CN102639525A - 具有含吡啶取代基的苯并[c]咔唑化合物及有机电激发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供一种发光元件的寿命及驱动电压优异的有机电激发光元件。将下述式(1)所表示的苯并[c]咔唑化合物用作电子传输材料而制造有机电激发光元件。(A及A′分别独立为选自由氢、上述式(A-1)所表示的基、上述式(A-2)所表示的基、上述式(A-3)所表示的基、及上述式(A-4)所表示的基所构成的群组的一种，但A及A′不能两者均为氢)。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有含吡啶取代基的苯并[c]咔唑化合物以及使用该苯并[c]咔唑化合物的电子传输材料、有机电激发光元件、显示装置及照明装置。
背景技术
在以前，使用了电致发光的发光元件的显示装置由于可低电功率化或薄型化而被进行了各种研究，另外，由有机材料所形成的有机电激发光元件由于容易轻量化或大型化而被进行了活跃的研究。特别是涉及具有以光的三原色之一的蓝色为首的发光特性的有机材料的开发以及具有空穴、电子等的电荷传输能力(具有成为半导体或超导体的可能性)的有机材料的开发，不分高分子化合物和低分子化合物，迄今为止还进行着活跃的研究。
例如，报告了使用有如下化合物的有机电激发光元件，所述化合物是于蒽的中心骨架上取代有吡啶基等芳基、杂芳基的化合物(日本专利特开2003-146951号公报：专利文献1、日本专利特开2005-170911号公报：专利文献2、国际公开第2007/086552说明书：专利文献3)。
而且，报告了将中心骨架为联蒽、联萘或萘与蒽的结合体的化合物用作有机电激发光元件用材料(例如电子传输层或电子注入层的材料；电子传输材料)(日本专利特开平8-12600号公报：专利文献4、日本专利特开2003-123983号公报：专利文献5、日本专利特开平11-297473号公报：专利文献6)。
另外，报告了将包含咔唑环与吡啶环或嘧啶环的化合物用作电荷传输(空穴传输性及电子传输性)材料(日本专利特开2006-199679号公报：专利文献7、日本专利特开2005-268199号公报：专利文献8)。
先前技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开2003-146951号公报
专利文献2：日本专利特开2005-170911号公报
专利文献3：国际公开第2007/086552说明书
专利文献4：日本专利特开平8-12600号公报
专利文献5：日本专利特开2003-123983号公报
专利文献6：日本专利特开平11-297473号公报
专利文献7：日本专利特开2006-199679号公报
专利文献8：日本专利特开2005-268199号公报
发明内容
发明所要解决的课题
如上所述，在蒽的中心骨架上取代有芳基或杂芳基的化合物或者使用联蒽、联萘或萘与蒽的结合体作为中心骨架的化合物或者包含咔唑环与吡啶环或嘧啶环的化合物已知有数种，但该些公知的材料并不能充分且平衡性良好地满足电子传输材料所通常要求的延长元件寿命、降低发光元件的驱动电压等特性。在此种状况下，期望开发出发光元件的寿命及驱动电压均优异的电子传输材料。特别是蓝色发光元件，不能获得与红色或绿色的发光元件相比较而言具有优异的特性的电子传输材料，期望开发出适于提高蓝色发光元件的特性的电子传输材料。
解决课题的技术手段
本发明者等人为了解决所述问题而进行了锐意研究，结果发现：藉由制成具有含下述式(1)所表示的化合物作为电子传输材料的有机层的有机电激发光元件，可获得特别是在元件寿命的方面优异、与驱动电压的平衡亦优异的有机电激发光元件，从而完成本发明。
[1]一种苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1)所表示：
[化1]
于上述式(1)中，
R为碳数为6～24的芳基或碳数为2～24的杂芳基，
A及A′分别独立为选自由氢、上述式(A-1)所表示的基、上述式(A-2)所表示的基、上述式(A-3)所表示的基、及上述式(A-4)所表示的基所构成的群组的一种，但A及A′不能两者均为氢，
R、A及A′的结构中所含的环亦可被碳数为1～6的烷基、环己基或苯基所取代，且
构成式(1)所表示的化合物的苯并咔唑骨架、对其进行取代的R、A及A′中的任意氢亦可被氘取代。
[2]如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其中，
R为选自由下述式(R-1)～式(R-20)所表示的基所构成的群组的一种，
A及A′分别独立为选自由氢、下述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示的基、下述式(A-2-1)～式(A-2-18)所表示的基、下述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示的基、及下述式(A-4-1)～式(A-4-6)所表示的基所构成的群组的一种，但A及A′不能两者均为氢，且
构成式(1)所表示的化合物的苯并咔唑骨架、对其进行取代的R、A及A′中的任意氢亦可被氘取代，
[化2]
[化3]
[3]如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其中，
R为选自由上述式(R-1)～式(R-14)所表示的基所构成的群组的一种，
A及A′分别独立为选自由上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示的基、上述式(A-2-1)～式(A-2-18)所表示的基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示的基及上述式(A-4-1)～式(A-4-6)所表示的基所构成的群组的一种。
[4]如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其中，
R为选自由上述式(R-1)～式(R-11)所表示的基所构成的群组的一种，
A及A′分别独立为选自由上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示的基、上述式(A-2-1)～式A-2-18)所表示的基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示的基及上述式(A-4-1)～式(A-4-3)所表示的基所构成的群组的一种。
[5]如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其中，
R为上述式(R-1)、式(R-10)或式(R-11)所表示的基，
A及A′分别独立为选自由上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示的基、上述式(A-2-1)～式(A-2-4)所表示的基、上述式(A-2-7)～式(A-2-9)所表示的基、上述式(A-2-12)所表示的基、上述式(A-2-15)所表示的基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示的基及上述式(A-4-1)～式(A-4-3)所表示的基所构成的群组的一种。
[6]如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其中，
R为上述式(R-1)或式(R-11)所表示的基，
A及A′分别独立为选自由上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示的基、上述式(A-2-1)所表示的基、上述式(A-2-2)所表示的基、上述式(A-2-8)所表示的基、上述式(A-2-12)所表示的基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示的基及上述式(A-4-1)～式(A-4-3)所表示的基所构成的群组的一种。
[7]如上述[1]所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-10)所表示：
[化4]
[8]如上述[1]所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-4)所表示：
[化5]
[9]如上述[1]所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-744)所表示：
[化6]
[10]如上述[1]所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-5)所表示：
[化7]
[11]如上述[1]所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-634)所表示：
[化8]
[12]如上述[1]所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-20)所表示：
[化9]
[13]如上述[1]所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-24)所表示：
[化10]
[14]如上述[1]所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-743)所表示：
[化11]
[15]如上述[1]所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-8710)所表示：
[化12]
[16]如上述[1]所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-8712)所表示：
[化13]
[17]如上述[1]所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-8712)所表示：
[化14]
[18]如上述[1]所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-1)所表示：
[化15]
[19]如上述[1]所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-2)所表示：
[化16]
[20]如上述[1]所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-541)所表示：
[化17]
[21]如上述[1]所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-564)所表示：
[化18]
[22]如上述[1]所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-575)所表示：
[化19]
[23]如上述[1]所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-599)所表示：
[化20]
[24]如上述[1]所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-742)所表示：
[化21]
[25]一种电子传输材料，其含有如上述[1]～[24]中任一项所述的化合物。
[26]一种有机电激发光元件，其具有：由阳极及阴极所构成的一对电极；配置于该一对电极间的发光层；配置于所述阴极与该发光层之间，含有如上述[25]所述的电子传输材料的电子传输层及/或电子注入层。
[27]如上述[26]所述的有机电激发光元件，其中，
所述电子传输层及电子注入层的至少一个还含有选自由羟基喹啉系金属错合物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所构成的群组的至少一种。
[28]如上述[27]所述的有机电激发光元件，其中，
所述电子传输层及电子注入层的至少一个还含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机错合物、碱土金属的有机错合物及稀土金属的有机错合物所构成的群组的至少一种。
[29]一种显示装置，其具有如上述[26]～[28]中任一项所述的有机电激发光元件。
[30]一种照明装置，其具有如上述[26]～[28]中任一项所述的有机电激发光元件。
发明的效果
根据本发明的较佳态样，可获得特别是在发光元件的寿命方面优异的有机电激发光元件。而且，根据本发明的其他的较佳态样，可制成不仅实现优异的元件寿命、而且与驱动电压的平衡亦优异的有机电激发光元件。而且，本发明的较佳的电子传输材料特别适于蓝色发光元件，藉由该电子传输材料，可制造具有与红色或绿色的发光元件匹敌的元件寿命的蓝色发光元件。另外，藉由使用该有机电激发光元件，可获得全彩显示等高性能的显示装置。
附图说明
图1是表示本实施形态的有机电激发光元件的概略剖面图。
具体实施方式
1.式(1)所表示的苯并[c]咔唑化合物
对本发明的具有含吡啶取代基的苯并[c]咔唑化合物加以详细的说明。本发明的苯并[c]咔唑化合物是下述式(1)所表示的化合物。另外，构成式(1)所表示的化合物的苯并咔唑骨架、对其进行取代的R、A及A′中的任意氢亦可被氘取代。
[化22]
式(1)中的R为碳数为6～24的芳基或碳数为2～24的杂芳基。
而且，式(1)中的A及A′分别独立为选自由氢、上述式(A-1)所表示的基、上述式(A-2)所表示的基、上述式(A-3)所表示的基、上述式(A-4)所表示的基及碳数为6～18的芳基所构成的群组的一种，但A或A′的任意一方为选自由上述式(A-1)、式(A-2)、式(A-3)及式(A-4)所表示的基所构成的群组的一种。即，A及A′并不同时为后文所详述的上述“碳数为6～18的芳基”。
该些基中，于本发明中特佳的是满足如下条件的态样：A及A′分别独立为选自由氢、上述式(A-1)所表示的基、上述式(A-2)所表示的基、上述式(A-3)所表示的基、及上述式(A-4)所表示的基所构成的群组的一种，且A及A′不能两者均为氢。即，于该态样中，A及A′的任意者均不为“碳数为6～18的芳基”。
另外，于上述式(A-1)～式(A-4)所表示的基中，于环上所接的键与构成环的任意碳原子连结，但并不于同一碳原子上连结2个键。于式(A-4)所表示的基中，连结吡啶环与萘环的键与萘环的缩合的2个环相接是表示该键与萘环的除了与苯并[c]咔唑连结的碳原子以外的任意碳原子连结。
而且，R、A及A′的结构中所含的环亦可被碳数为1～6的烷基、环己基或苯基所取代。碳数为1～6的烷基可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基或2-乙基丁基等。该些烷基中，作为于R、A及A′的结构中所含的环上的取代基，较佳的是甲基、异丙基或第三丁基，特佳的是第三丁基。取代基的个数例如为最大可取代数，较佳的是1个～3个，更佳的是1个～2个，进一步更佳的是1个。
关于R中的“碳数为6～24的芳基”，较佳的是碳数为6～16的芳基，更佳的是碳数为6～12的芳基。
具体的“芳基”可列举：作为单环系芳基的苯基，作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基，作为三环系芳基的联三苯基(间联三苯-2′-基、间联三苯-4′-基、间联三苯-5′-基、邻联三苯-3′-基、邻联三苯-4′-基、对联三苯-2′-基、间联三苯-2-基、间联三苯-3-基、间联三苯-4-基、邻联三苯-2-基、邻联三苯-3-基、邻联三苯-4-基、对联三苯-2-基、对联三苯-3-基、对联三苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-，3-，4-，5-)基、茀-(1-，2-，3-，4-，9-)基、萉-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基，作为四环系芳基的联四苯(5′-苯基-间联三苯-2-基、5′-苯基-间联三苯-3-基、5′-苯基-间联三苯-4-基、间联四苯基)，作为缩合四环系芳基的联亚三苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、稠四苯-(1-，2-，5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、稠五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。而且亦可列举缩合环系芳基的任意位置被苯基取代的基等。取代基的个数例如为最大可取代数，较佳的是1个～3个，更佳的是1个～2个，进一步更佳的是1个。该些基中较佳的是苯基、联苯基、联三苯基、萘基、菲基、及被苯基取代的萘基等。
关于R中的“碳数为2～24的杂芳基”，较佳的是碳数为2～20的杂芳基，更佳的是碳数为2～15的杂芳基，特佳的是碳数为2～10的杂芳基。而且，“杂芳基”例如可列举除了碳以外含有1个～5个选自氧、硫及氮的杂原子作为构成环的原子的杂环基等。
例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、恶二唑基、噻二唑基、***基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、1H-苯并***基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹恶啉基、酞嗪基基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡恶嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、吲哚嗪基、呋吖基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、啡恶噻基、噻嗯基等。该些基中较佳的是吡啶基、喹啉基及异喹啉基等。
作为R，特佳的是列举下述式(R-1)～式(R-20)所表示的基。而且，该些基中较佳的是下述式(R-1)～式(R-14)所表示的基，更佳的是下述式(R-1)～式(R-11)所表示的基，进一步更佳的是下述式(R-1)、式(R-10)及式(R-11)所表示的基。
[化23]
作为A或A′而选择的上述式(A-1)所表示的基可列举：2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基。
作为A或A′而选择的上述式(A-2)所表示的基可列举：2，2′-联吡啶-(3-，4-，5-，6-)基、2，3′-联吡啶-(3-，4-，5-，6-)基、2，4′-联吡啶-(3-，4-，5-，6-)基、3，2′-联吡啶-(2-，4-，5-，6-)基、3，3′-联吡啶-(2-，4-，5-，6-)基、3，4′-联吡啶-(2-，4-，5-，6-)基、4，2′-联吡啶-(2-，3-，5-，6-)基、4，3′-联吡啶-(2-，3-，5-，6-)基、4，4′-联吡啶-(2-，3-，5-，6-)基。
作为A或A′而选择的上述式(A-3)所表示的基可列举：(吡啶-2-基)苯基-2-基、(吡啶-3-基)苯基-2-基、(吡啶-4-基)苯基-2-基、(吡啶-2-基)苯基-3-基、(吡啶-3-基)苯基-3-基、(吡啶-4-基)苯基-3-基、(吡啶-2-基)苯基-4-基、(吡啶-3-基)苯基-4-基、(吡啶-4-基)苯基-4-基。
作为A或A′而选择的上述式(A-4)所表示的基可列举：1-(2-吡啶)萘-(2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-)基、1-(3-吡啶)萘-(2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-)基、1-(4-吡啶)萘-(2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-)基、2-(2-吡啶)萘-(1-，3-，4-，5-，6-，7-，8-)基、2-(3-吡啶)萘-(1-，3-，4-，5-，6-，7-，8-)基、2-(4-吡啶)萘-(1-，3-，4-，5-，6-，7-，8-)基。
关于作为A或A′而选择的“碳数为6～18的芳基”，较佳的是碳数为6～14的芳基，更佳的是碳数为6～10的芳基。例如可列举于上述的R中的“碳数为6～24的芳基”的说明中所例示的基(仅限于碳数为18以下的基)。
于上述中，A或A′较佳的是列举：氢、下述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示的基、下述式(A-2-1)～式(A-2-18)所表示的基、下述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示的基、下述式(A-4-1)～式(A-4-6)所表示的基及下述式(A-5-1)～式(A-5-11)所表示的基等。
[化24]
作为A或A′而更佳的基为上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示的基、上述式(A-2-1)～式(A-2-18)所表示的基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示的基以及上述式(A-4-1)～式(A-4-6)所表示的基。
作为A或A′而进一步更佳的基为上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示的基、上述式(A-2-1)～式(A-2-18)所表示的基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示的基以及上述式(A-4-1)～式(A-4-3)所表示的基。
作为A或A′而更佳的基为上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示的基、上述式(A-2-1)～式(A-2-4)所表示的基、上述式(A-2-7)～式(A-2-9)所表示的基、上述式(A-2-12)所表示的基、上述式(A-2-15)所表示的基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示的基以及上述式(A-4-1)～式(A-4-3)所表示的基。
作为A或A′而特佳的基为上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示的基、上述式(A-2-1)所表示的基、上述式(A-2-2)所表示的基、上述式(A-2-8)所表示的基、上述式(A-2-12)所表示的基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示的基及上述式(A-4-1)～式(A-4-3)所表示的基。
作为A或A′而最佳的基为上述式(A-1-3)所表示的基、上述式(A-2-1)所表示的基、上述式(A-2-2)所表示的基、上述式(A-2-8)所表示的基、上述式(A-2-12)所表示的基、上述式(A-3-1)～式(A-3-3)所表示的基、上述式(A-3-5)所表示的基、上述式(A-3-6)所表示的基以及上述式(A-4-3)所表示的基。
上述的作为A或A′而较佳的基的例示于R特别是苯基或萘基的情形时最合适。而且，A与A′可为相同结构的基，亦可为不同结构的基。
上述式(1)所表示的化合物的具体例，例如可列举：下述式(1-1)～式(1-30)所表示的化合物、下述式(1-531)～式(1-864)所表示的化合物、下述式(1-7831)～式(1-7860)所表示的化合物、下述式(1-8361)～式(1-8585)所表示的化合物、下述式(1-8701)～式(1-8730)所表示的化合物、以及下述式(1-9231)～式(1-9455)所表示的化合物。
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
关于上述式(1-1)～式(1-864)所表示的化合物，该些化合物中特佳的是上述式(1-1)～式(1-6)、式(1-10)～式(1-15)、式(1-19)～式(1-21)、式(1-24)、式(1-531)～式(1-634)、式(1-645)～式(1-650)、式(1-664)～式(1-669)、式(1-676)～式(1-681)、式(1-688)～式(1-693)、式(1-700)～式(1-705)、式(1-712)～式(1-717)、式(1-724)～式(1-729)、式(1-736)～式(1-741)、式(1-744)、式(1-748)～式(1-753)、式(1-760)～式(1-765)、式(1-772)～式(1-777)、式(1-784)～式(1-789)、及式(1-793)～式(1-864)所表示的化合物。
2.式(1)所表示的苯并[c]咔唑化合物的制造方法
其次，对本发明的化合物的制造方法加以说明。
本发明的化合物基本上可以使用公知的化合物，利用公知的合成法、例如铃木偶合反应或根岸偶合反应(例如于「Metal-CatalyzedCross-Coupling Reactions-Second，Completely Revised and EnlargedEdition」等中有所记载)而进行合成。而且，亦可将两种反应加以组合而进行合成。将藉由铃木偶合反应或根岸偶合反应而合成式(1)所表示的化合物的流程例示如下。
<式(1)所表示的化合物的制造方法(其一)>
<键结有具有反应性取代基的苯基或萘基的吡啶的合成>
首先，藉由下述反应式(1)而合成吡啶的氯化锌错合物，其次藉由下述反应式(2)使吡啶的氯化锌错合物与1，4-二溴苯或1，4-二溴萘反应，藉此可合成2-(4-溴苯基)吡啶或2-(4-溴萘-1-基)吡啶。
[化70]
另外，反应式(1)中的“ZnCl2·TMEDA”是氯化锌的四甲基乙二胺错合物。于上述反应式(1)中的“Rli”或“RMgX”中，R表示直链或支链的烷基，较佳的是碳数为1～4的直链烷基或碳数为3～4的支链烷基，X为卤素。
此处例示了使用2-溴吡啶作为原料而合成2-(4-溴苯基)吡啶及2-(4-溴萘-1-基)吡啶的方法，亦可使用3-溴吡啶或4-溴吡啶作为原料，且使用碘化物而不是使用溴化物，藉此而分别获得对应的目标物，即3-(4-溴苯基)吡啶、4-(4-溴苯基)吡啶、3-(4-溴萘-1-基)吡啶及4-(4-溴萘-1-基)吡啶。
而且，此处例示了使用1，4-二溴苯或1，4-二溴萘作为原料而合成2-(4-溴苯基)吡啶及2-(4-溴萘-1-基)吡啶的方法，亦可使用1，3-二溴苯、2，6-二溴萘或2，7-二溴萘而作为原料，另外使用二氯体、二碘体、双(三氟甲磺酸酯)或者该些混杂而成者(例如：1-溴-4-碘苯等)而不是使用二溴体，藉此而获得对应的目标物，即2-(3-溴苯基)吡啶、2-(6-溴萘-2-基)吡啶及2-(7-溴萘-2-基)吡啶等。
而且，亦可藉由使1，4-二溴苯等与吡啶基硼酸或吡啶基硼酸酯反应的偶合反应而代替使1，4-二溴苯等与吡啶的氯化锌错合物反应的偶合反应，从而获得上述目标物。
另外，藉由适当进行原料的选择，可获得式(1)所表示的本发明的化合物的合成用原料，亦即键结有具各种反应性取代基的苯基或萘基的吡啶。
<经吡啶基取代的苯基/萘基硼酸及硼酸酯的合成>
其次，可如下述反应式(3)所示那样，使用有机锂试剂对2-(4-溴苯基)吡啶或2-(4-溴萘-1-基)吡啶进行锂化，或者使用镁或有机镁试剂作为格林纳试剂而与硼酸三甲酯、硼酸三乙酯或硼酸三异丙酯等反应，藉此而合成4-(吡啶-2-基)苯基硼酸酯及4-(吡啶-2-基)萘-1-基硼酸酯。另外，可藉由下述反应式(4)而对该硼酸酯进行水解，藉此而合成4-(2-吡啶基)苯基硼酸及4-(吡啶-2-基)萘-1-基硼酸。
[化71]
于上述反应式(3)中的“RLi”或“RMgX”中，R表示直链或支链的烷基，较佳的是碳数为1～4的直链烷基或碳数为3～4的支链烷基，X为卤素。
而且，可如下述反应式(5)所示那样，使用有机锂试剂对2-(4-溴苯基)吡啶或2-(4-溴萘-1-基)吡啶进行锂化，或者使用镁或有机镁试剂作为格林纳试剂而与联硼酸频那醇酯(bis(pinacolato)diboron)或4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂二环戊硼烷反应，藉此而合成其他的4-(吡啶-2-基)苯基硼酸酯或4-(吡啶-2-基)萘-1-基硼酸酯。而且，可如下述反应式(6)所示那样，使用钯触媒与碱使2-(4-溴苯基)吡啶或2-(4-溴萘-1-基)吡啶与联硼酸频那醇酯或4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂二环戊硼烷进行偶合反应，藉此而合成同样的4-(吡啶-2-基)苯基硼酸酯或4-(吡啶-2-基)萘-1-基硼酸酯。
[化72]
于上述反应式(5)中的“RLi”或“RMgX”中，R表示直链或支链的烷基，较佳的是碳数为1～4的直链烷基或碳数为3～4的支链烷基，X为卤素。
另外，于上述反应式(3)、反应式(5)或反应式(6)中，亦可使用如下的位置异构物(position isomer)而合成对应的硼酸/硼酸酯：3-(4-溴苯基)吡啶、4-(4-溴苯基)吡啶、2-(3-溴苯基)吡啶、3-(3-溴苯基)吡啶、4-(3-溴苯基)吡啶、3-(4-溴萘-1-基)吡啶、4-(4-溴萘-1-基)吡啶、2-(4-溴萘-1-基)吡啶、4-(4-溴萘-1-基)吡啶、2-(6-溴萘-2-基)吡啶、3-(6-溴萘-2-基)吡啶、4-(6-溴萘-2-基)吡啶、2-(7-溴萘-2-基)吡啶、3-(7-溴萘-2-基)吡啶、4-(7-溴萘-2-基)吡啶。
而且，于上述反应式(3)、反应式(5)或反应式(6)中，亦可使用氯化物、碘化物或三氟甲磺酸酯代替如2-(4-溴苯基)吡啶及3-(4-溴萘-1-基)吡啶这样的溴化物，而同样地进行合成。
<具有反应性取代基的联吡啶的合成>
首先，藉由下述反应式(7)而合成吡啶的氯化锌错合物，其次藉由下述反应式(8)而使吡啶的氯化锌错合物与2，5-二溴吡啶反应，藉此可合成5-溴-2，2′-联吡啶。
[化73]
另外，反应式(7)中的“ZnCl2·TMEDA”是氯化锌的四甲基乙二胺错合物。于上述反应式(7)中的“RLi”或“RMgX”中，R表示直链或支链的烷基，较佳的是碳数为1～4的直链烷基或碳数为3～4的支链烷基，X为卤素。
此处例示了使用2-溴吡啶作为原料而合成5-溴-2，2′-联吡啶的方法，但亦可使用3-溴吡啶或4-溴吡啶作为原料，而且使用碘化物而不是使用溴化物，藉此而分别获得对应的目标物，即5-溴-2，3′-联吡啶或5-溴-2，4′-联吡啶。
而且，此处例示了使用2，5-二溴苯作为原料而合成5-溴-2，2′-联吡啶的方法，但亦可使用2，4-二溴吡啶、2，6-二溴吡啶或3，5-二溴吡啶作为原料，另外使用二氯体、二碘体、双(三氟甲磺酸酯)或该些混杂而成者(例如：2-溴-6-碘吡啶等)而不是使用二溴体，藉此而获得对应的目标物，即6-溴-2，2′-联吡啶、4-溴-2，2′-联吡啶等。
而且，亦可藉由使2，5-二溴吡啶与吡啶基硼酸或吡啶基硼酸酯反应的偶合反应而代替使2，5-二溴吡啶与吡啶的氯化锌错合物反应的偶合反应，从而获得上述目标物。
另外，藉由适当进行原料的选择，可获得式(1)所表示的本发明的化合物的合成用原料，亦即具有各种反应性取代基的联吡啶。
<联吡啶硼酸/硼酸酯的合成>
其次，可如下述反应式(9)所示那样，使用有机锂试剂对5-溴-2，2′-联吡啶进行锂化，或者使用镁或有机镁试剂作为格林纳试剂而与硼酸三甲酯、硼酸三乙酯或硼酸三异丙酯等反应，藉此而合成2，2′-联吡啶硼酸酯。另外，可藉由下述反应式(10)而对该2，2′-联吡啶硼酸酯进行水解，藉此而合成2，2′-联吡啶硼酸。
[化74]
于上述反应式(9)中的“RLi”或“RMgX”中，R表示直链或支链的烷基，较佳的是碳数为1～4的直链烷基或碳数为3～4的支链烷基，X为卤素。
而且，可如下述反应式(11)所示那样，使用有机锂试剂对5-溴-2，2′-联吡啶进行锂化，或者使用镁或有机镁试剂作为格林纳试剂而与联硼酸频那醇酯或4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂二环戊硼烷反应，藉此而合成其他的2，2′-联吡啶硼酸酯。而且，可如下述反应式(12)所示那样，使用钯触媒与碱使5-溴-2，2′-联吡啶与联硼酸频那醇酯或4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂二环戊硼烷进行偶合反应，藉此而合成同样的2，2′-联吡啶硼酸酯。
[化75]
于上述反应式(11)中的“RLi”或“RMgX”中，R表示直链或支链的烷基，较佳的是碳数为1～4的直链烷基或碳数为3～4的支链烷基，X为卤素。
另外，于上述反应式(9)、反应式(11)或反应式(12)中，亦可使用5-溴-2，3′-联吡啶、5-溴-2，4-联吡啶、5-溴-3，4′-联吡啶或4-溴-2，2′-联吡啶等的位置异构物而合成对应的硼酸/硼酸酯。
而且，于上述反应式(9)、反应式(11)或反应式(12)中，亦可使用氯化物、碘化物或三氟甲磺酸酯代替如5-溴-2，2′-联吡啶这样的溴化物，而同样地进行合成。
<具有反应性取代基的芳基及其硼酸/硼酸酯的合成>
于选择“碳数为6～18的芳基”(例如式(A-5-1)～式(A-5-11)所表示的基)作为A或A′的情形时，于该些芳基上键结有反应性取代基的化合物或其硼酸/硼酸酯可获得市售的化合物，或者可参考上述的合成方法而进行合成。
<中心骨架部分的合成其一>
首先，如下述反应式(13)所示那样，藉由偶合反应而合成1-甲氧基-4-(4-甲氧基-2-硝基苯基)萘。此处，于反应式(13)中例示了使用硼酸的铃木偶合，但亦可采用使用锌错合物的根岸偶合。其次，使用亚磷酸三乙酯或三苯基膦而进行环化反应，获得苯并[c]咔唑衍生物(BCz-A)。藉由使用了钯触媒的偶合反应或乌耳曼反应(Ullmann reaction)将该BCz-A制成BCz-B后，藉由三溴化硼或吡啶盐酸盐等进行脱甲基化而制成BCz-C。其后，与三氟甲磺酸酐反应而获得本发明的化合物的中心骨架部分：双(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二基酯。
[化76]
上述第3阶段的反应是键结相当于式(1)所表示的化合物中的R的部分的反应，于该反应中，藉由使用对应的芳基或杂芳基的溴化物或碘化物而代替溴苯或碘苯，可合成于N上具有不同取代基的中间体。
<中心骨架部分的合成其二>
而且，中心骨架部分亦可以如下方式而进行合成。首先，如下述反应式(13′)所示那样，藉由偶合反应而合成4，4′-(2-硝基-1，4-亚苯基)双(1-甲氧基萘)。此处，于反应式(13′)中例示了使用硼酸的铃木偶合，亦可采用使用锌错合物的根岸偶合。其次，使用亚磷酸三乙酯或三苯基膦进行环化反应，获得苯并[c]咔唑衍生物(BCz-A′)。其后，藉由上述方法进行N-苯基化(BCz-B′)，其次进行脱甲基化(BCz-C′)，最后与三氟甲磺酸酐反应而获得本发明的化合物的中心骨架部分：三氟甲磺酸4-(7-苯基-5(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-7H-苯并[c]咔唑-9-基)萘-1-基酯。
[化77]
<中心骨架部分的二硼酸酯的合成其一>
可如下述反应式(14)所示那样，使用钯触媒与碱使反应式(13)所得的双(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二基酯与联硼酸频那醇酯或4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂二环戊硼烷进行偶合反应，藉此而合成7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二硼酸酯。
[化78]
<中心骨架部分的二硼酸酯的合成其二>
可如下述反应式(14′)所示那样，使用钯触媒与碱使反应式(13′)所得的三氟甲磺酸4-(7-苯基-5(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-7H-苯并[c]咔唑-9-基)萘-1-基酯与联硼酸频那醇酯或4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂二环戊硼烷进行偶合反应，藉此而合成7-苯基-5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂二环戊硼烷-2-基)-9-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂二环戊硼烷-2-基)萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑。
[化79]
<利用铃木偶合反应的本发明的苯并[c]咔唑化合物的合成>
可如下述反应式(15)所示那样，于钯触媒与碱的存在下使上述的双(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二基酯与2倍莫耳的吡啶的硼酸或硼酸酯、经吡啶基取代的苯基/萘基的硼酸或硼酸酯或者联吡啶的硼酸或硼酸酯进行反应，藉此而合成本发明的苯并[c]咔唑化合物。此处，例示了使用4-吡啶基硼酸/硼酸酯、4-(吡啶-2-基)苯基硼酸/硼酸酯、4-(吡啶-2-基)萘-1-基硼酸/硼酸酯、及2，2′-联吡啶-5-基硼酸/硼酸酯的合成法，但亦可使用各自的位置异构物而同样地进行合成。而且，亦可使用三氟甲磺酸4-(7-苯基-5(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-7H-苯并[c]咔唑-9-基)萘-1-基酯代替双(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二基酯而合成本发明的苯并[c]咔唑化合物。
[化80]
于上述反应式(15)中，R表示直链或支链的烷基，较佳的是碳数为1～4的直链烷基或碳数为3～4的支链烷基。
而且，可如下述反应式(16)所示那样，于钯触媒与碱的存在下使7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二硼酸酯与2倍莫耳的具有反应性取代基的吡啶、键结有具有反应性取代基的苯基/萘基的吡啶或具有反应性取代基的联吡啶反应，藉此而合成本发明的苯并[c]咔唑化合物。此处例示了使用4-反应基取代吡啶、2-(4-反应基取代苯基)吡啶、2-(4-反应基取代萘-1-基)吡啶或5-反应基取代-2，2′-联吡啶的合成法，但亦可使用各自的位置异构物而同样地进行合成。而且，亦可使用7-苯基-5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂二环戊硼烷-2-基)-9-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂二环戊硼烷-2-基)萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑代替7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二硼酸酯而合成本发明的苯并[c]咔唑化合物。
[化81]
另外，亦可如下述反应式(17)所示那样，于钯触媒与碱的存在下使上述的双(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二基酯与1倍莫耳的吡啶的硼酸或硼酸酯、经吡啶基取代的苯基/萘基的硼酸或硼酸酯或联吡啶的硼酸或硼酸酯反应而合成中间体(第一阶段)，于钯触媒与碱的存在下进一步与1倍莫耳的吡啶的硼酸或硼酸酯、经吡啶基取代的苯基/萘基的硼酸或硼酸酯或联吡啶的硼酸或硼酸酯反应(第二阶段)，从而合成本发明的苯并[c]咔唑化合物。而且，亦可使用三氟甲磺酸4-(7-苯基-5(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-7H-苯并[c]咔唑-9-基)萘-1-基酯代替双(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二基酯而合成本发明的苯并[c]咔唑化合物。
[化82]
于反应式(17)的反应中，于第一阶段的反应结束后，亦可视需要进行纯化操作。而且，亦可分别使用1倍莫耳的与第一阶段不同的吡啶的硼酸或硼酸酯、经吡啶基取代的苯基/萘基的硼酸或硼酸酯或联吡啶的硼酸或硼酸酯而合成5位与9位的取代基不同的苯并[c]咔唑化合物。
另外，可于第一阶段或第二阶段中使用例如苯基硼酸或萘基硼酸这样的芳基硼酸，藉此而合成苯并咔唑基的5位或9位被芳基取代的苯并[c]咔唑化合物。该化合物相当于式(1)所表示的化合物中的A或A′选择了“碳数为6～18的芳基”(例如式(A-5-1)～式(A-5-11)所表示的基)的化合物。
同样地，于上述反应式(16)中所示的于钯触媒与碱的存在下使7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二硼酸酯与具有反应性取代基的吡啶或键结有具有反应性取代基的苯基/萘基的吡啶进行反应的合成法的情形时，将键结有具有反应性取代基的苯基/萘基的吡啶或者例如溴苯或溴萘这样的芳基卤化物分为2个阶段进行反应，藉此可合成本发明的苯并[c]咔唑化合物。
铃木偶合反应中所使用的钯触媒的具体例可列举：Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、Pd(OAc)2、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿错合物、或双(二亚苄基丙酮)钯(0)。
而且，为了促进反应，亦可视情况于该些钯化合物中添加膦化合物。该膦化合物的具体例可列举：三(第三丁基)膦、三环己基膦、1-(N，N-二甲胺甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂铁、1-(N，N-二丁基胺基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂铁、1-(甲氧基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂铁、1，1′-双(二第三丁基膦基)二茂铁、2，2′-双(二第三丁基膦基)-1，1′-联萘、2-甲氧基-2′-(二第三丁基膦基)-1，1′-联萘、或2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯。
反应中所使用的碱的具体例可列举：碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、乙醇钠、第三丁醇钠、乙酸钠、磷酸钾、或氟化钾。
而且，反应中所使用的溶剂的具体例可列举：苯、甲苯、二甲苯、1，2，4-三甲基苯、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二***、第三丁基甲基醚、1，4-二恶烷、甲醇、乙醇、环戊基甲基醚或异丙醇。该些溶剂可适宜选择，可单独使用，亦可制成混合溶剂而使用。
<式(1)所表示的化合物的制造方法(其二)>
以上叙述了本发明的苯并[c]咔唑化合物的利用铃木偶合的合成法，亦可利用根岸偶合。
首先，如下述反应式(18)所示那样，使用有机锂试剂对4-溴吡啶、4-(2-吡啶基)-1-溴苯、4-(2-吡啶基)-1-溴萘或5-溴-2，2′-联吡啶进行锂化，或者使用镁或有机镁试剂作为格林纳试剂而与氯化锌或氯化锌四甲基乙二胺错合物(ZnCl2·TMEDA)反应，藉此而合成各自的锌错合物。
[化83]
另外，反应式(18)中的“ZnCl2·TMEDA”是氯化锌的四甲基乙二胺错合物。于上述反应式(18)中的“RLi”或“RMgX”中，R表示直链或支链的烷基，较佳的是碳数为1～4的直链烷基或碳数为3～4的支链烷基。
另外，亦可使用碘化物代替溴化物而同样地进行合成。而且，此处例示了使用4-溴吡啶、4-(2-吡啶基)-1-溴苯、4-(2-吡啶基)-1-溴萘及5-溴-2，2′-联吡啶作为原料的例，关于各自的位置异构物亦可同样地进行合成。
<利用根岸偶合反应的本发明的苯并[c]咔唑化合物的合成>
最后，可如下述反应式(19)所示那样，于钯触媒的存在下使双(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二基酯与2倍莫耳的如上所述而合成的4-吡啶基锌错合物、4-(吡啶-2-基)苯基/萘-1-基锌错合物或2，2′-联吡啶-5-基锌错合物反应，藉此而合成本发明的苯并[c]咔唑化合物。而且，可如下述反应式(20)所示那样，将1倍莫耳的所述锌错合物或例如苯基或萘基这样的芳基的锌错合物与上述反应式(17)同样地分为2个阶段进行反应，从而合成本发明的苯并[c]咔唑化合物。而且，亦可使用三氟甲磺酸4-(7-苯基-5(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-7H-苯并[c]咔唑-9-基)萘-1-基酯代替双(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二基酯，而合成本发明的苯并[c]咔唑化合物。
[化84]
根岸偶合反应中所使用的钯触媒的具体例可列举：Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、Pd(OAc)2、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿错合物、双(二亚苄基丙酮)钯(0)、双(三第三丁基膦基)钯(0)、或(1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)。
而且，反应中所使用的溶剂的具体例可列举：苯、甲苯、二甲苯、1，2，4-三甲基苯、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二***、第三丁基甲基醚、环戊基甲基醚或1，4-二恶烷。该些溶剂可适宜选择，可单独使用，亦可制成混合溶剂而使用。
<5位或9位为氢的苯并[c]咔唑化合物>
本发明的苯并[c]咔唑化合物中的5位或9位为氢的化合物可藉由使用于上述反应式(13)的起始原料的一方不具甲氧基的化合物而合成中间体，供于后段的偶合反应中而进行合成。
即，可使用1-萘硼酸代替4-甲氧基-1-萘硼酸而与4-氯-3-硝基苯甲醚反应后，依照反应式(13)而顺次进行反应，藉此而合成苯并[c]咔唑的5位为氢且9位为三氟甲磺酸酯的化合物。将该单三氟甲磺酸酯供于后段的偶合反应中，藉此可获得5位为氢的苯并[c]咔唑化合物。
而且，可使用2-氯硝基苯代替4-氯-3-硝基苯甲醚而与4-甲氧基-1-萘硼酸反应后，依照反应式(13)而顺次进行反应，藉此而合成苯并[c]咔唑的9位为氢且5位为三氟甲磺酸酯的化合物。将该单三氟甲磺酸酯供于后段的偶合反应中，藉此可获得9位为氢的苯并[c]咔唑化合物。
3.有机电激发光元件
本发明的具有含吡啶取代基的苯并[c]咔唑化合物例如可用作有机电激发光元件的材料。以下，基于图式而对本实施形态的有机电激发光元件加以详细的说明。图1是表示本实施形态的有机电激发光元件的概略剖面图。
<有机电激发光元件的结构>
图1所示的有机电激发光元件100具有：基板101、设于基板101上的阳极102、设于阳极102上的空穴注入层103、设于空穴注入层103上的空穴传输层104、设于空穴传输层104上的发光层105、设于发光层105上的电子传输层106、设于电子传输层106上的电子注入层107、设于电子注入层107上的阴极108。
另外，有机电激发光元件100亦可颠倒制作顺序，例如设为具有如下元件的构成：基板101、设于基板101上的阴极108、设于阴极108上的电子注入层107、设于电子注入层107上的电子传输层106、设于电子传输层106上的发光层105、设于发光层105上的空穴传输层104、设于空穴传输层104上的空穴注入层103、设于空穴注入层103上的阳极102。
并非必需为上述各层，最小构成单元为包含阳极102、发光层105、电子传输层106及/或电子注入层107、阴极108的构成，空穴注入层103及空穴传输层104是可任意设置的层。而且，上述各层可分别由单层构成，亦可为由多层而构成。
作为构成有机电激发光元件的层的态样，除了上述的“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的构成态样以外，亦可为：“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的构成态样。
<有机电激发光元件的基板>
基板101成为有机电激发光元件100的支撑体，通常使用石英、玻璃、金属、塑胶等。基板101可视需要而形成为板状、薄膜状或薄片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑胶薄膜、塑胶片等。其中，较佳的是玻璃板、及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则使用碱石灰玻璃或无碱玻璃等，而且若厚度亦为足以保持机械强度的厚度则较佳，因此例如为0.2mm以上即可。厚度的上限值例如为2mm以下，较佳的是1mm以下。关于玻璃的材质，较佳的是来自玻璃的溶出离子较少，因此较佳的是无碱玻璃，但由于市售有实施了SiO2等阻挡涂层(barrier coat)的碱石灰玻璃，因此亦可加以使用。而且，于基板101上，为了提高阻气性而亦可至少于单面设有致密的氧化硅膜等阻气膜，特别是于将阻气性低的合成树脂制的板、薄膜或薄片用作基板101的情形时，较佳的是设置阻气膜。
<有机电激发光元件的阳极>
阳极102起到向发光层105注入空穴的作用。另外，于阳极102与发光层105之间设有空穴注入层103及/或空穴传输层104的情形时，变为经由所述空穴注入层103及/或空穴传输层104而向发光层105注入空穴。
形成阳极102的材料可列举无机化合物及有机化合物。无机化合物例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(ITO)、铟-锌氧化物(IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃(Nesa glass)等。有机化合物例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。另外，可自作为有机电激发光元件的阳极而使用的物质中适宜选择而使用。
透明电极的电阻若可将足够的电流供给于发光元件的发光则并无特别的限定，自发光元件的消耗电力的观点考虑较理想的是低电阻。例如，若为300Ω/□以下的ITO基板则作为元件电极发挥功能，于现在变得可供给10Ω/□左右的基板，因此例如特别理想的是使用100Ω/□～5Ω/□、较佳的是50Ω/□～5Ω/□的低电阻品。ITO的厚度可根据电阻值而任意选择，通常于100nm～300nm之间使用的情况较多。
<有机电激发光元件的空穴注入层、空穴传输层>
空穴注入层103起到将自阳极102移动而来的空穴效率良好地注入至发光层105内或空穴传输层104内的作用。空穴传输层104起到将自阳极102而注入的空穴或自阳极102经由空穴注入层103而注入的空穴效率良好地传输至发光层105的作用。空穴注入层103及空穴传输层104可分别将空穴注入、传输材料的一种或二种以上加以积层、混合而形成，或者藉由空穴注入、传输材料与高分子粘合剂(binding agent)的混合物而形成。而且，亦可于空穴注入、传输材料中添加如氯化铁(III)这样的无机盐而形成层。
作为空穴注入、传输性物质，必需于赋予电场的电极间效率良好地注入、传输来自正极的空穴，因此较理想的是空穴注入效率高，且可效率良好地传输所注入的空穴。因此，较佳的是游离电位(ionizationpotential)小、且空穴移动率大、另外稳定性优异、于制造时及使用时难以产生成为陷阱(trap)的杂质的物质。
形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料可自如下的化合物中选择任意的化合物而使用：于光导电材料中自先前以来作为空穴的电荷传输材料而惯用的化合物，于p型半导体、有机电激发光元件的空穴注入层及空穴传输层中所使用的公知的化合物。该些化合物的具体例较佳的是：咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)，双(N-烯丙基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物，三芳基胺衍生物(于主链或侧链具有芳香族三级胺基的聚合物、1，1-双(4-二-对甲苯基胺基苯基)环己烷、N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二胺基联苯、N，N′-二苯基-N，N′-二萘基-4，4′-二胺基联苯、N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二苯基-1，1′-二胺、N，N′-二萘基-N，N′-二苯基-4，4′-二苯基-1，1′-二胺、4，4′，4″-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物，星爆状胺(starburstamine)衍生物等，芪衍生物，酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)，吡咯啉衍生物，腙系化合物，苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物，恶二唑衍生物，卟啉衍生物等杂环化合物，聚硅烷等。于聚合物系中较佳的是于侧链具有所述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚硅烷等，若为可形成发光元件的制作所必需的薄膜，自阳极注入空穴，另外传输空穴的化合物，则并无特别的限定。
而且，亦已知有机半导体的导电性由于该掺杂而受到较强的影响。此种有机半导体基质物质由电子供应性良好的化合物或电子接受性良好的化合物而构成。为了掺杂电子供应性物质，已知有四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2，3，5，6-四氟四氰基-1，4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等较强的电子受体(例如参考文献“M.Pfeiffer，A.Beyer，T.Fritz，K.Leo，Appl.Phys.Lett.，73(22)，3202-3204(1998)”及文献“J.Blochwitz，M.Pheiffer，T.Fritz，K.Leo，Appl.Phys.Lett.，73(6)，729-731(1998)”)。该些化合物由于电子供应型基础物质(空穴传输物质)中的电子移动过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性由于空穴的数目及迁移率而产生相当大的变化。具有空穴传输特性的基质物质例如已知有：联苯胺衍生物(TPD等)或星爆状胺衍生物(TDATA等)、或特定的金属酞菁(特别是锌酞菁ZnPc等)(日本专利特开2005-167175号公报)。
<有机电激发光元件的发光层>
发光层105是于赋予电场的电极间，藉由使自阳极102注入的空穴与自阴极108注入的电子再结合而发光的层。形成发光层105的材料若为藉由空穴与电子的再结合而激发发光的化合物(发光性化合物)即可，较佳的是可形成稳定的薄膜形状且于固体状态下显示出较强的发光(荧光及/或磷光)效率的化合物。
发光层为单层或者由多层所构成的任意一种情况均可，分别由发光材料(主体材料、掺杂材料)而形成。主体材料与掺杂材料可分别为一种，亦可为多种的组合，任意一种情况均可。掺杂材料可包含于主体材料的整体中，亦可部分性地包含，任意一种情况均可。作为掺杂方法，可藉由与主体材料的共蒸发法而形成，亦可预先与主体材料混合后同时进行蒸镀。
主体材料的使用量因主体材料的种类而异，可根据该主体材料的特性而决定。主体材料的使用量的标准较佳的是占发光材料总体的50wt％～99.999wt％，更佳的是80wt％～99.95wt％，进一步更佳的是90wt％～99.9wt％。
掺杂材料的使用量因掺杂材料的种类而异，可根据该掺杂材料的特性而决定。掺杂剂的使用量的标准较佳的是占发光材料总体的0.001wt％～50wt％，更佳的是0.05wt％～20wt％，进一步更佳的是0.1wt％～10wt％。若为上述范围，则于例如可防止浓度淬灭(concentrationquenching)现象的方面而言较佳。
本实施形态的发光元件的发光材料为荧光性或磷光性的任意一种情况均可。
主体材料并无特别的限定，可适宜地使用：自以前已作为发光体而为人所知的蒽或芘等的缩合环衍生物、以三(8-羟基喹啉)铝为首的金属螯合物化8-羟基喹啉酮(oxinoid)化合物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、香豆素衍生物、恶二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、恶二唑衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、吡咯并吡咯衍生物、茀衍生物、苯并茀衍生物、以及聚合物系中的聚苯乙炔衍生物、聚对苯衍生物、及聚噻吩衍生物。
另外，作为主体材料，可自化学工业2004年6月号第13页、以及其中所列举的参考文献等中所记载的化合物等中适宜选择而使用。
而且，掺杂材料并无特别的限定，可使用已知的化合物，可根据所期望的发光色而自各种材料中选择。具体而言，例如可列举：菲、蒽、芘、稠四苯、稠五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、红萤烯、及1，2-苯并菲等缩合环衍生物，苯并恶唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并***衍生物、恶唑衍生物、恶二唑衍生物、噻唑衍生物、咪唑衍生物、噻二唑衍生物、***衍生物、吡咯啉衍生物、芪衍生物、噻吩衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯苯衍生物等双苯乙烯基衍生物(日本专利特开平1-245087号公报)、双苯乙烯基芳族衍生物(日本专利特开平2-247278号公报)、二氮杂苯并二茚(diazaindacene)衍生物、呋喃衍生物、苯并呋喃衍生物、苯基异苯并呋喃、二(2，4，6-三甲苯基)异苯并呋喃、二(2-甲基苯基)异苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)异苯并呋喃、苯基异苯并呋喃等异苯并呋喃衍生物、二苯并呋喃衍生物、7-二烷基胺基香豆素衍生物、7-哌啶代香豆素衍生物、7-羟基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙酰氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并恶唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物、二氰基亚甲基吡喃衍生物、二氰基亚甲基噻喃衍生物、聚次甲基衍生物、菁衍生物、侧氧基苯并蒽衍生物、二苯并哌喃衍生物、玫瑰红衍生物、荧光素衍生物、吡喃衍生物、喹喏酮(carbostyril)衍生物、吖啶衍生物、恶嗪衍生物、苯醚(phenylene oxide)衍生物、喹吖啶酮衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、呋喃并吡啶衍生物、1，2，5-噻二唑并芘衍生物、吡咯亚甲基(pyrromethene)衍生物、紫环酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、方酸菁(squarylium)衍生物、紫蒽酮衍生物、啡嗪衍生物、吖啶酮衍生物、脱氮黄素衍生物、茀衍生物、及苯并茀衍生物等。
若按照显色光进行例示，则蓝色～蓝绿色掺杂材料可列举：萘、蒽、菲、芘、联亚三苯、苝、茀、茚、1，2-苯并菲等芳香族烃化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、硅杂环戊二烯、9-硅茀、9，9′-螺二硅茀、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡嗪、萘啶、喹恶啉、吡咯并吡啶、噻吨等芳香族杂环化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，四苯基丁二烯衍生物，芪衍生物，醛连氮衍生物，香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、恶唑、恶二唑、***等唑衍生物及其金属错合物，及以N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二苯基-1，1′-二胺为代表的芳香族胺衍生物等。
而且，绿色～黄色掺杂材料可列举香豆素衍生物、邻苯二甲酰亚胺(phthalimide)衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、环戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物、及红萤烯等稠四苯衍生物等，另外亦可列举如下的化合物作为适宜的例子：于作为上述蓝色～蓝绿色掺杂材料而例示的化合物中导入有芳基、杂芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可长波长化的取代基的化合物。
另外，橙色～红色掺杂材料可列举：双(二异丙基苯基)苝四甲酸酰亚胺等萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、以乙酰丙酮或苯甲酰基丙酮与啡啉等为配位基的Eu错合物等稀土类错合物、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃或其类似物、酞菁镁、氯铝酞菁等金属酞菁衍生物、玫瑰红化合物、脱氮黄素衍生物、香豆素衍生物、喹吖啶酮衍生物、啡恶嗪衍生物、恶嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸菁衍生物、紫蒽酮衍生物、啡嗪衍生物、啡恶嗪酮衍生物、及噻二唑并芘衍生物等，另外亦可列举如下的化合物作为适宜的例子：于作为上述蓝色～蓝绿色、及绿色～黄色掺杂材料而例示的化合物中导入有芳基、杂芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可长波长化的取代基的化合物。另外，亦可列举以三(2-苯基吡啶)铱(III)为代表的以铱或铂为中心金属的磷光性金属错合物作为适宜的例子。
另外，作为掺杂剂，亦可自化学工业2004年6月号第13页、以及其中所列举的参考文献等中所记载的化合物等中适宜选择而使用。
于上述的掺杂材料中，特佳的是苝衍生物、硼烷衍生物、含有胺的苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、铱错合物或铂错合物。
苝衍生物例如可列举：3，10-双(2，6-二甲基苯基)苝、3，10-双(2，4，6-三甲基苯基)苝、3，10-二苯基苝、3，4-二苯基苝、2，5，8，11-四-第三丁基苝、3，4，9，10-四苯基苝、3-(1′-芘基)-8，11-二(第三丁基)苝、3-(9′-蒽基)-8，11-二(第三丁基)苝、3，3′-双(8，11-二(第三丁基)苝基)等。
而且，亦可使用日本专利特开平11-97178号公报、日本专利特开2000-133457号公报、日本专利特开2000-26324号公报、日本专利特开2001-267079号公报、日本专利特开2001-267078号公报、日本专利特开2001-267076号公报、日本专利特开2000-34234号公报、日本专利特开2001-267075号公报、及日本专利特开2001-217077号公报等中所记载的苝衍生物。
硼烷衍生物例如可列举：1，8-二苯基-10-(二(2，4，6-三甲苯基)硼基)蒽、9-苯基-10-(二(2，4，6-三甲苯基)硼基)蒽、4-(9′-蒽基)二(2，4，6-三甲苯基)硼基萘、4-(10′-苯基-9′-蒽基)二(2，4，6-三甲苯基)硼基萘、9-(二(2，4，6-三甲苯基)硼基)蒽、9-(4′-联苯基)-10-(二(2，4，6-三甲苯基)硼基)蒽、9-(4′-(N-咔唑基)苯基)-10-(二(2，4，6-三甲苯基)硼基)蒽等。
而且，亦可使用国际公开第2000/40586号说明书等中所记载的硼烷衍生物。
含有胺的苯乙烯基衍生物例如可列举：N，N，N′，N′-四(4-联苯基)-4，4′-二胺基二苯乙烯、N，N，N′，N′-四(1-萘基)-4，4′-二胺基二苯乙烯、N，N，N′，N′-四(2-萘基)-4，4′-二胺基二苯乙烯、N，N′-二(2-萘基)-N，N′-二苯基-4，4′-二胺基二苯乙烯、N，N′-二(9-菲基)-N，N′-二苯基-4，4′-二胺基二苯乙烯、4，4′-双[4″-双(二苯基胺基)苯乙烯基]-联苯、1，4-双[4′-双(二苯基胺基)苯乙烯基]-苯、2，7-双[4′-双(二苯基胺基)苯乙烯基]-9，9-二甲基茀、4，4′-双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)-联苯、4，4′-双(9-苯基-3-咔唑亚乙烯基)-联苯等。而且，亦可使用日本专利特开2003-347056号公报、及日本专利特开2001-307884号公报等中所记载的含有胺的苯乙烯基衍生物。
芳香族胺衍生物例如可列举：N，N，N，N-四苯基蒽-9，10-二胺、9，10-双(4-二苯基胺基-苯基)蒽、9，10-双(4-二(1-萘基胺基)苯基)蒽、9，10-双(4-二(2-萘基胺基)苯基)蒽、10-二-对甲苯基胺基-9-(4-二-对甲苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(4-二苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(6-二苯基胺基-2-萘基)蒽、[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基胺基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4，4′-双[4-二苯基萘胺-1-基]联苯、4，4′-双[6-二苯基萘胺-2-基]联苯、4，4″-双[4-二苯基萘胺-1-基]-对联三苯、4，4″-双[6-二苯基萘胺-2-基]-对联三苯等。
而且，亦可使用日本专利特开2006-156888号公报等中所记载的芳香族胺衍生物。
香豆素衍生物可列举：香豆素-6、香豆素-334等。
而且，亦可使用日本专利特开2004-43646号公报、日本专利特开2001-76876号公报、及日本专利特开平6-298758号公报等中所记载的香豆素衍生物。
吡喃衍生物可列举下述的DCM、DCJTB等。
[化85]
而且，亦可使用日本专利特开2005-126399号公报、日本专利特开2005-097283号公报、日本专利特开2002-234892号公报、日本专利特开2001-220577号公报、日本专利特开2001-081090号公报、及日本专利特开2001-052869号公报等中所记载的吡喃衍生物。
铱错合物可列举下述的Ir(ppy)3等。
[化86]
而且，亦可使用日本专利特开2006-089398号公报、日本专利特开2006-080419号公报、日本专利特开2005-298483号公报、日本专利特开2005-097263号公报、及日本专利特开2004-111379号公报等中所记载的铱错合物。铂错合物可列举下述的PtOEP等。
[化87]
而且，亦可使用日本专利特开2006-190718号公报、日本专利特开2006-128634号公报、日本专利特开2006-093542号公报、日本专利特开2004-335122号公报、及日本专利特开2004-331508号公报等中所记载的铂错合物。
<有机电激发光元件的电子注入层、电子传输层>
电子注入层107起到将自阴极108移动而来的电子效率良好地注入至发光层105内或电子传输层106内的作用。电子传输层106起到将自阴极108注入的电子或自阴极108经由电子注入层107而注入的电子效率良好地传输至发光层105的作用。电子传输层106及电子注入层107可分别将电子传输、注入材料的一种或二种以上加以积层、混合而形成，或者藉由电子传输、注入材料与高分子粘合剂的混合物而形成。
所谓电子注入、传输层，是负责自阴极注入电子，进一步传输电子的层，较理想的是电子注入效率高且效率良好地传输注入的电子。因此，较佳的是电子亲和力大、且电子迁移率大、另外稳定性优异、于制造时及使用时难以产生成为陷阱的杂质的物质。然而，于考虑空穴与电子的传输平衡的情形时，于主要起到可效率良好地阻止来自阳极的空穴并不再结合而流向阴极侧的作用的情形时，即使电子传输能力并不那么地高，仍与电子传输能力高的材料同等地具有提高发光效率的效果。因此，本实施形态的电子注入、传输层亦可包含可效率良好地阻止空穴移动的层的功能。
形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)可使用上述式(1)所表示的化合物。
电子传输层106或电子注入层107中的上述式(1)所表示的化合物的含量因化合物的种类而异，可根据该化合物的特性而决定。式(1)所表示的化合物的含量的标准较佳的是占电子传输层用材料(或电子注入层用材料)总体的1wt％～100wt％，更佳的是10wt％～100wt％，进一步更佳的是50wt％～100wt％，特佳的是80wt％～100wt％。于不单独(100wt％)使用式(1)所表示的化合物的情形时，亦可混合以下详述的其他材料。
其他形成电子传输层或电子注入层的材料可自如下的化合物中任意选择而使用：于光导电材料中自先前以来作为电子传递化合物而惯用的化合物、于有机电激发光元件的电子注入层及电子传输层中所使用的公知的化合物。
电子传输层或电子注入层中所使用的材料较佳的是含有选择如下化合物中的至少一种：包含由选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上原子所构成的芳香环或杂芳香环的化合物，吡咯衍生物及其缩合环衍生物，及具有电子接受性氮的金属错合物。具体而言可列举：萘、蒽等缩合环系芳香环衍生物、以4，4′-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香环衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌或联对苯醌等醌衍生物、氧化磷衍生物、咔唑衍生物、及吲哚衍生物等。具有电子接受性氮的金属错合物例如可列举：羟基苯基恶唑错合物等羟基唑错合物、次甲基偶氮(azomethine)错合物、托酚酮(tropolone)金属错合物、黄酮醇金属错合物、及苯并喹啉金属错合物等。该些材料可单独使用，亦可与不同的材料混合而使用。其中，自耐久性的观点考虑，可较佳地使用9，10-双(2-萘基)蒽等蒽衍生物、4，4′-双(二苯基乙烯基)联苯等苯乙烯基系芳香环衍生物、4，4′-双(N-咔唑基)联苯、1，3，5-三(N-咔唑基)苯等咔唑衍生物。
而且，其他电子传递化合物的具体例可列举：上述式(1)所表示的化合物以外的吡啶衍生物、式(1)所表示的化合物萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联对苯醌衍生物、联苯醌衍生物、苝衍生物、恶二唑衍生物(1，3-双[(4-第三丁基苯基)1，3，4-恶二唑基]苯等)、噻吩衍生物、***衍生物(N-萘基-2，5-二苯基-1，3，4-***等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉(oxine)衍生物的金属错合物、羟基喹啉系金属错合物、喹恶啉衍生物、喹恶啉衍生物的聚合物、吲哚类化合物、镓错合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2，2′-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9，9′-螺二茀等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并恶唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1，3-双(4′-(2，2′：6′2″-三联吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1，8-萘啶-2-基)苯基膦氧化物等)、醛连氮衍生物、上述式(1)所表示的化合物以外的咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、双苯乙烯基衍生物等。
而且，亦可使用具有电子接受性氮的金属错合物，例如可列举：羟基喹啉系金属错合物或羟基苯基恶唑错合物等羟基唑错合物、次甲基偶氮错合物、托酚酮金属错合物、黄酮醇金属错合物、及苯并喹啉金属错合物等。
上述材料可单独使用，亦可与不同的材料混合而使用。
上述材料中较佳的是羟基喹啉系金属错合物、联吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物或苯并咪唑衍生物。
羟基喹啉系金属错合物为下述通式(E-1)所表示的化合物。
[化88]
式中，R1～R6为氢或取代基，M为Li、Al、Ga、Be或Zn，n为1～3的整数。
羟基喹啉系金属错合物的具体例可列举：8-羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4，5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4，6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二-第三丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，5，6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二甲基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二-第三丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-侧氧基-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-侧氧基-双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-侧氧基-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-侧氧基-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-侧氧基-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-侧氧基-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。
联吡啶衍生物为下述通式(E-2)所表示的化合物。
[化89]
式中，G表示单纯的键或n价的连结基，n为2～8的整数。而且，未用于吡啶-吡啶或吡啶-G的键结的碳亦可被取代。
通式(E-2)的G例如可列举以下的结构式所表示的基。另外，下述结构式中的R分别独立为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或联三苯基。
[化90]
吡啶衍生物的具体例可列举：2，5-双(2，2′-联吡啶-6-基)-1，1-二甲基-3，4-二苯基硅杂环戊二烯、2，5-双(2，2′-联吡啶-6-基)-1，1-二甲基-3，4-二(2，4，6-三甲苯基)硅杂环戊二烯、2，5-双(2，2′-联吡啶-5-基)-1，1-二甲基-3，4-二苯基硅杂环戊二烯、2，5-双(2，2′-联吡啶-5-基)-1，1-二甲基-3，4-二(2，4，6-三甲苯基)硅杂环戊二烯、9，10-二(2，2′-联吡啶-6-基)蒽、9，10-二(2，2′-联吡啶-5-基)蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-6-基)蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-5-基)蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，2′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，2′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，4′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，4′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(3，4′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(3，4′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3，4-二苯基-2，5-二(2，2′-联吡啶-6-基)噻吩、3，4-二苯基-2，5-二(2，3′-联吡啶-5-基)噻吩、6′6″-二(2-吡啶基)2，2′：4′，4″：2″，2′″-四联吡啶等。
啡啉衍生物为下述通式(E-3-1)或通式(E-3-2)所表示的化合物。
[化91]
式中，R1～R8为氢或取代基，邻接的基亦可相互键结而形成缩合环，G表示单纯的键或n价的连结基，n为2～8的整数。而且，通式(E-3-2)的G例如可列举于联吡啶衍生物的栏中所说明的内容相同的内容。
啡啉衍生物的具体例可列举：4，7-二苯基-1，10-啡啉、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-啡啉、9，10-二(1，10-啡啉-2-基)蒽、2，6-二(1，10-啡啉-5-基)吡啶、1，3，5-三(1，10-啡啉-5-基)苯、9，9′-二氟-双(1，10-啡啉-5-基)、2，9-二甲基-4，7-联苯-1，10-啡啉(bathocuproine)或1，3-双(2-苯基-1，10-啡啉-9-基)苯等。
特别是对将啡啉衍生物用于电子传输层、电子注入层的情形加以说明。为了经长时间仍获得稳定的发光，期望热稳定性或薄膜形成性优异的材料，于啡啉衍生物中，较佳的是取代基自身具有三维立体结构或者由于与啡啉骨架或邻接取代基的立体排斥而具有三维立体结构的化合物，或者连结有多个啡啉骨架的化合物。另外，于连结有多个啡啉骨架的情形时，更佳的是于连结单元中包含共轭键、经取代或未经取代的芳香族烃、经取代或未经取代的芳香杂环的化合物。
硼烷衍生物为下述通式(E-4)所表示的化合物，于日本专利特开2007-27587号公报中有所详细揭示。
[化92]
式中，R11及R12分别独立为氢、烷基、亦可经取代的芳基、经取代的硅烷基、亦可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一种，R13～R16分别独立为亦可经取代的烷基或亦可经取代的芳基，X为亦可经取代的亚芳基，Y为亦可经取代的碳数为16以下的芳基、经取代的硼基或亦可经取代的咔唑，而且n分别独立为0～3的整数。
上述通式(E-4)所表示的化合物中，较佳的是下述通式(E-4-1)所表示的化合物，更佳的是下述通式(E-4-1-1)～通式(E-4-1-4)所表示的化合物。具体例可列举：9-[4-(4-二(2，4，6-三甲苯基)硼基萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二(2，4，6-三甲苯基)硼基萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。
[化93]
式中，R11及R12分别独立为氢、烷基、亦可经取代的芳基、经取代的硅烷基、亦可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一种，R13～R16分别独立为亦可经取代的烷基或亦可经取代的芳基，R21及R22分别独立为分别独立为氢、烷基、亦可经取代的芳基、经取代的硅烷基、亦可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一种，X1为亦可经取代的碳数为20以下的亚芳基，n分别独立为0～3的整数，且m分别独立为0～4的整数。
[化94]
各式中，R31～R34分别独立为甲基、异丙基或苯基的任意种，且R35及R36分别独立为氢、甲基、异丙基或苯基的任意种。
上述通式(E-4)所表示的化合物中，较佳的是下述通式(E-4-2)所表示的化合物，更佳的是下述通式(E-4-2-1)所表示的化合物。
[化95]
式中，R11及R12分别独立为氢、烷基、亦可经取代的芳基、经取代的硅烷基、亦可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一种，R13～R16分别独立为亦可经取代的烷基、或亦可经取代的芳基，X1为亦可经取代的碳数为20以下的亚芳基，且n分别独立为0～3的整数。
[化96]
式中，R31～R34分别独立为甲基、异丙基或苯基的任意种，且R35及R36分别独立为氢、甲基、异丙基或苯基的任意种。
上述通式(E-4)所表示的化合物中，较佳的是下述通式(E-4-3)所表示的化合物，更佳的是下述通式(E-4-3-1)或通式(E-4-3-2)所表示的化合物。
[化97]
式中，R11及R12分别独立为氢、烷基、亦可经取代的芳基、经取代的硅烷基、亦可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一种，R13～R16分别独立为亦可经取代的烷基、或亦可经取代的芳基，X1为亦可经取代的碳数为10以下的亚芳基，Y1为亦可经取代的碳数为14以下的芳基，且n分别独立为0～3的整数。
[化98]
各式中，R31～R34分别独立为甲基、异丙基或苯基的任意种，且R35及R36分别独立为氢、甲基、异丙基或苯基的任意种。
苯并咪唑衍生物为下述通式(E-5)所表示的化合物。
[化99]
式中，Ar1～Ar3分别独立为氢或亦可经取代的碳数为6～30的芳基。特佳的是Ar1为亦可经取代的蒽基的苯并咪唑衍生物。
碳数为6～30的芳基的具体例为：苯基、1-萘基、2-萘基、苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、茀-1-基、茀-2-基、茀-3-基、茀-4-基、茀-9-基、萉-1-基、萉-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、萤蒽-1-基、萤蒽-2-基、萤蒽-3-基、萤蒽-7-基、萤蒽-8-基、联亚三苯-1-基、联亚三苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、1，2-苯并菲-1-基、1，2-苯并菲-2-基、1，2-苯并菲-3-基、1，2-苯并菲-4-基、1，2-苯并菲-5-基、1，2-苯并菲-6-基、稠四苯-1-基、稠四苯-2-基、稠四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、稠五苯-1-基、稠五苯-2-基、稠五苯-5-基、稠五苯-6-基。
苯并咪唑衍生物的具体例为：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1，2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1，2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。
于电子传输层或电子注入层中亦可进一步包含可将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。该还原性物质若具有一定的还原性，则可使用各种的物质，例如可适宜地使用选自由如下的物质所构成的群组的至少一种：碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机错合物、碱土金属的有机错合物、及稀土金属的有机错合物。
较佳的还原性物质可列举：Na(功函数为2.36eV)、K(功函数为2.28eV)、Rb(功函数为2.16eV)或Cs(功函数为1.95eV)等碱金属，或者Ca(功函数为2.9eV)、Sr(功函数为2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数为2.52eV)等碱土金属，特佳的是功函数为2.9eV以下的物质。该些物质中，更佳的还原性物质为K、Rb或Cs的碱金属，进一步更佳的是Rb或Cs，最佳的是Cs。该些碱金属特别是还原能力高，且藉由较少量地添加于形成电子传输层或电子注入层的材料中，可实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。而且，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，该些2种以上的碱金属的组合亦较佳，特佳的是包含Cs的组合、例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na与K的组合。藉由包含Cs，可有效率地发挥还原能力，且藉由添加于形成电子传输层或电子注入层的材料中，可实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。
<有机电激发光元件的阴极>
阴极108起到经由电子注入层107及电子传输层106而将电子注入至发光层105的作用。
形成阴极108的材料若为可效率良好地将电子注入至有机层的物质则并无特别的限定，可使用与形成阳极102的材料同样的物质。其中较佳的是：锡、镁、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯、及镁等金属或该些金属的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率而使元件特性提高，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁、或包含该些低功函数金属的合金。然而，该些低功函数金属通常多数情况下于大气中不稳定。为了改善这一方面，例如已知有于有机层中掺杂微量的锂、铯或镁而使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，亦可使用如氟化锂、氟化铯、氧化锂、及氧化铯这样的无机盐。然而，并不限定于该些物质。
另外，可列举如下的方法作为较佳的例子：为了保护电极而积层铂、金、银、铜、铁、锡、铝、及铟等金属，或使用有该些金属的合金，以及二氧化硅、二氧化钛、及氮化硅等无机物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、烃系高分子化合物等。该些电极的制作法亦可为电阻加热、电子束、溅镀、离子电镀、及涂布等，若可获得导通则并无特别的限制。
<亦可于各层中使用的粘合剂>
以上的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、及电子注入层中所使用的材料可单独地形成各层，亦可分散于如下的高分子粘合剂中而使用：聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚砜、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚树脂、聚胺基甲酸酯树脂等溶剂可溶性树脂或者酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅氧树脂等硬化性树脂等。
<有机电激发光元件的制作方法>
构成有机电激发光元件的各层，可藉由蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子积层法、印刷法、旋涂法、浇铸法、或涂布法等方法将构成各层的材料制成薄膜而形成。关于如此而形成的各层的膜厚并无特别的限定，可根据材料的性质而适宜设定，通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可藉由石英振荡式膜厚测定装置等进行测定。于使用蒸镀法进行薄膜化的情形时，其蒸镀条件因材料的种类、膜的目标晶体结构及缔合结构等而异。较佳的是蒸镀条件通常是于舟皿加热温度50℃～400℃、真空度10-6Pa～10-3Pa、蒸镀速度0.01nm/sec～50nm/sec、基板温度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适宜设定。
其次，作为制作有机电激发光元件的方法的一例，对具有如下构成的有机电激发光元件的制作法加以说明：阳极/空穴注入层/空穴传输层/由主体材料与掺杂材料所构成的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极。于适当的基板上，藉由蒸镀法等形成阳极材料的薄膜而制作阳极的后，于该阳极上形成空穴注入层及空穴传输层的薄膜。于其上共蒸发主体材料与掺杂材料形成薄膜而制成发光层，于该发光层上形成电子传输层、电子注入层，另外藉由蒸镀法等形成由阴极用物质所构成的薄膜而制成阴极，藉此而获得目标有机电激发光元件。另外，于上述有机电激发光元件的制作中，亦可颠倒制作顺序，以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序进行制作。
于对如此而所得的有机电激发光元件施加直流电压的情形时，将阳极设为+的极性、将阴极设为-的极性而进行施加即可，若施加电压为2V～40V左右，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及两极)观测到发光。而且，该有机电激发光元件于施加脉冲电流(pulse current)或交流电流的情形时亦可发光。另外，所施加的交流电的波形可为任意波形。
<有机电激发光元件的应用例>
而且，本发明亦可应用于具有有机电激发光元件的显示装置或具有有机电激发光元件的照明装置等中。
具有有机电激发光元件的显示装置或照明装置可藉由将本实施形态的有机电激发光元件与公知的驱动装置相连接等公知的方法而进行制造，可适宜使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等公知的驱动方法而进行驱动。
显示装置例如可列举彩色平板显示器等面板显示器、可挠性彩色有机电激发光(EL)显示器等可挠性显示器等(例如参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。而且，显示器的显示方式例如可列举矩阵及/或段式方式等。另外，矩阵显示与段式显示亦可共存于相同的面板中。
所谓矩阵是指用以显示的画素被二维地配置为格子状或马赛克状等，藉由画素的集合而显示文字或影像。画素的形状或尺寸由用途而决定。例如，于个人电脑、监视器、电视的影像及文字显示中通常使用一边为300μm以下的四边形画素，而且于如显示面板这样的大型显示器的情形时，使用一边为毫米级的画素。单色显示的情形时，将相同色的画素加以配列即可；于彩色显示的情形时，将红、绿、蓝的画素排列显示。于此情形时，典型的有三角型(delta type)与条纹型(stripe type)。而且，该矩阵的驱动方法可为线序(line sequential)驱动方法或主动矩阵(active matrix)的任意种。线序驱动具有结构简单的优势，但于考虑动作特性的情形时，存在主动矩阵优异的情形，因此其亦必须根据用途而灵活运用。
于段式方式(型)中，以显示预先决定的信息的方式形成图案，使决定的区域发光。例如可列举：数位钟(digital clock)或温度计的时刻或温度显示、声频设备或电磁炉等的动作状态显示、及汽车的面板显示等。
照明装置例如可列举室内照明等照明装置、液晶显示装置的背光源等(例如参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光源主要用于使自身并不发光的显示装置的视认性提高，用于液晶显示装置、钟表、声频装置、汽车面板、显示板、及标识等中。特别是若考虑到如下的方面，则使用有本实施形态的发光元件的背光源的特征在于薄型且轻量：作为液晶显示装置、其中尤其是薄型化成为课题的个人电脑用途的背光源而言，先前方式的装置由荧光灯或导光板所构成而难以薄型化。
<式(1-10)所表示的化合物的合成例>
首先，于环戊基甲基醚(CPME)(64ml)中添加有2-(4-溴苯基)吡啶(15g)及联硼酸频那醇酯(19.5g)的溶液中，于氮气环境下、室温下一面搅拌一面添加乙酸钯(Pd(OAc)2)(0.4g)、三苯基膦(PPh3)(1.5g)及乙酸钾(AcOK)(18.9g)。其后于回流温度下搅拌2小时后，将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液(35ml)与甲苯(500ml)。藉由活性碳管柱层析法(甲苯)对藉由水洗操作而除去盐的有机物进行纯化。由此而获得2-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂二环戊硼烷-2-基)苯基)吡啶(11.2g)。
其次，于含有如上而所得的2-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂二环戊硼烷-2-基)苯基)吡啶(6.9g)、双(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二基酯(6.6g)的THF/异丙醇(IPA)溶液(体积比为3∶1)(37ml)中，于氮气环境下、室温下一面搅拌一面添加乙酸钯(0.1g)、三苯基膦(0.3g)及磷酸钾(K3PO4)(9.4g)。其后于回流温度下搅拌5小时后，将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液(50ml)与甲苯(500ml)。藉由活性碳管柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝10/1(体积比))对藉由水洗操作而除去盐的有机物进行纯化，获得式(1-10)所表示的化合物：7-苯基-5，9-双(4-(吡啶-2-基)苯基)-7H-苯并[c]咔唑(1.2g)。
[化100]
藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝8.97(d，1H)，8.74(m，3H)，8.11(m，5H)，7.76(m，9H)，7.54(m，6H)，7.47(m，2H)，7.45(m，1H)，7.35-7.23(m，2H).
<式(1-4)所表示的化合物的合成例>
首先，于环戊基甲基醚(50ml)中添加有双(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二基酯(5.9g)及联硼酸频那醇酯(6.1g)的溶液中，于氮气环境下、室温下一面搅拌一面添加(1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯钯(II)(0.41g)及乙酸钾(5.9g)。其后，于回流温度下搅拌4小时后，将反应液冷却至室温，添加水与乙酸乙酯，进行水洗操作。其次添加甲醇，进行加热回流搅拌，藉此而进行清洗。如此而获得7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二硼酸酯(5.3g)。
其次，于假枯烯(1，2，4-三甲基苯)(50ml)中添加有如上而所得的7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二硼酸酯(5.3g)及5-溴-2，2′-联吡啶(5.6g)的溶液中，于氮气环境下、室温下一面搅拌一面添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)(0.6g)、三环己基膦(PCy3)(0.6g)及磷酸钾(K3PO4)(9.4g)。其后，于150℃下搅拌5小时后，将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液与乙酸乙酯，进行水洗操作。藉由短硅胶管柱(乙酸乙酯)对藉由水洗操作而除去盐的有机物进行处理，其次藉由活性氧化铝管柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝9/1(体积比))进行纯化。另外，于甲苯溶液中添加庚烷而进行再沈淀，获得式(1-4)所表示的化合物：5，9-二([2，2′-联吡啶]-5-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑(2.5g)。
[化101]
藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝9.02(m，1H)，8.98(d，1H)，8.86(m，1H)，8.80(d，1H)，8.75(m，2H)，8.55(d，1H)，8.45-8.53(m，3H)，8.13(dd，1H)，8.00-8.08(m，2H)，7.75-7.89(m，5H)，7.67(m，4H)，7.56(m，2H)，7.51(t，1H)，7.30-7.37(m，2H).
<式(1-744)所表示的化合物的合成例>
于假枯烯(1，2，4-三甲基苯)(50ml)中添加有7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二硼酸酯(4.9g)及4-(3-溴苯基)吡啶(4.6g)的溶液中，于氮气环境下、室温下一面搅拌一面添加三苯基膦的钯触媒(Pd(PPh3)4)(0.5g)及磷酸钾(K3PO4)(12g)。其后于160℃下搅拌12小时后，将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液与乙酸乙酯而进行水洗操作。藉由活性氧化铝管柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝4/6(体积比))对藉由水洗操作而除去盐的有机物进行纯化。另外，自甲苯中再结晶，获得式(1-744)所表示的化合物：7-苯基-5，9-双(3-(吡啶-4-基)苯基)7H-苯并[c]咔唑(3.5g)。
[化102]
藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝8.89(d，1H)，8.77(d，1H)，8.69(m，4H)，8.01(d，1H)，7.92(m，1H)，7.80(m，2H)，7.69-7.77(m，4H)，7.50-7.67(m，14H)，7.47(t，1H).
<式(1-5)所表示的化合物的合成例>
于假枯烯(1，2，4-三甲基苯)(50ml)中添加有7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二硼酸酯(5.0g)及5-溴-2，3′-联吡啶(5.0g)的溶液中，于氮气环境下、室温下一面搅拌一面添加Pd(PPh3)4(0.5g)及磷酸钾(12g)。其后，于150℃下搅拌20小时后，将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液，藉由抽气过滤(suction filtration)采集液体中的固体。其次，藉由活性氧化铝管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯混合溶剂)进行纯化。此时，参考「有机化学实验指南(1)-物质操作法与分离纯化法-」化学同人社出版、第94页中记载的方法，使展开液中的乙酸乙酯的比率缓缓增加而使目标物溶出。另外，自氯苯中再结晶，获得式(1-5)所表示的化合物：5，9-二([2，3′-联吡啶]-5-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑(1.9g)。
[化103]
藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝9.26(m，2H)，9.07(m，1H)，8.99(d，1H)，8.91(m，1H)，8.80(d，1H)，8.69(m，2H)，8.40(m，2H)，8.10(dd，1H)，8.03(d，1H)，7.99(dd，1H)，7.91(d，1H)，7.84(m，2H)，7.76(m，2H)，7.66(m，4H)，7.50-7.60(m，3H)，7，45(m，2H).
<式(1-20)所表示的化合物的合成例>
于假枯烯(1，2，4-三甲基苯)(50ml)中添加有7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二硼酸酯(5.1g)及6-溴-2，3′-联吡啶(4.6g)的溶液中，于氮气环境下、室温下一面搅拌一面添加Pd(PPh3)4(0.5g)及磷酸钾(12g)。其后，于120℃下搅拌5小时后，将反应液冷却至室温，添加甲醇，藉由抽气过滤而采集液体中的固体。将该固体以乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液加以清洗，其次以水加以清洗，进一步以甲醇加以清洗。另外，自氯苯中再结晶，获得式(1-20)所表示的化合物：5，9-二([2，3′-联吡啶]-6-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑(4.5g)。
[化104]
藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝9.34(m，1H)，9.29(m，1H)，9.00(d，1H)，8.80(d，1H)，8.66(m，2H)，8.40-8.48(m，2H)，8.26(m，3H)，7.93(t，1H)，7.79-7.89(m，4H)，7.75(s，1H)，7.65-7.72(m，5H)，7.61(d，1H)，7.49-7.58(m，2H)，7，37-7.45(m，2H)
<式(1-24)所表示的化合物的合成例>
于假枯烯(1，2，4-三甲基苯)(50ml)中添加有7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二硼酸酯(5.0g)及5-溴-3，4′-联吡啶(5.0g)的溶液中，于氮气环境下、室温下一面搅拌一面添加Pd(PPh3)4(1.2g)及磷酸钾(11.7g)。其后，于回流温度下搅拌16小时后，将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液及甲苯进行分液。减压馏去溶剂后，藉由硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯混合溶剂)进行纯化，获得式(1-24)所表示的化合物：5，9-二([3，4′-联吡啶]-5-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑(1.0g)。此时，使展开液中乙酸乙酯的比率缓缓增加而使目标物溶出。
[化105]
藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝8.99(m，3H)，8.86(m，2H)，8.82(d，1H)，8.75(m，4H)，8.16(m，1H)，8.09(m，1H)，7.95(d，1H)，7.85(t，1H)，7.75(dd，1H)，7.63-7.72(m，5H)，7.51-7.60(m，7H).
<式(1-634)所表示的化合物的合成例>
第1阶段：将装入有(4-甲氧基萘-1-基)硼酸(43.1g)、1，4-二溴-2-硝基苯(25.0g)、磷酸钾(182g)、Pd(PPh3)4(2.5g)、假枯烯(1，2，4-三甲基苯)(1000ml)、第三丁醇(200ml)及水(40ml)的烧瓶于氮气环境下、回流温度下搅拌2小时。将反应液冷却至室温，添加水及甲苯进行分液后，减压馏去溶剂，获得4，4′-(2-硝基-1，4-亚苯基)双(1-甲氧基萘)(32.5g)。该粗制品未经纯化而直接用于下一步骤中。
第2阶段：将装入有4，4′-(2-硝基-1，4-亚苯基)双(1-甲氧基萘)(27.7g)及亚磷酸三乙酯(64ml)的烧瓶于145℃下搅拌1小时。将反应液冷却至室温，添加甲醇，藉由抽气过滤采集析出的固体。用甲醇进一步清洗该固体，获得5-甲氧基-9-(4-甲氧基萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑(25.0g)。
第3阶段：将装入有5-甲氧基-9-(4-甲氧基萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑(25.0g)、溴苯(11.7g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(1.8g)、[1，1′-联苯]-2-基二-第三丁基膦(2.2g)、碳酸钾(25.7g)及假枯烯(1，2，4-三甲基苯)(250ml)的烧瓶于155℃下搅拌4小时。将反应液冷却至室温，添加水及甲苯进行分液后，减压馏去溶剂。用甲醇进一步清洗所得的固体，获得5-甲氧基-9-(4-甲氧基萘-1-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑(23.0g)。
第4阶段：将装入有5-甲氧基-9-(4-甲氧基萘-1-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑(23.0g)及吡啶盐酸盐(143g)的烧瓶于200℃下搅拌1小时。将反应液冷却至室温，添加水进行搅拌后，藉由抽气过滤采集不溶性的固体。进一步对该固体进行水洗，获得9-(4-羟基萘-1-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5-醇(22.0g)。
第5阶段：将装入有9-(4-羟基萘-1-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5-醇(22.0g)及吡啶(250ml)的烧瓶于冰浴中进行冷却，滴加三氟甲磺酸酐(50.2g)。滴加结束后，于室温下搅拌1小时而使反应结束。其后，添加甲苯与水而进行分液，对有机层以1N盐酸加以清洗，其次以碳酸氢钠加以清洗。减压馏去溶剂，藉由硅胶管柱层析法(庚烷/甲苯＝9/1(体积比))进行纯化，用庚烷对减压馏去溶剂而所得的固体进行清洗，获得三氟甲磺酸4-(7-苯基-5-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-7H-苯并[c]咔唑-9-基)萘-1-基酯(23.1g)。
[化106]
于氮气环境下，将装入有上述所得的三氟甲磺酸4-(7-苯基-5-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-7H-苯并[c]咔唑-9-基)萘-1-基酯(11.5g)、4-吡啶硼酸(4.9g)磷酸钾(13.7g)、Pd(PPh3)4(2.8g)、假枯烯(1，2，4-三甲基苯)(100ml)、第三丁醇(10ml)及水(10ml)的烧瓶于回流温度下搅拌4小时。将反应液冷却至室温，添加甲苯及水进行分液。将减压馏去溶剂而所得的固体用甲醇加以清洗，其次于氯苯中使其加热溶解，进行热时过滤。于减压下适量馏去溶剂后藉由添加甲醇而进行再沈淀。使所得的固体自硝基苯中再结晶，获得式(1-634)所表示的化合物：7-苯基-5-(吡啶-4-基)-9-(4-(吡啶-4-基)萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑(2.9g)。
[化107]
藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝9.03(d，1H)，8.80(d，1H)，8.76(m，4H)，8.10(m，1H)，8.00(d，1H)，7.92(m，1H)，7.82(t，1H)，7.60-7.68(m，7H)，7.47-7.54(m，10H).
<式(1-743)所表示的化合物的合成例>
首先，将装入有3-(3-溴苯基)吡啶(6.0g)、联硼酸频那醇酯(7.8g)、(1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯钯(II)(0.6g)、乙酸钾(AcOK)(7.6g)及环戊基甲基醚(CPME)(52ml)的烧瓶于回流温度下搅拌3小时。将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液与甲苯进行水洗。藉由活性碳管柱层析法(甲苯)对减压馏去溶剂而所得的固体进行纯化，获得3-(3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂二环戊硼烷-2-基)苯基)吡啶(6.0g)。
其次，将装入有如上而所得的3-(3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂二环戊硼烷-2-基)苯基)吡啶(4.1g)、双(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二基酯(3.8g)、磷酸钾(2.7g)、Pd(PPh3)4(0.2g)、假枯烯(1，2，4-三甲基苯)(13ml)、异丙醇(2.6ml)及水(0.5ml)的烧瓶于氮气环境下、回流温度下搅拌6小时。将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液与甲苯进行分液。藉由氧化铝管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯混合溶剂)对减压馏去溶剂而所得的固体进行纯化。此时，使展开液中的乙酸乙酯的比率缓缓增加而使目标物溶出。其后，自氯苯中再结晶，获得式(1-743)所表示的化合物：7-苯基-5，9-双(3-(吡啶-3-基)苯基)-7H-苯并[c]咔唑(0.7g)。
[化108]
藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝8.98(d，1H)，8.92(d，2H)，8.76(d，1H)，8.62(m，2H)，8.05(d，1H)，7.93(m，2H)，7.87(m，1H)，7.45-7.81(m，17H)，7.38(t，2H).
<式(1-8710)所表示的化合物的合成例>
第1阶段：于氮气环境下，将装入有5，9-二甲氧基-7H-苯并[c]咔唑38.6g、1-氟萘(38.8g)、碳酸铯(90.6g)及二甲基亚砜(DMSO)(460ml)的烧瓶于145℃下加热搅拌4小时。将反应液冷却至室温后，藉由抽气过滤除去盐，减压馏去DMSO。用甲醇对所得的固体加以清洗后，藉由硅胶管柱层析法(展开液：庚烷/甲苯＝1/1(体积比))进行纯化，获得5，9-二甲氧基-7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑(32.5g)。
第2阶段：于氮气环境下，将装入有5，9-二甲氧基-7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑(42.5g)、吡啶盐酸盐(121g)及N-甲基吡咯啶酮(NMP)(43ml)的烧瓶于200℃下加热搅拌1个半小时。将反应液冷却至室温，添加水及乙酸乙酯进行分液。减压馏去溶剂后，藉由短硅胶管柱进行纯化，获得7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二醇(45g)。
第3阶段：于氮气环境下，将装入有7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二醇(45g)及吡啶(130ml)的烧瓶于冰浴中加以冷却，滴加三氟甲磺酸酐(71.1g)。滴加结束后，于室温下搅拌16小时而使反应结束，添加水，藉由抽气过滤采集液体中的固体。用甲醇对所得的固体加以清洗后，藉由硅胶管柱层析法(展开液：甲苯)进行纯化，获得双(三氟甲磺酸)7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二基酯(63.2g)。
[化109]
于氮气环境下，将装入有如上而所得的2-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂二环戊硼烷-2-基)苯基)吡啶(8.4g)、双(三氟甲磺酸)7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二基酯(6.4g)、磷酸钾(8.5g)、Pd(PPh3)4(1.1g)、假枯烯(1，2，4-三甲基苯)(75ml)、第三丁醇(5ml)及水(1ml)的烧瓶于回流温度搅拌10小时。将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液与甲苯进行分液。使减压馏去溶剂而所得的固体加热溶解于氯苯中，进行热时过滤。使减压馏去溶剂而所得的固体自氯苯中再结晶，获得式(1-8710)所表示的化合物：7-(萘-1-基)-5，9-双(4-(吡啶-2-基)苯基)-7H-苯并[c]咔唑(1.8g)。
[化110]
藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝9.02(d，1H)，8.80(d，1H)，8.70(m，2H)，8.09(m，2H)，8.03(m，5H)，7.69-7.83(m，10H)，7.55(m，3H)，7.48(t，1H)，7.39(m，1H)，7.30-7.38(m，2H)，7.23(m，2H)，7.18(s，1H).
<式(1-8711)所表示的化合物的合成例>
首先，将装入有双(三氟甲磺酸)7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二基酯(6.4g)、联硼酸频那醇酯(6.1g)、(1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯钯(II)(0.32g)、乙酸钾(5.9g)及环戊基甲基醚(CPME)(50ml)的烧瓶于氮气环境下、回流温度下搅拌4小时。将反应液冷却至室温，添加水与乙酸乙酯，进行水洗操作，其次添加甲醇，进行加热回流搅拌而加以清洗。由此而获得7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二硼酸酯(5.7g)。
其次，将装入有如上而所得的7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二硼酸酯(5.2g)、3-(4-溴苯基)吡啶(4.9g)、磷酸钾(9.2g)、Pd(PPh3)4(0.50g)、1，2，4-三甲基苯(假枯烯)(35ml)、第三丁醇(7ml)及水(1.4ml)的烧瓶于氮气环境下、回流温度下搅拌4小时。将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液，藉由抽气过滤而取得固体。其次，用甲醇加以清洗后，添加氯苯进行加热，藉由抽气过滤而滤除多余的成分。其后，减压馏去溶剂，自氯苯中再结晶而获得式(1-8711)所表示的化合物：7-(萘-1-基)-5，9-双(4-(吡啶-3-基)苯基)-7H-苯并[c]咔唑(4.4g)。
[化111]
藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝9.03(d，1H)，8.87(m，2H)，8.81(d，1H)，8.09(t，2H)，8.03(d，1H)，7.67-7.93(m，9H)7.46-7.65(m，9H)，7.27-7.39(m，5H)，7.17(s，1H).
<式(1-8712)所表示的化合物的合成例>
将装入有7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二硼酸酯(4.8g)、4-(4-溴苯基)吡啶(4.5g)、磷酸钾(8.5g)、Pd(PPh3)4(0.46g)、1，2，4-三甲基苯(假枯烯)(30ml)、第三丁醇(6ml)及水(1.2ml)的烧瓶于氮气环境下、回流温度搅拌2小时。将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液，藉由抽气过滤而取得固体。其次用甲醇加以清洗后，添加氯苯进行加热，藉由抽气过滤而滤除多余的成分。其后，减压馏去溶剂，自氯苯中再结晶而获得式(1-8712)所表示的化合物：7-(萘-1-基)-5，9-双(4-(吡啶-4-基)苯基)-7H-苯并[c]咔唑(3.5g)。
[化112]
藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝9.03(d，1H)，8.81(d，1H)，8.66(m，4H)，8.11(d，1H)，8.05(t，2H)，7.83(t，1H)，7.65-7.80(m，9H)7.49-7.59(m，8H)，7.36(m，2H)，7.29(m，1H)，7.16(s，1H).
<式(1-1)所表示的化合物的合成例>
将装入有双(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二基酯(7.3g)、2-吡啶基溴化锌0.5M-THF溶液(50ml)及Pd(PPh3)4(0.96g)的烧瓶于氮气环境下、回流温度下搅拌2小时。将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液及乙酸乙酯进行分液。进一步用饱和食盐水对有机层加以清洗，减压馏去溶剂。其次，藉由硅胶层析法(展开液：乙酸乙酯/甲苯＝1/20(体积比))进行纯化，进一步自甲苯中再结晶，获得式(1-1)所表示的化合物：7-苯基-5，9-双(吡啶-2-基)-7H-苯并[c]咔唑(1.2g)。
[化113]
藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝8.97(d，1H)，8.79(m，1H)，8.76(d，1H)，8.70(m，1H)，8.15(m，2H)，8.08(dd，1H)，7.73-7.84(m，4H)7.58-7.68(m，6H)，7.46-7.55(m，2H)，7.33(m，1H)，7.21(m，1H).
<式(1-2)所表示的化合物的合成例>
将装入有双(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二基酯(5.9g)、3-吡啶硼酸(2.5g)、碳酸钠(4.0g)、Pd(PPh3)4(0.5g)、甲苯(40ml)、乙醇(12ml)及水(12ml)的烧瓶于氮气环境下、回流温度下搅拌2小时。将反应液冷却至室温，添加饱和食盐水及乙酸乙酯进行分液。藉由硅胶层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝1/1(体积比))对减压馏去溶剂而所得的固体进行纯化，其次自庚烷中再结晶，进一步自乙醇中再结晶，获得式(1-2)所表示的化合物：7-苯基-5，9-双(吡啶-3-基)-7H-苯并[c]咔唑(2.1g)。
[化114]
藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝9.06(m，2H)，8.77(m，2H)，8.69(m，1H)，8.59(m，1H)，7.97(m，1H)，7.93(d，1H)，7.86(m，1H)7.81(t，1H)，7.61-7.71(m，6H)，7.56(t，1H)，7.49(m，2H)，7.43(m，1H)，7.38(m，1H).
<式(1-541)所表示的化合物的合成例>
首先，将装入有双(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二基酯(14.7g)、2-吡啶基溴化锌0.5M-THF溶液(50ml)、Pd(PPh3)4(0.87g)及THF(50ml)的烧瓶于氮气环境下、回流温度下搅拌3小时。将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液及乙酸乙酯进行分液。进一步以饱和食盐水对有机层进行清洗，减压馏去溶剂。其次藉由硅胶层析法(展开液：乙酸乙酯/甲苯＝1/100(体积比))进行纯化，进一步自乙醇中再结晶，获得三氟甲磺酸7-苯基-9-(吡啶-2-基)-7H-苯并[c]咔唑-5-基酯(5.1g)。
其次，将装入有如上而所得的三氟甲磺酸7-苯基-9-(吡啶-2-基)-7H-苯并[c]咔唑-5-基酯(2.8g)、(4-(吡啶-2-基)苯基)硼酸(1.3g)、碳酸钠(1.2g)、Pd(PPh3)4(0.31g)、甲苯(12ml)、乙醇(4ml)及水(4ml)的烧瓶于氮气环境下、回流温度下搅拌1.5小时。将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液及乙酸乙酯进行分液。进一步以饱和食盐水对有机层进行清洗，减压馏去溶剂。藉由硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯混合溶剂)对所得的固体进行纯化。此时，使展开液中的乙酸乙酯的比率缓缓增加而使目标物溶出。其后，以乙酸乙酯对减压馏去溶剂而所得的固体加以清洗，获得式(1-541)所表示的化合物：7-苯基-9-(吡啶-2-基)-5-(4-(吡啶-2-基)苯基)-7H-苯并[c]咔唑(0.4g)。
[化115]
藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝8.97(d，1H)，8.80(m，1H)，8.75(d，1H)，8.72(m，1H)，8.15(d，1H)，8.10(d，2H)，7.73-7.83(m，8H)，7.63-7.70(m，5H)，7.61(d，1H)，7.53(m，1H)，7.49(t，1H)，7.33(m，1H)，7.23(m，1H).
<式(1-564)所表示的化合物的合成例>
于氮气环境下，将装入有三氟甲磺酸4-(7-苯基-5-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-7H-苯并[c]咔唑-9-基)萘-1-基酯(6.0g)、2-吡啶基溴化锌的0.5mol/l THF溶液(50ml)及Pd(PPh3)4(0.25g)的烧瓶于回流温度下搅拌3小时。将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液及乙酸乙酯进行分液。减压馏去溶剂，藉由活性氧化铝管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯混合溶剂)对所得的固体进行纯化，其次藉由硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯混合溶剂)进行纯化，获得式(1-564)所表示的化合物：7-苯基-5-(吡啶-2-基)-9-(4-吡啶-2-基)萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑(0.4g)。此时，于任意的层析法中均使展开液中乙酸乙酯的比率缓缓增加而使目标物溶出。
[化116]
藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝9.01(d，1H)，8.80(m，3H)，8.16(m，2H)，8.09(d，1H)，7.77-7.86(d，3H)，7.72(s，1H)，7.57-7.67(m，10H)，7.43-7.53(m，4H)，7.35(m，2H).
<式(1-575)所表示的化合物的合成例>
首先，将装入有双(三氟甲磺酸7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二基酯(5.9g)、3-吡啶硼酸(1.4g)、碳酸钠(2.1g)、Pd(PPh3)4(0.23g)、甲苯(21ml)、乙醇(7ml)及水(7ml)的烧瓶于氮气环境下、回流温度下搅拌2小时。将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液及乙酸乙酯进行分液。减压馏去溶剂，藉由硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯混合溶剂)对所得的固体进行纯化。此时，使展开液中乙酸乙酯的比率缓缓增加而使目标物溶出。其后，以甲醇对减压馏去溶剂而所得的固体进行清洗，其次自乙醇中再结晶而获得三氟甲磺酸7-苯基-9-(吡啶-3-基)-7H-苯并[c]咔唑酯(2.5g)。
其次，将装入有如上而所得的三氟甲磺酸7-苯基-9-(吡啶-3-基)-7H-苯并[c]咔唑酯(1.3g)、(4-(吡啶-2-基)苯基)硼酸(1.3g)、碳酸钠(1.2g)、Pd(PPh3)4(0.31g)、甲苯(12ml)、乙醇(4ml)及水(4ml)的烧瓶于氮气环境下、回流温度下搅拌1.5小时。将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液及甲苯进行分液。进一步以饱和食盐水对有机层进行清洗，减压馏去溶剂。将所得的固体以甲醇加以清洗，其次以乙酸乙酯加以清洗后，自甲苯中再结晶，获得式(1-575)所表示的化合物：7-苯基-5-(4-(吡啶-2-基)苯基)-9-(吡啶-3-基)-7H-苯并[c]咔唑(1.1g)。
[化117]
藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝8.98(d，1H)，8.79(m，1H)，8.71-8.76(m，2H)，8.69(m，1H)，8.10(d，2H)，7.93(d，1H)，7.87(dt，1H)7.75-7.82(m，7H)，7.63-7.69(m，4H)，7.55(m，1H)，7.49(m，2H)，7.43(m，1H)，7.23(m，1H).
<式(1-599)所表示的化合物的合成例>
于氮气环境下，将装入有三氟甲磺酸4-(7-苯基-5-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-7H-苯并[c]咔唑-9-基)萘-1-基酯(3.0g)、3-吡啶硼酸(1.6g)、磷酸钾(3.6g)、Pd(PPh3)4(0.25g)、1，2-二甲氧基乙烷(18ml)及水(3.6ml)的烧瓶于回流温度下搅拌12小时。将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液，藉由抽气过滤而采集液体中的固体。其次藉由活性氧化铝管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯混合溶剂)进行纯化，获得式(1-599)所表示的化合物：7-苯基-5-(吡啶-3-基)-9-(4-(吡啶-3-基)萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑(1.0g)。此时，使展开液中的乙酸乙酯的比率缓缓增加而使目标物溶出。
[化118]
藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝9.03(d，1H)，8.80(m，3H)，8.70(m，2H)，8.10(m，1H)，7.96(d，1H)，7.89(m，3H)，7.82(t，1H)，7.58-7.67(m，7H)，7.43-7.54(m，8H).
<式(1-742)所表示的化合物的合成例>
于假枯烯(1，2，4-三甲基苯)(50ml)中添加有7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二硼酸酯(5.0g)及2-(3-溴苯基)吡啶(4.7g)的溶液中，于氮气环境下、室温下一面搅拌一面添加Pd(PPh3)4(3.6g)及磷酸钾(11.7g)。其后，于回流温度下搅拌16小时后，将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液及甲苯进行分液。减压馏去溶剂后，藉由硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯混合溶剂)进行纯化。此时，使展开液中的乙酸乙酯的比率缓缓增加而使目标物溶出。进一步藉由活性碳管柱(展开液：甲苯)而除去着色成分，获得式(1-742)所表示的化合物：7-苯基-5，9-双(3-(吡啶-2-基)苯基)-7H-苯并[c]咔唑(0.5g)。
[化119]
藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝8.96(d，1H)，8.69-8.77(m，3H)，8.29(m，1H)，8.12(m，1H)，8.08(m，1H)，8.02(m，1H)，7.97(m，1H)，7.71-7.81(m，7H)，7.54-7.66(m，7H)，7.50(m，1H)，7.45(t，1H)，7.25(m，2H).
<式(1-335)所表示的化合物的合成例>
第1阶段：将装入有2-萘硼酸(1.9g)、双(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二基酯(5.9g)、乙酸钾(0.02g)、三苯基膦(0.03g)、磷酸钾(K3PO4)(8.5g)及THF/异丙醇(IPA)溶液(体积比为3∶1)(30ml)的烧瓶于氮气环境下、回流温度下搅拌0.5小时。将反应液冷却至室温，添加水及乙酸乙酯进行分液后，减压馏去溶剂。以甲醇对所得的固体加以清洗，获得三氟甲磺酸9-(萘-2-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5-基酯(5.4g)。
第2阶段：将装入有三氟甲磺酸9-(萘-2-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5-基酯(5.4g)、联硼酸频那醇酯(3.0g)、(1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯钯(II)(0.16g)、乙酸钾(2.9g)及环戊基甲基醚(30ml)的烧瓶于回流温度下搅拌4小时。将反应液冷却至室温，添加水及乙酸乙酯进行分液后，减压馏去溶剂。以甲醇对所得的固体加以清洗，获得9-(萘-2-基)-7-苯基-5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂二环戊硼烷-2-基)-7H-苯并[c]咔唑(4.9g)。
将装入有如上而所得的9-(萘-2-基)-7-苯基-5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂二环戊硼烷-2-基)-7H-苯并[c]咔唑(4.9g)、2-(4-溴苯基)吡啶(2.5g)、Pd(PPh3)4(0.3g)、磷酸钾(K3PO4)(12.0g)及1，2，4-三甲基苯(假枯烯)(50ml)的烧瓶于回流温度下进行搅拌。将反应液冷却至室温而添加水，藉由抽气过滤采集析出的固体。将所得的固体用水加以清洗，其次用甲醇加以清洗，进一步以庚烷进行加热清洗后，藉由活性氧化铝管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯混合溶剂)进行纯化。此时，参考「有机化学实验指南(1)-物质操作法与分离纯化法-」化学同人社出版、第94页中记载的方法，使展开液中乙酸乙酯的比率缓缓增加而使目标物溶出。减压馏去溶剂后，使所得的固体加热溶解于氯苯中，添加庚烷而进行再沈淀，获得式(1-335)所表示的化合物：9-(萘-2-基)-7-苯基-5-(4-(吡啶-2-基)苯基)-7H-苯并[c]咔唑(3.3g)。
[化120]
藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ＝8.93(d，1H)，8.71(d，1H)，8.68(m，1H)，8.06(d，2H)，8.01(d，1H)，7.95(s，1H)，7.83-7.93(m，3H)，7.70-7.80(m，7H)，7.58-7.65(m，5H)，7.55(s，1H)，7.46-7.52(m，3H)，7.41(t，1H)，7.2(m，1H).
藉由适宜变更原料化合物，使用基于上述合成例的方法，可合成本发明的其他衍生物化合物。
以下，例示了各实例以对本发明加以更详细的说明，但本发明并不限定于该些实例。
<实例1～实例3及比较例1、比较例2>
制作实例1～实例3及比较例1、比较例2的电致发光元件，分别测定恒定电流驱动试验的驱动起始电压(V)、保持初始亮度的80％以上的亮度的时间(h)。以下，对实例及比较例加以详细的说明。
所制作的实例1～实例3及比较例1、比较例2的电致发光元件中的各层的材料构成如下述表1所示。
[表1]
于表1中，“CuPc”为铜酞菁、“NPD”为N，N′-二苯基-N，N′-二萘基-4，4′-二胺基联苯、化合物(A)为9-苯基-10-[6-(1，1′；3，1″)联三苯-5′-基]萘-2-基蒽、化合物(B)为N5，N5，N9，N9-7，7-六苯基-7H-苯并[c]茀-5，9-二胺，化合物(C)为5，5′-(2-苯基蒽-9，10-二基)二-2，2′-联吡啶、化合物(D)为2-苯基-9，10-双[4-(2-吡啶基)苯基]蒽，分别具有下述的化学结构。
[化121]
<实例1>
<于电子传输层中使用有化合物(1-10)的元件>
将藉由溅镀而成膜为180nm的厚度的ITO研磨至150nm而所得的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光电科技公司(Opto Science，Inc.)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(真空机工股份有限公司制造)的基板固持器上，安放装入有CuPc的钼制蒸镀用舟皿、装入有NPD的钼制蒸镀用舟皿、装入有化合物(A)的钼制蒸镀用舟皿、装入有化合物(B)的钼制蒸镀用舟皿、装入有式(1-10)所表示的化合物的钼制蒸镀用舟皿、装入有氟化锂的钼制蒸镀用舟皿、及装入有铝的钨制蒸镀用舟皿。
于透明支撑基板的ITO膜上顺次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa，首先对装入有CuPc的蒸镀用舟皿进行加热，蒸镀为膜厚100nm而形成空穴注入层；其次对装入有NPD的蒸镀用舟皿进行加热，蒸镀为膜厚30nm而形成空穴传输层。其次，对装入有化合物(A)的蒸镀用舟皿与装入有化合物(B)的蒸镀用舟皿同时进行加热，蒸镀为膜厚35nm而形成发光层。以化合物(A)与化合物(B)的重量比成为大约95比5的方式调节蒸镀速度。其次，对装入有式(1-10)所表示的化合物的蒸镀用舟皿进行加热，蒸镀为膜厚15nm而形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。
其后，对装入有氟化锂的蒸镀用舟皿进行加热，以0.003nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度而蒸镀为膜厚0.5nm，其次对装入有铝的蒸镀用舟皿进行加热，以0.01nm/sec～10nm/sec的蒸镀速度而蒸镀为膜厚100nm，藉此形成阴极，获得有机电激发光元件。
将ITO电极作为阳极，将氟化锂/铝电极作为阴极，若施加直流电压，则获得波长约为455nm的蓝色发光。而且，藉由用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为5.78V，保持初始亮度的80％(1600cd/m2)以上亮度的时间为166小时。
<实例2>
<于电子传输层中使用有化合物(1-4)的元件>
将式(1-10)所表示的化合物替换为式(1-4)所表示的化合物，除此以外与实例1同样地进行而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将氟化锂/铝电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为7.75V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为393小时。
<实例3>
<于电子传输层中使用有化合物(1-744)的元件>
将式(1-10)所表示的化合物替换为式(1-744)所表示的化合物，除此以外与实例1同样地进行而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将氟化锂/铝电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为5.93V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为213小时。
<比较例1>
将式(1-10)所表示的化合物替换为化合物(C)，除此以外与实例1同样地进行而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将氟化锂/铝电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为4.78V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为39小时。
<比较例2>
将式(1-10)所表示的化合物替换为化合物(D)，除此以外与实例1同样地进行而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将氟化锂/铝电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为4.74V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为24小时。
将以上的结果汇总于表2中。
[表2]
<实例4～实例13及比较例3、比较例4>
制作实例4～实例13及比较例3、比较例4的电致发光元件，分别测定恒定电流驱动试验的驱动起始电压(V)、保持初始亮度的80％以上的亮度的时间(h)。以下，对实例及比较例加以详细的说明。
所制作的实例4～实例13及比较例3、比较例4的电致发光元件中的各层的材料构成如下述表3所示。
[表3]
于表3中，“HI”为N4，N4′-二苯基-N4，N4′-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺、化合物(E)为9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽、化合物(F)为9，10-二([2，2′-联吡啶]-5-基)蒽、化合物(G)为2，7-二([2，4′-联吡啶]-6-基)-9-苯基-9H-咔唑。与“Liq”一同将化学结构表示如下。
[化122]
<实例4>
<于电子传输层中使用有化合物(1-10)的元件>
将藉由溅镀而成膜为180nm的厚度的ITO研磨至150nm而所得的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Opto Science，Inc.制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空股份有限公司制造)的基板固持器上，安放装入有HI的钼制蒸镀用舟皿、装入有NPD的钼制蒸镀用舟皿、装入有化合物(E)的钼制蒸镀用舟皿、装入有化合物(B)的钼制蒸镀用舟皿、装入有式(1-10)所表示的化合物的钼制蒸镀用舟皿、装入有Liq的钼制蒸镀用舟皿、装入有镁的钼舟以及装入有银的钨制蒸镀用舟皿。
于透明支撑基板的ITO膜上顺次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa，首先对装入有HI的蒸镀用舟皿进行加热，蒸镀为膜厚40nm而形成空穴注入层，其次对装入有NPD的蒸镀用舟皿进行加热，蒸镀为膜厚30nm而形成空穴传输层。其次，对装入有化合物(E)的蒸镀用舟皿与装入有化合物(B)的蒸镀用舟皿同时进行加热，蒸镀为膜厚35nm而形成发光层。以化合物(E)与化合物(B)的重量比成为大约95比5的方式调节蒸镀速度。其次，对装入有式(1-10)所表示的化合物的蒸镀用舟皿进行加热，蒸镀为膜厚15nm而形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。
其后，对装入有Liq的蒸镀用舟皿进行加热，以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度而蒸镀为膜厚1nm。其次对装入有镁的舟皿与装入有银的舟皿同时进行加热，蒸镀为膜厚100nm而形成阴极。此时，以镁与银的原子数比成为10比1的方式调节蒸镀速度，以蒸镀速度成为0.1nm～10nm的方式形成阴极而获得有机电激发光元件。
将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，若施加直流电压，则获得波长约为460nm的蓝色发光。而且，藉由用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度实施恒定电流驱动试验时，驱动试验起始电压为5.09V，保持初始亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为245小时。
<实例5>
<于电子传输层中使用有化合物(1-5)的元件>
将化合物(1-10)替换为化合物(1-5)，除此以外藉由以实例4为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为4.13V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为246小时。
<实例6>
<于电子传输层中使用有化合物(1-634)的元件>
将化合物(1-10)替换为化合物(1-634)，除此以外藉由以实例4为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为5.41V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为400小时。
<实例7>
<于电子传输层中使用有化合物(1-744)的元件>
将化合物(1-10)替换为化合物(1-744)，除此以外藉由以实例4为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为4.96V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为231小时。
<实例8>
<于电子传输层中使用有化合物(1-20)的元件>
将化合物(1-10)替换为化合物(1-20)，除此以外藉由以实例4为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为3.54V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为132小时。
<实例9>
<于电子传输层中使用有化合物(1-24)的元件>
将化合物(1-10)替换为化合物(1-24)，除此以外藉由以实例4为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为5.26V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为265小时。
<实例10>
<于电子传输层中使用有化合物(1-743)的元件>
将化合物(1-10)替换为化合物(1-743)，除此以外藉由以实例4为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为4.61V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为315小时。
<实例11>
<于电子传输层中使用有化合物(1-8710)的元件>
将化合物(1-10)替换为化合物(1-8710)，除此以外藉由以实例4为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为4.83V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为430小时。
<实例12>
<于电子传输层中使用有化合物(1-8711)的元件>
将化合物(1-10)替换为化合物(1-8711)，除此以外藉由以实例4为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为3.85V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为229小时。
<实例13>
<于电子传输层中使用有化合物(1-8712)的元件>
将化合物(1-10)替换为化合物(1-8712)，除此以外藉由以实例4为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为4.00V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为240小时。
<比较例3>
将化合物(1-10)替换为化合物(F)，除此以外藉由以实例4为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。其结果，驱动试验起始电压为3.86V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为196小时。
<比较例4>
将化合物(1-10)替换为化合物(G)，除此以外藉由以实例4为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。其结果，驱动试验起始电压为3.87V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为120小时。
将以上的结果汇总于表4中。
[表4]
<参考例1及其比较例5>
制作参考例1及其比较例5的电致发光元件，分别测定恒定电流驱动试验的驱动起始电压(V)、保持初始亮度的80％以上的亮度的时间(h)。以下，对参考例及其比较例加以详细的说明。
所制作的参考例1及其比较例5的电致发光元件中的各层的材料构成如下述表5所示。
[表5]
于表5中，“CuPc”为铜酞菁、“NPD”为N，N′-二苯基-N，N′-二萘基-4，4′-二胺基联苯、化合物(A)为9-苯基-10-[6-(1，1′；3，1″)联三苯-5′-基]萘-2-基蒽、化合物(B)为N5，N5，N9，N9-7，7-六苯基-7H-苯并[c]茀-5，9-二胺，化合物(C)为5，5′-(2-苯基蒽-9，10-二基)二-2，2′-联吡啶，分别具有下述的化学结构。
[化123]
<参考例1>
<于电子传输层中使用有化合物(1-335)的元件>
将藉由溅镀而成膜为180nm的厚度的ITO研磨至150nm而所得的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Opto Science，Inc.制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(真空机工股份有限公司制造)的基板固持器上，安放装入有CuPc的钼制蒸镀用舟皿、装入有NPD的钼制蒸镀用舟皿、装入有化合物(A)的钼制蒸镀用舟皿、装入有化合物(B)的钼制蒸镀用舟皿、装入有式(1-335)所表示的化合物的钼制蒸镀用舟皿、装入有氟化锂的钼制蒸镀用舟皿、及装入有铝的钨制蒸镀用舟皿。
于透明支撑基板的ITO膜上顺次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa，首先对装入有CuPc的蒸镀用舟皿进行加热，蒸镀为膜厚100nm而形成空穴注入层，其次对装入有NPD的蒸镀用舟皿进行加热，蒸镀为膜厚30nm而形成空穴传输层。其次，对装入有化合物(A)的蒸镀用舟皿与装入有化合物(B)的蒸镀用舟皿同时进行加热，蒸镀为膜厚35nm而形成发光层。以化合物(A)与化合物(B)的重量比成为大约95比5的方式调节蒸镀速度。其次，对装入有式(1-335)所表示的化合物的蒸镀用舟皿进行加热，蒸镀为膜厚15nm而形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。
其后，对装入有氟化锂的蒸镀用舟皿进行加热，以0.003nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度而蒸镀为膜厚0.5nm，其次对装入有铝的蒸镀用舟皿进行加热，以0.01nm/sec～10nm/sec的蒸镀速度而蒸镀为膜厚100nm，藉此形成阴极，获得有机电激发光元件。
将ITO电极作为阳极，将氟化锂/铝电极作为阴极，若施加直流电压，则获得波长约为455nm的蓝色发光。而且，藉由用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为6.10V，保持初始亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为600小时。
<比较例5>
将式(1-335)所表示的化合物替换为化合物(C)，除此以外与参考例1同样地进行而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将氟化锂/铝电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为4.78V，保持初始值的80％以上的亮度的时间为39小时。
将以上的结果汇总于表6中。
[表6]
[产业上的可利用性]
藉由本发明的较佳态样，可提供一种特别是可使发光元件的寿命提高、与驱动电压的平衡亦优异的有机电激发光元件，具有所述有机电激发光元件的显示装置以及具有所述有机电激发光元件的照明装置等。
[主要元件符号说明]
100：有机电激发光元件
101：基板
102：阳极
103：电洞注入层
104：电洞传输层
105：发光层
106：电子传输层
107：电子注入层
108：阴极
Claims (30)
1.一种苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1)所表示：
[化124]
于上述式(1)中，
R为碳数为6～24的芳基或碳数为2～24的杂芳基，
A及A′分别独立为选自由氢、上述式(A-1)所表示的基、上述式(A-2)所表示的基、上述式(A-3)所表示的基、及上述式(A-4)所表示的基所构成的群组的一种，但A及A′不能两者均为氢，
R、A及A′的结构中所含的环亦可被碳数为1～6的烷基、环己基或苯基所取代，且
构成式(1)所表示的化合物的苯并咔唑骨架、对其进行取代的R、A及A′中的任意氢亦可被氘取代。
2.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其中，
R为选自由下述式(R-1)～式(R-20)所表示的基所构成的群组的一种，
A及A′分别独立为选自由氢、下述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示的基、下述式(A-2-1)～式(A-2-18)所表示的基、下述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示的基、及下述式(A-4-1)～式(A-4-6)所表示的基所构成的群组的一种，但A及A′不能两者均为氢，且
构成式(1)所表示的化合物的苯并咔唑骨架、对其进行取代的R、A及A′中的任意氢亦可被氘取代，
[化125]
[化126]
3.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其中，
R为选自由上述式(R-1)～式(R-14)所表示的基所构成的群组的一种，
A及A′分别独立为选自由上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示的基、上述式(A-2-1)～式(A-2-18)所表示的基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示的基及上述式(A-4-1)～式(A-4-6)所表示的基所构成的群组的一种。
4.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其中，
R为选自由上述式(R-1)～式(R-11)所表示的基所构成的群组的一种，
A及A′分别独立为选自由上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示的基、上述式(A-2-1)～式(A-2-18)所表示的基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示的基及上述式(A-4-1)～式(A-4-3)所表示的基所构成的群组的一种。
5.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其中，
R为上述式(R-1)、式(R-10)或式(R-11)所表示的基，
A及A′分别独立为选自由上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示的基、上述式(A-2-1)～式(A-2-4)所表示的基、上述式(A-2-7)～式(A-2-9)所表示的基、上述式(A-2-12)所表示的基、上述式(A-2-15)所表示的基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示的基及上述式(A-4-1)～式(A-4-3)所表示的基所构成的群组的一种。
6.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其中，
R为上述式(R-1)或式(R-11)所表示的基，
A及A′分别独立为选自由上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示的基、上述式(A-2-1)所表示的基、上述式(A-2-2)所表示的基、上述式(A-2-8)所表示的基、上述式(A-2-12)所表示的基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示的基及上述式(A-4-1)～式(A-4-3)所表示的基所构成的群组的一种。
7.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-10)所表示：
[化127]
8.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-4)所表示：
[化128]
9.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-744)所表示：
[化129]
10.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-5)所表示：
[化130]
11.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-634)所表示：
[化131]
12.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-20)所表示：
[化132]
13.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-24)所表示：
[化133]
14.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-743)所表示：
[化134]
15.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-8710)所表示：
[化135]
16.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-8712)所表示：
[化136]
17.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-8712)所表示：
[化137]
18.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-1)所表示：
[化138]
19.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-2)所表示：
[化139]
20.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-541)所表示：
[化140]
21.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-564)所表示：
[化141]
22.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-575)所表示：
[化142]
23.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-599)所表示：
[化143]
24.根据权利要求1所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-742)所表示：
[化144]
25.一种电子传输材料，其含有根据权利要求1-24任一项所述的化合物。
26.一种有机电激发光元件，其具有：由阳极及阴极所构成的一对电极；配置于该一对电极间的发光层；配置于所述阴极与该发光层之间，含有根据权利要求25所述的电子传输材料的电子传输层及/或电子注入层。
27.根据权利要求26所述的有机电激发光元件，其中，
所述电子传输层及电子注入层的至少一个还含有选自由羟基喹啉系金属错合物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所构成的群组的至少一种。
28.根据权利要求27所述的有机电激发光元件，其中，
所述电子传输层及电子注入层的至少一个还含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机错合物、碱土金属的有机错合物及稀土金属的有机错合物所构成的群组的至少一种。
29.一种显示装置，其具有根据权利要求26-28任一项所述的有机电激发光元件。
30.一种照明装置，其具有根据权利要求26-28任一项所述的有机电激发光元件。
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