CN102595918A - 包含具有至少20个碳原子的多不饱和脂肪酸的植物油 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种包含具有至少20个碳原子的多不饱和脂肪酸(LC-PUFA)的植物油，所述油具有：(a)小于25的茴香胺值(AnV)；(b)小于10的过氧化物值(POV)；(c)大于90％的甘油三酯含量；(d)在80℃下大于5小时的油脂稳定性指数(OSI)。

Description

包含具有至少20个碳原子的多不饱和脂肪酸的植物油
本发明涉及用于从种子中得到具有至少20个碳原子的多不饱和脂肪酸(LC-PUFA)或含有LC-PUFA的油的方法。本发明还涉及包含具有至少20个碳原子的多不饱和脂肪酸(LC-PUFA)的植物油及其用途。
种子是具有18个碳原子的多不饱和脂肪酸(例如亚麻油酸和γ-亚麻酸)的已知来源。还已知植物可以是经过基因改造的，从而使得种子包含LC-PUFA。这在例如WO2008009600中公开了。
本发明人意识到，根据WO2008009600来回收LC-PUFA或含有LC-PUFA的油，将导致油的品质不够好。
本发明人意识到，LC-PUFA和含有LC-PUFA的油的品质需要特别关注，因为LC-PUFA对氧化非常敏感。已发现，这种氧化敏感性随LC-PUFA的双键数量的增加和/或LC-PUFA含量的增加而进一步增大。
本发明的目标是提供用于从种子中得到具有至少20个碳原子的多不饱和脂肪酸(LC-PUFA)或含有LC-PUFA的油的方法，其中所述油具有改善的品质。
根据本发明的第一方面，提供了包含具有至少20个碳原子的多不饱和脂肪酸(LC-PUFA)的植物油，所述油具有：
(a)小于25的茴香胺值(AnV)；
(b)小于10的过氧化物值(POV)；
(c)大于90％的甘油三酯含量；
(d)在80℃下大于5小时的油脂稳定性指数(OSI)；
(e)小于8％的甘油二酯含量；
(f)小于5％的游离脂肪酸含量；
(g)小于3％的固醇含量；和/或
(h)小于3％的植物甾醇含量。
在第二方面，本发明提供了用于从种子中得到具有至少20个碳原子的多不饱和脂肪酸(LC-PUFA)或含有LC-PUFA的油的方法，所述方法包括：
(A)
(i)提供包含LC-PUFA和/或含LC-PUFA的油的种子；和/或
(ii)干燥所述种子；和/或
(iii)储存所述种子；和/或
(iv)研磨所述种子和/或将所述种子制成薄片；和/或
(v)加热所述种子；和/或
(vi)压榨所述种子以排出油的级分；
以及
(B)从所述种子中得到LC-PUFA或含有LC-PUFA的油，可选地通过溶剂萃取。
在第三方面，本发明提供了通过第二方面的方法可得到的油。
(i)包含LC-PUFA和/或含LC-PUFA的油的植物和种子
所述种子可以是含有LC-PUFA的任何种子，并且可以是任何合适的植物的种子。优选地，所述种子是转基因植物的种子。合适的植物和种子在例如WO 2005/083093、WO 2008/009600和WO 2009/130291中有所描述，这些文献的内容通过引用结合于此。本发明中可以使用的其他植物和种子在例如WO 2008/100545、WO 2008/124806、WO 2008/124048、WO2008/128240、WO 2004/071467、WO 2005/059130中被公开，这些文献的内容通过引用结合于此。种子可以是(转基因)大豆种子或(转基因)油菜种子。植物可以是(转基因)大豆植物或(转基因)油菜植物。
在一个优选的实施方式中，种子是十字花科的(转基因)植物的种子，例如Brassica属、Camelina属、Melanosinapis属、Sinapis属、Arabidopsis属的，例如如下的种和属：Brassica alba、Brassica carinata、Brassica hirta、Brassica napus、Brassicaa rapa ssp.、Sinapis arvensis、Brassica juncea、Brassica juncea var.juncea、Brassica juncea var.crispifolla、Brassica juncea var.foliosa、Brassica nigra、Brassicasinapioides、Camelina sativa、Melanosinapis communis、Brassica oleracea或Arabidopsis thaliana。
已发现，保持低的损伤种子的百分比，将改善LC-PUFA或含有LC-PUFA的油的品质。(分离出的)油可以具有较低的AnV、POV，较高的OSI和/或较高的甘油三酯含量。
优选地，小于12％的种子是完全损伤的种子，优选小于8％、优选小于5％、优选小于3％的种子是完全损伤的种子。
优选地，小于6％的种子是显著生的种子(distinctly green seeds)，优选小于4％、优选小于2％、优选小于1％的种子是显著生的种子。
优选地，小于0.5％的种子是经加热的种子，优选小于0.3％、优选小于0.1％、优选小于0.05％的种子是经加热的种子。
在一个优选的实施方式中，小于8％的种子是完全损伤的种子，小于4％的种子是显著生的种子，小于0.3％的种子是经加热的种子。在另一个优选的实施方式中，小于5％的种子是完全损伤的种子，小于2％的种子是显著生的种子，小于0.1％的种子是经加热的种子。在另一个优选的实施方式中，小于3％的种子是完全损伤的种子，小于1％的种子是显著生的种子，小于0.05％的种子是经加热的种子。
在本文中使用时，完全损伤的种子、显著生的种子和经加热的种子的百分比是根据加拿大谷物委员会的官方谷物分级指南2001(用于油菜和油菜籽)(the Official Grain Grading Guide.2001 of the Canadian GrainCommission(for Canola and Rapeseed))来测定。
具有优选百分比的完全损伤的种子、显著生的种子和经加热的种子的种子可以在收获之后通过种子的适当选择而得到。
在本发明的另一方面，本发明提供了包含LC-PUFA的种子，其中完全损伤的种子、显著生的种子和/或经加热的种子的百分比如上面所公开的。
优选地，相对于种子中脂肪酸的总量，该种子包含至少5wt.％、优选至少10wt.％、优选至少15wt.％、优选至少20wt.％的LC-PUFA(例如如本文下面所述的LC-PUFA)。
优选地，相对于种子中脂肪酸的总量，该种子包含至少5wt.％、优选至少10wt.％、优选至少15wt.％、优选至少20wt.％的ω-6LC-PUFA。
优选地，相对于种子中脂肪酸的总量，该种子包含至少5wt.％、优选至少10wt.％、优选至少15wt.％、优选至少20wt.％的ARA。
优选地，相对于种子中脂肪酸的总量，该种子包含至少5wt.％、优选至少10wt.％、优选至少15wt.％、优选至少20wt.％的ω-3LC-PUFA。
优选地，相对于种子中脂肪酸的总量，该种子包含至少5wt.％、优选至少10wt.％、优选至少15wt.％、优选至少20wt.％的DHA。
优选地，基于种子中脂肪酸的总量，该种子包含小于2wt.％、优选小于1wt.％、优选小于0.5wt.％的芥酸。
(ii)干燥种子
在本发明的一个实施方式中，所述方法包括干燥所述种子。发现降低干燥温度能改善LC-PUFA或含有LC-PUFA的油的品质。例如，(分离出的)油可以具有较低的AnV、POV，较高的OSI和/或较高的甘油三酯含量。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的方法包括在低于40℃、优选低于35℃，更优选低于30℃，更优选低于25℃的温度下干燥种子。在本文中使用时，干燥温度指的是干燥器中产品的温度。例如，如果干燥器是流化床干燥器，干燥温度指的是床的温度。发现，使温度降低至低于优选的上限将改善油和/或LC-PUFA的品质。
干燥可以通过任何合适的方法。干燥可以通过自然风干。优选地，使用能防止热点的形成或使热点的形成最小化的干燥器。在一个优选的实施方式中，通过使用流化床干燥器来进行干燥。在一个优选的实施方式中，使用经调节的空气，优选地，所用空气的露点＜15℃，优选＜10℃，优选＜5℃。这将进一步改善油的品质。
在干燥之前，种子可具有例如10-25wt.％、例如15-25wt.％的含湿量。
根据本发明的方法可以包括干燥所述种子，获得小于15wt.％的含湿量，例如小于12wt.％，例如小于10wt.％，例如小于9.5wt.％，例如高于6wt.％，例如高于7wt.％，例如高于8wt.％的含湿量。含湿量可以例如介于6-15wt.％之间，例如介于7-12wt.％之间，例如介于8-10wt.％之间。得到含湿量在上述范围内的种子将改善油和/或LC-PUFA的品质。在本文中使用时，含湿量在湿重的基础上计算，即，在种子(包括干物质、脂质和水分)的总重量的基础上计算。其可以由本领域技术人员测定。
在另一方面，本发明提供了包含LC-PUFA的种子，其含湿量小于15wt.％，例如小于12wt.％，例如小于10wt.％，例如小于9.5wt.％，例如高于6wt.％，例如高于7wt.％，例如高于8wt.％。含湿量可以例如介于6-15wt.％之间，例如介于7-12wt.％之间，例如介于8-10wt.％之间。优选地，种子中完全损伤的种子、显著生的种子和/或经加热的种子的百分比如本文上面所公开。在一个优选的实施方式中，种子是通过本文上面所公开的干燥方法可得的。
在一个优选的实施方式中，所述方法包括使具有本文上面所提到的完全损伤的种子、显著生的种子的优选值的种子干燥。
(iii)储存种子
在各个阶段，种子都可以被储存。发现，储存温度的降低能改善LC-PUFA或含有LC-PUFA的油的品质。例如，(分离出的)油可以具有较低的AnV、POV，较高的OSI和/或较高的甘油三酯含量。
优选地，所述方法包括在低于10℃、优选低于5℃、优选低于0℃、优选低于零下5℃，优选低于零下10℃的温度下储存种子。储存温度没有特定的下限。该方法可以包括在高于零下30℃的温度下储存种子。
优选地，被储存的种子的含湿量小于15wt.％，例如小于12wt.％，例如小于10wt.％，例如小于9.5wt.％，例如高于6wt.％，例如高于7wt.％。例如高于8wt.％。含湿量可以例如介于6-15wt.％之间，例如介于7-12wt.％之间，例如介于8-10wt.％之间。得到含湿量在上述范围之间的种子将改善油和/或LC-PUFA的品质。在本文中使用时，含湿量在湿重的基础上计算，即，在种子(包括干物质、脂质和水分)的总重量的基础上计算。其可以由本领域技术人员测定。
优选的含湿量可以通过如本文上面所述地干燥所述种子而得到。
在另一个方面，本发明提供了用于储存包含LC-PUFA的种子的方法，该方法包括在低于10℃、优选低于5℃、优选低于0℃、优选低于零下5℃，优选低于零下10℃的温度下储存种子。储存温度没有特定的下限。该方法可以包括在高于零下30℃的温度下储存种子。
优选地，该方法包括储存含湿量如本文上面所公开的种子。
优选地，该方法包括储存其中完全损伤的种子、显著生的种子和/或经加热的种子的百分比如本文上面所公开的种子。
优选地，该方法包括储存可通过本文上面所公开的干燥方法得到的种子。
种子可以储存任意合适的时间段。种子可以例如储存至少一天，例如至少1周，例如至少2周，例如至少1个月，例如至少3个月。储存时间没有特定的上限。该种子可以例如储存少于12个月，例如少于6个月。
(iv)将种子压碎和/或制成薄片
该方法可以包括将种子压碎和/或制成薄片。这可能有助于回收LC-PUFA或含有LC-PUFA的油。
(v)加热种子
在本发明一个优选的实施方式中，该方法包括加热种子，例如在高于60℃的温度下。
根据本发明的方法可以包括在相对较低的温度下加热种子。该方法可以例如包括在介于50-90℃之间，例如介于60-80℃之间的温度下加热种子，优选地加热2-60分钟，优选5-30分钟的时间。如果选择升高的温度，那么优选减少加热的持续时间。
已发现，根据本文中公开的优选方案来加热种子能改善LC-PUFA或含有LC-PUFA的油的品质。例如，(分离出的)油可以具有较低的AnV、POV，较高的OSI和/或较高的甘油三酯含量。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的方法可以包括以高速率加热种子。该方法可以例如包括以下列方式加热种子，其中温度在小于1分钟、优选小于30秒，优选小于20秒的时间内从40℃升至70℃。该方法可以例如包括以下列方式加热种子，其中温度在小于1分钟、优选小于30秒，优选小于20秒的时间内从40℃升至100℃。
根据本发明的方法可以包括，通过使用过热蒸汽来加热种子。根据本发明的方法可以例如包括，使种子与过热蒸汽接触。
优选地，根据本发明的方法包括在相对较高的温度(例如介于120-160℃之间)下和相对较短的时间内加热种子。该方法可以例如包括，使种子保持在高于120℃(例如低于160℃)的温度下小于8分钟，例如小于5分钟，例如小于3分钟，例如小于2分钟的时间。使种子保持在介于120℃和例如(低于)160℃之间的温度下至少5秒，优选至少10秒的时间。
优选地，以相对较高的速度来冷却种子。优选地，使种子的温度在小于60分钟、优选小于30分钟、优选小于15分钟的时间内从最高温度降低至40℃的温度。
根据本发明，这些方案可以单独使用或组合使用。例如，高速率加热可以与将种子保持在优选的温度下相对短的时间组合和/或与快速冷却组合。
加热并不限于方法的某一特定阶段。加热可以在粉碎种子(例如压碎或制成薄片)之前或之后进行。另一方面，本发明提供了用于加热含有LC-PUFA的种子的方法，其中按上面所公开的来加热该种子。
(vi)压榨种子以排出油的级分
为排出油的级分而压榨种子可以通过使用本领域已知的方法来进行。可以使用螺杆压榨机。在一个优选的实施方式中，本发明包括使用冷却的压榨机(例如螺杆压榨机)来压榨种子以排出油。
(vii)用溶剂从种子中萃取油
根据本发明的方法可以包括用溶剂从种子中萃取油。可以使用任何合适的溶剂，例如C1-10烷基酯(例如乙酸乙酯或乙酸丁酯)、甲苯、C1-3醇(例如甲醇、丙醇)、C3-6烷烃(例如己烷)或超临界流体(例如液态CO2或超临界丙烷)。优选地，该溶剂是非极性溶剂，例如C3-C8烷烃(优选己烷)或超临界流体(优选超临界CO2或超临界丙烷)。用非极性溶剂来萃取油的好处是，得到甘油三酯含量增加的油。
在本发明一个优选的实施方式中。溶剂与种子的重量比为至少3∶1，优选至少5∶1。这使得对油的萃取更完全，从而从种子中萃取油之后，使用过的滤饼的安全性更好。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的方法包括：压榨种子以排出油，产生压榨出的油和压滤饼，以及通过溶剂萃取从压滤饼中得到油。
油的提纯
油的提纯可以包括脱胶、精炼、脱色(bleaching)和/或脱臭。这些是已知的步骤，可以由本领域技术人员来实施。
在一个优选的实施方式中，除臭是在低于200℃、优选低于190℃、优选低于185℃的温度下进行的。使脱臭温度降低至低于优选的值将改善油的品质。
另一方面，本发明提供了用于提纯包含LC-PUFA的植物油的方法，所述方法包括在低于200℃、优选低于190℃、优选低于185℃的温度下使该油脱臭。
在本发明的另一方面，根据本发明的油是粗制(crude)油，并且本发明提供了用于得到包含LC-PUFA的经提纯的植物油的方法，所述方法包括提纯所述粗制油。
PUFA和油
在本文中使用时，下列缩写用在整个申请中：
PUFA指的是多不饱和脂肪酸；
LC-PUFA(长链多不饱和脂肪酸)指的是具有至少20个碳原子的PUFA；
HUFA(高度不饱和脂肪酸)指的是具有至少3个双键的PUFA；
LC-HUFA(长链高度不饱和脂肪酸)指的是具有至少20个碳原子和至少3个双键的多不饱和脂肪酸。
本发明不限于特定的LC-PUFA。在本发明的一个实施方式中，LC-PUFA具有至少3个双键。在本发明的另一个实施方式中，LC-PUFA具有至少4个双键。本发明的益处对双键数量增大的LC-PUFA来说甚至更加显著，因为氧化敏感性随着双键数量的增加而增大。
LC-PUFA可以是ω-3LC-PUFA或ω-6LC-PUFA。
LC-PUFA包括例如：
二高-γ-亚麻酸(dihomo-γ-linolenic acid，DGLA，20:3ω-6)；
花生四烯酸(ARA，20:4ω-6)；
二十碳五烯酸(eicosapentaenoic acid，EPA，20:5ω-3)；
二十二碳五烯酸(DPA，22:5ω-3，或DPA 22:5，ω-6)，
二十二碳六烯酸(DHA：22:6ω-3)。
优选的LC-PUFA包括花生四烯酸(ARA)和二十二碳六烯酸(DHA)。特别地，优选ARA。
植物油可以是含有LC-PUFA的任何植物油。该植物油可以从植物(例如转基因植物)中得到，或者可以从(转基因)植物的种子中得到。植物的例子是本文上面所公开的那些。
本发明提供了具有至少20个碳原子的多不饱和脂肪酸(LC-PUFA)的植物油，该油具有至少一个下列特征：
(a)茴香胺值(AnV)小于25；
(b)过氧化物值(POV)小于10；
(c)甘油三酯含量大于90％；
(d)80℃下的油脂稳定性指数(OSI)大于5小时；
(e)甘油二酯含量小于8％；
(f)游离脂肪酸含量小于5％；
(g)固醇含量小于3％；和/或
(h)植物甾醇含量小于3％。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的植物油的茴香胺值(AnV)小于25。优选地，根据本发明的油的AnV＜20，优选＜15，优选＜10，优选＜5，优选＜3，优选＜2。植物油的AnV可以例如＞0.1，例如＞0.5，例如＞1。可以根据AOCS Cd-18-90来测量AnV。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的植物油的过氧化物值(POV)小于10。优选地，根据本发明的油的POV＜5，优选＜2，优选＜1.5，优选＜1，优选＜0.5。植物油的POV可以例如＞0.1，例如＞0.2。可以根据AOCS Cd-8-53测量POV。POV的单位通常为meq/kg。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的植物油的甘油三酯含量大于85％。优选地，根据本发明的油的甘油三酯含量＞90％，例如＞91％，例如＞93％，例如＞95％，例如＞96％，例如＞97％。根据本发明的油的甘油三酯含量可以例如＜99％，例如＜98％。可以使用NMR来测量甘油三酯含量。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的植物油的甘油二酯含量可以小于8％。优选地，根据本发明的油的甘油二酯含量＜5％，优选＜3％，优选＜2％，优选＜1％。根据本发明的油的甘油二酯含量可以例如＞0.1％，例如＞0.2％，例如＞0.5％。可以使用NMR来测量甘油二酯含量。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的植物油的游离脂肪酸含量小于5％。优选地，根据本发明的油的游离脂肪酸含量＜3％，优选＜2％，优选＜1％，优选＜0.5％，优选＜0.2％，优选＜0.1％。根据本发明的油的游离脂肪酸含量可以例如＞0.01％，例如＞0.02％。可以使用AOCS Ca 5a-40来测定游离脂肪酸含量。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的植物油的固醇含量小于3％。优选地，根据本发明的油的固醇含量＜2％，优选＜1.5％，优选＜1％，优选＜0.8％，优选＜0.5％。根据本发明的油的固醇含量可以例如＞0.1％，例如＞0.2％。在本文中使用时，固醇含量指的是所有固醇的总含量，包括游离的固醇和固醇酯。可以使用NMR来测量固醇含量。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的植物油的植物甾醇含量小于3％。优选地，根据本发明的油的植物甾醇含量＜2％，优选＜1.5％，优选＜1％，优选＜0.8％，优选＜0.6％，优选＜0.5％。根据本发明的油可以例如包含植物甾醇，并且植物甾醇含量可以例如＞0.05％，例如＞0.1％，例如＞0.2％。在本文中使用时，植物甾醇含量指的是所有的植物甾醇的总含量，包括游离的植物甾醇和植物甾醇酯。可以使用NMR来测量植物甾醇含量。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的植物油在80℃下的油脂稳定性指数(OSI)大于5小时。优选地，根据本发明的油在80℃下的OSI＞8小时，优选在80℃下＞10小时，优选在80℃下＞15小时，优选在80℃下＞20小时，例如在80℃下＜50小时，例如在80℃下＜30小时，例如在80℃下＜25小时。可以根据AOCS Cd 12b-92来测量OSI。
根据本发明的植物油可以以任何浓度包含LC-PUFA。优选地，该油以相对于油中脂肪酸的总量＞5wt.％的浓度包含LC-PUFA(例如LC-HUFA)，优选所述浓度＞10wt.％，优选＞15wt.％，优选＞18wt.％，优选＞20wt.％，优选＞25wt.％，优选＞30wt.％。该油可以例如以相对于油中脂肪酸的总量＜50wt.％、例如＜40wt.％、例如＜25wt.％、例如＜22wt.％的浓度包含LC-PUFA(例如LC-HUFA)。
优选地，所述油包含选自由下列组成的组中的LC-PUFA：二高-γ-亚麻酸(DGLA)、花生四烯酸(ARA)、二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳五烯酸(DPA，22:5ω-3，或DPA 22:5，ω-6)、二十二碳六烯酸(DHA)，相对于油中脂肪酸的总量，所述LC-PUFA的浓度＞5wt.％，优选＞10wt.％，优选＞15wt.％，优选＞18wt.％，优选＞20wt.％，优选＞25wt.％，优选＞30wt.％。所述油可以例如包含选自由下列组成的组中的LC-PUFA：二高-γ-亚麻酸(DGLA)、花生四烯酸(ARA)、二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳五烯酸(DPA，22:5ω-3，或DPA 22:5，ω-6)、二十二碳六烯酸(DHA)，相对于油中脂肪酸的总量，所述LC-PUFA的浓度＜50wt.％，例如＜40wt.％，例如＜25wt.％，例如＜22wt.％。
优选地，所述油以相对于油中脂肪酸的总量＞5wt.％、优选＞10wt.％、优选＞15wt.％、优选＞18wt.％、优选＞20wt.％、优选＞25wt.％、优选＞30wt.％的浓度包含花生四烯酸(ARA)。所述油可以例如以相对于油中脂肪酸的总量＜50wt.％、例如＜40wt.％、例如＜25wt.％、例如＜22wt.％的浓度包含花生四烯酸(ARA)。
优选地，所述油以相对于油中脂肪酸的总量＞5wt.％、优选＞10wt.％、优选＞15wt.％、优选＞18wt.％、优选＞20wt.％、优选＞25wt.％、优选＞30wt.％的浓度包含二十二碳六烯酸(DHA)。所述油可以例如以相对于油中脂肪酸的总量＜50wt.％、例如＜40wt.％、例如＜25wt.％、例如＜22wt.％的浓度包含二十二碳六烯酸(DHA)。
优选地，相对于油中脂肪酸的总量，具有至少3个双键的PUFA的总浓度为至少20wt.％，例如至少30wt.％，例如至少35wt.％，例如至少40wt.％。具有至少3个双键的PUFA的总浓度可以例如小于90wt.％，例如小于80wt.％，例如小于70wt.％，例如小于60wt.％。
权利要求书中公开了其他优选的方面、实施方式和特征。
本发明的一个实施方式和/或方面的优选特征和特性在进行必要的修正后同样适用于另一个实施方式。在本文中使用时，LC-PUFA的优选的特征和特性适用于本发明的所有方面和实施方式中的所有LC-PUFA。
通过参考下列非限制性实施例进一步说明本发明。
实施例
从转基因的Brassica植物中得到含有19％的花生四烯酸(相对于脂肪酸的总量)的种子，所述转基因的Brassica植物是通过使用WO2008009600中所述的方法转变的。
种子的规格(根据the Official Grain Grading Guide，2001 of theCanadian Grain Commission测定)如下所示：显著生＜2％，完全损伤＜5％。
使用流化床干燥器来干燥含湿量为17wt.％的种子。床温度为28℃。使用露点为10℃的经调节的空气。经干燥的种子的含湿量为8.5wt.％。
在进一步处理之前，干燥的种子在零下20℃的温度下储存。
储存(3个月)之后，使用常规的薄片制成法将种子制成薄片。
随后，使用过热蒸汽在20秒内将薄片加热至130℃的温度。薄片在该温度下保持1分钟，然后在30分钟内冷却到40℃。
热处理之后，将薄片加料至冷却的榨油机中以得到压榨出的油。在40℃的温度下在浸没式逆流萃取器中，使用己烷来萃取榨油机排出的生物质(己烷与生物质的比例＝5∶1)。使己烷蒸发，得到己烷萃取的油。压榨出的油和己烷萃取的油合并得到粗制的油。
通过使用脱胶(酸处理)、碱提纯(中和)和使用标准技术脱色(bleaching)来提纯粗制油。脱色之后，油在180℃的温度和真空下进行蒸气脱臭。
粗制油和精制油的特征在下表中给出。
Figure BPA00001547126300131
对比实验
实施例1中所述的种子按下列方法处理，并回收油。
含湿量为17wt.％的种子在温度为70℃的垂直明火谷物干燥机中干燥，使得含湿量变为8.5wt.％。在进一步处理之前，经干燥的种子在环境温度下储存。
储存(3个月)之后，使用常规的薄片制成法将种子制成薄片。
在制成薄片之后，将种子在100℃的温度下蒸30分钟。
热处理之后，将薄片加料至榨油机以得到压榨出的油。在40℃的温度下在浸没式逆流萃取器中，使用己烷来萃取榨油机排出的生物质(己烷与生物质的比例＝5∶1)。使己烷蒸发，得到己烷萃取的油。压榨出的油和己烷萃取的油合并得到粗制的油。
通过使用脱胶(酸处理)、碱提纯(中和)和使用标准技术脱色来提纯粗制油。脱色之后，油在180℃的温度和真空下进行蒸气脱臭。
1 H-HMR(测定甘油三酯含量)
将精确称重的约12mg油样品放入玻璃瓶，精确称重的约12mg的对硝基甲苯被放在所述油样品上。样品在CDCl3中溶解，在装有冷冻探针的Bruker Avance III 600(在600MHz的质子共振频率和300K的探头温度下操作)上记录1H-NMR谱图。以30s的弛豫延迟，利用标准定量参数，以60-90°的激发脉冲来记录用于定量的谱图。

Claims (49)

1.一种包含具有至少20个碳原子的多不饱和脂肪酸(LC-PUFA)的植物油，所述油具有：
(a)小于25的茴香胺值(AnV)；
(b)小于10的过氧化物值(POV)；
(c)大于90％的甘油三酯含量；
(d)在80℃下大于5小时的油脂稳定性指数(OSI)。
2.如权利要求1所述的油，其具有小于25的茴香胺值(AnV)。
3.如权利要求1或2所述的油，其具有小于10的过氧化物值(POV)。
4.如前面任何一项权利要求所述的油，其具有至少90％的甘油三酯含量。
5.如前面任何一项权利要求所述的油，其具有在80℃下大于5小时的油脂稳定性指数(OSI)。
6.如前面任何一项权利要求所述的油，其中，所述LC-PUFA具有至少3个双键。
7.如前面任何一项权利要求所述的油，其中，所述LC-PUFA为ω-3或ω-6PUFA。
8.如前面任何一项权利要求所述的油，其中，所述LC-PUFA选自由二高-γ-亚麻酸(DGLA，20:3ω-6)、花生四烯酸(ARA，20:4ω-6)、二十碳五烯酸(EPA，20:5ω-3)、二十二碳六烯酸(DHA：22:6ω-3)、二十二碳五烯酸(DPA，22:5ω-3，或DPA 22:5，ω-6)组成的组。
9.如前面任何一项权利要求所述的油，其包含相对于所述油中脂肪酸的总量至少5wt.％浓度的LC-PUFA。
10.如前面任何一项权利要求所述的油，其包含相对于所述油中脂肪酸的总量至少5wt.％浓度的权利要求6-9中任意一项所限定的LC-PUFA。
11.如前面任何一项权利要求所述的油，其具有相对于所述油中脂肪酸的总量至少5wt.％的花生四烯酸(ARA)含量。
12.如前面任何一项权利要求所述的油，其中，相对于所述油中脂肪酸的总量，具有至少3个双键的PUFA的总浓度为至少20wt.％
13.如前面任何一项权利要求所述的油，其从转基因植物中得到。
14.如前面任何一项权利要求所述的油，其从十字花科的植物中得到。
15.如前面任何一项权利要求所述的油，其从Brassica属的植物中得到。
16.如前面任何一项权利要求所述的油，其为粗制油。
17.一种用于从种子中得到具有至少20个碳原子的多不饱和脂肪酸(LC-PUFA)或含有LC-PUFA的油的方法，所述方法包括：
(A)(i)到(vi)中的一项或更多项或所有项
(i)提供包含LC-PUFA和/或含有LC-PUFA的油的种子；
(ii)干燥所述种子；
(iii)储存所述种子；
(iv)研磨所述种子和/或将所述种子制成薄片；
(v)加热所述种子；
(vi)压榨所述种子以排出油的级分；
以及
(B)从所述种子中得到所述LC-PUFA或含有所述LC-PUFA的油，可选地通过溶剂萃取。
18.如前述权利要求所述的方法，其中，例如在(i)到(vi)中的一项或更多项中
如根据加拿大谷物委员会的官方谷物分级指南2001所测定的，
小于5％的所述种子是完全损伤的种子；
小于2％的所述种子是显著生的种子；和/或
小于0.1％的所述种子是经加热的种子。
19.含有LC-PUFA的种子，其中，如根据加拿大谷物委员会的官方谷物分级指南2001(用于油菜和油菜籽)所测定的，
小于5％的所述种子是完全损伤的种子；
小于2％的所述种子是显著生的种子；和/或
小于0.1％的所述种子是经加热的种子。
20.如前面任何一项权利要求所述的方法，其中(ii)包括在低于40℃的温度下干燥所述种子。
21.如前面任何一项权利要求所述的方法，其中(ii)包括使用流化床干燥器干燥所述种子。
22.如前面任何一项权利要求所述的方法，其中(ii)包括使用经调节的空气来干燥所述种子，所述经调节的空气优选具有＜15℃的露点。
23.如前面任何一项权利要求所述的方法，其中(ii)包括干燥所述种子，产生介于6-12wt.％之间的含湿量。
24.一种用于干燥含有LC-PUFA的种子的方法，所述方法包括按权利要求20-23中任意一项所定义的来干燥所述种子。
25.通过权利要求24所述的方法可得到的种子。
26.如前面任何一项权利要求所述的方法，其中(iii)包括在低于10℃的温度下储存所述种子。
27.一种用于储存含有LC-PUFA的种子的方法，所述方法包括在低于10℃的温度下储存所述种子。
28.如前面任何一项权利要求所述的方法，其中(v)包括加热所述种子，其中所述温度在小于1分钟的时间内从40℃升至100℃。
29.如前面任何一项权利要求所述的方法，其中(v)包括使温度保持在120-160℃之间小于5分钟。
30.如前面任何一项权利要求所述的方法，其中(vi)包括使用诸如螺杆压榨机的冷却的压榨机来压榨所述种子以排出油。
31.如前面任何一项权利要求所述的方法，其中(vi)包括压榨所述种子以排出所述油，产生压榨出的油和压滤饼，其中B包括通过溶剂萃取从所述压滤饼中得到油。
32.如前面任何一项权利要求所述的方法或种子，其中所述种子来自权利要求13-15中任意一项所定义的植物。
33.如前面任何一项权利要求所述的方法，其中所述方法进一步包括提纯所述油。
34.如权利要求33所述的方法，其中所述提纯包括使所述油在低于200℃、优选低于190℃、优选低于185℃的温度下脱臭。
35.一种用于提纯含有LC-PUFA的植物油的方法，所述方法包括使所述油在低于200℃、优选低于190℃、优选低于185℃的温度下脱臭。
36.一种用于得到经提纯的含有LC-PUFA的植物油的方法，所述方法包括提纯如权利要求16所定义的粗制油。
37.如前面任何一项权利要求所述的方法或种子，其中所述LC-PUFA如权利要求6-8中任意一项所定义。
38.如前面任何一项权利要求所述的方法，其中所述方法是用于得到权利要求1-16中任意一项所定义的油的方法。
39.一种食品(用于人类或动物)，其包含如前面任何一项权利要求所述的油或者是通过前面任何一项权利要求所述的方法得到的油。
40.一种婴幼儿配方奶粉，其包含如前面任何一项权利要求所述的油或者是通过前面任何一项权利要求所述的方法得到的油。
41.一种化妆品组合物，其包含如前面任何一项权利要求所述的油或者是通过前面任何一项权利要求所述的方法得到的油。
42.一种用于制备食品(用于人类或动物)的方法，所述方法包括将前面任何一项权利要求所述的油或通过前面任何一项权利要求所述的方法得到的油掺入所述食品中。
43.一种用于制备婴幼儿配方奶粉的方法，所述方法包括将前面任何一项权利要求所述的油或通过前面任何一项权利要求所述的方法得到的油掺入所述婴幼儿配方奶粉中。
44.一种用于制备化妆品组合物的方法，所述方法包括将前面任何一项权利要求所述的油或通过前面任何一项权利要求所述的方法得到的油掺入所述组合物中。
45.如前面任何一项权利要求所述的油或通过前面任何一项权利要求所述的方法得到的油在制备食品(用于人类或动物)中的用途。
46.如前面任何一项权利要求所述的油或通过前面任何一项权利要求所述的方法得到的油在制备婴幼儿配方奶粉中的用途。
47.如前面任何一项权利要求所述的油或通过前面任何一项权利要求所述的方法得到的油在制备化妆品组合物中的用途。
48.一种用于制备食品、特别是婴幼儿配方奶粉的方法，所述方法包括：
(a)可选地，将前面任何一项权利要求所述的油(优选包含ARA)或通过前面任何一项权利要求所述的方法得到的油与一种或更多种含有PUFA的其他油(其中一种油优选包含DHA)共混；
(b)将前面任何一项权利要求所述的油(优选包含ARA)或通过前面任何一项权利要求所述的方法得到的油或(a)中得到的共混物与水相混合以得到乳状液；
(c)可选地，浓缩所述乳状液；并且
(d)可选地，干燥所述乳状液以得到干燥的物料。
49.一种用于制备食品、特别是婴幼儿配方奶粉的方法，所述方法包括：
使一种或更多种油，优选一种或更多种植物油，或油的共混物与水相混合以得到乳状液；
干燥所述乳状液以得到干燥的物料；并且
将前面任何一项权利要求所述的油(优选以微囊剂型)或通过前面任何一项权利要求所述的方法得到的油(优选以微囊剂型)加入所述干燥的物料中。
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