CN102497787A - 有机化合物中或与之相关的改进 - Google Patents

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Abstract

包含一种或多种成分和以0.5ppm或更小的用量用作味道掩蔽剂的清凉化合物的口服给予的产品,所述一种或多种成分与其使用相关具有不可接受的余味。

Description

有机化合物中或与之相关的改进
本发明涉及与味道掩蔽相关的组合物和方法。特别地,提供了与减少或消除使人不愉快或不需要的味道例如余味的组合物和方法,所述余味与口服给予的产品特别是饮料相关。
口服给予的产品,特别是饮料,包含人造甜味剂、单宁类、咖啡因、维生素或矿物质、或草药和植物提取物或成分,这些产品可能具有特征性的和不可接受的余味。这些产品的余味可变地被描述为金属味、辛辣味或苦味,且结果是相应的产品可能具有极低的消费者可接受性。
存在几种已知的味道掩蔽方法。常见的难题在于提供味道掩蔽,同时避免使用产生可感觉到的感觉的掩蔽剂,这种可感觉到的感觉可能使香料学家寻找的香味标准下降。由于这种原因,所以高度加香的化合物或在口腔中产生显著生理学感觉的那些化合物不一定是有利的。
历史上自始至终使用的最常用的掩蔽剂是糖。这种成分已经用于掩蔽许多配方食品中的苦味和酸味。
已经设计了用于特殊应用的其他味道掩蔽添加剂。
锌盐已经用于抑制甜味和苦味,但不影响食品和口腔护理产品中的盐味、可口味道或酸味。然而,锌盐的伴随缺点在于逗留不去的涩味。
2,4-二羟基苯甲酸和香草基酰胺可以减少包含咖啡因的水溶液的苦味。这种掺合物还可以减少奎宁和水杨苷的苦味。
US 2004/0197401公开了抑制食品、饮料和药物中不期望的味道的硫酸化多糖(即角叉菜胶)。
US 2003/0003212公开了绿原酸(奎尼酸、桂皮酸)在掩蔽食品中苦味和其他使人不愉快味道中的应用。
US 7,455,872描述了牛磺酸和5′-核苷酸一磷酸在减少食品和饮料中苦味中的应用,除外海产品或海产品提取物。
对提供可口服给予产品的有效味道掩蔽仍然存在需求。特别地,对提供有效味道掩蔽仍然存在需求,其中使用不影响任何可感觉到的香味、味道或任意其他感觉的成分,所述的任意其他感觉可能对香味学家构建期望香味标准中的范围产生不良影响。
目前,令人意外地发现清凉化合物可以用于掩蔽口服给予的产品中使人不愉快的味道,而在这种情况下,不会产生通常伴随其使用的生理清凉感觉。
清凉化合物在以约100-数千ppm范围用于产品中时典型地引起清凉效果。即使是高度有效的清凉化合物,例如WO 2006/056087中所述的那些,也以300-3000ppm的水平用于口服给予的产品。目前已经发现,当它们以明显低于常用于口服给予的产品以提供清凉效果时的比例使用时,伴随使用这种化合物的清凉感觉可以得到减少或消除并产生味道掩蔽效果。
本发明提供了消除或减少伴随使用口服给予的产品的余味的方法,包括向这类产品中掺入清凉化合物的步骤。
许多口服给予的产品通过产生清凉感觉可能无法产生令人愉快的有益效果,因此,特别是在这种情况中,可以以低于其清凉阈浓度使用该清凉化合物。
所谓“清凉化合物”意指对身体皮肤或粘膜产生清凉效果的化学化合物。这些化合物通常用于食品、饮料、口香糖、洁齿剂、漱口水、医疗产品例如洗剂、霜剂和油膏和个人护理产品。这种化合物的实例是WO 2006/056087中所述的甲酰胺类。在这方面用于本发明的属于清凉化合物的其他化合物是薄荷醇、乳酸甲酯、TK-10、WS-3、WS-23和WO 2005/049553以及WO 2007/019719中所述的那些化合物。
用于本发明组合物和方法的优选的清凉化合物由式I表示:
Figure BDA0000139238140000031
其中m是0或1,Y和Z独立地选自H、OH、C1-C4直链或支链烷基和C1-C4直链或支链烷氧基;X是(CH2)n-R,其中n是0或1且R是带有非键电子的基团,条件是:
(a)当Y和Z是H时,X不是4-位上的F、OH、MeO或NO2且不是2或6-位上的OH;
(b)当Y或Z是H时,X、Y和Z使得
(i)3-和4-位上的基团不同时是OMe,
(ii)4-和5-位上的基团不同时是OMe,
(iii)如果4-位上的基团是OH,则3-和5-位上的基团不是OMe,和
(iv)如果4-位上的基团是甲基,则3-和5-位上的基团不是OH。
在一些实施方案中,主题化合物是这样的化合物,其中X位于4-位上。在一些实施方案中,主题化合物是这样的化合物,其中X位于4-位上且Y和Z是H、OH、Me或OMe。
在一些实施方案中,带有非键电子的基团是卤素、OH、OMe、NO2、CN、Ac、SO2NH2、CHO、CO2H和C1-C4烷基羧酸酯类如CO2Et。
一个实施方案的化合物是2-异丙基-5-甲基-环己烷甲酸(4-氰基甲基-苯基)-酰胺,更具体地说是其立体异构体(1R,2S,5R)-N-(4-氰基甲基-苯基)-2-异丙基-5-甲基环己烷甲酰胺。该立体异构体称作Evercool 180。该化合物和上述式(I)的其他化合物进一步描述在WO2005/049553中,将该文献引入本文参考。
用于本发明和方法的其他清凉化合物是由下式表示的那些化合物
Figure BDA0000139238140000041
其中m是0-2的数字;X、Y和Z独立地选自H、卤素、OH、Me、Et、MeO和EtO;R1、R2和R3一起包含至少6个碳,其以如下方式进行选择:
(a)(i)R1选自H、Me、Et、异丙基和C4-C5支链烷基;和
(ii)R2和R3独立地选自甲基、乙基、异丙基和C4--支链烷基;或
(b)R1、R2和R3中的任意两个或全部一起形成具有至多10个碳的单环、双环或三环基团。
作为本说明书中使用的,Me表示甲基,Et表示乙基,Ac表示酰基。
上述(b)中所述的环状基团的实例包括3-对-薄荷基、冰片基和金刚烷基。
这些化合物可以包含一个或多个手性中心,这样其就可能作为立体异构体混合物而存在,或它们可以被拆分为异构体纯的形式。如果期望制备单独的立体异构体,则可以根据本领域中已知的方法例如手性HPLC和GC或通过立体选择性合成来实现。
在一些实施方案中,化合物是这样的化合物,其中X、Y、Z是H、OH、Me或OMe。在一些实施方案中,化合物是这样的化合物,其中m是2;X、Y和Z是H或Me;且R1、R2和R3从表1中选取。
表1:典型R1、R2和R3基团。
Figure BDA0000139238140000051
特别有效的化合物是其中R1是H且R2和R3一起形成3-对-薄荷基环的化合物。
有效化合物的具体实例是(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基-N-(吡啶烷基)环己烷甲酰胺和(2S,5R)-2-异丙基-5-甲基-N-(吡啶烷基)环己烷甲酰胺。其具体实例是(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基-N-(2-(吡啶-4-基)乙基)环己烷甲酰胺和(2S,5R)-2-异丙基-5-甲基-N-(2-(吡啶-4-基)乙基)环己烷甲酰胺。
用于本发明组合物和方法的特别优选的上述式(II)的清凉化合物是2-异丙基-5-甲基-环己烷甲酸(2-吡啶-2-基-乙基)-酰胺,更具体地说是其立体异构体(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基-N-(2-(吡啶-2-基)乙基)环己烷甲酰胺。该化合物称作Evercool 190。该化合物和上述式(II)的其他化合物进一步描述在WO 2007/019719中,将该文献引入本文参考。
产生味道掩蔽效果、任选地无伴随的清凉感觉所需的清凉化合物的量将根据所用清凉化合物的性质的不同而改变。对任意化合物而言,易于通过使用非本发明的常规实验、使用品尝小组发现视为产生味道掩蔽效果且无清凉效果的适合的量。一般而言,清凉化合物在口服给予的产品中的使用比例为0.5ppm或更小,更具体地说约0.1ppm或更小,仍然更具体地说约0.08ppm或更小,例如0.5-约0.001ppm,更具体地说约0.1-约0.001ppm,仍然更具体地说约0.08-约0.001ppm。当使用清凉化合物的组合时,各清凉化合物的使用量如上述所举出的。
口服给予的产品可能包含一种或多种具有与其使用相关的使人不愉快的余味的成分。可以将这种余味描述为苦味、金属味或辛辣味。已知具有与其使用相关的使人不愉快的余味的成分包括人造甜味剂和其他无营养甜味剂。人造甜味剂包括糖精、天冬甜素(aspartame)、环己基氨基磺酸盐(cyclamate)、双氧噁噻嗪K(acesulfame K)、三氯蔗糖(sucralose)和纽甜(neotame)。无营养甜味剂包括甜叶菊(stevia)、奇甜蛋白(thaumatin)、罗汉果(Lo Han Guo)和异麦芽糖醇(isomalt)。功能性成分和营养制品也可能引起异味或余味,实例包括咖啡因、牛磺酸、L-肉碱、单宁类、葡萄糖酸内酯、一些维生素和矿物质以及在运动饮料、能量饮料等中发现的盐。
在本发明组合物和方法的另一个方面中,提供了包含至少一种成分和至少一种用于该产品的清凉化合物的口服给予的产品,所述至少一种成分具有与其使用相关的使人不愉快的余味。
在一些实施方案中,可以以如下量使用一种或多种清凉化合物:0.5ppm或更小,更具体地说约0.1ppm或更小,仍然更具体地说约0.08ppm或更小,例如0.5-约0.001ppm,更具体地说约0.1-约0.001ppm,仍然更具体地说约0.08-约0.001ppm。
在另一个实施方案中,与使人不愉快的余味相关的成分选自糖精、天冬甜素、环己基氨基磺酸盐、双氧噁噻嗪K、三氯蔗糖和异麦芽糖醇。
在另一个实施方案中,清凉化合物选自2-异丙基-5-甲基-环己烷甲酸(4-氰基甲基-苯基)-酰胺,更具体地说是立体异构体(1R,2S,5R)-N-(4-(氰基甲基)苯基)-2-异丙基-5-甲基环己烷甲酰胺;和2-异丙基-5-甲基-环己烷甲酸(2-吡啶-2-基-乙基)-酰胺,更具体地说是立体异构体(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基-N-(2-(吡啶-2-基)乙基)环己烷甲酰胺。
本文所用的术语“口服给予的产品”意指任何固体或液体组合物,其因营养和使人愉快中的至少一种被消耗,或其被置于口腔中以在被清除前达到效果。宽范围的一般清单包括、但不限于所有种类的食品、糖食、烘烤制品、糖果点心、乳制品和饮料。
术语“糖食”包括、但不限于:口香糖(包括糖化口香糖、无糖口香糖、功能性口香糖和泡泡糖)、夹心糖食、巧克力和其他巧克力糖食、含药糖食、脆性硬糖、片剂、软果糕、薄荷糖、标准薄荷糖、强力薄荷糖、软糖、硬糖、硬糖果、呼吸和口腔护理膜或条、拐杖糖、棒糖、粘糖、果冻、乳脂软糖、焦糖、硬和脆松糖、乳脂糖、太妃糖、甘草、胶糖、橡皮糖、豆形胶质软糖、奶油杏仁糖、微晶糖膏或一种或多种上述糖食的组合或掺入一种或多种上述糖食的可食用组合物。
术语“烘烤制品”包括、但不限于:夹心饼干(alfajores)、面包、包装/工业化面包、散装的/手工面包、面粉糕饼、蛋糕、包装/工业化蛋糕、散装的/手工蛋糕、饼干、巧克力糖皮饼干、三明治饼干、有馅饼干、加调味料的饼干和薄脆饼干、面包替代品。
术语“糖果点心”包括、但不限于:早点用谷物片、可即食(“rte”)谷物、家庭早点用谷物片、薄片、早餐食品、其他rte谷物、儿童早点用谷物片、热谷物。
术语“乳制品”包括、但不限于:冰淇淋、即兴消费的冰淇淋、单份牛奶冰淇淋、单份水冰淇淋、一包多件包装的牛奶冰淇淋、一包多件包装的水冰淇淋、带回家的冰淇淋、带回家的牛奶冰淇淋、冰淇淋甜点、散装冰淇淋、带回家的水冰淇淋、冷冻酸奶、手工冰淇淋、乳制品、乳品、新鲜/巴氏灭菌牛奶、全脂新鲜/巴氏灭菌牛奶、半脱脂新鲜/巴氏灭菌牛奶、保存期较长的/超高温奶、全脂保存期较长的/超高温奶、半脱脂保存期较长的/超高温奶、无脂保存期较长的/超高温奶、羊奶、炼乳/脱水奶、纯炼乳/脱水奶、加味的、功能性和其他炼乳、香味奶饮料、只有调味乳饮料乳制品、含果汁的香味奶饮料、豆浆、酸乳饮料、发酵奶饮料、咖啡白化剂、奶粉、香味奶粉饮料、奶油、酸奶、纯/天然酸奶、加味酸奶、加水果的酸奶、益生菌酸奶、饮用酸奶、定期饮用酸奶、益生菌饮用酸奶、冷冻点心和耐储存点心、基于乳品的点心、基于大豆的点心。
其他食品包括、但不限于:速冻小吃、甜和风味极佳的小吃、水果小吃、油煎土豆片/炸土豆片、膨化休闲食品、玉蜀黍饼/玉米片、玉米花、椒盐卷饼、坚果、其他甜和风味极佳的点心、小吃、低脂肪小饼干、早餐棒、能量棒、水果棒、其他小吃、膳食替代品、减肥产品、恢复性饮料、即食餐、罐头即食餐、冷冻即食食品、干燥好的饭、冷冻即食餐、混合方便饭、速冻比萨、冷冻比萨、汤、汤品罐头、汤粉、速溶汤粉、冷汤、超高温汤、冷冻汤、意面、罐装意面、干意面、冷冻/新鲜意面、面条、阳春面、方便面、杯装/碗装方便面、袋装方便面、油醋汁凉面、方便面、干燥食品、什锦点心、酱油、调料和调味品、草药和香料调味品、糊状食品、果酱和蜜饯、蜂蜜、巧克力酱、基于坚果的酱和基于发酵的粉酱。
本文所用的术语“饮料”意指可饮用的液体或半液体,包括,例如调味的水、软饮料、基于咖啡的饮料、基于茶的饮料、基于果汁的饮料(包括水果和蔬菜)、基于奶的饮料、胶冻饮料、碳酸或非碳酸饮料、粉末饮料、酒精或非酒精饮料。
在制备上述举出的产品中,可以使用所有或任意标准的在这类产品中发现的成分,以本领域公认的用量使用。这种成分的实例包括(但绝不限于)溶剂和共溶剂、表面活性剂和乳化剂;粘度和流变调节剂;增稠剂和胶凝剂;防腐剂材料;色素、染料和着色物质;增量剂、填充剂和补剂;抵抗热和光的有害效应的稳定剂;填充剂、矫味剂和香味增强剂;加温剂;呼吸清新剂;口腔湿润剂;着色剂;酸化剂;缓冲剂;抗氧化剂或甜味剂。
甜味剂的具体实例包括、但不限于:糖(sugar)甜味剂(糖((saccharide)甜味剂)、无糖甜味剂、高强度甜味剂或至少两种上述甜味剂的组合。
适合的填充剂可以包括矿物佐剂,其作为填充剂和构造剂使用。适合的无机佐剂包括碳酸钙、碳酸镁、氧化铝、氢氧化铝、硅酸铝、滑石粉、磷酸三钙、磷酸三钙等,它们作为填充剂和构造剂使用。
适用的其他的填充剂(载体、增充剂)包括甜味剂例如单糖类、二糖类、多糖类、糖醇类、聚葡萄糖和麦芽糖糊精;矿物质例如碳酸钙、滑石粉、二氧化钛、磷酸二钙;及其组合。
填充剂改变了结构并且辅助加工。这种填充剂的实例包括硅酸镁和硅酸铝、粘土、氧化铝、滑石粉、二氧化钛、纤维素聚合物等。
食用香料的具体实例包括、但不限于:天然香料、人造香料、香料调味品、调味品等。典型的食用香料包括合成香料油和调味的芳香物质和/或油、含油树脂、精油、馏出物和来源于植物、叶、花、果实等的提取物或包含至少一种上述物质的组合。
典型的香料油包括薄荷油、桂皮油、冬青油(水杨酸甲酯)、薄荷素油、日本薄荷油、丁香油、桂花油、八角茴香油、桉叶油、百里香油、香柏叶油、肉豆蔻油、多香果、鼠尾草油、肉豆蔻种衣、苦杏仁油和桂皮油;有用的食用香料,包括人造、天然和合成水果香,例如香草和柠檬油,包括柠檬、橙、酸橙、葡萄柚、yazu、史达橘和水果精油,包括苹果、梨、桃、葡萄、越橘、草莓、覆盆子、樱桃、李子、干梅子、葡萄干、可乐树、瓜拉那、橙花油、菠萝、杏、香蕉、甜瓜、杏、ume、樱桃、覆盆子、黑莓、热带水果、芒果、山竹果、石榴、木瓜等。赋予典型香味的另外的食用香料包括牛奶香料、黄油香料、干酪香料、奶油香料和酸奶香料;香草香料、茶或咖啡香料,例如绿茶香料、乌龙茶香料、茶香料、可可香料、巧克力香料和咖啡香料;薄荷香料,例如胡椒薄荷香料、留兰香香料和日本薄荷香料;麻辣香料,例如阿魏胶香料、香旱芹香料、大茴香香料、当归香料、小茴香香料、多香果香料、肉桂香料、黄春菊香料、芥茉香料、小豆蔻香料、葛缕子香料、小茴香子香料、丁香香料、胡椒香料、芫荽子香料、黄樟香料、风味极佳的香料、花椒香料、紫苏香料、杜松子香料、姜香料、八角茴芹香料香料、辣根香料、百里香香料、龙艾香料、莳萝子香料、辣椒香料、肉豆蔻香料、罗勒香料、马郁兰香料、迷迭香香料、月桂树叶香料和绿芥末(日本辣根)香料、坚果香料例如杏仁香料、榛子香料、坚果香料、花生香料、美洲山核桃香料、阿月浑子香料和胡桃香料;酒精香料,例如葡萄酒香料、威士忌酒香料、白兰地酒香料、甜酒香料、杜松子酒香料和利口酒香料;花香料;和蔬菜香料,例如洋葱香料、大蒜香料、甘蓝香料、胡萝卜香料、芹菜香料、香茹香料和蕃茄香料。
在一些实施方案中,可以使用其他食用香料包括醛类和酯类例如醋酸桂皮酯、桂皮醛、柠檬醛乙缩醛、二氢葛缕醇乙酸酯、丁香49甲酸酯、对-甲基茴香醚等。醛食用香料的其他实例包括乙醛(苹果)、苯甲醛(樱桃、杏仁)、茴香醛(甘草、大茴香)、肉桂醛(肉桂)、柠檬醛即α-柠檬醛(柠檬、酸橙)、橙花醛即β-柠檬醛(柠檬、酸橙)、正癸醛(橙、柠檬)、乙基香草醛(香草、乳膏)、欧洲天芥菜即胡椒醛(香草、乳膏)、香草醛(香草、乳膏)、α-戊基肉桂醛(香料果实香料)、丁醛(黄油、乳酪)、戊醛(黄油、乳酪)、香茅醛(修饰的许多类型)、正癸醛(柑桔类水果)、醛C-8(柑桔类水果)、醛C-9(柑桔类水果)、醛C-12(柑桔类水果)、2-乙基丁醛(浆果类)、己醛即反式-2(浆果类)、甲苯基醛(樱桃、杏仁)、藜芦醛(香草)、2,6-二甲基-5-庚醛即甜瓜醛(甜瓜)、2,6-二甲基辛醛(绿色果实)和2-十二醛(柑桔、桔)等。一般而言,可以使用任意调味或食品添加剂,例如描述在National Academyof Sciences的Chemicals Used in Food Processing,1274版,63-258页中的那些。将该出版物引入本文参考。一些这些添加剂可以以一种以上目的使用。例如,甜味剂例如蔗糖、山梨醇或其他糖醇或上述甜味剂的组合还可以起填充剂的作用。通常使用包含至少一种上述添加剂的组合。
还可以提供营养制品和药物。
适合的营养制品可以包括、但不限于草药和植物药例如芦荟、覆盆子、美洲地榆、金盏草、辣椒、黄春菊、猫爪草、紫锥花、大蒜、姜、银杏、白毛茛、各种人参、绿茶、瓜拉那、卡法椒、叶黄素、荨麻、西番莲、迷迭香、沙巴棕、黑点叶金丝桃、百里香和缬草。还包括矿物质补充剂例如钙、铜、碘、铁、镁、锰、钼、磷、锌和硒。其他营养制品可以包括果糖寡聚体、葡糖胺、葡萄籽提取物、可乐树提取物、瓜拉那、麻黄、菊糖、植物甾醇类、植物素、儿茶素、表儿茶精、表儿茶酸牻酸盐、表没食子酸儿茶素、表没食子儿茶素没食子酸酯、异黄酮类、卵磷脂、番茄红素、寡果糖、多酚、类黄酮、黄烷醇、黄酮醇和蚤草以及体重减轻剂例如吡啶甲酸铬和苯丙醇胺。典型的维生素和辅酶类包括水溶性或脂溶性维生素例如硫胺、核黄素、烟酸、吡哆醇、泛酸、生物素、叶酸、黄素、胆碱、肌醇和对氨基苯甲酸、肉碱、维生素C、维生素D及其类似物、维生素A和类胡萝卜素类、维a酸、维生素E、维生素K、维生素B6和维生素B12。可以使用包含至少一种上述营养制品的组合。
适合的药物可以包括口腔护理剂、咽喉护理剂、过敏反应缓解剂和一般的医疗护理剂。一般医疗化疗剂可以包括抗组胺药、减充血剂(拟效感神经药)、镇咳药(咳嗽抑制剂)、抗炎药、顺势治疗剂、祛痰药、***、缓和剂、止痛药、抗胆碱药、咽喉润滑剂、抗菌剂、抗病毒药、抗真菌药、抗酸药、止恶心药、化疗剂、利尿药、精神治疗药物、心血管药物、各种生物碱、轻泻剂、食欲抑制剂、ACE-抑制剂、止喘药、抗胆甾醇血药、抗抑郁药、抗腹泻制剂、抗高血压药、抗脂质剂、痤疮药物、氨基酸制剂、抗尿酸药、合成代谢制剂、食欲刺激药、骨代谢调节剂、避孕药、子宫内膜异位症处置剂、酶、***功能障碍疗法例如枸橼酸西地那非、致育药、胃肠病用药、顺势治疗药、激素、晕动病治疗剂、肌肉松弛药、骨质疏松症制剂、催产药、抗副交感神经药、拟副交感神经药、***素类、呼吸药、镇静药、戒烟助剂例如溴隐亭或烟碱、颤动制剂、泌尿道药、抗溃疡病药、止吐药、升-和降糖药、甲状腺剂和抗甲状腺制剂、三部分组成的(terine)松弛药、红细胞生成药、粘液溶解药、DNA和遗传修饰药和营养补剂包括营养制品、微量营养物、维生素和辅酶类。除非另有指定,否则还包括药物的药学可接受的盐和前体药物。一些这些药物可以作为一种以上目的使用。可以使用上述类型的任选药物的组合。可以将对相同或不同症状具有活性的两种或多种药物一起组合使用。
其他适合和期望的添加剂描述在标准教科书中,例如“Handbookof Industrial Chemical Additives”,ed.M.和I.Ash,第2版,(Synapse 2000)。
一些上述举出的材料可以以包囊形式存在。所谓“包囊形式”意指材料包含在包囊材料中,包囊材料保护和/或保留所述材料并且允许它逐步或完全释放。可以使用所有已知的包囊方法,例如凝聚、喷雾干燥和吸入多孔基质。还可以使用所有可能的材料,例如天然纤维、大表面积矿物和聚合材料。
参照如下非限制性实施例进一步描述主题组合物和方法。
实施例1
使用三点试验小组研究天冬甜素、双氧噁噻嗪K和三氯蔗糖在商购柑桔味碳酸软饮料中对余味的掩蔽。
选择包含天冬甜素、双氧噁噻嗪K和三氯蔗糖的掺合物的商购柑桔味碳酸软饮料进行三点试验以评价清凉剂对饮料整体特性的作用。
试样由具有0.3ppm Evercool 180和0.3ppm Evercool 190的柑桔味碳酸软饮料组成。对照样品由纯柑桔味碳酸软饮料组成。
对受过训练的小组成员给予三种样品。在一种重复中,给予他们两种对照样品和一种试样,而在另一种重复中,对它们给予两种试样和一种对照样品。随机选择样品的顺序和样品的类型。
按照如下说明将选择的样品提供给小组成员:
“请品尝第一种样品,用水冲洗,品尝第二种样品。用水冲洗,品尝第三种样品。请圈出与其他两种样品不同的一种样品”。
结果显示,11位小组成员中有8位选择了与另外两种样品不同的样品,这表明他们能够区分对照样品与试样。
根据用于评估配对显著性、偏好、配对、差异三样二同(Duo,Trio)和三点试验的扩展统计表,这些结果的显著性达到99%的概率水平,正如Institute of Food Technologists的E.B.ROESSLER等人在Journal of Food Science,Volume 43,Issue 3,940-943页,1978中举出的。
实施例2
使用具有标志等级的小组研究天冬甜素和双氧噁噻嗪钾在商购柠檬-酸橙碳酸软饮料中的余味掩蔽。
选择包含天冬甜素和双氧噁噻嗪钾作为甜味剂的商购柠檬-酸橙味软饮料进行使用1-9等级的感觉小组所进行的对比参比产品的属性改变的分级。参比产品是不含添加剂的商购产品。试验产品是包含0.2ppm Evercool 180+0.2ppm Evercool 190的商购样品。
要求小组成员测试参比样品并且将该样品指定为如下属性的1-9等级内的数值5:总体香味、甜味、酸味、苦味和余味。要求小组成员用水冲洗其口腔并且品尝如下样品:
试样(B),和
对照样品(A)(与参比样品相同)。
要求小组成员在两种样品之间用水冲洗其口腔。将试样(B)和参比物(A)随机指定给小组成员以评价和指定参比物等级属性的数值(数值=5)。指定试样小于5的数值表示余味低于参比物,而大于5的数值表示余味高于参比物。
将显示来自感觉试验的结果的7位小组成员的平均得分概括的下表中。
结果显示在如下属性方面样品之间无显著性差异:总体香味、甜味和酸味。然而,与包含Evercool 180和Evercool 190掺合物的样品(试验B)的余味方面存在显著性差异,其中具有的余味低于不含添加的清凉化合物的样品(对照A)。此外,认为包含清凉化合物的样品具有较低的苦味。
实施例3
研究商购速溶咖啡中的苦味掩蔽。
选择商购速溶咖啡以评价清凉化合物对饮料苦味和余味的作用,其中使用对比对照产品的属性改变的1-9等级。
对照产品是在75℃溶于热水的1%(w/w)速溶咖啡溶液。试验产品是在75℃溶于热水+0.4ppm Evercool 190的1%(w/w)速溶咖啡溶液。
要求小组成员测试参比样品并且将该样品指定为如下属性的1-9等级内的数值5:总体香味、甜味、酸味、苦味和余味。要求小组成员用水冲洗其口腔并且品尝如下样品:
试样(B),和
对照样品(A)。
要求小组成员在两种样品之间用水冲洗其口腔。将试样(B)和对照品(A)随机指定给小组成员以评价和指定参比物等级属性的数值(数值=5)。例如:指定试样的小于5的数值表示余味低于参比物,而大于5的数值表示余味高于参比物。
将显示来自感觉试验的结果的8位小组成员的平均得分概括的下表中。
Figure BDA0000139238140000141
结果显示在如下属性方面样品之间无显著性差异:总体香味和甜味。包含Evercool 190的速溶咖啡(样品B)展示出苦味明显低于不添加清凉化合物的速溶咖啡(样品A)。包含Evercool 190的样品还显示低于不添加清凉化合物的速溶咖啡的余味、苦味和指向性地低于不添加清凉化合物的速溶咖啡的酸味。
实施例4
调味冰茶中莱鲍迪苷A余味的掩蔽:
覆盆子味冰茶
  %
 水   99.54
 柠檬酸   0.1
 苯甲酸钠   0.025
 山梨酸钾   0.015
 茶粉   0.09
 覆盆子香料   0.1
 茶香料   0.1
 其他香料   0.0153
 莱鲍迪苷A(甜味剂)   0.02
 Evercool 180   0.05ppm
小组成员评论该制品令人愉快,没有苦味或余味。
实施例5
典型能量饮料制品的余味减少
制备如下能量饮料制品:
  %
  水(碳酸化)   86.723
  高果糖玉米糖浆(55)   12
  柠檬酸   0.5
  牛磺酸   0.25
  柑桔香料   0.3
  柠檬酸钠   0.085
  苯甲酸钠   0.08
  咖啡因   0.03
  肉碱   0.006
  烟酰胺(Vit B3)   0.0066
  盐酸吡哆醇(Vit B6)   0.00037
  Evercool 180   0.2ppm
  Evercool 190   0.3ppm
小组成员认为该制品味道令人愉快,没有苦味或余味。
尽管已经通过上述描述和上述实施例详细描述了实施方案,但是这些实施例仅用于示例目的,应理解本领域技术人员可以在不脱离本说明书精神和范围的情况下进行改变和变型。应理解上述实施方案不仅是可替代选择的而且可以合并。

Claims (15)

1.消除或减少伴随口服给予的产品的使用感觉到的余味的方法,包括下列步骤:将一种化合物掺入这类产品,所述化合物为清凉化合物,其用量提供味道掩蔽效果,但不产生清凉感觉。
2.权利要求1的方法,其中所述清凉化合物以0.5ppm或更小的用量在口服给予的产品中使用。
3.权利要求1的方法,其中所述清凉化合物选自2-异丙基-5-甲基-环己烷甲酸(4-氰基甲基-苯基)-酰胺和2-异丙基-5-甲基-环己烷甲酸(2-吡啶-2-基-乙基)-酰胺。
4.权利要求1的方法,其中所述口服给予的产品包含至少一种成分,其使用与不需要的或使人不愉快的味道或余味相关。
5.权利要求4的方法,其中所述至少一种成分选自用于运动和能量饮料的人造甜味剂、咖啡因、单宁类和维生素或矿物质。
6.权利要求5的方法,其中所述人造甜味剂包括糖精、天冬甜素、环己基氨基磺酸盐、双氧噁噻嗪K、三氯蔗糖或异麦芽糖醇中的至少一种。
7.权利要求1的方法,其中所述口服给予的产品是选自低卡饮料、软饮料、冰茶、茶、速溶咖啡和煮好的咖啡的饮料。
8.口服给予的产品,包含至少一种成分和以0.5ppm或更小的量存在的清凉化合物,其中所述至少一种成分的使用与不需要的或使人不愉快的味道或余味相关。
9.权利要求8的产品,其中所述清凉化合物选自2-异丙基-5-甲基-环己烷甲酸(4-氰基甲基-苯基)-酰胺和2-异丙基-5-甲基-环己烷甲酸(2-吡啶-2-基-乙基)-酰胺。
10.权利要求8的产品,其中使用与不需要的或使人不愉快的味道或余味相关的成分选自用于运动和能量饮料的人造甜味剂、咖啡因、单宁类和维生素或矿物质。
11.权利要求10的产品,其中所述人造甜味剂包括糖精、天冬甜素、环己基氨基磺酸盐、双氧噁噻嗪K、三氯蔗糖或异麦芽糖醇中的至少一种。
12.权利要求8的产品,其中所述产品是饮料。
13.权利要求12的产品,其中所述产品是选自低卡饮料、软饮料、冰茶、茶、速溶咖啡和煮好的咖啡的饮料。
14.清凉化合物在口服给予的产品中用作味道掩蔽剂的用途,所述清凉化合物的用量为0.5ppm或更小。
15.权利要求14的用途,其中所述清凉化合物选自2-异丙基-5-甲基-环己烷甲酸(4-氰基甲基-苯基)-酰胺和2-异丙基-5-甲基-环己烷甲酸(2-吡啶-2-基-乙基)-酰胺。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201103103D0 (en) 2011-02-23 2011-04-06 Givaudan Sa Organic compounds
CN106631943B (zh) * 2012-03-30 2018-11-09 奇华顿股份有限公司 作为食品加香化合物的n-酰化甲硫氨酸衍生物
EP2730178B1 (de) * 2012-11-12 2020-08-26 Symrise AG Zubereitungen zur oralen Aufnahme
FR3031011B1 (fr) * 2014-12-31 2017-01-06 Georges Jean Claude Fatna Boisson aux vertus therapeutiques multiples a base d'une solution de gingembre frais neutralise par une composante neutralisatrice sucrante et completee d'une composante epicee

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007019719A1 (en) * 2005-08-15 2007-02-22 Givaudan Sa Cooling compounds
US20070059417A1 (en) * 2005-09-15 2007-03-15 Moza Ashok K Cooling agents as flavor and saltiness enhancers
EP1989944A1 (de) * 2007-05-08 2008-11-12 Symrise GmbH & Co. KG Substituierte Cyclopropancarbonsäure(3-methyl-cyclohexyl)amide als Geschmacksstoffe

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY119059A (en) * 1997-08-11 2005-03-31 Cadbury Adams Usa Llc Enhanced flavoring compositions containing n-ethyl-p-menthane-3-carboxamide and method of making and using same
US20030003212A1 (en) 2001-06-13 2003-01-02 Givaudan Sa Taste modifiers
US20040197401A1 (en) 2002-06-14 2004-10-07 Calton Gary J Modifying undesirable tastes
JP4786544B2 (ja) 2003-11-21 2011-10-05 ジボダン エス エー N置換p−メンタンカルボキサミド類
GB0425661D0 (en) 2004-11-23 2004-12-22 Givaudan Sa Organic compounds
US7455872B2 (en) 2005-06-20 2008-11-25 Redpoint Bio Corporation Compositions and methods for producing a salty taste in foods or beverages
US20070048424A1 (en) * 2005-09-01 2007-03-01 Moza Ashok K Liquid composition of 2-Isopropyl-N,2,3-trimethylbutyramide and N-Ethyl-p-menthane-3-carboxamide, its preparation method and its applications as a cooling agent and flavor enhancer

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007019719A1 (en) * 2005-08-15 2007-02-22 Givaudan Sa Cooling compounds
US20070059417A1 (en) * 2005-09-15 2007-03-15 Moza Ashok K Cooling agents as flavor and saltiness enhancers
EP1989944A1 (de) * 2007-05-08 2008-11-12 Symrise GmbH & Co. KG Substituierte Cyclopropancarbonsäure(3-methyl-cyclohexyl)amide als Geschmacksstoffe

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US20120196018A1 (en) 2012-08-02
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