CN102757412A - 乙基麦芽酚中间体的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种乙基麦芽酚中间体的合成方法,其特征在于使用氯乙烷代替溴乙烷,且格氏反应的溶剂使用2-甲基四氢呋喃或含2-甲基四氢呋喃的混合溶剂。本发明的优点在于:(1)氯乙烷的价格比溴乙烷便宜,且原子经济性比溴乙烷高,减少了“三废”的产生,对环境危害小;(2)2-甲基四氢呋喃水溶性差,沸点适中,使用安全,回收利用率高,降低了生产成本,易于工业化应用。
Description
技术领域
本发明涉及合成方法,具体涉及一种乙基麦芽酚中间体的合成方法。
背景技术
麦芽酚包括乙基麦芽酚,也称麦芽醇,又称为落叶松酸,具有焦糖的甜香和温和的果香,是非常重要的香料和香味增效剂,广泛应用于日化、饮料、医药、烟、酒等精细化工领域。
现在麦芽酚的生产工艺主要采用从糠醛为起始原料的合成路线,具体过程为:以无水***或四氢呋喃作为溶剂,镁粉与卤代烷进行反应合成格氏试剂,然后糠醛与格氏试剂反应,再通过水解得到糠基醇中间体;在低温条件下,将糠基醇中间体粗品溶在甲醇水溶液中用氯气氯化,然后在酸性介质中加热水解重排,得到麦芽酚粗品,粗品经升华提纯,再用乙醇重结晶,晶体干燥后密封保存。
其化学合成路线为:
(1)格氏试剂制备:
(2)格氏反应:
(3)水解反应:
(4)氯化反应:
(5)重排反应:
(R=CH3为麦芽酚,R=CH2CH3为乙基麦芽酚)
其中格氏反应步骤中存在一定的问题:(1)制备格氏试剂时使用溴乙烷,它的原子利用率只有27%,且它的价格也较高;(2)格氏试剂的合成所需溶剂选用无水***或四氢呋喃,无水***的沸点为35.4℃,沸点太低,易挥发,损耗多,易爆,危害性大,很难应用于工业化,四氢呋喃成本高且与水互溶,损耗多,不易回收。
另外,还有文献报道用苯和四氢呋喃按一定配比混合作为格氏反应的溶剂,反应易于控制,成本低,但是苯是强致癌性的有毒有机物,对操作人员身体毒害大。
发明内容
本发明的目的在于:提供一种乙基麦芽酚中间体的合成方法,使用氯乙烷代替溴乙烷,且格氏反应的溶剂使用2-甲基四氢呋喃或含2-甲基四氢呋喃的混合溶剂,减少了 “三废”的产生,对环境危害小,降低了生产成本,易于工业化应用。
本发明的技术解决方案是:该合成方法中的格氏试剂制备时的步骤是:在容器中加入镁粉、碘和溴乙烷,加热至体系黄色褪去,向体系中加 2-甲基四氢呋喃或含2-甲基四氢呋喃的混合液,并通氯乙烷气体,温度维持在20℃~80℃,反应0.5~12.0小时;其中,镁粉、碘、溴乙烷、氯乙烷、糠醛的物质的量之比为1:0.001~0.2:0.01~0.2:1.1~2.0:0.8~1。
其中,含2-甲基四氢呋喃的混合液中的溶剂包括苯、甲苯、环已烷、***。
本发明的优点在于:
1、使用氯乙烷代替溴乙烷制备格氏试剂,由于只有乙基部分才是有效片段,理论上氯乙烷的成本只有溴乙溴乙烷的20%,溴乙烷中乙基的含量为27%,氯乙烷中乙基的含量为45%,所以氯乙烷具有很高的经济效益,降低了生产成本,反应的原子利用率也有很大提高,由55.0%提高到68.5%,减少了污染物的产生与排放;
2、2-甲基四氢呋喃是一种优良的溶剂,沸点80.2℃,在水中的溶解度较小,与水分离容易,大部分回收再用,2-甲基四氢呋喃对格氏试剂的溶解度比四氢呋喃大,可以使用较少量的溶剂,同时具有与四氢呋喃相似的路易斯碱性,可以作为一种新型溶剂被广泛应用于工业生产中,它是一条经济、绿色的合成工艺。
具体实施方式
下面结合具体的实施例进一步说明本发明的技术解决方案,这些实施例用于理解本发明,而非对本发明技术方案的限制。
实施例1:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60 g, 25 mmol)、碘(0.06 g, 0.24 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体(1.76 g, 27.5 mmol),温度维持在20℃,反应60分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(1.92 g, 20 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌4小时,监测反应结束,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL*3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得2.06 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率81.7%)。产物核磁氢谱表征,与文献值一致。1H NMR (400 MHz, CDCl3):δ 6.27 (dd, J = 37.2, 2.3 Hz, 2 Hz), 4.59 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 2.00 (s, 1H), 1.95 – 1.80 (m, 3H), 0.95 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。
实施例2:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60 g, 25 mmol)、碘(0.12 g, 0.47 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体(1.76 g, 27.5 mmol),温度维持在30℃,反应30分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(1.92 g, 20 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌4小时,监测反应结束,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL*3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得2.08 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率82.5%)。
实施例3:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60 g, 25 mmol)、碘(0.24 g, 0.95 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体(1.76 g, 27.5 mmol),温度维持在40℃,反应120分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(1.92 g, 20 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌4小时,监测反应结束,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL*3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得2.05 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率81.3%)。
实施例4:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60 g, 25 mmol)、碘(0.48 g, 1.90 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体(1.76 g, 27.5 mmol),温度维持在50℃,反应240分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(1.92 g, 20 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌4小时,监测反应结束,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL*3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得2.06 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率81.7%)。
实施例5:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60 g, 25 mmol)、碘(0.64 g, 2.5 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体(1.76 g, 27.5 mmol),温度维持在60℃,反应360分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(1.92 g, 20 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌4小时,监测反应结束,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL*3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得2.09 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率82.9%)。
实施例6:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60 g, 25 mmol)、碘(0.06 g, 0.24 mmol)、溴乙烷(0.03 g, 0.25 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体(1.76 g, 27.5 mmol),温度维持在70℃,反应480分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(1.92 g, 20 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌4小时,监测反应结束,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL*3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得1.89 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率75.0%)。
实施例7:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60 g, 25 mmol)、碘(0.06 g, 0.24 mmol)、溴乙烷(0.07 g, 0.64 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体(1.76 g, 27.5 mmol),温度维持在80℃,反应600分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(1.92 g, 20 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌4小时,监测反应结束,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL*3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得1.90 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率75.4%)。
实施例8:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60 g, 25 mmol)、碘(0.06 g, 0.24 mmol)、溴乙烷(0.14 g, 1.3 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体(1.76 g, 27.5 mmol),温度维持在20℃,反应720分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(1.92 g, 20 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌4小时,监测反应结束,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL*3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得1.95 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率77.4%)。
实施例9:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60 g, 25 mmol)、碘(0.06 g, 0.24 mmol)、溴乙烷(0.55 g, 5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体(1.76 g, 27.5 mmol),温度维持在80℃,反应30分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(1.92 g, 20 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌4小时,监测反应结束,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL*3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得2.06 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率81.3%)。
实施例10:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60 g, 25 mmol)、碘(0.64 g, 2.5 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体(1.76 g, 27.5 mmol),温度维持在50℃,反应360分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(2.40 g, 25 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌4小时,监测反应结束,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL*3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得2.06 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率65.4%)。
实施例11:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60 g, 25 mmol)、碘(0.64 g, 2.5 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体(1.76 g, 27.5 mmol),温度维持在20℃,反应660分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(2.16 g, 22.5 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌4小时,监测反应结束,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL*3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得2.10 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率74.1%)。
实施例12:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60 g, 25 mmol)、碘(0.64 g, 2.5 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体(2.4 g, 37.5 mmol),温度维持在40℃,反应540分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(1.92 g, 20 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌4小时,监测反应结束,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL*3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得2.08 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率82.5%)。
实施例13:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60 g, 25 mmol)、碘(0.64 g, 2.5 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体(1.76 g, 27.5 mmol),温度维持在30℃,反应420分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(1.92 g, 20 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌4小时,监测反应结束,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL*3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得2.12 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率84.1%)。
实施例14:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60g, 25 mmol)、碘(0.64 g, 2.5 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,缓慢通入氯乙烷气体(2.4 g, 37.5 mmol),温度维持在40℃,反应720分钟,镁粉有剩余。
实施例15:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60g, 25 mmol)、碘(0.64 g, 2.5 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,缓慢通入氯乙烷气体(3.23 g, 50 mmol),温度维持在60℃,反应300分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(1.92 g, 20 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌4小时,监测反应结束,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL*3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得2.11 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率83.7%)。
实施例16:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60g, 25 mmol)、碘(0.64 g, 2.5 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,缓慢通入氯乙烷气体(2.4 g, 37.5 mmol),温度维持在50℃,反应120分钟,镁粉有剩余。
实施例17:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60g, 25 mmol)、碘(0.64 g, 2.5 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,缓慢通入氯乙烷气体(3.23 g, 50 mmol),温度维持在80℃,反应30分钟,镁粉有剩余。
实施例18:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60g, 25 mmol)、碘(0.64 g, 2.5 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,缓慢通入氯乙烷气体(3.23 g, 50 mmol),温度维持在70℃,反应720分钟,镁粉有剩余。
实施例19:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60g, 25 mmol)、碘(0.64 g, 2.5 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,缓慢通入氯乙烷气体(2.4 g, 37.5 mmol),温度维持在80℃,反应720分钟,镁粉有剩余。
实施例20:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60g, 25 mmol)、碘(0.64 g, 2.5 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,缓慢通入氯乙烷气体(3.23 g, 50 mmol),温度维持在80℃,反应60分钟,镁粉有剩余。
实施例21:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60 g, 25 mmol)、碘(0.64 g, 2.5 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体(1.76 g, 27.5 mmol),温度维持在20℃,反应60分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(2.40g, 25 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌6小时,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL *3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得1.94 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率61.6%)。
实施例22:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60 g, 25 mmol)、碘(0.64 g, 2.5 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加60 mL 2-甲基四氢呋喃,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体(2.4 g, 37.5 mmol),温度维持在30℃,反应30分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(1.92g, 20 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌6小时,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL *3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得2.15 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率85.3%)。
实施例23:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60 g, 25 mmol)、碘(0.64 g, 2.5 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃和30 mL苯混合液体,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体(2.4 g, 37.5 mmol),温度维持在20℃,反应30分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(1.92g, 20 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌6小时,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL *3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得2.09 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率82.9%)。
实施例24:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60 g, 25 mmol)、碘(0.64 g, 2.5 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃和30 mL甲苯混合液体,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体(2.4 g, 37.5 mmol),温度维持在20℃,反应300分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(1.92 g, 20 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌6小时,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL *3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得1.87 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率74.2%)。
实施例25:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60 g, 25 mmol)、碘(0.64 g, 2.5 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃和30 mL环已烷混合液体,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体(2.4 g, 37.5 mmol),温度维持在50℃,反应30分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(1.92 g, 20 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌6小时,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL *3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得1.91 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率75.8%)。
实施例26:在100 mL 三颈烧瓶中加入镁粉(0.60 g, 25 mmol)、碘(0.64 g, 2.5 mmol)、溴乙烷(0.27 g, 2.5 mmol),向体系中加30 mL 2-甲基四氢呋喃和30 mL***混合液体,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体(2.4 g, 37.5 mmol),温度维持在60℃,反应30分钟,格氏试剂制备完毕;冰浴下向格氏试剂中滴加糠醛(1.92 g, 20 mmol),滴加完毕撤去水浴,室温下搅拌6小时,用饱和NH4Cl萃取三次(10 mL *3),旋蒸除去溶剂,得到粗产物糠基乙醇,减压蒸馏得1.78 g糠基乙醇(62-63℃/8 mmg, 得率70.6%)。
Claims (2)
1.乙基麦芽酚中间体的合成方法,其特征在于该合成方法中的格氏试剂制备时的步骤是:在容器中加入镁粉、碘和溴乙烷,向体系中加2-甲基四氢呋喃或含2-甲基四氢呋喃的混合液,加热至体系黄色褪去,并通氯乙烷气体,温度维持在20℃~80℃,反应0.5~12.0小时;其中,镁粉、碘、溴乙烷、氯乙烷、糠醛的物质的量之比为1:0.001~0.2:0.01~0.2:1.1~2.0:0.8~1。
2. 根据权利要求1所述的乙基麦芽酚中间体的合成方法,其特征在于:含2-甲基四氢呋喃的混合液中的溶剂包括苯、甲苯、环已烷、***。
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CN101125840A (zh) * | 2007-09-12 | 2008-02-20 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 麦芽酚生产中的格氏试剂合成反应溶剂 |
CN101993425A (zh) * | 2010-11-10 | 2011-03-30 | 广东省肇庆香料厂有限公司 | α-乙基呋喃甲醇的制备方法 |
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Title |
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张文华: "麦芽酚制备中格氏反应工艺和设备改进", 《浙江化工》 * |
郑睿等: "新型溶剂2-甲基四氢呋喃的合成和应用研究进展", 《精细化工中间体》 * |
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