CN102329299B - 星型齐聚噻吩衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了星型齐聚噻吩衍生物及其制备方法与应用,所述衍生物是1,3-二(2'-(5'-醛基)-噻吩基)-5-(2'-噻吩基)-苯,是由N,N-二甲基甲酰胺与三氯氧磷反应,再与1,3,5-三(2'-噻吩基)-苯反应,经水解抽滤分离得到。所述衍生物还可以是1,3,5-三(2'-(5'-氰基)-噻吩基)-苯,是由1,3,5-三(2'-噻吩基)-苯的二氯甲烷溶液与氯磺酰异氰酸酯反应,再与N,N-二甲基甲酰胺反应,经水解萃取提纯得到。本发明所制备的产物具有好的化学和环境稳定性,可作为有机电致变色材料用于组装有机电致变色器件。其克服了无机电致变色材料不易成膜,不宜柔性加工以及不可降解毒性的缺点。
Description
技术领域
本发明涉及有机高分子光电材料技术领域,具体涉及星型齐聚噻吩衍生物及其制备方法与应用。
背景技术
电致变色是指材料在紫外-可见光或近红外区域的光学属性(透射率、反射率或吸收率)在外加电场作用下产生稳定的可逆变化的现象,在外观上表现为颜色和透明度的可逆变化。具有电致变色性能的材料称为电致变色材料。电致变色材料在显示、建筑节能玻璃、汽车防眩目后视镜、汽车或飞机的调光玻璃等领域展示了很好的应用前景。而聚合度及聚合位置可以被控制的、具有确定分子量的高纯度齐聚噻吩,因其五元环结构,符合休克尔规则,具有适中的能隙,较宽的光谱响应,良好的环境稳定性和热稳定性,近年来,被作为功能性有机材料进行研究和开发。到目前为止,按照齐聚噻吩作为光、电功能性有机材料的研究开发目标,设计、合成了各种齐聚噻吩衍生物。这些齐聚噻吩衍生物主要被用于以下几个方面的研究:(1)通过电化学掺杂,研究所得到的离子自由基盐的导电率同共轭长度的关系;(2)研究开发齐聚噻吩衍生物作为光电转换材料的光电特性;(3) 研究齐聚噻吩衍生物作为有机电致发光发材料的发光特性。
鉴于齐聚噻吩衍生物是一类性能优异的π-电子系共轭光、电材料,因此,扩大齐聚噻吩衍生物的种类及其应用领域显得尤为重要。
目前,电致变色材料几乎全是无机过渡金属氧化物,无机电致变色材料的制造成本较高,不易成膜,不宜柔性加工,而且某些无机过渡金属氧化物还具有不可降解的毒性。
发明内容
为了解决现有相关技术的缺陷和不足,同时扩大齐聚噻吩衍生物的种类及其应用领域,本发明提供星型齐聚噻吩衍生物及其制备方法与应用,所制备的星型齐聚噻吩衍生物易于成膜,易于柔性加工,可作为有机电致变色材料用于组装有机电致变色器件。
本发明所提供的星型齐聚噻吩衍生物是1,3-二(2'-(5'-醛基)-噻吩基)-5-(2'-噻吩基)-苯(简称为3TB-2CHO),具有如下所示的分子结构:
(1)
其结构表征数据如下:
质谱:m/z 380.9(M+);
核磁共振氢谱:δ(ppm): 9.96(s, 2H), 8.15~8.05(m, 4H), 8.03(s, 3H), 7.85(d, 1H), 7.71(d, 1H), 7.25(t, 1H);
红外光谱:(KBr method, cm-1): 1650 (νC=O)。
作为另一种结构,本发明的星型齐聚噻吩衍生物是1,3,5-三(2'-(5'-氰基)-噻吩基)-苯(简称为3TB-3CN),具有如下所示的分子结构:
(2)
其结构表征数据如下:
质谱:m/z 400.6(M+);
核磁共振氢谱:δ(ppm): 7.98(s, 3H), 7.71(d, 3H), 7.26(d, 3H);
红外光谱:(KBr method, cm-1): 2265 (νC≡N)。
所述3TB-2CHO的制备步骤如下:
(1)氮气保护下,向N, N -二甲基甲酰胺中缓慢滴加三氯氧磷,控制反应温度30℃~65℃,搅拌反应20分钟~30分钟,得到反应液;
(2)向步骤(1)得到的反应液中加入1,3,5-三(2'-噻吩基)-苯,搅拌反应35分钟~45分钟,得到反应溶液;
(3)向步骤(2)得到的反应溶液中加入蒸馏水进行水解,得到絮状沉淀,即为3-二(2'-(5'-醛基)-噻吩基)-5-(2'-噻吩基)-苯的粗产物,抽滤出絮状沉淀,利用色谱柱对粗产物进行分离,即得到纯3-二(2'-(5'-醛基)-噻吩基)-5-(2'-噻吩基)-苯。
所述色谱柱采用的冲洗液是甲苯。
所述各制备步骤均在微波反应器中进行。
所述1,3,5-三(2'-(5'-氰基)-噻吩基)-苯的制备步骤如下:
(1)氮气保护下,将1,3,5-三(2'-噻吩基)-苯和溶剂二氯甲烷混合,得混合液;向混合液中缓慢滴加氯磺酰异氰酸酯,控制反应温度30℃~65℃,搅拌反应40-60分钟,得到反应液;
(2)向步骤(1)得到的反应液中加入N, N -二甲基甲酰胺,搅拌反应15分钟~25分钟,得到反应溶液;
(3)向步骤(2)得到的反应溶液中加入蒸馏水水解,得水解液;用二氯甲烷萃取水解液,萃取后的有机层用无水硫酸钠干燥,过滤除去硫酸钠后,取滤液;减压蒸去滤液中的二氯甲烷后,得到1,3,5-三(2'-(5'-氰基)-噻吩基)-苯的粗产物,粗产物用色谱柱分离,即得到纯1,3,5-三(2'-(5'-氰基)-噻吩基)-苯。
所述色谱柱分离采用的冲洗液是二氯甲烷和石油醚的混合溶剂。
所述制备各步骤均在微波反应器中进行。
本发明的星型齐聚噻吩衍生物在制备有机电致变色器件中的应用,步骤;如下:
第一步,采用真空镀膜的方法,在ITO导电玻璃表面蒸镀星型齐聚噻吩衍生物膜,膜厚度为100nm~130nm;
第二步,以高氯酸四丁基胺为电解质,乙腈为溶剂,配制成电解质溶液;
第三步, 用蒸镀有星型齐聚噻吩衍生物膜的ITO导电玻璃和无色透明玻璃组装成厚度为1毫米~1.5毫米的电解槽,在槽中加入所配制的电解质溶液,同时***直径为0.5毫米~0.8毫米的铂线,分别以ITO导电玻璃和铂线作为电极,封装成有机电致变色器件
当施加+2.5 V和-2.5 V电压时,器件中,3TB-2CHO膜可发生淡黄色和红褐色的可逆变化;当施加+1.9 V和-1.9 V电压时,器件中,3TB-3CN膜可发生淡黄色和橙红色的可逆变化。
与现有技术相比,本发明具有如下优点:
(1)本发明克服了用无机电致变色材料组装的无机电致变色器件具有制造成本高,不易成膜,不宜柔性加工以及具有不可降解毒性的缺点;
(2)本发明所制备的星型齐聚噻吩衍生物,不仅具有更好的化学和环境稳定性,而且其氧化态和还原态也更加稳定,其电致变色性能也是稳定的。
具体实施方式
下面结合实施例,对本发明做进一步地详细说明,但不限于此。
实施例1
1)、3TB-2CHO的制备:
第一步,在氮气的保护下,在三口烧瓶中加入N, N -二甲基甲酰胺,缓慢滴加三氯氧磷,控制反应温度30℃,搅拌反应65分钟,得到反应液;
第二步,在上述反应液中加入1,3,5-三(2'-噻吩基)-苯,搅拌反应35分钟,得到反应溶液;
第三步,反应结束后,向第二步所得的反应溶液中加入蒸馏水水解,得到的絮状沉淀为3TB-2CHO的粗产物,真空抽滤出絮状沉淀,然后用色谱柱对絮状沉淀进行分离,得到3TB-2CHO的纯产物。
3TB-2CHO的结构表征数据如下:
质谱:m/z 380.9(M+);
核磁共振氢谱:δ(ppm): 9.96(s, 2H), 8.15~8.05(m, 4H), 8.03(s, 3H), 7.85(d, 1H), 7.71(d, 1H), 7.25(t, 1H)。
红外光谱:(KBr method, cm-1): 1650 (νC=O)。
2)、3TB-3CN的制备:
第一步,在氮气的保护下,在三口烧瓶中加入1,3,5-三(2'-噻吩基)-苯和溶剂二氯甲烷,缓慢滴加氯磺酰异氰酸酯,控制反应温度30℃,搅拌反应65分钟,得到反应液;
第二步,在上述反应液中加入N, N -二甲基甲酰胺,搅拌反应15分钟,得到反应溶液;
第三步,反应结束后,向第二步所得的反应溶液中加入蒸馏水水解,用二氯甲烷萃取后用的有机层无水硫酸钠干燥,过滤除去硫酸钠,取滤液;减压蒸去滤液中的二氯甲烷,即得到3TB-3CN的粗产物,然后用色谱柱对粗产物进行分离提纯,得到3TB-3CN的纯产物。
制备3TB-2CHO和3TB-3CN的各步反应都是在微波反应器中进行的。
对于3TB-2CHO,色谱分离采用的冲洗液为甲苯;对于3TB-3CN,色谱分离采用的冲洗液为二氯甲烷和石油醚的混合溶剂。
3TB-3CN的结构表征数据如下:
质谱:m/z 400.6(M+);
核磁共振氢谱:δ(ppm): 7.98(s, 3H), 7.71(d, 3H), 7.26(d, 3H);
红外光谱:(KBr method, cm-1): 2265 (νC≡N)。
3)、有机电致变色器件的制备
第一步,采用真空镀膜的方法,在ITO导电玻璃表面蒸镀星型齐聚噻吩衍生物膜,其厚度为100nm。
第二步,以高氯酸四丁基胺为电解质,乙腈为溶剂,配制成电解质溶液。
第三步,用蒸镀有星型齐聚噻吩衍生物膜的ITO导电玻璃和无色透明玻璃组装成厚度为1毫米的电解槽,在槽中加入所配制的电解质溶液,同时***直径为0.5毫米的铂线,分别以导电ITO玻璃和铂线作为电极,封装成有机电致变色器件。
第四步,当施加+2.5 V和-2.5 V电压时,器件中,3TB-2CHO膜可发生淡黄色和红褐色的可逆变化;当施加+1.9 V和-1.9 V电压时,器件中,3TB-3CN膜可发生淡黄色和橙红色的可逆变化;
实施例2
1)、3TB-2CHO的制备:
第一步,在氮气的保护下,在三口烧瓶中加入N, N -二甲基甲酰胺,缓慢滴加三氯氧磷,控制反应温度45℃,搅拌反应40分钟,得反应液;
第二步,在上述反应液中加入1,3,5-三(2'-噻吩基)-苯,搅拌反应30分钟,得到反应溶液;
第三步,反应结束后,向上述反应溶液中加入蒸馏水水解,得到絮状沉淀,真空抽滤出絮状沉淀,即为3TB-2CHO的粗产物,然后用色谱柱进行分离,得到3TB-2CHO的纯产物。
3TB-2CHO的结构表征数据如下:
质谱:m/z 380.9(M+);
核磁共振氢谱:δ(ppm): 9.96(s, 2H), 8.15~8.05(m, 4H), 8.03(s, 3H), 7.85(d, 1H), 7.71(d, 1H), 7.25(t, 1H);
红外光谱:(KBr method, cm-1): 1650 (νC=O)。
2)、3TB-3CN的制备:
第一步,在氮气的保护下,在三口烧瓶中加入1,3,5-三(2'-噻吩基)-苯和溶剂二氯甲烷,缓慢滴加氯磺酰异氰酸酯,控制反应温度45℃,搅拌反应45分钟,得反应液;
第二步,在上述反应液中加入N, N -二甲基甲酰胺,搅拌反应20分钟,得到反应溶液;
第三步,反应结束后,向上述反应溶液中加入蒸馏水水解,用二氯甲烷萃取后的有机层用无水硫酸钠干燥,过滤除去硫酸钠后,取滤液;减压蒸去滤液中的二氯甲烷,即得到3TB-3CN的粗产物,然后用色谱柱对粗产物进行分离提纯,即得到3TB-3CN的纯产物。
3TB-2CHO和3TB-3CN的各步反应都是在微波反应器中进行的。
对于3TB-2CHO,色谱分离采用的冲洗液为甲苯;对于3TB-3CN,色谱分离采用的冲洗液为二氯甲烷和石油醚的混合溶剂。
3TB-3CN的结构表征数据如下:
质谱:m/z 400.6(M+);
核磁共振氢谱:δ(ppm): 7.98(s, 3H), 7.71(d, 3H), 7.26(d, 3H);
红外光谱:(KBr method, cm-1): 2265 (νC≡N)。
3)、有机电致变色器件的制备
第一步,采用真空镀膜的方法,在导电ITO玻璃表面蒸镀星型齐聚噻吩衍生物膜,其厚度为115nm;
第二步,以高氯酸四丁基胺为电解质,乙腈为溶剂,配制成电解质溶液;
第三步,用蒸镀有星型齐聚噻吩衍生物膜的导电ITO玻璃和无色透明玻璃组装成厚度为1.3毫米的电解槽,在槽中加入所配制的电解质溶液,同时***直径为0.7毫米的铂线,分别以导电ITO玻璃和铂线作为电极,封装成有机电致变色器件;
第四步,当施加+2.5 V和-2.5 V电压时,器件中,3TB-2CHO膜可发生淡黄色和红褐色的可逆变化;当施加+1.9 V和-1.9 V电压时,器件中,3TB-3CN膜可发生淡黄色和橙红色的可逆变化。
实施例3
1)、3TB-2CHO的制备:
第一步,在氮气的保护下,在三口烧瓶中加入N, N -二甲基甲酰胺,缓慢滴加三氯氧磷,控制反应温度65℃,搅拌反应20分钟得到反应液;
第二步,在上述反应液中加入1,3,5-三(2'-噻吩基)-苯,搅拌反应35分钟得到反应溶液;
第三步,反应结束后,向第二步所得的反应溶液中加入蒸馏水水解,得到絮状沉淀,真空抽滤出絮状沉淀,即为3TB-2CHO的粗产物,然后用色谱柱进行分离,得到纯3TB-2CHO的纯产物。
3TB-2CHO的结构表征数据如下:
质谱:m/z 380.9(M+);
核磁共振氢谱:δ(ppm): 9.96(s, 2H), 8.15~8.05(m, 4H), 8.03(s, 3H), 7.85(d, 1H), 7.71(d, 1H), 7.25(t, 1H);
红外光谱:(KBr method, cm-1): 1650 (νC=O)。
2)、3TB-3CN的制备:
第一步,在氮气的保护下,在三口烧瓶中加入1,3,5-三(2'-噻吩基)-苯和溶剂二氯甲烷,缓慢滴加氯磺酰异氰酸酯,控制反应温度65℃,搅拌反应20分钟,得到反应液;
第二步,在上述反应液中加入N, N -二甲基甲酰胺,搅拌反应25分钟,得到反应溶液;
第三步,反应结束后,向第二步所得到的反应溶液中加入蒸馏水水解,用二氯甲烷萃取后的有机层用无水硫酸钠干燥,过滤除去硫酸钠后取滤液,减压蒸去滤液中的二氯甲烷后,即得到3TB-3CN的粗产物,然后用色谱柱进行分离,即得到3TB-3CN的纯产物。
3TB-2CHO和3TB-3CN的各步反应都是在微波反应器中进行的。
对于3TB-2CHO,色谱分离采用的冲洗液为甲苯;对于3TB-3CN,色谱分离采用的冲洗液为二氯甲烷和石油醚的混合溶剂。
3TB-3CN的结构表征数据如下:
质谱:m/z 400.6(M+);
核磁共振氢谱:δ(ppm): 7.98(s, 3H), 7.71(d, 3H), 7.26(d, 3H);
红外光谱:(KBr method, cm-1): 2265 (νC≡N)。
3)、有机电致变色器件的制备
第一步,采用真空镀膜的方法,在导电ITO玻璃表面蒸镀星型齐聚噻吩衍生物膜,其厚度为130nm。
第二步,以高氯酸四丁基胺为电解质,乙腈为溶剂,配制成电解质溶液。
第三步,用蒸镀有星型齐聚噻吩衍生物膜的导电ITO玻璃和无色透明玻璃组装成厚度为1.5毫米的电解槽,在槽中加入所配制的电解质溶液,同时***直径为0.8毫米的铂线,分别以导电ITO玻璃和铂线作为电极,封装成有机电致变色器件;
第四步,当施加+2.5 V和-2.5 V电压时,器件中,3TB-2CHO膜可发生淡黄色和红褐色的可逆变化;当施加+1.9 V和-1.9 V电压时,器件中,3TB-3CN膜可发生淡黄色和橙红色的可逆变化。
Claims (3)
1.星型齐聚噻吩衍生物的制备方法,该星型齐聚噻吩衍生物是1,3,5-三(2'-(5'-氰基)-噻吩基)-苯,具有如下分子结构:
(1)氮气保护下,将1,3,5-三(2'-噻吩基)-苯和溶剂二氯甲烷混合,得混合液;向混合液中缓慢滴加氯磺酰异氰酸酯,控制反应温度30℃~65℃,搅拌反应40-60分钟,得到反应液;
(2)向步骤(1)得到的反应液中加入N, N -二甲基甲酰胺,搅拌反应15分钟~25分钟,得到反应溶液;
(3)向步骤(2)得到的反应溶液中加入蒸馏水水解,得到水解液;用二氯甲烷萃取水解液,萃取后的有机层用无水硫酸钠干燥,过滤除去硫酸钠后,取滤液;减压蒸去滤液中的二氯甲烷后,得到1,3,5-三(2'-(5'-氰基)-噻吩基)-苯的粗产物,粗产物用色谱柱分离,即得到纯1,3,5-三(2'-(5'-氰基)-噻吩基)-苯。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于所述色谱柱分离采用的冲洗液是二氯甲烷和石油醚的混合溶剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于所述制备各步骤均在微波反应器中进行。
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Synthesis and Electrochemical Properties of Novel 1,3,5-Tris(oligothienyl)benzenes: A New Generation of 3D Reticulating Agents;Frederic Cherioux, et.al.;《Adv. Funct. Mater.》;20010831;第11卷(第4期);第305-309页 * |
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