CN102000043A - 氟比洛芬盐透皮贴剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于医药技术领域，公开了氟比洛芬盐透皮贴剂及其制备方法。本发明包括背衬层、药物贮库和防粘层，药物贮库包括主药氟比洛芬盐、压敏胶、经皮吸收促进剂，其中主药用量占2%～15wt%，压敏胶用量占70%～90wt%，经皮吸收促进剂用量占0%～20%。还可以添加惰性填充剂、增黏剂和抗氧剂等。所述的药物选自氟比洛芬二乙胺、氟比洛芬三乙胺、氟比洛芬乙醇胺、氟比洛芬二乙醇胺、氟比洛芬三乙醇胺、氟比洛芬-(N-羟乙基哌啶)。本发明可以提高药物的透皮吸收效果，以透过皮肤屏障到达作用部位，氟比洛芬疗效持久平稳；若要中断给药，只需揭去贴剂即可，使用方便；本贴剂还具有黏附性、柔顺性好，不污染等特点。
Description
技术领域：
本发明涉及医药技术领域，确切地说是氟比洛芬盐透皮贴剂及其制备方法。
背景技术：
氟比洛芬是一类芳基丙酸型非甾体抗炎药，相对分子质量244.26 g/mol，熔点114 oC～117 oC，pKa 4.2，油水分配系数为3.86，溶解度为11mg/mL（25 oC），体内生物半衰期为3h～5 h。氟比洛芬是非选择性环氧合酶抑制剂，通过抑制花生四烯酸代谢中环氧合酶的作用，减少***素的合成，具有解热、镇痛、抗炎作用。动物实验证实，氟比洛芬的消炎和镇痛作用较布洛芬强，且毒性更低。氟比洛芬有较好的耐受性，阿司匹林无效或不能耐受者可选用氟比洛芬，其镇痛、消炎和解热作用分别是阿司匹林的250倍和50倍。
目前此类药物在临床上主要有口服和外用两种剂型。口服给药由于半衰期较短每天需给药3次~4次，而且易造成胃肠道损害及伴有心血管病风险，需长期服药的患者或胃溃疡患者往往不能耐受，近年来上市的外用制剂主要有贴剂等，氟比洛芬在临床上广泛用于关节疼痛、关节炎等疾病的治疗。目前已公开的专利中的氟比洛芬透皮给药专利都是以氟比洛芬为主药，如专利CN1387842、 专利CN1205631、专利CN101119716，但氟比洛芬溶解度小，脂溶性较强，透皮效果较差，很难透过皮肤屏障到达作用部位，因此，寻求一种溶解度好的氟比洛芬有机胺盐来提高药物的透皮吸收效果，以透过皮肤屏障到达作用部位，是药学人员一直都在努力的方向。
发明内容：
本发明所解决的技术问题是提供氟比洛芬盐透皮贴剂及其制备方法。
本发明是通过如下技术方案实现的：
本发明所述的氟比洛芬盐透皮贴剂，包括背衬层、药物贮库层和防黏层，药物贮库层由药物、压敏胶、经皮吸收促进剂组成，所述的药物为氟比洛芬盐，用量占2 wt %～15wt%。所选用的压敏胶基质材料为硅酮类、异丁烯类、丙烯酸酯类聚合物或纤维素类以及它们的衍生物中的一种或多种化合物，其用量为70 wt %～90wt%。经皮吸收促进剂选用薄荷醇及其有机酸酯、桉树脑、α-蒎烯、d-苎烯、3-蒈烯、α-萜品醇、松油-4-醇、香芹醇、α-红没药醇、香芹酮、长叶薄荷酮、胡椒酮、薄荷酮、葑酮、环己烯氧化物、苎烯氧化物、蒎烯氧化物、环戊烯氧化物、驱蛔萜、7-氧杂二环[2，2，1]正庚烷、黄樟脑、橙花叔醇、香叶醇、桉叶油、土荆芥子油、衣兰油、樟脑、冰片、二甲基亚砜、癸基甲基砜、油酸、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、丙二醇二壬酸酯、癸二酸二乙酯、癸二酸二丁酯、NexACT88、三油酸甘油酯、聚乙二醇单月桂酸酯、聚丙二醇单月桂酸酯脱水山梨糖醇单油酸酯、邻苯二甲酸二丁酯、月桂醇硫酸钠、泊洛沙姆、Transcutol P、吐温20、吐温40、吐温60、吐温80、司盘20、司盘40、司盘60、司盘80、尿素、十二烷基-N，N-二甲氨基乙酰胺、二甲基乙酰胺、氨基酸及其酯、卵磷脂、豆磷脂、磷脂酰甘油、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰胆碱、磷脂酰肌醇、磷脂酰丝氨酸、磷脂酸、鞘磷脂、SEPA等中的一种或多种复合，用量为0 wt %～20 wt %。
所述的氟比洛芬盐为氟比洛芬二乙胺、氟比洛芬三乙胺、氟比洛芬乙醇胺、氟比洛芬二乙醇胺、氟比洛芬三乙醇胺、氟比洛芬-(N-羟乙基哌啶) 中的一种或多种，并通过如下方法合成：
（1）将氟比洛芬溶解于丙酮或氯仿中;
（2）将等摩尔的二乙胺、三乙胺分别溶于少量丙酮中，乙醇胺、二乙醇胺、
三乙醇胺、吡咯烷分别溶于少量氯仿中;将氟比洛芬丙酮或氯仿溶液与上述相应的有机胺丙酮或氯仿溶液混合，超声或回流，得到目标产物。
本发明所涉及药物具体合成工艺如下：
1.氟比洛芬二乙胺的合成工艺：取氟比洛芬0.1mol，溶解于40mL丙酮中，超声20min使溶解备用。取二乙胺0.1mol、溶于10mL丙酮中，摇匀，将两种溶液混合，超声，旋转蒸发挥干溶剂即得。
2. 氟比洛芬三乙胺的合成工艺：取氟比洛芬0.1mol，溶解于40mL丙酮中，超声20min使溶解备用。取三乙胺0.1mol、溶于10mL丙酮中，摇匀，将两种溶液混合，超声，旋转蒸发挥干溶剂即得。
3.氟比洛芬乙醇胺的合成工艺：取氟比洛芬0.1mol，溶解于40mL氯仿中，超声20min使溶解备用。取乙醇胺0.1mol、溶于10mL氯仿中，摇匀，将两种溶液混合，超声析出沉淀，滤过挥干溶剂即得。
4.氟比洛芬二乙醇胺的合成工艺：取氟比洛芬0.1mol，溶解于40mL氯仿中，超声20min使溶解备用。取二乙醇胺0.1mol、溶于10mL氯仿中，摇匀，将两种溶液混合，超声，旋转蒸发挥干溶剂即得。
5.氟比洛芬三乙醇胺的合成工艺：取氟比洛芬0.1mol，溶解于40mL氯仿中，超声20min使溶解备用。取三乙醇胺0.1mol、溶于10mL氯仿中，摇匀，将两种溶液混合，超声析出沉淀，滤过挥干溶剂即得。
6.氟比洛芬-(N-羟乙基哌啶)的合成工艺：取氟比洛芬0.1mol，溶解于40mL氯仿中，超声20min使溶解备用。取N-羟乙基哌啶0.1mol、溶于10mL氯仿中，摇匀，将两种溶液混合，超声，旋转蒸发挥干溶剂即得。
本发明所述的氟比洛芬盐中，氟比洛芬乙醇胺盐和氟比洛芬三乙醇胺盐为白色粉末状固体，其它胺盐呈粘稠液体状。
本发明测定了氟比洛芬、氟比洛芬二乙胺盐、氟比洛芬三乙胺盐、氟比洛芬乙醇胺盐、氟比洛芬二乙醇胺盐、氟比洛芬三乙醇胺盐、氟比洛芬-(N-羟乙基哌啶)盐的红外光谱，见图1。氟比洛芬在1701.8cm-1处出现了归属于羰基的伸缩振动强峰。氟比洛芬二乙胺盐、氟比洛芬三乙胺盐、氟比洛芬乙醇胺盐、氟比洛芬二乙醇胺盐、氟比洛芬三乙醇胺盐、氟比洛芬-(N-羟乙基哌啶) 盐的羰基伸缩振动峰均向低波数移动，分别位于1623.6 cm-1、1622.8 cm-1、1619.8 cm-1、1566.0 cm-1、1577.0 cm-1、1580.4 cm-1，峰强度均明显降低。这表明FP中的羧基基团以羧酸离子的形式存在。
本发明所述的氟比洛芬盐透皮贴剂，如有需要还可以添加惰性填充剂、增黏剂和抗氧剂等，其用量分别为1 wt %～10 wt %。
背衬层选用含铝聚乙烯复合膜，或弹性无纺布。防黏层为表面经硅油防黏处理或含氟的聚酯膜或纸。
制备工艺是将主药氟比洛芬盐、压敏胶和经皮吸收促进剂充分混合，转移涂布于防黏层上，经过经过40°C～80°C干燥，然后用包括PVC或无纺布的裱背材料复合，冲切成一定大小、规格，即制成氟比洛芬盐透皮贴剂。胶层厚度为100μm。
在本发明中，明确地提供了一种氟比洛芬盐透皮贴剂及其制备方法。经皮吸收促进剂选择了专利CN101157612中所述的薄荷醇有机酸酯衍生物。应用于本发明的体外实验皮肤模型为大鼠腹部皮肤，该皮肤模型在科学研究中已获得广泛地应用，且其角质层厚度与人体相近。
本发明非甾体类抗炎药透皮贴剂，通过氟比洛芬成盐有效改善其经皮透过量，在不加任何促进剂时即可提高氟比洛芬的经皮透过量，可为降低产品给药面积提供一种有效方法。
具体实施方式：
通过如下实例更详细阐释本发明，应当清楚的是：本发明决不仅限于实施例，或者仅表现为实施例。
透皮吸收试验
本发明采用改进的Franz卧式扩散池，采用大鼠腹部皮肤作为屏障，试验结果如表1。
实施例1
将氟比洛芬0.1mmol溶于2.0g无水乙醇中，与聚丙烯酸酯压敏胶充分混匀，均匀涂布于防黏层上，经过80°C干燥15分钟，然后用包括PVC或无纺布的裱背材料复合，冲切成一定大小、规格，即得。
实施例2
将氟比洛芬二乙醇胺0.1mmol溶于2.0g无水乙醇中，与聚丙烯酸酯压敏胶充分混匀，均匀涂布于防黏层上，经过80°C干燥15分钟，然后用包括PVC或无纺布的裱背材料复合，冲切成一定大小、规格，即得。
实施例3
将氟比洛芬二乙胺0.1mmol溶于2.0g无水乙醇中，与聚丙烯酸酯压敏胶充分混匀，均匀涂布于防黏层上，经过80°C干燥15分钟，然后用包括PVC或无纺布的裱背材料复合，冲切成一定大小、规格，即得。
实施例4
将氟比洛芬乙醇胺0.1mmol溶于2.0g无水乙醇中，与聚丙烯酸酯压敏胶充分混匀，均匀涂布于防黏层上，经过80°C干燥15分钟，然后用包括PVC或无纺布的裱背材料复合，冲切成一定大小、规格，即得。
实施例5
将氟比洛芬三乙胺0.1mmol溶于2.0g无水乙醇中，与聚丙烯酸酯压敏胶充分混匀，均匀涂布于防黏层上，经过80°C干燥15分钟，然后用包括PVC或无纺布的裱背材料复合，冲切成一定大小、规格，即得。
实施例6
将氟比洛芬三乙醇胺0.1mmol溶于2.0g无水乙醇中，与聚丙烯酸酯压敏胶充分混匀，均匀涂布于防黏层上，经过80°C干燥15分钟，然后用包括PVC或无纺布的裱背材料复合，冲切成一定大小、规格，即得。
实施例7
将氟比洛芬-(N-羟乙基哌啶)0.1mmol溶于2.0g无水乙醇中，与聚丙烯酸酯压敏胶充分混匀，均匀涂布于防黏层上，经过80°C干燥15分钟，然后用包括PVC或无纺布的裱背材料复合，冲切成一定大小、规格，即得。
实施例8
除加入氟比洛芬三乙醇胺0.7mmol外，用与实施例6同样的方法
实施例9
除加入肉豆蔻酸异丙酯0.03g外，用与实施例6同样的方法。
实施例10
除加入肉豆蔻酸异丙酯0.2g外，用与实施例6同样的方法。
实施例11
除加入肉豆蔻酸异丙酯0.03g、薄荷醇油酸酯0.01g、吐温80 0.02g外，用与实施例6同样的方法
表1 氟比洛芬 (盐) 贴剂经皮吸收参数 (`x ± s, n=3)
| Permeants | Q 12h (μg/cm2) | J (μg/cm2/h) | T lag(h) |
| 1 | 22.66±4.93 | 1.37±0.24 | 0 |
| 2 | 27.03±5.62 | 2.04±0.32 | 0.29±0.29 |
| 3 | 29.15±3.00 | 2.27±0.12 | 0.01±0.01 |
| 4 | 32.01±2.44 | 2.46±0.19 | 0.16±0.16 |
| 5 | 33.17±1.69 | 2.90±0.12 | 0.40±0.11 |
| 6 | 37.78±1.54 | 3.28±0.13 | 0.44±0.18 |
| 7 | 46.24±5.54 | 3.30±0.17 | 0 |
| 8 | 121.24±13.24 | 8.20±0.21 | 0 |
| 9 | 51.54±3.91 | 3.80±0.14 | 0 |
| 10 | 79.17±6.14 | 5.30±0.17 | 0 |
| 11 | 130.48±34.20 | 12.37±2.84 | 1.76±0.48 |
J ：稳态流量 Q 12h：12小时累积透过量T lag：时滞
由表1可以看出，氟比洛芬盐贴剂具有优越的皮肤透过性，而且，若需要加入一种或多种选自上述的经皮吸收促进剂可显著提高活性成分的透过量。
Claims (11)
1.氟比洛芬盐透皮贴剂，由背衬层、药物贮库和防黏层构成，其特征在于：所述的药物贮库层由药物、压敏胶、经皮吸收促进剂组成，药物用量占2 wt %～15wt%，压敏胶用量占70 wt %～90wt%，经皮吸收促进剂用量占0 wt %～20 wt %。
2.根据权利要求1所述的氟比洛芬盐透皮贴剂，其特征在于：还可以添加惰性填充剂、增黏剂和抗氧剂，其用量分别为1 wt %～10 wt %。
3.根据权利1所述的氟比洛芬盐透皮贴剂，其特征在于：所述的药物包括氟比洛芬二乙胺、氟比洛芬三乙胺、氟比洛芬乙醇胺、氟比洛芬二乙醇胺、氟比洛芬三乙醇胺、氟比洛芬-(N-羟乙基哌啶)。
4.根据权利要求1所述的氟比洛芬盐透皮贴剂，其特征在于：所述的经皮吸收促进剂为醇类、亚砜类、SEPA、脂肪酸及其酯类、表面活性剂类、萜烯类、胺类、酰胺类、氨基酸类及其酯或磷脂类化合物的一种或多种。
5.根据权利要求4所述的氟比洛芬盐透皮贴剂，其特征在于：所述的醇类经皮吸收促进剂为乙醇、丙二醇、异丙醇、异丁醇、正十二醇、正辛醇的一种或两种；所述的亚砜类经皮吸收促进剂为二甲基亚砜、癸基甲基砜的一种或两种；所述的脂肪酸及其酯类经皮吸收促进剂为油酸、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、丙二醇二壬酸酯、癸二酸二乙酯、癸二酸二丁酯、NexACT88三油酸甘油酯、聚乙二醇单月桂酸酯、聚丙二醇单月桂酸酯的一种或多种；所述的表面活性剂类经皮吸收促进剂为月桂醇硫酸钠、泊洛沙姆、Transcutol P、吐温20、吐温40、吐温60、吐温80、司盘20、司盘40、司盘60、司盘80的一种或多种；所述的萜烯类经皮吸收促进剂为薄荷醇及其有机酸酯、桉树脑、α-蒎烯、d-苎烯、3-蒈烯、α-萜品醇、松油-4-醇、香芹醇、α-红没药醇、香芹酮、长叶薄荷酮、胡椒酮、薄荷酮、葑酮、环己烯氧化物、苎烯氧化物、蒎烯氧化物、环戊烯氧化物、驱蛔萜、7-氧杂二环[2，2，1]正庚烷、黄樟脑、橙花叔醇、香叶醇、桉叶油、土荆芥子油、衣兰油、樟脑、冰片的一种或多种；所述的胺类经皮吸收促进剂为尿素、十二烷基-N，N-二甲氨基乙酰胺的一种或两种；所述的磷脂类经皮吸收促进剂为卵磷脂、豆磷脂、磷脂酰甘油、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰胆碱、磷脂酰肌醇、磷脂酰丝氨酸、磷脂酸、鞘磷脂的一种或多种。
6.根据权利要求5所述的氟比洛芬盐透皮贴剂，其特征在于：薄荷醇及其有机酸酯经皮吸收促进剂中的有机酸选自乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、乳酸、水杨酸或肉桂酸。
7.根据权利要求1所述的氟比洛芬盐透皮贴剂，其特征在于：压敏胶为硅酮类、异丁烯类、丙烯酸酯类聚合物或纤维素类以及它们的衍生物中的一种或多种化合物。
8.根据权利要求1所述的氟比洛芬盐透皮贴剂，其特征在于：背衬层选用PVC膜，或弹性无纺布。
9.根据权利要求1所述的氟比洛芬盐透皮贴剂，其特征在于：防黏层为表面经硅油防黏处理或含氟的聚酯膜或纸。
10.根据权利要求3所述的氟比洛芬盐透皮贴剂，其特征在于：所述的氟比洛芬盐通过如下方法合成：
a.将氟比洛芬溶解于丙酮或氯仿中;
b.将等摩尔的二乙胺、三乙胺分别溶于少量丙酮中，乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、吡咯烷分别溶于少量氯仿中;
c.将氟比洛芬丙酮或氯仿溶液与上述相应的有机胺丙酮或氯仿溶液混合，超声或回流，得到氟比洛芬盐。
11.一种如权利1所述的氟比洛芬盐透皮贴剂的制备方法，其特征在于：将主药氟比洛芬盐、压敏胶和经皮吸收促进剂充分混合，转移涂布于防黏层上，经过40°C～80°C干燥，然后用包括PVC或无纺布的裱背材料复合，冲切成一定大小、规格，即制成氟比洛芬盐透皮贴剂。
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