CN102188928A - 氟碳阳离子双子及杂化双子表面活性剂及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及氟碳阳离子双子及杂化双子表面活性剂及其合成方法，其结构式如下：
该类氟碳表面活性剂是以全氟碘代烷为原料，与丁烯酸缩合后，再经氢化锂铝还原脱碘后得到一化合物氟碳醇。该氟碳醇的羟基经保护后，与不同的仲胺发生取代反应，再经溴代甲烷季铵化分别得到氟碳阳离子双子及杂化双子表面活性剂。本发明方法反应条件温和、后处理简便，适合进行进一步的工业化放大。
Description
技术领域
本发明涉及一类氟碳阳离子双子表面活性剂Cn FC4-2-Cn FC4及氟碳阳离子杂化双子表面活性剂Cn FC4-2-12的新的合成方法。
其中，n＝4，6，8。
其中，n＝4，6，8。
背景技术
双子表面活性剂(gemini或dimeric surfactant)是通过一个连接基以化学键的方式将两个传统表面活性剂分子连接而成，分子中含有2个亲水基团及2个亲油链。双子表面活性剂的结构通常表示为m-s＝m’，其中m、m’代表两侧疏水链所含碳原子的个数，s代表中间连接基上碳原子的个数。当m＝m’时，称为对称型双子表面活性剂，也就是我们通常认为的双子表面活性剂；当m≠m’时，就称之为不对称型双子表面活性剂，包括m的长度不等或性质不同，后者也叫杂化双子表面活性剂。
1936年，Kreimeier等报导了以乙炔作为连接基将两个醇分子连接在一起的双亲化合物，该结构被后世公认为最早的双子表面活性剂，但当时并未引起足够的重视(Kreimeier，O.R.Process of preparing tertiary ethynyl carbinols and product thereby produced.US2106180)。直到1971年，Bunton等才首先对烷基-α，ω-双烷基双甲基烷基溴化铵的合成以及表面性质、临界胶束浓度等方面的研究进行了报导(C.A.Bunton，L.Robinson.Catalysis of nucleophilic substitutions by micelles of dieationic detergent.J.Org.Chem.，1971，36：2346-2352)。1990年，日本的Okahara小组合成了一组新型两亲分子，离子头分别与一个亲油性的长链碳氢连接(Zhu，Y.P.；Masuyama，A.；Kirito，Y.I.；Okahara，M.Preparation and properties of double-or-triple-chain surfactants with two sulfonate groups devised from N-acyldiethanolamines.J.Am.Oil.Chem.Soc.，1991，68(7)：539-543)。1991年，Menger等合成了双烷基表面活性剂，由于其结构类似于天文学上的双子星座，因此给这种两亲分子命名为“Gemini(天文学上的‘双子星座’)表面活性剂”(Menger，F.M.；Littau，C.A.Gemini surfactant：synthesis and properties.J.Am.Chem.Soc.，1991，113：1451-1452.)。后来，美国纽约城市大学的Rosen小组和Zana小组等采用这一命名***研究了PEO和PPO作为连接基的双子表面活性剂的合成及其表面性能(Rosen，M.J.Geminis：A newGeneration of surfactants.J.Chem.Technol.，1993，30：23-33；Zana，R.；Talmon.Y.Dependence of aggregate morphology on structure of dimeric surfactants.Nature，1993，362：228-229)。
氟碳表面活性剂本身就是一类特殊的表面活性剂，由于其独特的结构特征，决定了其具有非常独特的性质。与传统表面活性剂相比，氟碳表面活性剂具有较高的表面活性、高耐热稳定性、高化学稳定性及既憎水又憎油等优良特性。因此，新型氟碳表面活性剂的研究受到了全世界科学家的广泛关注。
作为更为特殊的氟碳杂化表面活性剂，由于其结构的复杂性，给合成带来了相当的难度。到目前为止，仅有日本的Abe研究小组(Abe，M.；Tobita，K.；Sakai，H.；Kamogawa，K.；Momozawa，N.；Kondo，Y.；Yoshino，N.Thermoresponsive viscoelasticity of concentrated solutions with a fluorinated hybrid surfactant.Colloids and Surfaces A：Physicochem.Eng.Aspects，2000，167：47-60；Tobita，K.；Sakai，H.；Kondo，Y.；Yoshino，N.；Kamogawa，K.；Momozawa，N.；Abe，M.Temperature-induced critical phenomenon of hybrid surfactant as revealed by viscosity measurements.Langmuir，1998，14：4753-4757)进行持续的研究，他们发现该类表面活性剂具有远高于传统碳氢表活剂的表面活性和非常独特的界面性质。而作为本发明所涉及的氟碳阳离子双子及杂化双子(一边尾链为氟碳链，一边尾链为烷基链)表面活性剂，仅有法国的Oda小组报导了其合成方法并对其相关性能进行了研究(Oda，R.；Huc，I.；Danino，D.；Talmon，Y.Aggregation Properties and Mixing Behavior of Hydrocarbon，Fluorocarbon，and Hybrid Hydrocarbon-Fluorocarbon Cationic Dimeric Surfactants.Langmuir，2000，16：9759-9769；Nishida，J.；Brizard，A.；Desbat，B.；Oda，R.Mixing behavior of fluorinated and hydrogenated gemini surfactants at the air-water interface.Journal of Colloid and Interface Science.，2005，284：298-305)。在Oda小组的合成方法中(Scheme 1)还原脱碘需要用到昂贵的试剂三丁基氢化锡。溴代反应操作非常困难，如果用氢溴酸和浓硫酸溴代，又有大量的废酸需要处理，而最终的季铵化反应需要较长的反应时间回流(3-4天)，给该化合物的工业化放大带来了相当的难度。因此，我们对其合成方法进行了改进。
Scheme 1
发明内容
本发明的目的之一是提供一类氟碳阳离子双子表面活性剂Cn FC4-2-Cn FC4和氟碳阳离子杂化双子表面活性剂Cn FC4-2-12。
本发明的目的之二是提供一类氟碳阳离子双子表面活性剂Cn FC4-2-Cn FC4和氟碳阳离子杂化双子表面活性剂Cn FC4-2-12的合成方法。
本发明的方法是以全氟碘代烷为起始原料，经与1-丁烯酸的偶联反应、氢化铝锂的还原脱碘、羟基的保护、胺基的取代、季铵化反应得到所需目标产物。其化学反应式如下(Scheme 2)：
Scheme 2
其中，n＝4，6，8；Ts：对甲苯磺酰基
1、偶联反应；2、还原反应；3、酯化反应；4、取代反应；5、取代反应；6、季铵化反应；7、季铵化反应。
本发明提供的合成方法可具体描述如下：
1、偶联反应：在AIBN(偶氮二异丁腈)的作用下，分子式为CnF2n+1I的全氟碘代烷与1-丁烯酸的摩尔比为1∶1～1∶5，推荐摩尔比为1∶1～1∶3，反应温度为0℃至100℃，推荐温度为50℃，反应时间是4-14小时，推荐反应时间是10-14小时，反应后经或不经后处理提纯。
2、还原反应：在极性溶剂中，分子式为
的酸和氢化铝锂的摩尔比是1∶2～1∶10，推荐摩尔比为1∶2～1∶5，反应温度为0℃-100℃，推荐反应温度为60℃，反应2-10小时，推荐反应时间是2-4小时，反应后经或不经后处理提纯。
3、酯化反应：在极性溶剂中，分子式为的醇、对甲苯磺酰氯与碱的摩尔比依次是1∶1∶1～1∶4∶10，推荐摩尔比为1∶2∶1～1∶4∶2，反应温度为0℃-60℃，推荐反应温度为0-40℃，反应1-15小时，推荐反应时间为2-4小时，反应后经或不经后处理提纯。所述碱是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、三乙胺、吡啶等。
4)取代反应：在极性溶剂中，反应温度为0℃-100℃，推荐反应温度为80℃-100℃，分子式为
的化合物、N，N’-二甲基乙二胺与碱的摩尔比依次是1∶0.2∶2～1∶1∶5，推荐摩尔比为1∶0.3∶2～1∶0.6∶3，反应时间2-24小时，推荐反应时间为6-10小时，反应后经或不经后处理提纯。所述碱是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、三乙胺、吡啶等。
5、取代反应：在极性溶剂中，反应温度为0℃-100℃，推荐反应温度为80℃-100℃，分子式为
的化合物、N-甲基-N’-十二烷基乙二胺与碱的摩尔比依次是1∶1.5∶2～1∶5∶5，推荐摩尔比为1∶1.5∶3～1∶3∶4，反应时间2-24小时，推荐反应时间为6-10小时，反应后经或不经后处理提纯。所述碱是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、三乙胺、吡啶等。
6、季铵化反应：在极性溶剂中，反应温度为0℃-100℃，推荐反应温度为50℃-100℃，分子式为
的二叔胺与溴甲烷的摩尔比是1∶2～1∶10，推荐摩尔比为1∶2～1∶5，反应时间2-48h，推荐反应时间为2-6小时，得到产物为氟碳阳离子双子表面活性剂
反应后经或不经后处理提纯。
7、季铵化反应：在极性溶剂中，反应温度为0℃-100℃时，推荐反应温度为50℃-100℃，分子式为
的二叔胺与溴甲烷的摩尔比是1∶2～1∶10，推荐摩尔比为1∶2～1∶5，反应时间2-48h，推荐反应时间为2-6小时，得到产物为氟碳阳离子双子表面活性剂
反应后经或不经后处理提纯。
上述1-7步骤中所述溶剂是C1-C8的醇、卤代烷、四氢呋喃(THF)、二氧六环、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)等中的任一种或其混合溶剂。
本发明提供了氟碳阳离子双子表面活性剂和氟碳阳离子杂化双子表面活性剂的重新制备方法，较之以前的合成土建具有条件温和，操作安全。简便的优点，有广泛的工业化前景。同时，本发明的目标物表面活性非常优良，以C8 FC4-2-C8 FC4为例，其在临界胶束浓度下的表面张力为18.76mN/m，其临界胶束浓度为0.0111wt％；C8 FC4-2-C12H25的临界胶束浓度下的表面张力为18.89mN/m，其临界胶束浓度为0.0255wt％。
附图说明
图1是本发明氟碳阳离子双子表面活性剂C8 FC4-2-C8 FC4的γ-C曲线(25℃)；
图2是本发明氟碳阳离子杂化双子表面活性剂C8 FC4-2-C12H25的γ-C曲线(25℃)。
具体实施方式：
以下实施例有助于理解本发明，但不限制本发明的内容：
实施例1
5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12-十七氟代-3-碘代正十二酸的制备
将60mmol全氟碘辛烷，和10.2ml3-丁烯酸以及1g偶氮二异丁腈(AIBN)加入100ml三口瓶中，在Ar气保护下，升温到50℃反应8小时，TLC显示反应完全。产物不做进一步处理直接用于下一步反应。
实施例2
5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12-十七氟代正十二醇的制备
在500ml三口瓶中加入100mlTHF，换气操作，Ar保护，加入5g氢化锂铝，然后用滴液漏斗在1小时内将60mmol5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12-十七氟代-3-碘代正十二酸(溶于50mlTHF之中)加入其中。随后升温至70℃反应6小时，TLC显示反应完全。恢复室温后，向反应液中小心加入100ml水淬灭反应，用布式漏斗滤掉其中固体，滤液用乙酸乙酯萃取，有机层用饱和食盐水洗涤，干燥，过粗硅胶，脱溶剂，得到无色透明油状液体21.3g，收率72.2％。
1HNMR(CDCl3，300MHz，TMS)，δ(ppm)：3.69(m，2H)，2.10(m，2H)，1.76-1.60(m，4H).19F NMR(282MHz，CDCl3)，δ(ppm)：-80.76(t，J3＝9.2Hz，3F)，-114.4(m，2F)，-121.88(m，6F)，-122.66(m，2F)，-123.46(m，2F)，-126.05(m，2F)。
实施例3
5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12-十七氟代正十二醇对甲苯磺酸酯的制备
将5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12-十七氟代正十二醇21.3g和50ml氯仿加入到-250ml单口瓶中，然后加入21g对甲苯磺酰氯和15ml吡啶，加热至40-50℃反应1-6小时，经TLC检测反应完全。冷却，加入100ml水洗涤，分出有机层，用饱和食盐水洗涤，分出有机层，干燥，脱溶剂，用石油醚∶乙酸乙酯体积比为15∶1的混合溶剂重结晶，得到白色针状晶体24.9g，收率89％。
300MHz1H NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)：7.79(d，J＝8.2Hz，2H)，7.35(d，J＝8.36Hz，2H)，4.06(m，2H)，2.45(s，3H)，2.05(m，2H)，1.70(m，4)19F NMR(282.4MHz，CDCl3)：-80.76(t，J3＝19.2Hz，3F)，-114.4(m，2F)，-121.88(m，6F)，-122.66(m，2F)，-123.46(m，2F)，-126.05(m，2F)。
实施例4
N，N’-双(5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12-十七氟代正十二烷基)-N，N’-二甲基乙二胺的制备
将5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12-十七氟代正十二醇对甲苯磺酸酯5.1g和50ml乙醇加入到100ml三口瓶中，再加入0.4mlN，N’-二甲基乙二胺和2.3g碳酸钾，加热至80-100℃搅拌过夜，经TLC检测反应完全。冷却，过滤，减压脱出溶剂，加入50ml乙酸乙酯，用50ml水洗涤两次，分出有机层，干燥，脱溶剂得到淡黄色油状液体3.25g，收率83％。
300MHz1HNMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)：2.57(s，4H)，2.46(m，4H)，2.28(s，6H)，2.05(m，4H)，1.60(m，8H)。19FNMR(282.4MHz，CDCl3)：-80.89(t，J3＝19.7Hz，6F)，-114.5(m，4F)，-121.91(m，12F)，-122.79(m，4F)，-123.6(m，4F)，-126.18(m，4F)。
实施例5
N-十二烷基-N’-(5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12-十七氟代正十二烷基)-N，N’-二甲基乙二胺的制备
将5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12-十七氟代正十二醇对甲苯磺酸酯2.57g和50ml乙醇加入到100ml三口瓶中，再加入0.85gN-十二烷基-N，N’-二甲基乙二胺和1.533g碳酸钾，加热至80-100℃搅拌过夜，经TLC检测反应完全。冷却，过滤，减压脱出溶剂，加入50ml乙酸乙酯，用50ml水洗涤两次，分出有机层，干燥，脱溶剂得到淡黄色油状液体2.03g，收率84.2％。
300MHz1HNMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)：2.52(s，3H)，2.39(m，4H)，2.28(s，3H)，2.24(s，4H)，2.08(m，2H)，1.55(m，6H)，1.25(m，18H)，0.87(m，3H)。19F NMR(282.4MHz，CDCl3)：-80.73(m，3F)，-114.43(m，2F)，-121.92(m，6F)，-122.71(m，2F)，-123.49(m，2F)，-126.08(m，2F)。
实施例6
N，N’-双(5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12-十七氟代正十二烷基)-N，N，N’，N’-四甲基乙二溴化铵的制备
将N，N’-双(5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12-十七氟代正十二烷基)-N，N’-二甲基乙二胺2.15g和15ml异丙醇加入到50ml三口瓶中，再加入0.455ml溴甲烷。升温至50-75℃反应过夜，TLC检测反应完全。冷却，脱出溶剂，用丙酮重结晶两次得到白色固体粉末2.08g，收率81％。
300MHz 1H NMR(90/10，CDCl3/CD3OD，TMS)，δ(ppm)：4.23(s，4H)，3.46(m，4H)，3.24(s，12H)，2.18(m，4H)，1.84(m，4H)，1.65(m，4H)。19FNMR(282.4MHz，CDCl3)：-81.04(t，J3＝19.7Hz，6F)，-114.6(m，4F)，-122.06(m，12F)，-122.92(m，4F)，-123.63(m，4F)，-126.32(m，4F)。
实施例7
N-十二烷基-N’-(5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12-十七氟代正十二烷基)-N，N，N’，N’-四甲基乙二溴化铵的制备
将N-十二烷基-N’-(5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12-十七氟代正十二烷基)-N，N’-二甲基乙二胺2g和15ml异丙醇加入到50ml三口瓶中，再加入0.6ml溴甲烷。升温至至50-75℃反应过夜，TLC检测反应完全。冷却，脱出溶剂，用丙酮重结晶两次得到白色固体粉末2.3g，收率91％。
300MHz1H NMR(90/10，CDCl3/CD3OD，TMS)，δ(ppm)：4.27(s，4H)，3.53(m，4H)，3.25(s，12H)，1.87(m，2H)，1.69(m，4H)，1.26(m，18H)，0.79(m，3H)。19F NMR(282.4MHz，CDCl3)：-80.83(t，J3＝19.7Hz，3F)，-114.52(m，2F)，-121.95(m，6F)，-122.05(m，2F)，-123.49(m，2F)，-126.22(m，2F)。
Claims (5)
1.一类氟碳阳离子双子表面活性剂的结构式如下：
2.一类氟碳阳离子杂化双子表面活性剂的结构式如下：
3.一种制备如权利要求1所述的氟碳阳离子双子表面活性剂和权利要求2所述的氟碳阳离子杂化双子表面活性剂的合成方法，其特征是包括如下步骤：
1)偶联反应：在AIBN(偶氮二异丁腈)的作用下，在0℃至100℃下，分子式为CnF2n+1I的全氟碘代烷与1-丁烯酸的摩尔比为1∶1-5，反应4-14小时，所述的n为权利要求1中所述；
2)还原反应：在极性溶剂中和0℃-100℃时，分子式为
的酸和氢化铝锂的摩尔比是1∶2-10，反应2-10小时，所述的n为权利要求1中所述；
3)酯化反应：在极性溶剂中和0℃-60℃时，分子式为
的醇、对甲苯磺酰氯与碱的摩尔比依次是1∶1-4∶1-10，反应1-15小时，所述的n为权利要求1中所述；
4)取代反应：在极性溶剂中和0℃-100℃时，分子式为的化合物、N，N’-二甲基乙二胺与碱的摩尔比依次是1∶0.2-1∶2-5，反应时间2-24小时，所述的n为权利要求1中所述；
5)取代反应：在极性溶剂中和0℃-100℃时，分子式为的化合物、N-甲基-N’-十二烷基乙二胺与碱的摩尔比依次是1∶1.5-5∶2-5，反应时间2-24小时，所述的n为权利要求1中所述；
6)季铵化反应：在极性溶剂中和0℃-100℃时，分子式为
的二叔胺与溴甲烷的摩尔比是1∶2-10，反应时间2-48h后，得到产物为氟碳阳离子双子表面活性剂
所述的n为权利要求1中所述；
7)季铵化反应：在极性溶剂中和0℃-100℃时，分子式为的二叔胺与溴甲烷的摩尔比是1∶2-10，反应时间2-48h后，得到产物为氟碳阳离子双子表面活性剂
所述的n为权利要求1中所述。
4.一种如权利要求3所述的合成方法，其特征是所述的极性溶剂为C1-C8的醇、卤代烷、四氢呋喃(THF)、二氧六环、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或其混合溶剂。
5.一种如权利要求3所述的合成方法，其特征是步骤1)、2)、3)、4)、5)、6)、7)的产物经浓缩、脱溶剂、中和、结晶、过滤、稀释、萃取、洗涤、重结晶或干燥中的一步或几步处理。
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