CN102149664B - 能释放活性醛和活性酮的二乙烯基醚衍生物及用于给表面加香的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供能向周围环境中以一种受控的方式释放至少一种活性醛和/或活性酮的二乙烯基醚衍生物。本发明涉及这些二乙烯基醚衍生物作为加香或调味成分的应用，以及含有它们的加香组合物和消费制品。
Description
技术领域
本发明提供能向周围环境中以一种受控的方式释放至少一种活性醛和/或活性酮的二乙烯基醚衍生物。本发明涉及这些二乙烯基醚衍生物作为加香或调味成分的应用以及含有它们的加香组合物和消费制品。
背景技术
据我们所知，任何以下描述的通式(I)的化合物在香料业领域的用途、特别是在特定的应用条件下能够释放活性醛和/或活性酮，在现有技术中都未有报道。
许多香料活性化合物极易挥发，因此仅可以在有限的时间内才能感知到。因此，特别是在香料业和调味领域，为了找到新的能够受控释放活性易挥发分子的有效前体，已经进行了广泛的研究。现有技术公开了许多这样的前体，它们能够延长或增强如加香剂的活性分子的效果。然而，没有任何现有技术文献公开了本发明使用的二乙烯基醚作为前体来受控释放醛和/或酮，以延长后者应用在各种表面上时的加香效果。
US 7,175,871公开了几种烯醇醚、及其作为加香成分的应用、以及包含它们的加香组合物和加香制品或已加香制品。这种组合物和制品，以及它们给表面加香的应用，在此不要求保护。不过，该文献仅涉及上述化合物在香水中的应用，完全与任何公开的化合物或其类似物以受控的方式释放活性醛和/或活性酮的性能无关。事实上，该现有技术文献明确地暗示该公开的化合物不能用来释放易挥发性化合物，如在第2栏第21～24行明确的陈述，该化合物具有“持续的热、光和碱稳定性”，这意味着它们并不易发生如释放活性醛和/或活性酮所需要的化学降解。
其它现有技术公开了相当多的结构上与本发明所使用的化合物相关的化合物。不过，这些现有技术公开的内容完全与本发明的目的——即如下所述通式(I)的化合物作为醛和/或酮气味剂的前体的应用——无关。例如，R.A.Aitken，P.K.G.Hodgson，J.J.Morrison andA.O.Oyewale，Flash vacuum pyrolysis over magnesium，Par 1：Pyrolysis ofbenzylic，other aryl/alkyl and aliphatic halides，J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，2002，402-415公开了各种不同化合物的制备方法，其中有二己-1-烯基醚(见scheme 18，compound n°63)。US 3,256,344公开了二(1，2-烯键不饱和脂肪族)醚以及特别是二(二链烯基)醚。US 5,767,325和US 4,891,451描述了烯醇醚的制备方法以及相应的产品。所有这些文献都既没有公开或说明本发明所使用的化合物在香料业的应用，也没有公开或说明它们能够释放至少一种活性醛和/或活性酮、更特别是加香活性醛和/或活性酮的能力。
发明内容
令人惊讶的是，现在我们发现下述的二乙烯基醚衍生物在应用中能够有效释放至少一种活性醛和/或活性酮。本发明所使用的化合物通过提供这种醛和/或酮的受控释放***，从而增加这些活性易挥发化合物在应用时的长期持久性。此外，本发明使用的二乙烯基醚也使相应的要释放的醛和/或酮在应用时更加稳定成为可能。
术语“活性”我们在此指所涉及的醛或酮能给其周围环境带来益处或效果，特别是加香、调味、掩盖、驱虫或诱虫、杀细菌、杀虫、杀真菌和/或臭味抵制效果。因此，例如，所述的“活性醛和/或活性酮”具有至少一种使其用作加香或调味成分、驱虫剂或诱虫剂、杀虫剂、杀细菌剂或杀真菌剂、或臭味抵制剂的性质。优选的活性醛和活性酮是加香或调味成分、驱虫剂或诱虫剂、或臭味抵制剂。特别优选的活性醛和活性酮是加香或调味成分、或臭味抵制剂。
术语“臭味抵制剂”或“臭味抵制成分”我们在此指的是有能力减少气味—即通过抵制或掩盖令人不愉快或另人鼻子反感的气味—的臭味感觉的化合物。在一个特定的实施方案中，这些化合物具有与产生已知臭味的主要化合物发生反应的能力。这些反应导致臭气材料在空气中的水平降低，从而使臭味的感觉降低。
根据所有上述及下述的本发明的实施方案，当活性醛或活性酮是加香成分，即一种加香醛时，以下定义的化合物(I)就特别有用。“加香醛”是一种在香料工业中目前使用的化合物，即一种在加香制品或加香组合物中用作活性成分，当用在表面时以给予快感的化合物。换句话说，该醛或酮要被认为是加香的醛或酮，必须为香料领域的技术人员所认可能以积极的或令人愉快的方式赋予或改变组合物或制品或表面的气味，而不仅仅是具有气味。此外，该定义也包括那些不一定具备气味但是能够调节加香组合物、已加香制品或表面的气味从而改变使用该组合物、制品或表面的用户的气味感觉的化合物。
本发明完全以这种方式实施，与活性醛或活性酮的确切的性质无关。因此，在此可以了解，即使本发明在此以下特别对于“加香醛和/或加香酮”作进一步描述，以下的实施方案也可用于其它的活性醛和/或活性酮(即，例如用表述“调味”、“诱虫”、“驱虫”、“掩盖”、“杀真菌”、“杀虫”、“杀细菌”或“臭气抵制”来代替“加香”是可以的)。
本发明涉及如下通式(I)定义的化合物用于受控释放至少一种活性醛和/或活性酮的应用：
其中R1和R2相同或不同，并且各自表示非强制性选择地包含氧原子的C2～C15烃基；每个R3基团表示氢原子或甲基，
上述活性醛和/或活性酮选自：
-通式(II)的活性醛
其中R1、R2和R3具有与通式(I)中相同的含义；和/或
-通式(III)的活性醛或活性酮
其中R1、R2和R3具有与通式(I)中相同的含义。
R1和R2基团可以非常普通，因为它们基本上是由在香料业中可能有用的任何醛或酮衍生而来的。
根据本发明的一个优选的实施方案，通式(I)的化合物为那些其中R1和R2相同且表示非强制性选择地包含氧原子的C6～C15烃基的化合物。
根据一个更优选的实施方案，R1和R2相同且是由a)～d)构成的群组中选出的基团：
a)非强制性选择地包含氧原子的C6～C15，优选C6～C10直链、支链或环状的烷基或烯基；甚至更优选为非强制性选择地包含氧原子的C6～C10直链或支链烷基或烯基；
b)取代有一个或多个苯基且非强制性选择地包含氧原子的C2～C9直链、支链或环状的烷基或烯基；优选为取代有一个苯基且非强制性选择地包含氧原子的C2～C6直链、支链或环状的烷基或烯基；更优选为取代有一个苯基且非强制性选择地包含氧原子的C2～C4直链、支链或环状的烷基或烯基；甚至更优选为取代有一个苯基的C2～C4直链或支链烷基或烯基；最优选为取代有一个苯基的C2～C4直链或支链烷基；
c)非强制性选择地取代有至多8个碳原子并非强制性选择地取代有含氧基团的苄基，优选为未被取代的苄基；和
d)非强制性选择地取代有至多9个碳原子和非强制性选择地取代有含氧基团的苯基，优选为未被取代的苯基。
根据一个优选的实施方案，如上定义的R1和R2基团不含有任何氧原子。
根据一个更优选的实施方案，R1和R2基团是从由己基、庚基、辛基、壬基、癸基、苄基、1-苯基乙基、1-甲基-3-苯基丙基、4-庚烯基、1，3，3-三甲基丁基、7-壬烯基、8-壬烯基、4-叔丁基苄基、2-苯基乙基、苯基、4-己烯基、3-己烯基、2，2-二甲基丙基、6-辛烯基、7-辛烯基和4-叔丁基苯基构成的群组中选出的基团。
根据另一优选的实施方案，R3基团表示氢原子。
作为通式(I)的化合物的例子，可以列举1，1′-氧双-1-癸烯、1，1′-氧双-1-辛烯、1，1′-氧双-1-壬烯、1，1′-氧双-1-十一碳烯、1，1′-氧双-1-十二碳烯、1，1′-氧双(2-甲基-1-癸烯)、1，1′-氧双(2-甲基-1-十一碳烯)、1，1′-[氧双(1-丙烯-1，3-二基)]二苯、1，1′-[氧双(1-丁烯-1，3-二基)]二苯、1，1′-[氧双(2-甲基-1-丁烯-1，4-二基)]二苯、1，1′-[氧双(3-甲基-1-戊烯-1，5-二基)]二苯、1，1′-氧双(1，6-壬二烯)、1，1′-氧双(3，5，5-三甲基-1-己烯)、1，1′-氧双(1，9-十一碳烯)、1，1′-氧双(1，10-十一碳烯)和1，1′-[氧双(1-丙烯-1，3-二基)]二(4-叔丁基苯)。
更具体地，根据本发明可有利地使用1，1′-氧双-1-癸烯、1，1′-氧双-1-壬烯、1，1′-氧双-1-十一碳烯、1，1′-氧双(2-甲基-1-十一碳烯)、1，1′-[氧双(1-丙烯-1，3-二基)]二苯、1，1′-[氧双(1-丁烯-1，3-二基)]二苯、1，1′-[氧双(3-甲基-1-戊烯-1，5-二基)]二苯、1，1′-氧双(1，9-十一碳烯)、1，1′-氧双(1，10-十一碳烯)和1，1′-[氧双(1-丙烯-1，3-二基)]二(4-叔丁基苯)。
根据本发明甚至可更有利地使用1，1′-[氧双(1-丙烯-1，3-二基)]二苯、1，1′-[氧双(1-丁烯-1，3-二基)]二苯、1，1′-[氧双(3-甲基-1-戊烯-1，5-二基)]二苯和1，1′-氧双(1，9-十一碳烯)。
根据任何的实施方案，经过软件EPIwin v.3.10(2000，可得自USEnvironmental Protection Agency)计算得到，通式(I)的化合物有利的特征是其蒸气压低于0.01Pa。根据一个优选的实施方案，所述蒸气压低于0.001Pa。
如上所述，化合物(I)能够释放至少一种活性醛或活性酮。根据本发明的一个特定的实施方案，经过软件EPIwin v.3.10(2000，可得自US Environmental Protection Agency)计算得到，所述活性醛或活性酮有利的特征是其蒸气压高于2.0Pa。根据另一个实施方案，所述蒸气压高于5.0，或甚至高于7.0Pa。
在一个甚至更优选的实施方案中，所述通式(II)或通式(III)的活性醛选自：通式RCHO的醛，其中R为C 6 ～C 12 直链或α-支链烷 基、3-(苯并-1，3-二氧杂环戊烯-5-基)-2-甲基丙醛、4-癸烯醛、8- 癸烯醛、9-癸烯醛、3-(6，6-二甲基-双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基)丙醛、2，4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛(Triplal
，来源：International Flavors &Fragrances，New York，USA)、3，5-二甲基-3-环己烯-1-甲醛、5，9-二甲基-4，8-癸二烯醛、2，6-二甲基-5-庚烯醛(甜瓜醛)、3，7-二甲基辛醛、3，7-二甲基-6-辛烯醛(香茅醛)、(3，7-二甲基-6-辛烯基)乙醛、3-十二烯醛、4-十二烯醛、4-庚烯醛、7-羟基-3，7-二甲基辛醛(羟基香茅醛)、4-和3-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛(Lyral
，来源：International Flavors and Fragrances，New York，USA)、3-(4-异丙基苯基)-2-甲基丙醛、2-(4-异丙基苯基)丙醛、(4R)-1-对薄荷烯-9-甲醛(Liminal，来源：Firmenich SA，Geneva，Switzerland)、6-甲氧基-2，6-二甲基庚醛(甲氧基甜瓜醛)、8(9)-甲氧基-三环[5.2.1.0.(2，6)]癸烷-3(4)-甲醛(Scentenal，来源：Firmenich SA，Geneva，Switzerland)、2-(4-亚甲基环己基)丙醛、4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲醛(Acropal
，来源：Givaudan-Roure SA.，Vernier，Switzerland)、(4-甲基苯氧基)乙醛、(4-甲基苯基)乙醛、3-甲基-5-苯基戊醛、6-壬烯醛、8-壬烯醛、苯氧基乙醛、苯乙醛、3-苯基丁醛(Trifernal
，来源：Firmenich SA，Geneva，Switzerland)、3-苯基丙醛、2-苯基丙醛(龙葵醛)、3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛(Lilial
，来源：Givaudan-Roure SA，Vernier，Switzerland)、3-(4-叔 丁基苯基)丙醛(Bourgeonal
，来源：Quest International，Naarden，Netherlands)、三环[5.2.1.0(2，6)]癸烷-4-甲醛、外-三环[5.2.1.0(2，6)] 癸烷-8-外-甲醛(Vertral
，来源：Symrise，Holzminden，Germany)、2，6，6-三甲基-双环[3.1.1]庚烷-3-甲醛(甲酰蒎烷)、2，4，6-和3，5，6-三甲基 -3-环己烯-1-甲醛、2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-乙醛(龙脑烯醛)、2，5，6-三甲基-4-庚烯醛、3，5，5-三甲基己醛、2，6，10-三甲基-9-十一烯醛、10-十一烯醛或9-十一烯醛和它们的混合物如Intreleven醛(10-十一烯醛)(origin：International Flavors & Fragrances，New York，USA)；其中带下划线的化合物表示在本发明的一个更加优选的实施方案中为特别有用的香味醛。
因为它们的特殊化学结构，化合物(I)能够释放一种残留物和至少一种活性醛和/或活性酮。其可能是通过氧化分解发应而产生的，认为该反应受到光照射的影响，但也可能由热、pH的变化和/或其它类型的机理而触发。
通式(I)的化合物可以释放不同碳原子数的醛和/或酮的混合物。特别是，通式(I)的化合物可以释放与用来制备二乙烯基醚的醛的相同碳原子数的醛和/或比其少一个或甚至两个碳原子的醛或酮。这意味着，通式(I)的化合物可以释放通式(II)的醛和/或通式(III)的醛或酮，可选择地具有不同链长的R1或R2基团。
如上所述，本发明涉及上述通式(I)的化合物用于受控释放加香成分的应用。换句话说，其涉及一种通过受控释放加香醛来赋予、加强、改善或改变加香组合物、制品或表面的气味特性的方法，该方法包含向所述组合物或制品中加入有效量的至少一种化合物(I)或用所述组合物或制品处理表面，但是排除其中R1是C8单烯基且R2是从C4～C10烷基和C98-烯-1-基中选出的基团的通式(I)的化合物。
“化合物(I)的应用”在此也可理解为任何含有所述化合物且能够有利地应用于特别是在香料工业中的组合物的应用。
实际上能有利地被用作加香成分的所述组合物也是本发明的一个目的。
因此，本发明的另一个目的是一种加香组合物，包含：
a)至少一种如上定义的通式(I)的化合物，排除其中R1是C8单烯基且R2是从C4～C10烷基和C98-烯-1-基中选出的基团的通式(I)的化合物；
b)至少一种从由香料载体和香料基料构成的一组物质中选出的成分；和
c)非强制性选择地至少一种香料佐剂。
“香料载体”在此我们指的是从香料业的角度实际上是中性的村料，即不显著改变加香成分的感官特性的材料。所述载体可以是液体。
作为液体载体，可以引用作为非限制性的实例的乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或通常用于香料业的溶剂。通常用于香料业的溶剂的特性和类型的详细描述不能穷尽。然而，能引用作为非限制性的实例的溶剂如最常用的一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或乙基柠檬酸。
通常，“香料基料”在此我们指的是一种组合物，其包含至少一种加香助成分和一种或多种化合物(I)。
所述加香助成分不是化合物(I)。另外，“加香助成分”在此是指一种化合物，其用于加香制剂或组合物以给予快感。换句话说，被认为是加香成分的此助成分必须被本领域技术人员公认为能够以积极的、期望的或令人愉快的方式赋予或改变应用有它的组合物、制品或表面的气味，而不仅仅是具有气味。
存在于基料中的加香助成分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，技术人员基于其常识和根据预期的用途或应用以及期望的感官效果能够对其进行选择。概括来说，这些加香助成分属于不同的化学分类，如醇类、醛类、酮类、酯类、醚类、醋酸酯类、腈类、萜烯烃类、含氮或含硫杂环化合物和精油，所述的加香助成分可以是天然的或人工合成的。在任何情况下，许多的这些助成分列于如S.Arctander，Perfume andFlavor Chemicals，1969，Montclair，New Jersey，USA，或其更新的版本或类似性质的其他著作中，以及香料业领域内丰富的专利文献中。也可理解为所述助成分还可以是已知的以受控的方式释放各种类型的加香化合物的化合物。
通常，“香料佐剂”在此我们指的是一种成分，其能赋予增加的益处如颜色、特定的抗光性、化学稳定性等。通常用于香料基料中的佐剂的特性和类型详细描述不能穷尽，但是所述成分为本领域的技术人员所公知。
一种包含至少一种化合物(I)的化合物(排除其中R1是C8单烯基且R2是从C4～C10烷基和C9 8-烯-1-基中选出的基团的通式(I)的化合物)和至少一种香料载体的组合物代表了本发明的一个特定的实施方案。本发明的另一个实施方案是该加香组合物进一步包含至少一种香料基料和可选择地至少一种香料佐剂。
在此提及下列情况是有用的，即，在上述提及的组合物中包含两种或更多种化合物(I)的混合物的可能性是重要的，因其能够使香料调配者制备具有不同化合物(I)的气味调性的调和物或香料，从而为他们的加香调色板创造新的工具。另外，化合物(I)也可与加香成分的其它化学或物理释放***混合使用。例如，它们可以与封装成分相结合，优选与其具有不同的特性；或与许多公知的释放***相结合，这些释放***中的活性成分因其发生化学或光化学反应而释放出来。这种释放***的例子可以从例如WO 95/04809、EP 0971021、WO 03/049666、EP 0936211、WO 99/60990、WO 01/28980、WO 08/093272、WO 98/47477、US 2004/0102357、DE 30 03 494和WO 95/08976中找到，只要这样的混合物掺入到终端消费品中，在把它们应用到表面的条件下可以释放相应的活性加香成分即可。
此外，化合物(I)或包含有化合物(I)的加香组合物——排除其中R1是C8单烯基且R2是从由C4～C10烷基和C98-烯-1-基中选出的基团的通式(I)的化合物——是一种有用的加香成分，其能够有利地应用于现代香料业的所有领域，如精细香料业或功能性香料业。事实上，该化合物(I)和含有它们的香料可能有利地被用于精细或功能性香料业中，来获得更可控的沉积物并最终释放加香醛或酮。
例如，该化合物(I)因为其良好的长效性(substantivity)、低挥发性和提供赋予香味或气味的分子的能力，可以掺入到需要快速或持久效果的释放如上定义的香气组分的任何应用中，并进而能够赋予持续时间远长于处理期间的香气和清新感，例如在洗衣或身体护理过程中，其远长于表面清洗和/或干燥的过程。合适于本发明加香成分的应用表面特别是织物，硬表面如玻璃窗、厨房和卫生间表面，头发和皮肤。
因而，一种制品以及用该组合物来处理如上所述表面的应用也是本发明的一个目的，该制品包含：
a)至少一种如上定义的通式(I)的化合物或如上定义的本发明的加香组合物；和
b)消费品基料。
为清楚起见，必须提及，“消费品基料”在此我们是指可与加香成分相容的消费品。换句话说，根据本发明的已加香制品包括功能配方，以及可选择地相应于消费品(如，头发或身体护理产品如香波或淋浴露，洗涤剂或空气清新剂)的附加益处试剂，和嗅觉有效量的至少一种化合物(I)。
消费品的组分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，技术人员能基于其常识并根据所述产品的特性和期望的效果对其进行选择。
适合的消费品基料的实例包括固体或液体洗涤剂和织物柔软剂及重垢清洁剂，以及通常在香料业中的全部其他制品，即香水，古龙水或须后水，香皂，浴盐、浴液、浴乳、浴油或沐浴露，卫生产品或头发护理产品如香波，身体护理产品，除臭剂或止汗剂，空气清新剂和化妆品制剂。作为洗涤剂，无论其用于家庭或工业应用，在此包括为洗涤、清洁或各种表面处理如有为织物、盘子或坚硬表面处理而设计的洗涤剂组合物或清洁产品。其他已加香制品为织物清新剂、熨烫水、纸张、擦拭物或漂白剂。
有些上述提到的消费品基料对化合物(I)来说可能是刺激性介质，所以可能需要对后者进行保护以防止其过早分解，例如通过封装加以保护。
优选的已加香制品是香水，古龙水，须后水，香皂，浴盐、浴液、浴乳、浴油或沐浴露，卫生产品，或头发护理产品如香波和其它头发养护产品，或身体护理产品如除臭剂或止汗剂。
能够将化合物(I)掺入各种上述制品或组合物的比例在一个宽的数值范围内变化。这些数值依赖于它们要掺入的制品或产品的特性和期望的感官效果，以及当化合物(I)与通常用于本领域的加香助成分、溶剂或添加剂混合时，还依赖于给定组合物中助成分的特性。
例如，本发明的加香组合物中的化合物(I)相对于加香组合物重量的典型浓度在一个宽的数值范围内变化，按重量计为1％～40％，优选5％～20％。当这些化合物直接应用于加香上述各种消费品时，相对于消费品的总重量，其使用浓度可以比上述数值更低，如按重量计为大约0.001％～5％，更优选0.3％～2％，或0.5％～1％。
本发明的另一个目的涉及一种为表面加香的方法或涉及一种增强或延长至少一种香味醛或酮的特有香味在表面上的扩散效应的方法，该醛或酮是从通式(II)的醛和通式(III)的醛或酮中选出的；其特征在于在能允许释放如上定义的所述醛和/或酮的条件下，所述表面用化合物(I)或如上定义的含有化合物(I)的组合物或制品进行处理。适于这种处理的表面特别是织物、硬表面、头发或皮肤。根据该处理方法的一个特定的实施方案，化合物(I)或含有它们的组合物或制品应用于特定表面的条件需要使用光照。
根据另一个实施方案，本发明涉及一种化合物，该化合物是从1，1′-氧双-1-癸烯、1，1′-氧双-1-辛烯、1，1′-氧双-1-壬烯、1，1′-氧双-1-十一碳烯、1，1′-氧双(2-甲基-1-癸烯)、1，1′-氧双(2-甲基-1-十一碳烯)、1，1′-[氧双(1-丙烯-1，3-二基)]二苯、1，1′-[氧双(1-丁烯-1，3-二基)]二苯、1，1′-[氧双(2-甲基-1-丁烯-1，4-二基)]二苯、1，1′-[氧双(3-甲基-1-戊烯-1，5-二基)]二苯、1，1′-氧双(1，6-壬二烯)、1，1′-氧双(3，5，5-三甲基-1-己烯)、1，1′-氧双(1，9-十一碳烯)、1，1′-氧双(1，10-十一碳烯)和1，1′-[氧双(1-丙烯-1，3-二基)]二(4-叔丁基苯)中选出的。
优选地，该化合物是从1，1′-氧双-1-癸烯、1，1′-氧双-1-壬烯、1，1′-氧双-1-十一碳烯、1，1′-氧双(2-甲基-1-十一碳烯)、1，1′-[氧双(1-丙烯-1，3-二基)]二苯、1，1′-[氧双(1-丁烯-1，3-二基)]二苯、1，1′-[氧双(3-甲基-1-戊烯-1，5-二基)]二苯、1，1′-氧双(1，9-十一碳烯)、1，1′-氧双(1，10-十一碳烯)和1，1′-[氧双(1-丙烯-1，3-二基)]二(4-叔丁基苯)中选出的。甚至更优选的是从1，1′-[氧双(1-丙烯-1，3-二基)]二苯、1，1′-[氧双(1-丁烯-1，3-二基)]二苯、1，1′-[氧双(3-甲基-1-戊烯-1，5-二基)]二苯和1，1′-氧双(1，9-十一碳烯)中选出的。
化合物(I)可以根据US 3,256,344中描述的一般方法进行制备。
因而制备并表征了下列化合物。只提供了主要异构体(通常为Z，E-异构体)的质谱数据(EI，70eV)。NMR谱以CDCl3为溶剂，用400MHz记录1H和用100MHz记录13C。化学位移δ以TMS为基准，用ppm表示，耦合常数J用Hz表示。
1.由癸醛制备的1，1′-氧双-1-癸烯
MS：294(M+，10)，195(8)，138(16)，97(43)，83(100)，69(49)，57(47)，55(56)，41(38).
1H NMR：0.88(t，J＝6.7，6H)；1.20-1.45(m，24H)；1.88-1.96(m)和2.06-2.16(m)(4H)；4.46(q，J＝6.1)，4.52(q，J＝6.1)，5.04(dt，J＝12.3，J＝7.7)和5.06(dt，J＝12.3，J＝7.7)(＝CHR，2H)；6.09(d，J＝6.1)，6.12(d，J＝6.1)，6.21(d，J＝12.3)，6.26(d，J＝12.3)(OCH＝，2H).
13C NMR：14.1(q)，22.72(t)，23.97(t)，24.02(t)，27.39(t)，29.09(t)，29.28(t)，29.39(t)，29.48(t)，29.59(t)，29.64(t)，30.25(t)，30.33(t)，31.94(t)，31.98(t)，108.5(d)，108.8(d)，109.7(d)，110.1(d)，141.5(d)，142.9(d)，143.2(d)，144.3(d).
2.由辛醛制备的1，1′-氧双-1-辛烯
MS：238(M+，14)，167(10)，111(28)，110(25)，81(27)，69(100)，57(31)，55(48)，41(34).
1H NMR：0.88(t)和0.89(t，J＝6.7)(6H)；1.20-1.45(m，16H)；1.88-1.97(m)和2.06-2.17(m)(4H)；4.47(q，J＝6.1)，4.52(q，J＝6.1)，5.04(dt，J＝12.3，J＝7.6)和5.06(dt，J＝12.3，J＝7.6)(＝CHR，2H)；6.08(d，J＝6.1)，6.12(d，J＝6.1)，6.21(d，J＝12.3)，6.26(d，J＝12.3)(OCH＝，2H).
13C NMR：14.1(q)，22.68(t)，23.98(t)，24.03(t)，27.38(t)，28.76(t)，28.93(t)，29.55(t)，29.61(t)，30.22(t)，30.28(t)，31.74(t)，108.5(d)，108.8(d)，109.7(d)，110.1(d)，141.5(d)，142.9(d)，143.2(d)，144.3(d).
3.由壬醛制备的1，1′-氧双-1-壬烯
MS：266(M+，17)，181(12)，124(20)，83(65)，82(50)，69(100)，57(39)，55(47)，41(34).
1H NMR：0.88(t，J＝6.9，6H)；1.20-1.45(m，20H)；1.88-1.96(m)和2.06-2.16(m)(4H)；4.47(q，J＝6.1)，4.52(q，J＝6.1)，5.04(dt，J＝12.3，J＝7.2)和5.06(dt，J＝12.3，J＝7.2)(＝CHR，2H)；6.09(d，J＝6.1)，6.13(d，J＝6.1)，6.21(d，J＝12.3)，6.26(d，J＝12.3)(OCH＝，2H).
13C NMR：14.10(q)，22.69(t)，22.71(t)，23.97(t)，24.01(t)，27.36(t)，29.03(t)，29.17(t)，29.21(t)，29.58(t)，29.64(t)，30.23(t)，30.31(t)，31.88(t)，31.92(t)，108.5(d)，108.9(d)，109.7(d)，110.1(d)，141.5(d)，142.9(d)，143.2(d)，144.3(d).
4.由十一醛制备的1，1′-氧双-1-十一碳烯
MS：322(M+，16)，209(13)，152(22)，97(100)，83(88)，69(52)，57(43)，55(56)，41(35).
1H NMR：0.88(t，J＝6.9，6H)；1.20-1.45(m，28H)；1.87-1.96(m)和2.06-2.17(m)(4H)；4.47(q，J＝6.1)，4.52(q，J＝6.1)，5.04(dt，J＝12.3，J＝7.7)和5.06(dt，J＝12.3，J＝7.7)(＝CHR，2H)；6.09(d，J＝6.1)，6.12(d，J＝6.1)，6.21(d，J＝12.3)，6.26(d，J＝12.3)(OCH＝，2H).
13C NMR：14.1(q)，22.73(t)，24.03(t)，27.38(t)，29.29(t)，29.38(t)，29.42(t)，29.53(t)，29.55(t)，29.60(t)，29.66(t)，30.34(t)，31.96(t)，31.99(t)，108.5(d)，108.9(d)，109.7(d)，110.1(d)，141.5(d)，142.9(d)，143.2(d)，144.3(d).
5.由十二醛制备的1，1′-氧双-1-十二碳烯
MS：350(M+，6)，166(30)，111(59)，97(100)，83(86)，82(64)，69(71)，57(47)，55(62)，43(50)，41(42).
1H NMR：0.88(t，J＝6.7，6H)；1.20-1.40(m，32H)；1.88-1.96(m)和2.05-2.16(m)(4H)；4.47(q，J＝6.1)，4.52(q，J＝6.1)，5.04(dt，J＝12.3，J＝7.7)和5.06(dt，J＝12.3，J＝7.7)(＝CHR，2H)；6.09(d，J＝6.1)，6.13(d，J＝6.1)，6.21(d，J＝12.3)，6.26(d，J＝12.3)(OCH＝，2H).
13C NMR：14.1(q)，22.71(t)，23.95(t)，23.99(t)，27.33(t)，27.35(t)，29.06(t)，29.25(t)，29.36(t)，29.38(t)，29.40(t)，29.49(t)，29.52(t)，29.56(t)，29.62(t)，29.65(t)，29.70(t)，30.21(t)，30.29(t)，31.93(t)，31.95(t)，108.47(d)，108.80(d)，109.69(d)，110.08(d)，141.46(d)，142.87(d)，143.13(d)，144.23(d).
6.由2-甲基癸醛制备的1，1′-氧双(2-甲基-1-癸烯)
MS：322(M+，64)，223(38)，170(13)，167(11)，97(48)，83(54)，71(93)，69(52)，55(100).
1H NMR：0.88(t，J＝6.8，6H)；1.20-1.439m，24H)；1.53(s)，1.63(s)，1.64(s)(6H)；1.87(bt，J＝7.2)，2.10(t，J＝7.2)，2.12(t，J＝7.2)(4H)；5.96(s)，5.98(s)，6.01(s)(OCH＝，2H).
13C NMR：13.0(q)，14.1(q)，17.1(q)，22.72(t)，27.27(t)，27.36(t)，27.96(t)，28.98(t)，29.09(t)，29.27(t)，29.36(t)，29.41(t)，29.44(t)，29.53(t)，29.55(t)，29.60(t)，31.97(t)，32.01(t)，33.76(t)，33.79(t)，115.53(s)，115.75(s)，115.81(s)，138.52(d)，138.57(d)，138.73(d)，138.78(d).
7.由2-甲基十一醛制备的1，1′-氧双(2-甲基-1-十一碳烯)
MS：350(M+，52)，237(28)，184(9)，181(8)，97(42)，83(50)，71(95)，69(63)，55(100)，43(65).
1H NMR：0.88(t，J＝6.9，6H)；1.19-1.45(m，28H)；1.53(s)，1.63(s)，1.64(s)(6H)；1.87(bt，J＝7.2)，2.10(t，J＝7.2)，2.12(t，J＝7.2)(4H)；5.96(s)，5.98(s)，6.01(s)(OCH＝，2H).
13C NMR：13.0(q)，14.1(q)，17.1(q)，22.73(t)，27.26(t)，27.35(t)，27.96(t)，28.97(t)，29.09(t)，29.26(t)，29.40(t)，29.48(t)，29.59(t)，29.66(t)，29.69(t)，29.74(t)，31.96(t)，33.79(t)，115.51(s)，115.73(s)，115.81(s)，138.52(d)，138.56(d)，138.72(d)，138.77(d).
8.由3-苯基丙醛制备的1，1′-[氧双(1-丙烯-1，3-二基)]二苯
MS：250(M+，4)，206(4)，159(18)，145(9)，131(10)，117(100)，115(50)，91(42).
1H NMR：3.25(d，J＝7.4)，3.27(d，J＝7.7)，3.45(d，J＝7.4)，3.50(d，J＝7.4)(4H)；4.72-4.78(m)，5.23-5.29(m)(＝CHBn，2H)；6.24(d，J＝6.1)，6.28(d，J＝5.8)，6.30(d，J＝12.2)，6.38(d，J＝12.2)(OCH＝，2H)；7.13-7.30(m，10H).
13C NMR：30.2(t)，30.4(t)，33.5(t)，33.6(t)，107.55(d)，107.65(d)，108.66(d)，108.89(d)，125.84(d)，125.85(d)，126.11(d)，140.59(s)，140.67(s)，140.99(s)，141.05(s)，141.05(d)，141.89(d)，143.28(d)，144.17(d)，145.21(d).
9.由3-苯基丁醛制备的1，1′-[氧双(3-甲基-1-丙烯-1，3-二基)]二苯
MS：278(M+，3)，263(38)，173(8)，160(14)，145(13)，131(100)，117(57)，115(49)，105(69)，91(68).
1H NMR：1.33-1.39(重叠双峰，6H)；3.42(q，J＝7.2)和3.95-4.06(m)(2H)；4.66-4.74(重叠dd)和5.30(dd，J＝12.3，J＝7.7)(＝CHR，2H)；6.11(d，J＝6.1)，6.14(d，J＝6.1)，6.26(d，J＝12.3)和6.31(d，J＝12.3)(OCH＝，2H)；7.14-7.32(m，10H).
13C NMR：21.86(q)，21.91(q)，21.92(q)，21.99(q)，22.23(q)，22.25(q)，34.43(d)，34.76(d)，34.81(d)，38.11(d)，38.13(d)，114.09(d)，114.11(d)，114.22(d)，114.27(d)，115.04(d)，115.45(d)，115.47(d)，125.87(d)，125.90(d)，126.15(d)，126.83(d)，126.86(d)，126.99(d)，128.34(d)，128.36(d)，128.38(d)，128.44(d)，140.45(d)，140.47(d)，141.80(d)，141.82(d)，143.17(d)，144.15(d)，146.07(s)，146.11(s)，146.46(s)，146.66(s).
10.由2-甲基-4-苯基丁醛制备的1，1′-[氧双(2-甲基-1-丁烯-1，4-二基)]二苯
MS：306(M+，11)，215(31)，197(4)，159(10)，145(39)，117(19)，91(100).1H NMR：1.54(s)，1.70(s)，1.71(s)(6H)；2.17(bt，J＝8.0)，2.39-2.44(m)(4H)，2.65-2.73(m)(4H)，5.93(s)，5.94(s)，5.95(s)(OCH＝，2H)；7.13-7.27(m，10H).
13C NMR：13.2(q)，17.3(q)，31.20(t)，31.35(t)，33.76(t)，33.87(t)，34.80(t)，35.94(t)，114.74(s)，114.86(s)，114.92(s)，115.10(s)，125.65(d)，125.76(d)，128.27(d)，128.36(d)，138.91(d)，138.93(d)，139.23(d)，139.28(d)，142.10(s)，142.12(s)，142.33(s).
11.由3-甲基-5-苯基戊醛制备的1，1′-[氧双(3-甲基-1-戊烯-1，5-二基)]二苯
MS：334(M+，1)，229(3)，175(4)，159(53)，143(12)，159(53)，143(12)，117(17)，91(100)，81(17)，55(11).
1H NMR：1.00-1.05(重叠双峰，6H)；1.48-1.70(m，4H)；2.01-2.16(m)和2.50-2.79(m)(6H)；4.31-4.42(m)和4.93-5.02(m)(＝CHR，2H)；6.11-6.15(m)，6.22(d，J＝12.3)和6.27(d，J＝12.3)(OCH＝，2H)；7.10-7.28(m，10H).
13C NMR：21.18(q)，21.28(q)，21.33(q)，21.69(q)，21.72(q)，21.75(q)，28.96(d)，29.04(d)，29.20(d)，32.18(d)，33.63(t)，33.90(t)，33.98(t)，39.26(t)，39.33(t)，39.45(t)，114.1(d)，114.5(d)，114.6(d)，115.2(d)，115.9(d)，125.49(d)，125.62(d)，128.17(d)，128.27(d)，128.36(d)，128.41(d)，128.43(d)，140.97(d)，142.32(d)，142.57(s)，142.75(t)，142.92(s)，142.95(s)，143.8(d).
12.由6(E)-壬烯醛制备的1，1′-氧双(1，6-壬二烯)
MS：262(M+，＜1)，123(51)，81(100)，67(57)，55(32)，41(36).
1H NMR：0.95(t，J＝7.4，6H)；1.37-1.47(m，4H)；1.90-2.18(m，12H)；4.48(q，J＝6.1)和4.53(q，J＝6.1)，5.04(dt，J＝12.3，J＝7.2)和5.06(dt，J＝12.3，J＝7.2)(＝CHR，2H)；5.27-5.40(m，-CH＝CH-Me，4H)；6.11(d，J＝6.1)，6.14(d，J＝6.1)，6.22(d，J＝12.3)，6.27(d，J＝12.3)(OCH＝，2H).
13C NMR：14.38(q)，14.40(q)，20.53(t)，20.57(t)，23.66(t)，23.71(t)，26.44(t)，26.75(t)，26.90(t)，29.68(t)，29.74(t)，30.24(t)，30.30(t)，108.14(d)，108.45(d)，109.36(d)，109.73(d)，128.72(d)，128.74(d)，128.95(d)，128.97(d)，131.79(d)，131.81(d)，131.97(d)，131.98(d)，141.66(d)，143.06(d)，143.36(d)，144.46(d).
13.由3，5，5-三甲基己醛制备的1，1′-氧双(3，5，5-三甲基-1-己烯)
MS：266(M+，23)，195(100)，141(25)，85(33)，57(99).
1H NMR：δ0.85-0.93(重叠单峰，18H)；0.94-1.03(重叠双峰，6H)；1.20-1.30(m，4H)；2.16-2.27(m)和2.73-2.92(m)(2H)；4.31-4.48(m)和4.89-5.02(m)(＝CHR，2H)；5.95(d，J＝6.1Hz)，5.98(d，J＝12.3Hz)，6.17(d，J＝13.2Hz)6.22(d，J＝12.3Hz)，6.23(d，J＝12.3Hz)(OCH＝，2H).
13C NMR：δ23.93(q)，24.00(q)，24.04(q)，24.75(q)，24.82(q)，24.90(q)，25.82(d)，25.85(d)，25.99(d)，29.38(d)，29.45(d)，30.02(q)，30.04(q)，30.06(q)，30.16(q)，31.10(s)，31.12(s)，31.15(s)，51.48(t)，51.50(t)，51.55(t)，51.79(t)，51.82(t)，51.84(t)，116.57(d)，117.29(d)，117.32(d)，117.91(t)，117.97(t)，119.03(d)，139.09(d)，139.13(d)，140.60(d)，140.67(d)，141.47(d)，141.51(d)，142.57(d)，142.64(d).
14.由9-十一烯醛制备的1，1′-氧双(1，9-十一碳烯)
MS：318(M+，＜1)，151(20)，150(16)，135(6)，109(31)，95(100)，83(20)，81(44)，69(28)，68(16)，67(29)，55(20)，41(20).
1H NMR：δ1.21-1.42(m，16H)；1.57-1.65(重叠双峰，6H)；1.86-2.18(m，8H)；4.46(q，J＝6.6Hz)和4.52(q，J＝6.5Hz)，5.03(dt，J＝12.3，7.4Hz)和5.05(dt，J＝12.3，7.2Hz)(＝CHR，2H)；5.32-5.48(m，4H)；6.09(d，J＝6.2Hz)，6.12(d，J＝6.2Hz)，6.20(d，J＝12.2Hz)，6.26(d，J＝12.3Hz)(OCH＝，2H).
13C NMR：δ12.74(q)，17.92(q)，23.93(t)，23.98(t)，26.82(t)，26.85(t)，27.33(t)，28.90(t)，28.92(t)，28.98(t)，29.00(t)，29.03(t)，29.09(t)，29.11(t)，29.33(t)，29.52(t)，29.56(t)，29.61(t)，30.16(t)，30.24(t)，32.59(t)，32.62(t)，108.39(d)，108.75(d)，109.62(d)，109.99(d)，110.01(d)，123.59(d)，123.66(d)，125.52(d)，124.59(d)，130.79(d)，130.87(d)，131.59(d)，131.67(d)，141.48(d)，141.49(d)，142.89(d)，143.17(d)，144.26(d).
15.由3-(4-叔丁基苯基)丙醛制备的1，1′-[氧双(1-丙烯-1，3-二基)]二(4-叔丁基苯)
MS：362(M+，1)，305(3)，215(4)，201(3)，173(13)，166(17)，159(23)，147(12)，117(34)，57(100).
1H NMR：δ1.30(s)，1.303(s)，1.31(s)(18H)；3.24(d)，3.26(d，J＝6.8Hz)，3.43(d，J＝7.9Hz)，3.28(d，J＝7.6Hz)(4H)；4.70-4.80(m)，5.23-5.31(m)(2H)；6.26(d，J＝6.1Hz)，6.30(d，6.0Hz)，6.33(d，J＝12.3Hz)，6.41(d，J＝12.3Hz)(2H)；7.10-7.25(m)，7.25-7.35(m)(8H).
13C NMR：δ29.7(t)，29.8(t)，31.4(q)，33.0(t)，33.03(t)，34.3(s)，34.4(s)，107.6(d)，107.8(d)，108.8(d)，109.1(d)，125.26(d)，125.28(d)，125.3(d)，127.95(d)，127.97(d)，137.6(s)，137.7(s)，137.9(s)，138.0(s)，141.8(d)，143.2(d)，144.1(d)，145.1(d)，148.7(s)，149.0(s).
16.由10-十一烯醛制备的1，1′-氧双(1，10-十一碳烯)
MS：318(M+，＜1)，135(11)，121(14)，109(46)，95(100)，83(51)，81(64)，69(53)，67(71)，57(26)，55(83)，41(56).
1H NMR：δ1.23-1.43(m，20H)；1.87-2.17(重叠多重峰，8H)；4.46(q，J＝6.7Hz)，4.52(q，J＝6.8Hz)，5.03(d，J＝10.2Hz)，5.05(d，J＝17.1Hz)，5.03(dt，J＝12.3，7.4Hz)，5.05(dt，J＝12.3，7.4Hz)，5.81(ddt，J＝17.1，10.2，6.8Hz)，6.09(d，J＝6.2Hz)，6.12(d，J＝6.2Hz)，6.21(d，J＝12.3Hz)，6.26(d，J＝12.3Hz)(烯烃质子，10H).
13C NMR：δ23.92(t)，23.97(t)，27.33(t)，28.94(t)，28.95(t)，28.97(t)，29.10(t)，29.12(t)，29.16(t)，29.31(t)，29.32(t)，29.52(t)，29.58(t)，30.19(t)，30.26(t)，33.81(t)，33.82(t)，33.84(t)，108.42(d)，108.77(d)，109.62(d)，110.02(d)，114.10(t)，114.14(t)，139.16(d)，139.21(d)，141.49(d)，142.89(d)，143.18(d)，144.27(d).
具体实施方式
现在将通过下述实施例的方式进一步详细说明本发明，其中的缩写具有本领域内的通常含义，温度用摄氏度(℃)表示。
这些实施例并非是限制性的，使用本申请中提到的所有化合物都能获得与其相类似的效果。
实施例1
一种加香组合物的制备
一种加香组合物(组合物A)是通过混合下列成分而制备的：
表1：加香组合物A
1)来源：Firmenich SA，Geneva，Switzerland
2)来源：Firmenich SA，Geneva，Switzerland
3)十五烷酸内酯，来源：Firmenich SA，Geneva，Switzerland
4)3，3-二甲基-5-(2′，2′，3′-三甲基-3′-环戊烯-1′-基)-4-戊烯-2-醇，来源：Firmenich SA，Geneva，Switzerland
5)醋酸2-叔丁基-1-环己酯，来源：International Flavors &Fragrances，USA。
根据本发明的一种加香组合物是通过向上述组合物A中加入500份的1，1′-氧双-1-癸烯而制备的。
实施例2
一种加香组合物的制备
一种加香组合物(组合物B)是通过混合下列成分而制备的：
表2：加香组合物B
1)来源：Firmenich SA，Geneva，Switzerland
2)来源：Firmenich SA，Geneva，Switzerland
3)十五烯酸内酯，来源：Firmenich SA，Geneva，Switzerland
4)二氢茉莉酮酸甲酯，来源：Firmenich SA，Geneva，Switzerland
5)3，3-二甲基-5-(2′，2′，3′-三甲基-3′-环戊烯-1′-基)-4-戊烯-2-醇，来源：Firmenich SA，Geneva，Switzerland
6)4-甲基-3-癸烯-5-醇，来源：Givaudan-Roure SA，Vernier，Switzerland。
根据本发明的一种加香组合物是通过向上述组合物B中加入166份的1，1′-{氧双[1-丁烯-1，3-二基]}二苯而制备的。
实施例3
一种含醇除臭剂的制备及其嗅觉评估
下述除臭剂组合物是用下表所列成分及其比例，以公知的方式来制备的：
表3：除臭剂组合物
1)5-氯-2-(2，4-二氯苯氧基)苯酚，来源：Ciba Chemicals
通过向该除臭剂中分别加入0.47％的1，1′-氧双-1-癸烯(本发明的样品A)、0.46％的壬醛(对比样品B)或0.50％的癸醛(对比样品C)，共制备了三种样品。
每种样品各取0.15g均匀地撒在4.5cm x 12cm的吸墨纸上，该吸墨纸在实验室光线环境和室温下贮存1小时、24小时和48小时。
然后通过10位测试成员对这些吸墨纸进行盲测嗅觉评估，要求对每一种样品的香气强度用0～10的级别进行评估，其中0表示无气味、10表示非常强烈的气味。下表4所示的数据表明，与相应的从吸墨纸上快速蒸发的自由醛相比，二乙烯基醚释放自由醛的时间超过48小时并提供了更强烈的嗅觉强度。
表4：嗅觉评估结果
实施例4
一种身体洗液的制备及其嗅觉评估
一种身体洗液组合物是用下表所列成分及其比例，以公知的方式来制备的：
表5：身体洗液组合物
1)DMDM乙内酰脲和碘丙炔醇丁基氨甲酸酯，来源：Lonza。
通过向该身体洗液中添加0.47％的1，1′-氧双-1-壬烯(本发明的样品D)、0.45％的辛醛(对比样品E)和0.50％的壬醛(对比样品F)，共制备了三种样品。
每种样品各取0.15g均匀地撒在4.5cm x 12cm的吸墨纸上，该吸墨纸在实验室光线环境和室温下贮存1小时、24小时和48小时。
然后通过10位测试成员对这些吸墨纸进行盲测嗅觉评估，要求对每一种样品的香气强度用0～10的级别进行评估，其中0表示无气味、10表示非常强烈的气味。下表6所示的数据表明，与从吸墨纸上快速蒸发的自由醛相比，二乙烯基醚释放相应自由醛的时间超过48小时并提供了更强烈的嗅觉强度。
表6.嗅觉评估结果
实施例5
一种透明淋浴露的制备及其嗅觉评估
下述淋浴露组合物是用下表所列成分及其比例，以公知的方式来制备的：
表7：淋浴露组合物
1)EDTA四钠，来源：BASF
2)35％月桂醇聚醚硫酸钠，来源：Cognis
3)椰油酰胺丙基甜菜碱，来源：Degussa
4)椰油基葡糖苷，来源：Cognis
通过向该淋浴露组合物中添加0.5％的1，1′-[氧双(1-丙烯-1，3-二基)]二苯(本发明的样品G)、0.48％的苯乙醛(对比样品H)、0.5％的1，1′-氧双-1-癸烯(本发明的样品I)、0.48％的壬醛(对比样品J)和0.52％的癸醛(对比样品K)，共制备了五种样品。
每种样品各取0.82g应用于6cm x 11cm的羊毛布样上，然后这些布样用肥皂沫处理30秒，用温水(37℃)冲洗10秒，然后在实验室光线环境下干燥。
在干燥2、4、6和8小时后，通过10位测试成员对这些羊毛布样进行盲测嗅觉评估，要求对每一种样品的香气强度用1～7的级别进行评估，其中1表示无气味、7表示非常强烈的气味。下表8所示的数据表明，与从干羊毛布样上快速蒸发的自由醛相比，二乙烯基醚释放相应自由醛的时间超过8小时并提供了更强烈的嗅觉强度。
表8：嗅觉评估结果
实施例6
光对二乙烯基醚释放活性醛的作用
取实施例5制备的样品G和样品I各0.82g，应用于6cm x 11cm的羊毛布样上(每种样品三个布样)。这些布样用肥皂沫处理30秒，用温水(37℃)冲洗10秒，然后分别在黑暗(DARK)、阳光直射(LUX)或在实验室光线的环境(LAB)下干燥。
8小时后，通过10位测试成员对这些羊毛布样进行盲测嗅觉评估，要求对每一种样品的香气强度用1～7的级别进行评估，其中1表示无气味、7表示非常强烈的气味。下表9所示的数据表明，光的存在能够促进相应二乙烯基醚释放香味醛。
表9：嗅觉评估结果
为测定与光照相关的二乙烯基醚释放的醛的气态浓度，对羊毛布样进行了顶空分析。
取半块经处理的羊毛布样置于20ml封闭的顶空瓶中。该样品在60℃下平衡10分钟，以积累扩散于气相中的醛。用85mm的Supelco聚丙烯酸酯纤维来收集气相中的挥发性物质。然后该纤维在GC-MS***中解吸以分析挥发性物质的吸附量。GC-MS分析条件如下：Agilent 6890N气相色谱仪，Agilent 5973N+PAL质谱仪，HP-5MS毛细管柱：30m x 250Mu x 0.25Mu，压力为80.5kPa，氦气流速为1.2ml/min，MSD检测器，柱温为(T°)80℃，以7℃/min速度升温至250℃恒温3min，1Mu，分流(Split)为20。
如图1所示的GC-MS数据表明，暴露于强光下(LUX)的1，1′-氧双-1-癸烯更加完全地分解为癸醛和壬醛。如图2中所示的1，1′[氧双(1-丙烯-1，3-二基)]二苯可以看到同样的结果。该结果证实了定性评估表明的光照增强了醛的释放的结果。
实施例7
一种珠光香波的制备及其嗅觉评估
下述珠光香波组合物是用下表所列成分及其比例，以公知的方式来制备的：
表10：珠光香波组合物
1)瓜尔羟丙基三甲基氯化铵，来源：Rhodia
2)椰油基甜菜碱，来源：Cognis
3)月桂醇聚醚硫酸钠，来源：Cognis
4)二甲基硅油，月桂醇聚醚-23，月桂醇聚醚-4和水杨酸，来源：Dow Corning
5)乙二醇二硬脂酸酯，来源：Cognis
6)椰油酰胺MIPA，来源：Degussa
如下表11所示制备了四种样品：
表11：样品的制备
用温水(37℃)浸湿欧洲棕色头发样本(10g)30秒，用2.5g样品L、M、N和O洗涤30秒，并在手指轻轻揉搓以产生泡沫。这些样本在手上用水冲洗30秒，用2.5g前次相同的样品进行第二次洗涤，然后用水冲洗30秒直到头发和水中完全没有泡沫为止。用指尖挤干样本中过量的水。在室温、实验室光线的环境下干燥经处理的头发样本。在6和24小时之后，通过12位测试成员对这些头发样本进行盲测嗅觉评估，要求对每一种样品的香气强度用1～7的级别进行评估，其中1表示无气味、7表示非常强烈的气味。如表12和图3、图4所示的数据表明，当与一种加香剂相结合时，二乙烯基醚释放醛的时间超过6和24小时。
应用样品L的香气强度比应用样品M的香气强度要低，在6和24小时后，在两个测试步骤中都显示了从1，1′-[氧双(1-丁烯-1，3-二基)]二苯释放出可感知的醛(见表12和图3)。能够感知到样品M中3-苯基丁醛的清新香调的专家测试成员也证实了这一点。从6到24小时，其强度在下降。含有1，1′-[氧双(1-丁烯-1，3-二基)]二苯的组合物M的嗅觉强度保持比组合物L的嗅觉强度更高，表明了1，1′-[氧双(1-丁烯-1，3-二基)]二苯长期持久的特性。
表12和图4显示，尽管(样品N)自由香气的强度在6～24小时内下降，但含有1，1′-氧双-1-癸烯的样品O的嗅觉强度却在6～24小时内增高，这说明了醛是缓慢释放的。
表12：嗅觉评估结果
实施例8
一种用后需冲洗干净的护发素的制备及其嗅觉评估
下述用后需冲洗干净的护发素组合物是用下表所列成分及其比例，以公知的方式来制备的：
表13：用后需冲洗干净的护发素组合物
1)羟乙基纤维素，来源：Hercules
2)棕榈醇和二棕榈酰氧乙基羟乙基甲基铵甲基硫酸盐和鲸蜡硬脂醇聚醚-20，来源：Cognis
3)氨端聚二甲基硅氧烷和十三烷醇聚醚-6，来源：Rhodia
4)山嵛基三甲基氯化铵，来源：Clariant
5)合成鲸蜡，来源：Croda
6)鲸蜡醇，来源：Croda
按下表中的成分，用上述用后需冲洗干净的护发素组合物制备了两种样品：
表14：样品的制备
根据以下方案，将样品P(对比)和样品Q(本发明)应用在欧洲头发样本上：用37℃的水将10g头发样本浸湿30秒，并用例如根据实施例7、表10制备的珠光香波的未加香香波2.5g洗涤，然后头发样本用水冲洗30秒并用指尖挤去多余的水；分别在样本P和样本Q上应用1g样品P和样品Q，用指尖轻轻地揉搓并用干净的梳子梳理这些头发样本1分钟；该组合物可以在头发上静置两分钟，然后用37℃的水冲洗这些头发样本30秒，并用指尖挤去多余的水；然后在室温、实验室环境的光线下干燥这些经处理的头发样本。
在24、48和72小时后，通过6位测试成员对这些头发样本进行盲测嗅觉评估，要求对每一种样品的香气强度用1～7的级别进行评估，其中1表示无气味、7表示非常强烈的气味。如图5和表15所示的数据表明，与从干头发上快速蒸发的自由醛相比，1，1′-氧双-1-十一碳烯释放自由醛的时间超过24、48和72小时并提供了更强的嗅觉强度。
表15：嗅觉评估结果
实施例9
一种淋浴露的制备及其嗅觉评估
按照实施例5、表7所述的方法制备了一种淋浴露组合物。通过向该淋浴露组合物中添加0.5％的1，1′-氧双(1，9-十一碳烯)(本发明的样品R)、0.52％的9-十一碳烯醛(对比样品S)、0.48％的9-癸烯醛(对比样品T)、0.5％的1，1′-氧双(1，10-十一碳烯)(本发明的样品U)、0.52％的10-十一碳烯醛(对比样品V)和0.48％的9-癸烯醛(对比样品W)制备了六种样品。
每种样品各取0.50g应用于6cm x 11cm的羊毛布样上，然后这些布样用肥皂沫处理10秒，用温水(38℃)冲洗20秒，然后在实验室光线环境下、在热板(32℃)上干燥。
在热板上干燥4和8小时后，通过8位测试成员对这些羊毛布样进行盲测嗅觉评估，要求对每一种样品的香气强度用1～10的级别进行评估，其中1表示无气味、10表示非常强烈的气味。表16所示的数据表明，与从干羊毛布样上迅速蒸发的自由醛相比，二乙烯基醚释放相应的自由醛的时间超过8小时并且提供了更强的嗅觉强度。
表16：嗅觉评估结果
实施例10
二乙烯基醚的分解
用正压式微量分注器在一系列吸墨纸(6x 0.7cm)上各滴加一种二乙烯基醚40μl。所测试的二乙烯基醚如下：1，1′-[氧双(1-丙烯-1，3-二基)]二苯(由3-苯基丙醛制备的二乙烯基醚)、1，1′-[氧双(1-丁烯-1，3-二基)]二苯(由3-苯基丁醛制备的二乙烯基醚)、1，1′-氧双(1，9-十一碳烯)(由9-十一碳烯醛制备的二乙烯基醚)、1，1′-氧双-1-癸烯(由癸醛制备的二乙烯基醚)和1，1′-氧双(2-甲基-1-十一碳烯)(由2-甲基十一醛制备的二乙烯基醚)。
将每块布样分别置于一个15ml的透明玻璃小瓶(Supelco，27159)中并用装有隔垫的旋盖密封。用氧气(20～26ml/min)清洗这些小瓶1分钟，然后置于离365nm UV-A灯(UVP，95-0042-07)10英寸的地方。定期地取回一个小瓶并且通过隔垫向小瓶中注入1ml内标溶液(40mg/ml的十二烷的丙酮溶液)。用手振摇后，把盖打开，再向其中加入15ml丙酮(用量筒)。再盖上小瓶，用手振摇1分钟后静置9分钟。用GC-FID对该丙酮溶液进行分析，使用Agilent 6850气相色谱仪、30m x 0.25mm(25μm薄膜)HP-1色谱柱、初始柱温设为100℃并以30℃/min的速度升至140℃，然后以2℃/min的速度升至150℃，再以40℃/min的速度升至280℃并最后在此温度保持3min。
二乙烯基醚的残留量是通过其GC峰面积与内标的峰面积的比较来确定的，并以其相对于分析初始时刻(零时刻)量的残留百分比来描述。图6列出了每种二乙烯基醚的损失量。该图显示，在2～14天期间，挥发性物质是逐步释放的。
用GC-MS分析这些萃取物同样显示了挥发性化合物的组成。每种二乙烯基醚分解形成的最大量的挥发性化合物如表17所示。
表17：经测试二乙烯基醚释放的最大量的挥发性物质
| 二乙烯基醚 | 释放的最大量的挥发性物质 |
| 1，1′-[氧双(1-丙烯-1，3-二基)]二苯 | 苯乙醛 |
| 1，1′-[氧双(1-丁烯-1，3-二基)]二苯 | 苯乙酮 |
| 1，1′-氧双(1，9-十一碳烯) | 8-癸烯醛 |
| 1，1′-氧双-1-癸烯 | 壬醛 |
| 1，1′-氧双(2-甲基-1-十一碳烯) | 2-癸酮 |
实施例11
二乙烯基醚释放的挥发性物质的分析
通过对滴有二乙烯基醚并放置了1～5天的吸墨纸(6x 0.7cm)进行顶空分析，来显示挥发性产物的组成。经测试的二乙烯基醚为1，1′-氧双-1-癸烯、1，1′-[氧双(1-丙烯-1，3-二基)]二苯、1，1′-[氧双(1-丁烯-1，3-二基)]二苯、1，1′-氧双(2-甲基-1-十一碳烯)和1，1′-[氧双(1-丙烯-1，3-二基)]二(4-叔丁基苯)。
仅将吸墨纸的顶端在二乙烯基醚样品中浸一下，然后将这些吸墨纸支撑起来以便顶端能够暴露于实验室环境条件下。当达到一定特定的时间后，将这些吸墨纸密封于备有隔垫盖的20ml的小瓶中。在40℃下平衡顶空，并用2cm的StableFlexTM纤维(Supelco)通过隔垫***到小瓶中对顶空采样30min。然后将该纤维解吸(250℃，5min)入装有30m x 0.25mm(0.25μm薄膜)DB-1毛细管柱的GC-MS***(Agilent 6890N，连接有5973质量选择检测器)。柱温在50℃保持3min，然后以6℃/min速度升温至240℃并最终在此温度保持10min。图7～11是由经测试的二乙烯基醚得到的总离子谱图。这些谱图显示了在暴露于大气环境下，挥发性化合物的状况。表18列出了每种二乙烯基醚释放的不同的挥发性物质。
表18：每种经测试的二乙烯基醚释放的挥发性物质
Claims (16)
1.通式(I)的化合物用于受控释放至少一种活性醛和/或活性酮的应用，该活性醛和/或活性酮是加香或调味成分：
其中R1和R2相同或不同，并各自表示非强制性选择地包含氧原子的C2～C15烃基；两个R3彼此独立地表示氢原子或甲基，
所述活性醛和/或活性酮选自：
-通式(II)的活性醛
其中R1、R2和R3具有与通式(I)中相同的含义；和/或
-通式(III)的活性醛或酮
其中R1、R2和R3具有与通式(I)中相同的含义。
2.根据权利要求1的应用，其中R1和R2相同并且表示非强制性选择地包含氧原子的C2～C15烃基。
3.根据权利要求2的应用，其中R1和R2表示：
a)非强制性选择地包含氧原子的C6～C15直链、支链或环状的烷基或烯基；
b)取代有一个或多个苯基并且非强制性选择地包含氧原子的C2～C9直链、支链或环状的烷基或烯基；
c)非强制性选择地取代有至多8个碳原子并非强制性选择地具有氧原子的苄基；或
d)非强制性选择地取代有至多9个碳原子并非强制性选择地具有氧原子的苯基。
4.根据权利要求3的应用，其中R1和R2表示：
a)非强制性选择地包含氧原子的C6～C10直链、支链或环状的烷基或烯基；
b)取代有一个苯基并且非强制性选择地包含氧原子的C2～C6直链、支链或环状的烷基或烯基；
c)苄基；或
d)苯基。
5.根据权利要求4的应用，其中R1和R2表示：
a)C6～C10直链、支链或环状的烷基或烯基；
b)取代有一个苯基的C2～C4直链、支链或环状的烷基或烯基；
c)苄基；或
d)苯基。
6.根据权利要求1的应用，其特征是通式(I)的化合物是从1,1'-氧双-1-癸烯、1,1'-氧双-1-辛烯、1,1'-氧双-1-壬烯、1,1'-氧双-1-十一碳烯、1,1'-氧双-1-十二碳烯，1,1'-氧双(2-甲基-1-癸烯)、1,1'-氧双(2-甲基-1-十一碳烯)、1,1'-[氧双(1-丙烯-1,3-二基)]二苯、1,1'-[氧双(1-丁烯-1,3-二基)]二苯、1,1'-[氧双(2-甲基-1-丁烯-1,4-二基)]二苯、1,1'-[氧双(3-甲基-1-戊烯-1,5-二基)]二苯、1,1'-氧双(1,6-壬二烯)、1,1'-氧双(3,5,5-三甲基-1-己烯)、1,1'-氧双(1,9-十一碳烯)、1,1'-氧双(1,10-十一碳烯)和1,1'-[氧双(1-丙烯-1,3-二基)]二(4-叔丁基苯)中选出的。
7.一种加香组合物，其特征是包含：
a)至少一种权利要求1～6任一项中定义的通式(I)的化合物，但是排除其中R1是C8单烯基且R2是从C4～C10烷基及C9 8-烯-1-基中选出的基团的通式(I)的化合物；
b)至少一种从由香料载体和香料基料构成的一组物质中选出的成分；和
c)非强制性选择的至少一种香料佐剂；
其中，所述通式(I)的化合物用于受控释放从权利要求1～6任一项中定义的通式(II)的醛和通式(III)的醛或酮中选出的至少一种活性醛和/或活性酮，该活性醛和/或活性酮是加香或调味成分。
8.一种消费制品，其特征是包含：
a)至少一种权利要求1～6任一项中定义的通式(I)的化合物，但是排除其中R1是C8单烯基且R2是从C4～C10烷基及C9 8-烯-1-基中选出的基团的通式(I)的化合物，或根据权利要求7的加香组合物作为活性成分；和
b)消费品基料；
其中，所述通式(I)的化合物用于受控释放从权利要求1～6任一项中定义的通式(II)的醛和通式(III)的醛或酮中选出的至少一种活性醛和/或活性酮，该活性醛和/或活性酮是加香或调味成分。
9.根据权利要求8的消费制品，特征在于其形式是织物柔软剂，卫生产品，头发护理产品，身体护理产品，空气清新剂，化妆品制剂，织物清新剂，熨烫水，纸张或漂白剂。
10.根据权利要求8的消费制品，特征在于其形式是固体或液体洗涤剂，香皂，浴盐，浴油或沐浴露，除臭剂或止汗剂，擦拭物，香水或须后水。
11.根据权利要求8的消费制品，特征在于其形式是古龙水。
12.一种赋予、增强、改善或改变表面的气味特性的方法，包括用权利要求1～6任一项中定义的通式(I)的化合物、权利要求7的加香组合物或权利要求8～11任一项的已加香制品接触或处理所述表面，但是排除其中R1是C8单烯基且R2是从C4～C10烷基及C9 8-烯-1-基中选出的基团的通式(I)的化合物；其中，所述通式(I)的化合物用于受控释放从权利要求1～6任一项中定义的通式(II)的醛和通式(III)的醛或酮中选出的至少一种活性醛和/或活性酮，该活性醛和/或活性酮是加香或调味成分。
13.一种增强或延长至少一种香味醛和/或酮的特有香味在表面上的扩散效应的方法，该醛和/或酮是从权利要求1中定义的通式(II)的醛和通式(III)的醛或酮中选出的；其特征在于在能允许随时间推移而释放所述至少一种醛和/或酮的条件下，所述表面用权利要求1中定义的化合物(I)或含有所述化合物(I)的组合物或制品进行处理；其中，所述化合物(I)用于受控释放从权利要求1中定义的通式(II)的醛和通式(III)的醛或酮中选出的至少一种活性醛和/或活性酮，该活性醛和/或活性酮是加香或调味成分。
14.根据权利要求13的方法，其中的表面处理是在光存在下进行的。
15.一种化合物，其是从1,1'-氧双-1-癸烯、1,1'-氧双-1-辛烯、1,1'-氧双-1-壬烯、1,1'-氧双-1-十一碳烯、1,1'-氧双(2-甲基-1-癸烯)、1,1'-氧双(2-甲基-1-十一碳烯)、1,1'-[氧双(1-丙烯-1,3-二基)]二苯、1,1'-[氧双(1-丁烯-1,3-二基)]二苯、1,1'-[氧双(2-甲基-1-丁烯-1,4-二基)]二苯、1,1'-[氧双(3-甲基-1-戊烯-1,5-二基)]二苯、1,1'-氧双(1,6-壬二烯)、1,1'-氧双(3,5,5-三甲基-1-己烯)、1,1'-氧双(1,9-十一碳烯)、1,1'-氧双(1,10-十一碳烯)和1,1'-[氧双(1-丙烯-1,3-二基)]二(4-叔丁基苯)中选出的。
16.根据权利要求15的化合物，其是从1,1'-[氧双(1-丙烯-1,3-二基)]二苯、1,1'-[氧双(1-丁烯-1,3-二基)]二苯、1,1'-[氧双(3-甲基-1-戊烯-1,5-二基)]二苯和1,1'-氧双(1,9-十一碳烯)中选出的。
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