CN108138079A - 精制的油组合物以及用于制备的方法 - Google Patents

精制的油组合物以及用于制备的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108138079A
CN108138079A CN201680062079.8A CN201680062079A CN108138079A CN 108138079 A CN108138079 A CN 108138079A CN 201680062079 A CN201680062079 A CN 201680062079A CN 108138079 A CN108138079 A CN 108138079A
Authority
CN
China
Prior art keywords
oil
less
aliphatic ester
microorganism
food
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201680062079.8A
Other languages
English (en)
Inventor
M·L·史蒂文斯基
N·塔巴耶尼杰达
C·C·路易杰特
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DSM IP Assets BV
Original Assignee
DSM IP Assets BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DSM IP Assets BV filed Critical DSM IP Assets BV
Publication of CN108138079A publication Critical patent/CN108138079A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • A23D9/04—Working-up
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/152—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations containing additives
    • A23C9/1528—Fatty acids; Mono- or diglycerides; Petroleum jelly; Paraffine; Phospholipids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/80—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for aquatic animals, e.g. fish, crustaceans or molluscs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/40—Complete food formulations for specific consumer groups or specific purposes, e.g. infant formula
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361—Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/10—Refining fats or fatty oils by adsorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/16—Refining fats or fatty oils by mechanical means
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
    • Y02A40/80—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in fisheries management
    • Y02A40/81—Aquaculture, e.g. of fish
    • Y02A40/818—Alternative feeds for fish, e.g. in aquacultures

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pediatric Medicine (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Marine Sciences & Fisheries (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Dairy Products (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Abstract

一种精制的油，其包含至少一种多不饱和脂肪酸(PUFA)，其中，所述油具有10ppm或更小的量的一氯丙二醇的脂肪酸酯、环氧丙醇的脂肪酸酯和它们的混合物，以及用于产生所述油的方法。所述油优选为微生物油或海产油(marine oil)。

Description

精制的油组合物以及用于制备的方法
对相关申请的交叉引用
本申请要求于2015年8月25提交的美国临时专利申请号62/209,505的提交日的权益，其公开内容通过提及由此并入本文。
发明的背景
已知许多多不饱和脂肪酸(PUFA)具有治疗和营养益处。例如，二十二碳六烯酸(DHA)已被用于治疗心血管和炎性疾病。花生四烯酸(ARA)不能在人类中重新合成，并且ARA和DHA都是肌肉、器官和血管组织的关键元素。
食用油，特别是含有PUFA的那些，容易氧化，这可能引起不希望的感官特性，例如鱼腥味或味道。为了去除可能促成氧化的特定化合物，将这些油精制，尤其是如果它们用于人类的消耗。在精制过程中，可能会形成一些化合物。这样的化合物的实例是一氯丙二醇的脂肪酸酯和环氧丙醇的脂肪酸酯，如2-一氯丙烷-1,2二醇(2-MCPD)的脂肪酸酯，3-一氯丙烷-1,2二醇(3-MCPD)的脂肪酸酯，2,3-环氧-1-丙醇(缩水甘油)的脂肪酸酯。已经表明这些化合物在油精制的除臭步骤过程中形成。
尚未清楚理解形成的确切机制，这使得难以缓解酯的形成。已经尝试了在其他油中减少3-MCPD的方法，但是没有提供用于防止和/或减少一氯丙二醇的脂肪酸酯和环氧丙醇的脂肪酸酯(其包括2-MCPD、3-MCPD和2,3-环氧-1-丙醇的脂肪酸酯)的形成或减少其水平的方法。
发明内容
本文所公开的是精制的油，其包含至少一种多不饱和脂肪酸(PUFA)，其中，所述油具有10ppm或更小的量的一氯丙二醇的脂肪酸酯、环氧丙醇的脂肪酸酯和它们的混合物。优选地，所述脂肪酸酯为2-一氯丙烷-1,2-二醇(2-MCPD)的脂肪酸酯、3-一氯丙烷-1,2-二醇(3-MCPD)的脂肪酸酯、2,3-环氧-1-丙醇(缩水甘油)的脂肪酸酯和它们的混合物。更优选地，所述脂肪酸酯为2-一氯丙烷-1,2-二醇(2-MCPD)的脂肪酸酯和/或3-一氯丙烷-1,2-二醇(3-MCPD)的脂肪酸酯。
本文所公开的是用于在油中减少和/或防止至少一种脂肪酸酯的形成，或降低其水平的方法，其包括：用二氧化硅、漂白粘土、活性炭和它们的组合的至少一种处理所述油；和将所述油除臭，其中，所述油经过加热下的蒸汽，并且其中，所述脂肪酸酯是一氯丙二醇的脂肪酸酯、环氧丙醇的脂肪酸酯和它们的混合物，并且油通过本文所公开的方法来制备。优选地，所述脂肪酸酯为2-一氯丙烷-1,2-二醇(2-MCPD)的脂肪酸酯、3-一氯丙烷-1,2-二醇(3-MCPD)的脂肪酸酯、2,3-环氧-1-丙醇(缩水甘油)的脂肪酸酯和它们的混合物。优选地，所述油为微生物油或海产油。
具体实施方式
在一个实施方式中，本发明是一种精制的油，其包含至少一种多不饱和脂肪酸(PUFA)，其中，所述油具有10ppm或更小的量的一氯丙二醇的脂肪酸酯、环氧丙醇的脂肪酸酯和它们的混合物。优选地，所述脂肪酸酯为2-一氯丙烷-1,2-二醇(2-MCPD)的脂肪酸酯和/或3-一氯丙烷-1,2-二醇(3-MCPD)的脂肪酸酯。
在另一个实施方式中，本发明是一种用于在油中减少和/或防止形成至少一种脂肪酸酯，或降低其水平的方法，其包括：用二氧化硅、漂白粘土、活性炭和它们的组合的至少一种处理所述油；和将所述油除臭，其中，所述油经过加热下的蒸汽，并且其中，所述脂肪酸酯是一氯丙二醇的脂肪酸酯、环氧丙醇的脂肪酸酯和它们的混合物。优选地，所述脂肪酸酯为2-一氯丙烷-1,2-二醇(2-MCPD)的脂肪酸酯和/或3-一氯丙烷-1,2-二醇(3-MCPD)的脂肪酸酯。
在另一个实施方式中，本发明是一种通过本文所公开的方法制备的精制的油。
本领域普通技术人员在阅读以下详细描述时可容易地理解本发明的特征和优点。应该理解的是，由于清晰度的原因，还可组合本发明的某些特征(即在单独的实施方式的上下文中的上面和下面所述的)以便将其子组合。
本文所鉴定为示例性的实施方式意图为说明性的而不是限制性的。
在本说明书和随后的权利要求书中，将提及许多术语，其应该被定义为具有以下含义：
在描述本发明的上下文(尤其在随后的权利要求书中的上下文中)中使用的术语“一”、“一种”和“该”以及类似的提及被解释为涉及单数和复数，除非本文另有说明或与上下文明显矛盾。术语“包含”、“具有”、“包括”和“含有”被解释为开放式术语(即，意指“包括，但不限于”)，除非另有说明。本文列举的数值的范围仅旨在用作单独提及落入该范围内的每个单独数值的速记方法，除非本文另有说明，并且每个单独数值都被并入到说明书中，就好像它在本文被单独地列举一样。
本文所公开的是一种精制的油，其包含至少一种多不饱和脂肪酸(PUFA)，其中，所述油具有10ppm或更小的量的一氯丙二醇的脂肪酸酯、环氧丙醇的脂肪酸酯和它们的混合物。
并且，本文所公开的是一种精制的油，其包含至少一种多不饱和脂肪酸(PUFA)，其具有减少水平的一氯丙二醇的脂肪酸酯、环氧丙醇的脂肪酸酯和它们的混合物的至少一种脂肪酸酯，其中，所述油经过包括下述的处理：用二氧化硅、漂白粘土、活性炭和它们的组合的至少一种处理所述油；和将所述油除臭，其中，所述油经过加热下的蒸汽。优选地，所述处理减少和/或防止形成一氯丙二醇的脂肪酸酯、环氧丙醇的脂肪酸酯和它们的混合物。
在一个实施方式中，所述一氯丙二醇的脂肪酸酯为2-一氯丙烷-1,2-二醇的脂肪酸酯(“结合2-一氯丙烷-1,2-二醇”或“结合2-MCPD”)、3-一氯丙烷-1,2-二醇的脂肪酸酯(“结合3-一氯丙烷-1,2-二醇”或“结合3-MCPD”)，和它们的混合物。在一个实施方式中，所述环氧丙醇的脂肪酸酯为2,3-环氧-1-丙醇的脂肪酸酯(“结合2,3-环氧-1-丙醇”)。
如贯穿始终所使用的，“结合2-一氯丙烷-1,2-二醇”或“结合2-MCPD”，意指酯化成脂肪酸的2-一氯丙烷-1,2-二醇的残余物。如贯穿始终所使用的，“结合3-一氯丙烷-1,2-二醇”或“结合3-MCPD”，意指酯化成脂肪酸的3-一氯丙烷-1,2-二醇。如贯穿始终所使用的，“结合2,3-环氧-1-丙醇”意指酯化成脂肪酸的2,3-环氧-1-丙醇。
本文所公开的是在油中用于减少和/或防止形成至少一种脂肪酸酯，或降低其水平的方法，其包括：用二氧化硅、漂白粘土、活性炭和它们的组合的至少一种处理所述油；和将所述油除臭，其中，所述油经过加热下的蒸汽，并且其中，所述脂肪酸酯是一氯丙二醇的脂肪酸酯、环氧丙醇的脂肪酸酯，和它们的混合物。进一步公开了通过本文公开的方法来制备的油。优选地，所述脂肪酸酯为2-一氯丙烷-1,2-二醇(2-MCPD)的脂肪酸酯和/或3-一氯丙烷-1,2-二醇(3-MCPD)的脂肪酸酯，或环氧丙醇的脂肪酸酯。
在一些实施方式中，一氯丙二醇的脂肪酸酯、环氧丙醇的脂肪酸酯和它们的混合物的量约为10ppm或更少；约为9ppm或更少；约为8ppm或更少；约为7ppm或更少；约为6ppm或更少；约为5ppm或更少；约为4.5ppm或更少；约为4ppm或更少；约为3.5ppm或更少；约为3ppm或更少；约为2.5ppm或更少；约为2ppm或更少；约为2ppm或更少；约为1.5ppm或更少；约为1ppm或更少；约为0.9ppm或更少；约为0.8ppm或更少；约为0.7ppm或更少；约为0.6ppm或更少；约为0.5ppm或更少；约为0.4ppm或更少；约为0.3ppm或更少；约为0.2ppm或更少；约为0.1ppm或更少。在一个实施方式中，一氯丙二醇的脂肪酸酯、环氧丙醇的脂肪酸酯和它们的混合物的量约为1ppm或更少。在另一个实施方式中，一氯丙二醇的脂肪酸酯、环氧丙醇的脂肪酸酯和它们的混合物的量约为0.5ppm或更少。在另一个实施方式中，一氯丙二醇的脂肪酸酯、环氧丙醇的脂肪酸酯和它们的混合物的量约为0.3ppm或更少。在另一个实施方式中，一氯丙二醇的脂肪酸酯、环氧丙醇的脂肪酸酯和它们的混合物的量约为0.1ppm或更少。
在一些实施方式中，结合2-MCPD的量约为10ppm或更少；约为9ppm或更少；约为8ppm或更少；约为7ppm或更少；约为6ppm或更少；约为5ppm或更少；约为4.5ppm或更少；约为4ppm或更少；约为3.5ppm或更少；约为3ppm或更少；约为2.5ppm或更少；约为2ppm或更少；约为2ppm或更少；约为1.5ppm或更少；约为1ppm或更少；约为0.9ppm或更少；约为0.8ppm或更少；约为0.7ppm或更少；约为0.6ppm或更少；约为0.5ppm或更少；约为0.4ppm或更少；约为0.3ppm或更少；约为0.2ppm或更少；约为0.1ppm或更少。在一个实施方式中，结合2-MCPD的量约为1ppm或更少。在另一个实施方式中，结合2-MCPD的量约为0.5ppm或更少。在另一个实施方式中，结合2-MCPD的量约为0.3ppm或更少。在另一个实施方式中，结合2-MCPD的量约为0.1ppm或更少。
在一些实施方式中，结合3-MCPD的量约为10ppm或更少；约为9ppm或更少；约为8ppm或更少；约为7ppm或更少；约为6ppm或更少；约为5ppm或更少；约为4.5ppm或更少；约为4ppm或更少；约为3.5ppm或更少；约为3ppm或更少；约为2.5ppm或更少；约为2ppm或更少；约为2ppm或更少；约为1.5ppm或更少；约为1ppm或更少；约为0.9ppm或更少；约为0.8ppm或更少；约为0.7ppm或更少；约为0.6ppm或更少；约为0.5ppm或更少；约为0.4ppm或更少；约为0.3ppm或更少；约为0.2ppm或更少；约为0.1ppm或更少。在一个实施方式中，结合3-MCPD的量约为1ppm或更少。在另一个实施方式中，结合3-MCPD的量约为0.5ppm或更少。在另一个实施方式中，结合3-MCPD的量约为0.3ppm或更少。在另一个实施方式中，结合3-MCPD的量约为0.1ppm或更少。
在一些实施方式中，结合2,3-环氧-1-丙醇的量约为10ppm或更少；约为9ppm或更少；约为8ppm或更少；约为7ppm或更少；约为6ppm或更少；约为5ppm或更少；约为4.5ppm或更少；约为4ppm或更少；约为3.5ppm或更少；约为3ppm或更少；约为2.5ppm或更少；约为2ppm或更少；约为2ppm或更少；约为1.5ppm或更少；约为1ppm或更少；约为0.9ppm或更少；约为0.8ppm或更少；约为0.7ppm或更少；约为0.6ppm或更少；约为0.5ppm或更少；约为0.4ppm或更少；约为0.3ppm或更少；约为0.2ppm或更少；约为0.1ppm或更少。在一个实施方式中，结合2,3-环氧-1-丙醇的量约为1ppm或更少。在另一个实施方式中，结合2,3-环氧-1-丙醇的量约为0.5ppm或更少。在另一个实施方式中，结合2,3-环氧-1-丙醇的量约为0.3ppm或更少。在另一个实施方式中，结合2,3-环氧-1-丙醇的量约为0.1ppm或更少。
茴香胺值指测量二级反应产物，如在油的氧化过程中出现的醛类和酮类。在一些实施方式中，本文所述的油具有小于约50；小于约40；小于约30；小于约20；小于约15；或小于约10的AV。在一个实施方式中，该油具有小于约20的AV。在另一个实施方式中，该油具有小于约10的AV。在另一个实施方式中，该油具有小于约5的AV。
过氧化物值指测量初级反应产物，如在油的氧化过程中出现的过氧化物和氢过氧化物。在一些实施方式中，本文所述的油具有小于约20meq/kg；小于约10meq/kg；小于约5meq/kg；小于约3meq/kg；小于约1meq/kg；小于约0.5meq/kg；小于约0.1meq/kg的PV。在一个实施方式中，该油具有小于约5meq/kg的PV。在另一个实施方式中，该油具有小于约1meq/kg的PV。在另一个实施方式中，该油具有小于约0.5meq/kg的PV。
基于距离脂肪酸的甲基端的第一个双键的位置，将多不饱和脂肪酸(PUFA)分类；Ω-3(n-3)脂肪酸在第3个碳处含有第一个双键，而Ω-6(n-6)脂肪酸在第6个碳处含有第一个双键。例如，二十二碳六烯酸(DHA)是Ω-3长链多不饱和脂肪酸(LC-PUFA)，具有22个碳和6个双键的链长度，经常称为"22:6n-3"。在一个实施方式中，PUFA选自Ω-3脂肪酸、Ω-6脂肪酸和它们的混合物。在另一个实施方式中，PUFA选自二十二碳六烯酸(DHA)、二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳四烯酸(DPA)、花生四烯酸(ARA)、γ-亚麻酸(GLA)、二高-γ-亚麻酸(DGLA)、十八碳四烯酸(SDA)和它们的混合物。在另一个实施方式中，PUFA选自ARA、EPA、DHA和它们的混合物。在另一个实施方式中，PUFA是DHA。在进一步的实施方式中，PUFA是ARA。在还进一步的实施方式中，PUFA是EPA。
PUFA可为游离脂肪酸、脂肪酸酯(例如，甲酯或乙酯)、单酰甘油(MAG)、二酰甘油(DAG)或三酰甘油(TAG)和/或磷酯(PL)的形式。
在一些实施方式中，油包含一个或多个PUFA。在一些实施方式中，油包含至少约10％、至少约15％、至少约20％、至少约25％、至少约30％、至少约35％、至少约40％、至少约45％、至少约50％、至少约60％、至少约70％或至少约80％PUFA。在一些实施方式中，油包含至少约10％、至少约15％、至少约20％、至少约25％、至少约30％、至少约35％、至少约40％、至少约45％、至少约50％、至少约60％、至少约70％或至少约80％DHA(通过DHA重量)，和/或至少约10％、至少约15％、至少约20％DPA n-6(通过DPA n-6重量)，和/或至少约10％、至少约15％、至少约20％、至少约25％、至少约30％、至少约35％、至少约40％、至少约45％、至少约50％、至少约60％、至少约70％或至少约80％EPA(通过EPA重量)，和/或至少约10％、至少约15％、至少约20％、至少约25％、至少约30％、至少约35％、至少约40％、至少约45％、至少约50％、至少约55％、至少约60％、至少约65％、至少约70％、至少约75％或至少约80％ARA(按ARA重量)。
在一些实施方式中，油是微生物油或海产油。
通过微生物产生的或从微生物细胞获得的油称为“微生物油”。通过藻类和/或真菌产生的油也分别称为藻油和/或真菌油。
如本文所使用的“微生物”指有机体如藻类、细菌、真菌、原生生物、酵母和它们的组合物，例如，单细胞有机体。微生物包括但不限于金藻类(例如不等鞭毛界(the kingdomStramenopiles)的微生物)；绿藻类；硅藻类；沟鞭藻类(例如，沟鞭藻目(the orderDinophyceae)的微生物，其包括隐甲藻属(the genus Crypthecodinium)的成员，如例如寇氏隐甲藻(Crypthecodinium cohnii或C.cohnii))；破囊壶菌目(the orderThraustochytriales)的微藻；酵母(子囊菌纲(Ascomycetes)或担子菌纲(Basidiomycetes))；和毛霉属(the genera Mucor)的真菌，被孢霉属(the generaMortierella)，其包括但不限于高山被孢霉(Mortierella alpina)和舒克里被孢霉(Mortierella sect.schmuckeri)，以及腐霉属(Pythium)，包括但不限于凋萎腐霉(Pythium insidiosum)。
在一个实施方式中，ARA从来自被孢霉属的微生物获得，其包括但不限于，长型被孢霉(Mortierella elongata)、微小被孢霉(Mortierella exigua)、喜湿被孢霉(Mortierella hygrophila)、高山被孢霉、舒克里被孢霉和小被孢霉(Mortierellaminutissima)。在进一步的实施方式中，ARA从来自长型被孢霉IFO8570，微小被孢霉IFO8571，喜湿被孢霉IFO5941，高山被孢霉IFO8568、ATCC16266、ATCC32221、ATCC42430、CBS219.35、CBS224.37、CBS250.53、CBS343.66、CBS527.72、CBS529.72、CBS608.70和CBS754.68的微生物，以及它们的突变体获得。在又进一步的实施方式中，微生物是高山被孢霉。表1是由高山被孢霉产生的油的代表性脂肪酸概况。
在另一个实施方式中，DHA从沟鞭藻目(the order Dinophyceae)的微生物，其包括但不限于隐甲藻属的成员，例如寇氏隐甲藻(Crypthecodinium cohnii或C.cohnii))获得。表2是从寇氏隐甲藻产生的油的代表性脂肪酸概况。
在进一步的实施方式中，寇氏隐甲藻获得自破囊壶菌目的微生物，其包括但不限于破囊壶菌属(物种包括arudimentale、金黄色(aureum)、深栖(benthicola)、球形(globosum)、kinnei、动孢(motivum)、多基底增殖(multirudimentale)、厚皮(pachydermum)、增生(proliferum)、粉红(roseum)、纹状(striatum))；裂殖壶菌属(thegenera Schizochytrium)(物种包括聚集(aggregatum)、limnaceum、minutum、octosporum)；吾肯氏壶藻属(the genera Ulkenia)(物种包括amoeboidea、kerguelensis、minuta、profunda、radiate、sailens、sarkariana、schizochytrops、visurgensis、yorkensis)；Aurantiacochytrium属；Oblongichytrium属；Sicyoidochytium属；Parientichytrium属；Botryochytrium属；和它们的组合获得。吾肯氏壶藻属中描述的物种会被认为是裂殖壶菌属的成员。在另一个实施方式中，微生物来自破囊壶菌目。在还另一个实施方式中，微生物来自破囊壶菌属。在又进一步的实施方式中，微生物来自裂殖壶菌属种(Schizochytrium sp.)。在一些实施方式中，本发明涉及在ATCC登录号PTA-9695，ATCC登录号10288，ATCC登录号PTA-10212、PTA-10213、PTA-10214、PTA-10215、PTA-10208、PTA-10209、PTA-10210或PTA-10211下保藏的物种的破囊壶菌(thraustochytrid)。表3-5是从裂殖壶菌属种产生的油的代表性脂肪酸概况。
表1：脂肪酸概况，来自高山被孢霉的油
脂肪酸 ％FAME
20:4 46.6％
20:5 0
22:5n-3 0
22:5n-6 0
22:6 0
表2：脂肪酸概况，来自寇氏隐甲藻的油
脂肪酸 ％FAME
20:4 <0.1％
20:5 <0.1％
22:5n-3 0.7％
22:5n-6 <0/1％
22:6 42.3％
表3：脂肪酸概况，来自裂殖壶菌属种的油
脂肪酸 ％FAME
20:4 1.0％
20:5 1.5％
22:5n-3 0.6％
22:5n-6 16.9％
22:6 38.8％
表4：脂肪酸概况，来自裂殖壶菌属种的油
脂肪酸 ％FAME
20:4 0.2％
20:5 3.0％
22:5n-3 0.3％
22:5n-6 2.1％
22:6 43.6％
表5：脂肪酸概况，来自裂殖壶菌属种的油
脂肪酸 ％FAME
20:4 1.4％
20:5 18.9％
22:5n-3 4.8％
22:5n-6 1.6％
22:6 43.0％
在某些实施方式中，油可包含海产油。合适的鱼油的实例包括但不限于，大西洋鱼油、太平洋鱼油或地中海鱼油，或它们的任何混合物或组合。在更特定的实例中，合适的鱼油可为但不限于鲣鱼油、欧洲沙丁鱼(pilchard)油、青鳕(Pollack)油、罗非鱼油、金枪鱼油、鲈鱼油、大比目鱼油、四鳍旗鱼油、梭鱼油、鳕鱼油、鲱鱼(menhaden)油、沙丁鱼油、鳀鱼油、毛鳞鱼油、鲱鱼(herring)油、鲭鱼油、鲑鱼油、金枪鱼油和鲨鱼油，其包括它们的任何混合物或组合。适合用于本文的其他海产油包括但不限于乌贼油、墨鱼油、章鱼油、磷虾油、海豹油、鲸油等，其包括它们的任何混合物或组合。
在一些实施方式中，油通过遗传修饰的微生物产生。
从在微生物油的情况下通过发酵产生的细胞获得油或在鱼油的情况下通过鱼自身获得油之后，微生物和鱼油经过进一步的加工步骤。对于微生物油，可能发生一个或多个加工步骤，其包括精制、漂白、冬化和除臭。
在一些实施方式中，漂白步骤包含添加二氧化硅、漂白粘土、活性炭和它们的混合物。
将油除臭可使用已知用于标准除臭方法的任何设备进行。在一些实施方式中，除臭使用短程蒸馏仪、刮板式薄膜蒸发器、薄膜蒸发器或旋转填充床除臭机进行。在一个实施方式中，除臭使用薄膜蒸发器进行。在另一个实施方式中，除臭使用刮板式薄膜蒸发器进行。
在一些实施方式中，除臭使用蒸汽。蒸汽的速率至少约为1wt.％；至少约为2wt.％；至少约为3wt.％；至少约为4wt.％；至少约为5wt.％；至少约为6wt.％；至少约为7wt.％；至少约为8wt.％；至少约为9wt.％或至少约为10wt.％。在一个实施方式中，蒸汽的速率约为1-10wt.％；约为2-8wt.％或约为2-6wt.％。在一些实施方式中，该方法包括在除臭过程中将蒸汽加热到至少约140℃、至少约150℃、至少约160℃、至少约170℃、至少约180℃、至少约190℃、至少约200℃或至少约210℃。在另一些实施方式中，该方法包括将蒸汽加热到约140℃至约210℃、约150℃至约200℃、约160℃至约190℃、约170℃至约190℃或约175℃至约185℃。在一个实施方式中，该方法包括将裂解的细胞组分加热约170℃至约190℃。在一个实施方式中，该方法包括将裂解的细胞组分加热到至少约170℃、至少约180℃或至少约190℃。
停留时间为油在除臭剂中的平均时间，并且通过除臭剂的体积除以流速来测量。在一些实施方式中，油在除臭设备中的停留时间约小于约240分钟、约小于200分钟、约小于180分钟、约小于120分钟、约小于110分钟、约小于100分钟、约小于90分钟、约小于80分钟、约小于70分钟、约小于60分钟、约小于50分钟、约小于40分钟、约小于30分钟、约小于20分钟、约小于10分钟、约小于9分钟、约小于8分钟、约小于7分钟、约小于6分钟、约小于5分钟、约小于4分钟、约小于3分钟或约小于2分钟。在一个实施方式中，该停留时间约小于2分钟。
在一些实施方式中，根据本文所述的任何方法获得的油可直接用作食物或食物成分，如婴儿食物、婴儿配方、饮料、酱、基于乳制品的食物(如奶、酸奶、奶酪和冰淇淋)、油(例如，烹饪油或沙拉调味料)和烘焙商品；膳食补充剂(例如，胶囊或片剂形式)；任何非人类动物(例如其产品(例如，肉、牛奶或蛋)被人类食用的那些)的饲料或饲料补充剂；食物补充剂；和药物(直接或辅助治疗应用)。术语“动物”指术语动物界的任何有机体并且包括从中得到产品(例如，奶、蛋、家禽肉、牛肉、猪肉或羊肉)的任何人类动物和非人类动物。在一些实施方式中，油可用于海产食品。海产食品来自但不限于鱼、虾和贝类。术语“产品”包括来自如动物的任何产品，其包括但不限于肉、蛋、奶或其他产品。当将油喂食这样的动物时，多不饱和油可并入这样的动物的新鲜的奶、蛋或其他产品中，以增加这些油它们的含量。
实施例
下面列出了以下实施例以示例说明根据所公开的主题的方法和结果。这些实施例不意图包括本文公开的主题的所有方面，而是示例说明代表性方法和结果。这些实施例不意图排除对本领域技术人员显而易见的等同物或变化。
材料和方法
茴香胺值(AV)根据AOCS官方方法Cd 18-90确定。
过氧化物值(PV)根据AOCS官方方法Cd 8-53确定。
结合2-MCPD、结合3-MCPD和结合2,3-环氧-1-丙醇使用AOCS官方方法Cd 29a-13确定。
对比实施例1
通过寇氏隐甲藻的发酵产生的粗制油经过精制、漂白、冬化和除臭过程(RBWD)。0.25％600和1％Supreme FF 126用于漂白步骤。除臭温度为205℃-210℃，蒸汽速率为2.2wt.％。加工后，在油中发现的结合3-MCPD的量为24.5ppm。
实施例1
除了0.25％中性1％中性和3％活性炭(Norit CA1)用于漂白步骤，和除臭温度为180℃，蒸汽速率为4.4wt.％之外，通过寇氏隐甲藻的发酵产生的粗制油经过如对比实施例1中的精制、漂白、冬化和除臭过程(RBWD)。加工后，在油中发现的结合3-MCPD的量为5.9ppm。
实施例2
除了0.25％中性和3％炭用于漂白步骤，和除臭温度为180℃，蒸汽速率为4.4wt.％之外，通过寇氏隐甲藻的发酵产生的粗制油经过如对比实施例1中的精制、漂白、冬化和除臭过程(RBWD)。加工后，在油中发现的结合3-MCPD的量为5.2ppm。
实施例3
除了0.25％中性和3％炭用于漂白步骤，和除臭温度为190℃，蒸汽速率为4.4wt.％之外，通过寇氏隐甲藻的发酵产生的粗制油经过如对比实施例1中的精制、漂白、冬化和除臭过程(RBWD)。加工后，在油中发现的结合3-MCPD的量为7.5ppm。
对比实施例2
通过寇氏隐甲藻的发酵产生的粗制油经过精制、漂白、冬化和除臭过程(RBWD)。0.25％600和1％Supreme FF 126用于漂白步骤。除臭温度为205℃-210℃，蒸汽速率为2.2wt.％。测试了5批油，并且过氧化物值、茴香胺值、结合3-MCPD和结合2,3-环氧-1-丙醇的平均数可在表6中找到。
表6
平均数
过氧化物值 0.3
茴香胺值 19.2
结合3-MCPD(ppm) 37.4
结合2,3-环氧-1-丙醇(ppm) 0.3
实施例4
除了以下变化之外，通过与如对比实施例2中相同的发酵过程产生的粗制油经过如对比实施例2中的精制、漂白、冬化和除臭过程：1)在漂白过程中，使用二氧化硅，并且添加活性炭代替用于对比实施例2的漂白剂；和2)在除臭过程中，油经过180℃的温度，而不是如在对比实施例2中的除臭过程中使用的205℃-210℃的温度，并且蒸汽速率为4.4wt.％(与对比实施例2中的2.2wt.％比较)。测试了4批油，并且过氧化物值、茴香胺值、结合3-MCPD和结合2,3-环氧-1-丙醇的平均数可在表7中找到。
表7
与用于对比实施例2的方法比较，过氧化物值、茴香胺值、结合3-MCPD和结合2,3-环氧-1-丙醇均减少。
实施例5
除了以下变化之外，通过与如对比实施例2中相同的发酵过程产生的粗制油经过如对比实施例2中的精制、漂白、冬化和除臭过程：1)在漂白过程中，使用二氧化硅(Silica)，并且添加活性炭(Nuchar SA20)代替用于对比实施例2的漂白剂；和2)在除臭过程中，油经过180℃的温度，而不是如在对比实施例2中的除臭过程中使用的205℃-210℃的温度，并且蒸汽速率为4.4wt.％(与对比实施例2中的2.2wt.％比较)。测试了3批油，并且过氧化物值、茴香胺值，和结合3-MCPD和结合2,3-环氧-1-丙醇的量可在表8中找到。
表8
与用于对比实施例2的方法比较，过氧化物值、茴香胺值、结合3-MCPD和结合2,3-环氧-1-丙醇均减少。
实施例6
除了使用二氧化硅(Silica)和添加活性炭(Nuchar SA20)代替用于对比实施例2的漂白剂之外，通过与如对比实施例2中相同的发酵过程产生的粗制油经过如对比实施例2中的精制、漂白、冬化和除臭过程。在除臭过程中，油经过180℃的温度，而不是如在对比实施例2中的除臭过程中使用的205℃-210℃的温度，并且蒸汽速率为4.4wt.％(与对比实施例2中的2.2wt.％比较)。测试了2批油，并且结合2-MCPD、结合3-MCPD和结合2,3-环氧-1-丙醇的量可在表9中找到。
表9
第1批 第2批
结合2-MCPD(ppm) 0.4 0.3
结合3-MCPD(ppm) 3.0 2.5
结合2,3-环氧-1-丙醇(ppm) 0.1 0.1
实施例7
不同海产油和微生物油经过本发明的方法。该油经过RBWD过程，其中在漂白过程中将二氧化硅和活性炭添加至每个样品，并且在170-190℃在4.4wt.％的蒸汽速率和小于2分钟的停留时间将样品除臭。海产油包括金枪鱼和鯷鱼油并且微生物油包括通过裂殖壶菌属种(海藻样品1)的发酵产生的油和通过寇氏隐甲藻(海藻样品2)的发酵产生的油。结合3-MCPD和结合2,3-环氧-1-丙醇的量，以及茴香胺值和过氧化物值可在表10中找到。
表10
*LOQ＝定量的限制＝0.3ppm
1表3是样品的代表性脂肪酸概况
2表2是样品的代表性脂肪酸概况
实施例8
不同微生物油经过本发明的方法。该油经过RBWD过程，其中在漂白过程中将二氧化硅和活性炭添加至每个样品，并且在170-190℃在4.4wt.％的蒸汽速率和小于2分钟的停留时间将样品除臭。不同微生物油以及鱼油和植物油(高油酸葵花籽油)经过RBWD过程。微生物油包括通过裂殖壶菌属种(海藻样品1-2)的发酵产生的油、通过寇氏隐甲藻(海藻样品3)的发酵产生的油和通过高山被孢霉(海藻样品4)的发酵产生的油。结合3-MCPD、结合2-MCPD和结合2,3-环氧-1-丙醇的量可在表11中找到。
表11
3表4是样品的代表性脂肪酸概况
4表3是样品的代表性脂肪酸概况
5表2是样品的代表性脂肪酸概况
6表1是样品的代表性脂肪酸概况
本文引用的所有参考文献(包括出版物、专利申请和专利)通过提及相同的程度由此并入，就好像每个参考文献被单独且具体地指示为通过提及并入并且以其整体示于本文。
本文描述了本发明的优选实施方式，其包括完成本发明的发明人已知的具体实施方式。在阅读上述说明时，那些优选实施方式的变化对本领域普通技术人员来说可能变得显而易见。本发明的发明人期望技术人员适当地采用这样的变化，并且本发明的发明人意图将本发明以不同于本文具体描述的来实行。因此，本发明包括于此所附的权利要求中引用的主题的修改和等同物，如适用法律所允许的。此外，通过本发明涵盖上述元件在其所有可能的变化中的任何组合，除非本文另有说明或除非与上下文明显矛盾。

Claims (67)

1.一种精制的油，其包含至少一种多不饱和脂肪酸(PUFA)，其中，所述油具有10ppm或更小的量的一氯丙二醇的脂肪酸酯、环氧丙醇的脂肪酸酯和它们的混合物。
2.权利要求1的油，其中，所述一氯丙二醇的脂肪酸酯为结合2-一氯丙烷-1,2-二醇(2-MCPD)和/或结合3-一氯丙烷-1,2-二醇(3-MCPD)。
3.根据权利要求1或权利要求2的油，其中，所述环氧丙醇的脂肪酸酯为结合2,3-环氧-1-丙醇。
4.根据权利要求1-3中任一项的油，其中，所述脂肪酸酯的量为1ppm或更小。
5.根据权利要求1-4中任一项的油，其中，所述脂肪酸酯的量为0.3ppm或更小。
6.根据权利要求1-5中任一项的油，其中，所述脂肪酸酯的量为0.1ppm或更小。
7.根据权利要求1-6中任一项的油，其中，所述油具有小于20的茴香胺值(AnV)。
8.根据权利要求1-7中任一项的油，其中，所述油具有小于10的茴香胺值。
9.根据权利要求1-8中任一项的油，其中，所述PUFA为Ω-3脂肪酸、Ω-6脂肪酸和它们的混合物。
10.根据权利要求1-9中任一项的油，其中，所述PUFA为花生四烯酸(ARA)、二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA)和它们的组合。
11.根据权利要求1-10中任一项的油，其中，所述油包含至少35％的合意的PUFA。
12.根据权利要求1-11中任一项的油，其中，所述油包含至少40％的合意的PUFA。
13.根据权利要求1-12中任一项的油，其中，所述油为微生物油或海产油。
14.根据权利要求13的油，其中，所述油为微生物油。
15.根据权利要求14的油，其中，所述油通过微生物产生，其中，所述微生物选自下组：微藻类、细菌、真菌和原生生物。
16.根据权利要求15的油，其中，所述微生物为隐甲藻(Crypthecodinium)属。
17.根据权利要求16的油，其中，所述微生物为寇氏隐甲藻(Crypthecodinium cohnii)种。
18.根据权利要求15的油，其中，所述微生物为破囊壶菌(Thraustochytrium)属。
19.根据权利要求18的油，其中，所述微生物为裂殖壶菌属种(Schizochytrium sp.)。
20.根据权利要求15的油，其中，所述微生物为被孢霉(Mortierella)属。
21.根据权利要求16的油，其中，所述微生物为高山被孢霉(Mortierella alpina)种。
22.根据权利要求1-21中任一项的油，其中，所述油通过遗传修饰的微生物产生。
23.根据权利要求1-22中任一项的油，其中，将第二种油添加至所述油。
24.根据权利要求23的油，其中，所述第二种油为植物油。
25.根据权利要求23或权利要求24的油，其中，所述第二种油具有3ppm或更小的量的一氯丙二醇的脂肪酸酯、环氧丙醇的脂肪酸酯和它们的混合物。
26.根据权利要求23-25中任一项的油，其中，所述第二种油具有1ppm或更小的量的一氯丙二醇的脂肪酸酯、环氧丙醇的脂肪酸酯和它们的混合物。
27.根据权利要求1-26中任一项的油，其中，所述油经过包括下述的处理：用二氧化硅、漂白粘土、活性炭和它们的组合处理所述油，并且将所述油除臭，其中，所述油经过加热下的蒸汽。
28.根据权利要求27的油，其中，在所述除臭步骤中蒸汽的速率为1-10wt.％。
29.根据权利要求27或权利要求28的油，其中，所述除臭的温度为170-210℃。
30.根据权利要求27-29中任一项的油，其中，所述除臭使用短程蒸馏仪、刮板式薄膜蒸发器、薄膜蒸发器或旋转填充床除臭机进行。
31.根据权利要求27-30中任一项的油，其中，在除臭过程中所述油的停留时间小于2分钟。
32.一种非人类或人类的食品、化妆品或药物组合物，其包含权利要求1-31中任一项的油。
33.权利要求32的食品，其中，所述食品为婴儿配方。
34.权利要求32的食品，其中，所述食品为牛奶、饮料、治疗饮料、营养饮料或它们的组合。
35.权利要求32的食品，其中，所述食品为饮食补充剂。
36.一种在微生物油或海产油中用于减少和/或防止形成至少一种脂肪酸酯，或降低其水平的方法，其包括：
(a)用二氧化硅、漂白粘土、活性炭和它们的组合的至少一种处理所述油；和
(b)将所述油除臭，其中，所述油经过加热下的蒸汽；
其中，所述脂肪酸酯是一氯丙二醇的脂肪酸酯、环氧丙醇的脂肪酸酯和它们的混合物。
37.权利要求36的方法，其中，蒸汽的速率为1-10wt.％。
38.根据权利要求36或权利要求37的方法，其中，所述除臭的温度为170-210℃。
39.根据权利要求36-38中任一项的方法，其中，所述除臭使用短程蒸馏仪、刮板式薄膜蒸发器、薄膜蒸发器或旋转填充床除臭机进行。
40.根据权利要求36-39中任一项的方法，其中，在所述除臭过程中，所述油的停留时间小于2分钟。
41.根据权利要求36-40中任一项的方法，其中，所述一氯丙二醇的脂肪酸酯为结合2-一氯丙烷-1,2-二醇(2-MCPD)和/或结合3-一氯丙烷-1,2-二醇(3-MCPD)。
42.根据权利要求36-41中任一项的方法，其中，所述环氧丙醇的脂肪酸酯为结合2,3-环氧-1-丙醇。
43.根据权利要求36-42中任一项的方法，其中，所述脂肪酸酯的量为小于5ppm。
44.根据权利要求36-43中任一项的方法，其中，所述脂肪酸酯的量为小于1ppm。
45.根据权利要求36-44中任一项的方法，其中，所述脂肪酸酯的量为小于0.3ppm。
46.根据权利要求36-45中任一项的方法，其中，所述脂肪酸酯的量为小于0.1ppm。
47.根据权利要求36-46中任一项的方法，其中，所述油具有小于20的茴香胺值(AnV)。
48.根据权利要求36-47中任一项的方法，其中，所述油具有小于10的茴香胺值。
49.根据权利要求36-48中任一项的方法，其中，所述PUFA为Ω-3脂肪酸、Ω-6脂肪酸和它们的混合物。
50.根据权利要求31-49中任一项的方法，其中，所述PUFA为花生四烯酸(ARA)、二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA)和它们的组合。
51.根据权利要求31-50中任一项的方法，其中，所述油包含至少35％的合意的PUFA。
52.根据权利要求31-51中任一项的方法，其中，所述油包含至少40％的合意的PUFA。
53.根据权利要求31-52中任一项的方法，其中，所述油为微生物油或海产油。
54.根据权利要求53的方法，其中，所述油为微生物油。
55.根据权利要求54的方法，其中，所述油通过微生物产生，其中，所述微生物选自下组：微藻类、细菌、真菌和原生生物。
56.根据权利要求55的方法，其中，所述微生物为隐甲藻属。
57.根据权利要求56的方法，其中，所述微生物为寇氏隐甲藻种。
58.根据权利要求55的方法，其中，所述微生物为破囊壶菌属。
59.根据权利要求58的方法，其中，所述微藻类为裂殖壶菌属种。
60.根据权利要求55的方法，其中，所述微生物为被孢霉属。
61.根据权利要求60的方法，其中，所述微生物为高山被孢霉种。
62.根据权利要求31-61中任一项的方法，其中，所述油通过遗传修饰的微生物产生。
63.一种通过权利要求31-62中任一项的方法产生的精制的油。
64.一种非人类或人类的食品、化妆品或药物组合物，其包含权利要求63的油。
65.权利要求64的食品，其中，所述食品为婴儿配方。
66.权利要求64的食品，其中，所述食品为牛奶、饮料、治疗饮料、营养饮料或它们的组合。
67.权利要求64的食品，其中，所述食品为饮食补充剂。
CN201680062079.8A 2015-08-25 2016-08-25 精制的油组合物以及用于制备的方法 Pending CN108138079A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562209505P 2015-08-25 2015-08-25
US62/209,505 2015-08-25
PCT/US2016/048781 WO2017035403A1 (en) 2015-08-25 2016-08-25 Refined oil compositions and methods for making

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108138079A true CN108138079A (zh) 2018-06-08

Family

ID=58100851

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201680062079.8A Pending CN108138079A (zh) 2015-08-25 2016-08-25 精制的油组合物以及用于制备的方法

Country Status (13)

Country Link
US (2) US11672258B2 (zh)
EP (1) EP3341457A4 (zh)
KR (1) KR20180048715A (zh)
CN (1) CN108138079A (zh)
AU (2) AU2016310503A1 (zh)
BR (1) BR112018003578A2 (zh)
CA (1) CA2996526A1 (zh)
HK (1) HK1257691A1 (zh)
MX (1) MX2018002297A (zh)
PH (1) PH12018500410A1 (zh)
RU (1) RU2747879C2 (zh)
SG (1) SG10202001800WA (zh)
WO (1) WO2017035403A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020038295A1 (zh) * 2018-08-20 2020-02-27 梁云 在线加热分离微生物油脂的装置和方法以及微生物油脂

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3684200A1 (en) * 2017-09-19 2020-07-29 Cargill, Incorporated Infant food product
CN108410566A (zh) * 2017-11-20 2018-08-17 杭州创屹机电科技有限公司 一种低反式脂肪酸含量的山茶油制作方法
EP3765586A1 (en) * 2018-03-14 2021-01-20 Société des Produits Nestlé S.A. Mechanical purification of triacylglyceride oils
PL238351B1 (pl) * 2018-08-27 2021-08-09 Komagra Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia Sposób wytwarzania rafinowanego oleju jadalnego o niskiej zawartości niepożądanych 3-MPCD, 2-MPCD oraz glicydów
HUE059207T2 (hu) * 2018-12-12 2022-11-28 Nippon Suisan Kaisha Ltd Nagymértékben telítetlen zsírsavat vagy alkil-észterét tartalmazó készítmény és eljárás elõállítására
US20220049182A1 (en) * 2018-12-14 2022-02-17 Dsm Ip Assets B.V. Polyunsaturated fatty acid containing food ingredient with enhanced palatabilty and method for manufacturing the same
BR112021009237A2 (pt) * 2018-12-19 2021-08-10 Société des Produits Nestlé S.A. prevenção da formação de mcpde em óleos de triacilglicerídeo
FR3111912A1 (fr) 2020-06-24 2021-12-31 Fermentalg Procédé de culture de microorganismes pour l’accumulation de lipides
WO2024117894A1 (en) * 2022-12-02 2024-06-06 Vulcan Photonics Sdn. Bhd. System and process for removal of toxic chemicals from vegetable oils

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011002275A1 (en) * 2009-06-30 2011-01-06 Sime Darby Malaysia Berhad Process for manufacturing palm oil fractions containing virtually no 3-monochloropropanediol fatty acid esters
CN102822326A (zh) * 2010-03-31 2012-12-12 花王株式会社 油脂组合物
US20130101723A1 (en) * 2009-11-03 2013-04-25 Daniel Verkoeijen Vegetable oil comprising a polyunsaturated fatty acid having at least 20 carbon atoms
CN103369972A (zh) * 2011-02-10 2013-10-23 卡吉尔公司 油组合物
WO2013163112A1 (en) * 2012-04-27 2013-10-31 Archer Daniels Midland Company Improved fractionation processes
CN103608443A (zh) * 2011-06-15 2014-02-26 花王株式会社 精制油脂的制备方法
CN103908946A (zh) * 2013-01-07 2014-07-09 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种混合吸附剂、油脂及其制备方法
US20140296549A1 (en) * 2011-11-09 2014-10-02 Evonik Membrane Extraction Technology Ltd. Membrane-based processes for reducing at least one impurity and making a concentrate comprising at least one natural component from a non-marine fatty acid oil mixture, and compositions resulting thereof
CN104507325A (zh) * 2012-07-18 2015-04-08 Aak股份有限公司 食品用精炼植物油中mcpd-化合物的减少
WO2015057139A1 (en) * 2013-10-14 2015-04-23 Aak Ab Mitigation of 2-mcpd, 3-mcpd, esters therof and glycidyl esters in vegetable oil

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2197339A (en) 1936-12-16 1940-04-16 Best Foods Inc Preparation of fatty acid esters of polyhydroxy alcohols
US2415140A (en) 1942-01-19 1947-02-04 Edward S Liebscher Triglyceride refining process
DE2449847B2 (de) 1974-10-19 1978-12-21 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von sehr reinen Carbonsäure-1-monoglyceriden
JPS5175708A (ja) * 1974-12-27 1976-06-30 Nisshin Oil Mills Ltd Nanshitsupaamuyunoseizoho
DE3643848A1 (de) 1986-12-22 1988-09-01 Natec Inst Naturwiss Verfahren zur herstellung hochraffinierter essbarer glyceridoele mit einem anteil an ungesaettigten fettsaeuren im triglyceridverband und ihre verwendung
US5102987A (en) 1988-10-14 1992-04-07 Nestec S.A. Preparation of hydrolyzed protein having reduced α-chlorohydrin content
KR100343664B1 (ko) * 1993-12-20 2002-11-27 산에이겐 에후.에후. 아이. 가부시키가이샤 안정된유화조성물및그를함유하는식품
FR2779447A1 (fr) 1998-06-04 1999-12-10 Angevine Biotech Production d'hydrolysats de proteines vegetales
NZ500703A (en) 1998-11-04 2001-06-29 F Preparation of food-grade marine edible oils by treatment with silica, vacuum steam deodorisation and addition of a herb extract
US7098352B2 (en) 2001-11-16 2006-08-29 Virtus Nutrition Llc Calcium salt saponification of polyunsaturated oils
EP1354934A1 (en) 2002-04-12 2003-10-22 Loders Croklaan B.V. Process for the production of conjugated linoleic acid (CLA) triglycerides
CN101837136B (zh) * 2002-06-19 2014-05-28 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 微生物油
KR20120134152A (ko) * 2002-06-19 2012-12-11 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 다가불포화 지방산을 함유하는 미생물 오일의 제조방법
CZ20032346A3 (cs) 2003-09-01 2005-04-13 Spolek Pro Chemickou A Hutní Výrobu,A.S. Způsob přípravy dichlorpropanolů z glycerinu
EP1809118B1 (en) 2004-11-04 2017-01-04 Monsanto Technology LLC Seed oil compositions
EP1903883A4 (en) * 2005-07-01 2010-06-23 Martek Biosciences Corp OIL PRODUCT CONTAINING MULTIPLE UNSATURATED FATTY ACIDS AND ITS USES AND MANUFACTURING
MX2010000263A (es) 2007-06-29 2010-03-11 Martek Biosciences Corp Produccion y purificacion de esteres de acidos grasos poliinsaturados.
US20100303957A1 (en) * 2008-10-14 2010-12-02 Solazyme, Inc. Edible Oil and Processes for Its Production from Microalgae
DE102008060059A1 (de) 2008-12-02 2010-06-10 Süd-Chemie AG Verfahren zur Reduzierung des 3-MCPD-Gehalts in raffinierten Pflanzenölen
US8548107B1 (en) * 2009-01-26 2013-10-01 Comtech Mobile Datacom Corporation Advanced multi-user detector
WO2010126136A1 (ja) 2009-04-30 2010-11-04 不二製油株式会社 グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質の生成を抑制する方法
EP2506720A4 (en) 2009-12-04 2015-03-04 Archer Daniels Midland Co REDUCTION OF GLYCIDYL ESTERS IN OIL
RU2437549C1 (ru) * 2010-03-29 2011-12-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Хабаровская государственная академия экономики и права" Способ получения растительных масел-смесей
EP2611767B1 (en) * 2010-09-03 2017-10-25 Stepan Specialty Products, LLC Elimination of organohalo and oxirane species in carboxylic acid ester streams
CZ2010781A3 (cs) 2010-10-27 2012-07-11 Vysoká škola chemicko-technologická v Praze Zpusob zabránení vzniku acylderivátu monochlorpropandiolu pri vysokoteplotních úpravách oleju a tuku
JP2011174091A (ja) 2011-06-01 2011-09-08 Showa Sangyo Co Ltd 遊離塩素を除去する工程を設けたパーム油の製造方法
JP2015034259A (ja) * 2013-08-09 2015-02-19 花王株式会社 油脂組成物
JP6219147B2 (ja) * 2013-12-02 2017-10-25 花王株式会社 精製魚油の製造方法

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011002275A1 (en) * 2009-06-30 2011-01-06 Sime Darby Malaysia Berhad Process for manufacturing palm oil fractions containing virtually no 3-monochloropropanediol fatty acid esters
US20130101723A1 (en) * 2009-11-03 2013-04-25 Daniel Verkoeijen Vegetable oil comprising a polyunsaturated fatty acid having at least 20 carbon atoms
CN102822326A (zh) * 2010-03-31 2012-12-12 花王株式会社 油脂组合物
CN103369972A (zh) * 2011-02-10 2013-10-23 卡吉尔公司 油组合物
CN103608443A (zh) * 2011-06-15 2014-02-26 花王株式会社 精制油脂的制备方法
US20140296549A1 (en) * 2011-11-09 2014-10-02 Evonik Membrane Extraction Technology Ltd. Membrane-based processes for reducing at least one impurity and making a concentrate comprising at least one natural component from a non-marine fatty acid oil mixture, and compositions resulting thereof
WO2013163112A1 (en) * 2012-04-27 2013-10-31 Archer Daniels Midland Company Improved fractionation processes
CN104507325A (zh) * 2012-07-18 2015-04-08 Aak股份有限公司 食品用精炼植物油中mcpd-化合物的减少
CN103908946A (zh) * 2013-01-07 2014-07-09 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种混合吸附剂、油脂及其制备方法
WO2015057139A1 (en) * 2013-10-14 2015-04-23 Aak Ab Mitigation of 2-mcpd, 3-mcpd, esters therof and glycidyl esters in vegetable oil

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
刘承初主编: "《海洋生物资源综合利用》", 31 August 2006 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020038295A1 (zh) * 2018-08-20 2020-02-27 梁云 在线加热分离微生物油脂的装置和方法以及微生物油脂

Also Published As

Publication number Publication date
RU2018110375A (ru) 2019-09-26
US20230270129A1 (en) 2023-08-31
US11672258B2 (en) 2023-06-13
EP3341457A1 (en) 2018-07-04
BR112018003578A2 (pt) 2018-09-25
RU2747879C2 (ru) 2021-05-17
CA2996526A1 (en) 2017-03-02
PH12018500410A1 (en) 2018-08-29
HK1257691A1 (zh) 2019-10-25
RU2018110375A3 (zh) 2020-02-21
AU2021201384B2 (en) 2023-04-27
EP3341457A4 (en) 2019-05-01
AU2021201384A1 (en) 2021-03-18
WO2017035403A1 (en) 2017-03-02
US20180242609A1 (en) 2018-08-30
KR20180048715A (ko) 2018-05-10
MX2018002297A (es) 2018-06-06
SG10202001800WA (en) 2020-04-29
AU2016310503A1 (en) 2018-03-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108138079A (zh) 精制的油组合物以及用于制备的方法
US20200078464A1 (en) Polyunsaturated fatty acid-containing solid fat compositions and uses and production thereof
JP6947810B2 (ja) 油糧微生物を含む発酵ブロスから多価不飽和脂肪酸を含む微生物油を抽出するための方法
JP4819888B2 (ja) 多価不飽和脂肪酸含有油産物ならびにその使用および産生
JP2014195460A (ja) 乳幼児用調合乳におけるＤＰＡ（ｎ−６）油の使用
JP7498236B2 (ja) 容器詰食用油及びその製造方法
JP6175003B2 (ja) 大豆油含有油脂組成物
JP7043213B2 (ja) 植物油の臭い緩和方法
CN109415655A (zh) 可流动的粗制微生物油以及生产方法
AU2015200426A1 (en) Polyunsaturated fatty acid-containing solid fat compositions and uses and production thereof

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination