CN102115538A - 改性氨基硅油及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种经脂肪族长碳链和阳离子共改性的改性氨基硅油，所说的改性氨基硅油由氨基硅油与季胺盐型改性剂(式I化合物)于0℃～150℃及碱性条件下反应1小时～15小时制得。本发明所提供的改性氨基硅油可用于织物整理剂的制备。经包含本发明提供的改性氨基硅油的织物整理剂整理的织物，既有很好的手感，同时增加了织物的滑爽性，极大提高了织物的亲水性，降低了处理后织物的黄变程度，且洗涤时不易脱落。
Description
技术领域
本发明涉及一种改性氨基硅油及其用途。具体地说，涉及一种经脂肪族长碳链和阳离子共改性的氨基硅油及其用途。
背景技术
有机硅又名聚硅氧烷，是以硅氧烷为主链，硅原子上带有羟基，烷基及其他有机基团的一类聚合物。由于有机硅有优良的低表面张力、润湿性、消泡性和稳泡性，毒理性基本上都是生理惰性等特点，并且将其应用于织物后整理，可赋予织物柔软、滑爽、抗静电、疏水、耐热等优异性能，所以，有机硅是纺织服装加工工业中的一类重要助剂。
氨基硅油是应用最广泛的一种有机硅织物整理剂，能够赋予织物很好的柔软特性。但是氨基硅油存在高温下易黄变和整理后的织物疏水等问题，因此对特定织物的整理存在一定的缺陷。目前对氨基硅油的改性主要有阳离子改性，聚醚改性，酰胺化改性，烷基化改性等，改性后的产品虽然对氨基硅油的易泛黄问题得到了一定的抑制，但是都存在一定的缺陷。有些使氨基硅油的柔软性有很大程度的降低，如聚醚改性、阳离子改性、酰胺化改性；也有些使硅油的亲水性大大降低，如烷基化改性。
因此，提供一种综合性能优良的新型改性氨基硅油就成为本发明需要解决的技术问题。
发明内容
本发明的目的之一在于，提供一种新型的改性氨基硅油；
本发明的目的之二在于，提供一种上述改性氨基硅油的用途。
本发明所提供的改性氨基硅油，其由主要步骤如下的制备方法制得：
在有无机碱存在的条件下，由氨基硅油与改性剂(式I化合物)于0℃～150℃反应1小时～15小时，得到目标物(本发明所提供的改性氨基硅油)；
其中，R1，R2和R3分别独立选自：C1～C20链状(直链或支链)烷基中一种，且R1，R2和R3中至少有一个为C8～C20链状(直链或支链)烷基；X为卤素(F、Cl、Br或I)；
氨基硅油与式I化合物的摩尔比为1.0∶0.1～1.0∶10.0。
在本发明一个优选的技术方案中，建议使用重均分子量500～100,000(或黏度(25℃)为200cP～100,000cP)、胺值为：0.05mmol/g～3.00mmol/g的氨基硅油。
在本发明另一个优选的技术方案中，R1，R2和R3中有一个(任意)为C10～C20链状(直链或支链)烷基，而剩余两个选自：C1～C6链状(直链或支链)烷基中一种；
更优选的技术方案是：R1，R2和R3中有一个(任意)为G12～C18链状(直链或支链)烷基，而剩余两个选自：C1～C3链状(直链或支链)烷基中一种；
最佳的技术方案是：R1，R2和R3中有一个(任意)为C12～C18链状(直链或支链)烷基，而剩余两个均为甲基。
在本发明又一个优选的技术方案中，氨基硅油与改性剂(式I化合物)的反应温度为50℃～100℃，反应时间为3小时～10小时。
在本发明又一个优选的技术方案中，推荐使用的无机碱是：氢氧化铵、氢氧化钾、氢氧化钠或氢氧化钙，氨基硅油与无机碱的摩尔比以控制在1.0∶0.1～1.0∶10.0为宜。
本发明所提供的改性氨基硅油可用于织物整理剂的制备。
具体实施方式
一种制备本发明所述的改性氨基硅油的方法，包括如下步骤：
(i)改性剂的制备：
将HX酸(X为卤素(F、Cl、Br或I)，如盐酸等)和溶剂置于反应器中，在-20℃～0℃条件下，向该反应器中加入脂肪族叔胺(式II所示化合物)，在-20℃～0℃状态保持1小时～10小时(优选3小时～5小时)，调节其pH值为4～10(优选pH值为5～9)；在-20℃～0℃条件下，再向所述的反应器中加入卤代环氧丙烷(式III所示化合物)，在-20℃～0℃状态保温1小时～10小时(优选1小时～2小时)，升温至10℃～100℃(优选50℃～70℃)反应1小时～10小时(优选3小时～7小时)，冷却，除去溶剂后得改性剂(式I化合物)；
其中：所说的溶剂是去离子水、无水甲醇、无水乙醇、异丙醇、甲苯、四氢呋喃或N，N-二甲基甲酰胺；R1，R2，R3和X的定义与前文所述相同。
(ii)改性氨基硅油的制备：
将氨基硅油(市售品)、改性剂(式I化合物)、无机碱和有机溶剂置于另一带有控温装置的反应器中，在0℃～150℃(50℃～90℃)状态保持1小时～15小时(优选3小时～8小时)，过滤所得反应产物(滤除沉淀物)，蒸除所得滤液中有机溶剂，得到目标产物(本发明所述的改性氨基硅油)；
其中，氨基硅油、式I化合物和无机碱的摩尔比为1.0∶(0.1～1.0)∶(0.1～1.0)，所说的有机溶剂是：无水甲醇、无水乙醇、异丙醇、甲苯、四氢呋喃或N，N-二甲基甲酰胺，其用量为反应物(氨基硅油、式I化合物、无机碱和有机溶剂)总重量的20wt％～80wt％。
(iii)改性氨基硅油乳液的制备：
将由步骤(ii)制备的改性氨基硅油和乳化剂及水混合，即可得到改性氨基硅油乳液；
其中：所说的乳化剂选自：烷基硫酸酯盐、烷基苯磺酸盐、脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚、脂肪酸失水山梨醇酯聚氧乙烯醚、硬脂酸聚氧乙烯醚、十二烷基甜菜碱、C12-C14烷基二甲基氧化叔胺、羧酸型两性咪唑啉或氨基酸型表面活性剂中一种或二种以上(含二种)；
乳化剂与改性氨基硅油的质量比值为0.015～0.8(优选0.1～0.3)。
本发明提供的改性氨基硅油可用于织物整理剂的制备。经包含本发明提供的改性氨基硅油的织物整理剂整理的织物，既有很好的手感，同时增加了织物的滑爽性，极大提高了织物的亲水性，降低了处理后织物的黄变程度，且洗涤时不易脱落。
下面通过实施例对本发明作进一步阐述，所举之例并不限制本发明的保护范围。
实施例1
(1)在三口烧瓶中加入10ml浓盐酸和50ml乙醇，在-10℃～0℃条件下，向该三口烧瓶中滴加21.3g十二烷基二甲基胺，保温(-10℃～0℃)4小时，调节pH值为6～7，在-20℃～0℃条件下，再向该三口烧瓶中滴加环氧氯丙烷，保温(-20℃～0℃)1小时，升温至30℃，反应5小时，冷却，除去溶剂即得到改性剂3-氯-2-羟基丙基十二烷基二甲基氯化铵。
IR：3300(s，υO-H)，2918(s，υC-H)，2851(s，υC-H)，1469(m，δC-H)，950(w，υC-N)，721(w，δC-H)；
1H-NMR(CDCl3)(ppm)δ0.96(-CCH3)δ1.29-1.33(-CCH2)δ2.0(-OH)δ2.0(OH)δ1.73(-NCCH2C)δ3.24-3.30(-NCH3)δ3.274-3.52(-NCH2(CO-)CCl)δ3.65-3.402.5l(-NCC(O-)CH2Cl)δ4.63(-NCCH(O-)CCl)。
(2)在另一个三口烧瓶中加入30g氨基硅油(胺值：0.60mmol/g，黏度(25℃)：4,000cP)，3.69g 3-氯-2-羟基丙基十二烷基二甲基氯化铵，0.43g氢氧化钠及50ml乙醇，在50℃条件下反应5小时，冷却，过滤除去沉淀物，减压蒸馏除去溶剂得到目标产物(改性氨基硅油)。
(3)将6g乳化剂(由脂肪醇聚氧乙烯醚(AEO-4)∶脂肪醇聚氧乙烯醚(AEO-9)＝1∶1(质量比)复配制得)，20g由步骤(2)制得的改性氨基硅油和74g去离子水混合，得乳液，简记乳液A。
其中：AEO-4、AEO-9均由深圳天鼎精细化工制造有限公司提供。
实施例2
(1)在三口烧瓶中加入10ml浓盐酸和50ml甲醇，在-10℃～0℃条件下，向该三口烧瓶中滴加28.9g十四烷基二甲基胺，保温(-10℃～0℃)5小时，调节pH值为5～6，在-20℃～0℃条件下，再向该三口烧瓶中滴加环氧氯丙烷，保温(-20℃～0℃)1小时，升温至50℃，反应7小时，冷却，除去溶剂即得到脂肪族长碳链改性剂3-氯-2-羟基丙基十四烷基二甲基氯化铵。
IR：3300(s，υO-H)，2918(s，υC-H)，2851(s，υC-H)，1469(m，δC-H)，950(w，υC-N)，721(w，δC-H)
1H-NMR(CDCl3)(ppm)δ0.96(-CCH3)δ1.29-1.33(-CCH2)δ2.0(-OH)δ2.0(OH)δ1.73(-NCCH2C)δ3.24-3.30(-NCH3)δ3.274-3.52(-NCH2(CO-)CCl)δ3.65-3.402.51(-NCC(O-)CH2Cl)δ4.63(-NCCH(O-)CCl)。
(2)在另一个三口烧瓶中加入30g氨基硅油(胺值：0.40mmol/g，黏度(25℃)：8000cP)，2.00g 3-氯-2-羟基丙基十四烷基二甲基氯化铵，0.24g氢氧化铵及30ml异丙醇，在70℃条件下反应4小时，冷却，过滤除去沉淀，减压蒸馏除去溶剂得到目标产物(改性氨基硅油)。
(3)将6g乳化剂(由脂肪醇聚氧乙烯醚(AEO-3)∶脂肪醇聚氧乙烯醚(AEO-7)＝1∶1(质量比)复配制得)，20g由步骤(2)制得的改性氨基硅油和74g去离子水混合，得乳液，简记乳液B。
其中：AEO-3、AEO-7均由深圳天鼎精细化工制造有限公司提供。
实施例3
(1)在三口烧瓶中加入10ml浓盐酸和50ml去离子水，在-10℃～0℃条件下，向该三口烧瓶中滴加29.6g十六烷基二甲基胺，保温(-10℃～0℃)3小时，调节pH值7～8，在-20℃～0℃条件下，再向该三口烧瓶中滴加环氧氯丙烷，保温(-20℃～0℃条)2小时，升温至60℃，反应5小时，冷却，除去溶剂即得到改性剂3-氯-2-羟基丙基十六烷基二甲基氯化铵。
IR：3300(s，υO-H)，2918(s，υC-H)，2851(s，υC-H)，1469(m，δC-H)，950(w，υC-N)，721(w，δC-H)
1H-NMR(CDCl3)(ppm)δ0.96(-CCH3)δ1.29-1.33(-CCH2)δ2.0(-OH)δ2.0(OH)δ1.73(-NCCH2C)δ3.24-3.30(-NCH3)δ3.274-3.52(-NCH2(CO-)CCl)δ3.65-3.402.51(-NCC(O-)CH2Cl)δ4.63(-NCCH(O-)CCl)。
(2)在另一个三口烧瓶中加入30g氨基硅油(胺值：0.80mmol/g，黏度(25℃)：1500cP)，7.64g 3-氯-2-羟基丙基十六烷基二甲基氯化铵，0.96g氢氧化钾及30ml甲苯，在90℃条件下反应3小时，冷却，过滤除去沉淀，减压蒸馏除去溶剂得到目标产物(改性氨基硅油)。
(3)将6g乳化剂(由异构十三醇聚氧乙烯醚(1350)∶异构十三醇聚氧乙烯醚(1370)＝1∶1(质量比)复配制得)，20g由步骤(2)制得的改性氨基硅油和74g去离子水混合，得乳液，简记乳液C。
其中：1350、1370均由深圳天鼎精细化工制造有限公司提供。
实施例4
(1)在三口烧瓶中加入10ml浓盐酸和50ml异丙醇，在0℃～20℃条件下，向该三口烧瓶中滴加26.7g十八烷基二甲基胺，保温(0℃～20℃)3小时，调节pH值8～9，在-20℃～0℃条件下，再向该三口烧瓶中滴加环氧氯丙烷，保温(-20℃～0℃)2小时，升温至50℃，反应5小时，冷却，除去溶剂即得到改性剂3-氯-2-羟基丙基十八烷基二甲基氯化铵。
IR：3300(s，υO-H)，2918(s，υC-H)，2851(s，υC-H)，1469(m，δC-H)，950(w，υC-N)，721(w，δC-H)
1H-NMR(CDCl3)(ppm)δ0.96(-CCH3)δ1.29-1.33(-CCH2)δ2.0(-OH)δ2.0(OH)δ1.73(-NCCH2C)δ3.24-3.30(-NCH3)δ3.274-3.52(-NCH2(CO-)CCl)δ3.65-3.402.51(-NCC(O-)CH2Cl)δ4.63(-NCCH(O-)CCl)。
(2)在另一个三口烧瓶中加入30g氨基硅油(胺值：1.00mmol/g，黏度(25℃)：1000cP)，6.39g 3-氯-2-羟基丙基十八烷基二甲基氯化铵，0.30g氢氧化钙及30ml甲苯，在70℃条件下反应3小时，冷却，过滤除去沉淀，减压蒸馏除去溶剂得到目标产物(改性氨基硅油)。
(3)将6g乳化剂(由脂肪醇聚氧乙烯醚(AEO-3)∶异构十三醇聚氧乙烯醚(1370)＝1∶1(质量比)复配制得)，20g由步骤(2)制得的改性氨基硅油和74g去离子水混合，得乳液，简记乳液D。
其中：AEO-3、1370均由深圳天鼎精细化工制造有限公司提供。
实施例5
(1)在三口烧瓶中加入10ml浓盐酸和80ml异丙醇，在0℃～20℃条件下，向该三口烧瓶中滴加26.0g十八烷基二甲基胺，保温(0℃～20℃)5小时，调节pH值8～9，在0℃～30℃条件下，再向该三口烧瓶中滴加环氧氯丙烷，保温(0℃～30℃)2小时，升温至70℃，反应5小时，冷却，除去溶剂即得到改性剂3-氯-2-羟基丙基十八烷基二甲基氯化铵。
IR：3300(s，υO-H)，2918(s，υC-H)，2851(s，υC-H)，1469(m，δC-H)，950(w，υC-N)，721(w，δC-H)
1H-NMR(CDCl3)(ppm)δ0.96(-CCH3)δ1.29-1.33(-CCH2)δ2.0(-OH)δ2.0(OH)δ1.73(-NCCH2C)δ3.24-3.30(-NCH3)δ3.274-3.52(-NCH2(CO-)CCl)δ3.65-3.402.51(-NCC(O-)CH2Cl)δ4.63(-NCCH(O-)CCl)。
(2)在另一个三口烧瓶中加入30g氨基硅油(胺值：1.60mmol/g，黏度(25℃)：5000cP)，7.16g 3-氯-2-羟基丙基十八烷基二甲基氯化铵，0.74g氢氧钾及60ml甲苯，在90℃条件下反应8小时，冷却，过滤除去沉淀，减压蒸馏除去溶剂得到目标产物(改性氨基硅油)。
(3)将6g乳化剂(由脂肪醇聚氧乙烯醚(AEO-9)∶异构十三醇聚氧乙烯醚(1350)＝1∶1(质量比)复配制得)，20g由步骤(2)制得的改性氨基硅油和74g去离子水混合，得乳液，简记乳液E。
其中：AEO-9和1350均由深圳天鼎精细化工制造有限公司提供。
实施例6
将上述实施例1～5中制得的乳液分别配成40g/L的溶液；另取胺值为0.60mmol/g、粘度5000cP的氨基硅油乳液(产品含量20％，乳液含固量26％)配成40g/L的溶液(对照样品)。浴比为1∶20通过一浸一轧工艺对棉纤维织物进行柔软整理，100℃下烘干，160℃烘焙3分钟后，用WSB-6白度计测定织物的白度：手感(柔软性及滑爽性)请至少五人盲摸，评定级别(其中6级最好，1级最差)；亲水性采用水滴渗透法测定，结果见表1。
表1
Claims (9)
1.一种改性氨基硅油，其由主要步骤如下的制备方法制得：
在有无机碱存在的条件下，由氨基硅油与式I化合物于0℃～150℃反应1小时～15小时，得到目标物；
其中，R1，R2和R3分别独立选自：C1～C20链状烷基中一种，且R1，R2和R3中至少有一个为C8～C20链状烷基；X为F、Cl、Br或I；氨基硅油与式I化合物的摩尔比为1.0∶0.1～1.0∶10.0。
2.如权利要求1所述的改性氨基硅油，其特征在于，其中R1，R2和R3中有一个为C10～C20链状烷基，而剩余两个选自：C1～C6链状烷基中一种。
3.如权利要求2所述的改性氨基硅油，其特征在于，其中R1，R2和R3中有一个为C12～C18链状烷基，而剩余两个选自：C1～C3链状烷基中一种。
4.如权利要求3所述的改性氨基硅油，其特征在于，其中R1，R2和R3中有一个为C12～C18链状烷基，而剩余两个均为甲基。
5.如权利要求4所述的改性氨基硅油，其特征在于，其中所用的式I化合物是：3-氯-2-羟基丙基十二烷基二甲基氯化铵、3-氯-2-羟基丙基十四烷基二甲基氯化铵、3-氯-2-羟基丙基十六烷基二甲基氯化铵或3-氯-2-羟基丙基十八烷基二甲基氯化铵。
6.如权利要求1所述的改性氨基硅油，其特征在于，其中氨基硅油与式I化合物的反应温度为50℃～100℃，反应时间为3小时～10小时。
7.如权利要求1所述的改性氨基硅油，其特征在于，其中所说的无机碱是：氢氧化铵、氢氧化钾、氢氧化钠或氢氧化钙；氨基硅油与无机碱的摩尔比为1.0∶0.1～1.0∶10.0。
8.如权利要求1～7中任意一项所述的改性氨基硅油，其特征在于，其中所用的氨基硅油的重均分子量500～100,000；胺值为：0.05mmol/g～3.00mmol/g。
9.如权利要求1～8中任意一项所述的改性氨基硅油在制备织物整理剂中的应用。
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| CN102115538B (zh) | 2012-09-26 |
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