CN102670634A - 一种黄酮碳苷组合物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种黄酮碳苷组合物,该组合物由金莲花属植物提取获得,其中主要含有荭草苷和牡荆苷、或荭草苷酯和荭草苷酯类等成分。本发明同时公开了所述组合物的制备方法,主要特征在于该组合物由金莲花经提取、大孔树脂柱层析并经乙醇-水混合溶剂选择性梯度洗脱后获得,其中所述大孔树脂优选弱极性大孔树脂。该黄酮碳苷组合物具有抗氧化、抗炎、抑制细菌感染等药理作用,可作为药品和功能食品中的成份应用。
Description
技术领域
本发明涉及一种黄酮碳苷组合物,尤其是从金莲花中提取获得。本发明同时涉及该黄酮碳苷组合物的制备方法和用途。
背景技术
毛茛科金莲花属(Trollius)植物为多年生草本植物,在中国以花入药,具有清热、抗病毒、抗菌、抗炎的作用,在民间也常作为一种具有保健作用的功能性茶饮品使用,其中功效成份为牡荆苷和荭草苷衍生物为主的黄酮碳苷类。
目前金莲花总黄酮的制备工艺主要是采用大孔树脂进行精制,并结合其它辅助处理技术进一步提高总黄酮纯度。林秋风等[AB-8大孔吸附树脂分离长瓣金莲花总黄酮.暨南大学学报(自然科学版),2003,24(1):55-58.]采用金莲花60%醇提物(总黄酮纯度13.5%)经AB-8大孔吸附树脂纯化、70%乙醇洗脱,所得总黄酮纯度38.9%。柳伟等[大孔树脂对金莲花总黄酮的分离纯化研究.中医药学报,2007(35):42-44.]对4种大孔吸附树脂DM-201、D-101-1、DM-301、DM-401进行筛选,采用金莲花60%醇提物经聚酰胺预处理(总黄酮含量为35.57%),再经优化的中极性树脂DM-301树脂精制、70%乙醇洗脱,所得金莲花总黄酮的含量为61.3%。颜娟等[金莲花总黄酮纯化研究.河北北方学院学报(医学版).2009,26(2):20-22.]采用金莲花60%醇提液的粗提物,经石油醚脱脂预处理(总黄酮含量为24.6%),再经优化的非极性树脂D-101树脂精制、50%乙醇洗脱后金莲花总黄酮的含量为69.1%。本发明人[注射用金莲花总黄酮的制备方法,中国专利申请号200810007681.9。]公开了一种采用大孔树脂精制、聚酰胺等其它填料二次柱层析的制备技术,可获得的金莲花总黄酮含量大于70%,其中主要含有荭草苷和牡荆苷等黄酮类成分。胡冰等[金莲花注射剂精制新工艺研究.哈尔滨商业大学雪豹(自然科学版),2006,22(3),8~13.]采用水提-二次醇沉预处理,结合AB-8树脂大孔树脂法精制、30%乙醇洗脱后金莲花总黄酮的含量能达到81.7%,但其工艺采用反复醇沉、冷冻和用活性炭吸附,对总黄酮的损失比较大,并且工艺复杂,不利于工业化生产。采用高速逆流色谱法和柱色谱制备高纯度单体成分的技术也有报道,但该法需要采用特制设备,工业化成本较高。
现有金莲花总黄酮的大孔树脂制备技术中,其共同特点是都采用单一浓度的乙醇- 水溶剂进行目标提取物洗脱处理,因而总黄酮的转移率相对较低。另一方面,现有技术对产品中金莲花总黄酮的成份组成并不确定,因而实际生产中难以获得组成稳定、工艺可控性好的产品。
发明内容
本发明的目的是提供一种组成成份稳定、工艺和质量可控的金莲花黄酮提取物。
本发明提供一种如结构式(I)所示黄酮碳苷组合物,其特征在于该组合物由金莲花属植物中提取获得,并由三种以上该类化合物组成。
式中,R1为H或OH,R2为OH或OCH3,R3为H、糖基或酯基。
本发明提供的制备黄酮碳苷组合物的方法包括以下工艺步骤:
(1)选取金莲花属植物药材,采用水或乙醇-水混合溶媒进行提取,浓缩为浓缩液,加适量水稀释,过滤,得金莲花水溶液;
(2)由(1)所得金莲花水溶液,采用预处理好的大孔树脂进行吸附,先用水洗,再用含水乙醇混合溶媒按20-45%、50-95%梯度洗脱,收集20-45%和50-95%乙醇洗脱部位洗脱液,合并后经浓缩,干燥,除尽溶剂,即得。
所述工艺步骤(1)中金莲花药材为金莲花属植物的一种,如金莲花、亚洲金莲花、长瓣金莲花、短瓣金莲花、阿尔泰金莲花等。提取溶媒可采用常规的水或乙醇-水(50-75%)混合溶媒提取,提取液合并,常法浓缩至密度为1.05~1.15mg/ml,得金莲花浓缩液,再加适量水稀释,过滤,得金莲花水溶液。为进一步提高提取液中总黄酮含量,可优选采用一次醇沉处理,即金莲花浓缩液浓缩液再加入乙醇至乙醇终浓度50-70%,静置6-24小时,过滤,滤液浓缩除去乙醇,再加适量水稀释,过滤,得金莲花水溶液。
所述工艺步骤(2)中,所述大孔树脂优选非极性或弱极性大孔树脂,更优选弱极性大孔树脂。大孔树脂柱洗脱时先用水洗,再用乙醇-水混合溶媒梯度洗脱,选择性收 集所需富含黄酮部位洗脱液。其中,可采用选择性的不同梯度洗脱条件,从收集的20-45%乙醇洗脱部位洗脱液获得黄酮碳苷组合物A(TC-A),其中含有荭草苷、2″-半乳糖基荭草苷、牡荆苷,组合物中荭草苷和2″-半乳糖基荭草苷的总含量大于50%;从收集的50-95%乙醇洗脱部位洗脱液获得黄酮碳苷组合物B(TC-B),其中含有荭草苷酯和牡荆苷酯类衍生物衍生物,包括2″-O-(2′″-甲基丁基)异当药黄素、2″-O-(3′″,4”-二甲氧基苯甲酰基)异当药黄素、2″-O-(2′″-甲基丁基)牡荆苷、2″-O-(2′″-甲基丁基)荭草苷、6′″-羟甲基戊二酰基-2″-O-β-L-半乳糖荭草苷、6′″-羟甲基戊二酰基-2″-O-β-L-半乳糖牡荆苷,以及有机酸类成份Trollioside等。所述的乙醇-水混合溶媒梯度洗脱,可根据所选的特定大孔树脂,采用试制品HPLC分析进行优化,对弱极性树脂如AB-8、HPD450等,优选25-35%(获得TC-A)和60-75%(获得TC-B)乙醇进行梯度洗脱。
本发明通过金莲花提取物工艺研究,采用优选大孔树脂进行选择性梯度洗脱,可分别获得水溶性好的黄酮碳苷TC-A和脂溶性好的黄酮碳苷酯TC-B两类组合物,同时提高了该两类组合物的纯度。该生产工艺提高了金莲花资源的利用率,降低了纯化成本,容易实现工业化生产,并且对环境无污染。
本发明同时对两种黄酮碳苷组合物的抗氧化、抑菌、抗炎作用进行了考察。研究结果:(1)体外DPPH和ABTS自由基测试结果表明,组合物TC-A和TC-B均具有较好的抗氧化活性,其中TC-A及荭草苷的抗氧化活性与Vc相当;(2)二甲苯致小鼠急性耳肿胀试验结果表明,TC-A和TC-B两种样品灌药给药(500mg/kg)均具有一定的抗炎作用;(3)体外抑菌试验结果表明,TC-A和TC-B两种样品对金黄色葡萄球菌和枯草杆菌均具有一定的抑菌能力(MIC值范围25-100mg/ml)。结果表明,所述两种组合物均具有较好的抗氧化、抗炎活性,并具有一定抑菌活性。TC-A具有良好的水溶性,TC-B具有良好的脂溶性,可以根据使用需要应用于不同的功能食品和药品中。
本发明内容是通过大量实验研究、进行工艺优化分析完成的,以下述具体实施例进行说明。
附图说明
附图:为金莲花黄酮碳苷组合物TC-A(上图)和TC-B(下图)的液相色谱图(检测波长340nm)。图中,色谱峰1-3依次为2″-半乳糖基荭草苷、荭草苷和牡荆苷。
具体实施方式
本发明所述的黄酮碳苷组合物是按如下实施例所表示的方法制造,所涉及到的方法是本领域的技术人员能够掌握和运用的技术手段。但以下实施例不得理解为任何意义上 的对本发明权利要求的限制。
实施例1:大孔树脂制备工艺考察
金莲花提取液的制备:取金莲花药材10kg,用15倍水回流提取2次,每次1小时,合并提取液,减压浓缩至15L,加入15L乙醇醇沉过夜,过滤,减压浓缩,加适量水配制为10L(相当于1.0g生药/mL)备用。测得提取液中总黄酮含量为33.8%,OGA含量为5.78%,荭草苷含量为7.34%。
静态吸附与解吸附实验筛选树脂:取6种大孔树脂D101、AB-8、HPD100、HPD450、HPD600和HPD826,按树脂干重计各取1.0g,95%乙醇浸泡过夜,水洗3次,真空干燥后放入具塞锥形瓶内,加金莲花提取液(0.5g生药/mL)20mL,于恒温振荡箱内25℃条件下振荡6h(180prm)。取样检测总黄酮及OGA、荭草苷含量变化。弃去原液,水洗2~3次,真空干燥后加80%乙醇10mL,恒温振荡箱内25℃条件下振荡6h(180prm)。取样检测总黄酮及OGA、荭草苷含量。
通过静态吸附与解吸附效果比较对树脂进行初步筛选。结果见表1。对于金莲花总黄酮,HPD826(氢键吸附型)大孔树脂和HPD600(极性)树脂的解吸率较低;非极性树脂D101、HPD100和弱极性树脂AB-8、HPD450的解吸率较好,进一步进行动态法考察。
表1静态法考察六种树脂对金莲花黄酮的吸附与解吸附效果
动态法比较树脂分离效果:根据静态法实验结果,取上述预处理好的树脂(干重各10.0g)装柱,各加入金莲花提取液(0.5g生药/mL),分别用水,30%,45%,60%,90%乙醇各5倍柱体积(BV)梯度洗脱,减压浓缩,干燥,称重。用HPLC检测OGA、荭 草苷等成份在各洗脱部位的分布情况。
结果表明,黄酮碳苷组份TC-A主要出现在30%和45%乙醇洗脱部位;组份TC-B主要出现在60%部位,90%部位也有少量组份;45%部位为TC-A、TC-B交叉混合部位,不同树脂的组份比例不同。以TC-A为例,OGA和荭草苷的主要分布见表2。对于AB-8和HPD450树脂,OGA和荭草苷主要分布在30%部位,45%乙醇洗脱部位有少量存在;对于HPD100和D101大孔树脂,OGA和荭草苷的分布较分散,在45%乙醇洗脱部位也有较大量的存在,但45%乙醇洗脱部位同时也出现TC-B组份。综合考虑,以弱极性树脂具有较好的选择性,如采用HPD450或AB-8树脂,制备TC-A选用20-45%乙醇洗脱,优选25-35%洗脱;制备TC-B选用50-95%乙醇洗脱,优选60-75%洗脱。
表2动态法梯度洗脱考察四种树脂30%和45%部位的测试结果
实施例2:金莲花黄酮碳苷组合物的制备
取实施例1中提取液,稀释为0.6g生药/mL;将2.5L样品液加在装有已处理好的HPD450树脂的玻璃柱内,分别用水,30%乙醇,70%,95%乙醇各3BV进行梯度洗脱,分别减压浓缩、干燥,由30%乙醇洗脱部位获得组合物TC-A粉末22.0g,由70%乙醇洗脱部位得组合物TC-B粉末31.0g。
比色法测定组合物中总黄酮含量:精密称取干燥至恒重的芦丁对照品约5.0mg,甲醇定容至25.0mL。分别移取上述溶液0、0.3、0.6、0.9、1.2、1.5、1.8、2.1mL,置于10mL容量瓶中,加水补至5mL,加5%亚硝酸钠0.3mL,静置6分钟;加10%硝酸铝0.3mL,静置6分钟;加4%氢氧化钠2mL,加水定容至10mL,15分钟后于500nm处测溶液吸光度A。以A与芦丁含量进行线性回归,所得方程为A=1.07m+0.0095(r2=0.9995),线性范围0.129-0.903μg。取测试品适量,以芦丁为对照,同法测定试样中总黄酮含量。
HPLC法测定组合物中OGA和荭草苷含量:精密称取干燥至恒重的荭草苷 -2-O-β-L-半乳糖苷、荭草苷对照品适量,甲醇溶解,0.45μm滤膜过滤待测。色谱条件:乙腈-0.1%乙酸-水为流动相梯度洗脱(0-5min,13%乙腈;5-25min,13-15%乙腈;25-30min,15-18%乙腈;30-50min,18-28%乙腈;50-60min,28-40%乙腈;60-65min,40%乙腈),检测波长340nm,柱温30℃;以峰面积为纵坐标(Y)、样品质量为横坐标(X),测得OGA和荭草苷回归方程分别为Y=1099.3X-206156(R2=0.9997,n=6)、Y=2044.2X-611318(R2=0.9998,n=6),线性范围分别为1.917-11.50mg、1.735-10.408mg。
分析结果:测得TC-A中OGA、荭草苷的含量分别为25.94%、39.92%,二者总和66%;总黄酮含量74%。TC-B中总黄酮含量52.5%,经化学分离和对照品分析,其中主要为黄酮碳苷酯,包括牡荆苷、2″-O-(2′″-甲基丁基)异当药黄素、2″-O-(3′″,4”-二甲氧基苯甲酰基)异当药黄素、2″-O-(2′″-甲基丁基)牡荆苷、2″-O-(2′″-甲基丁基)荭草苷、6′″-羟甲基戊二酰基-2″-O-β-L-半乳糖荭草苷、6′″-羟甲基戊二酰基-2″-O-β-L-半乳糖牡荆苷,以及有机酸类成份Trollioside。
组合物样品TC-A和TC-B的HPLC图谱参见附图。
实验例1:金莲花黄酮碳苷组合物的抗氧化作用考察
二苯代苦味酰肼(DPPH)法:取配好的0.04%DPPH乙醇溶液5mL中加入1mL各浓度的样品溶液,室温避光反应30min后用分光光度计测定517nm处吸光度Ai,维生素C作对照。按下列公式计算各样品对DPPH自由基的清除率。
DPPH自由基清除率(%)=[1-(Ai-Aj)/A0]×100%
根据清除率曲线计算半数清除率(IC50)。
结果:各样品对清除DPPH自由基的IC50值为:Vc(23.9)>荭草苷(30.2);牡荆苷(35.7);OGA(36.9)>TC-A(45.6)>2″-O-(2′″-甲基丁基)牡荆苷(95.2)>组合物TC-B(121.1)>2″-O-(3′″,4′″-二甲氧基苯甲酰)牡荆苷(182.7);2″-O-(3′″,4′″-二甲氧基苯甲酰)异当药黄素(277.1)μg/ml。结果表明两种组合物样品及其中的主要单体成份均具有一定的DPPH自由基清除活性。
2,2-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)(ABTS)法:将配制好的ABTS溶液与K2S2O8均匀混合,在室温下置于暗处过夜(14h)。将生成的ABTS·+溶液用乙醇稀释,使其在30℃、734nm波长下的吸光度为0.70±0.02,即得到ABTS·+工作液。在试管中加入0.3mL的样品溶液,再加入6.0mL的ABTS·+工作液,混合,30℃静置6min, 在734nm处测吸光值为Ai。根据不同浓度样品溶液对ABTS·+的清除率作图。
清除率(%)=[1-(Ai-Aj)/A0]×100%
其中,A0未加样品时的吸光值;Ai为加入样品后溶液的吸光值;Aj为样品溶液的吸光值。根据清除率曲线计算半数清除率(IC50)。
结果:各样品清除ABTS自由基的IC50值为:荭草苷(42.0);Vc(48.4);OGA(50.6)>TC-A(63.5);牡荆苷(64.3)>TC-B(113.7)μg/ml。结果表明两种组合物TC-A、TC-B样品及部分单体成份均具有一定的ABTS自由基清除活性。
实验例2:金莲花黄酮碳苷组合物的抗炎作用考察
取20-25g小鼠40只,分为TC-A组、TC-B组、对照组和模型组四组,预灌药(500mg/kg)一周。最后一次灌药2小时后,用二甲苯25微升均匀涂于小鼠右耳,半小时后处死小鼠,用直径6mm打孔器,取小鼠的左右耳相同部位,用分析天平称重。取下的右耳减去左耳重量为肿胀度,计算对照组和给药组的均值与标准差,t检验比较组间差异显著性。按下式求出肿胀抑制率:
肿胀抑制率(%)=[1-给药组平均肿胀度/模型组平均肿胀度]×100%
结果:样品TC-A、TC-B对二甲苯所致小鼠耳廓急性炎症有一定的抑制作用,肿胀抑制率50.6、58.0(%);TC-A、TC-B比较无明显差异(P=0.403)。
实验例3:金莲花黄酮碳苷组合物的体外抑菌作用考察
抑菌试验:将冻存细菌取出,用接种环转移出少量细菌,放入装有液体培养基的试管中,放入培养箱中培养48h。采用比浊法确定细菌浓度,将细菌浓度稀释至与0.5μ小瓶浊度相近。用灭菌棉签将细菌均匀涂在固体培养基上,再用打孔器在固体培养基上打上6个孔。将药液加满小孔,然后放入培养箱中培养24小时,测量抑菌圈直径表示抑菌效果。对有抑菌效果的菌株,采用对半稀释法测定样品最低抑菌浓度(MIC50)。
结果表明:两种组合物样品对金黄色葡萄球菌的和枯草杆菌均具有一定的抑菌能力,TC-A、TC-B对金黄色葡萄球菌的MIC50值依次为50、100mg/ml,TC-A、TC-B对枯草杆菌的MIC50值依次为25、100mg/ml;对大肠杆菌抑菌在所配浓度范围内无明显的抑菌活性。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述黄酮碳苷组合物的制备方法,其特征在于其制备方法步骤(1)中所述浓缩液再加入乙醇至乙醇终浓度50-70%,静置6-24小时,过滤,浓缩除去乙醇,再加适量水稀释,过滤,得金莲花水溶液。
3.根据权利要求1所述黄酮碳苷组合物的制备方法,其特征在于其制备方法步骤(2)中所述大孔树脂优选弱极性大孔树脂,所述乙醇-水混合溶媒优选按25-35%、60-75%乙醇梯度洗脱。
4.根据权利要求1至3所述黄酮碳苷组合物,其特征在于该组合物制备方法步骤(2)中选用20-45%乙醇洗脱部位,组合物中含有荭草苷、2″-半乳糖基荭草苷、牡荆苷,组合物中荭草苷和2″-半乳糖基荭草苷的总含量大于50%。
5.根据权利要求1至3所述黄酮碳苷组合物,其特征在于该组合物制备方法步骤(2)中选用50-95%乙醇洗脱部位,组合物中含有牡荆苷酯类衍生物和荭草苷酯类衍生物。
6.根据权利要求1所述的结构式(I)中,R1为H或OH,R2为OH或OCH3,R3为3′″,4′″-二甲氧基苯甲酰基、2′″-甲基丁酰基或6″-羟甲基戊二酰基-2-半乳糖基,具体为:荭草苷、2″-半乳糖基荭草苷、牡荆苷、2″-O-(2′″-甲基丁基)异当药黄素、2″-O-(3′″,4”-二甲氧基苯甲酰基)异当药黄素、2″-O-(2′″-甲基丁基)牡荆苷、2″-O-(2′″-甲基丁基)荭草苷、6′″-羟甲基戊二酰基-2″-O-β-L-半乳糖荭草苷、6′″-羟甲基戊二酰基-2″-O-β-L-半乳糖牡荆苷。
7.根据权利要求1所述黄酮碳苷组合物在食品和药品中的应用。
8.根据权利要求7所述黄酮碳苷组合物在食品和药品中的应用,特征在于该组合物具有抗氧化作用。
9.根据权利要求7所述黄酮碳苷组合物在食品和药品中的应用,特征在于该组合物具有抗炎作用。
10.根据权利要求7所述黄酮碳苷组合物在食品和药品中的应用,特征在于该组合物具有抑菌作用。
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