CN1020249C - 噻唑啉类农用杀菌剂 - Google Patents
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Abstract
具有结构(I)和(Ⅱ)的噻唑啉化合物可用作农作物(甜菜、棉花、小麦等)的杀菌剂,用它可配成乳油、悬浮液和可湿性粉剂,使用该农药可防治甜菜褐斑病、小麦赤霉病、苹果轮纹病、番茄灰霉病、棉花立枯病,还能对甜菜起增产增糖作用。
Description
本发明属于农用杀菌剂。
目前,对于小麦赤霉病、甜菜褐斑病、苹果轮纹病、番茄灰霉病、棉花立枯病的防治,使用的杀菌剂品种较少,例如小麦赤霉病,一般使用多菌灵和甲基托布津,但这些药品长期使用其药效则下降,而甜菜褐斑病则会使作物减产、减糖。
本发明的目的是寻求一类高效杀菌剂,以防治上述农作物的各种病害。
实验证明,具有下列结构的两大类化合物(Ⅰ)和(Ⅱ)对上述农作物的病害都有很好的防治效果:
其中R可为卤素、烷氧基、烷基、羧甲基、羧基等,其各具体化合物代号见表1及表2。
表1
代号 化合物(Ⅰ)
XAH-1 (R=邻甲氧基)
XAH-2 (R=对甲基)
XAH-3 (R=对溴)
XAH-4 (R=对氯)
XAH-5 (R=羰甲基)
XAH-6 (R=羧基)
表2
代号 化合物(Ⅱ)
XAH-7 (R=邻甲氧基)
XAH-8 (R=对甲基)
XAH-9 (R=对溴)
XAH-10 (R=对氯)
XAH-11 (R=羰甲基)
XAH-12 (R=羧基)
上述化合物的制备方法是以乙醇胺为原料,与硫酸反应生成硫酸氨基乙酸内盐,然后将内盐与二硫化碳反应生成2-噻唑啉硫酮,再制备成第Ⅰ类化合物经离子交换树脂交换,制成第Ⅱ类化合物。
本发明还提供这类化合物的制剂,例如可配成乳剂、悬浮剂、可湿性粉剂等。所用溶剂有甲苯、二甲苯、丙二醇、乙二醇、乙醇和二甲基甲酰胺。用水、溶剂、润湿剂、表面活性剂和本药剂可制成悬浮剂;以石灰石、砂土、粘土、硅藻土、木质素磺酸盐、固体肥料等配制为可湿性粉剂;以溶剂和适当的乳化剂配成乳油。制备粉剂的载体可以是天然的物质,也可以是合成的物质。所采用的表面活性剂可以是阴离子表面活性剂,非离子表面活性剂和阳离子表面活性剂,例如脂肪族醇硫酸盐、十二烷基磺酸钠、脂肪酸酯、木质素磺酸盐等,也可以与其他的杀虫、杀菌剂混配使用。
通过药效测定和大田试验,证明本杀菌剂对小麦赤霉病、甜菜褐斑病均有很好的杀菌防病作用。另外,对苹果轮纹病、蕃茄灰霉病、棉花立枯病也有较好的防效作用;本药剂对甜菜有增产和增糖的作用。例如使用XAH-8杀菌剂,每亩只需用12克纯药,使用250ppm
的浓度,即可防治甜菜褐斑病,防效达65.0%,增产17.5%,增糖1.1度,而XAH-1号药剂,在室内以平板含量介质法测定,测定25ppm对小麦赤霉病菌有100%的抑制,而对照药BAYTAN 25ppm抑菌率为70.1%。
实例1
α-(邻甲氧基苯胺)基-2-噻唑啉碘氢化物(XAH-1)的制备
将2-甲硫基-2-噻唑啉碘氢化物52.0克(0.2mol)与对甲氧基苯胺24.6克(0.2mol)及甲醇200ml的四口瓶中,搅拌回流1小时,反应完毕后减压蒸去甲醇,残留物重结晶,得白色晶体60克,m.p.188℃-190℃,收率89.3%。
C H N
元素分析值% 35.94 3.99 8.19
理论值% 35.71 3.81 8.33
实例2
α-(邻甲氧基苯胺)-噻唑啉(XAH-7)的制备
将上述制得的XAH-160克,用200ml无水乙醇溶解,通过250ml的P-6905号离子交换树脂(强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂)的交换柱,将流出液集中浓缩,得黄色晶体30.5克,收率73.3%,m.p.120-121℃
C H N
元素分析值% 57.95 5.80 13.35
理论值% 57.69 5.77 13.46
实例3
将XAH-9号化合物(合成方法同XAH-7)40克,加木质素磺酸钠4克,十二烷基磺酸钠0.5克,及聚乙烯醇0.5克,水55克和乙烯甘醇
0.1克、硅油0.1克共磨,粒度控制在2-5μ,则制成悬浮剂。
实例4
将XAH-8号化合物30克,加膨润土62克、羧甲基纤维素2.0克、木质素磺酸钠6克,则可配制成可湿性粉剂。
实例5
将XAH-12号化合物40克,加二甲苯40克,及乳化剂(失水山梨酸酯)15克、乳化剂(脂肪环氧乙烷缩合物)15克,配成一种乳油。
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CN 88107909 CN1020249C (zh) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | 噻唑啉类农用杀菌剂 |
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