CN102491927A - 蛋氨酸金属(Cu,Zn,Co)螯合物的合成方法 - Google Patents

蛋氨酸金属(Cu,Zn,Co)螯合物的合成方法 Download PDF

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张静静
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Abstract

本发明涉及蛋氨酸金属(Cu,Zn,Co)螯合物的合成方法。蛋氨酸金属(Cu,Zn,Co)螯合物的分子式为:[CH3SCH2CH2CH(NH2)COO]2M·xH2O,M=Zn、Cu、Co,x的值取0-10,其合成方法包括螯合反应、抽滤及干燥;将蛋氨酸与可溶性金属盐按摩尔比为2∶1-4∶1的比例混合溶解,在40-100℃下,反应1-8h,立即将制备出的悬浊液进行热抽滤,并用热蒸馏水洗涤至滤饼中无蛋氨酸为止,收集滤液,最后将滤饼置于烘箱中干燥至恒重,即得纯蛋氨酸金属(Cu,Zn,Co)螯合物。本发明的蛋氨酸金属(Cu,Zn,Co)螯合物纯度较高,且易于人体消化吸收。本发明的合成方法,步骤少,工艺简单,成本低廉,生产效率高,便于推广利用。

Description

蛋氨酸金属(Cu,Zn,Co)螯合物的合成方法
技术领域
本发明属于氨基酸盐螯合物的制备,具体涉及蛋氨酸金属(Cu,Zn,Co)螯合物的合成方法。
背景技术
蛋氨酸也叫甲硫氨酸,它参与体内的甲基转移,肾上腺素、胆碱、肌酸的合成,肝内脂肪与磷脂的代谢均需蛋氨酸。缺乏时发育不良、体重减轻,肝脏、肾脏的机能受到破坏,肌肉萎缩,被毛变质。饲料添加蛋氨酸可提高饲料蛋白质的营养价值,可增加畜产品的数量,并提高产品质量,可提高饲料报酬,节省饲料资源。微量元素是动物维持生命和生长发育的必需营养素之一,它们直接或间接地参与机体几乎所有的生理生化过程,满足机体正常生命活动的需要。过去的50年间,微量元素营养经历了无机盐类添加剂、简单的有机化合物和氨基酸微量元素鳌合物三个发展阶段。
氨基酸微量元素鳌合物作为第三代微量元素添加剂,它克服了无机盐形式和简单有机盐形式的微量元素添加剂的混合不均匀、易氧化、易吸潮、动物吸收率低等缺点,具有抵抗干扰、缓解矿物质之间的拮抗竞争的作用,并具有良好的生物化学稳定性、易被消化吸收、生物学效价高等特点,大大提高了微量元素的利用率。然而目前现有的制备蛋氨酸金属螯合物微量元素添加剂的方法中,一般都需要向反应液中加入碱来析出产物,相对来说得到的蛋氨酸螯合物的水溶性比较差,不利于消化吸收,而且不利于食品安全;另外,现有技术中一般使用回流的方法,技术较为复杂。
发明内容
本发明的目的就是提供蛋氨酸金属(Cu,Zn,Co)螯合物的合成方法。
本发明所涉及的蛋氨酸金属(Cu,Zn,Co)螯合物是用蛋氨酸与可溶性金属盐经过螯合反应、抽滤、干燥而得。其分子式如下:[CH3SCH2CH2CH(NH2)COO]2M·xH2O,M=Zn、Cu、Co,x的值取0-10,所述的可溶性金属盐是指乙酸锌,乙酸钴,氯化铜,硫酸铜,硝酸铜,乙酸铜中的一种。
本发明的蛋氨酸金属螯合物微量元素添加剂合成的具体步骤如下:
第(1)步:螯合反应
将蛋氨酸与可溶性的金属盐混合溶解,蛋氨酸与可溶性金属盐的摩尔比为2∶1-4∶1,然后,将其混合物置于恒温槽中,在40-100℃下,反应1-8h,停止加热。
第(2)步:抽滤
第(1)步螯合反应完成后,立即将制备出的悬浊液进行热抽滤,并用热蒸馏水洗涤数次,至滤饼中无蛋氨酸为止,收集滤液,此滤液能直接利用或进一步浓缩后回收利用,最后获得的滤饼为潮湿的蛋氨酸金属螯合物。
第(3)步:干燥
将第(2)步制备出的潮湿的蛋氨酸金属螯合物置于烘箱中,在80-100℃温度下烘至恒重。
本发明的蛋氨酸金属螯合物纯度较高,且易于人体消化吸收。本发明的合成方法,步骤少,只有螯合反应、抽滤及干燥三道工序,且抽滤后的滤液,能直接利用或进一步浓缩后回收利用。该方法只需恒温槽、抽滤机,烘箱等简单常用的仪器,若应用于工业生产,只需要带有简单加热的设备、抽滤或离心分离设备以及简单干燥的设备,因而投资小,便于推广利用。
附图说明
图1为本发明的蛋氨酸金属(Cu,Zn,Co)螯合物的合成方法流程图;
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明所涉及的蛋氨酸金属螯合物的合成方法进一步说明如下:
蛋氨酸金属螯合物的合成方法如图1所示:
实施例1:
第(1)步:螯合反应
将4.476g蛋氨酸(0.03mol)与2.195g乙酸锌(0.01mol)混合溶解,然后,将其混合物置于恒温槽中,在85℃下反应1h,停止加热。
第(2)步:抽滤
第(1)步螯合反应完成后,立即将制备出的悬浊液进行热抽滤,并用热蒸馏水洗涤数次,至滤饼中无蛋氨酸为止,收集滤液,此滤液能直接利用或进一步浓缩后回收利用,最后获得的滤饼即为潮湿的蛋氨酸锌螯合物。
第(3)步:干燥
将第(2)步制备出的潮湿的蛋氨酸锌螯合物置于烘箱中烘至恒重,即得纯蛋氨酸锌螯合物。
实施例2
第(1)步:螯合反应
将5.968g蛋氨酸(0.04mol)与2.491g乙酸钴(0.01mol)混合溶解,然后,将其混合物置于恒温槽中,在60℃下反应3h,停止加热。
第(2)步:抽滤
第(1)步螯合反应完成后,立即将制备出的悬浊液进行热抽滤,并用热蒸馏水洗涤数次,至滤饼中无蛋氨酸为止,收集滤液,此滤液能直接利用或进一步浓缩后回收利用,最后获得的滤饼为潮湿的蛋氨酸钴螯合物。
第(3)步:干燥
将第(2)步制备出的潮湿的蛋氨酸钴螯合物置于烘箱中烘至恒重,即得纯蛋氨酸钴螯合物。
实施例3
第(1)步:螯合反应
将2.984g蛋氨酸(0.02mol)与1.705g氯化铜(0.01mol)混合溶解,然后,将其混合物置于恒温槽中,在65℃下反应4h,停止加热。
第(2)步:抽滤
第(1)步螯合反应完成后,立即将制备出的悬浊液进行热抽滤,并用热蒸馏水洗涤数次,至滤饼中无蛋氨酸为止,收集滤液,此滤液能直接利用或进一步浓缩后回收利用,最后获得的滤饼为潮湿的蛋氨酸铜螯合物。
第(3)步:干燥
将第(2)步制备出的潮湿的蛋氨酸铜螯合物置于烘箱中烘至恒重,即得纯蛋氨酸铜螯合物。
实施例4
第(1)步:螯合反应
将2.984g蛋氨酸(0.02mol)与2.497g硫酸铜(0.01mol)混合溶解,然后,将其混合物置于恒温槽中,在100℃下反应5h,停止加热。
第(2)步:抽滤
第(1)步螯合反应完成后,立即将制备出的悬浊液进行热抽滤,并用热蒸馏水洗涤数次,至滤饼中无蛋氨酸为止,收集滤液,此滤液能直接利用或进一步浓缩后回收利用,最后获得的滤饼为潮湿的蛋氨酸铜螯合物。
第(3)步:干燥
将第(2)步制备出的潮湿的蛋氨酸铜螯合物置于烘箱中烘至恒重,即得纯蛋氨酸铜螯合物。
实施例5
第(1)步:螯合反应
将5.968g蛋氨酸(0.04mol)与2.416g硝酸铜(0.01mol)混合溶解,然后,将其混合物置于恒温槽中,在85℃下反应2.5h,停止加热。
第(2)步:抽滤
第(1)步螯合反应完成后,立即将制备出的悬浊液进行热抽滤,并用热蒸馏水洗涤数次,至滤饼中无蛋氨酸为止,收集滤液,此滤液能直接利用或进一步浓缩后回收利用,最后获得的滤饼为潮湿的蛋氨酸铜螯合物。
第(3)步:干燥
将第(2)步制备出的潮湿的蛋氨酸铜螯合物置于烘箱中烘至恒重,即得纯蛋氨酸铜螯合物。
实施例6
第(1)步:螯合反应
将3.730g蛋氨酸(0.025mol)与1.997g乙酸铜(0.01mol)混合溶解,然后,将其混合物置于恒温槽中,在65℃下反应4h,停止加热。
第(2)步:抽滤
第(1)步螯合反应完成后,立即将制备出的悬浊液进行热抽滤,并用热蒸馏水洗涤数次,至滤饼中无蛋氨酸为止,收集滤液,此滤液能直接利用或进一步浓缩后回收利用,最后获得的滤饼为潮湿的蛋氨酸铜螯合物。
第(3)步:干燥
将第(2)步制备出的潮湿的蛋氨酸铜螯合物置于烘箱中烘至恒重,即得纯蛋氨酸铜螯合物。
实施例7
第(1)步:螯合反应
将4.476g蛋氨酸(0.04mol)与2.195g乙酸锌(0.01mol)混合溶解,然后,将其混合物置于恒温槽中,在65℃下反应8h,停止加热。
第(2)步:抽滤
第(1)步螯合反应完成后,立即将制备出的悬浊液进行热抽滤,并用热蒸馏水洗涤数次,至滤饼中无蛋氨酸为止,收集滤液,此滤液能直接利用或进一步浓缩后回收利用,最后获得的滤饼为潮湿的蛋氨酸锌螯合物。
第(3)步:干燥
将第(2)步制备出的潮湿的蛋氨酸锌螯合物置于烘箱中烘至恒重,即得纯蛋氨酸锌螯合物。
实施例8
第(1)步:螯合反应
将3.730g蛋氨酸(0.025mol)与2.491g乙酸钴(0.01mol)混合溶解,然后,将其混合物置于恒温槽中,在85℃下反应4h,停止加热。
第(2)步:抽滤
第(1)步螯合反应完成后,立即将制备出的悬浊液进行热抽滤,并用热蒸馏水洗涤数次,至滤饼中无蛋氨酸为止,收集滤液,此滤液能直接利用或进一步浓缩后回收利用,最后获得的滤饼为潮湿的蛋氨酸钴螯合物。
第(3)步:干燥
将第(2)步制备出的潮湿的蛋氨酸钴螯合物置于烘箱中烘至恒重,即得纯蛋氨酸钴螯合物。
实施例9
第(1)步:螯合反应
将5.968g蛋氨酸(0.04mol)与1.997g乙酸铜(0.01mol)混合溶解,然后,将其混合物置于恒温槽中,在65℃下反应5h,停止加热。
第(2)步:抽滤
第(1)步螯合反应完成后,立即将制备出的悬浊液进行热抽滤,并用热蒸馏水洗涤数次,至滤饼中无蛋氨酸为止,收集滤液,此滤液能直接利用或进一步浓缩后回收利用,最后获得的滤饼为潮湿的蛋氨酸铜螯合物。
第(3)步:干燥
将第(2)步制备出的潮湿的蛋氨酸铜螯合物置于烘箱中烘至恒重,即得纯蛋氨酸铜螯合物。

Claims (1)

1.蛋氨酸金属(Cu,Zn,Co)螯合物的分子式:[CH3SCH2CH2CH(NH2)COO]2M·xH2O,M=Zn、Cu、Co,x的值取0-10。本权利要求所述的蛋氨酸金属(Cu,Zn,Co)螯合物的合成方法,其具体步骤如下:
第(1)步:螯合反应
将蛋氨酸与可溶性的金属盐混合溶解,蛋氨酸与可溶性金属盐的摩尔比为2∶1-4∶1,然后,将其混合物置于恒温槽中,在40-100℃下,反应1-8h,停止加热,所述的可溶性金属盐为乙酸锌,乙酸钴,氯化铜,硫酸铜,硝酸铜,乙酸铜中的一种;
第(2)步:抽滤
第(1)步螯合反应完成后,立即将制备出的悬浊液进行热抽滤,并用热蒸馏水洗涤数次,至滤饼中无蛋氨酸为止,收集滤液,此滤液能直接利用或进一步浓缩后回收利用;最后获得的滤饼为潮湿的蛋氨酸金属(Cu,Zn,Co)螯合物;
第(3)步:干燥
将第(2)步制备出的潮湿的蛋氨酸金属(Cu,Zn,Co)螯合物置于烘箱中在80-100℃温度下烘至恒重。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104304798A (zh) * 2014-10-30 2015-01-28 中国农业科学院北京畜牧兽医研究所 一种偏极强螯合强度有机锌用作奶牛饲料的新型锌源添加剂
WO2019013498A1 (ko) * 2017-07-14 2019-01-17 씨제이제일제당 (주) 메티오닌-금속 킬레이트 및 이의 제조방법
WO2019013497A1 (ko) * 2017-07-14 2019-01-17 씨제이제일제당 (주) 메티오닌-금속 킬레이트 및 이의 제조방법
CN111978222A (zh) * 2020-08-18 2020-11-24 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 饲料添加剂dl-蛋氨酸络合锌的制备方法
CN111978221A (zh) * 2020-08-18 2020-11-24 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 饲料添加剂dl-蛋氨酸络合铜的制备方法
CN115724778A (zh) * 2022-11-16 2023-03-03 山东新和成氨基酸有限公司 一种蛋氨酸铜螯合物的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101704774A (zh) * 2009-10-30 2010-05-12 长沙兴嘉天华农业开发有限公司 羟基蛋氨酸镍及其制备方法和应用
CN101941931A (zh) * 2010-09-07 2011-01-12 湖北神舟化工有限公司 一种制备蛋氨酸金属螯合物的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101704774A (zh) * 2009-10-30 2010-05-12 长沙兴嘉天华农业开发有限公司 羟基蛋氨酸镍及其制备方法和应用
CN101941931A (zh) * 2010-09-07 2011-01-12 湖北神舟化工有限公司 一种制备蛋氨酸金属螯合物的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
L.CHRISTINE SAVOLAINEN等: "Evaluation of sulfur amino acid and zinc supplements to soybean-meal-based diets for hybrid striped bass", 《AQUACULTURE》, vol. 307, 31 December 2010 (2010-12-31) *
甘林火等: "制备氨基酸螯合钙的研究进展", 《氨基酸和生物资源》, vol. 30, no. 1, 31 December 2008 (2008-12-31), pages 44 - 46 *

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104304798A (zh) * 2014-10-30 2015-01-28 中国农业科学院北京畜牧兽医研究所 一种偏极强螯合强度有机锌用作奶牛饲料的新型锌源添加剂
JP2020526566A (ja) * 2017-07-14 2020-08-31 シージェイ チェイルジェダン コーポレーション メチオニン−金属キレート及びその製造方法
KR102058676B1 (ko) * 2017-07-14 2019-12-24 씨제이제일제당 주식회사 메티오닌-금속 킬레이트 및 이의 제조방법
CN111051317B (zh) * 2017-07-14 2023-04-04 Cj第一制糖株式会社 甲硫氨酸-金属螯合物及其制备方法
KR20190008477A (ko) * 2017-07-14 2019-01-24 씨제이제일제당 (주) 메티오닌-금속 킬레이트 및 이의 제조방법
RU2755307C2 (ru) * 2017-07-14 2021-09-15 СиДжей ЧеилДжеданг Корпорейшн Хелатный комплекс метионина с металлом и способ его получения
KR102068016B1 (ko) * 2017-07-14 2020-01-21 씨제이제일제당 주식회사 메티오닌-금속 킬레이트 및 이의 제조방법
CN111051317A (zh) * 2017-07-14 2020-04-21 Cj第一制糖株式会社 甲硫氨酸-金属螯合物及其制备方法
US10981937B2 (en) 2017-07-14 2021-04-20 Cj Cheiljedang Corporation Methionine-metal chelate and manufacturing method thereof
KR20190008478A (ko) * 2017-07-14 2019-01-24 씨제이제일제당 (주) 메티오닌-금속 킬레이트 및 이의 제조방법
WO2019013497A1 (ko) * 2017-07-14 2019-01-17 씨제이제일제당 (주) 메티오닌-금속 킬레이트 및 이의 제조방법
WO2019013498A1 (ko) * 2017-07-14 2019-01-17 씨제이제일제당 (주) 메티오닌-금속 킬레이트 및 이의 제조방법
RU2748499C1 (ru) * 2017-07-14 2021-05-26 СиДжей ЧеилДжеданг Корпорейшн Хелат металла и метионина и способ его получения
US11072621B2 (en) 2017-07-14 2021-07-27 Gj Cheiljedang Corporation Methionine-metal chelate and manufacturing method thereof
CN111978221A (zh) * 2020-08-18 2020-11-24 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 饲料添加剂dl-蛋氨酸络合铜的制备方法
CN111978222A (zh) * 2020-08-18 2020-11-24 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 饲料添加剂dl-蛋氨酸络合锌的制备方法
CN115724778A (zh) * 2022-11-16 2023-03-03 山东新和成氨基酸有限公司 一种蛋氨酸铜螯合物的制备方法
CN115724778B (zh) * 2022-11-16 2024-04-02 山东新和成氨基酸有限公司 一种蛋氨酸铜螯合物的制备方法

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