CN102131753B - 有机化合物和使用该有机化合物的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

由通式(1)表示的有机化合物：[化1]其中R1～R14各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂环基团，并且R11或R12表示取代或未取代的稠合多环芳族基团。

Description

有机化合物和使用该有机化合物的有机发光器件
技术领域
本发明涉及具有良好发射特性的有机化合物和使用该有机化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(也称为有机电致发光器件或有机EL器件)是包括在阳极和阴极之间夹持的含有荧光有机化合物的薄膜的一类发光器件。从各个电极注入电子和空穴时，产生荧光化合物的激子并且当激子返回它们的基态时有机发光器件发光。
有机发光器件最近的发展显著。有机发光器件使得能够制备薄且重量轻的发光器件，该发光器件在低外加电压下具有高亮度和宽范围的发射波长并且显示迅速响应。这预示着有机发光器件能够在各种用途中使用。
为了提供具有较高性能的有机发光器件，如有机发光器件那样积极地进行了有机发光器件的构成材料的开发。目前为止已提出了各种化合物。
例如，PTL 1～PTL 4提出了能够用作发光层的构成材料的有机化合物。
引用列表
专利文献
PTL 1：日本专利No.3853042
PTL 2：日本专利No.4002277
PTL 3：WO2008-015945
PTL 4：WO2008-059713
非专利文献
NPL 1：Journal of Organic Chemistry，17，845-54(1952)
发明内容
PTL 1～PTL 4中记载的有机化合物和有机发光器件，在它们能够充分地用于实际应用中之前需要一些改进。更具体地，对于实际应用，发射的光需要具有较高亮度并且光学转换效率需要提高。此外，在耐久性，例如由长期使用引起的经时变化和由含氧的气氛气体和湿度引起的劣化方面需要改进。为了得到用于全色显示器等中的有机发光器件，色纯度必须高并且必须以高效率发射蓝光。但是，这些问题尚未充分地解决。因此，需要显示高色纯度、发射效率和耐久性的有机发光器件和能够用于制造这样的器件的材料。
提供由以下通式(1)表示的有机化合物：
[化1]
式(1)中，R1～R14各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基团，并且R11或R12表示取代或未取代的稠合多环芳族基团。
附图说明
图1为装备有根据本发明的一个实施方案的有机发光器件的图像显示装置的实例的横截面图。
具体实施方式
首先对根据本发明实施方案的有机化合物进行说明。该有机化合物由以下通式(1)表示。
[化2]
式(1)中，R1～R14各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基团。
由R1～R14表示的卤素原子的实例包括，但并不限于，氟、氯、溴和碘原子。
由R1～R14表示的烷基的实例包括，但并不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、辛基、1-金刚烷基和2-金刚烷基。
由R1～R14表示的烷氧基的实例包括，但并不限于，甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-辛氧基和苄氧基。
由R1～R14表示的取代或未取代的氨基基团的实例包括，但并不限于，氨基、N-甲基氨基、N-乙基氨基、N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N，N-二苄基氨基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、N，N-二萘基氨基、N，N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N，N-二(甲苯基)氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N，N-二(茴香醚基)氨基、N-基-N-苯基氨基、N，N-二基氨基、N-苯基-N-(4-叔丁基苯基)氨基和N-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)氨基。
由R1～R14表示的芳基的实例包括，但并不限于，苯基、萘基、茚基、联苯基、三联苯基和芴基。
由R1～R14表示的杂环基团的实例包括，但并不限于，吡啶基、唑基、二唑基、噻唑基、噻二唑基、咔唑基、吖啶基和菲绕啉基(phenanthrolyl group)。
烷基、烷氧基、氨基基团、芳基和杂环基团中可含有的取代基的实例包括，但并不限于，烷基例如甲基、乙基、丙基和叔丁基，芳烷基例如苄基，芳基例如苯基和联苯基，杂环基团例如吡啶基和吡咯基，取代的氨基基团例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基和二(甲苯基)氨基，烷氧基例如甲氧基、乙氧基和丙氧基，芳氧基例如苯氧基，卤素原子例如氟、氯、溴和碘原子，和氰基。
式(1)中，R11或R12表示取代或未取代的稠合多环芳族基团。由R11或R12表示的稠合多环芳族基团的实例包括，但并不限于，萘基、荧蒽基、菲基、苯并荧蒽基、芘基、蒽基、苝基、基、萘并荧蒽基、芴基、苯并菲基、喹啉基、咔唑基、异喹啉基、菲啶基和菲绕啉基。
可在稠合多环芳族基团中含有的取代基的实例包括，但并不限于，烷基例如甲基、乙基、丙基和叔丁基，芳烷基例如苄基，芳基例如苯基、3，5-二甲基苯基、3，5-二-叔丁基苯基和联苯基，杂环基团例如吡啶基和吡咯基，取代的氨基基团例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基和二(甲苯基)氨基，烷氧基例如甲氧基、乙氧基和丙氧基，芳氧基例如苯氧基，卤素原子例如氟、氯、溴和碘原子，和氰基。
本实施方案的有机化合物可通过参照NPL 1，通过以下合成路线1合成。
[化3]
[合成路线1]
具体地，将D1(菲)用作起始材料并且与BrC(＝O)-C(＝O)Br、D2(丙酮衍生物)和含有在4-位或5-位取代的卤素原子的2-氨基苯甲酸衍生物反应以形成基本结构。将得到的产物与D3(硼酸衍生物)或含仲氨基的杂环化合物反应以得到由R11或R12表示的稠合多环芳族基团。在上述合成路线图中，可以将取代基引入到除1-位和10-位以外的D1的位置中或者可以改变D2的取代基的种类。结果，能够将取代基(烷基、卤素原子、苯基等)引入到式(1)表示的化合物的R1～R10、R13和R14中。将取代基引入形成D 3的骨架的稠合多环芳族基团中时，将该取代基引入到由R11或R12表示的稠合多环芳族基团中。
将根据合成路线1合成本实施方案的有机化合物的合成实例示于表1中。但是，本发明并不限于这些实例。
[表1]
现在对本实施方案的有机化合物进一步详细说明。
通常地，为了增加有机发光器件的发射效率，发射中心材料自身的发射量子产率必须大。本发明的发明人通过研究已发现通式(1)所示的有机化合物在稀溶液中显示高量子产率。通过使用该有机化合物作为有机发光器件的构成材料，能够期待高发射效率。
适合作为有机EL显示器，即图像显示装置的构成材料的发光材料，具体地，适合作为发蓝光材料的材料的物理性质是发射材料的发射峰在430nm～480nm处。本实施方案的有机化合物在430nm～480nm处具有发射峰，这适合用于有机EL显示器。此外，用作有机发光器件的发光材料的化合物也需要有具有高量子产率的基本结构。
本实施方案的有机化合物的基本结构为二苯并[b，k]荧蒽骨架。作为类似的具有五员环的基本结构，也可利用以下的骨架(苯并[k]荧蒽骨架和苯并[b]荧蒽骨架)：
[化4]
使用密度函数理论在B3LYP/6-31G*能级的量子化学计算表示本实施方案的有机化合物的基本结构的振子强度最高，如表2中所示。
[表2]
由于高振子强度表示高量子产率，具有高量子产率的基本结构的本实施方案的有机化合物可认为适合用作发光材料。
但是，如表2中所示，二苯并[b，k]荧蒽(骨架)具有短吸收波长并且其发射波长小于430nm。因此，有机化合物的基本结构，即二苯并[b，k]荧蒽自身并不适合作为发光材料，原因在于其发射波长比蓝光发射波长短。为了得到用作发蓝光材料的材料，考虑到Stokes位移，该材料必须在约390nm处具有吸收波长峰。
由于该原因，本实施方案的有机化合物包括引入到以下所示的基本结构的11-位或12-位中的取代基以有效地增加波长。
[化5]
作为具体实例，对将取代基引入到12-位中的情况进行讨论。应指出的是，选择含有许多旋转部分的取代基作为该取代基时，由于旋转振动，量子产率可能减小。因此，希望将芳环取代基引入以防止由于旋转振动引起的量子产率的减小并且扩展吸收波长。测定并评价以下所示的化合物的吸收波长的峰，将其结果示于表3中。
[化6]
[表3]
结果表示萘基，即具有稠环结构的取代基的引入能够使峰值吸收波长增加到约390nm。因此，引入到11-位或12-位中的取代基是稠环芳族基团，即具有稠环结构的取代基。结果，由式(1)表示的有机化合物变得适合作为发蓝光材料。
由于本实施方案的有机化合物具有高平面性，如果不引入取代基则容易产生受激准分子。为了抑制受激准分子的产生，可将取代基例如苯基和烷基引入本实施方案的有机化合物的基本结构的9-位和14-位中。具体地，引入苯基时，将苯基与基本结构正交配置。这使整个分子的结构为三维并且抑制分子的堆叠。因此，能够抑制浓度猝灭。需要指出的是，“正交”意味着苯基的平面与基本结构(二苯并[b，k]荧蒽)的平面正交地定位。
对于引入到9-位、11-位、12-位和14-位以外的位置中的取代基的种类并无特别限制。但是，为了不显著地改变基本结构的物理性质，取代基可含有烃。为了改变化合物的HOMO-LUMO，即为了使有机化合物的发射色变为蓝色以外的颜色，例如绿色或红色，可引入含杂原子的取代基。
本实施方案的有机化合物的具体实例如下所示。但是，本发明并不限于这些实例。
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
现在对根据本发明另一实施方案的有机发光器件进行说明。
本实施方案的有机发光器件包括阳极、阴极和夹在该阳极和该阴极之间的有机化合物层。有机发光器件的有机化合物层含有上述的有机化合物。该有机化合物可包含在发光层中。
发光层中含有该有机化合物时，该发光层可以只由该有机化合物组成或者可以由主体和客体组成。
发光层由主体和客体组成时，主体是在发光层的组成材料中具有最大重量比的材料，即用作主要组分的材料。客体也称为“掺杂剂”并且是与发射辅助材料、电荷注入材料等一起用作辅助组分的发光层中含有的材料。该有机化合物可用作主体或客体。该有机化合物更适合用作客体。该有机化合物用作客体时，能够得到能够以高亮度和高效率输出光并且具有显著高的耐久性的有机发光器件。
将该有机化合物用作客体时，客体相对于主体的浓度优选为0.01wt％～20wt％并且更优选0.5wt％～10wt％。
本实施方案的有机发光器件的具体结构实例如下所述。这些具体实例只是基本的器件构成，其并不限制本发明的范围。
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴传输层/电子传输层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/空穴-激子阻挡层/电子传输层/阴极
可利用(1)～(5)的结构以外的各种结构。例如，可在电极和有机化合物层之间的界面处形成绝缘层、粘合层或干涉层。例如，电子传输层或空穴传输层可由具有不同电离电位的两层构成。
如果需要，除了本实施方案的有机化合物以外，有机发光器件可使用任何其他可利用的化合物。具体地，可使用以下化合物。
(a)低分子量和高分子量空穴注入化合物和空穴传输化合物
(b)用作发光层的主体的主体化合物
(c)发光化合物
(d)电子注入化合物和电子传输化合物
这些化合物的实例如下所述。
空穴注入化合物和空穴传输化合物可以是具有高空穴迁移率的材料。具有注入和传输空穴的功能的低分子量和高分子量材料的实例包括，但并不限于，三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(噻吩)和其他导电聚合物。
主体化合物的实例包括下表4中所示的化合物。也可使用表4中所示的化合物的衍生物。
[表4]
主体材料的其他实例包括稠环化合物(例如，芴衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、芘衍生物、咔唑衍生物、喹喔啉衍生物和喹啉衍生物)，有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉合)铝，有机锌络合物，和聚合物衍生物例如三苯基胺衍生物、聚(芴)衍生物和聚(亚苯基)衍生物。但是，本发明并不限于这些实例。
通过考虑，例如，与空穴注入化合物和空穴传输化合物的空穴迁移率的平衡来适当地选择电子注入化合物和电子传输化合物。具有注入和传输电子的功能的化合物的实例包括，但并不限于，二唑衍生物、唑衍生物、吡嗪衍生物、***衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲绕啉衍生物和有机铝络合物。
阳极的构成材料可具有大的功函数。其实例包括金属单质例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨，这些金属单质的两种或更多种的合金，和金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。也可使用导电聚合物例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。这些电极物质可单独使用或者组合使用。阳极可由单层或者两层或更多层构成。
相反，阴极的材料可具有小的功函数。阴极材料的实例包括金属单质例如碱金属，例如，锂，碱土金属，例如，钙、铝、钛、锰、银、铅和铬。也可使用这些金属单质的两种或更多种的合金。例如，可使用镁-银、铝-锂和铝-镁。也可使用金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)。这些电极物质可单独使用或者组合使用。阴极可由单层或者两层或更多层构成。
根据本实施方案的有机发光器件中，通过以下方法形成含有本实施方案的有机化合物的层和由其他有机化合物组成的层。典型地，通过真空气相沉积、离子蒸镀、溅射、等离子体或者将材料溶解于适当的溶剂中的涂布技术(例如，旋涂、浸渍、流延、Langmuir-Blodgett技术和喷墨技术)来形成薄膜。通过真空沉积或溶液涂布技术形成层时，结晶不容易发生并且经时稳定性得到改善。将涂布技术用于形成膜时，可将适当的粘结剂树脂组合使用以形成膜。
粘结剂树脂的实例包括，但并不限于，聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂和脲醛树脂。这些粘结剂树脂可作为均聚物单独使用或者作为共聚物组合使用。如果必要，可将添加剂例如增塑剂、抗氧化剂和UV吸收剂一起使用。
本实施方案的有机发光器件能够用于显示装置和照明装置。该有机发光器件也能够用作电子照相成像装置的曝光光源或液晶显示装置的背光。
本实施方案的有机发光器件用作显示装置的部件时，将该有机发光器件安装在显示单元中。该显示单元包括多个像素并且该有机发光器件作为像素发挥作用。该显示装置还包括向该有机发光器件供给电信号的单元。该显示装置也能够用作个人电脑等的图像显示装置。
该显示装置可用于成像装置例如数码相机和数码摄影机的显示单元。成像装置是包括显示单元和成像单元的装置，该成像单元包括用于摄像的成像光学***。
现在对装备有本实施方案的有机发光器件的图像显示装置进行说明。
图1是表示装备有本实施方案的有机发光器件的图像显示装置的实例的横截面示意图。
图1中所示的图像显示装置1包括基板11例如玻璃基板和基板11上的防潮膜12。防潮膜12保护TFT或有机化合物层。在防潮膜12上形成由铬等组成的栅电极13。在栅电极13上形成栅绝缘膜14。在栅绝缘膜14上形成半导体层15。
TFT元件18包括半导体层15、漏电极16和源电极17。将绝缘膜19设置在TFT元件18的上部上。通过接触孔(通孔)110将源电极17与有机发光器件的阳极111连接。
尽管有机化合物层112表示为图1中所示的单层，但有机化合物层112实际上是由两层或更多层构成的层合体。为了抑制有机发光器件的劣化，在阴极113上形成第一保护层114和第二保护层115。
通过由TFT元件18供给的电信号来控制从有机发光器件的发射的亮度。由于在表面上设置多个发光器件，通过控制各个发光器件的发射亮度能够显示图像。
驱动使用该实施方案的有机发光器件的显示装置时，能够长时间稳定地显示高质量图像。
[实施例]
现在通过使用以下实施例来对本发明进一步详细说明。本发明的范围并不限于这些实施例。
[实施例1]
示例化合物A4的合成
(1)中间体E5的合成
[化11]
(1-1)中间体E3的合成
将下述的反应物和溶剂装入反应器中：
菲(E1)：17.8g(100mmol)
E2：21.5g(100mmol)
溴化铝：26.6g(100mol)
二硫化碳：500ml
将反应溶液冷却到-40℃后，在该温度(-40℃)下进行3小时搅拌。将反应溶液加热到室温后，在该温度(室温)下进行1小时搅拌。将反应溶液排出到水中并且将沉淀的固体过滤，用乙醇洗涤，并且干燥以得到20g(收率：85％)的褐色固体形式的E3。
(1-2)中间体E5的合成
将下述的反应物和溶剂装入反应器中：
E3：11.6g(50mmol)
E4：10.5g(50mmol)
乙醇：200ml
将反应溶液加热到60℃并且向其中滴加5M氢氧化钠水溶液(20ml)。添加完成时，将反应溶液加热到80℃并且在该温度(80℃)下进行2小时搅拌。反应完成时，将反应溶液冷却并且过滤沉淀的固体并且用水、然后是乙醇进行洗涤。接下来，在80℃下进行真空热干燥以得到18.2g(收率：95％)的深绿色固体形式的E5。
(2)示例化合物A4的合成
[化12]
(2-1)中间体E7的合成
将下述反应物和溶剂装入反应器中：
E5：4.1g(10mmol)
E6：2.7g(11mmol)
甲苯：100ml
将反应溶液加热到80℃并且缓慢地向其中滴加亚硝酸异戊酯(1.3g，11mmol)。接下来，将反应溶液加热到110℃并且在该温度(110℃)下进行3小时搅拌。反应完成时，将反应溶液冷却，用100ml水洗涤两次，用饱和盐水洗涤，并且用硫酸镁干燥。将反应溶液过滤并且在真空下将滤液浓缩以得到棕色液体。通过柱色谱(展开溶剂：甲苯/庚烷＝1/1)对该液体纯化，并且用氯仿/甲醇进行重结晶以得到4.37g(收率：82％)的晶体形式的E7。
(2-2)示例化合物A4的合成
将下述反应物和溶剂装入100ml圆底烧瓶中：
E7：1067mg(2mmol)
E8：656mg(2mmol)
Pd(PPh3)4：0.05g
甲苯：20ml
乙醇：10ml
2M碳酸钠水溶液：20ml
在氮气流下在80℃下将反应溶液搅拌8小时。反应完成时，通过过滤将沉淀的晶体分离并且依次用水、乙醇和庚烷洗涤。将该晶体溶解在热甲苯中并且对得到的溶液进行热过滤。然后用甲苯/庚烷对该溶液进行重结晶。在120℃下对通过重结晶得到的晶体进行真空干燥并且通过升华进行纯化以得到968mg(收率：74％)的淡黄色晶体形式的示例化合物A4。
测定得到的示例化合物A4在甲苯溶液(1×10-5mol/l)中的发射光谱。具体地，用Hitachi Ltd生产的F-4500测定激发波长350nm下的光致发光。结果，得到在438nm下具有发射峰(最大强度)的发射光谱。
[实施例2]
示例化合物A27的合成
通过如实施例1中那样的合成得到示例化合物A27(910mg)，不同之处在于将实施例1，(2-2)的E8变为由下式表示的E9(767mg，2mmol)：
[化13]
如实施例1中那样也测定得到的示例化合物A27的发射光谱。结果，得到在440nm下具有发射峰(最大强度)的发射光谱。
[实施例3]
通过以下方法制备在基板上按如下顺序依次堆叠阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴/激子阻挡层、电子传输层和阴极的有机发光器件。
首先，在玻璃基板上形成ITO膜。ITO膜的厚度为100nm。将ITO膜图案化为所需的形状。图案化的ITO膜作为阳极发挥作用。
然后在阳极上依次形成有机化合物层(空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴-激子阻挡层/电子传输层)和阴极。通过在10-5Pa的真空室中利用电阻加热的真空气相沉积来连续地形成这些膜以使相对的电极面积为3mm2。表5示出构成本实施例的发光器件的各层的构成材料和厚度。
[表5]
表5中化合物G-1～G-4的结构式如下所示。
[化14]
对得到的有机发光器件的性能进行评价。具体地，用由Hewlett-Packard Co.生产的微安计4140B测定电流-电压特性，并且用由TOPTON CORPORATION生产的BM7测定发射亮度。驱动电压为4.5V并且发射效率为3.5cd/A。
[实施例4-9]
将实施例3中的主体和客体的组合变为下表6中所示的那些。除了这些组合以外，如实施例3中那样制备有机发光器件。如实施例3中那样评价有机发光器件。将结果示于表6中。
[表6]
如上所述，根据本发明实施方案的有机化合物显示高量子产率和高发射特性。因此，将该有机化合物用作有机发光器件的构成材料时，有机发光器件能够实现良好的发射特性，即高效率和高亮度。此外，根据本发明的实施方案，能够提供适合发蓝光器件的构成材料的有机化合物。
尽管已参照示例性实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的示例性实施方案。下述权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形以及等同的结构和功能。
本申请要求于2009年8月10日提交的日本专利申请No.2009-185556的权益，在此通过引用将其全文引入本文。

Claims (4)

1.由通式(1)表示的有机化合物：
其中R1～R8、R10和R13表示氢原子；R9和R14表示苯基，其中该苯基可具有取代基，所述取代基为甲基、叔丁基或苯基；R11和R12之一为荧蒽基或苯并荧蒽基，另一个为氢原子，其中该荧蒽基和苯并荧蒽基可具有取代基，所述取代基为甲基、叔丁基或苯基。
2.有机发光器件，包括：
阳极；
阴极；和
夹在该阳极和该阴极之间的有机化合物层，
其中该有机化合物层含有根据权利要求1的有机化合物。
3.根据权利要求2的有机发光器件，其中该含有该有机化合物的有机化合物层是发光层。
4.图像显示装置，包括：
多个像素，每个像素包括根据权利要求2的有机发光器件；和用于向该有机发光器件供给电信号的单元。
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