尤其涉及一种以2-溴3，3，3-三氟丙烯为原料的3，3，3-三氟丙醇的制备方法。
背景技术
3，3，3-三氟丙醇可用作合成医药、农药的中间体，也可用作合成高性能材料的原料或中间体。《Investigation of the factors controlling the regioselectivity of thehydroboration of fluoroolefins》Chemical communication，2002，386～387公开了一种3，3，3-三氟丙醇的制备方法，该方法以三氟丙烯为原料经两步反应制备得到3，3，3-三氟丙醇，反应步骤如下：
Figure BSA00000762842400011
首先，三氟丙烯与二溴硼烷反应制得硼化合物，再水解氧化得到三氟丙醇，反应收率41％。但该方法反应收率较低；且第二步反应为水体系，三氟丙醇与水存在共沸，产品后处理过程分离提纯较难。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服背景技术中的不足和缺陷，提供一种反应收率较高、产物分离较简单的3，3，3-三氟丙醇的制备方法。
本发明的合成路线为：
Figure BSA00000762842400012
为了解决上述技术问题，本发明的3，3，3-三氟丙醇的制备方法，该方法以2-溴3，3，3-三氟丙烯为原料，包括如下步骤：
(1)搅拌下，将甲醇、碱加入到反应器中，再加入2-溴3，3，3-三氟丙烯，加热升温至70℃，反应6h，反应液经水洗步骤，得到3，3，3-三氟丙烯基甲醚；其中2-溴3，3，3-三氟丙烯∶甲醇∶碱的摩尔比为1∶3～8∶2.4～6；所述碱为氢氧化钠，氢氧化钾。(2)将3，3，3-三氟丙烯基甲醚、有机酯和活化好的Raney Ni催化剂加入到高压釜中，在氢气压力为5MPa，搅拌加热升温至60℃～120℃，反应4h～8h，反应液经过滤、蒸馏步骤，得到3，3，3-三氟丙醇；其中3，3，3-三氟丙烯基甲醚∶有机酯∶催化剂质量比为1∶1.2～2.0∶0.05～0.2；所述的酯为C4～C6的脂肪族酯或C7～C9的芳香族酯。
本发明优选的3，3，3-三氟丙醇的制备方法，包括如下步骤：
(1)搅拌下，将3摩尔甲醇96g和2摩尔氢氧化钠80g加入到反应器中，再加入0.5摩尔2-溴-3，3，3-三氟丙烯87.5g，加热升温至70℃，反应6h；反应液经水洗步骤，得到3，3，3-三氟丙烯基甲醚。(2)将44.1g 3，3，3-三氟丙烯基甲醚、61.7g戊酸甲酯和5g活化好的Raney Ni催化剂加入到高压釜中，充氢气压力为5MPa，搅拌下，升温至100℃，反应6h，反应液经过滤、蒸馏步骤，得到3，3，3-三氟丙醇。
本发明的有益效果：
本发明的反应收率较高，3，3，3-三氟丙醇的收率可达62％；而对比文件中的方法，3，3，3-三氟丙醇的收率为41％；另外，本发明的方法3，3，3-三氟丙醇的后处理简单，仅通过蒸馏即可得到纯度98％的三氟丙醇；而对比文件中3，3，3-三氟丙醇的后处理繁琐，须通过共沸精馏得到纯度98％的三氟丙醇。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步详细说明，但本发明的保护范围并不限于此。
纯度分析仪器：海欣GC-930型气相色谱仪，安捷伦公司30m DB-5(50m×0.32mm)毛细管色谱柱。
分析条件：柱炉初始温度50℃，恒温4min，10℃/min程序升温至250℃，汽化室温度为280℃和检测器温度为250℃。
Raney Ni催化剂活化方法：搅拌下，将150g铝镍合金和500g水加入反应器中，加热升温至70℃，在该温度下滴加30％氢氧化钠溶液1000g，滴加完后，加热升温至80℃，反应4h，冷却至室温，倾倒反应液上层除去氢氧化钠水溶液，下层催化剂层用1000g水洗三次至中性，将催化剂保存于水中备用。
实施例1
(1)搅拌下，将96g甲醇，80g氢氧化钠加入反应器中，再加入87.5g 2-溴3，3，3-三氟丙烯，加热升温至70℃，反应6h，冷却至室温，出料，反应液用100g水洗三次至中性，除去甲醇、溴化钠和氢氧化钠，得到3，3，3-三氟丙烯基甲醚44.1g，收率70％，纯度为98％。
(2)将44.1g 3，3，3-三氟丙烯基甲醚、61.7g戊酸甲酯和5g活化好的RaneyNi催化剂加入到高压釜中，充氢气压力为5MPa，搅拌下，加热升温至100℃，反应6h，冷却至室温，移出反应液，过滤反应液，将催化剂与反应液分离，常压蒸馏所得滤液，收集87～89℃馏分，得3，3，3-三氟丙醇36.1g，收率88.7％，纯度98％，两步骤总收率62％。
中间体结构鉴定：
MS：m/z 126(M+)，91(100)。
IR(KBr)，υ/cm-1：3002，2951，1681，1465，1291，1139，975。
13CNMR(CDCl3)，δ/ppm：147.6(CH，C1)，121.5(CF3，C3)，93.8(CH，C2)，55.90(OCH3)。
1HNMR(CDCl3)，δ/ppm：6.79(d，1H)，4.70(d，1H)3.80(s，3H)。
上述结构鉴定数据证实本发明的方法所得物质确实是3，3，3-三氟丙烯基甲醚。
产物结构鉴定：
MS：m/z114(M+)，31(100)。
IR(KBr)，υ/cm-1：3363，2962，1387，1256，1148，1003。
13CNNR(CDCl3)，δ/ppm：127.57(CF3，C3)，56.18(C，C1)，36.86(CH2，C2)。
1HNMR(CDCl3)，δ/ppm：3.90(m，2H)，2.38(m，2H)。
上述结构鉴定数据证实本发明的方法所得物质确实是3，3，3-三氟丙醇。
实施例2
(1)搅拌下，将128g甲醇，80g氢氧化钠加入反应器中，再加入87.5g2-溴3，3，3-三氟丙烯，升温至70℃，反应6h，冷却至室温，出料，反应液用100g水洗三次至中性，除去甲醇、溴化钠和氢氧化钠，得到3，3，3-三氟丙烯基甲醚42.8g，收率68.0％，纯度为98％。
(2)将42.8g 3，3，3-三氟丙烯基甲醚，68.5g戊酸丁酯和4.3g活化好的RaneyNi催化剂加入高压釜中，充氢气压力为5MPa，搅拌下，升温至100℃，反应6h，冷却至室温，移出反应液，过滤反应液，将催化剂与反应液分离，常压蒸馏所得滤液，收集87～89℃馏分，得3，3，3-三氟丙醇32.5g，收率82.5％，纯度98％。两步骤总收率56.1％
实施例3
(1)搅拌下，将128g甲醇，120g氢氧化钠加入反应器中，再加入87.5g2-溴3，3，3-三氟丙烯，升温至70℃，反应6h，冷却至室温，出料，反应液用100g水洗三次至中性，除去甲醇、溴化钠和氢氧化钠，得到3，3，3-三氟丙烯基甲醚43.5g，收率69.1％，纯度为98％。
(2)将43.5g 3，3，3-三氟丙烯基甲醚，52.2g丁酸丁酯和3.0g活化好的RaneyNi催化剂加入高压釜中，充氢气压力为5MPa，搅拌下，升温至70℃，反应6h，冷却至室温，移出反应液，过滤反应液，将催化剂与反应液分离，常压蒸馏所得滤液，收集87～89℃馏分，得3，3，3-三氟丙醇31.5g，收率78.5％，纯度98％。两步骤总收率54.3％
实施例4
(1)搅拌下，将48g甲醇和48g氢氧化钠加入反应器中，再加入87.5g2-溴3，3，3-三氟丙烯，升温至70℃，反应6h，冷却至室温，出料，反应液用100g水洗三次至中性，除去甲醇、溴化钠和氢氧化钠，得到3，3，3-三氟丙烯基甲醚41.1g，收率65.2％，纯度为98％。
(2)将41.1g 3，3，3-三氟丙烯基甲醚，74.0g苯甲酸甲酯和3.3g活化好的Raney Ni催化剂加入高压釜中，充氢气压力为5MPa，搅拌下，升温至90℃，反应6h，冷却至室温，移出反应液，过滤反应液，将催化剂与反应液分离，常压蒸馏所得滤液，收集87～89℃馏分，得3，3，3-三氟丙醇32.7g，收率88.1％，纯度98％。两步骤总收率57.4％。
实施例5
(1)搅拌下，将96g甲醇和60g氢氧化钠加入反应器中，再加入87.5g 2-溴3，3，3-三氟丙烯，升温至70℃，反应6h，冷却至室温，出料，反应液用100g水洗三次至中性，除去甲醇、溴化钠和氢氧化钠，得到3，3，3-三氟丙烯基甲醚，43.9g，收率69.7％，纯度为98％。
(2)将43.9g 3，3，3-三氟丙烯基甲醚，61.5g苯甲酸乙酯和6.5g活化好的Raney Ni催化剂加入高压釜中，充氢气压力为5MPa，搅拌下，升温至80℃，反应6h，冷却至室温，移出反应液，过滤反应液，将催化剂与反应液分离，常压蒸馏所得滤液，收集87～89℃馏分，得3，3，3-三氟丙醇35.0g，收率88.1％，纯度98％。两步骤总收率61.4％。
实施例6
(1)搅拌下，将112g甲醇，100g氢氧化钠加入反应器中，再加入128g1，2-二溴-3，3，3-三氟丙烷，升温至70℃，反应6h，冷却至室温，出料，反应液用100g水洗三次至中性，除去甲醇、溴化钠和氢氧化钠，得到3，3，3-三氟丙烯基甲醚，43.0g，收率68.2％，纯度为98％。
(2)将43.0g 3，3，3-三氟丙烯基甲醚，64.5g丁二酸二乙酯和5.2g活化好的Raney Ni催化剂加入高压釜中，充氢气压力为5MPa，搅拌下，升温至110℃，反应6h，冷却至室温，移出反应液，过滤反应液，将催化剂与反应液分离，常压蒸馏所得滤液，收集87～89℃馏分，得3，3，3-三氟丙醇33.7g，收率86.7％，纯度98％。两步骤总收率59.1％
实施例7
(1)搅拌下，将128g甲醇，48g氢氧化钠加入反应器中，再加入128g 1，2-二溴-3，3，3-三氟丙烷，升温至70℃，反应6h，冷却至室温，出料，反应液用100g水洗三次至中性，除去甲醇、溴化钠和氢氧化钠，得到3，3，3-三氟丙烯基甲醚，40.5g，收率64.3％，纯度为98％。
(2)将40.5g 3，3，3-三氟丙烯基甲醚，77.0g己二酸二乙酯和5.3g活化好的Raney Ni催化剂加入高压釜中，充氢气压力为5MPa，搅拌下，升温至120℃，反应6h，冷却至室温，移出反应液，过滤反应液，将催化剂与反应液分离，常压蒸馏所得滤液，收集87～89℃馏分，得3，3，3-三氟丙醇31.5g，收率86.0％，纯度98％。两步骤总收率55.3％
实施例8
(1)搅拌下，将96g甲醇，48g氢氧化钠加入反应器中，再加入128g 1，2-二溴-3，3，3-三氟丙烷，升温至70℃，反应6h，冷却至室温，出料，反应液用100g水洗三次至中性，除去甲醇、溴化钠和氢氧化钠，得到3，3，3-三氟丙烯基甲醚，42.7g，收率67.7％，纯度为98％。
(2)将42.7g 3，3，3-三氟丙烯基甲醚，72.6g邻苯二甲酸二甲酯和5.9g活化好的Raney Ni催化剂加入高压釜中，充氢气压力为5MPa，搅拌下，升温至100℃，反应6h，冷却至室温，移出反应液，过滤反应液，将催化剂与反应液分离，常压蒸馏所得滤液，收集87～89℃馏分，得3，3，3-三氟丙醇33.7g，收率87.3％，纯度98％。两步骤总收率59.1％
实施例9
(1)搅拌下，将80g甲醇，48g氢氧化钠加入反应器中，再加入128g 1，2-二溴-3，3，3-三氟丙烷，升温至70℃，反应6h，冷却至室温，出料，反应液用100g水洗三次至中性，除去甲醇、溴化钠和氢氧化钠，得到3，3，3-三氟丙烯基甲醚，42.8g，收率67.9％，纯度为98％。
(2)将42.8g 3，3，3-三氟丙烯基甲醚，85.6g γ-丁内酯和6.8g活化好的RaneyNi催化剂加入高压釜中，充氢气压力为5MPa，搅拌下，升温至60℃，反应6h，冷却至室温，移出反应液，过滤反应液，将催化剂与反应液分离，常压蒸馏所得滤液，收集87～89℃馏分，得3，3，3-三氟丙醇32.0g，收率82.7％，纯度98％。两步骤总收率56.2％
实施例10
(1)搅拌下，将112g甲醇，110g氢氧化钠加入反应器中，再加入128g1，2-二溴-3，3，3-三氟丙烷，升温至70℃，反应6h，冷却至室温，出料，反应液用100g水洗三次至中性，除去甲醇、溴化钠和氢氧化钠，得到3，3，3-三氟丙烯基甲醚，41.8g，收率66.4％，纯度为98％。
(2)将41.8g 3，3，3-三氟丙烯基甲醚，66.9g乙酸丁酯和8.3g活化好的RaneyNi催化剂加入高压釜中，充氢气压力为5MPa，搅拌下，升温至70℃，反应6h，冷却至室温，移出反应液，过滤反应液，将催化剂与反应液分离，常压蒸馏所得滤液，收集87～89℃馏分，得3，3，3-三氟丙醇33.0g，收率87.3％，纯度98％。两步骤总收率58.0％
实施例11
(1)搅拌下，将128g甲醇，112g氢氧化钾加入反应器中，再加入128g1，2-二溴-3，3，3-三氟丙烷，升温至70℃，反应6h，冷却至室温，出料，反应液用100g水洗三次至中性，除去甲醇、溴化钠和氢氧化钠，得到3，3，3-三氟丙烯基甲醚，40.8g，收率65.2％，纯度为98％。
(2)将40.8g 3，3，3-三氟丙烯基甲醚，53.1g回收使用戊酸甲酯和4.2g回收Raney Ni催化剂加入高压釜中，充氢气压力为5MPa，搅拌下，升温至80℃，反应6h，冷却至室温，移出反应液，过滤反应液，将催化剂与反应液分离，常压蒸馏所得滤液，收集87～89℃馏分，得3，3，3-三氟丙醇32.3g，收率87.6％，纯度98％。两步骤总收率57.1％

Claims (2)

1.一种3，3，3-三氟丙醇的制备方法，该方法以2-溴3，3，3-三氟丙烯为原料，包括如下步骤：
(1)搅拌下，将甲醇和碱加入到反应器中，再加入2-溴3，3，3-三氟丙烯，加热升温至70℃，反应6h，反应液经水洗步骤，得到3，3，3-三氟丙烯基甲醚；其中2-溴3，3，3-三氟丙烯∶甲醇∶碱的摩尔比为1∶3～8∶2.4～6；所述的碱为氢氧化钠，氢氧化钾。(2)将3，3，3-三氟丙烯基甲醚、有机酯和活化好的Raney Ni催化剂加入到高压釜中，在氢气压力为5MPa，搅拌加热升温至60℃～120℃，反应4h～8h，反应液经过滤、蒸馏步骤，得到3，3，3-三氟丙醇；其中3，3，3-三氟丙烯基甲醚∶有机酯∶催化剂质量比为1∶1.2～2.0∶0.05～0.2；所述的酯为C4～C6的脂肪族酯或C7～C9的芳香族酯。
2.根据权利要求1所述的3，3，3-三氟丙醇的制备方法，包括如下步骤：
(1)搅拌下，将3摩尔甲醇96g和2摩尔氢氧化钠80g加入到反应器中，再加入0.5摩尔2-溴-3，3，3-三氟丙烯87.5g，加热升温至70℃，反应6h；反应液经水洗步骤，得到3，3，3-三氟丙烯基甲醚。(2)将44.1g 3，3，3-三氟丙烯基甲醚、61.7g戊酸甲酯和5g活化好的Raney Ni催化剂加入到高压釜中，充氢气压力为5MPa，搅拌下，加热升温至100℃，反应6h，反应液经过滤、蒸馏步骤，得到3，3，3-三氟丙醇。
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