CN102584670B - 一种吲哚-3-甲醛缩苯二胺双席夫碱及其制备方法 - Google Patents
一种吲哚-3-甲醛缩苯二胺双席夫碱及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种吲哚-3-甲醛缩苯二胺双席夫碱及其制备方法。以苯二胺与吲哚-3-甲醛及其衍生物为原料，通过醛基与伯胺的缩合反应，得到了一系列具有共轭结构的双席夫碱。该工艺合成成本低，产率高，反应条件温和，产品易于纯化，且该类化合物具有良好的生物活性，可作为抗菌剂应用于医药领域。因为该类化合物具有共轭、刚性平面结构，所以也表现出了较强的荧光性能，可以作为荧光材料，应用于材料领域。
Description
技术领域：
本发明涉及一种吲哚-3-甲醛缩苯二胺双席夫碱及其制备方法，该席夫碱具有优良的抗菌、抑菌活性，而且此类席夫碱具有共轭、刚性平面结构还表现出较强的荧光性能。
背景技术：
吲哚(indole)[化工中间体，2011(1)：9～13]是一种重要的杂环类精细化工原料和中间体，因其独特结构，其衍生物大多具有独特高效的生理活性，在医药、农药等领域都有广泛的应用。
由于吲哚环的特殊结构，使得吲哚环较为活泼[化学与粘合，2010，32(3)：42～45]，所以可以在吲哚环上引入不同基团而获得大量的吲哚衍生物。在3位上引入醛基而得到的吲哚-3-甲醛是一种重要的医药和有机中间体[Bioorganic&Medicinal ChemistryLetters,2005,15:4799-4802]。
醛基作为反应基团，可以发生众多反应。例如，醛基与伯胺发生反应而得到的席夫碱是一种具有抗炎、杀菌、抗肿瘤等药理活性的化合物。
有研究者利用吲哚-3-甲醛与氨基酸发生缩合反应而得到的席夫碱，经测试，具有良好的抗癌、抗菌、镇定中枢神经等药理活性[European Journal of MedicalChemistry,2008,43:160～165]。
此外，许多研究者利用吲哚-3-甲醛与氨基苯酚发生缩合反应合成了一系列的吲哚席夫碱，经过测试具有良好的抗癌、抗菌等活性[Spectrochimica Acta Part A2011(79):1573～1583]。
许多研究者利用吲哚-3-甲醛与伯胺发生缩合反应合成了大量的席夫碱，但是对于吲哚双席夫碱的合成却未见相关报导。
发明内容：
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一类新的吲哚-3-甲醛缩苯二胺双席夫碱，该席夫碱具有良好的抗菌及荧光性能，且该工艺具有成本低、操作简便、条件温和、产率高的优点。
本发明的另一目的是提供所述吲哚-3-甲醛缩苯二胺席夫碱的制备方法。
本发明的另一目的是提供所述吲哚-3-甲醛缩苯二胺席夫碱的制备应用。
为了实现这样的目的，本发明的技术方案中采用吲哚-3-甲醛、5-甲氧基吲哚-3-甲醛、5-硝基吲哚-3-甲醛、7-氯吲哚-3-甲醛、7-氟吲哚-3-甲醛与价格低廉的对苯二胺、间苯二胺、邻苯二胺为原料，得到了一系列吲哚-3-甲醛缩苯二胺双席夫碱。
本发明是通过如下措施来实现的：
本发明涉及的新的吲哚-3-甲醛缩苯二胺双席夫碱，其化学结构如下：
R1为氢、氟、氯、溴，R2为氢、硝基、甲氧基。
本发明制备式(I～III)化合物的反应原理如下：
R1为氢、氟、氯、溴，R2为氢、硝基、甲氧基。
本发明制备式(I～III)化合物的方法如下：
分别称取一定量的吲哚-3-甲醛类衍生物和二胺类化合物溶于溶剂，吲哚-3-甲醛与溶剂的摩尔比是1:10～1:100，在25～100℃下恒温反应2～12h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用乙醇、乙酸乙酯或丙酮重结晶，得到纯品，真空干燥即得最终产品。
具体步骤如下：
1）称取吲哚-3-甲醛类衍生物溶于溶剂，吲哚-3-甲醛类衍生物与溶剂的摩尔比为1:10～1:100；所述吲哚-3-甲醛类衍生物为吲哚-3-甲醛、5-硝基吲哚-3-甲醛、5-甲氧基吲哚-3-甲醛、7-氯吲哚-3-甲醛或7-氟吲哚-3-甲醛；
2）称取二胺类化合物溶于步骤1）所述的溶液，二胺类化合物与吲哚-3-甲醛类衍生物的摩尔比为1：2～1：5；所述二胺类化合物为对苯二胺、间苯二胺或邻苯二胺；
3）开动搅拌开始反应，在25～100℃下恒温反应2～12h，然后减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用重结晶方法提纯，即得到纯品。
优选的，吲哚-3-甲醛及其衍生物与二胺类化合物的摩尔比是2:1～5:1。
优选的，溶剂为甲醇、丙酮、1,4-二氧六环、四氢呋喃。
优选的，重结晶所用的溶剂为乙醇、丙酮或乙酸乙酯。
本发明将吲哚-3-甲醛及其衍生物与价格低廉的二胺类化合物进行反应，得到了一系列新化合物，经测试，这些化合物均具有良好的抑菌性能（结果见表10）和荧光性能（结果见附图）。
本发明的新化合物可以作为抗菌剂应用于医药领域，也可以作为荧光材料用于材料领域。
具体实施方式：
为了更好的理解本发明的技术方案，以下通过具体的实施例作进一步详细叙述。
实施例1：
称取对苯二胺1.06g(0.01mol)，称取吲哚-3-甲醛2.88g(0.02mol)，溶于50ml的无水甲醇中，加入到装有温度计、搅拌装置的100ml的四口瓶中。反应温度控制在65℃，恒温反应2h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色固体粉末，用乙醇重结晶，于50℃下真空干燥6h，即得目的产品：吲哚-3-甲醛缩对苯二胺双席夫碱。
元素分析：C24H16N4:%C:79.98(79.88);%H:4.47(4.39);%N:15.55(15.73)（括号内为测量值）。
核磁分析（核磁谱图见图4）：
通过对化合物1的结构式和核磁共振氢谱图分析得表1。化合物1总共有八种氢，其中在11.75ppm附近出现的峰为质子3的信号峰，其峰面积为1.000；在8.80ppm附近出现的峰为质子2的信号峰，其峰面积为1.000；在8.40ppm附近出现的峰为质子7的信号峰，其峰面积为1.000；在8.00ppm附近出现的峰为质子8的信号峰，其峰面积为1.01；在7.50ppm附近出现的峰为质子4的信号峰，其峰面积为1.03；在7.30ppm附近出现的峰为质子1、5、6的信号峰，其峰面积为4.07。由此可以看出，化合物1的核磁共振氢谱图很好的符合了化合物1的结构，即吲哚-3-甲醛缩对苯二胺双席夫碱。
表1化合物1的1HNMR的化学位移和峰归属
s：单峰；d：二重峰；m：多重峰
实施例2：
称取对苯二胺1.06g(0.01mol)，称取5-甲氧基-吲哚-3-甲醛3.51g(0.02mol)，溶于50ml的1,4-二氧六环中，加入到装有温度计、搅拌装置的100ml的四口瓶中。开始搅拌，反应温度控制在65℃，恒温反应12h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色固体粉末，用乙醇重结晶，于50℃下真空干燥6h，即得目的产品：5-甲氧基吲哚-3-甲醛缩对苯二胺双席夫碱。
元素分析：C26H22N4O2:%C:73.92(73.85);%H:5.25(5.29);%N:13.26(13.46);%O:7.57(7.40)（括号内为测量值）。
核磁分析（核磁谱图见图5）：
通过对化合物2的结构式和核磁共振氢谱图分析得表2。化合物2总共有八种氢，其中在11.75ppm附近出现的峰为质子1的信号峰，其峰面积为1.000；在8.00ppm附近出现的峰为质子2的信号峰，其峰面积为1.010；在8.40ppm附近出现的峰为质子3的信号峰，其峰面积为1.000；在3.30ppm附近出现的峰为质子4的信号峰，其峰面积为3.01；在7.30ppm附近出现的峰为质子5、6、8的信号峰，其峰面积为4.07；在8.80ppm附近出现的峰为质子7的信号峰，其峰面积为1.000。由此可以看出，化合物2的核磁共振氢谱图很好的符合了化合物2的结构，即5-甲氧基吲哚-3-甲醛缩对苯二胺双席夫碱。
表2化合物2的1HNMR的化学位移和峰归属
s：单峰；d：二重峰；m：多重峰
实施例3：
称取对苯二胺1.06g(0.01mol)，称取7-氟吲哚-3-甲醛4.05g(0.03mol)，溶于50ml的1,4-二氧六环中，加入到装有温度计、搅拌装置的100ml的四口瓶中。开始搅拌，反应温度控制在65℃，恒温反应12h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色固体粉末，用乙醇重结晶，于50℃下真空干燥6h，即得目的产品：7-氟吲哚-3-甲醛缩对苯二胺双席夫碱。
元素分析：C24H22N4F2:%C:72.35(73.00);%H:4.05(4.09);%N:14.06(14.16);%F:9.54(8.75)（括号内为测量值）。
核磁分析（核磁谱图见图6）
通过对化合物3的结构式和核磁共振氢谱图分析得表3。化合物3总共有七种氢，其中在11.75ppm附近出现的峰为质子1的信号峰，其峰面积为1.000；在8.00ppm附近出现的峰为质子2的信号峰，其峰面积为1.010；在8.40ppm附近出现的峰为质子3的信号峰，其峰面积为1.000；在7.5ppm附近出现的峰为质子4的信号峰，其峰面积为1.03；在7.30ppm附近出现的峰为质子5、7的信号峰，其峰面积为3.01；在8.80ppm附近出现的峰为质子6的信号峰，其峰面积为1.000。由此可以看出，化合物3的核磁共振氢谱图很好的符合了化合物3的结构，即7-氯吲哚-3-甲醛缩对苯二胺双席夫碱。
表3化合物3的1HNMR的化学位移和峰归属
s：单峰；d：二重峰；m：多重峰
实施例4：
称取间苯二胺1.07g(0.01mol)，称取吲哚-3-甲醛2.89g(0.02mol)，溶于50ml的1,4-二氧六环中，加入到装有温度计、搅拌装置的100ml的四口瓶中。开始搅拌，反应温度控制在75℃，恒温反应8h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色固体粉末，用乙酸乙酯重结晶，于50℃下真空干燥6h，即得目的产品：吲哚-3-甲醛缩间苯二胺双席夫碱。
元素分析：C24H16N4:%C:79.98(79.68);%H:4.47(4.59);%N:15.55(15.73)（括号内为测量值）。
核磁分析（核磁谱图见图7）：
通过对化合物4的结构式和核磁共振氢谱图分析得表4。化合物4总共有十种氢，其中在10.04ppm附近出现的峰为质子1的信号峰，其峰面积为1.000；在8.65ppm附近出现的峰为质子2的信号峰，其峰面积为1.010；在8.20ppm附近出现的峰为质子3的信号峰，其峰面积为1.000；在7.80ppm附近出现的峰为质子4的信号峰，其峰面积为1.03；在7.30ppm附近出现的峰为质子5的信号峰，其峰面积为1.010；在7.50ppm附近出现的峰为质子6的信号峰，其峰面积为1.010；在8.80ppm附近出现的峰为质子7的信号峰，其峰面积为1.000；在6.94ppm附近出现的峰为质子8的信号峰，其峰面积为0.050；在6.50ppm附近出现的峰为质子9、10的信号峰，其峰面积为1.500。由此可以看出，化合物4的核磁共振氢谱图很好的符合了化合物4的结构，即吲哚-3-甲醛缩间苯二胺双席夫碱。
表4化合物4的1HNMR的化学位移和峰归属
s：单峰；d：二重峰；m：多重峰
实施例5：
称取间苯二胺1.07g(0.01mol)，称取7-氯吲哚-3-甲醛3.58g(0.02mol)，溶于50ml的1,4-二氧六环中，加入到装有温度计、搅拌装置的100ml的四口瓶中。开始搅拌，反应温度控制在65℃，恒温反应5h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色固体粉末，用乙醇重结晶，于50℃下真空干燥6h，即得目的产品：7-氯吲哚-3-甲醛缩间苯二胺双席夫碱。
元素分析：C24H16Cl2N4:%C:66.83(66.93);%H:3.74(3.84);%N:12.99(12.89);%Cl:16.44(16.34)（括号内为测量值）。
核磁分析（核磁谱图见图8）：
通过对化合物5的结构式和核磁共振氢谱图分析得表5。化合物5总共有九种氢，其中在10.40ppm附近出现的峰为质子1的信号峰，其峰面积为1.000；在8.20ppm附近出现的峰为质子6的信号峰，其峰面积为1.010；在7.80ppm附近出现的峰为质子3的信号峰，其峰面积为1.000；在7.50ppm附近出现的峰为质子2的信号峰，其峰面积为1.03；在7.30ppm附近出现的峰为质子5的信号峰，其峰面积为1.010；在7.00ppm附近出现的峰为质子7、8、9的信号峰，其峰面积为2.010；在6.50ppm附近出现的峰为质子4的信号峰，其峰面积为1.010；由此可以看出，化合物5的核磁共振氢谱图很好的符合了化合物5的结构，即吲哚-3-甲醛缩间苯二胺双席夫碱。
表5化合物5的1HNMR的化学位移和峰归属
s：单峰；d：二重峰；m：多重峰
实施例6：
称取间苯二胺1.06g(0.01mol)，称取7-氟吲哚-3-甲醛5.40g(0.04mol)，溶于50ml的1,4-二氧六环中，加入到装有温度计、搅拌装置的100ml的四口瓶中。开始搅拌，反应温度控制在65℃，恒温反应12h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色固体粉末，用乙醇重结晶，于50℃下真空干燥6h，即得目的产品：7-氟吲哚-3-甲醛缩间苯二胺双席夫碱。
元素分析：C24H22N4F2:%C:72.35(72.10);%H:4.05(4.07);%N:14.06(14.12);%F:9.54(9.71)（括号内为测量值）。
核磁分析（核磁谱图见图9）：
通过对化合物6的结构式和核磁共振氢谱图分析得表6。化合物6总共有九种氢，其中在9.80ppm附近出现的峰为质子1的信号峰，其峰面积为1.000；在8.10ppm附近出现的峰为质子6的信号峰，其峰面积为1.010；在7.70ppm附近出现的峰为质子3的信号峰，其峰面积为1.000；在7.40ppm附近出现的峰为质子2的信号峰，其峰面积为1.03；在7.00ppm附近出现的峰为质子5的信号峰，其峰面积为1.010；在6.50ppm附近出现的峰为质子7、8、9的信号峰，其峰面积为2.010；在6.20ppm附近出现的峰为质子4的信号峰，其峰面积为1.010；由此可以看出，化合物6的核磁共振氢谱图很好的符合了化合物6的结构，即吲哚-3-甲醛缩间苯二胺双席夫碱。
表6化合物6的1HNMR的化学位移和峰归属
s：单峰；d：二重峰；m：多重峰
实施例7：
称取邻苯二胺1.07g(0.01mol)，称取吲哚-3-甲醛2.89g(0.02mol)，溶于50ml的1,4-二氧六环中，加入到装有温度计、搅拌装置的100ml的四口瓶中。开始搅拌，反应温度控制在100℃，恒温反应8h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色固体粉末，用丙酮重结晶，于50℃下真空干燥6h，即得目的产品：吲哚-3-甲醛缩邻苯二胺双席夫碱。
元素分析C24H16N4:%C:79.98(79.68);%H:4.47(4.59);%N:15.55(15.73)（括号内为测量值）。
核磁分析（核磁谱图见图10）：
通过对化合物7的结构式和核磁共振氢谱图分析得表7。化合物7总共有九种氢，其中在9.80ppm附近出现的峰为质子1的信号峰，其峰面积为1.000；在8.10ppm附近出现的峰为质子6的信号峰，其峰面积为1.010；在7.70ppm附近出现的峰为质子3的信号峰，其峰面积为1.000；在7.40ppm附近出现的峰为质子2的信号峰，其峰面积为1.03；在7.00ppm附近出现的峰为质子5的信号峰，其峰面积为1.010；在6.50ppm附近出现的峰为质子7、8、9的信号峰，其峰面积为2.010；在6.20ppm附近出现的峰为质子4的信号峰，其峰面积为1.010；由此可以看出，化合物7的核磁共振氢谱图很好的符合了化合物7的结构，即吲哚-3-甲醛缩邻苯二胺双席夫碱。
表7化合物7的1HNMR的化学位移和峰归属
s：单峰；d：二重峰；m：多重峰
实施例8：
称取邻苯二胺1.07g(0.01mol)，称取5-硝基-吲哚-3-甲醛4.12g(0.02mol)，溶于50ml的无水甲醇中，加入到装有温度计、搅拌装置的100ml的四口瓶中。开始搅拌，反应温度控制在100℃，恒温反应8h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色固体粉末，用乙醇重结晶，于50℃下真空干燥6h，即得目的产品：5-硝基吲哚-3-甲醛缩邻苯二胺双席夫碱。
元素分析：C24H16N4O6:%C:59.51(59.70);%H:3.33(3.31);%N:17.35(17.27);%O:19.82(19.72)（括号内为测量值）。
核磁分析（核磁谱图见图11）：
通过对化合物8的结构式和核磁共振氢谱图分析得表8。化合物8总共有八种氢，其中在10.20ppm附近出现的峰为质子1的信号峰，其峰面积为1.000；在7.90ppm附近出现的峰为质子6的信号峰，其峰面积为1.010；在7.80ppm附近出现的峰为质子7的信号峰，其峰面积为1.000；在7.50ppm附近出现的峰为质子8的信号峰，其峰面积为1.03；在7.20ppm附近出现的峰为质子2、5的信号峰，其峰面积为1.010；在7.00ppm附近出现的峰为质子3的信号峰，其峰面积为1.010；在6.50ppm附近出现的峰为质子4的信号峰，其峰面积为1.010。由此可以看出，化合物8的核磁共振氢谱图很好的符合了化合物8的结构，即5-硝基吲哚-3-甲醛缩邻苯二胺双席夫碱。
表8化合物8的1HNMR的化学位移和峰归属
s：单峰；d：二重峰；m：多重峰
实施例9：
称取邻苯二胺1.06g(0.01mol)，称取7-氟吲哚-3-甲醛4.05g(0.03mol)，溶于50ml的1,4-二氧六环中，加入到装有温度计、搅拌装置的100ml的四口瓶中。开始搅拌，反应温度控制在65℃，恒温反应12h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色固体粉末，用乙醇重结晶，于50℃下真空干燥6h，即得目的产品：7-氟吲哚-3-甲醛缩对苯二胺双席夫碱。
元素分析：C24H22N4F2:%C:72.35(72.33);%H:4.05(4.10);%N:14.06(14.09);%F:9.54(9.48)（括号内为测量值）。
核磁分析（核磁谱图见图12）：
通过对化合物9的结构式和核磁共振氢谱图分析得表9。化合物9总共有八种氢，其中在10.20ppm附近出现的峰为质子1的信号峰，其峰面积为1.000；在8.20ppm附近出现的峰为质子6的信号峰，其峰面积为1.010；在8.00ppm附近出现的峰为质子7的信号峰，其峰面积为1.000；在7.50ppm附近出现的峰为质子8的信号峰，其峰面积为1.03；在7.50ppm附近出现的峰为质子2、5的信号峰，其峰面积为1.010；在7.30ppm附近出现的峰为质子3的信号峰，其峰面积为1.010；在6.60ppm附近出现的峰为质子4的信号峰，其峰面积为1.010。由此可以看出，化合物9的核磁共振氢谱图很好的符合了化合物9的结构，即5-硝基吲哚-3-甲醛缩邻苯二胺双席夫碱。
表9化合物9的1HNMR的化学位移和峰归属
s：单峰；d：二重峰；m：多重峰
实验例：
1.抑菌性能测试
参照中华人民共和国药典2010年版附录的方法,对菌种进行复苏及扩增,以阿奇霉素为G+菌抑菌阳性对照,以硫酸庆大霉素为G-菌抑菌阳性对照。各种化合物先用少量的二甲亚砜(D M S O)溶解后,用去离子水配制成50ug/ml的溶液。
采用抑菌圈法测试合成的新化合物对G+菌和G-菌的抑制效果。参照药典方法制备含菌培养基,待培养基凝固后,放置牛津杯。然后取等量的各样品加样,做2～3个复管,在培养箱中培养16～20h后,用游标卡尺测量抑菌直径。G+短小芽抱杆菌的对照药为阿奇霉素,G-肺炎克雷白杆菌的对照药为硫酸庆大霉素。
选择实施例1～9的样品,进行抗菌活性测定,结果表明,样品1～9均对短小芽抱杆菌和肺炎克雷白杆菌有一定的抑制作用。
表10抑菌测试结果
研究结果表明：化合物具有抑菌性能。
2.荧光性能测试
取经过纯化处理的实施例1～例9样品，分别用DMSO溶解，用二次蒸馏水稀释，配制成1.0x10-5mol/ml的样品溶液。
利用紫外可见分光光度计分别测定样品的紫外吸收光谱，发现其最大紫外吸收波长，进而以此作为荧光激发波长，利用荧光分光光度计测定化合物的荧光光谱。（结果见附图1～3）
研究结果表明：化合物具有荧光发射。
附图说明：
（1）图1、2、3分别是实施例1～3、4～6、7～9化合物的荧光谱图。
（2）图4～12分别是实施例1～9化合物的H-NMR。
Claims (4)
1.一种吲哚-3-甲醛缩苯二胺双席夫碱，其特征在于：其结构式如下；
其中R1为氢、氟、氯、溴，R2为硝基、甲氧基；
或R1为氟、氯、溴，R2为氢、硝基、甲氧基。
2.一种权利要求1所述的吲哚-3-甲醛缩苯二胺类双席夫碱的制备方法，其特征在于：其制备方法如下；
1）称取吲哚-3-甲醛类衍生物溶于溶剂，吲哚-3-甲醛类衍生物与溶剂的摩尔比为1:10～1:100；所述吲哚-3-甲醛类衍生物为5-硝基吲哚-3-甲醛、5-甲氧基吲哚-3-甲醛、7-氯吲哚-3-甲醛或7-氟吲哚-3-甲醛；
2）称取二胺类化合物溶于步骤1）所述的溶液，二胺类化合物与吲哚-3-甲醛类衍生物的摩尔比为1：2～1：5；所述二胺类化合物为对苯二胺、间苯二胺或邻苯二胺；
3）开动搅拌开始反应，在25～100℃下恒温反应2～12h，然后减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用重结晶方法提纯，即得到纯品。
3.如权利要求2所述化合物的制备方法，其特征在于：溶剂为甲醇、四氢呋喃、丙酮或1,4-二氧六环。
4.如权利要求2所述化合物的制备方法，其特征在于：重结晶所用的溶剂为乙醇、丙酮或乙酸乙酯。
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