CN102757424B - 2-苄基取代苯并呋喃—咪唑盐类化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一系列2-苄基取代苯并呋喃—咪唑盐类化合物及其制备方法，以2-溴苯乙酮和水杨醛为原料，在丙酮溶剂中合成2-苯甲酰基取代苯并呋喃，将其在醇溶液中用硼氢化钠还原为2-苄醇取代苯并呋喃，再转换为甲磺酸酯，接着与咪唑或2-甲基咪唑等溶剂中回流反应合成1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑，在此基础上与卤代物反应合成了2-苄基取代苯并呋喃咪唑盐类化合物。本发明以天然产物中具有显著抗肿瘤活性的药效团为先导，进行抗肿瘤药物分子的设计和合成，经过合成后的化合物具有非常好的体外抗肿瘤细胞毒活性，当咪唑结构单元为苯并咪唑，且其3-位取代的芳环甲酰甲基咪唑盐类化合物，特别是萘甲酰甲基咪唑盐类化合物时，具有非常好的体外抗癌生理活性。
Description
技术领域
本发明涉及一种2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐类化合物及其制备方法，以及该化合物为活性成分的药物组合物在抗癌方面的应用。
背景技术
癌症是严重威胁人类健康的一类疾病。目前用于治疗癌症的主要手段是化学疗法。临床应用的化疗药物绝大多数都有使患者恶心、呕吐、白细胞下降、骨髓抑制等毒副作用。因此，寻找高活性，无毒或低毒性的抗癌化合物成为新药研究的一项重要课题。天然产物及其相关研究是药物创新的源泉。从天然产物中寻找生理活性化合物，根据其分子结构信息设计并合成类天然产物库，从中筛选并发现高效率、高选择性、低毒副作用的先导化合物进行药物临床前研究，已成为获得药物候选分子的有效途径。
2-苄基取代苯并呋喃作为重要的生物活性基团广泛存在于天然产物分子中，同时还作为生物活性的重要结构单元存在于治疗药物的分子中，在抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗炎、抗氧化以及对心血管***的保护作用等方面表现出良好的生理活性。
咪唑作为一类重要的五元杂环化合物广泛存在于天然产物分子中。咪唑环还作为生理活性的重要结构单元存在于合成的杀真菌剂、除莠剂、植物生长调节剂以及治疗药物的分子中。特别是，在咪唑环系基础上合成的咪唑盐类化合物，由于具有多种生物活性而受到国内外有机合成及药物化学研究工作者的重视。迄今为止，研究表明咪唑盐类化合物具有抗肿瘤活性、抗细菌和抗真菌的活性、抗炎活性、抗心率不齐活性、血小板合成酶抑制活性，以及作为口服低血糖剂。
如图1所示，具有抗肿瘤活性的代表性天然产物药效团。近年来，在药效团或活性化合物之间进行合理的分子杂合(Molecular hybridization)，作为一种药物发现的新策略，受到了合成化学及药物化学家极大的重视。国内外一系列的研究结果提示我们，天然产物及类天然产物-咪唑组合物、杂合物的设计、合成及生理活性研究在抗肿瘤新药研究领域有较大的潜力。目前为止还缺乏利用2-苄基取代苯并呋喃制造出在抗癌方面的应用的2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐类化合物，也缺乏有效地制造方法。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐类化合物及其制备方法，以天然产物中具有显著抗肿瘤活性的药效团(2-苄基取代苯并呋喃及咪唑结构单元)为先导，进行抗肿瘤药物分子的设计和合成。
本发明实施例的目的在于提供一种2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐类化合物，其结构通式(I)或(II)表示：
本发明实施例的目的在于提供一种2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐类化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：
以2-溴苯乙酮和水杨醛为原料，在丙酮溶剂中合成2-苯甲酰基取代苯并呋喃，将其在醇溶液中用硼氢化钠还原为2-苄醇取代苯并呋喃，再与甲磺酰氯在二氯甲烷溶剂和三乙胺条件下转换为甲磺酸酯，接着与咪唑或2-甲基咪唑或2-乙基咪唑或苯并咪唑在乙腈或甲苯溶剂中回流反应合成1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑，在此基础上与卤代物在丙酮或甲苯或1，4-二氧六环溶剂中回流反应合成了2-苄基取代苯并呋喃咪唑盐类化合物。
进一步，该制备方法进一步包括以下步骤：
A、化合物3(分子式C15H10O2)的制备：
以2-溴苯乙酮和水杨醛为原料，在丙酮溶剂中合成2-苯甲酰基取代苯并呋喃：将2-溴苯乙酮(1)和水杨醛(2)溶于丙酮溶剂中，缓慢加入碳酸钾粉末，用量按摩尔数比为2-溴苯乙酮∶水杨醛∶碳酸钾＝1∶1∶1，丙酮的用量为10-50ml∶1g2-溴苯乙酮或水杨醛，室温下搅拌反应12小时，过滤，滤液减压浓缩后，经硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂，制备得到2-苯甲酰基取代苯并呋喃(3)；
B、化合物4(分子式C15H12O2)的制备：
以2-苯甲酰基取代苯并呋喃为原料，在醇溶剂中还原合成2-苄醇取代苯并呋喃：将上步得到的2-苯甲酰基取代苯并呋喃(3)溶于甲醇或乙醇溶剂中，0℃条件下搅拌5分钟后，缓慢加入硼氢化钠粉末，用量按摩尔数比为2-苯甲酰基取代苯并呋喃∶硼氢化钠＝1∶1.1，甲醇或乙醇的用量为20-50ml∶1g2-苯甲酰基取代苯并呋喃，室温下搅拌反应2小时，溶剂减压浓缩后，经硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂，制备得到2-苄醇取代苯并呋喃(4)；
C、化合物6的制备：
以2-苄醇取代苯并呋喃为原料，与甲磺酰氯在二氯甲烷溶剂甲磺酸酯，再与咪唑或2-甲基咪唑或2-乙基咪唑或苯并咪唑在乙腈溶剂中回流反应合成2-苄基取代苯并呋喃-咪唑组合物：将上步得到的2-苄醇取代苯并呋喃(4)溶于二氯甲烷溶剂中，加入三乙胺，0℃条件下搅拌5分钟后，逐滴加入甲磺酰氯，用量按摩尔数比为2-苄醇取代苯并呋喃∶三乙胺∶甲磺酰氯＝1∶3∶1.5，二氯甲烷的用量为50-100ml∶1g2-苄醇取代苯并呋喃，室温下搅拌反应12小时后，加入二氯甲烷稀释(50ml：g底物)，分别用水和饱和食盐水洗，有机相用无水Na2SO4干燥，过滤，溶剂减压浓缩后，制备得到甲磺酸酯产物(5)；
将甲磺酸酯产物(5)溶于乙腈或甲苯溶剂中，加入咪唑或2-甲基咪唑或2-乙基咪唑或苯并咪唑，用量按摩尔数比为甲磺酸酯产物∶咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑或苯并咪唑＝1∶3，乙腈或甲苯的用量为50-100ml∶1g甲磺酸酯产物，搅拌回流反应24-48小时，溶剂减压浓缩后，经硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂，制备得到1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑(6a，分子式C18H14N2O)或1-(2-苄基取代苯并呋喃)2-甲基咪唑(6b，分子式C19H16N2O)或1-(2-苄基取代苯并呋喃)2-乙基咪唑(6c，分子式C20H18N2O)或1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑(6d，分子式C22H16N2O)；
D、化合物7-45的制备：
以1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑为原料，在丙酮或甲苯或1，4-二氧六环溶剂中合成2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐：将上步得到的1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑(6)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环溶剂中，搅拌下加入卤代烷烃，用量按摩尔数比为：1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑∶卤代烷烃＝1∶1.2，丙酮或甲苯用量为50-200ml∶1g1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑，反应搅拌回流24-48小时，硅胶薄层层析检测反应完全后，冷却至室温，若有固体沉淀析出的，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐；若没有固体析出的减压除去溶剂得到油状液体，用***洗涤数次，干燥，制备得到2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐。
进一步，制备得到的2-苄基取代苯并呋喃一咪唑盐为：
本发明实施例的目的在于提供一种包含上述2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐类化合物的治癌药物。
本发明以天然产物中具有显著抗肿瘤活性的药效团(2-苄基取代苯并呋喃及咪唑结构单元)为先导，进行抗肿瘤药物分子的设计和合成。经过合成后的化合物具有非常好的体外抗肿瘤细胞毒活性。构效关系研究表明，发现当咪唑结构单元为苯并咪唑，且其3-位取代的芳环甲酰甲基咪唑盐类化合物，特别是萘甲酰甲基咪唑盐类化合物时，与已商品化的抗癌药物——顺铂(DDP)相比较，具有非常好的体外抗癌生理活性。
附图说明
图1是现有技术提供的具有抗肿瘤活性的代表性天然产物药效团。
图2是本发明提供的2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐类化合物的制备方法。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
下面参照附图2以及具体实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(苯甲酰甲基)咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：
将2-溴苯乙酮(1，12.2g，10mmol)和水杨醛(2，19.9g，10mmol)溶于丙酮(600ml)，缓慢加入碳酸钾(13.8g，10mmol)，室温下搅拌反应12小时，过滤，滤液减压浓缩后，经硅胶柱层析(100-200目)，石油醚-乙酸乙酯(10∶1)为洗脱剂，得到无色晶体(3，20.0g)，收率92％；
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：
将2-苯甲酰基取代苯并呋喃(3，1.12g，5mmol)溶于甲醇或乙醇(60ml)，0℃条件下搅拌5分钟后，缓慢加入硼氢化钠(209mg，5.5mmol)，室温下搅拌反应2小时，溶剂减压浓缩后，经硅胶柱层析(100-200目)，石油醚-乙酸乙酯(1∶1)为洗脱剂，得到白色无定形粉末(4，1.07g)，收率95％；
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑的制备：
将2-苄醇取代苯并呋喃(4,800mg，3.53mmol)溶于二氯甲烷(80ml)，加入三乙胺(1.51ml，10.58mmol)，0℃条件下搅拌5分钟后，逐滴加入甲磺酰氯(0.35ml，4.24mmol)，室温下搅拌反应12小时后，加入二氯甲烷稀释(40ml)，分别用水和饱和食盐水洗，有机相用无水Na2SO4干燥，过滤，溶剂减压浓缩后，制备得到甲磺酸酯产物(5)；将甲磺酸酯产物(5)溶于乙腈或甲苯(80ml)，加入咪唑(720mg，10.58mmol)，搅拌回流反应24-48小时，溶剂减压浓缩后，经硅胶柱层析(100-200目)，石油醚-乙酸乙酯(3∶1→1∶1)为洗脱剂，得到白色无定形粉末(6,677mg)，收率70％；
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(苯甲酰甲基)咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑(6a，274mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入苯甲酰甲基溴(239mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，减压除去溶剂得到油状液体，用***洗涤数次，干燥，制备得到棕色油状液体(7,378mg)，收率80％。
棕色油状液体，分子式C26H21BrN2O2.
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ：9.88(1H，s)，7.84(2H，d，J＝7.2Hz)，7.78(1H，s)，7.63(1H，s)，7.40(2H，d，J＝6.9Hz)，7.37-7.30(5H，m)，7.26(5H，s)，7.14(1H，t，J＝14.4Hz)，6.81(1H，d，J＝7.5Hz)，6.21(2H，s).
13C NMR(75MHz，CDCl3)δ：190.43，155.40，150.42，137.65，134.57，134.21，133.36，129.73，129.42，128.99，128.53，127.87，127.10，125.67，124.60，123.58，121.87，120.66，111.67，109.29，60.91，56.07.
ESI-MS(70eV)m/z：394[M+1-Br]+，393[M-Br]+.
实施例2 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-甲氧基苯甲酰甲基)咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑的制备：方法同实施例1。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-甲氧基苯甲酰甲基)咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑(6a，274mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧 六环(20ml)，搅拌下加入4-甲氧基苯甲酰甲基溴(275mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，减压除去溶剂得到油状液体，用***洗涤数次，干燥，制备得到棕色油状液体(8,377mg)，收率75％。
棕色油状液体，分子式C27H23BrN2O3.
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ：9.85(1H，s)，7.86(2H，d，J＝8.7Hz)，7.74(1H，s)，7.65(1H，s)，7.41(1H，d，J＝7.5Hz)，7.34-7.32(4H，m)，7.27-7.23(3H，m)，7.19(1H，t，J＝14.4Hz)，7.11(1H，t，J＝14.4Hz)，6.75(1H，s)，6.74(2H，d，J＝8.7Hz)，6.21-6.08(2H，m)，3.67(3H，s).
13C NMR(75MHz，CDCl3)δ：187.58，163.67，154.44，149.48，136.66，133.27，130.06，128.74，128.44，126.93，126.14，125.30，124.67，123.58，122.58，120.89，119.71，113.33，110.70，108.33，59.96，54.62.
ESI-MS(70eV)m/z：424[M+1-Br]+，423[M-Br]+.
实施例3 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-羟基苯甲酰甲基)咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑的制备：方法同实施例1。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-羟基苯甲酰甲基)咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑(6a，274mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入4-羟基甲酰甲基溴(258mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到黄色晶体(9,347mg)，收率71％。
黄色晶体，分子式C26H21BrN2O3.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：9.34(1H，s)，7.86(2H，s)，7.64(1H，s)，7.58(1H，d，J＝6.9Hz)，7.45(7H，m)，7.38-7.34(2H，m)，7.28-7.24(1H，m)，6.90(3H，m)，5.97(2H，s).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：188.13，163.47，155.43，150.14，137.40，133.88，130.94，129.84，129.43，127.70，126.98，125.72，124.89，124.52，123.56，121.77，120.97，115.85，111.49，109.27，61.34，55.27.
ESI-MS(70eV)m/z：410[M+1-Br]+，409[M-Br]+.
实施例4 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-溴苯甲酰甲基)咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑的制备：方法同实施例1。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-溴苯甲酰甲基)咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑(6a，274mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入4-溴苯甲酰甲基溴(334mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到黄色无定形粉末(10,489mg)，收率89％。
黄色无定形粉末，分子式C26H20Br2N2O2.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：9.97(1H，s)，7.94(1H，s)，7.81(2H，d，J＝8.4Hz)，7.70(1H，s)，7.48(1H，d，J＝7.8Hz)，7.44-7.39(6H，m)，7.33-7.31(3H，m)，7.26(1H，t，J＝7.2Hz)，7.19(1H，t，J＝7.4Hz)，6.86(1H，s)，6.38(2H，s).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：189.85，155.40，150.33，137.63，134.14，132.28，132.15，130.09，129.79，129.45，127.83，127.05，125.72，124.60，123.62，121.87，120.62，111.69，109.32，61.01，56.15.
ESI-MS(70eV)m/z：472[M+1-Br]+，471[M-Br]+.
实施例5 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-氟苯甲酰甲基)咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑的制备：方法同实施例1。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-氟苯甲酰甲基)咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑(6a，274mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入4-氟苯甲酰甲基溴(260mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到白色无定形粉末(11,368mg)，收率75％。
白色无定形粉末，分子式C26H20BrFN2O2.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：9.90(1H，s)，8.04-8.01(2H，m)，7.87(1H，s)，7.65(1H，s)，7.50(1H，d，J＝7.2Hz)，7.40-7.35(7H，m)，7.28(1H，t，J＝8.0Hz)，7.20(1H，t，J＝7.5Hz)，7.00(2H，t，J＝8.3Hz)，6.89(1H，s)，6.36(2H，s).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：189.11，168.11，164.69，155.42，150.34，137.67，134.13，131.61，131.49，129.89，129.79，129.45，127.87，127.07，125.72，124.63，123.61，121.87，120.68，116.38，116.09，111.67，109.35，61.08，56.16.
ESI-MS(70eV)m/z：412[M+1-Br]+，411[M-Br]+.
实施例6 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(萘甲酰甲基)咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑的制备：方法同实施例1。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(萘甲酰甲基)咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑(6a，274mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入萘甲酰甲基溴(299mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到黄色无定形粉末(12,480mg)，收率92％。
黄色无定形粉末，分子式C30H23BrN2O2.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：9.98(1H，s)，8.66(1H，s)，7.88(1H，d，J＝7.2Hz)，7.81(2H，s)，7.68(3H，s)，7.46(2H，d，J＝5.4Hz)，7.39(4H，s)，7.32(4H，s)，7.24(1H，d，J＝8.1Hz)，7.18(1H，t，J＝6.6Hz)，6.88(1H，s)，6.39(2H，s).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：190.32，155.41，150.36，137.69，135.96，134.17，132.24，131.31，130.53，130.01，129.72，129.40，129.22，128.81，127.88，127.61，127.10，126.99，125.66，124.53，123.56，123.18，121.87，120.67，111.66，109.34，61.00，56.12.
ESI-MS(70eV)m/z：444[M+1-Br]+，443[M-Br]+.
实施例7 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(苄基)咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑的制备：方法同实施例1。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(苄基)咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑(6a，274mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入溴苄(205mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到黄色无定形粉末(13,306mg)，收率69％。
黄色无定形粉末，分子式C25H21BrN2O.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：10.51(1H，s)，7.86(1H，s)，7.59(1H，d，J＝1.8Hz)，7.51-7.46(5H，m)，7.44-7.42(1H，m)，7.39(1H，s)，7.35-7.33(3H，m)，7.31-7.25(4H，m)，(7.20(1H，t，J＝7.2Hz)，6.95(1H，s)，5.55(2H，s).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：155.35，150.43，136.59，134.29，132.75，129.69，129.37，129.09，128.03，127.14，125.59，123.54，122.42，121.87，121.59，111.55，109.27，60.74，53.52.
ESI-MS(70eV)m/z：366[M+1-Br]+，365[M-Br]+.
实施例8 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-硝基苄基)咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑的制备：方法同实施例1。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-硝基苄基)咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑(6a，274mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入4-硝基溴苄(259mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，减压除去溶剂得到油状液体，用***洗涤数次，干燥，制备得到棕色油状液体(14,416mg)，收率85％。
棕色油状液体，分子式C25H20BrN3O3.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：10.64(1H，d，J＝7.2Hz)，8.10(1H，s)，8.01(2H，t，J＝6.9Hz)，7.87(2H，t，J＝3.9Hz)，7.68(1H，s)，7.45(4H，s)，7.40-7.33(4H，m)，7.26-7.14(2H，m)，6.85(1H，t，J＝5.3Hz)，5.98-5.79(2H，m).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：155.35，150.12，148.14，140.15，136.78，133.95，130.36，129.93，129.47，127.93，126.98，125.77，124.24，123.64，123.24，121.83，121.67，111.56，109.34，61.16，52.00.
ESI-MS(70eV)m/z：411[M+1-Br]+，410[M-Br]+.
实施例9 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(烯丙基)咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑的制备：方法同实施例1。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(烯丙基)咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑(6a，274mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入烯丙基溴(145mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，减压除去溶剂得到油状液体，用***洗涤数次，干燥，制备得到棕色油状液体(15,296mg)，收率75％。
棕色油状液体，分子式C21H19BrN2O.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：10.33(1H，s)，7.94(1H，s)，7.70(1H，s)，7.51(4H，s)，7.45-7.37(4H，m)，7.30(1H，t，J＝8.1Hz)，7.22(1H，t，J＝7.1Hz)，6.98(1H，s)，6.05-5.95(1H，m)，5.49-5.38(2H，m)，4.99(2H，d，J＝6Hz).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：155.36，150.48，136.56，134.30，129.70，129.53，129.36，128.07，127.15，125.60，123.55，123.03，122.58，121.87，121.64，111.55，109.29，60.67，52.39.
ESI-MS(70eV)m/z：316[M+1-Br]+，315[M-Br]+.
实施例10 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(正丁基)咪唑碘盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑的制备：方法同实施例1。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(正丁基)咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑(6a，274mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入碘代正丁烷(221mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到黄色无定形粉末(16,366mg)，收率80％。
黄色无定形粉末，分子式C22H23IN2O.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：10.08(1H，s)，7.90(1H，s)，7.83(1H，s)，7.54-7.52(3H，m)，7.50(1H，s)，7.45(1H，d，J＝8.1Hz)，7.39(3H，t，J＝3Hz)，7.31(1H，t，J＝7.2Hz)，7.23(1H，t，J＝7.1Hz)，7.01(1H，s)，4.34(2H，t，J＝7.5Hz)，1.96-1.86(2H，m)，1.40-1.31(2H，m)，0.91(3H，t，J＝7.4Hz).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：155.34，150.26，135.65，134.12，129.79，129.40，128.08，127.08，125.65，123.58，123.02，121.87，121.63，111.59，109.33，60.51，50.28，31.94，19.40，13.42.
ESI-MS(70eV)m/z：332[M+1-I]+，331[M-I]+.
实施例11 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(苯甲酰甲基)-2-甲基咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基咪唑的制备：
将2-苄醇取代苯并呋喃(4,800mg，3.53mmol)溶于二氯甲烷(80ml)，加入三乙胺 (1.51ml，10.58mmol)，0℃条件下搅拌5分钟后，逐滴加入甲磺酰氯(0.35ml，4.24mmol)，室温下搅拌反应12小时后，加入二氯甲烷稀释(40ml)，分别用水和饱和食盐水洗，有机相用无水Na2SO4干燥，过滤，溶剂减压浓缩后，制备得到甲磺酸酯产物(5)；将甲磺酸酯产物(5)溶于乙腈或甲苯(80ml)，加入2-甲基咪唑(868mg，10.58mmol)，搅拌回流反应24-48小时，溶剂减压浓缩后，经硅胶柱层析(100-200目)，石油醚-乙酸乙酯(3∶1→1∶1)为洗脱剂，得到白色无定形粉末(6b，732mg)，收率72％；
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(苯甲酰甲基)-2-甲基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基咪唑(6b，288mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入苯甲酰甲基溴(239mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到黄色无定形粉末(17,437mg)，收率90％。
黄色无定形粉末，分子式C27H23BrN2O2.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.12(2H，d，J＝6.98Hz)，7.97(1H，s)，7.54(3H，s)，7.45-7.39(6H，m)，7.36-7.30(3H，m)，7.25(1H，t，J＝7.2Hz)，6.97(2H，d，J＝8.4Hz)，6.54(2H，s)，2.70(3H，s).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：190.41，155.43，150.30，146.56，134.72，133.66，133.29，129.68，129.53，129.07，128.84，127.62，127.08，125.78，123.66，123.44，121.94，119.51，111.64，109.80，60.17，56.19，11.71.
ESI-MS(70eV)m/z：408[M+1-Br]+，407[M-Br]+.
实施例12 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-甲氧基苯甲酰甲基)-2-甲基咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基咪唑的制备：方法同实施例11。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-甲氧基苯甲酰甲基)-2-甲基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基咪唑(6b，288mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入4-甲氧基苯甲酰甲基溴(275mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到白色无定形粉末(18,475mg)，收率92％。
白色无定形粉末，分子式C28H25BrN2O3.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.11(2H，d，J＝8.7Hz)，7.91(1H，s)，7.59(1H，s)，7.54(1H，d，J＝7.5Hz)，7.42-7.38(6H，m)，7.31-7.28(1H，m)，7.26(1H，t，J＝7.2Hz)，7.00(1H，s)，6.97(1H，s)，6.89(2H，d，J＝8.7Hz)，6.42(2H，s)，3.78(3H，s)，2.70(3H，s).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：188.54，164.71，155.42，150.35，146.58，133.76，131.36，129.59，129.47，127.61，127.10，126.30，125.70，123.60，123.46，121.91，119.47，114.32，111.60，109.82，60.10，55.83，55.59，11.78.
ESI-MS(70eV)m/z：438[M+1-Br]+，437[M-Br]+.
实施例13 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-羟基苯甲酰甲基)-2-甲基咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基咪唑的制备：方法同实施例11。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-羟基苯甲酰甲基)-2-甲基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基咪唑(6b，288mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入4-羟基苯甲酰甲基溴(258mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到白色无定形粉末(19,462mg)，收率92％。
白色无定形粉末，分子式C27H23BrN2O3.
1H-NMR(300MHz，DMSO)δ：10.72(1H，s)，7.97(2H，d，J＝7.8Hz)，7.83-7.71(3H，m)，7.65(2H，s)，7.52-7.49(5H，m)，7.39(1H，t，J＝7.4Hz)，7.32(1H，d，J＝7.2Hz)，7.01(2H，d，J＝7.5Hz)，6.94(1H，s)，6.15(1H，s)，2.69(3H，s).
13C-NMR(75MHz，DMSO)δ：188.79，163.27，154.93，151.33，146.26，134.39，131.10，129.36，127.67，127.05，125.60，125.07，123.53，122.01，119.91，115.59，111.49，109.10，58.64，54.43，10.13.
ESI-MS(70eV)m/z：424[M+1-Br]+，423[M-Br]+.
实施例14 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-溴苯甲酰甲基)-2-甲基咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基咪唑的制备：方法同实施例11。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-溴苯甲酰甲基)-2-甲基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基咪唑(6b，288mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入4-溴苯甲酰甲基溴(334mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到黄色无定形粉末(20,547mg)，收率97％。
黄色无定形粉末，分子式C27H22Br2N2O2.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.02(2H，t，J＝6.8Hz)，7.96(1H，d，J＝1.8Hz)，7.55-7.49(4H，m)，7.41-7.37(4H，m)，7.34-7.30(3H，m)，7.25(1H，t，J＝6.8Hz)，6.96(1H，d，J＝4.5Hz)，6.92(1H，s)，6.65-6.52(2H，m)，2.71(3H，d，J＝5.4Hz).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：189.90，155.45，150.26，146.67，133.66，132.32，132.17，130.49，130.04，129.69，129.54，127.60，127.07，125.80，123.68，123.44，121.93，119.51，111.65，109.84，60.21，56.35，11.86.
ESI-MS(70eV)m/z：486[M+1-Br]+，485[M-Br]+.
实施例15 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-氟苯甲酰甲基)-2-甲基咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基咪唑的制备：方法同实施例11。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-氟苯甲酰甲基)-2-甲基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基咪唑(6b，288mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入4-氟苯甲酰甲基溴(260mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到白色无定形粉末(21,454mg)，收率90％。
白色无定形粉末，分子式C27H22Br2FN2O2.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.21(2H，s)，7.76(1H，s)，7.59(1H，t，J＝6.3Hz)，7.46-7.45(4H，m)，7.34-7.29(3H，m)，7.26(2H，d，J＝4.5Hz)，7.21-7.16(2H，m)，7.04(1H，d，J＝5.1Hz)，6.86(1H，d，J＝5.4Hz)，6.37(2H，s)，2.65(3H，s).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：188.96，168.35，164.94，155.50，150.14，146.52，133.44，131.86，131.74，129.83，129.61，127.55，127.02，125.89，123.71，123.37，121.89，119.62，116.47，116.18，111.62，109.76，60.40，56.02，11.36.
ESI-MS(70eV)m/z：426[M+1-Br]+，425[M-Br]+.
实施例16 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(萘甲酰甲基)-2-甲基咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基咪唑的制备：方法同实施例11。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(萘甲酰甲基)-2-甲基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基咪唑(6b，288mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入萘甲酰甲基溴(299mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到黄色无定形粉 末(22,525mg)，收率98％。
黄色无定形粉末，分子式C31H25BrN2O2.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.95(1H，s)，8.02(1H，d，J＝7.2Hz)，7.94(2H，t，J＝7.8Hz)，7.73(2H，t，J＝8.9Hz)，7.54-7.47(3H，m)，7.36-7.29(7H，m)，7.28-7.21(2H，m)，6.93(2H，d，J＝7.8Hz)，6.58(2H，s)，2.69(3H，s).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：190.43，155.46，150.33，146.62，136.08，133.73，132.39，132.12，130.61，130.29，129.65，129.53，129.27，128.82，127.72，127.61，127.13，126.99，125.75，123.64，123.39，121.96，119.57，111.67，109.94，60.30，56.45，12.12.
ESI-MS(70eV)m/z：458[M+1-Br]+，457[M-Br]+.
实施例17 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(苄基)-2-甲基咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基咪唑的制备：方法同实施例11。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(苄基)-2-甲基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基咪唑(6b，288mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入溴苄(205mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，减压除去溶剂得到油状液体，用***洗涤数次，干燥，制备得到棕色油状液体(23,435mg)，收率95％。
棕色油状液体，分子式C26H23BrN2O.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.81(2H，d，J＝2.4Hz)，7.51(1H，d，J＝7.5Hz)，7.39(3H，d，J＝7.2Hz)，7.36-7.33(3H，m)，7.30(6H，s)，7.22(1H，t，J＝7.4Hz)，7.08(2H，s)，5.57(2H，s)，3.02(3H，s).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：155.33，150.25，145.00，133.92，132.69，129.53，129.38，129.33，129.07，128.21，127.90，127.17，125.59，123.56，122.27，121.93，120.15，111.52，109.81，59.98，52.43，12.11.
ESI-MS(70eV)m/z：380[M+1-Br]+，379[M-Br]+.
实施例18 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-硝基苄基)-2-甲基咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基咪唑的制备：方法同实施例11。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-硝基苄基)-2-甲基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基咪唑(6b，288mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入4-硝基溴苄(259mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，减压除去溶剂得到油状液体，用***洗涤数次，干燥，制备得到棕色油状液体(24,435mg)，收率95％。
棕色油状液体，分子式C26H23BrN2O.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.81(2H，d，J＝2.4Hz)，7.51(1H，d，J＝7.5Hz)，7.39(3H，d，J＝7.2Hz)，7.36-7.33(3H，m)，7.30(6H，s)，7.22(1H，t，J＝7.4Hz)，7.08(2H，s)，5.57(2H，s)，3.02(3H，s).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：155.33，150.25，145.00，133.92，132.69，129.53，129.38，129.33，129.07，128.21，127.90，127.17，125.59，123.56，122.27，121.93，120.15，111.52，109.81，59.98，52.43，12.11.
ESI-MS(70eV)m/z：380[M+1-Br]+，379[M-Br]+.
实施例19 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(烯丙基)-2-甲基咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基咪唑的制备：方法同实施例11。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(烯丙基)-2-甲基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基(6b，288mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入烯丙基溴(145mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，减压除去溶剂得到油状液体，用***洗涤数次，干燥，制备得到棕色油状液体(25,367mg)，收率90％。
棕色油状液体，分子式C22H21BrN2O.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.82(1H，s)，7.77(1H，s)，7.54(1H，d，J＝7.2Hz)，7.43(3H，s)，7.40(3H，d，J＝4.2Hz)，7.35-7.28(1H，m)，7.23(1H，t，J＝7.2Hz)，7.13(1H，s)，7.09(1H，s)，6.00-5.91(1H，m)，5.36-5.21(2H，m)，5.01(2H，s)，2.85(3H，s).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：155.36，150.23，144.95，133.91，129.66，129.60，129.43，127.94，127.57，127.18，125.63，123.59，121.95，120.91，120.28，111.55，109.83，60.04，51.29，11.89.
ESI-MS(70eV)m/z：330[M+1-Br]+，329[M-Br]+.
实施例20 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(正丁基)-2-甲基咪唑碘盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基咪唑的制备：方法同实施例11。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(正丁基)-2-甲基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-甲基(6b，288mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入碘代正丁烷(221mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，减压除去溶剂得到油状液体，用***洗涤数次，干燥，制备得到棕色油状液体(26,448mg)，收率95％。
棕色油状液体，分子式C23H25IN2O.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.76(1H，d，J＝2.1Hz)，7.72(1H，s)，7.55(1H，d，J＝7.5Hz)，7.45(2H，d，J＝5.1Hz)，7.42-7.38(3H，m)，7.32(2H，t，J＝7.2Hz)，7.24(1H，t，J＝7.4Hz)，7.10(1H，s)，7.10(1H，d，J＝2.1Hz)，4.26(2H，t，J＝7.4Hz)，2.86(3H，s)，1.88-1.78(2H，m)，1.42-1.35(2H，m)，0.93(3H，t，J＝7.4Hz).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：155.33，150.08，144.27，133.77，129.64，129.45，127.97，127.13，125.66，123.61，121.96，121.88，120.34，111.57，109.84，60.10，49.13，31.70，19.56，13.52，12.63.
ESI-MS(70eV)m/z：346[M+1-I]+，345[M-I]+.
实施例21 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(苯甲酰甲基)-2-乙基咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑的制备：
将2-苄醇取代苯并呋喃(4,800mg，3.53mmol)溶于二氯甲烷(80ml)，加入三乙胺(1.51ml，10.58mmol)，0℃条件下搅拌5分钟后，逐滴加入甲磺酰氯(0.35ml，4.24mmol)，室温下搅拌反应12小时后，加入二氯甲烷稀释(40ml)，分别用水和饱和食盐水洗，有机相用无水Na2SO4干燥，过滤，溶剂减压浓缩后，制备得到甲磺酸酯产物(5)；将甲磺酸酯产物(5)溶于乙腈或甲苯(80ml)，加入2-乙基咪唑(1.02g，10.58mmol)，搅拌回流反应24-48小时，溶剂减压浓缩后，经硅胶柱层析(100-200目)，石油醚-乙酸乙酯(3∶1→1∶1)为洗脱剂，得到白色无定形粉末(6c，714mg)，收率67％；
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(苯甲酰甲基)-2-乙基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑(6c，302mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入苯甲酰甲基溴(239mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到黄色晶体(27,490mg)，收率98％。
黄色晶体，分子式C28H25BrN2O2.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.27-8.22(2H，m)，7.81(1H，d，J＝7.2Hz)，7.76-7.58(3H，m)，7.55-7.53(5H，m)，7.45-7.37(4H，m)，7.35-7.26(1H，m)，7.25-7.23(1H，m)，6.95(1H，d，J＝7.8Hz)，6.36(2H，d，J＝7.2Hz)，3.33-3.19(2H，m)，1.14-1.07 (3H，m).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：190.78，155.47，150.28，149.74，134.88，133.92，133.17，129.83，129.58，129.10，128.73，127.30，126.97，125.93，123.84，123.72，121.87，119.80，111.58，109.79，60.04，55.80，17.93，11.20.
ESI-MS(70eV)m/z：422[M+1-Br]+，421[M-Br]+.
实施例22 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-甲氧基苯甲酰甲基)-2-乙基咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑的制备：方法同实施例21。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-甲氧基苯甲酰甲基)-2-乙基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑(6c，302mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入4-甲氧基苯甲酰甲基溴(275mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到黄色无定形粉末(28,488mg)，收率92％。
黄色无定形粉末，分子式C29H27BrN2O3.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.18(2H，d，J＝8.4Hz)，7.88(1H，s)，7.55(1H，d，J＝7.5Hz)，7.49-7.40(5H，m)，7.34-7.32(3H，m)，7.25(1H，t，J＝7.2Hz)，7.12(1H，s)，6.97(1H，s)，6.92(2H，d，J＝8.4Hz)，6.49(1H，d，J＝18.3Hz)，6.38(1H，d，J＝18.3Hz)，3.80(3H，s)，3.41-3.24(2H，m)，0.98(3H，t，J＝6.8Hz).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：189.04，164.80，155.43，150.44，149.91，134.23，131.47，129.67，129.53，127.40，127.05，126.29，125.82，124.02，123.66，121.93，119.65，114.37，111.63，109.97，59.89，55.86，55.61，18.25，11.49.
ESI-MS(70eV)m/z：452[M+1-Br]+，451[M-Br]+.
实施例23 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-羟基苯甲酰甲基)-2-乙基咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑的制备：方法同实施例21。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-羟基苯甲酰甲基)-2-乙基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑(6c，302mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入4-羟基甲酰甲基溴(258mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30 小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到白色无定形粉末(29,464mg)，收率90％。
白色无定形粉末，分子式C28H25BrN2O3.
1H-NMR(300MHz，DMSO)δ：7.98(2H，d，J＝7.8Hz)，7.83(1H，s)，7.75-7.71(3H，m)，7.64(1H，d，J＝8.1Hz)，7.52-7.50(5H，m)，7.39(1H，t，J＝7.4Hz)，7.31(1H，t，J＝7.1Hz)，7.00(2H，d，J＝7.8Hz)，6.95(1H，s)，6.12(2H，s)，3.36-3.22(2H，m)，0.93(3H，t，J＝7.1Hz).
13C-NMR(75MHz，DMSO)δ：189.26，163.32，154.89，151.62，149.64，134.94，131.12，129.42，129.31，127.53，127.06，125.62，125.13，124.05，123.53，122.02，120.22，115.57，111.47，109.10，58.41，54.34，16.52，11.47.
ESI-MS(70eV)m/z：438[M+1-Br]+，437[M-Br]+.
实施例24 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-溴苯甲酰甲基)-2-乙基咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑的制备：方法同实施例21。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-溴苯甲酰甲基)-2-乙基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑(6c，302mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入4-溴苯甲酰甲基溴(334mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到黄色无定形粉末(30,543mg)，收率94％。
黄色无定形粉末，分子式C28H24Br2N2O2.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.09(2H，t，J＝6.6Hz)，7.96(1H，d，J＝2.1Hz)，7.55(3H，t，J＝6.2Hz)，7.44-7.39(5H，m)，7.36-7.28(3H，m)，7.24(1H，t，J＝6.0Hz)，7.11(1H，d，J＝2.1Hz)，6.94(1H，s)，6.65(1H，dd，J＝18.9Hz，J＝7.8Hz)，6.53(1H，dd，J＝18.3Hz，J＝4.5Hz)，3.41-3.26(2H，m)，0.99-0.92(3H，m).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：190.39，155.43，150.37，149.99，134.17，132.34，132.13，130.57，130.11，129.73，129.55，127.37，127.02，125.88，123.97，123.71，121.94，119.71，111.64，109.96，59.90，56.27，18.24，11.54.
ESI-MS(70eV)m/z：500[M+1-Br]+，499[M-Br]+.
实施例25 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-氟苯甲酰甲基)-2-乙基咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑的制备：方法同实施例21。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-氟苯甲酰甲基)-2-乙基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑(6c，302mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入4-氟苯甲酰甲基溴(260mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到白色无定形粉末(31,477mg)，收率92％。
白色无定形粉末，分子式C28H24BrFN2O2.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.29(2H，s)，7.95(1H，s)，7.55(1H，d，J＝6.9Hz)，7.45-7.32(5H，m)，7.34-7.29(3H，m)，7.27(1H，t，J＝3.8Hz)，7.12-7.08(3H，m)，6.95(1H，s)，6.63-6.51(2H，m)，3.39-3.32(2H，m)，0.98(3H，s).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：189.62，168.30，164.89，155.45，150.37，150.01，134.16，132.11，131.98，129.88，129.75，129.57，127.38，127.02，125.89，124.01，123.72，121.93，119.72，116.43，116.14，111.64，109.98，59.97，56.31，18.28，11.54.
ESI-MS(70eV)m/z：440[M+1-Br]+，439[M-Br]+.
实施例26 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(萘甲酰甲基)-2-乙基咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑的制备：方法同实施例21。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(萘甲酰甲基)-2-乙基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑(6c，302mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入萘甲酰甲基溴(299mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到黄色无定形粉末(32,539mg)，收率98％。
黄色无定形粉末，分子式C32H27BrN2O2.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：9.08(1H，s)，8.07(1H，d，J＝6.9Hz)，8.00(1H，d，J＝7.8Hz)，7.94(1H，s)，7.78-7.71(2H，m)，7.54-7.50(3H，m)，7.44-7.38(5H，m)，7.34-7.31(2H，m)，7.26-7.21(2H，m)，7.05(1H，s)，6.98(1H，s)，6.61(2H，s)，3.33(2H，d，J＝27.3Hz)，0.95(3H，s).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：190.91，155.44，150.46，149.95，136.11，134.28，132.43，132.32，130.58，130.37，129.68，129.56，129.30，128.83，127.58，127.53，127.08，126.97，125.84，124.26，123.69，123.40，121.99，119.76，111.67，110.11，60.01，56.46，18.52，11.72.
ESI-MS(70eV)m/z：472[M+1-Br]+，471[M-Br]+.
实施例27 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(苄基)-2-乙基咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑的制备：方法同实施例21。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(苄基)-2-乙基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑(6c，302mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入溴苄(205mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，减压除去溶剂得到油状液体，用***洗涤数次，干燥，制备得到棕色油状液体(33,449mg)，收率95％。
棕色油状液体，分子式C27H25BrN2O.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.83(1H，d，J＝4.5Hz)，7.73(1H，s)，7.53(1H，d，J＝7.2Hz)，7.38-7.34(6H，m)，7.31-7.28(6H，m)，7.23(1H，t，J＝7.2Hz)，7.16(1H，s)，7.10(1H，s)，5.63(1H，d，J＝15.3Hz)，5.56(1H，d，J＝15.6Hz)，3.61-3.32(2H，m)，0.83(3H，t，J＝7.2Hz).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：155.35，150.42，149.02，134.46，132.88，129.58，129.42，129.18，128.29，127.73，127.17，125.69，123.61，122.58，121.97，120.26，111.54，109.96，59.76，52.36，18.60，11.24.
ESI-MS(70eV)m/z：394[M+1-Br]+，393[M-Br]+.
实施例28 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-硝基苄基)-2-乙基咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑的制备：方法同实施例21。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-硝基苄基)-2-乙基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑(6c，302mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入4-硝基苄基(258mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，减压除去溶剂得到油状液体，用***洗涤数次，干燥，制备得到棕色油状液体(34,455mg)，收率88％。
棕色油状液体，分子式C27H24BrN3O3.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.83(2H，d，J＝2.4Hz)，7.52(1H，d，J＝7.5Hz)，7.41(3H，d，J＝7.2Hz)，7.37-7.34(3H，m)，7.28(6H，s)，7.21(1H，t，J＝7.4Hz)，7.06(2H，s)，5.56(2H，s)，3.56-3.28(2H，m)，0.82(3H，t，J＝7.2Hz).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：155.31，150.23，145.01，133.89，132.67，129.52，129.37， 129.31，129.04，128.20，127.88，127.15，125.56，123.53，122.26，121.91，120.14，111.51，109.80，59.97，52.42，18.45，11.31.
ESI-MS(70eV)m/z：438[M+1-Br]+，437[M-Br]+.
实施例29 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(烯丙基)-2-乙基咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑的制备：方法同实施例21。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(烯丙基)-2-乙基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑(6c，302mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入烯丙基溴(145mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，减压除去溶剂得到油状液体，用***洗涤数次，干燥，制备得到棕色油状液体(35,414mg)，收率98％。
棕色油状液体，分子式C23H23BrN2O.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.74(1H，s)，7.66(1H，s)，7.46(2H，d，J＝7.2Hz)，7.34(5H，s)，7.24(1H，t，J＝9.9Hz)，7.17(1H，d，J＝7.2Hz)，7.12(1H，s)，7.02(1H，s)，6.02-5.91(1H，m)，5.35-5.22(2H，m)，4.93(2H，s)，3.46-3.24(2H，m)，0.90(3H，s).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：155.36，150.40，148.82，134.45，130.15，129.64，129.48，127.75，127.16，125.72，123.64，122.34，121.98，121.32，120.43，111.57，110.00，59.83，51.10，18.39，11.61.
ESI-MS(70eV)m/z：344[M+1-Br]+，343[M-Br]+.
实施例30 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(正丁基)-2-乙基咪唑碘盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑的制备：方法同实施例21。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(正丁基)-2-乙基咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)-2-乙基咪唑(6c，302mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入碘代正丁烷(221mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，减压除去溶剂得到油状液体，用***洗涤数次，干燥，制备得到棕色油状液体(36,481mg)，收率99％。
棕色油状液体，分子式C24H27IN2O.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.87(1H，d，J＝2.1Hz)，7.66(1H，s)，7.55(1H，d，J＝6.9Hz)，7.54(1H，s)，7.54-7.42(2H，m)，7.41-7.39(3H，m)，7.35-7.30(1H，m)，7.27-7.22(1H，m)，7.18(1H，d，J＝2.1Hz)，7.13(1H，s)，4.32-4.20(2H，m)，3.55-3.48(1H，m)，3.37-3.26(1H，m)，2.00-1.83(2H，m)，1.49-1.37(2H，m)，1.02-0.93(6H，m).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：155.32，150.28，148.23，134.36，129.64，129.46，127.74，127.11，125.73，123.63，122.10，121.97，120.48，111.57，110.00，59.78，48.70，32.13，19.66，18.74，13.56，11.90.
ESI-MS(70eV)m/z：360[M+1-I]+，359[M-I]+.
实施例31 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(苯甲酰甲基)苯并咪唑溴盐
制备过程如下：
1.2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2.2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3.1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑的制备：
将2-苄醇取代苯并呋喃(4,800mg，3.53mmol)溶于二氯甲烷(80ml)，加入三乙胺(1.51ml，10.58mmol)，0℃条件下搅拌5分钟后，逐滴加入甲磺酰氯(0.35ml，4.24mmol)，室温下搅拌反应12小时后，加入二氯甲烷稀释(40ml)，分别用水和饱和食盐水洗，有机相用无水Na2SO4干燥，过滤，溶剂减压浓缩后，制备得到甲磺酸酯产物(5)；将甲磺酸酯产物(5)溶于乙腈或甲苯(80ml)，加入苯并咪唑(1.25g，10.58mmol)，搅拌回流反应24-48小时，溶剂减压浓缩后，经硅胶柱层析(100-200目)，石油醚-乙酸乙酯(3∶1→1∶1)为洗脱剂，得到黄色无定形粉末(6d，858mg)，收率75％；
4.1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(苯甲酰甲基)苯并咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑(6d，324mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入苯甲酰甲基溴(239mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到黄色无定形粉末(37,506mg)，收率97％。
黄色无定形粉末，分子式C30H23BrN2O2.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：10.24-10.12(1H，m)，8.16(2H，d，J＝7.5Hz)，7.73-7.58(4H，m)，7.56-7.50(6H，m)，7.47-7.44(5H，m)，7.32(1H，t，J＝7.4Hz)，7.24(1H，t，J＝7.5Hz)，7.05(1H，d，J＝6.3Hz)，6.65-6.45(2H，m).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：192.59，157.91，152.17，145.41，137.30，135.69，135.54，134.95，132.95，132.32，132.01，131.54，131.09，130.24，129.94，129.74，129.56，128.19，126.01，124.34，116.96，116.07，114.16，112.50，62.98，56.48.
ESI-MS(70eV)m/z：444[M+1-Br]+，443[M-Br]+.
实施例32 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-甲氧基苯甲酰甲基)苯并咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑的制备：方法同实施例31。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-甲氧基苯甲酰甲基)苯并咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑(6c，324mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入4-甲氧基苯甲酰甲基溴(275mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到黄色无定形粉末(38,464mg)，收率84％。
黄色无定形粉末，分子式C31H25BrN2O3.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：10.58(1H，s)，8.11(2H，d，J＝9Hz)，7.77(1H，s)，7.72-7.68(2H，m)，7.57-7.54(2H，m)，7.52-7.44(4H，m)，7.41-7.38(3H，m)，7.27(1H，t，J＝7.7Hz)，7.19(1H，t，J＝7.5Hz)，7.09(1H，s)，6.89(2H，d，J＝8.7Hz)，6.63(1H，d，J＝18Hz)，6.49(1H，d，J＝18Hz)，3.80(3H，s).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：188.29，164.82，155.48，149.89，143.12，133.26，132.59，131.28，130.49，129.82，129.58，127.96，127.34，127.21，127.14，126.33，125.68，123.55，121.95，114.61，114.38，113.86，111.82，110.10，60.51，55.62，53.92.
ESI-MS(70eV)m/z：474[M+1-Br]+，473[M-Br]+.
实施例33 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-羟基苯甲酰甲基)苯并咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑的制备：方法同实施例31。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-羟基苯甲酰甲基)苯并咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑(6c，324mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入4-羟基苯甲酰甲基溴(258mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到白色无定形粉末(39,490mg)，收率91％。
白色无定形粉末，分子式C30H23BrN2O3.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：9.94(1H，s)，7.80-7.75(2H，m)，7.66-7.57(3H，m)，7.49-7.46(4H，m)，7.42-7.35(5H，m)，7.25-7.20(1H，m)，7.15(1H，t，J＝7.4Hz)， 6.95(1H，s)，6.81(2H，J＝8.7Hz)，6.27(1H，d，J＝18Hz)，6.18(1H，d，J＝18Hz).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：185.32，160.96，153.00，147.24，140.18，130.65，130.02，128.61，127.94，127.40，127.10，125.29，125.03，124.78，124.63，123.26，122.37，121.08，119.40，113.51，111.90，111.23，109.28，107.54，57.89，50.79.
ESI-MS(70eV)m/z：460[M+1-Br]+，459[M-Br]+.
实施例34 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-溴苯甲酰甲基))苯并咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑的制备：方法同实施例31。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-溴苯甲酰甲基)苯并咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑(6c，324mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入4-溴苯甲酰甲基溴(334mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到黄色无定形粉末(40,522mg)，收率87％。
黄色无定形粉末，分子式C30H22Br2N2O2.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：10.53(1H，d，J＝3Hz)，8.03(2H，d，J＝8.4Hz)，7.82(1H，d，J＝7.8Hz)，7.75-7.68(2H，m)，7.54-7.38(8H，m)，7.32(3H，s)，7.29-7.23(1H，m)，7.21-7.15(1H，m)，7.05(1H，s)，6.78(1H，d，J＝18Hz)，6.70(1H，d，J＝18.6Hz).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：189.67，155.49，149.77，142.98，133.17，132.36，132.07，130.38，130.17，129.90，129.63，127.89，127.51，127.30，127.15，125.76，123.60，121.95，114.53，114.04，111.86，110.13，60.50，54.53.
ESI-MS(70eV)m/z：522[M+1-Br]+，521[M-Br]+.
实施例35 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-氟苯甲酰甲基)苯并咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑的制备：方法同实施例31。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-氟苯甲酰甲基)苯并咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑(6c，324mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入4-氟苯甲酰甲基溴(260mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到黄色无定形粉末(41,432mg)，收率80％。
黄色无定形粉末，分子式C30H22BrFN2O2.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：10.57(1H，s)，8.23-8.19(2H，m)，7.77(1H，d，J＝7.8Hz)，7.66(2H，d，J＝9.3Hz)，7.55-7.39(9H，m)，7.31-7.25(1H，m)，7.20(1H，t，J＝7.5Hz)，7.10-7.05(3H，m)，6.79(1H，d，J＝18.3Hz)，6.67(1H，d，J＝18.3Hz).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：188.87，168.31，164.90，155.50，149.75，143.10，133.11，132.57，131.89，131.76，130.45，129.94，129.65，127.91，127.48，127.26，127.16，125.79，123.61，121.97，116.50，116.20，114.52，113.94，111.84，110.16，60.62，54.40.
ESI-MS(70eV)m/z：462[M+1-Br]+，461[M-Br]+.
实施例36 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(萘甲酰甲基)苯并咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑的制备：方法同实施例31。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(萘甲酰甲基)苯并咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑(6c，324mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入萘甲酰甲基溴(299mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到淡黄色无定形粉末(42,372mg)，收率65％。
淡黄色无定形粉末，分子式C34H25BrN2O2.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：10.64(1H，s)，8.94(1H，s)，8.06(1H，d，J＝8.1Hz)，7.99(1H，d，J＝8.1Hz)，7.79(2H，t，J＝7.7Hz)，7.73(1H，d，J＝8.1Hz)，7.65(2H，t，J＝9.3Hz)，7.57-7.51(5H，m)，7.46(3H，d，J＝8.1Hz)，7.41(3H，d，J＝6Hz)，7.28(1H，t，J＝8.3Hz)，7.20(1H，t，J＝7.5Hz)，7.07(1H，s)，6.83(1H，d，J＝18Hz)，6.69(1H，d，J＝18.3Hz).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：190.07，155.52，149.80，143.34，136.20，133.15，132.61，132.43，131.75，130.58，130.22，129.90，129.64，129.38，128.95，127.96，127.66，127.41，127.20，127.11，125.76，123.59，123.26，122.00，114.55，113.85，111.82，110.20，60.71，54.36.
ESI-MS(70eV)m/z：494[M+1-Br]+，493[M-Br]+.
实施例37 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(苄基)苯并咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑的制备：方法同实施例31。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(苄基)苯并咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑(6c，324mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入溴苄(205mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到白色无定形粉末(43,484mg)，收率98％。
白色无定形粉末，分子式C29H23BrN2O.
1H-NMR(300MHz，DMSO)δ：10.16(1H，s)，7.97(2H，d，J＝8.7Hz)，7.90(1H，t，J＝4.6Hz)，7.70(1H，d，J＝7.5Hz)，7.65-7.60(5H，m)，7.53-7.51(5H，m)，7.43(2H，d，J＝4.2Hz)，7.37(2H，dd，J＝10.5Hz，J＝3.3Hz)，7.31(1H，d，J＝7.5Hz)，7.07(1H，s)，5.83(2H，s).
13C-NMR(75MHz，DMSO)δ：155.05，150.59，142.29，133.96，131.14，130.81，129.63，129.39，128.98，128.68，127.99，127.86，127.17，125.69，123.54，122.08，114.36，114.28，111.58，109.47，58.62，50.31.
ESI-MS(70eV)m/z：416[M+1-Br]+，415[M-Br]+.
实施例38 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-硝基苄基)苯并咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑的制备：方法同实施例31。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(4-硝基苄基)苯并咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑(6c，324mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入4-硝基溴苄(259mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到黄色无定形粉末(44,496mg)，收率92％。
黄色无定形粉末，分子式C29H22BrN3O3.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：11.00(1H，d，J＝9.9Hz)，8.32-8.26(2H，t，J＝8.3Hz)，7.93-7.82(4H，m)，7.77-7.57(10H，m)，7.49-7.42(1H，m)，7.42-7.35(1H，m)， 7.23(1H，d，J＝9.6Hz)，6.27(2H，d，J＝9.0Hz)
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：157.88，152.21，150.57，145.13，142.25，135.60，133.94，133.45，132.33，131.99，131.77，130.31，130.12，130.05，129.61，128.24，126.76，126.09，124.43，117.64，116.23，114.03，112.62，63.26，52.93.
ESI-MS(70eV)m/z：461[M+1-Br]+，460[M-Br]+.
实施例39 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(烯丙基)苯并咪唑溴盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑的制备：方法同实施例31。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(烯丙基)苯并咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑(6c，324mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入烯丙基溴(145mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到黄色无定形粉末(45,496mg)，收率84％。
黄色无定形粉末，分子式C25H21BrN2O.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：11.00(1H，s)，8.05(1H，s)，7.69(1H，d，J＝8.4Hz)，7.66(1H，J＝8.4Hz)，7.61-7.49(5H，m)，7.46-7.41(4H，m)，7.30(1H，t，J＝7.1Hz)，7.23(1H，t，J＝7.4Hz)，7.16(1H，s)，6.19-6.06(1H，m)，5.48(2H，t，J＝12.6Hz)，5.34(2H，d，J＝5.4Hz).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：155.38，150.09，142.18，133.35，131.67，131.00，129.74，129.46，129.32，127.98，127.41，127.23，125.66，123.59，122.24，122.02，115.41，113.78，111.65，110.18，60.47，50.54.
ESI-MS(70eV)m/z：366[M+1-Br]+，365[M-Br]+.
实施例40 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(正丁基)苯并咪唑碘盐
制备过程如下：
1. 2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
2. 2-苄醇取代苯并呋喃的制备：方法同实施例1。
3. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑的制备：方法同实施例31。
4. 1-(2-苄基取代苯并呋喃)-3-(正丁基)苯并咪唑溴盐的制备：
将1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑(6c，324mg，1mmol)溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环(20ml)，搅拌下加入碘代正丁烷(221mg，1.2mmol)，反应搅拌回流30小时，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到黄色无定形粉末(46,406mg)，收率80％。
黄色无定形粉末，分子式C26H25IN2O.
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：10.78(1H，s)，8.01(1H，s)，7.77(1H，d，J＝8.4Hz)，7.65(1H，d，J＝8.4Hz)，7.57(1H，d，J＝8.4Hz)，7.53-7.40(4H，m)，7.37-7.7.35(4H，m)，7.26-7.21(1H，m)，7.17(2H，s)，4.63-4.58(2H，m)，2.10-1.90(2H，m)，1.49-1.38(2H，m)，0.92(3H，t，J＝7.1Hz).
13C-NMR(75MHz，CDCl3)δ：155.34，149.96，141.03，133.30，131.59，130.92，129.77，129.48，128.06，127.52，127.23，125.67，123.60，122.06，115.51，113.34，111.66，110.26，60.27，48.05，31.14，19.79，13.53.
ESI-MS(70eV)m/z：382[M+1-I]+，381[M-I]+.
部分化合物的抗肿瘤细胞毒活性实验结果：
部分化合物按照MTT方法进行了白血病、肝癌、肺癌、乳腺癌和结肠癌5种细胞株的抗肿瘤细胞毒活性筛选，其半数抑制剂量(IC50值，μM)测定结果与已商品化的抗癌药物——顺铂(DDP)相比较于下表2中。
表2部分2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐的抗肿瘤细胞毒活性数据(IC50，μM)
以上数据显示，化合物22、28、32、33、38、40、42、43具有非常好的体外抗肿瘤细胞毒活性。构效关系研究表明，发现当咪唑结构单元为苯并咪唑，且其3-位取代的芳环甲酰甲基咪唑盐类化合物，特别是萘甲酰甲基咪唑盐类化合物时，与已商品化的抗癌药物——顺铂(DDP)相比较，具有非常好的体外抗癌生理活性。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐类化合物，其特征在于，其结构通式(I)或(II)表示：
结构通式(I)：
当X＝Br，R1＝H，CH3，CH3CH2时，R2＝苯甲酰甲基，4-甲氧基苯甲酰甲基，4-羟基苯甲酰甲基，4-溴苯甲酰甲基，4-氟苯甲酰甲基，萘甲酰甲基，苄基，4-硝基苄基，烯丙基；
当X＝I，R1＝H，CH3，CH3CH2时，R2＝正丁基；
结构通式(II)：
当X＝Br时，R2＝苯甲酰甲基，4-甲氧基苯甲酰甲基，4-羟基苯甲酰甲基，4-溴苯甲酰甲基，4-氟苯甲酰甲基，萘甲酰甲基，苄基，4-硝基苄基，烯丙基；
当X＝I时，R2＝正丁基。
2.如权利要求1所述的2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐类化合物，其特征在于，该2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐类化合物的制备方法包括以下步骤：
以2-溴苯乙酮和水杨醛为原料，在丙酮溶剂中合成2-苯甲酰基取代苯并呋喃，将其在醇溶液中用硼氢化钠还原为2-苄醇取代苯并呋喃，再与甲磺酰氯在二氯甲烷溶剂和三乙胺条件下转换为甲磺酸酯，接着与咪唑或2-甲基咪唑或2-乙基咪唑或苯并咪唑在乙腈或甲苯溶剂中回流反应合成1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑，在此基础上与卤代物在丙酮或甲苯或1，4-二氧六环溶剂中回流反应合成了2-苄基取代苯并呋喃咪唑盐类化合物。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，该制备方法进一步包括：
A、化合物2-苯甲酰基取代苯并呋喃的制备：
以2-溴苯乙酮和水杨醛为原料，在丙酮溶剂中合成2-苯甲酰基取代苯并呋喃：将2-溴苯乙酮和水杨醛溶于丙酮溶剂中，缓慢加入碳酸钾粉末，用量按摩尔数比为2-溴苯乙酮∶水杨醛∶碳酸钾＝1∶1∶1，丙酮的用量为10-50ml∶1g2-溴苯乙酮或水杨醛，室温下搅拌反应12小时，过滤，滤液减压浓缩后，经硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂，制备得到2-苯甲酰基取代苯并呋喃；
B、化合物2-苄醇取代苯并呋喃的制备：
以2-苯甲酰基取代苯并呋喃为原料，在醇溶剂中还原合成2-苄醇取代苯并呋喃∶将上步得到的2-苯甲酰基取代苯并呋喃溶于甲醇或乙醇溶剂中，0℃条件下搅拌5分钟后，缓慢加入硼氢化钠粉末，用量按摩尔数比为2-苯甲酰基取代苯并呋喃∶硼氢化钠＝1∶1.1，甲醇或乙醇的用量为20-50ml∶1g2-苯甲酰基取代苯并呋喃，室温下搅拌反应2小时，溶剂减压浓缩后，经硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂，制备得到2-苄醇取代苯并呋喃；
C、化合物1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑、1-(2-苄基取代苯并呋喃)2-甲基咪唑、1-(2-苄基取代苯并呋喃)2-乙基咪唑或1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑的制备：
以2-苄醇取代苯并呋喃为原料，与甲磺酰氯在二氯甲烷溶剂甲磺酸酯，再与咪唑或2-甲基咪唑或2-乙基咪唑或苯并咪唑在乙腈溶剂中回流反应合成2-苄基取代苯并呋喃-咪唑组合物：将上步得到的2-苄醇取代苯并呋喃溶于二氯甲烷溶剂中，加入三乙胺，0℃条件下搅拌5分钟后，逐滴加入甲磺酰氯，用量按摩尔数比为2-苄醇取代苯并呋喃∶三乙胺∶甲磺酰氯＝1∶3∶1.5，二氯甲烷的用量为50-100ml∶1g2-苄醇取代苯并呋喃，室温下搅拌反应12小时后，加入二氯甲烷稀释(50ml∶g底物)，分别用水和饱和食盐水洗，有机相用无水Na2SO4干燥，过滤，溶剂减压浓缩后，制备得到甲磺酸酯产物(5)；
将甲磺酸酯产物溶于乙腈或甲苯溶剂中，加入咪唑或2-甲基咪唑或2-乙基咪唑或苯并咪唑，用量按摩尔数比为甲磺酸酯产物∶咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑或苯并咪唑＝1∶3，乙腈或甲苯的用量为50-100ml∶1g甲磺酸酯产物，搅拌回流反应24-48小时，溶剂减压浓缩后，经硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂，制备得到1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑或1-(2-苄基取代苯并呋喃)2-甲基咪唑或1-(2-苄基取代苯并呋喃)2-乙基咪唑或1-(2-苄基取代苯并呋喃)苯并咪唑；
D、化合物2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐的制备：
以1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑为原料，在丙酮或甲苯或1，4-二氧六环溶剂中合成2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐：将上步得到的1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑溶于丙酮或甲苯或1，4-二氧六环溶剂中，搅拌下加入卤代烷烃，用量按摩尔数比为：1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑∶卤代烷烃＝1∶1.2，丙酮或甲苯用量为50-200ml∶1g1-(2-苄基取代苯并呋喃)咪唑，反应搅拌回流24-48小时，硅胶薄层层析检测反应完全后，冷却至室温，若有固体沉淀析出的，过滤，沉淀用丙酮洗涤数次，干燥，制备得到2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐；若没有固体析出的减压除去溶剂得到油状液体，用***洗涤数次，干燥，制备得到2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，制备得到的2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐分子式为：C26H21BrN2O2，C27H23BrN2O3，C26H21BrN2O3，C26H20Br2N2O2，C26H20BrFN2O2，C30H23BrN2O2，C25H21BrN2O，C25H20BrN3O3，C21H19BrN2O，C22H23IN2O，C27H23BrN2O2，C28H25BrN2O3，C27H23BrN2O3，C27H22Br2N2O2，C27H22Br2FN2O2，C31H25BrN2O2，C26H23BrN2O，C22H21BrN2O，C23H25IN2O，C28H25BrN2O2，C29H27BrN2O3，C28H25BrN2O3，C28H24Br2N2O2，C28H24BrFN2O，C32H27BrN2O2，C27H25BrN2O，C27H24BrN3O3，C23H23BrN2O，C24H27IN2O，C30H23BrN2O2，C31H25BrN2O3，C30H23BrN2O3，C30H22Br2N2O2，C30H22BrFN2O2，C34H25BrN2O2，C29H23BrN2O，C29H22BrN3O3，C25H21BrN2O，C26H25IN2O。
5.一种包含权利要求1所述的2-苄基取代苯并呋喃-咪唑盐类化合物的治癌药物。
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