CN102549714A - 浸液曝光装置用涂布材料组合物、叠层体、叠层体的形成方法以及浸液曝光装置 - Google Patents

浸液曝光装置用涂布材料组合物、叠层体、叠层体的形成方法以及浸液曝光装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及浸液曝光装置用涂布材料组合物，用于在照射曝光光束并经由液体将基材曝光的浸液曝光装置的构件表面形成斥液层，其含有在主链上具有重复单元的含氟聚合物，所述重复单元具有在环结构内包含彼此不相邻的2个或3个醚性氧原子的含氟脂肪族环结构。

Description

浸液曝光装置用涂布材料组合物、叠层体、叠层体的形成方法以及浸液曝光装置
技术领域
本发明涉及用于在浸液曝光装置的各种传感器等的构件表面形成斥液层的浸液曝光装置用涂布材料组合物、所形成的斥液叠层体、叠层体的形成方法以及浸液曝光装置。另外，叠层体不仅包括两层以上的多层结构，也包括单层。
背景技术
在半导体等的集成电路的制造中，使用下述光刻法：将由曝光光源的光照射到掩模所得到的掩模的图案像投影至基板上的感光性抗蚀剂层，将上述图案像转印至感光性抗蚀剂层。通常，掩模的图案像经由在感光性抗蚀剂层上相对地移动的投影透镜而投影至感光性抗蚀剂层的所需的位置。
近年来，研究了利用在液体介质中光的波长为液体介质的折射率的倒数倍的现象的浸液光刻法。浸液光刻法是在将投影透镜下部与感光性抗蚀剂层上部之间用水等液体介质填充的状态下，将掩模的图案像经由投影透镜投影至基板上的感光性抗蚀剂层的曝光方法。
在浸液光刻法中，在使用ArF准分子激光(波长193nm)作为曝光光源的情况下，投影透镜与感光性抗蚀剂层之间通常由折射率大、光透过性高的液体介质(纯水)填充。因此，为了防止水向周边环境浸入，在光学元件基材(透镜元件)的表面形成具有斥水功能的膜(斥水膜)。而且，这样的斥水膜中使用了例如聚四氟乙烯等氟基材料、丙烯酸类树脂材料或硅基树脂材料等。特别地，为了形成相对于ArF准分子激光具有高透过性的斥水膜，提出了使用环状全氟树脂(例如，参考专利文献1)。
此外，还报告了在这样的浸液曝光装置中，在有可能与作为液体介质的纯水接触的定位光学***的构件，例如保持基板的基板台、搭载有光电传感器的测量台上设置的各种传感器等构件的表面，设置斥水膜。对这样的在构件表面形成的斥水膜不仅要求斥水性，而且要求在纯水存在下的高耐光性。即，由于在曝光时、测量时照射作为曝光光束的ArF准分子激光，所以对定位光学***的构件要求即使在纯水存在下受到高能量照射其斥水性也不会降低。
然而，以往的包含环状全氟树脂的斥水膜的耐久性不一定充分。因此，需要经常更换设置有斥水膜的构件，在更换时停止浸液曝光装置整体的运行，因此对生产性带来显著的影响。另一方面，由于作为曝光光源广泛使用具有高能量的ArF准分子激光，因此对浸液曝光装置的斥水层要求具有高斥水性、并且具有能够长时间在高能量下维持斥水性的耐久性(耐照射性)。然而，现状是还不知道充分地满足这样的要求的斥水材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2007-235088号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明是为了解决这样的问题而作出的，其目的在于提供用于形成斥液性特别是动态斥液性优异、并且在液体介质存在下的耐照射性优异的斥液层的浸液曝光装置用涂布材料组合物。
用于解决课题的方法
本发明人为了获得能够在低温形成层、所形成的层的斥液性特别是动态斥液性优异、ArF准分子激光的透过性高、并且在浸液曝光装置的液体介质存在下的耐照射性优异的材料而进行了深入研究。其结果是发现了上述物性优异的材料。
即，本发明的浸液曝光装置用涂布材料组合物是用于在照射曝光光束并经由液体将基材曝光的浸液曝光装置的构件表面形成斥液层的组合物，其含有在主链上具有如下重复单元的含氟聚合物，所述重复单元具有在环结构内包含彼此不相邻的2个或3个醚性氧原子的含氟脂肪族环结构。
本发明的叠层体是在照射曝光光束并经由液体将基材曝光的浸液曝光装置的构件表面形成的叠层体，其含有在主链上具有重复单元的含氟聚合物，所述重复单元具有在环结构内包含彼此不相邻的2个或3个醚性氧原子的含氟脂肪族环结构。
本发明的叠层体的形成方法是在照射曝光光束并经由液体将基材曝光的浸液曝光装置的构件表面形成叠层体的方法，其具有以下工序：对所述构件表面进行预处理的工序；在进行了所述预处理的构件表面形成含有具有一种以上官能团的含氟聚合物的第2层的工序；以及在所述第2层上涂布上述本发明的浸液曝光装置用涂布材料组合物来形成第1层的工序。
本发明的浸液曝光装置是照射曝光光束并经由液体将基材曝光的装置，其在构件表面具有上述本发明的叠层体。
发明的效果
根据本发明，可以获得如下涂布材料组合物，该涂布材料组合物能够在低温形成层，并能形成斥液性特别是动态斥液性良好、ArF准分子激光那样的曝光光束的透过性高、并且耐照射性优异的层。而且，通过使用该涂布材料组合物，可以在浸液曝光装置的构件特别是定位光学***、测量台的各种传感器表面形成动态斥液性良好且曝光光束的透过性高、并且耐照射性优异的斥液层，因此可以稳定地实施浸液光刻法。此外，由于该斥液层的耐久性优异，因此长期不需要更换构件，可以降低维护的次数。
附图说明
图1为概略地显示本发明的实施例中对于激光的耐照射性的评价方法的图。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行说明。另外，在本说明书中，将式(a)所示的化合物记为化合物(a)，将式(A)所示的重复单元记为单元(A)。其它式所示的化合物与重复单元也以同样方式记载。
本发明的涂布材料组合物是用于在照射曝光光束并经由液体将基材曝光的浸液曝光装置中在构件表面形成斥液层的组合物，其含有在主链上具有含氟脂肪族环结构作为重复单元的含氟聚合物(B)，所述含氟脂肪族环结构在环结构内包含彼此不相邻的2个或3个醚性氧原子。
在本发明中，“在环结构内包含彼此不相邻的2个或3个醚性氧原子”是指如下结构：2个或3个醚性氧原子不相邻，经由1个或2个以上碳原子来结合而构成环。“脂肪族环结构”是指饱和或不饱和的环结构，优选为5元环或6元环结构，特别优选为饱和脂肪族的5元环或6元环结构。“含氟脂肪族环结构”是指如下结构：在构成环的主骨架的碳原子的至少一部分上结合有氟原子或含有氟的基团。“在主链上具有含氟脂肪族环结构作为重复单元”是指，构成含氟脂肪族环的碳原子的1个以上为构成主链的碳链中的碳原子。
作为含氟聚合物(B)，优选为具有间二氧杂环戊烯结构的全氟树脂。更优选为包含来源于以下式(b1)所示的含氟化合物(即化合物(b1))的重复单元(B1)、或来源于以下式(b2)所示的含氟化合物(即化合物(b2))的重复单元(B2)中的至少一方的聚合物。还可以使用包含重复单元(B1)和(B2)这两者的聚合物。在本发明中，“来源于化合物的重复单元”是指通过化合物的聚合而形成的重复单元。
Figure BDA0000139827780000051
上述式中，W1为氟原子、碳原子数1～3的全氟烷基、或碳原子数1～3的全氟烷氧基。此外，W2和W3各自独立地为氟原子、或可以包含氧原子的碳原子数1～6的全氟烷基。上述式中，W2和W3可以形成环状结构。作为W2和W3所形成的环状结构，例示的有包含2个醚性氧原子的6元环。W4和W5各自独立地为氟原子、或可以包含氧原子的碳原子数1～8的全氟烷基。上述式中，W4和W5可以形成环状结构。作为W4和W5所形成的环状结构，例示的有包含1个醚性氧原子的5元环、或不含醚性氧原子的6元环。
从耐久性(长期的耐照射性)的方面考虑，特别优选的重复单元(B1)是W1为氟原子、W2和W3都为碳原子数1的全氟甲基的重复单元。此外，从耐久性的方面考虑，特别优选的重复单元(B2)是W4和W5的一方为氟原子、另一方为碳原子数1的全氟甲基的重复单元。
作为含氟化合物(b1)的具体例，可列举下述式(b1-1)所示的全氟(2，2-二甲基-1，3-间二氧杂环戊烯)(PDD)。
Figure BDA0000139827780000061
此外，可列举下述式(b1-2)～(b1-4)所示的化合物。
Figure BDA0000139827780000062
此外，作为化合物(b2)的具体例，可列举下述式(b2-1)所示的全氟(2-亚甲基-1，3-二氧戊环)和式(b2-2)所示的全氟(2-亚甲基-4-甲基-1，3-二氧戊环)(MMD)。
Figure BDA0000139827780000063
含氟聚合物(B)可以为均聚物、共聚物、均聚物与共聚物的混合物的任一种。
聚合物(B)优选为相对于全部重复单元以10摩尔％以上的比例包含重复单元(B1)和重复单元(B2)中的至少一方。另外，在包含(B1)和(B2)这两者的情况下，优选重复单元(B1)和重复单元(B2)的合计为10摩尔％以上的比例。重复单元(B1)可以仅包含上述式(B1)所示的重复单元的1种，也可以包含2种以上。此外，重复单元(B2)可以仅包含上述式(B2)所示的重复单元的1种，也可以包含2种以上。
此外，聚合物(B)可以为仅包含重复单元(B1)和重复单元(B2)的聚合物，但也可以为包含除了重复单元(B1)和重复单元(B2)以外的重复单元(以下，也称为其它重复单元)的聚合物。聚合物(B)优选为相对于全部重复单元以10摩尔％以上的比例、特别优选以50摩尔％以上的比例包含重复单元(B1)或重复单元(B2)。另外，在包含(B1)和(B2)这两者的情况下，优选以重复单元(B1)和重复单元(B2)的合计为10摩尔％以上的比例、特别优选以50摩尔％以上的比例包含。在聚合物(B)包含其它重复单元的情况下，其它重复单元的含有比例相对于全部重复单元优选为90摩尔％以下、特别优选为50摩尔％以下。
作为共聚的对方的单体(共聚单体)，可以例示氟原子数为4个或6个的全氟烯烃(例如，四氟乙烯(TFE))、全氟乙烯基醚(例如，全氟丁烯基乙烯基醚(BVE))。构成聚合物(B)的其它重复单元优选为来源于四氟乙烯(TFE)的重复单元(C)、或者来源于下述式(d1)或式(d2)所示的化合物的重复单元(D)。
Figure BDA0000139827780000081
式(d1)中，W6表示氟原子、或碳原子数1～3的全氟烷基。n为0或1。此外，式(d2)中，X表示碳原子数1～8的全氟烷基、或碳原子数1～8的全氟烷氧基。在聚合物(B)含有来源于上述式(d1)或式(d2)的化合物的重复单元的情况下，可以对由包含该聚合物(B)的组合物获得的斥液层赋予韧性。
聚合物(B)可以通过例如使含氟化合物(b1)或含氟化合物(b2)均聚来合成，或使含氟化合物(b1)与含氟化合物(b2)共聚来合成。此外，也可以通过使含氟化合物(b1)和/或含氟化合物(b2)与四氟乙烯(TFE)或者式(d1)或式(d2)所示的化合物共聚来获得聚合物(B)。
作为聚合方法，优选使用自由基聚合。自由基聚合的手段只要进行自由基聚合即可、没有任何限制，可列举例如，通过有机自由基引发剂、无机自由基引发剂、光、电离放射线或热进行的聚合。聚合的方法可以使用本体聚合、溶液聚合、悬浮聚合和乳化聚合。聚合物(B)的重均分子量(Mw)优选在100000～500000的范围内。
本发明的涂布材料组合物优选包含溶解含氟聚合物(B)的含氟有机溶剂(以下，也称为氟基有机溶剂)。作为氟基有机溶剂并没有限定，只要溶解上述含氟聚合物(B)即可。可以使用例如全氟化合物。作为全氟化合物的具体例，可列举全氟三丁胺、全氟三丙胺、全氟三戊胺、全氟辛烷、全氟癸烷、全氟己烷、全氟苯、全氟-2-丁基四氢呋喃、全氟十氢化萘。作为除了全氟化合物以外的氟基有机溶剂的具体例，可列举十氟-3-甲氧基-4-三氟戊烷、1-乙氧基-九氟丁烷、1-甲氧基-九氟丁烷、1，1，2，2-四氟乙基-2，2，2-三氟乙基醚、1-氢十三氟己烷、九氟己烷、1，1，2，2，3，3，4-七氟环戊烷、甲基十三氟己基醚、1，1，1，2，2-五氟-3，3-二氯丙烷、1，1，2，2，3-五氟-1，3-二氯丙烷。
包含含氟有机溶剂的组合物中的含氟聚合物(B)的浓度优选为1～13质量％。通过调节含氟聚合物(B)的浓度，可以获得所需膜厚的斥液层。
通过将本发明的涂布材料组合物涂布于构件表面，并使上述含氟有机溶剂蒸发、干燥，可以形成包含含氟聚合物(B)的斥液层。为了对斥液层赋予韧性，可以在本发明的涂布材料组合物中添加其它氟基聚合物。作为所述其它氟基聚合物，可列举包含来源于四氟乙烯(TFE)的重复单元(C)的聚合物、或包含来源于上述式(d1)或式(d2)所示的化合物的重复单元(D)的聚合物。
本发明的涂布材料组合物可以应用于所有形状和材质的构件。如后所述，优选在浸液曝光装置的构件表面形成具有官能团的含氟聚合物(A)的层，进而涂布本发明的涂布材料组合物来形成斥液层，制成具有两层以上的多层结构的叠层体。作为涂布方法，可例示旋涂、浸涂、喷涂、灌封。优选旋涂。通过调节组合物中的含氟聚合物的浓度、旋涂的转速或浸涂的提拉速度等，可以调节斥液层的厚度。含氟有机溶剂的干燥温度根据基材的耐热温度来适当选择，优选为50～250℃，更优选为100～200℃。斥液层的厚度优选为0.05μm～3μm，更优选为0.1μm～1.5μm。
包含含氟聚合物(B)的斥液层相对于浸液曝光装置中使用的曝光光束(例如，ArF准分子激光)具有高透过性，并且相对于浸液曝光装置中使用的液体具有良好的斥液性(特别是动态斥液性)。另外，在浸液曝光装置中，优选使用纯水作为液体。
包含含氟聚合物(B)的斥液层相对于ArF准分子激光的光透过性优选为90％以上，更优选为95％以上。此外，优选的是具有相对于纯水的后退接触角为95度以上的极高斥液性。此外，该斥液层在经由液体(例如，纯水)而照射曝光光束的情况下具有耐光性，即使在ArF准分子激光照射中也具有维持高斥液性这样的优异特性。
本发明的叠层体在浸液曝光装置的构件表面以单层或两层以上层叠形成，所述叠层体具有使用本发明的组合物而形成的斥液层(第1斥液层)。第1斥液层的厚度优选在0.05μm～3μm的范围内，更优选为0.1μm～1.5μm。本发明的叠层体可以为仅包含第1斥液层的单层的叠层体，优选为包含第1斥液层的两层以上的叠层体。
本发明的叠层体优选为在含有具有官能团的含氟聚合物(A)的第2斥液层的表层具有第1斥液层。作为上述具有官能团的含氟聚合物(A)，优选相对于浸液曝光装置中使用的曝光光束(例如，ArF准分子激光)具有高透过性，并且具有使包含具有含氟脂肪族的环结构的聚合物(B)的第1斥液层粘接至浸液曝光装置的构件的效果。作为含氟聚合物(A)，可列举具有官能团的环状全氟聚合物。作为上述官能团，优选为具有极性的羧基(-C(O)OH)、酰胺基(-C(O)NH2)、羟基(-OH)、氨基(-NH2)、氰基(-CN)、磺基(-SO3H)、巯基(-SH)。作为上述含氟聚合物(A)，优选为在聚合物结构的侧链部位、末端部位具有上述官能团的环状全氟聚合物，特别优选在末端部位具有上述官能团。
作为含有上述官能团的环状全氟聚合物，可列举サイトツプA(CYTOP A；旭硝子社制)。第2斥液层的膜厚优选为50nm～300nm，更优选在100nm～200nm的范围内。
为形成第2斥液层，采用下述方法：在将浸液曝光装置的构件的表面进行预处理之后，涂布在含氟有机溶剂(氟基有机溶剂)中溶解上述具有官能团的环状全氟聚合物而制成的组合物，使含氟有机溶剂蒸发、干燥。作为预处理，优选硅烷偶联处理、电晕放电处理。作为预处理中使用的硅烷偶联剂，优选为基于烷氧基硅烷的偶联剂，特别优选为γ-氨基丙基三甲氧基硅烷(H2NC3H6Si(OC2H5)3)。作为上述组合物的涂布方法，可例示旋涂、浸涂、喷涂、灌封。特别优选旋涂。含氟有机溶剂的干燥温度根据构件的耐热温度来适当选择，优选为50～250℃，更优选为100～200℃。另外，作为氟基有机溶剂的具体例，可列举上述氟基有机溶剂。
通过在第2斥液层的表面，使用包含含氟聚合物(B)的组合物来形成斥液层(第1斥液层)，从而可以形成本发明的叠层体。在第2斥液层与第1斥液层之间可以形成相对于曝光光束(例如，ArF准分子激光)具有高透过性、并且具有应力缓和功能的中间层。上述中间层优选具有进一步提高第2斥液层与第1斥液层之间的粘接性的效果。作为构成上述中间层的材料，可列举サイトツプS(CYTOP S；旭硝子社制)。上述中间层的厚度优选在0.05μm～3μm的范围内，更优选在0.1μm～1.5μm的范围内。
在照射曝光光束(例如，ArF激光束)并经由液体将基材曝光的浸液曝光装置中，本发明的叠层体形成在具有与液体接触的可能性的构件表面。这里，优选使用纯水作为液体。作为曝光光束光源，可列举g射线(波长436nm)、i射线(波长365nm)、KrF准分子激光(波长248nm)、ArF准分子激光(波长193nm)、F2准分子激光(波长157nm)等。优选为ArF准分子激光或F2准分子激光，特别优选为ArF准分子激光。
作为形成有叠层体的构件，可列举在保持基板的基板台、搭载光电传感器的测量台上设置的各种传感器。上述构件的表面可以由石英、玻璃构成，可以由铁、SUS、铜、铝、铬、金等金属构成。此外，可以由聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚砜(PSF)等树脂构成。
在照射曝光光束并经由液体将基材曝光的浸液曝光工序中，一边向投影光学***与基材之间的空间供给液体一边实施曝光。为了提高生产性，需要提高曝光扫描速度。在保持基材(例如基板)的基板台、搭载光电传感器的测量台上设置的各种传感器等的构件表面形成斥液层。对该斥液层要求即使所述台高速移动也可以在投影光学***与基板之间的空间保持液体的高的动态斥水性。具体而言，优选具有由倾斜测定法测得的后退接触角为90度以上、更优选为95度以上的高的动态斥水性。
另一方面，在曝光时、传感器测定时，向在基板台上、测量台上设置的各种传感器经由液体照射曝光光束(例如，ArF准分子激光)。因此，对在各种传感器等的构件表面形成的斥液层要求即使在液体(纯水)存在下受到高能量照射时斥液层的表面特性也不变化，即维持高的动态斥水性。具体而言，优选在经由纯水照射一定量(0.5kJ/cm2)的ArF准分子激光之后，也具有由倾斜测定法测得的后退接触角为90度以上、更优选为95度以上的高的动态斥水性。
另外，倾斜测定法是指下述方法：在表面涂布有相应的材料的基板上形成50μL的水滴，一边逐步倾斜基座一边测定水滴的接触角等。将水滴从基板滑落时的基板与水平面所成的角度称为滑落角(动态滑落角)，将此时的水滴的相对于滑落方向的前侧的接触角称为前进接触角，将后侧的接触角称为后退接触角(动态后退角)。另外，在本发明中，作为测定设备，使用协和界面科学株式会社制DM-700。
实施例
以下，通过实施例更具体地说明本发明，但本发明不限于这些实施例。
实施例1～34、比较例1、2
[斥水组合物(全氟聚合物溶液)的制造]
使以下所示的式A、B、E、F、I、O所表示的含氟单体(A、B、E、F、I、O)以表1所示的组成(摩尔比)与其它单体成分(TFE、BVE、PPVE)共聚，分别合成了全氟聚合物No.1、No.2、No.4、No.8、No.10、No.14～No.17和No.24。TFE表示四氟乙烯，BVE表示全氟丁烯基乙烯基醚，PPVE表示全氟丙基乙烯基醚。
全氟聚合物No.2、No.16、No.17和No.24的合成如下所示来进行。将含氟单体A、I或O 0.8g、其它单体成分BVE或PPVE 0.8g、和作为溶剂的1H-全氟己烷0.08g加入至耐压容器中，然后添加0.34g的过氧化双(七氟丁酰)(PFB)作为聚合引发剂。过氧化双(七氟丁酰)(PFB)以3质量％的R-225(1，1，1，2，2-五氟-3，3-二氯丙烷)溶液的形式来添加。接着，将体系内减压脱气，然后在40℃的恒温槽内聚合3小时。聚合后，将反应溶液滴加至甲醇中使聚合物再沉淀，然后在100℃真空干燥12小时、并在200℃真空干燥1小时。再在300℃实施热处理1小时，从而获得0.7g的聚合物。所得的聚合物的分子量是将1，1，1，2，2，3，4，5，5，5-十氟-3-甲氧基-4-三氟甲基戊烷作为溶剂，通过粘度法(测定温度30℃)作为特性粘度来求出，所得的粘度[η]为0.2dl/g。
全氟聚合物No.1、No.4、No.8、No.10、No.14和No.15的合成如下所示来进行。将含氟单体A、B、E、F或I 1.5g和作为溶剂的R-22521.7g加入至耐压容器中，添加0.83g的PFB(3质量％R-225溶液)作为聚合引发剂。接着，将体系内减压脱气，然后添加1g的TFE，在40℃的恒温槽内聚合3小时。聚合后，将反应溶液滴加至甲醇中，使聚合物再沉淀，然后在100℃真空干燥12小时并在200℃真空干燥1小时。再在300℃实施热处理1小时，从而获得2.1g的聚合物。特性粘度[η]为0.33dl/g。
此外，使式B～P所示的含氟单体(B～P)均聚，分别合成了全氟聚合物No.3、No.5～No.7、No.9、No.11～No.13、No.18～No.23、No.25。这些全氟聚合物的合成如下所示来进行。将含氟单体(B～P)0.8g和作为溶剂的1H-全氟己烷0.28g加入至耐压容器中，然后添加0.09g的PFB(3质量％R-225溶液)作为聚合引发剂。将体系内减压脱气，然后在40℃的恒温槽内聚合3小时。聚合后，将反应溶液滴加至甲醇中，使聚合物再沉淀，然后在100℃真空干燥12小时并在200℃真空干燥1小时。再在300℃实施热处理1小时，从而获得0.63g的聚合物。特性粘度[η]为0.22dl/g。
以与上述同样的操作使BVE均聚，从而合成了全氟聚合物No.26。
在使所得的全氟聚合物No.1～No.26溶解于全氟三丁胺后，以孔径1.0μm的过滤器(聚醚砜制)进行过滤，从而获得9～11质量％的均匀的斥水组合物No.1～No.26。对于全氟聚合物No.13，以同样的方法制备溶液，从而获得3～4质量％的均匀的斥水组合物No.13’。
Figure BDA0000139827780000151
[表1]
  聚合物No.   聚合物组成   组成比(摩尔比)
  1   A/TFE   65/35
  2   A/BVE   50/50
  3   B
  4   B/TFE   75/25
  5   C
  6   D
  7   E
  8   E/TFE   85/15
  9   F
  10   F/TFE   48/52
  11   G
  12   H
  13   I
  14   I/TFE   52/48
  15   I/TFE   88/12
  16   I/PPVE   92/8
  17   I/BVE   57/43
  18   J
  19   K
  20   L
  21   M
  22   N
  23   O
  24   O/PPVE   92/8
  25   P
  26   BVE
[斥水性评价]
在实施例1～25和比较例1中，在硅基板上旋转涂布(旋涂)硅烷偶联剂溶液(氨基硅烷的0.05质量％乙醇溶液)，然后旋转涂布サイトツプA型的3质量％全氟三丁胺溶液。接着，将硅基板在80℃加热90秒，接着在200℃加热180秒，从而形成サイトツプA的层(厚度150nm)。接下来，分别旋转涂布斥水组合物No.1～No.26，在80℃加热90秒、再在200℃加热处理180秒进行干燥，从而形成厚度1.5μm的包含全氟聚合物No.1～No.26的层。
在实施例26中，在サイトツプA的层(厚度150nm)的表面形成包含全氟聚合物No.26的中间层(厚度1.5μm)，然后在其表面旋转涂布斥水组合物No.13’。接着，将硅基板在80℃加热90秒、再在200℃加热处理180秒进行干燥，从而形成厚度150nm的包含全氟聚合物No.13的层。
分别测定包含全氟聚合物的层相对于纯水的静态接触角(在表面涂布有相应的材料的基板上形成2μL的水滴时的水滴的接触角)、动态滑落角、动态后退角。将测定结果示于表2中。表中，静态接触角、动态滑落角、动态后退角的单位分别为角度(度)。
[表2]
Figure BDA0000139827780000181
[对于激光的耐照射性的评价]
以与上述斥水性的评价同样的方式，在硅基板表面按顺序形成サイトツプA的层和包含全氟聚合物No.1～No.26的斥水层，然后如图1所示，在斥水层1上滴加约6ml的超纯水，从而形成超纯水的液滴2。另外，在实施例26中，隔着包含全氟聚合物No.26的中间层而形成包含全氟聚合物No.13的斥水层1，在其表面制成超纯水的液滴2。在图1中，对サイトツプA的层和实施例26中包含全氟聚合物No.26的中间层省略了图示。
接下来，由镜4反射ArF准分子激光3(波长193nm)，从液滴2之上照射至硅基板5。在2.6～2.7mJ/cm/脉冲(频率110Hz)的条件下，向面积约3cm2的区域照射累计0.7kJ/cm2的光量。照射后，除去超纯水的液滴2，分别测定包含全氟聚合物的斥水层1相对于纯水的静态接触角、动态滑落角、动态后退角。将测定结果示于表3中。在硅基板上按顺序形成サイトツプA的层(厚度150nm)和包含全氟聚合物No.26的斥水层(厚度1.5μm)，然后不形成超纯水的液滴而在相同条件下照射ArF准分子激光，将所得的结果作为比较例2。对于比较例2，也分别测定相对于纯水的静态接触角、动态滑落角、动态后退角。
[表3]
Figure BDA0000139827780000201
同样地，在硅基板上按顺序形成サイトツプA的层和包含全氟聚合物No.1～No.2和No.13～No.17的斥水层，然后如图1所示，在包含全氟聚合物的斥水层1上滴加约6ml超纯水，从而制成超纯水的液滴2。另外，在实施例34中，隔着包含全氟聚合物No.26的中间层而形成包含全氟聚合物No.13的斥水层，在其上制成超纯水的液滴2。
接下来，由镜4反射ArF准分子激光3(波长193nm)，从液滴2之上照射至硅基板5。在2.6～2.7mJ/cm/脉冲(频率110Hz)的条件下，向面积约3cm2的区域累计照射2kJ/cm2的光量。照射后，除去超纯水的液滴2，分别测定包含全氟聚合物的斥水层1相对于纯水的静态接触角、动态滑落角、动态后退角。将测定结果示于表4中。
[表4]
Figure BDA0000139827780000211
由表3可知如下情况。即可知，在包含通过BVE的均聚而得到的全氟聚合物No.26的斥水层上不制成超纯水的液滴、而是在干燥环境下照射ArF准分子激光的比较例2中，静态接触角、动态滑落角和动态后退角的任一值都没有观察到大的变化，保持了充分的斥水性。然而，在包含全氟聚合物No.26的斥水层1上制成超纯水的液滴、并经由该液滴照射激光的比较例1中，静态接触角、动态滑落角和动态后退角的任一值均有大的变化，斥水性显著降低。与此相对，在通过本发明的组合物形成了斥水层1的实施例1～26中，即使在经由超纯水的液滴2照射激光的情况下，静态接触角、动态滑落角和动态后退角的任一值均没有观察到大的变化，保持了充分的斥水性。即可知，耐照射性优异，纯水存在下由激光照射引起的斥水性的降低少。具体而言，经由纯水以0.7kJ/cm2的累积光量照射ArF准分子激光(波长193nm)后斥水层的后退接触角(相对于纯水)为95度以上，具有优异的耐光性。
由表4可知以下情况。即，在形成有包含使式A所示的PDD与TFE或BVE共聚而得到的全氟聚合物No.1～No.2、以及使式I所示的MMD均聚或与TFE、BVE、PPVE共聚而得到的全氟聚合物No.13～No.17的斥水层的实施例27～34中，即使在经由超纯水的液滴进一步以高光量照射激光的情况下，静态接触角、动态滑落角和动态后退角的任一值均没有观察到大的变化，保持了充分的斥水性。由此可知，具有更长时间的耐照射性。
虽然参考特定的实施方式详细地说明了本发明，但可以在不偏离本发明的精神和范围的情况下进行各种变更、修正，这对于本领域技术人员而言是显而易见的。
本申请基于2009年9月1日申请的日本专利申请2009-202017，将其内容以参考的方式并入本文中。
产业可利用性
根据本发明，可以获得能够形成斥液性特别是动态斥液性良好且曝光光束的透过性高、并且耐照射性优异的斥液膜的组合物。而且，通过使用该组合物，可以在浸液曝光装置的构件特别是定位光学***、测量台的各种传感器的表面，形成斥液性特别是动态斥液性良好且曝光光束的透过性高、并且耐照射性优异、没有因曝光光束的照射引起的斥液性降低的斥液层，因此可以稳定地实施浸液光刻法。
标号说明
1...斥水层，2...液滴，3...ArF准分子激光，4...镜，5...硅基板。

Claims (12)

1.一种浸液曝光装置用涂布材料组合物，用于在照射曝光光束并经由液体将基材曝光的浸液曝光装置的构件表面形成斥液层，
所述组合物含有在主链上具有如下重复单元的含氟聚合物，所述重复单元具有在环结构内包含彼此不相邻的2个或3个醚性氧原子的含氟脂肪族环结构。
2.根据权利要求1所述的浸液曝光装置用涂布材料组合物，所述含氟聚合物是包含来源于下式(b1)所示的含氟化合物、或下式(b2)所示的含氟化合物的重复单元的聚合物，
Figure FDA0000139827770000011
式中，W1为氟原子、或碳原子数1～3的全氟烷基或全氟烷氧基；W2和W3各自独立地为氟原子、或可以包含氧原子的碳原子数1～6的全氟烷基；可以由W2和W3形成环状结构；W4和W5各自独立地为氟原子、或可以包含氧原子的碳原子数1～8的全氟烷基；可以由W4和W5形成环状结构。
3.根据权利要求1或2所述的浸液曝光装置用涂布材料组合物，包含溶解所述含氟聚合物的氟基溶剂。
4.根据权利要求1～3的任一项所述的浸液曝光装置用涂布材料组合物，所述液体为水，所述斥液层为斥水层。
5.根据权利要求1～4的任一项所述的浸液曝光装置用涂布材料组合物，所述曝光光束为波长193nm的ArF准分子激光。
6.一种叠层体，其形成在照射曝光光束并经由液体将基材曝光的浸液曝光装置的构件表面，
所述叠层体含有在主链上具有如下重复单元的含氟聚合物，所述重复单元具有在环结构内包含彼此不相邻的2个或3个醚性氧原子的含氟脂肪族环结构。
7.根据权利要求6所述的叠层体，还具有形成在所述构件表面的、含有具有一种以上官能团的含氟聚合物的层。
8.根据权利要求6或7所述的叠层体，所述在主链上具有重复单元、且所述重复单元具有含氟脂肪族环结构的含氟聚合物是包含来源于下式(b1)所示的含氟化合物或下式(b2)所示的含氟化合物的重复单元的聚合物，
式中，W1为氟原子、或碳原子数1～3的全氟烷基或全氟烷氧基；W2和W3各自独立地为氟原子、或可以包含氧原子的碳原子数1～6的全氟烷基；可以由W2和W3形成环状结构；W4和W5各自独立地为氟原子、或可以包含氧原子的碳原子数1～8的全氟烷基；可以由W4和W5形成环状结构。
9.根据权利要求6～8的任一项所述的叠层体，所述液体为水。
10.根据权利要求6～9的任一项所述的叠层体，所述曝光光束为波长193nm的ArF准分子激光。
11.一种叠层体的形成方法，在照射曝光光束并经由液体将基材曝光的浸液曝光装置的构件表面形成叠层体，
所述方法具有以下工序：
对所述构件表面进行预处理的工序；
在进行了所述预处理的构件表面形成含有具有一种以上官能团的含氟聚合物的第2层的工序；以及
在所述第2层上涂布权利要求1～3的任一项所述的浸液曝光装置用涂布材料组合物来形成第1层的工序。
12.一种浸液曝光装置，其照射曝光光束并经由液体将基材曝光，其中在构件表面具有权利要求6～10的任一项所述的叠层体。
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