CN102340998B - 虾青素衍生物的配制剂及其应用i - Google Patents
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Abstract
本发明涉及虾青素衍生物的配制剂,其呈虾青素衍生物在适合食品的有机溶剂中的溶液形式,其中有机溶剂选自油、脂肪和蜡及其混合物,所述配制剂的虾青素衍生物含量相对于所述配制剂的总重量大于2重量%,其中虾青素衍生物包含至少80重量%,特别是至少90重量%,尤其是至少96重量%的至少一种式I化合物,其中全反式异构体(I-反式)的比例相对于所述溶液中所含式(I)化合物的总量小于80重量%,特别是至多75重量%,尤其是至多70重量%,特别是40%至<80%,优选45-75%,尤其是50-70%。虾青素衍生物为下式(I)的化合物,其中R为式(R)的基团,其中#表示与羰基的链接,A为-CH2CH2-或-CH=CH-且Rx为C1-C4烷基;并且虾青素衍生物为包含至少80重量%,特别是至少90重量%,尤其是至少96重量%式(I)化合物的虾青素衍生物。
Description
本发明涉及虾青素衍生物在适合食物的油、蜡或脂肪中的配制剂以及配制剂在生产饲料中的用途。本发明还涉及一种生产该类配制剂的方法和一种使用该配制剂生产饲料的方法。
虾青素(3,3′-二羟基-β,β-胡萝卜素-4,4′-二酮)及其衍生物,尤其是其酯作为食品和饲料添加剂是令人感兴趣的。例如,虾青素在水产养殖中的食用鱼养殖(养鱼场)中大量用作饲料添加剂。由于虾青素及其衍生物的类似维生素的性能,它们在水产养殖中对鱼的健康具有有益效果且促进其繁殖力。此外,虾青素及其衍生物增强鱼肉和皮的着色,这是合乎需要的,不只是由于美观和烹饪原因。
虾青素及其衍生物的低水溶性是一个问题,这伴随着不良生物利用率。由于这一原因,虾青素及其衍生物不能直接使用,而是必须转化成确保该物质的足够生物利用率的配制剂。然而,由于虾青素及其衍生物的化学不稳定性,配制这些化合物是一项特殊挑战。
对于各种应用,尤其是对于饲料生产,已经从根本上证明有利的是以在适合食物的液体油中的稀溶液形式提供虾青素或其衍生物。然后可以将这些稀溶液用于饲料生产并确保在饲料中的足够生物利用率。
在该类溶液的生产中,已证明虾青素的不良溶解动力学是一个问题。
EP 845503描述了油包水乳液形式的液体油溶混性类胡萝卜素制剂,其中分散的水相以悬浮形式包含由保护性胶体稳定的类胡萝卜素颗粒。生产这些制剂的方法较为复杂。此外,类胡萝卜素的比例较低。
WO 03/102116描述了类胡萝卜素如虾青素的油状溶液。其生产通过在亲油性分散剂存在下将类胡萝卜素溶于有机溶剂如N-甲基吡咯烷酮中并除去该溶剂而进行。然后将所得粉末溶于油如鱼油中。该方法较为复杂且要求较大量的保护性胶体。
WO 2006/125591描述了类胡萝卜素油溶液,例如虾青素溶液的生产,其中首先制备类胡萝卜素在油相中的悬浮液,将该悬浮液加热短时间至高温,例如100-230℃,以使类胡萝卜素形成溶液,并将该热溶液与冷油混合。以此方式仅可生产虾青素的非常稀的溶液。
在先国际专利申请PCT/EP2008/061384描述了一种生产虾青素在适合食物的油中的油溶液的方法,其中首先将一些下文所述式I的虾青素衍生物转化成在食用油中的悬浮液,其中在该悬浮液中虾青素衍生物颗粒具有的体均粒径通过Fraunhofer衍射测定为0.5-50μm。这些悬浮液通常在25℃的温度下为液体且可以用适合食物的液体油以简单方式稀释,其中所用虾青素衍生物由于其有利的溶解动力学和小粒度而快速溶解于稀释用油中,无需使用超过100℃的温度和/或较大量的乳化剂。以此方式可以生产该类虾青素衍生物在适合食物的油中的溶液,其具有至多2重量%的虾青素衍生物浓度且其中虾青素衍生物超过80%以全反式构型存在。使用PCT/EP2008/061384中教导的方法不能生产具有更高虾青素衍生物浓度的溶液。
已经发现PCT/EP2008/061384中所述溶液具有其中存在的虾青素衍生物结晶的倾向,甚至在1.8重量%的浓度下也如此。在浓度高于2重量%下,它们通常不稳定。
本发明的目的是提供虾青素或虾青素衍生物的合适配制剂,该配制剂允许虾青素或虾青素衍生物掺入适合食物的油中。该配制剂尤其应具有高含量的虾青素或虾青素衍生物且在较长时间内保持稳定。
已经发现下文所定义的式I的虾青素化合物以及包含至少80重量%至少一种式I化合物的虾青素衍生物在适合食物的油、脂肪和蜡及其混合物中形成稳定溶液,该溶液的虾青素衍生物含量大于2重量%,若虾青素衍生物小于80重量%,特别是至多75重量%,尤其是至多70重量%以全反式构型存在的话。该虾青素衍生物为下面的式I化合物:
其中R为下式基团:
其中#表示与羰基的链接,A为-CH2CH2-或-CH=CH-且Rx为C1-C4烷基;还有包含至少80重量%,特别是至少90重量%,尤其是至少96重量%式I化合物的虾青素衍生物。
该类虾青素衍生物及其生产方法由WO 03/066583 A1已知。
因此,本发明涉及虾青素衍生物的配制剂,其呈虾青素衍生物在适合食物的有机溶剂中的溶液形式,其中有机溶剂选自油、脂肪和蜡及其混合物,所述配制剂的虾青素衍生物含量基于所述配制剂的总重量大于2重量%,其中所述虾青素衍生物包含至少80重量%,特别是至少90重量%,尤其是至少96重量%的至少一种式I化合物,其中全反式异构体(I-反式)的比例基于所述溶液中存在的式I化合物总量小于80重量%,特别是至多75重量%,尤其是至多70重量%,特别是40%至<80%,优选45-75%,尤其是50-70%。
本发明具有许多优点。首先,使用本发明溶液可以通过用适合食物的液体油稀释本发明配制剂而以简单方式制备虾青素衍生物在适合食物的液体油中的溶液。此外,使用包含至少80重量%至少一种式I化合物的虾青素衍生物可以与虾青素本身或与其不同的其他虾青素衍生物如虾青素二乙酸酯、虾青素二琥珀酸酯或虾青素二棕榈酸酯相比简单得多地生产在适合食物的油、脂肪或蜡中的浓溶液。
与由PCT/EP2008/061384已知的液体悬浮液相比,本发明配制剂除了在适合食物的油中的良好稀释性之外,还具有改进的处理性和稳定性的优点。
在式I中,C1-C4烷基为具有1-4个碳原子的线性或支化饱和烃基如甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1,1-二甲基乙基。
式I中的两个基团R可以相同或不同且优选相同。
优选A为1,2-亚乙基。Rx优选为甲基或乙基。
其中基团R中的A为1,2-亚乙基的式I化合物在下文也称为二琥珀酸二烷基酯。特别优选这些包括琥珀酸二甲酯。
由于带有基团O-C(O)R的碳原子为不对称中心,所以式I化合物可以形成非对映体和对映形式,即3R,3′S形式、3S,3′R形式、3R,3′R形式和3S,3′S形式。当式I中的基团R相同时,3R,3′S形式和3S,3R形式相同且为无手性的(内消旋形式)以及3S,3′S形式和3R,3′R形式形成对映体对。对本发明而言,不仅可以使用纯对映体和非对映体,而且可以使用上述非对映体的混合物,例如3S,3′S形式和3R,3′R形式的外消旋混合物以及内消旋形式与3S,3′S形式和/或3R,3′R形式的混合物或内消旋形式与3S,3′S形式和3R,3′R形式的外消旋体的混合物。在本发明的优选实施方案中,式I化合物以3S,3′S形式或3S,3′S形式与式I化合物的一种或多种形式的混合物使用,其中3S,3′S形式基于式I化合物的总量占至少80重量%,特别是至少90重量%。在本发明的另一优选实施方案中,式I化合物以3R,3′R形式或3R,3′R形式与式I化合物的一种或多种其他形式的混合物使用,其中3R,3′R形式基于式I化合物的总量占至少80重量%,尤其是至少90重量%。
在本发明配制剂中,基于该配制剂中所存在的式I化合物,虾青素衍生物通常具有基于式I-反式中所示全反式异构体为40重量%至<80重量%,优选45-75重量%,特别是50-70重量%的纯度。除了全反式异构体外,虾青素衍生物还包括一定比例的其中式I中所示双键中的一个或多个具有顺式构型的式I的虾青素化合物。该类化合物在下文也称为顺式异构体。全反式异构体和顺式异构体在该配制剂中的比例可以借助高压液相色谱法(HPLC)测定。
式I-反式的全反式异构体和式I的顺式异构体的总量基于该配制剂中存在的类胡萝卜素衍生物总量通常为至少80重量%,常常为至少90重量%,特别是至少96重量%。除了全反式异构体I-反式和顺式异构体外,虾青素衍生物还可以包含其他类胡萝卜素,其中这些杂质的比例基于所用虾青素衍生物总量通常不超过20重量%,特别是10重量%,特别优选4重量%。这些杂质主要为虾青素的半酯,即下面所示的式II化合物:
其中R具有上述含义,或其顺式异构体,以及虾青素本身、金盏花红素(adonirubin)和/或半虾红素。
本发明配制剂尤其包含满足对允许用于食物的虾青素(即对食品和/或饲料)所作要求的虾青素衍生物,即包含小于5重量%的不同于虾青素及其衍生物的类胡萝卜素并且具有的重金属含量最大为10ppm的虾青素衍生物,其基于该制剂中的虾青素衍生物总量包含至少70重量%,常常为至少80重量%,优选至少90重量%,尤其是至少96重量%式I的虾青素化合物。
本发明配制剂基于该配制剂总重量通常包含2.05-5重量%,特别是2.1-4重量%,尤其是2.1-3.5重量%至少一种细碎的虾青素衍生物,该虾青素衍生物基于该制剂中的虾青素衍生物总量包含至少70重量%,常常为至少80重量%,优选至少90重量%,尤其是至少96重量%式I的虾青素化合物。
根据本发明,该组合物中存在的虾青素衍生物为溶解形式,即至少98重量%存在于该配制剂中的虾青素衍生物以分子分散形式溶解并且再也不能通过光学措施如光散射或通过由孔宽度为0.2μm的过滤器过滤而作为固体检测。
根据本发明,该配制剂中存在的溶剂是适合食物的油、脂肪或蜡或其混合物。
允许用于食物的物质在本发明上下文中是指允许用于动物和/或人类营养的物质。术语“食物”在这里和在下文中包括用于人类营养的食物(=食品)和用于动物营养的食物(=饲料)。
措辞“油”、“脂肪”和蜡此时应宽范围地理解且包括所有包含通常具有至少8个碳原子,例如8-30个碳原子的长链饱和或不饱和烃链,与水不溶混或仅有限程度地与水溶混并且在最高为100℃的温度下熔融而不分解的液体和固体有机物质。这些化合物自然由碳、氢、氧和任选的氮组成并且此外不包含其他元素。该油、蜡和脂肪中烃链的比例基于该溶剂的总重量通常为至少60重量%,特别是至少70重量%,尤其是至少80重量%。与脂肪或蜡相反,油通常具有低于40℃且尤其是最高为30℃的熔点,而脂肪或蜡通常具有一般为至少40℃的更高熔点。
与本发明配制剂和溶剂相关的措辞“固体”是指在标准条件(298.15K,1013hPa)下它们呈固态。
油、脂肪和蜡的实例是适合食物的脂肪酸、脂肪酸酯、脂肪醇、脂族烃和蜡。
脂肪酸通常具有8-30个碳原子(下文也称为C8-C30脂肪酸)。脂肪酸可以是饱和或单不饱和或多不饱和的,例如1、2或3重不饱和的。脂肪酸混合物也是合适的。
可以考虑的脂肪酸酯尤其是脂肪酸的甘油酯,例如脂肪酸的甘油单酯、甘油二酯和甘油三酯及其混合物,以及脂肪醇的脂肪酸酯,其中脂肪酸基团通常具有8-30个碳原子,尤其是10-26个碳原子且可以是饱和或单不饱和或多不饱和的,例如1、2或3重不饱和的。脂肪醇基团通常是饱和的且通常具有8-30个碳原子(C8-C30脂肪醇)。合适的化合物还有脂肪酸的C3-C8烷基酯。脂肪酸的甘油酯可以是天然来源的、半合成的和全合成的。天然来源的甘油酯实例是植物和动物脂肪和油,例如植物油如豆油、棕榈油、棕榈仁油、葵花油、玉米胚芽油、亚麻子油、菜籽油、红花油、小麦胚芽油、米糠油、椰子油、杏仁油杏仁油鳄梨油、霍霍巴油、榛子油、核桃油、花生油、乳香黄连木油、中链(=C8-C10)植物脂肪酸的甘油三酯(称为MCT油)和PUFA油(PUFA=多不饱和脂肪酸如二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA)和α-亚麻酸),动物油和脂肪如鱼油,包括鲭鱼油、黍鲱鱼油、金枪鱼油、鲽鱼油、鳕鱼油和鲑鱼油,牛油,脂油,液态油和羊毛脂。半合成甘油三酯的实例是辛酸/癸酸甘油三酯如Miglyol类型。半合成脂肪的实例是氢化植物油以及氢化动物油和脂肪。
可以考虑的脂肪醇尤其是具有8-30个碳原子的饱和脂族醇(下文也称为C8-C30脂肪醇)。
可以考虑的脂族烃油尤其是石蜡油、氢化液体聚丁烯、角鲨烷和角鲨烯。
可以考虑的蜡尤其是植物或动物来源的天然蜡,如蜂蜡、小烛树蜡、虫胶蜡、牛油树脂和巴西棕榈蜡,烃蜡如石蜡,纯地蜡,沙索蜡、地蜡和微晶蜡。
优选的溶剂选自:
-脂肪酸及其混合物,优选具有8-30个碳原子,特别是10-26个碳原子的脂肪酸的甘油单酯、甘油二酯和甘油三酯,包括上述动物脂肪和油,上述植物油,上述半合成甘油三酯以及上述氢化植物油和氢化动物油和脂肪;
-具有8-30个碳原子,特别是10-26个碳原子的脂肪醇,和
-C8-C30脂肪酸与C8-C30脂肪醇的酯。
上述适合食物的植物或动物油和脂肪可以是仍以常规量包含来源特异性杂质如蛋白质、磷酸盐、碱(碱土)金属盐等的提余油或未加工油或未加工脂肪。
本发明组合物中存在的油和脂肪可以包含少量乳化或溶解的水,但优选基于所用油或脂肪的总量不超过10重量%,特别是不超过1重量%,尤其不超过0.1重量%。
本发明的优选实施方案涉及虾青素衍生物的固体配制剂,其呈虾青素衍生物在适合食物的溶剂中的固溶液形式。该溶剂此时的熔点至少为40℃,优选至少50℃,特别是55℃并且为优选选自脂肪酸、脂肪酸酯、脂肪醇和蜡及其混合物的适合食物的脂肪。
根据本发明合适的熔点至少为40℃的脂肪实例是:
-具有12-30个碳原子(饱和C12-C30脂肪酸),特别是14-28个碳原子(饱和C14-C28脂肪酸),尤其是16-24个碳原子(饱和C16-C24脂肪酸)的饱和脂肪酸,如肉豆蔻酸、棕榈酸、十七烷酸、硬脂酸、花生酸、二十二烷酸、蜡酸、蜂花酸和二十四烷酸,以及它们的混合物;
-具有14-30个碳原子,特别是14-28个碳原子,尤其是16-24个碳原子的饱和脂肪酸的酯,如棕榈酸、十七烷酸、硬脂酸、花生酸、二十二烷酸、蜡酸、蜂花酸和二十四烷酸的酯及其混合物,特别是上述脂肪酸及其混合物,特别是上述饱和脂肪酸,尤其是具有14-28个碳原子,尤其是16-28个碳原子的那些饱和脂肪酸的甘油单酯、甘油二酯和甘油三酯(下文称为脂肪酸甘油酯),以及具有14-28个碳原子,尤其是16-28个碳原子的上述饱和脂肪酸与C10-C30脂肪醇,特别是C14-C28脂肪醇的酯。饱和脂肪酸的上述酯还可以包含基于该酯中的脂肪酸比例至多10重量%呈酯化形式的单不饱和或多不饱和脂肪酸。这些酯中不饱和脂肪酸组分的比例基于该酯中的总脂肪酸组分尤其小于5重量%;
-C16-C30脂肪醇,尤其是饱和C16-C30脂肪醇,如鲸蜡醇、硬脂醇、十九烷醇、花生醇、二十二烷醇、二十四烷醇、蜡醇、蜂蜡醇和蜂花醇;以及
-蜡,尤其是若尚未包含在上述组内的话,如蜂蜡、小烛树蜡、虫胶蜡、牛油树脂和巴西棕榈蜡,烃蜡如石蜡、纯地蜡、沙索蜡、地蜡和微晶蜡。
在上述脂肪中,优选上述脂肪酸的酯,尤其是甘油酯。其中特别优选的是氢化植物油、动物油和脂肪以及氢化动物油和脂肪。
该固体配制剂原则上可以具有任何所需形状。对于本发明应用而言,已经证明有利的是该固体配制剂为可浇注的颗粒状配制剂。本领域技术人员将其理解为包括含有多个离散颗粒的配制剂。在该类配制剂中,颗粒通常具有一般不大于1cm的最大尺寸。优选颗粒的最大尺寸的平均值(重量平均)为100-10000μm,尤其是200-5000μm。优选至少90重量%的颗粒具有200-10000μm的最大尺寸。最大尺寸应指在每种情况下的最大尺寸,即颗粒表面上分别相距最远的点之间的距离。此时颗粒的形状不太重要。它可以为薄片、球形颗粒、圆柱形颗粒、锭剂形或不规则形状的颗粒。
根据本发明的优选实施方案,该固体配制剂可以为粒剂。优选该粒剂的颗粒是规则形状的。它们通常具有球形、锭剂形或圆柱形。优选该粒剂的颗粒的重均粒径为100-5000μm,尤其是200-2000μm。优选至少90重量%的颗粒具有200-10000μm的粒径。
该颗粒状配制剂可以包含隔离剂或抗结块剂以防止或降低颗粒粘附在一起。抗结块剂通常是呈适合食物的粉末形式的惰性固体无机材料,例如氧化物如氧化铝,二氧化硅,尤其呈细碎硅酸如热解硅酸或硅胶(E 551)形式,或二氧化钛(E 171),氢氧化物如氢氧化铝,碳酸盐和碳酸氢盐如碳酸钠(E 500)、碳酸氢钠、碳酸钾(E 501)、碳酸镁(E 504)和碳酸钙(E 170),或硅酸盐如硅酸钠(E 550)、硅酸镁(E 553a)、滑石(E 553b)、硅酸钙(E 552)、硅酸锌(E 557),铝硅酸盐如铝硅酸钠(554)、铝硅酸钾(E 555)、铝硅酸钙(E556),膨润土(E 558),高岭土(E 559),磷酸三钙,氯化钠,和/或呈适合食物的粉末形式的惰性固体有机材料,例如单糖、二糖和更高级多糖如乳糖、改性乳糖、糖(蔗糖),纤维素,甲基纤维素,硬脂酸或硬脂酸盐如硬脂酸镁(E 572)、硬脂酸铵(E 571)和硬脂酸铝(E 573)。优选该粉或抗结块剂的体均粒度为0.5-200μm。优选抗结块剂的平均粒径小于该颗粒状配制剂中颗粒的平均直径,例如1/2-1/50,特别是1/4-1/20。抗结块剂的比例基于该配制剂的总重量通常不超过10重量%且在存在时基于该配制剂的总重量通常为0.1-10重量%,优选0.2-50重量%,特别是0.3-3重量%。
该固体配制剂还可以包含自由流动剂。这些是降低固体配制剂的颗粒由于该固体配制剂的颗粒表面上的流动或熔融过程而相互粘附在一起/团聚在一起或与容器壁粘附的材料。与隔离剂或抗结块剂相反,自由流动剂在固体配制剂中呈悬浮形式。优选的自由流动剂为细碎硅酸,特别是初级粒度小于500nm的那些,例如喷雾干燥的沉淀硅酸,例如以商标名例如LS销售的产品,热解硅酸如以商标例如和销售的产品,以及无定形硅胶,例如以商标(GraceDavison)如和销售的产品。该类自由流动剂的浓度基于本发明配制剂的总重量通常为0.1-25重量%,特别是1.0-10.0重量%,特别优选1.5-5.0重量%。
或者,该固体配制剂还可以呈粗颗粒状,例如呈板或块形式。任选地,该类配制剂可以在根据本发明使用之前粉碎,以加速该配制剂在液体油中的溶解。
根据本发明的另一实施方案,本发明配制剂为虾青素衍生物的液体或半固体溶液。在该实施方案中,该溶剂是油且熔点通常为至多40℃,优选至多35℃,特别是至多30℃。
在该实施方案中,该溶剂优选选自在大气压力下熔点小于40℃,优选至多35℃,特别是至多30℃,例如-20℃至40℃,常常为-15℃至35℃或-10℃至30℃的植物和动物油。
该类油的实例是:
-液体甘油三酯,例如植物油如豆油、棕榈油、棕榈仁油、葵花油、玉米胚芽油、亚麻子油、菜籽油、红花油、小麦胚芽油、米糠油、椰子油、杏仁油杏仁油鳄梨油、霍霍巴油、榛子油、核桃油、花生油、乳香黄连木油、中链(=C8-C10)植物脂肪酸的甘油三酯(称为MCT油)和PUFA油(PUFA=多不饱和脂肪酸如二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA)和α-亚麻酸),动物油如鱼油,包括鲭鱼油、黍鲱鱼油、金枪鱼油、鲽鱼油、鳕鱼油和鲑鱼油,还有脂油和半合成辛酸/癸酸甘油三酯如Miglyol类型;和
-适合食物的烃油,如角鲨烷、角鲨烯和氢化液体聚异丁烯。
优选上述甘油三酯。
该配制剂总重量中溶剂的比例基于该配制剂的总重量通常为80重量%至<98重量%,优选90-97.95重量%,特别是95-97.95重量%或96-97.95重量%。
除了虾青素衍生物外,本发明配制剂还可以包含对这些目的通常合适且使用的其他组分。这些包括亲油性分散剂、抗氧化剂(氧化稳定剂)等。抗氧化剂的实例是生育酚类如α-生育酚、α-生育酚棕榈酸酯、α-生育酚乙酸酯,叔丁基羟基甲苯,叔丁基羟基甲苯,叔丁基氢醌,叔丁基羟基茴香醚,抗坏血酸、其盐和酯,例如抗坏血酸钠、抗坏血酸钙、抗坏血酰磷酸酯、抗坏血酰棕榈酸酯和乙氧基喹。需要的话,抗氧化剂基于该配制剂的总重量通常以0.01-10重量%的量包含在本发明配制剂中。典型的亲油性分散剂是抗坏血酰棕榈酸酯,脂肪酸的聚甘油酯如聚甘油-3-聚蓖麻醇酸酯(PGPR90),脂肪酸的脱水山梨醇酯,尤其是C10-C28脂肪酸的脱水山梨醇酯,例如脱水山梨醇的C10-C28脂肪酸单酯或和二酯如脱水山梨醇单月桂酸酯、脱水山梨醇单油酸酯和脱水山梨醇单硬脂酸酯(SPAN60),脂肪酸的乙氧基化脱水山梨醇酯如PEG(20)山梨醇单油酸酯,乳酸与饱和C10-C24脂肪酸的单酯,饱和C16-C28脂肪酸的糖酯,脂肪酸的丙二醇酯以及磷脂如卵磷脂。需要的话,亲油性分散剂基于该配制剂的总重量通常以0.01-10重量%的量包含在本发明配制剂中。需要的话,亲油性分散剂基于1重量份虾青素衍生物通常以0.1-10重量份的量使用。在本发明的优选实施方案中,该配制剂基本不含亲油性分散剂,即基于该配制剂含有小于0.5重量%的亲油性分散剂。
本发明配制剂的生产通常包括下列步骤:
i)提供包含至少80重量%,特别是至少90重量%,尤其是至少96重量%式I化合物的虾青素衍生物在适合食物的有机溶剂中的悬浮液,该溶剂选自适合食物的油和脂肪;
ii)将该悬浮液加热到至少为150℃的温度,例如150-220℃,特别是160-210℃,尤其是170-200℃的温度;和
iii)将在该方法中得到的溶液急冷。
当将该悬浮液加热至所述温度时,虾青素衍生物溶解于适合食物的溶剂中,同时顺/反异构化至上述值。因此,为了提供该悬浮液,通常使用其中式I-反式所示全反式异构体比例基于所用虾青素衍生物中包含的式I化合物总量为至少80重量%,特别是至少90重量%(例如80-100重量%或90-99重量%)的虾青素衍生物。
在本发明方法的步骤i)中,提供虾青素衍生物在适合食物的溶剂中的悬浮液。优选虾青素衍生物颗粒在该悬浮液中具有的体均粒径为0.5-50μm,特别是0.7-30μm,尤其是1-20μm。
体均粒径意指借助Fraunhofer衍射对晶体在食用油中的浓度为0.01-0.1重量%,尤其是浓度为0.05重量%的稀悬浮液测定的体均粒径(D4,3值)。
提供虾青素衍生物在适合食物的溶剂中的悬浮液可以以与例如描述于开头所引用的现有技术中的生产β-类胡萝卜素的油状悬浮液的已知方法类似的方式进行。为此,原则上可以考虑其中将通过沉淀或以其他方式生产的虾青素衍生物粉末悬浮于适合食物的油中的方法或者优选其中通过在溶剂中研磨而使固体虾青素衍生物达到所需粒度的方法。
用于生产该悬浮液的适合食物的溶剂通常选自上述溶剂,尤其是作为优选或特别优选提到的溶剂。所用溶剂可以包含少量抗氧化剂和/或亲油性分散剂。此外,该溶剂还可以包含少量乳化或溶解的水,但优选基于所用溶剂的总量不超过10重量%,尤其不超过1重量%。
根据优选实施方案,在本发明方法的步骤i)中通过在适合食物的油中研磨具有上述纯度的虾青素衍生物而提供悬浮液。为此,通常首先将虾青素衍生物悬浮于溶剂中,由此得到虾青素衍生物的粗碎悬浮液,然后在适合研磨的装置中将颗粒粉碎至所需粒度。作为研磨用装置,可以使用本领域技术人员已知的常规装置,例如球磨机、珠磨机(pearlmühlen)或胶体磨。研磨通常在低于100℃,常常为20-90℃,特别是30-70℃的温度下进行。研磨继续进行直到获得所需粒度。通常选择该悬浮液中虾青素衍生物的浓度,以使其为2.5-50重量%,尤其是5-40重量%。因此,将相应定量比例的溶剂和虾青素衍生物用于研磨。
在本发明方法的步骤ii)中在任选供入进一步的溶剂下将所得虾青素衍生物的悬浮液加热到至少100℃,常常为至少120℃,特别是至少150℃的温度,例如100-220℃,特别是120-210℃,尤其是150-200℃的温度,直到虾青素衍生物基本或完全溶解且产生所需异构化程度。在该溶液中,存在于配制剂中的虾青素衍生物至少90重量%,特别是至少95重量%或至少98重量%通常以溶解形式存在。溶解和异构化所需时间可以由本领域技术人员通过合适的初步试验确定。
优选虾青素衍生物尽可能快速溶解,以使得所得热溶液在用于加热的装置中直到冷却/急冷的平均停留时间尽可能短且不超过60秒,特别是30秒,优选20秒。该热溶液直到冷却/急冷的平均停留时间通常为0.1-60秒,特别是0.2-30秒,尤其是0.5-20秒。
随后将该虾青素衍生物的热溶液急冷以避免全反式异构体的降解反应和尤其避免其比例进一步降低。优选急冷后的温度不超过100℃,特别是80℃,尤其是70℃且优选为10-100℃,特别是15-80℃,尤其是20-70℃。
加热可以以常规方式不连续或连续进行。优选加热连续进行,即将该悬浮液的料流连续加热到所需温度并在溶解和任选异构化所需停留时间之后连续急冷。连续加热例如可以通过使该混合物通过换热器、通过引入热蒸汽或优选通过与适合食物的上述油的热料流混合而进行。
任选地,有利的是在实际加热之前预热该悬浮液至虾青素衍生物尚不溶解的温度,例如至多80℃的温度,特别是40-80℃的温度。悬浮的虾青素在溶剂相中的溶解速率足够低以使得不发生溶解的最高温度明显取决于悬浮颗粒的尺寸以及所用油并且可以由本领域技术人员通过合适的常规试验确定。
在优选实施方案中,加热通过将包含处于一部分量的所需溶剂中的虾青素衍生物的悬浮液与比该悬浮液具有更高温度的其他溶剂混合而进行,其中温度差的选择应使得在该混合物中达到溶解所需温度。在所得混合物中的温度通常为100-220℃,优选120-210℃,尤其是150-200℃。该悬浮液和供入的溶剂之间的温度差通常比该悬浮液在与稀释剂熔体混合之前具有的温度高至少20K,特别是至少40K,例如20-220K,特别是40-200K。供入的溶剂和悬浮液的体积比取决于所需温度、该悬浮液中的虾青素衍生物浓度和该溶液中的所需浓度且通常为1000∶1-1∶2,尤其是500∶1-1∶1。
任选预热的悬浮液可以与热溶剂以常规方式混合。优选将该悬浮液料流与热溶剂料流在连续操作的混合装置中合并,该装置例如可以是静态混合机或泵,并且将所得热料流任选在通过优选加热或热绝缘的保持段以溶解虾青素衍生物之后急冷。
所用混合装置可以是静态或动态混合机,其可以任选被加热和/或热绝缘以避免热损失。任选地,该混合区之后可以是借助换热器加热的另一加热区和/或其中完成悬浮的虾青素衍生物的溶解的停留时间区。因此,在该实施方案中,加热区基本包括将该悬浮液和热溶剂相互混合的混合区以及任选还有用换热器或以另一方式加热的另一加热区和/或优选热绝缘的停留时间区(保持区)。优选在该实施方案中的加热区仅包括混合区和任选包括停留时间区。
在本发明的优选实施方案中,使用混合泵将该热溶剂与任选预热的悬浮液混合。混合泵原则上是指所有适合输送液体且在吸入侧具有两个用于待混合液体的连接件的泵。合适混合泵的实例尤其是具有旋转输送装置的泵,如离心泵,尤其是设计成旋涡泵的离心泵,此外还有旋转泵如齿轮泵和旋转式活塞泵,以及转子-定子混合机。在本发明的优选实施方案中,通过使用旋涡泵使该热油料流与该悬浮液混合,该旋涡泵也称为反应混合泵并且例如以名称“反应混合泵”例如由K-Engineering Mischtechnik undMaschinenbau,Westoverledingen,DE市购。
应理解的是此时用于生产该悬浮液的溶剂不一定与供入的溶剂相同,但可以相同。为了生产固溶液,已经证明有用的是首先生产在低熔点油(熔点<40℃,特别是最高为35℃或30℃,例如-20℃至<40℃,常常为-15℃至35℃或-10℃至30℃)中的悬浮液并随后将其与更高熔点溶剂(熔点高于40℃,尤其是40-100℃)的熔体混合。
原则上可以以常规方式急冷虾青素衍生物的仍然热的溶液。
在固体配制剂(即该溶剂的熔点至少为40℃)的生产中,仍为液体的溶液可以通过倾于冷却的辊或板上而急冷,其中形成可以随后粉碎的固体层。或者还可以进行所谓的液体溶液的粒化、喷射粒化或低温粒化。为此,将熔融的溶液转化成液滴,借助冷气流,例如借助冷氮气气流或其中稀释剂不溶的冷液体如水将液滴急冷。同样可以使用称为造粒方法的方法,其中通常将熔融的溶液作为液滴施加于冷却的表面上,例如冷却的旋转盘或板上,然后借助合适装置由该冷却的表面取出。
在液体配制剂(即该溶剂的熔点最高为40℃或更低)的情况下,优选采用使得热溶液与适合食物的冷却剂溶剂混合的程序。
冷却剂溶剂的温度通常比加热完成后该热溶液所具有的温度低至少50K,常常为至少80K,特别是至少100K。若急冷包括其他冷却措施,则该温度差也可以小于50K,但通常至少为10K,常常为至少20K,特别是至少30K。
通常以使得通过混合得到的溶液的温度不超过80℃,特别是不超过70℃,尤其不超过60℃且例如为10-80℃,特别是15-70℃,尤其是20-60℃的方式选择用于急冷的冷却剂溶剂的量和温度。用于急冷的冷却剂溶剂通常具有10-60℃,特别是20-50℃,尤其是20-30℃的温度。
热溶液与冷却剂溶液的体积料流比或流速比通常为1∶500-1∶1,尤其为1∶300-1∶2。
可以以任何所需方式使该热溶液与冷却剂溶剂混合,例如通过将该热溶液引入大过量的冷却剂溶剂中或优选通过将冷却剂溶剂的体积料流供入该热溶液的料流中。
该冷却剂溶剂可以使用混合装置以常规方式供入该热溶液中,该装置可以设计成静态或动态的。在本发明的优选实施方案中,使用动态混合装置,尤其是使用混合泵将冷却剂溶剂供入该热溶液中。适合该目的的混合泵是上文就悬浮液与热油料流的混合所描述的混合泵,特别是旋涡泵或反应混合泵。使用混合泵导致该热溶液的特别快速冷却并且完全避免了虾青素衍生物结晶出来。
冷却剂溶剂可以与为生产悬浮液供入的溶剂或在加热过程中供入的溶剂相同或者可以与其不同。溶剂类型对本发明不太重要,因此原则上可以选自所有上述液体或低熔点溶剂。优选冷却剂溶剂选自植物油如豆油、棕榈油、棕榈仁油、葵花油、红花油、玉米胚芽油、橄榄油、亚麻子油、菜籽油、米糠油、椰子油、花生油、PUFA油、MCT油,此外还有鱼油,鱼油掺混物以及这些油的混合物,尤其选自下列组的油或油混合物:玉米油、葵花油、豆油、鱼油、亚麻子油、菜籽油、米糠油、椰子油和花生油。
代替冷却剂溶剂,还可以将虾青素衍生物的冷却剂溶液用于适合食物的溶剂中,该溶液来源于在先生产或者通过再循环急冷的溶液子流而得到。该类方法描述于用于生产虾青素溶液的在先PCT/EP2008/065989和在先PCT/EP2008/065991中且可以用于生产本发明溶液。
任选地,该热溶液的急冷可包括其他冷却措施。可以提到的那些例如为优选在虾青素衍生物的热溶液与该冷却剂溶剂混合的下游连接的换热器。
本发明配制剂可以简单地掺入适合食物的液体油中且因此特别适合生产饲料制剂,特别是固体饲料制剂,尤其是颗粒形式的饲料制剂。
因此,本发明还涉及一种生产饲料制剂,特别是固体饲料制剂,尤其是颗粒的方法,其包括:
a)提供如本文所述的本发明配制剂;
b)用在工艺条件下为液体的适合食物的油稀释该配制剂,得到虾青素衍生物在该液体油中的稀液体溶液;和
c)将在步骤b)中得到的液体溶液与饲料制剂的各组分混合或者用在步骤b)中得到的液体溶液浸渍固体饲料制剂。
“在工艺条件下为液体”是指适合食物的油在将在步骤b)中得到的溶液在步骤c)中掺入饲料组合物的各组分中的条件下为液体。
步骤b)中所用油可以是合成、矿物、植物或动物来源的。实例是植物油如豆油、葵花油、玉米胚芽油、亚麻子油、菜籽油、红花油、小麦胚芽油、米糠油、椰子油、杏仁油杏仁油棕榈油、棕榈仁油、鳄梨油、霍霍巴油、榛子油、核桃油、花生油、乳香黄连木油和PUFA油(PUFA=多不饱和脂肪酸如二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA)和α-亚麻酸),中链(=C8-C10)植物脂肪酸的甘油三酯(称为MCT油),此外还有半合成甘油三酯,例如辛酸/癸酸甘油三酯如Miglyol类型,此外还有石蜡油,液体氢化聚异丁烯,角鲨烷,角鲨烯,此外还有动物油和脂肪如鱼油,包括鲭鱼油、黍鲱鱼油、金枪鱼油、鲽鱼油、鳕鱼油和鲑鱼油,以及羊毛脂。
优选在40℃下为液体的植物油和动物来源的油,尤其是植物油如豆油、葵花油、红花油、玉米胚芽油、橄榄油、亚麻子油、菜籽油、米糠油、椰子油、花生油、棕榈油、棕榈仁油、PUFA油,此外还有鱼油,以及这些油的混合物。
在本发明的优选实施方案中,用于步骤b)中的油基于步骤b)中所用食用油的总量包含至少50重量%,尤其是至少80重量%的至少一种选自玉米油、葵花油、豆油和鱼油的食用油。
在步骤b)中使用的油可以是精制油或仍以常规量包含来源特异性杂质如蛋白质、磷酸盐、碱(碱土)金属盐等的未加工油。在步骤b)中使用的油还可以包含少量乳化或溶解的水,但基于步骤b)中所用油的总量优选不超过10重量%,尤其不超过1重量%。
液体油与本发明配制剂通常在高于该配制剂中存在的溶剂的熔点的温度下混合,其中比该配制剂中存在的稀释剂的熔点高至少1K,特别是至少5K的温度通常是足够的。通常在将本发明配制剂掺入液体油的过程中维持低于100℃的温度。通常在最高为100℃,优选不超过95℃,尤其不超过90℃并且优选为10-100℃,特别是15-95℃,尤其是20-90℃的温度下将本发明配制剂掺入液体油中。
油和本发明配制剂的相对量以使得虾青素衍生物在所得溶液中的含量基于油加上虾青素衍生物的总量通常为10ppm(=0.001重量%)至约1重量%,常常为20ppm至0.5重量%,尤其是50ppm至0.2重量%的方式选择。
例如,可以采用如下程序:将适合食物的油-优选熔点不超过40℃-置于合适容器中,任选预热至所需温度并在搅拌下向其中加入本发明配制剂,其中该加料可以一次、分多次或连续进行。可以将加入的虾青素衍生物固体配制剂预热至所需温度,但这原则上并不必要。
本发明配制剂还可以通过称为在线混合机的装置,即连续操作的混合装置如静态混合机或动态混合机连续掺入适合食物的油中。合适的静态混合机实例是具有或不具有内件的混合室、具有或不具有混合喷嘴的混合管、喷射混合机等。动态混合机的实例是转子-定子混合机、具有搅动装置的混合室、混合泵等。在这种情况下,固体配制剂熔融。任选地,在该混合装置之后是可以任选达到受控温度以完成虾青素衍生物的溶解的停留区。
实现溶解所需的混合时间明显取决于温度、选取的油和设备的情况且通常为10秒至20分钟。本领域技术人员可以通过常规试验确定所需混合时间。
以此方式获得虾青素衍生物在适合食物的油中的稳定溶液,该油在工艺条件下为液体。所得溶液除了虾青素衍生物外还包含存在于该配制剂中的助剂,如任选的氧化稳定剂、亲油性分散剂、自由流动剂和/或增稠剂。
应理解的是可根据本发明得到的溶液可以包含少量来自在步骤b)中使用的适合食物的油的水。然而,水的比例基于该溶液中存在的油通常不超过10重量%,例如为0.1-10重量%,常常为0.5-8重量%并且在本发明的特殊实施方案中不超过0.5重量%。
可通过本发明方法得到的虾青素衍生物的溶液储存稳定且可以在进一步使用之前保持较长时间,而不会发生任何显著程度的活性丧失,例如因异构化和/或氧化断裂引起的活性丧失。它们的特征尤其在于较低比例的虾青素衍生物的断裂产物。
通常将本发明方法直接整合到虾青素衍生物溶液的进一步处理方法中。
可以通过本发明方法得到的虾青素衍生物溶液有利地适合作为动物饲料、人类营养食品、食物增补剂、药物试剂或化妆品试剂的添加剂。优选可以将该溶液在动物营养中用作饲料添加剂,例如在挤出之前或之中通过混入饲料团中或通过施加或喷雾于饲料颗粒上而生产饲料中。作为饲料添加剂的用途尤其通过直接喷雾本发明配制剂而进行,例如作为所谓的“造粒后液体施加”进行。优选饲料颗粒在减压下负载该配制剂。
因此,本发明还涉及使用根据本发明制备的虾青素衍生物溶液生产饲料如动物饲料、人类营养食品、食物增补剂,以及生产药物试剂或化妆品试剂。除了常用于这些组合物的组分外,这些试剂还含有在步骤b)中使用的油、虾青素衍生物以及本发明配制剂的其他组分。
优选实施方案涉及动物饲料,尤其是鱼饲料,其包含液体油、固体稀释剂和虾青素衍生物。该类组合物包含基于组合物总重量通常以10-100ppm的量存在于该溶液中的虾青素衍生物,其中虾青素衍生物具有上述性能。
饲料中的典型组分是碳水化合物源,尤其是谷物粉如小麦粉或玉米粉,大豆粉,以及糖和糖醇,此外还有蛋白组分如大豆浓缩物,鱼粉,谷蛋白类如玉米谷蛋白或小麦谷蛋白,油和脂肪,例如上述食用油,还有植物或动物来源的其他食用脂肪,此外还有保健品如游离氨基酸、其盐、维生素和痕量元素,任选还有加工助剂,例如润滑剂、抗粘连剂、惰性填料等,任选还有防腐剂。典型的鱼饲料组合物例如包含谷物粉,其量例如为3-20重量%,谷蛋白,其量例如为1-30重量%,一种或多种蛋白源,例如大豆浓缩物和/或鱼粉,其总量例如为10-50重量%,脂肪和/或油,其量例如为10-50重量%,任选一种或多种维生素,其总量例如为0.1-2重量%以及任选氨基酸,其量例如为0.1-5重量%,在每种情况下基于饲料组分的总量。
这些组合物的特殊实施方案涉及饲料颗粒,尤其是用于鱼饲料的饲料颗粒,其负载有可以根据本发明得到的虾青素衍生物溶液。该类颗粒通常基于饲料的总重量以10-100ppm的量包含存在于该溶液中的虾青素衍生物。该类颗粒通常通过用可以根据本发明得到的虾青素衍生物溶液喷雾常规颗粒而生产,优选在减压下喷雾,其中喷雾可以连续或优选不连续进行。例如,可以将常规颗粒加入合适容器中,抽空容器,然后喷雾上油并混合颗粒,随后使它们排气。以此方式实现本发明油状组合物在颗粒中的均匀渗透。任选可以再次施加真空并且再次以如上所述方式喷雾虾青素衍生物溶液或适合食物的液体油。以此方式得到在芯中包含该油和虾青素衍生物的颗粒。
下列附图和实施例用于进一步说明本发明。
图1和2中的附图标记具有下列含义:
(1)用于溶剂的储存容器
(2)换热器
(3)用于虾青素衍生物(例如Ax-DMDS)的悬浮液的储存容器
(5)停留时间段
(7)换热器
(8)用于虾青素衍生物(例如Ax-DMDS)的冷却剂溶液的储存容器
(9)新鲜油的进料管线
(15)混合装置或静态混合机
(16)混合装置或静态混合机
(17)进料泵
(18)进料泵
(19)进料泵
(a)产物取出
A 溶剂料流
B 悬浮液料流
C 虾青素衍生物溶液料流(产物料流)
TA换热器(2)中的温度
TAB静态混合机(15)中的温度
TABC静态混合机(16)中的温度
图1示意性地说明一种通过加热Ax-DMDS在适合食物的溶剂中的悬浮液而生产Ax-DMDS在适合食物的溶剂中的溶液的半连续方法,其中加热借助热溶剂料流进行。
根据图1所示方法,使适合食物的溶剂借助进料泵(17)由储存容器(1)送入换热器(2)并在其中加热到加热所需的温度TA,尤其是160-210℃的温度。与其平行地,借助进料泵(18)由包括搅动悬浮液的装置如搅拌器等的储存容器(3)将具有温度TB的Ax-DMDS悬浮液料流B送入静态混合机(15)并在那里与加热到温度TA的料流合并。此时取决于体积料流A和B的比例,在该混合物(=料流AB)中产生混合物温度TAB,该混合物温度通常为120-200℃,尤其是150-190℃。料流AB中的浓度优选为0.2-10g/kg。料流A与料流B的体积料流比优选为100∶1-1∶1,尤其是50∶1-2∶1。加热到温度TAB的混合物AB通过热绝缘保持段(5)并由其中在换热器(7)中冷却到20-70℃的温度且作为产物料流C排出。
图2示意性地说明一种通过加热Ax-DMDS在适合食物的油中的悬浮液而生产Ax-DMDS在适合食物的油中的溶液的半连续方法,其中加热借助热溶剂料流以类似于图1的方式进行且其中对于急冷使用为Ax-DMDS在适合食物的溶剂中的冷却剂溶液的溶剂,该冷却剂溶液通过将在急冷过程中得到的溶液再循环到加有适合食物的油的储存容器中而生产。
与图1所示方法相反,在通过热绝缘的保持段(5)之后将加热到温度TAB的混合物AB送入静态混合机(16)并与具有温度TC的Ax-DMDS在食用油中的溶液的冷料流C合并,形成料流ABC。此时取决于体积料流C和AB的比例,快速产生混合物温度TABC,其通常为30-90℃,尤其是35-80℃。然后经由换热器(7)将料流ABC冷却至环境温度并送入具有混合液体的装置如搅拌器等并且其中在反应开始时加有食用油或Ax-DMDS溶液的收集容器(8)。借助泵(19)由储存容器(8)取出料流C并供入混合机(16)中。在延长试验时间下,Ax-DMDS在位于收集容器中的溶液中的浓度接近通过料流A和料流B的该混合所预设的最大混合物浓度。
分析:
粒度借助使用Malvern Mastersizer S的Fraunhofer衍射在22℃下测定。用研磨所用油将通过研磨得到的虾青素衍生物悬浮液稀释到浓度为0.05重量%。记录体均粒径D4,3。
为了测定用于产生溶液的悬浮液中虾青素衍生物的绝对含量,将该悬浮液溶于丙酮中,然后借助UV/VIS光谱法(200-800nm)测定该溶液在478nm下的消光。
为了测定溶解的虾青素在可根据本发明得到的溶液中的含量,将样品滤过孔宽度为0.2μm的过滤器,然后借助UV/VIS光谱法(200-800nm)测定该溶液在478nm下的消光。
借助HPLC测定全反式异构体的比例。
在下列试验中使用描述于WO 03/066583实施例5中的(全-E)-3,3′-外消旋-虾青素二琥珀酸二甲酯(Ax-DMDS),其呈结晶形式且纯度>96%。
(其中R为C(=O)CH2CH2C(=O)OCH3的式I化合物)。
为了生产悬浮液和溶液,使用下列市售油:
葵花油:来自Gustav Heess GmbH的符合食品质量的市售产品;水含量<0.1%;脂肪酸分布:4-9%棕榈酸、1-7%硬脂酸、14-40%油酸、48-70%亚油酸。
棕榈仁油:符合食品质量的市售提余油;水含量<0.1%;C12/C14羧酸的甘油三酯含量>60%。
PUFA油:来自挪威Napro-Pharma AS的符合食品质量的市售产物;二十碳六烯酸>250mg/g,二十碳五烯酸<57mg/g,如European Pharmacoepia2.4.29中所述测定。
研磨Ax-DMDS的通用程序
将300g Ax-DMDS与2700g适合食物的油(MCT油)以得到浓度为10重量%的初级悬浮液的方式混合。然后将该初级悬浮液在20-25℃的温度和0.5巴的压力下以60-70g/min的流速在球磨机(Drais PML1A/V:筛,0.4mm,3270rpm,研磨室体积1000ml,填充有直径为0.7-1.2mm的ZrO2稳定的球)中研磨。在研磨0.5小时和4小时后测定悬浮Ax-DMDS颗粒的粒径。结果总结于下表中:
运行时间 | X50[μm] | X90[μm] |
0.5小时 | 1.0 | 5.1 |
4小时 | 0.071 | 0.97 |
实施例1:
1.以产生浓度为14.2重量%的初级悬浮液的方式将14.2g Ax-DMDS与85.8g MCT油(Cognis的Delios)混合。将该初级悬浮液在传统振摇磨中研磨6小时。所得悬浮液具有的平均粒径d4,3为1-10μm。
2.在图1所示装置中将在步骤1中得到的Ax-DMDS在MCT油中的悬浮液溶于MCT油中。为此借助齿轮泵(17)以2.26kg/h的速率将MCT油由加热的储存容器(1)输送并借助油浴(2)加热到220℃。与其平行地借助齿轮泵(18)以0.72kg/h的速率将在步骤1中生产的温度为22℃的悬浮液料流B由储存容器(3)输送。料流A和B在作为静态混合机(15)的第一T形部分中合并并在此过程中强力混合。该T形部分在所有管中具有的内径为0.75mm。此时在该混合物(=料流AB)中产生约163.8℃的混合物温度。使如此加热的混合物通过平均停留时间为12.3秒的热绝缘保持段(5)并由其中送入换热器中且冷却至20℃的温度。所得配制剂的Ax-DMDS含量为2.8重量%。所得虾青素完全溶解(<99.5%)。全反式比例为63%。所得溶液即使在30天后也没有出现固体。
Claims (26)
2.根据权利要求1的配制剂,以2.05-4重量%的量包含虾青素衍生物。
3.根据权利要求1的配制剂,其中在式I中基团Rx为甲基或乙基且A为-CH2CH2-。
4.根据权利要求2的配制剂,其中在式I中基团Rx为甲基或乙基且A为-CH2CH2-。
5.根据权利要求1-4中任一项的配制剂,其中所述适合食物的有机溶剂选自脂肪酸,脂肪酸的甘油单酯、甘油二酯和甘油三酯,脂肪醇,脂肪酸与脂肪醇的酯及其混合物。
6.根据权利要求5的配制剂,其中所述适合食物的有机溶剂为在大气压力下熔点至少为40℃的脂肪。
7.根据权利要求6的配制剂,呈粒剂形式。
8.根据权利要求5的配制剂,其中所述适合食物的有机溶剂选自熔点在大气压力下低于40℃的植物和动物油。
9.根据权利要求1-4或6-8中任一项的配制剂,进一步包含至少一种选自氧化稳定剂、乳化剂、自由流动剂和提高粘度的组合物的适合食物的其他添加剂。
10.根据权利要求5的配制剂,进一步包含至少一种选自氧化稳定剂、乳化剂、自由流动剂和提高粘度的组合物的适合食物的其他添加剂。
11.一种生产权利要求1-10中任一项的配制剂的方法,包括下列步骤:i)提供包含至少80重量%根据权利要求1-4中任一项的式I化合物的虾青素衍生物在适合食物的有机溶剂中的悬浮液,所述溶剂选自适合食物的油和脂肪;
ii)将所述悬浮液加热到至少100℃的温度;和
iii)将在步骤ii中得到的溶液急冷。
12.根据权利要求11的方法,其中步骤i)中的所述悬浮液通过将虾青素衍生物在适合食物的油、脂肪或蜡中研磨而提供。
13.根据权利要求11的方法,其中所述悬浮液中的虾青素衍生物颗粒具有的体均粒径由Fraunhofer衍射测定为0.5-50μm。
14.根据权利要求12的方法,其中所述悬浮液中的虾青素衍生物颗粒具有的体均粒径由Fraunhofer衍射测定为0.5-50μm。
15.根据权利要求11-14中任一项的方法,其中借助冷气流或其中稀释剂不溶的冷液体急冷在步骤ii中得到的溶液。
16.根据权利要求11-14中任一项的方法,其中借助适合食物的溶剂的冷料流和/或借助换热器急冷在步骤ii中得到的溶液。
17.根据权利要求1-10中任一项的配制剂在生产饲料制剂中的用途。
18.根据权利要求17的用途,其中所述饲料制剂为固体饲料制剂。
19.根据权利要求17或18的用途,其中所述饲料制剂为颗粒形式的饲料制剂。
20.一种生产饲料制剂的方法,其包括:
a)提供根据权利要求1-10中任一项的配制剂;
b)用适合食物的液体油稀释所述配制剂,得到虾青素衍生物在所述液体油中的稀液体溶液;和
c)将在步骤b)中得到的液体溶液与饲料制剂的各组分混合或者用在步骤b)中得到的液体溶液浸渍固体饲料制剂。
21.根据权利要求20的方法,其中所述饲料制剂为固体饲料制剂。
22.根据权利要求20的方法,其中所述饲料制剂呈颗粒形式。
23.根据权利要求21的方法,其中所述饲料制剂呈颗粒形式。
24.根据权利要求20-23中任一项的方法,其中所述溶剂选自在大气压力下熔点低于40℃的植物和动物油。
25.根据权利要求20-23中任一项的方法,其中所述在步骤b)中得到的稀液体溶液以10-1000ppm的浓度包含虾青素衍生物。
26.根据权利要求24的方法,其中所述在步骤b)中得到的稀液体溶液以10-1000ppm的浓度包含虾青素衍生物。
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