CN102050760A - 受阻酚类衍生物抗氧剂的催化制备方法 - Google Patents

Abstract

一种受阻酚类衍生物抗氧剂的催化制备方法，采用催化脱水工艺制备受阻酚类衍生物抗氧剂，反应原料分别经酸化反应和单酰肼化反应得到两种中间体，避免使用二氯亚砜以减少污染。然后溶剂和两种中间体加入反应器，在催化剂的作用下，加热回流，发生脱水反应，然后通过分水器将水分出。本发明由于采用催化剂，因此反应温度降低，原料利用率提高，反应时间缩短，产品收率提高，因此有利于生产成本降低，适合工业化生产。在聚烯烃电线电缆中的应用评价表明，采用本发明所述方法制备的抗氧剂有良好的抗氧性能和金属钝化能力。

Description

受阻酚类衍生物抗氧剂的催化制备方法

技术领域

本发明涉及抗氧剂的制备，具体的说是受阻酚类衍生物抗氧剂的催化制备方法。

背景技术

抗氧剂是聚合物加工和应用过程中的重要助剂，能够有效抑制和减缓高分子材料的氧化降解，延长它们的使用寿命。各类抗氧剂中，受阻酚类主抗氧剂是应用最为广泛和用量最多的一类抗氧剂，其消费量约占总量的55％，广泛应用于塑料、纤维、橡胶、石油、油脂、化妆品及食品工业。随着塑料助剂工业的快速发展，对受阻酚类主抗氧剂的性能提出了更高的要求，从其品种开发趋势来看，具有多功能基团是其主要特征，不仅可满足原应用领域的高要求，也可适用所应用领域的差异化需求。

当聚烯烃等高分子材料与金属如Cu、Mn、Fe、Co接触时，这些微量金属能导致氢过氧化物转化生成自由基，因而促进了高分子材料的老化，此时即使加入大量传统的受阻酚类主抗氧剂，也很难抑制金属离子的催化作用。为避免这种金属离子的接触催化作用，通常需添加一类可以钝化金属离子作用的抗氧剂，则能取得较为满意的效果。这类抗氧剂具有受阻酚和酰肼或酰胺两种官能团，受阻酚结构能阻止高分子材料受热氧老化；酰肼或酰胺结构能对金属离子进行络合反应，使其失去破坏作用，同时赋予制品抗金属性和抗热氧老化性，使用效果良好。这类抗氧剂可与其它酚类抗氧剂配合使用，具有协同作用；也可以单独使用，起主抗氧剂作用，因此广泛应用于电线、电缆和镶有金属件的制品中。该类抗氧剂的结构式如式(I)所示：

式(I)中R₁和R₂为：氢原子、碳原子为1～6的直链烷基、或碳原子为1～6的支链烷基，R₁和R₂相同或不同；n为1或2。所述的直链烷基为：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基；所述的支链烷基为：异丙基或叔丁基。根据抗氧剂的结构和作用机理，最优选为叔丁基。

目前合成该类抗氧剂主要以具有受阻酚结构的酯化合物、水合肼、二氯亚砜为反应原料，采用三步法合成。其中，具有受阻酚结构的酯化合物的结构式如式(II)所示：

式(II)中R₁和R₂为：氢原子、碳原子为1～6的直链烷基、或碳原子为1～6的支链烷基，R₁和R₂相同或不同；n为1或2。

文献报道的合成工艺步骤多，而且中间产物制备的原料之一为二氯亚砜，不可避免产生氯化氢和二氧化硫气体，环保压力很大，此外收率较低，生产成本较高。专利US3660438提出一种该类抗氧剂的制备方法，以β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯、二氯亚砜和水合肼为原料，采用三步法工艺，中间产物提纯后，在适宜温度下反应一定时间后，过滤洗涤得到抗氧剂产品。此法中间产物提纯工艺复杂，收率不高，不适宜工业化生产。

此外，CN1094394报道采用直接脱水法工艺制备该类抗氧剂产品，首先具有受阻酚结构的酯化合物经水解后生成相应的中间体酸，中间体酸的结构式如式(III)所示；同时具有受阻酚结构的酯化合物和水合肼反应，生成相应的中间体单酰肼，中间体单酰肼的结构式如式(IV)所示；然后两种中间体之间进行直接脱水反应，合成受阻酚类衍生物抗氧剂产品。

式(III)、(IV)中R₁和R₂为：氢原子、碳原子为1～6的直链烷基、或碳原子为1～6的支链烷基，R₁和R₂相同或不同；n为1或2。

此法避免采用二氯亚砜，减少了可能造成的环境污染，但是由于具有受阻酚结构的酯化合物加入过量50％以上，回收较为困难，造成产品成本过高，不利于推广使用。

发明内容

针对现有技术中存在的缺陷，本发明的目的在于提供一种受阻酚类衍生物抗氧剂的催化制备方法，采用催化脱水工艺，避免使用二氯亚砜，通过加入催化剂，降低反应温度，缩短反应时间，并且减少原料加入量，提高产品收率，降低反应成本。

为达到以上目的，本发明采取的技术方案如下：

受阻酚类衍生物抗氧剂的催化制备方法，其特征在于包括以下步骤：

第一步，酸化反应：

在N₂保护下，在一反应器中加入具有受阻酚结构的酯化合物和第一种溶剂，第一种溶剂与具有受阻酚结构的酯化合物的摩尔比为5～20∶1；所述第一种溶剂选自下列中的至少一种：甲醇、乙醇、甲醇水溶液、乙醇水溶液；

控制酸化反应的反应温度为30～80℃；当温度稳定后，滴加碱溶液，具有受阻酚结构的酯化合物与碱溶液的摩尔比为2～3∶1；所述碱溶液选自下列中的至少一种：氢氧化钠、氢氧化钾；

滴加碱溶液完毕后，维持前述反应温度继续酸化反应，整个酸化反应的反应时间为2～10h；得到含中间体酸的无色透明液体，所得无色透明液体依次经中和、过滤、水洗涤至中性、干燥工序后，得到中间体酸；

第二步，酰肼化反应：

在N₂保护下，在另一反应器中加入具有受阻酚结构的酯化合物和第二种溶剂，第二种溶剂与具有受阻酚结构的酯化合物的摩尔比为40～100∶1；所述第二种溶剂选自下列中的至少一种：甲醇、乙醇；

然后加入水合肼，具有受阻酚结构的酯化合物与水合肼的摩尔比为1∶2～5，在搅拌条件下，控制酰肼化反应的反应温度为30～80℃，反应时间为8～48h；

然后在N₂保护下蒸去第二种溶剂，加水洗涤至中性，过滤，干燥得到中间体单酰肼；

第三步，催化脱水反应：

在N₂保护下，在第三个反应器中加入前两步所得的中间体酸和中间体单酰肼，然后加入第三种溶剂和脱水催化剂，中间体单酰肼与中间体酸的摩尔比为1～4∶1，第三种溶剂与中间体酸的摩尔比为10～100∶1，脱水催化剂用量为中间体酸的1～5mol％；

所述第三种溶剂选自下列中的至少一种：甲苯、二甲苯、氯仿、氯苯；

所述脱水催化剂为酸性催化剂，选自下列中的至少一种：对甲苯磺酸、以活性炭为载体的对甲苯磺酸负载催化剂、硫酸、磷酸、铌酸；

控制催化脱水反应的反应温度为50～140℃，反应时间为6～24h，反应直至体系含水量为30ppm以下，然后静置过滤，异丙醇洗涤，过滤、干燥得到受阻酚类衍生物抗氧剂。

在上述技术方案的基础上，其特征在于：所述具有受阻酚结构的酯化合物结构式为

，式中R₁和R₂为：氢原子、碳原子为1～6的直链烷基、或碳原子为1～6的支链烷基，R₁和R₂相同或不同，n为1或2。

本发明所述的受阻酚类衍生物抗氧剂的催化制备方法，采用催化脱水工艺，避免使用二氯亚砜，而且加入催化剂，降低反应温度，缩短反应时间，并且减少原料加入量，提高产品收率，降低反应成本。由于脱水反应采用了催化剂，反应原料利用率明显提高，并且反应温度降低，反应时间缩短，因此有利于降低生产成本，适合工业化生产和推广使用。

具体实施方式

本发明开发一种受阻酚类衍生物抗氧剂的制备方法，并且将本发明的抗氧剂应用于聚丙烯电缆材料加工中，验证其优异的加工稳定性。具有受阻酚结构的酯化合物经酸性条件下水解(酸化反应)后生成式(III)所示的中间体酸；同时具有受阻酚结构的酯化合物和水合肼等物质反应，生成式(IV)所示的中间体单酰肼，然后两种中间体之间进行催化脱水反应，在脱水催化剂的作用下，在适宜的温度条件下反应，生成式(I)所示的受阻酚类衍生物抗氧剂产品。所用脱水催化剂为酸性催化剂，包括对甲苯磺酸、硫酸、磷酸、铌酸、或者负载固体酸催化剂。

本发明所涉及的主要反应为：

(1)首先以具有受阻酚结构的酯化合物为原料合成中间体酸，化学反应式如下所示：

(2)以具有受阻酚结构的酯化合物为原料合成中间体单酰肼，化学方程式如下：

(3)以上述中间体为原料，经催化脱水反应合成目标产品。化学方程式如下：

如上所述，本发明公开的受阻酚类衍生物抗氧剂的催化制备方法，包括以下步骤：

第一步，酸化反应：

在N₂保护下，在一反应器中加入具有受阻酚结构的酯化合物和第一种溶剂，第一种溶剂与具有受阻酚结构的酯化合物的摩尔比为5～20∶1；所述第一种溶剂选自下列中的至少一种：甲醇、乙醇、甲醇水溶液、乙醇水溶液；例如：第一种溶剂与具有受阻酚结构的酯化合物的摩尔比可以为5∶1、6∶1、7∶1、8∶1、9∶1、10∶1、11∶1、12∶1、13∶1、14∶1、15∶1、16∶1、17∶1、18∶1、19∶1或20∶1；当使用甲醇、乙醇、甲醇水溶液、乙醇水溶液中的任意两种、两种以上或全部使用时，其配比任意；

控制酸化反应的反应温度为30～80℃；当温度稳定后，滴加碱溶液，具有受阻酚结构的酯化合物与碱溶液的摩尔比为2～3∶1；所述碱溶液选自下列中的至少一种：氢氧化钠、氢氧化钾；例如：酸化反应的反应温度可以为30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃或80℃；具有受阻酚结构的酯化合物与碱溶液的摩尔比可以为2∶1、2.2∶1、2.4∶1、2.6∶1、2.8∶1或3∶1；当同时使用氢氧化钠、氢氧化钾时，其配比任意；

滴加碱溶液完毕后，维持前述反应温度继续酸化反应，整个酸化反应的反应时间为2～10h；得到含中间体酸的无色透明液体，所得无色透明液体依次经中和、过滤、水洗涤至中性、干燥工序后，得到中间体酸；例如：酸化反应的反应时间可以为2h、4h、6h、8h或10h；

第二步，酰肼化反应：

在N₂保护下，在另一反应器中加入具有受阻酚结构的酯化合物和第二种溶剂，第二种溶剂与具有受阻酚结构的酯化合物的摩尔比为40～100∶1；所述第二种溶剂选自下列中的至少一种：甲醇、乙醇；例如：第二种溶剂与具有受阻酚结构的酯化合物的摩尔比可以为40∶1、45∶1、50∶1、55∶1、60∶1、65∶1、70∶1、75∶1、80∶1、85∶1、90∶1、95∶1或100∶1；当同时使用甲醇、乙醇时，其配比任意；

然后加入水合肼，具有受阻酚结构的酯化合物与水合肼的摩尔比为1∶2～5，在搅拌条件下，控制酰肼化反应的反应温度为30～80℃，反应时间为8～48h；例如：具有受阻酚结构的酯化合物与水合肼的摩尔比可以为1∶2、1∶3、1∶4或1∶5；酰肼化反应的反应温度可以为30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃或80℃反应时间可以为8h、10h、15h、20h、25h、30h、35h、40h、45h或48h；

然后在N₂保护下蒸去第二种溶剂，加水洗涤至中性，过滤，干燥得到中间体单酰肼；

第三步，催化脱水反应：

在N₂保护下，在第三个反应器中加入前两步所得的中间体酸和中间体单酰肼，然后加入第三种溶剂和脱水催化剂，中间体单酰肼与中间体酸的摩尔比为1～4∶1，第三种溶剂与中间体酸的摩尔比为10～100∶1，脱水催化剂用量为中间体酸的1～5mol％；例如：中间体单酰肼与中间体酸的摩尔比可以为1∶1、2∶1、3∶1或4∶1；第三种溶剂与中间体酸的摩尔比可以为10∶1、20∶1、30∶1、40∶1、50∶1、60∶1、70∶1、80∶1、90∶1或100∶1；脱水催化剂用量可以为中间体酸的1mol％、2mol％、3mol％、4mol％或5mol％；

所述第三种溶剂选自下列中的至少一种：甲苯、二甲苯、氯仿、氯苯；当使用甲苯、二甲苯、氯仿、氯苯中的任意两种、两种以上或全部使用时，其配比任意；

所述脱水催化剂为酸性催化剂，选自下列中的至少一种：对甲苯磺酸、以活性炭为载体的对甲苯磺酸负载催化剂、硫酸、磷酸、铌酸；当使用对甲苯磺酸、以活性炭为载体的对甲苯磺酸负载催化剂、硫酸、磷酸、铌酸中的任意两种、两种以上或全部使用时，其配比任意；

控制催化脱水反应的反应温度为50～140℃，反应时间为6～24h，反应直至体系含水量为30ppm以下，然后静置过滤，异丙醇洗涤，过滤、干燥得到受阻酚类衍生物抗氧剂。例如：催化脱水反应的反应温度可以为50℃、60℃、70℃、80℃、90℃、100℃、110℃、120℃、130℃或140℃；反应时间可以为6h、7h、8h、9h、10h、11h、12h、13h、14h、15h、16h、17h、18h、19h、20h、21h、22h、23h或24h。

在上述技术方案的基础上，其特征在于：所述具有受阻酚结构的酯化合物结构式为

，式中R₁和R₂为：氢原子、碳原子为1～6的直链烷基、或碳原子为1～6的支链烷基，R₁和R₂相同或不同，n为1或2。

本发明的有益效果：本发明采用催化脱水工艺制备受阻酚衍生物抗氧剂，由于采用催化剂，因此反应温度降低，原料利用率提高，反应时间缩短，产品收率提高，后续分离提纯简化，有利于生产成本降低，适合工业化生产。在聚烯烃电线电缆中的应用评价表明，本发明抗氧剂有良好的抗氧性能和金属钝化能力。

下面结合实施例进一步详述本发明的技术方案，本发明的保护范围不局限于下述的具体实施方式。下述各实施例中凡未详细描述的步骤(例如：过滤、洗涤等)，均可采用本领域内的公知现有技术或惯用技术实现，本文不再详述。

实施例1

将1mol的β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯(即具有受阻酚结构的酯化合物)和500ml甲醇加入1L四口瓶中，通N₂，开启搅拌，水浴加热，当温度恒定为60℃时，开始滴加220ml的30％NaOH溶液。滴加完毕后，缓慢加热至65℃，使反应平稳进行。反应4h后，转入烧杯，然后加入1600mL的2N稀盐酸中和，析出白色沉淀，搅拌2小时，过滤，水洗涤至中性、干燥后得到290g中间体酸。

将1mol的β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯和2000ml甲醇加入5L三口瓶中，加入350g水合肼，开启搅拌，加热至40℃，维持30h后，开始蒸馏除去溶剂甲醇，然后加水洗涤至中性，过滤，干燥，得到中间体单酰肼291g。

将10g中间体酸和20g中间体单酰肼加入500ml四口瓶中，然后加入2mol％的催化剂对甲苯磺酸和100ml溶剂二甲苯，再加热回流脱水，待体系中水分降至30ppm时，反应时间为12h，停止加热，温度降至室温后，过滤，加入异丙醇洗涤，过滤，干燥得到15g受阻酚类衍生物抗氧剂。经分析测试，产品熔点为239℃，元素分析结果与计算值一致，N含量为5.0％，C含量73.3％，H含量为9.6％，O含量为12.2％。

实施例2

将1mol的β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯(即具有受阻酚结构的酯化合物)和600ml甲醇加入1L四口瓶中，通N₂，开启搅拌，水浴加热，当温度恒定为50℃时，开始滴加200ml的30％NaOH溶液。滴加完毕后，缓慢加热至60℃，使反应平稳进行。反应5h后，转入烧杯，然后加入1400mL的2N稀盐酸，析出白色沉淀，搅拌2小时，过滤，洗涤、干燥后得到290g中间体酸。

将1mol的β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯和3000ml甲醇加入5L三口瓶中，加入254g水合肼，开启搅拌，加热至50℃，维持22h后，开始蒸馏除去溶剂甲醇，然后加水洗涤至中性，过滤，干燥，得到中间体单酰肼291g。

将8g中间体酸和17g中间体单酰肼加入四口瓶中，然后加入3mol％催化剂铌酸，加入80ml溶剂氯苯，然后加热回流脱水，待体系中水分降至30ppm时，反应时间为8h，停止加热，温度冷至室温后，过滤，加入异丙醇洗涤，过滤，干燥得到15g产品。经分析测试，产品熔点为240℃，元素分析结果与计算值一致，N含量为5.1％，C含量73.2％，H含量为9.7％，O含量为12.1％。

实施例3

将1mol的β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯和1000ml乙醇加入5L四口瓶中，通N₂，开启搅拌，水浴加热，当温度恒定为65℃时，开始滴加300ml的30％NaOH溶液。滴加完毕后，缓慢加热至80℃，使反应平稳进行。反应3h后，转入烧杯，然后加入2100mL的2N稀盐酸，析出白色沉淀，搅拌2小时，过滤，洗涤、干燥后得到290g酸化产品(中间体酸)。

将1mol的β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯和3000ml甲醇加入5L三口瓶中，加入400g水合肼，开启搅拌，加热至30℃，维持45h后，开始蒸馏除去溶剂甲醇，然后加水洗涤，过滤，干燥，得到单酰肼化产品(中间体单酰肼)289g。

将上述所得两种中间体酸化产品15g和单酰肼产品40g依次加入四口瓶中(即：将15g中间体酸和40g中间体单酰肼加入四口瓶中)，然后加入5％催化剂铌酸，加入150ml溶剂二甲苯，然后加热回流，待体系中水分降至30ppm时，反应时间为6h，停止加热，温度冷至室温后，过滤，加入异丙醇洗涤，过滤，干燥得到28g产品。经分析测试，产品熔点为238℃，元素分析结果与计算值一致，N含量为5.3％，C含量73.0％，H含量为9.6％，O含量为12.2％。

实施例4

将1mol的β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)乙酸甲酯和500ml甲醇水溶液加入1L四口瓶中，通N₂，开启搅拌，水浴加热，当温度恒定为50℃时，开始滴加200ml的30％NaOH溶液。滴加完毕后，缓慢加热至60℃，使反应平稳进行。反应5h后，转入烧杯，然后加入1400mL的2N稀盐酸，析出白色沉淀，搅拌2小时，过滤，洗涤、干燥后得到282g酸化产品。

将1mol的β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)乙酸甲酯和2800ml乙醇加入5L三口瓶中，加入244g水合肼，开启搅拌，加热至50℃，维持22h后，开始蒸馏除去溶剂甲醇，然后加水洗涤，过滤，干燥，得到单酰肼化产品278g。

将上述两种中间体10g酸和20g单酰肼加入500ml四口瓶中，然后加入2mol％的催化剂铌酸和100ml溶剂苯，再加热回流脱水，维持20h，待体系中水分降至30ppm时，停止加热，温度降至室温后，过滤，加入异丙醇洗涤，过滤，干燥得到16g产品。经分析测试，产品熔点为225℃，元素分析结果与计算值一致，N含量为5.4％，C含量73.2％，H含量为9.1％，O含量为12.3％。

实施例5

将1mol的β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯和500ml甲醇和乙醇混合溶液加入1L四口瓶中，通N₂，开启搅拌，水浴加热，当温度恒定为50℃时，开始滴加200ml的30％NaOH溶液。滴加完毕后，缓慢加热至60℃，使反应平稳进行。反应5h后，转入烧杯，然后加入1400mL的2N稀盐酸，析出白色沉淀，搅拌2小时，过滤，洗涤、干燥后得到292g酸化产品。

将1mol的β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯和2800ml乙醇加入5L三口瓶中，加入244g水合肼，开启搅拌，加热至50℃，维持22h后，开始蒸馏除去溶剂乙醇，然后加水洗涤，过滤，干燥，得到单酰肼化产品281g。

将上述两种中间体10g酸和20g单酰肼加入500ml四口瓶中，然后加入2mol％的催化剂对甲苯磺酸和100ml溶剂二甲苯，再加热回流脱水，维持24h，待体系中水分降至30ppm时，停止加热，温度降至室温后，过滤，加入异丙醇洗涤，过滤，干燥得到16.5g产品。经分析测试，产品熔点为238℃，元素分析结果与计算值一致，N含量为4.9％，C含量73.2％，H含量为10.2％，O含量为11.8％。

应用测试例

在100份聚乙烯电缆料中添加0.2份实施例1产品、0.1份抗氧剂1010、1份铜粉，混匀后制成老化试片，在110℃进行4天的热氧老化试验后，试验结果表明样品仍保持完好。在同样的条件下，如果不加实施例产品，则样品变脆，铜粉变绿。对实施例2、实施例3、实施例4和实施例5产品进行同样的测试，可以得到类似的结果。

Claims (2)

1.受阻酚类衍生物抗氧剂的催化制备方法，其特征在于包括以下步骤：

第一步，酸化反应：

在N₂保护下，在一反应器中加入具有受阻酚结构的酯化合物和第一种溶剂，第一种溶剂与具有受阻酚结构的酯化合物的摩尔比为5～20∶1；所述第一种溶剂选自下列中的至少一种：甲醇、乙醇、甲醇水溶液、乙醇水溶液；

控制酸化反应的反应温度为30～80℃；当温度稳定后，滴加碱溶液，具有受阻酚结构的酯化合物与碱溶液的摩尔比为2～3∶1；所述碱溶液选自下列中的至少一种：氢氧化钠、氢氧化钾；

滴加碱溶液完毕后，维持前述反应温度继续酸化反应，整个酸化反应的反应时间为2～10h；得到含中间体酸的无色透明液体，所得无色透明液体依次经中和、过滤、水洗涤至中性、干燥工序后，得到中间体酸；

第二步，酰肼化反应：

在N₂保护下，在另一反应器中加入具有受阻酚结构的酯化合物和第二种溶剂，第二种溶剂与具有受阻酚结构的酯化合物的摩尔比为40～100∶1；所述第二种溶剂选自下列中的至少一种：甲醇、乙醇；

然后加入水合肼，具有受阻酚结构的酯化合物与水合肼的摩尔比为1∶2～5，在搅拌条件下，控制酰肼化反应的反应温度为30～80℃，反应时间为8～48h；

然后在N₂保护下蒸去第二种溶剂，加水洗涤至中性，过滤，干燥得到中间体单酰肼；

第三步，催化脱水反应：

在N₂保护下，在第三个反应器中加入前两步所得的中间体酸和中间体单酰肼，然后加入第三种溶剂和脱水催化剂，中间体单酰肼与中间体酸的摩尔比为1～4∶1，第三种溶剂与中间体酸的摩尔比为10～100∶1，脱水催化剂用量为中间体酸的1～5mol％；

所述第三种溶剂选自下列中的至少一种：甲苯、二甲苯、氯仿、氯苯；

所述脱水催化剂为酸性催化剂，选自下列中的至少一种：对甲苯磺酸、以活性炭为载体的对甲苯磺酸负载催化剂、硫酸、磷酸、铌酸；

控制催化脱水反应的反应温度为50～140℃，反应时间为6～24h，反应直至体系含水量为30ppm以下，然后静置过滤，异丙醇洗涤，过滤、干燥得到受阻酚类衍生物抗氧剂。

2.如权利要求1所述的受阻酚类衍生物抗氧剂的催化制备方法，其特征在于：所述具有受阻酚结构的酯化合物结构式为

，式中R₁和R₂为：氢原子、碳原子为1～6的直链烷基、或碳原子为1～6的支链烷基，R₁和R₂相同或不同，n为1或2。