CN102743367A - 路路通鞣质单体的用途 - Google Patents
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Abstract
路路通鞣质单体的用途，其成分为没食子酸、没食子酸乙酯、对-二没食子酸、对-二没食子酰乙酯在制备单胺氧化酶抑制剂中的用途；其特征在于没食子酸、没食子酸乙酯、对-二没食子酸、对-二没食子酰乙酯在制备治疗抑郁症、帕金森病药物中的用途。
Description
技术领域
本发明涉及鞣质单体的用途。
背景技术
[0002] 随着全球经济的快速发展以及人口老龄化问题的不断加重，现代人们的生活压力越来越大，抑郁症和帕金森病的患者越来越多。因此治疗抑郁症和帕金森病药物（单胺氧化酶抑制剂类药物）的研究引起了人们的广泛兴趣。
路路通是金缕梅科(Hamanmeidaceae)植物枫香树(Liquidambar forraosana Hance)的干燥成熟果实，始载于《本草纲目拾遗》。路路通为常用中药，主要用于治疗风湿痹痛，肢体麻木，湿疹，乳少经闭，脘腹疼痛（国家中医药管理局中华本草编委会,中华本草.精选本.上册.上海：上海科学技术出版社,1998.719．）。但到目前为止，尚未见路路通鞣质单体没食子酸，没食子酸乙酯，对-二没食子酸，对-二没食子酰乙酯在制备单胺氧化酶抑制剂中的用途。
发明内容
本发明的目的是提供路路通鞣质单体的用途。
本发明是路路通鞣质单体成分的用途，路路通鞣质单体成分为没食子酸、没食子酸乙酯、对-二没食子酸、对-二没食子酰乙酯，化学结构分别为：
化合物1(没食子酸)
化合物2(没食子酸乙酯)
化合物3(对-二没食子酸)
化合物4(对-二没食子酰乙酯)
路路通鞣质单体成分的用途，用于制备单胺氧化酶抑制剂。
本发明的路路通鞣质单体化合物1-4的结构鉴定如下：
化合物1：遇三氯化铁乙醇液呈深蓝色。白色针状结晶 (氯仿-
甲醇)。1H-NMR(400MHz,CD3OD)δppm:7.13(2H,s,H-2,6)。13C-NMR
(100MHz，CD3OD)δppm:158.6(C-7),146.8(C-3,5),139.2(C-4),122.3(C-
1),110.7(C-2,6)。以上光谱数据与文献（漆淑华,郭建伟,吴大刚,等.叶轮木的化学成分研究[J].天然产物研究与开发,2004,16(3):210-
212.）报道的没食子酸的波普数据一致,所以该鉴定化合物为没食子酸。
化合物2：遇三氯化铁乙醇液呈深蓝色。白色无定形粉末(氯仿-甲醇)。1H-NMR (CD3OD,400MHz)δppm: 1.33(3H,t,CH3)，4.26(2H,q,
CH2)，7.03(2H,s,H-2,6)。以上数据与文献（Yu ZB (于志斌 ),Yang GY(杨广义),Wu X(吴霞),et al.Study on the chemical constituents of Sedum aizoon L..Nat Prod Res Dev (天然产物研究与开发),2007,
19:67-69.）报道的没食子酸乙酯的波普数据一致，故鉴定该化合物为没食子酸乙酯。
化合物3：遇三氯化铁乙醇液呈深蓝色。EI-MS m/z 321 (M -H) +。较化合物4的分子量少28。1H-NMR(400MHz,CD3OD)δppm：7.01(2H,
s,H-2,6),7.11(2H,s,H-2ˊ,6ˊ)。13C-NMR(100MHz,CD3OD,)δppm:167.21
(C=O),128.25(C-1),108.22(C-2),150.31(C-3),130.75(C-4),150.31(C-5),108.22(C-6),164.25(C=Oˊ),118.50(C-1ˊ),109.21(C-2ˊ),145.72(C-3ˊ),138.81(C-4ˊ),145.72(C-5ˊ),109.21(C-6ˊ)。以上光谱数据与文献（杨小凤，付宏征，雷海民，等. 栾树的化学成分[J].药学学报，1999，34(6)：
457-462.）报道的对-二没食子酸的波普数据一致，故鉴定该化合物为对-二没食子酸。
化合物4：遇三氯化铁乙醇液呈深蓝色。EI-MS m/z 349 (M-H) +。1H-NMR(400MHz,CD3OD)δppm：1.33(3H,t,CH3)，4.24(2H,q,CH2)，7.02
(2H,s,H-2,6),7.10(2H,s,H-2ˊ,6ˊ); 13C-NMR(100MHz,CD3OD,)δppm：
165.25(C=O),127.15(C-1),107.89(C-2),150.24(C-3),131.15(C-4),150.24(C-5),107.89(C-6),163.95(C=Oˊ),118.45(C-1ˊ),109.25(C-2ˊ),145.51(C-3ˊ),138.85(C-4ˊ),145.51(C-5ˊ),109.25(C-6ˊ),14.10(C-1ˊˊ),60.42(C-2ˊˊ)。以上光谱数据与文献（杨小凤，付宏征，雷海民，等. 栾树的化学成分[J].药学学报，1999，34(6)：457-462.）报道的对-二没食子酰乙酯的波普数据一致，故鉴定该化合物为对-二没食子酰乙酯。
本发明采用酶标法研究了路路通鞣质单体：没食子酸、没食子酸乙酯、对-二没食子酸、对-二没食子酰乙酯在体外对单胺氧化酶的抑制活性，结果表明，它们均具有良好单胺氧化酶抑制活性。为了进一步证实路路通鞣质单体成分的抗抑郁和抗帕金森作用，本发明研究了路路通鞣质单体成分对行为绝望抑郁小鼠的应激行为能力的影响（张均田.现代药理实验方法(上册)[M].北京医科大学,中国协和医科大学联合出版社,1998.1061）和对6-OHDA（6-羟基多巴胺）所致帕金森大鼠的行为能力的影响（吴凌波等.现代中西医结合志,2009,18
(3)：251-252）。结果显示，路路通鞣质单体成分没食子酸、没食子酸乙酯、对-二没食子酸、对-二没食子酰乙酯均能明显改善抑郁小鼠和帕金森大鼠的行为能力。以上结果提示，路路通鞣质单体成分没食子酸、没食子酸乙酯、对-二没食子酸、对-二没食子酰乙酯可以用于制备预防、治疗抑郁症和帕金森病的药物。
具体实施方式
本发明是路路通鞣质单体的用途，路路通鞣质单体成分为没食子酸、没食子酸乙酯、对-二没食子酸、对-二没食子酰乙酯，其化学结构分别为：
化合物1(没食子酸)
化合物2(没食子酸乙酯)
化合物3(对-二没食子酸)
化合物4(对-二没食子酰乙酯)
路路通鞣质单体的用途，其医药用途为制备单胺氧化酶抑制剂。单胺氧化酶抑制剂是指用于抑郁症，或者帕金森症的药物。以上所述的路路通鞣质单体的用途，与药学上可以接受的载体，或其它赋型剂相结合，按照常规方法制成经口服给药的内用型剂型，或非口服给药的注射剂，或其它剂型。
下面结合具体实例进一步对本发明进行描述，但不限制本发明。
实施例1 路路通鞣质单体成分没食子酸、没食子酸乙酯、对-二没食子酸、对-二没食子酰乙酯的制备
称取路路通粉末1kg置于圆底烧瓶中，加入95%乙醇7L热回流提取2h,抽滤得滤液；再加入95%乙醇7L热回流提取1h，再抽滤，得滤液。两次的滤液合并浓缩至干，加1L蒸馏水溶解，用1M氢氧化钠水溶液或浓氨水调pH至9-11，静置12-18h后抽滤，滤液用2M盐酸调pH至1-2。每次加入2L乙酸乙酯萃取，共萃取3次，萃取液合并浓缩至干，得到路路通总鞣质65g。然后将制得的路路通总鞣质甲醇溶解后用200g聚酰胺（100-200目）柱层析，甲醇-水溶液（30%，50%，70%，90%，100%甲醇）梯度洗脱，薄层色谱检测合并相同组分得到流分A(12g)，B(3g)，C(10g)，D(5g)。流分A，用300g硅胶柱层析氯仿-甲醇溶液梯度洗脱(10:1-1:1)(其中梯度洗脱溶液中含0.1%的水)薄层色谱检测合并相同组分得到流分A-1(3g)，A-2(3g)，A-3(2g)，流分A-1经甲醇重结晶得到化合物2(2100mg)，流分A-2经甲醇重结晶得到化合物1(2300mg)。流分C用200g硅胶柱层析氯仿-甲醇溶液梯度洗脱(8:1-1:1)(其中梯度洗脱溶液中含0.1%的水)薄层色谱检测合并相同组分得到流分C-1(2g)，C-2(2g)，C-3(3g)，流分C-2经甲醇重结晶得化合物4(1500mg)，流分C-3经甲醇重结晶的化合物3(2200mg)。
实施例2 酶标法测定路路通鞣质单体成分的单胺氧化酶抑制活性
利用酶标法测定了路路通鞣质单体成分：化合物1-4(浓度均为20μg/ml)的抑制率，磷酸异丙烟肼为阳性对照药。具体实验过程如下：
（1）单胺氧化酶的制备：
将1只雌性wistar大鼠脱颈椎处死，取出其肝脏，将肝脏剪碎，用磷酸缓冲液（pH=7.6）洗涤数次，待洗涤干净后，加入20ml，0.3M蔗糖缓冲液进行匀浆，充分匀浆后，各取10ml倒入两个50ml离心管中。用20ml，0.3M蔗糖缓冲液洗涤匀浆器后，各取10ml倒入前面所述的离心管中。经托盘天平配平后，在-4℃下，1000×g离心10min。吸取上清液，将上清液配平，1200×g离心15min，吸取上清液，将上清液配平，10000×g离心30min，弃去上清液，沉淀加4ml的磷酸缓冲液混匀，得到Wistar大鼠肝脏线粒体浓缩物，即为实验用单胺氧化酶。
（2）样品对单胺氧化酶抑制活性的测定：
运用96孔酶标板测定样品对单胺氧化酶的抑制活性。在96孔酶标板中依次加入40μl单胺氧化酶(Wistar大鼠肝脏线粒体)，40μl样品溶液，40μl磷酸异丙烟肼溶液（阳性药），37℃孵育20min后，加120μl底物(2.5mM的酪胺)及40μl显色液(0.5mM的4-氨基安替吡啉，1mM的香草酸，4U/ml的辣根过氧化酶的混合物)。37℃孵育60min后，用酶标仪在490nm下测定各孔OD值。其中，空白组（包含：单胺氧化酶40μl，磷酸缓冲液40μl，底物120μl，显色剂40μl），空白本底组，样品本底组和磷酸异丙烟肼本底组用120μl磷酸缓冲液(pH=7.6)代替120μl底物。每组实验重复三次，并以下面公式计算样品对单胺氧化酶的抑制率。
根据量效关系和直线回归法可以计算出样品对单胺氧化酶的半数抑制浓度值(IC50)。结果表明4个化合物对单胺氧化酶均具有明显的抑制活性。又测定了化合物1-4的半数抑制浓度值(IC50)，发现它们的IC50较低，说明具有较强的单胺氧化酶抑制活性。实验数据见表1。
表1分光光度法测试结果
| 样品 | 抑制率（初浓度：20μg/ml） | IC50 |
| 化合物1 | 71% | 1.7μg/ml |
| 化合物2 | 74% | 1.9μg/ml |
| 化合物3 | 73% | 1.5μg/ml |
| 化合物4 | 78% | 1.1μg/ml |
| 磷酸异丙烟肼 | 77% | 1.8μg/ml |
实施例3 强迫游泳实验(抑郁小鼠模型)
此实验在Porsolt等人(Porsolt RD,Anton G,Blavet N,et a1.
Behavioral despair in rats:a new model sensitive to antide-
pressant treatmentsi[J].European Journal of Pharmacology,
1978,47:379.)建立的方法上作了一些改进。实验过程：预试，将昆明种雄性小鼠(16～22g)单个放入水深为10cm的水缸中（高20cm，直径30cm），水温(25±1)℃。初放入时，小鼠强迫游泳并挣扎向上爬或潜入缸底，2～3min后活动逐渐减弱，出现间歇性不动状态，且时间越来越长。5～6min后不动状态的时间占总时间的30％左右。预试10min以后将小鼠烘干。将合格的140只小鼠随机分成14组，每组10只。组1的小鼠每天给予生理盐水（空白对照组）；组2的小鼠按25mg/kg的剂量每天给予氟西汀（阳性对照组）；组3-14的小鼠分别按12.5 mg/kg，25mg/kg，50mg/kg的剂量每天给予化合物1-4（给药组）。所有组均在上午8:00-9:00灌胃给药。共给药7d，在最后一次灌胃1h后将小鼠放入水深为10cm的水缸中(高20cm，直径30cm)，水温(25±1)℃。待小鼠适应2min，记录后4min内的不动时间。所谓不动是指小鼠在水中停止挣扎，或呈漂浮状态，仅有细小的肢体运动以保持头部浮在水面。结果表明，化合物1，化合物2，化合物3，化合物4可明显缩短强迫游泳致抑郁小鼠4min内的不动时间，即能明显改善抑郁小鼠的行为能力。实验数据见表2。
表2路路通鞣质单体对强迫游泳抑郁小鼠行为能力的影响
| 组别 | 剂量（mg/kg） | 动物数（只） | 不动时间（t/s） |
| 空白对照组 | 生理盐水 | 10 | 85.2±30.1 |
| 氟西汀 | 25 | 10 | 38.4±16.2** |
| 化合物1低剂量组 | 12.5 | 10 | 55.2±19.3* |
| 化合物1中剂量组 | 25 | 10 | 43.3±17.2** |
| 化合物1高剂量组 | 50 | 10 | 35.2±19.7** |
| 化合物2低剂量组 | 12.5 | 10 | 57.3±20.3** |
| 化合物2中剂量组 | 25 | 10 | 44.1±17.1** |
| 化合物2高剂量组 | 50 | 10 | 36.4±15.6** |
| 化合物3低剂量组 | 12.5 | 10 | 53.5±21.2* |
| 化合物3中剂量组 | 25 | 10 | 42.2±19.2** |
| 化合物3高剂量组 | 50 | 10 | 32.1±17.4** |
| 化合物4低剂量组 | 12.5 | 10 | 52.3±20.6* |
| 化合物4中剂量组 | 25 | 10 | 42.3±18.5** |
| 化合物4高剂量组 | 50 | 10 | 33.5±19.1** |
与空白对照组比较，* P<O.O5，** P<O.O1。
实施例4 旋转实验(帕金森大鼠模型)
SD雄性大鼠模型: Wistar大鼠经戊巴比妥钠(30mg/kg)麻醉后，固定于立体定向仪上。参照大鼠脑立体定位图谱，取两以前囱为准，根据包新民等著(大鼠脑立体定位图谱[M].北京:人民卫生出版社,1991:5)大鼠脑立体定位图谱，确定右侧黑质两处坐标：①前囟后5.2 mm，正中线右侧1.0mm，硬膜下9.0 mm；②前囟后5.2 mm，正中线右2.5mm，硬膜下8.5mm。在两处坐标处注射6-OHDA(6-羟基多巴胺，溶于含O.02％抗坏血酸的生理盐水中，浓度为2g/L，每处3μl)造模。10d后用APO（阿朴***）(0.5mg/kg)经腹腔注射诱发动物向健侧旋转，记录开始旋转至30min内的旋转圈数，以2-6圈/min
者为合格的轻度损伤帕金森病模型。将造模成功的SD雄性大鼠130只随机分成13组，每组10只。组1的大鼠每天给予生理盐水（模型组）；组2-13的大鼠分别按25 mg/kg，50mg/kg，75mg/kg的剂量每天给予灌胃化合物1-4（给药组），持续45d。实验结束后，大鼠腹腔注射APO，观察神经行为学变化。结果表明，化合物1，化合物2，化合物3，化合物4，可明显缩短6-OHDA致帕金森大鼠30min内的旋转圈数，即能明显改善帕金森大鼠的行为能力。实验数据见表3。
表3路路通鞣质单体对6-OHDA致帕金森大鼠行为能力的影响
| 组别 | 动物数（只） | 治疗前（圈） | 治疗后（圈） |
| 模型组 | 10 | 115.5±32.3 | 111.0±35.1 |
| 化合物1低剂量组 | 10 | 116.2±31.2 | 73.1±23.2* |
| 化合物1中剂量组 | 10 | 116.3±32.5 | 65.2±21.0** |
| 化合物1高剂量组 | 10 | 117.0±31.4 | 55.2±19.6** |
| 化合物2低剂量组 | 10 | 116.8±32.1 | 74.1±22.3* |
| 化合物2中剂量组 | 10 | 117.3±30.3 | 64.6±23.1** |
| 化合物2高剂量组 | 10 | 117.2±33.0 | 56.4±20.0** |
| 化合物3低剂量组 | 10 | 116.4±30.2 | 72.3±21.2* |
| 化合物3中剂量组 | 10 | 116.8±33.1 | 61.2±19.2** |
| 化合物3高剂量组 | 10 | 116.1±31.2 | 52.1±23.4** |
| 化合物4低剂量组 | 10 | 117.1±32.1 | 71.2±23.1* |
| 化合物4中剂量组 | 10 | 117.0±32.3 | 60.3±19.5** |
| 化合物4高剂量组 | 10 | 117.3±30.1 | 51.0±21.1** |
与空白对照组比较，* P<O.O5，** P<O.O1。
Claims (3)
1.路路通鞣质单体的用途, 路路通鞣质单体成分为没食子酸、没食子酸乙酯、对-二没食子酸、对-二没食子酰乙酯，在制备单胺氧化酶抑制剂中的用途。
2.根据权利要求1所述的用途，其特征在于单胺氧化酶抑制剂是指用于治疗抑郁症、帕金森病的药物。
3.根据权利要求1所述的用途，其特征在于与药学上可以接受的载体，或其它赋型剂相结合，按照常规方法制成经口服给药的内用型剂型，或非口服给药的注射剂，或其它剂型。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20121024 |