CN102295677A - 北美盐角草中一种新的降三萜皂苷及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明属于天然药物技术领域,公开了从藜科盐角草属(Salicornia L.)植物北美盐角草(Salicornia bigelovii Torr.)中提取分离的一种新降三萜皂苷的化学结构,该化合物具有右式结构,以及该化合物的制备方法和在医药领域中的用途,尤其是在制备瘦身减肥药品或瘦身减肥保健食品方面的用途。制备方法包括北美盐角草全草用甲醇、乙醇、甲醇-水混合溶液或乙醇-水混合溶液提取;甲醇、乙醇、甲醇-水混合溶液或乙醇-水混合溶液的提取液浓缩后加水溶解经大孔树脂柱分段;30%乙醇或30%甲醇洗脱部位再经硅胶柱层析、凝胶柱层析和反相柱层析分离而得到盐角草皂苷乙。本发明的提取工艺及方法获得的有效成分得率及纯度高,可达97%,特别适合大量制备盐角草皂苷乙,可满足制药工业的要求。本发明获得的盐角草皂苷乙在大鼠前体脂肪细胞培养实验中,当盐角草皂苷乙的剂量≥27μg/mL时,盐角草皂苷乙显示出显著的抑制大鼠前体脂肪细胞增殖与分化的作用。是有效的瘦身减肥药物。
Description
一、技术领域:
本发明涉及天然药物领域,具体涉及一种从北美盐角草中提取分离得到的新降三萜类皂苷化合物——盐角草皂苷乙(3-O-β-D-吡喃糖醛酸基-30-去甲-12,20(29)-二烯齐墩果酸-23-醛基-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯)的制备方法和在制备瘦身减肥药品或瘦身减肥保健食品的用途。
二、技术背景:
肥胖本身就是一种威胁人类健康的慢性疾病,是一种常见的病症,同时也会伴随高血压、高血脂、心脑血管疾病、糖尿病等疾病的发生,肥胖症已经成为全球关注的健康问题之一,因此,研究开发出安全有效的肥胖降血脂药物具有极大的临床和社会意义。
北美盐角草(Salicornia bigelovii Torr.),是藜科盐角草属(Salicornia L.)植物,主要分布于海滨以及盐沼,高度耐盐。迫于人口增长、资源短缺、粮食不足和环境恶化问题,人们开始重视对盐渍土资源的开发利用,盐生植物资源调查及利用因此成为国外研究的热点。在美国亚利桑那大学环境研究室的耐盐性测试中,北美盐角草表现出高的生长活力、产量潜力和产品品质,是具有开发前景的一种盐生蔬菜作物,不但充分利用了滨海盐碱地资源,改善了环境,还为人们带来经济收益。
北美盐角草富含皂苷,尤其是结构新颖的降五环三萜皂苷含量很高。作为一种全海水灌溉的蔬菜作物,北美盐角草可促进人体内的酸碱平衡,对高血压、高血脂、高胆固醇具有明显的调节作用,并可促进脂肪向肌肉细胞转化;同时具有平肝、利尿、降压的作用,主治高血压和头痛,也有用于抗坏血病、利尿及活血通络;在欧美国家,盐角草作为传统的保健蔬菜,被誉为“减肥草”;在韩国,盐角草被用于治疗便秘、肥胖、糖尿病和癌症;在印度用于治疗疥癣和皮肤瘙痒;。目前,北美盐角草已经在江苏省沿海滩涂大面积种植,并开发出一系列的盐角草产品,如饮料,食品菜肴、面条、元宵、茶叶等,保健品、食用油包括盐角草共轭亚油酸等,盐角草秸秆板、盐角草生物黄酮产品。江苏省中国科学院植物研究所通过对北美盐角草化学成分和药理活性进行***研究,得到一个新的降三萜皂苷类化合物,鉴定了结构,筛选了瘦身减肥的用途,扩展了北美盐角草的药用和食品应用价值。
三、发明内容:
本发明的目的在于从北美盐角草中提取具有生物活性的皂苷,本发明公开了一种新的降三萜皂苷类化合物及其制备方法以及该新化合物在减肥降血脂药物方面的应用,以提供一种制备瘦身减肥药品或瘦身减肥保健食品的方法和用途。
本发明新的降三萜类皂苷化合物命名为盐角草皂苷乙。化学名称为:3-O-β-D-吡喃糖醛酸基-30-去甲-12,20(29)-二烯齐墩果酸-23-醛基-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯;俗名:盐角草皂苷乙,其化学结构式为:
盐角草皂苷乙
上述盐角草皂苷乙的制备方法,其特征在于:以北美盐角草全草为原料,甲醇、乙醇、甲醇-水混合溶液或乙醇-水混合溶液提取;甲醇、乙醇、甲醇-水混合溶液或乙醇-水混合溶液的提取液浓缩后加水溶解过大孔树脂吸附;大孔树脂吸附物经柱层析分离而得。其中,大孔树脂包括D101、AB-8或HP-20;柱层析用担体选自硅胶、凝胶和反相硅胶中的一种或几种制得。利用降三萜苷元与香兰素的硫酸试剂发生的显色反应,产生蓝色斑点,通过TLC检测降三萜型皂苷。本发明所涉及的新化合物盐角草皂苷乙迄今为止尚未发现相关专利或文献报道。
本发明提供了盐角草皂苷乙与医学上可接受的药用辅料制备成药物组合物及其制剂。如片剂、胶囊剂、口服液、颗粒剂以及注射液粉针剂。上述制剂应用于临床治疗肥胖症、高血脂症及制成减肥降脂保健品。
本发明提供了盐角草皂苷乙在减肥降血脂方面的效果。在大鼠前体脂肪细胞培养实验中,当盐角草皂苷乙的剂量≥27μg/mL时,盐角草皂苷乙显示出显著的抑制大鼠前体脂肪细胞增殖与分化的作用。
四、附图说明:
以下图可作为附件材料上报。
图1盐角草皂苷乙的化学结构式
图2盐角草皂苷乙的IR图
图3盐角草皂苷乙的1H-NMR谱
图4盐角草皂苷乙的13C-NMR谱
图5盐角草皂苷乙的HR-ESI(-)-MS谱
图6盐角草皂苷乙的1H-1H-COSY谱
图7盐角草皂苷乙的HMQC谱
图8盐角草皂苷乙的HMBC谱
图9盐角草皂苷乙的ROESY谱
图10总皂苷部位分离流程图
五、具体实施方式:
结合具体实施方式对本发明作进一步说明,但本发明的内容并不仅仅限于所列举的实施方式。本发明自北美盐角草全草中提取、分离、纯化得到的这种皂苷类新化合物,命名为盐角草皂苷乙。
实施例1
将北美盐角草干燥全草15kg,用剪刀剪成3cm左右小段,每次用45升80%乙醇,80℃加热回流提取3次,每次2小时,提取液减压浓缩得较浓浸膏。该浸膏以水分散,分别用石油醚,乙酸乙酯、正丁醇萃取,得到石油醚部位、乙酸乙酯部位、正丁醇和水4个萃取部位。
正丁醇部位(总皂苷集中部位)浓缩得浓浸膏,该浸膏以水分散后经大孔树脂(D101)吸附,再水-乙醇***洗脱分段,合并含有皂苷的组分,得盐角草总皂苷。所得盐角草总皂苷经硅胶柱层析,氯仿-甲醇-水为洗脱***,进行梯度洗脱依次为(氯仿、15∶1、10∶1、17∶3∶0.5、7∶3∶0.5、6∶4∶0.5、甲醇。其中氯仿∶甲醇∶水(7∶3∶0.5)部分经MCI柱层析、反相柱层析及凝胶柱纯化得到单体化合物盐角草皂苷乙。
实施例2
将北美盐角草新鲜全草30kg,用剪刀剪成5cm左右小段,每次加入90升95%乙醇,65℃加热提取3次,每次3小时,提取液减压浓缩得较浓浸膏。该浸膏以水分散,用乙酸乙酯萃取,得乙酸乙酯部位和水部位,水部位经大孔树脂(AB-8)吸附,用水-乙醇***洗脱,水洗部分弃去,收集30%乙醇洗脱部分,减压浓缩30%乙醇洗脱液得总皂苷。总皂苷经反复柱层析(硅胶柱层析:氯仿-甲醇***,RP-C18柱层析:水-甲醇***)分离,得到盐角草皂苷乙。
实施例3
北美盐角草全草10kg,每次加入30升水,加热提取3次,提取时间为3小时,提取温度为70℃,提取液直接经大孔树脂(HP-20)吸附,用水-乙醇***洗脱,弃去水洗脱部分,收集30%乙醇洗脱部分,减压浓缩30%乙醇洗脱液得总皂苷。总皂苷再经柱层析 (硅胶柱层析:氯仿-甲醇***梯度洗脱,LH-20柱层析:甲醇洗脱)分离后得到盐角草皂苷乙。
新化合物盐角草皂苷乙为白色针状结晶(甲醇-水),mp.192°-193°,难溶于氯仿、水,易溶于甲醇。TLC喷浓硫酸-香草醛显色剂并加热后为淡蓝色的一个点,放置后颜色减退。Molish反应和Liebermann-Burchard反应阳性,具有泡沫反应,初步判断为三萜皂苷类化合物;红外光谱显示有羟基(3410cm-1,宽峰),双键(1624cm-1),羰基(1705cm-1)。ESI-MS(m/z):815.5[M1+Na]+;791.3[M-H]-,推测该化合物分子量为792,结合1H-NMR谱和13C-NMR谱,分子式为C41H60O15。
1H-NMR谱中δ1.27(3H,s,24-H),1.20(3H,s,27-H),1.00(3H,s,26-H),0.79(3H,s,25-H)4个角甲基单峰质子信号,5.41(1H,br,s,H-12)烯质子信号,δ9.70(1H,s)醛基氢信号。13C-NMR谱中有δ123.0,143.4,107.3,148.4烯碳特征信号,δ175.6羰基碳信号,δ206.9醛基碳信号。查阅相关文献后发现,该化合物的苷元为30降齐墩果酸型五环三萜,且母核上少了一个-CH3被-CHO取代,同时1H-NMR、13C-NMR中δ9.70、δ206.9处的信号都提示有醛基存在,因此推测该化合物为具有30-norolean-12-en基本骨架的三萜皂苷。对比SL-18与巴西人参(Pfaffia paniculata)中分离得到的30-norolean型三萜皂苷的碳谱可知,盐角草皂苷乙的苷元为30-norolean-12-en基本骨架的三萜皂苷,且具有两个羰基,一个醛基。
1H-NMR谱中有δ4.76(1H,d,J=7.8Hz,1’-H),δ6.23(1H,d,J=8.0Hz,1”-H)两个糖的端基质子信号,13C-NMR谱同样显示出两个端基碳信号δ104.7(1’-C),95.8(1”-C),同时图谱中还显示两个单糖的另外十个碳原子信号75.5(C-2’),77.7(C-3’),73.4(C-4’),79.3(C-5’),175.7(C-6’),74.0(C-2”),78.8(C-3”),71.2(C-4”),79.2(C-5”),62.3(C-6”)。据此推断该化合物为连接有两个单糖的三萜皂苷类化合物。
盐角草皂苷乙的酸水解实验给出了吡喃葡萄糖和吡喃葡萄糖醛酸,结合13C-NMR推断盐角草皂苷乙含有1个吡喃葡萄糖,1个吡喃葡萄糖醛酸。
HSQC谱显示δ95.8处糖的端基碳信号与端基质子δ6.23(1H,d)相关,δ104.7处糖的端基碳信号与端基质子δ4.76(1H,d)相关。δ206.9处醛基的C信号与δ9.70(1H,s)处的醛基H信号相关。
HMBC谱显示1’位的H与3位C相关,即δ4.76(1H,d,J=7.8Hz 1’-H)和δ81.8(C-3)相关,δ104.7(1’-C)和δ4.15(1H,dd,J=4.5,11.3Hz,3-H)相关。1”位的H与28位C相关,δ175.6(28-C)和δ6.23(1H,d,J=8.0Hz 1”-H)相关,从而推断出了葡萄糖醛酸是连在3位C上,葡萄糖连接在苷元28位。29位的氢信号δ4.75(1H,s)和δ4.67(1H,s)分别与19、21位的碳信号δ30.1和δ41.7有相关。醛基H信号δ9.70与δ10.4(24-C),δ55.4(5-C)相关, 同时在盐角草皂苷乙的Roesy谱(如下图所示)中可以看到:δ9.70(1H,S,-CHO)与1.31(1H,5α-H)有相关,1.27(3H,s,Me)与0.79(3H,s,25-Me)相关,Roesy谱还显示醛基H与3位H相关,因3位H为α构型,所以醛基H也为α构型,可以推断醛基是连在23位(α构型),24位为甲基(β构型)。
对照结构类似化合物相关的参考文献和多种波谱学手段(MS,IR,1H-NMR,13C-NMR,HSQC,HMBC,1H-1H COSY)及化学手段等最终确定化合物的分子式为:3-O-[β-D-glucuronopyranosyl]-30-norolean-12,20(29)-dien-23-aldehyde-28-O-[β-D-glucopyranosyl]ester。经SCIfinder检索后发现,该天然产物系首次从植物中分离得到,为一个新化合物,命名为bigelovii B。
Table 1:13C-NMR and 1H-NMR spectral data of novel compound SL-18(pyridine-d5)
a Measured in pyridine-d5 at 500 and 125MHz
实施例4
片剂:取实施例1-3制得的新皂苷化合物100mg与可压淀粉50mg,糊精50mg混合,用适量30%乙醇做湿润剂,制成软材,常规方法制粒,加入适量硬脂酸镁混合,混合均匀,压片、包衣,制成片剂。
实施例5
胶囊:取新皂苷化合物100mg与可压淀粉70mg,糊精10mg,糖粉10mg混合,用适量30%乙醇做湿润剂,制成软材,加入适量硬脂酸镁混合,装入硬胶囊中。
实施例6
口服液:取蒸馏水适量,加入100mg新皂苷化合物、18mg蔗糖粉、2mg柠檬酸,搅拌溶解,过滤,滤液补充蒸馏水至100mL,加入香精适量,搅拌均匀,分装,每支10mL,压盖,100℃消毒1小时,检查合格,即得口服液。
实施例7
颗粒剂:取新皂苷化合物100mg,加入30mg蔗糖粉、10mg羧甲基纤维素钠、10mg微晶纤维素和5mg柠檬酸,混合均匀,以3%PVP为润湿剂,制软材,常规方法制粒,分装。
实施例8
冻干粉针剂:取新皂苷化合物30mg,羟丙基-p-环糊精10mg,加注射用水25mL,搅成糊状,再加70℃~85℃的注射用水25mL,溶解时温度控制在70℃~85℃,加甘露醇45mg溶解,再用1moL/L盐酸溶液调pH值至5.6,加入针用炭后室温搅拌,过滤脱炭,精滤。滤液按每只2mL进行分装,采用速冻法干燥,将制品取出,进行封口,即得到性状为白色疏松块状物或粉末,即得粉针剂。
六、药效实验
将上述实施例1-3制备所得的盐角草皂苷乙进行如下药理实验:
大鼠前体脂肪细胞培养
将体重为80g的幼年SD大鼠断颈处死,无菌操作取出睾丸周围脂肪组织,剪成1mm3左右的碎块,用I型胶原酶37℃消化1h~2h。用200目尼龙筛过滤后,1000~1500rpm离心10~20min。弃去上清液,加入红细胞裂解数,室温放置10min,加入10%小牛血清的αMEM,按5×104个/cm2密度接种于2个96孔培养板,至于37℃50ml/lCO2培养箱培养。1天后如下更换培养液:空白组为不含样品的10%小牛血清的αMEM;含北美盐角草总皂苷分别50μg/ml、100μg/ml、200μg/ml的三个剂量的10%小牛血清αMEM培养液,每2天更换一次培养液,8天后用MTT法检测细胞增殖情况。另一块96孔板用基础培养液培养4天后更换为上述含样品培养液,培养72h,用油红0染色法检测细胞分化情况。结果如表1、表2。
表1.MTT法检测前体脂肪细胞增殖各组OD490nm
盐角草皂苷乙 | 空白组 | |
10μg/ml | 0.205±0.011** | 0.475±0.037 |
20μg/ml | 0.137±0.017** | |
40μg/ml | 0.153±0.012** |
*表示与高脂组比较,0.01<p<0.05,**表示与高脂组比较p<0.01
表2.油红0染色法检测前体脂肪细胞分化各组OD500nm
盐角草皂苷乙 | 空白组 | |
10μg/ml | 0.156±0.017 | 0.230±0.019 |
20μg/ml | 0.137±0.009* | |
40μg/ml | 0.139±0.002* |
*表示与高脂组比较,0.01<p<0.05,**表示与高脂组比较p<0.01。
Claims (7)
2.权利要求1所述的化合物盐角草皂苷乙的制备方法,其特征在于以北美盐角草全草为原料,经水,甲醇或乙醇提取;水提取液直接过大孔树脂吸附,甲醇或乙醇提取液浓缩后加水溶解再经大孔树脂吸附或正丁醇萃取。大孔树脂经醇-水***洗脱部位或正丁醇萃取部位经反复通过硅胶柱层析;Sephadex LH-20(Sep.)凝胶柱层析;反相材料ODS柱层析和重结晶等手段分离纯化得到该化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于大孔树脂型号是D101、AB-8或HP-20;柱层析用担体选自硅胶、ODS或凝胶Sephadex LH-20的一种或几种制得。
4.权利要求4所述的提取溶剂为碳1-4的低级醇及其水稀释液,此外还包括氯仿、乙酸乙酯、丙酮及其混合物。
5.权利要求1所述的新化合物盐角草皂苷乙与医学上可接受的药用辅料制备成药物组合物及其制剂。
6.权利要求4所述的制剂剂型如片剂、胶囊剂、口服液、颗粒剂以及冻干粉针剂。
7.上述制剂应用于临床治疗肥胖症、高血脂症及制成瘦身减肥降脂的保健品。
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