CN101991635B - 一种鹰嘴豆总皂苷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种鹰嘴豆总皂苷的制备方法,该方法是将鹰嘴豆粉碎,过筛,加溶剂油,加热回流脱脂,加热回流提取,收集提取液,减压回收乙醇,浓缩,再将浓缩液用大孔树脂进行纯化,真空干燥,即可得到鹰嘴豆总皂苷的质量含量达到22-25%的纯化产品。通过本发明所述方法获得的鹰嘴豆总皂苷产品经体外降糖实验——对蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制作用,结果表明有很好的活性。同时,本发明所述方法重现性好,树脂可重复使用。
Description
技术领域:
本发明涉及一种鹰嘴豆总皂苷的制备方法。
背景技术:
鹰嘴豆(Cicer arietinum L.)起源于西亚、地中海沿岸,现全球播种面积已有1.5亿亩,是目前世界上第二大食用豆类作物,维吾尔族名为诺胡提,在新疆有2500年的生长历史,是维吾尔医常用药材,已收载在中华人民共和国***《药品标准》维吾尔药分册和《维吾尔药志》,具有清除异常体液,开通体液闭阻,调节机体等作用。用于身体瘦弱,***低下,食欲不振,皮肤瘙痒及糖尿病等疾病。
鹰嘴豆中富含皂苷类成分,P.A.Ireland等研究表明鹰嘴豆中含有0.23-6%的总皂苷。鹰嘴豆中皂苷类主要是三萜类大豆皂苷。皂苷具有多种药理作用,如抗癌、防治心血管疾病、抗病毒、保肝以及抗血栓等作用,研究发现,B类和DDMP类大豆皂苷具有很强的α-葡萄糖苷酶抑制作用,且表现为非竞争性抑制作用。鹰嘴豆皂苷被认为与降血脂作用有关。可能因与食物中的胆固醇结合(Gestener et al.1972)阻止吸收,也可能与胆汁酸结合干扰肝肠循环,增加粪排(Sidhu & Oakenful,1986).而且胆汁酸的粪排增加就会引起肝内补偿性胆汁酸合成,消耗胆固醇,从而降低血浆胆固醇。鹰嘴豆抗癌作用的有效成分可能是三萜皂苷。因此对鹰嘴豆总皂苷进行纯化研究,使其在保健和医药行业中得到应用。
传统的皂苷分离精制方法有分段沉淀法、铅盐沉淀法、胆甾醇沉淀法、吉拉尔试剂法和色谱分离法。分段沉淀法、铅盐沉淀法、胆甾醇沉淀法和吉拉尔试剂法纯化皂苷,均需使用大量的化学试剂,不适用于工业化生产,且皂苷纯度较低。目前常用色谱分离法有吸附色谱法、分配色谱法、高效液相色谱法、液滴逆流色谱法(DCCC)和大孔树脂法。吸附色谱法、分配色谱法、高效液相色谱法、液滴逆流色谱法(DCCC)等方法可纯化出纯度很高的皂苷和单一化合物,但其操作复杂,费用高,也不适用于工业化生产。利用大孔树脂纯化皂苷,该法具有耗费溶剂量少,回收率较高的特点,且大孔树脂价格便宜,可反复使用,适用于生产化需求。因此,本研究采用大孔树脂纯化鹰嘴豆提取物,可以提高皂苷活性成分纯度,使其在保健和医药行业中得到应用。
发明内容
本发明的目的在于提供了一种鹰嘴豆总皂苷的制备方法,该方法是将鹰嘴豆粉碎,过筛,加溶剂油,加热回流脱脂,加热回流提取,收集提取液,减压回收乙醇,浓缩,再将浓缩液用大孔树脂进行纯化,真空干燥,即可得到鹰嘴豆总皂苷的质量含量达到22-25%的纯化产品。通过本发明所述方法获得的鹰嘴豆总皂苷产品经体外降糖实验——对蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制作用,结果表明有很好的活性。同时,本发明所述方法重现性好,树脂可重复使用。
本发明所述的一种鹰嘴豆总皂苷的制备方法,按下列步骤进行:
a、将鹰嘴豆粉碎,过40-50目筛,取粉碎的鹰嘴豆,加入6#溶剂油,采用水浴锅加热回流脱脂,加热温度40-70℃,脱脂后的鹰嘴豆粉,用质量体积比5-15倍量的30%-80%乙醇采用电热套加热回流提取1-4次,时间1-3h,收集提取液,减压回收乙醇;
b、将步骤a提取液浓缩至质量浓度0.87g生药/mL,再将浓缩液用大孔树脂进行纯化,上样时间为1-6h,水洗脱体积为1-3BV,水洗流速为1-4BV/h,洗脱剂为乙醇,洗脱用乙醇浓度为50%-80%,乙醇洗脱量为1-4BV,乙醇洗脱速度为1-4BV/h;
c、收集步骤b的乙醇洗脱液,真空干燥,真空度20Pa,加热温度30-45℃,即可得到鹰嘴豆总皂苷质量含量22-25%产品。
步骤b中的大孔树脂为HPD100、HPD300、SA-1、SA-3、DM131、D101、XAD-2或ADS-7型。
本发明所述的一种鹰嘴豆总皂苷的制备方法,该方法经过对不同型号大孔树脂对纯化物总皂苷含量的影响;大孔树脂不同上样浓度对纯化物总皂苷含量的影响;大孔树脂柱径高比对纯化物总皂苷含量的影响;大孔树脂不同吸附速度对纯化物总皂苷含量的影响;大孔树脂解吸剂对纯化物总皂苷含量的影响;80%乙醇的动态解吸;水洗脱用量和吸附泄露的测试如下:
八种大孔树脂对鹰嘴豆总皂苷的静态吸附与解析试验
取不同型号的抽干树脂各1g,分别装入30mL一定质量浓度的提取液中,恒温震荡(37℃,250r/min)13.5h,测上清液的平衡皂苷质量浓度ρe(mg/mL),滤去提取液后树脂经50mL纯水清洗,再放入50mL80%乙醇中,于相同条件下解吸,测定解析液的皂苷质量浓度ρd(mg/mL),分别按下式计算吸附量、解析量、解析率,从中筛选出性能最好的树脂进行后续实验,结果见图1;
吸附量(mg/g干树脂)=(ρ0-ρe)×V0/m
解析量(mg/g干树脂)=ρd×Vd/m
解析率=解析量×100/吸附量
其中:ρ0-提取液中皂苷质量浓度(mg/mL),V0-提取液体积(mL),Vd-解析液体积(mL),m-树脂质量(g)。
结果显示(图1),8种大孔树脂中,吸附量和解析量都较高的是XAD-2,但XAD-2大孔树脂价格昂贵,不适于生产用,HPD100大孔树脂解析量较XAD-2次之,解析率最高,但吸附量较少,SA-3大孔树脂吸附量较HPD100大孔树脂高,但解吸量次之,HPD100大孔树脂皂苷纯度(22%)比SA-3大孔树脂(19%)高,比较后选择HPD100型号大孔树脂。
上样溶液的浓度筛选试验:
取20mL树脂,湿法装柱(柱长径比8∶1),将质量浓度为0.29、0.58、0.87、1.16和1.74g生药/mL的提取物溶液以3.0BV/h的流速分别过柱,分别吸附4、6、8、12、24倍柱体积后,用60mL纯水洗树脂至流出液无色,再用80mL体积分数70%的乙醇溶液以2BV/h洗柱,收集解吸液,测定其Pd。结果见图2:
如结果显示(图2),不同浓度,上样量相同的情况下,上样液浓度为0.87g生药/mL的解析量最大,浓度继续减小其解析率开始降低,这可能是因为上样液浓度太低,上样体积加大,吸附时间过长,导致先吸附的皂苷被洗脱下来,所以,选择浓度0.87g生药/mL为最佳上样浓度。
树脂柱径高比例的考察试验:
分别装树脂床径高比为1∶2、1∶4、1∶6、1∶8的大孔树脂(柱长径比8∶1),以3BV/h流速上样(总皂苷浓度为0.199mg/mL),吸附后用5BV水快速洗脱,以2BV/h流速4BV70%乙醇洗脱,收集解吸液,测定其Pd。结果见图3:
从图3可以看出,径高比在1∶4时解析量最多,径高比从1∶6开始解析量开始下降,这是因为树脂柱过高,随之吸附时间过长,导致先吸附的皂苷被洗脱下来。因此,径高比选择为1∶4。
吸附速率的筛选:
装填树脂床径高比为1∶4的大孔树脂,湿法装柱(柱长径比8∶1),以1.0BV/h、2.0BV/h、3.0BV/h和4BV/h的流速上样(总皂苷浓度为0.199mg/mL),12倍柱体积吸附后,用5BV纯水洗树脂,再用体积分数70%的乙醇溶液以2BV/h洗柱4BV,收集解吸液,测定其Pd。结果见图4:
结果显示(图4),吸附速率为1BV/h时,总皂苷解析量最大,2BV/h和3BV/h解析量无太大差异,当吸附速率为4BV/h,树脂解吸量明显减少,考虑到工作效率,因此,选择吸附率为3BV/h。
解吸剂的筛选试验:
取20mL大孔树脂,湿法装柱(柱长径比8∶1),将一定浓度的提取物溶液(总皂苷浓度为0.199mg/mL),以3.0BV/h流速过柱,饱和吸附后,用100mL纯水洗树脂至流出液无色,再依次用体积分数20%、40%、60%、80%和100%的乙醇溶液以2BV/h洗柱,收集解吸液,测定其Pd。结果如图5:
从图5结果可以看出,皂苷洗脱主要集中在20%-60%乙醇之间,再分别用20%、50%、60%、70%、80%乙醇洗脱饱和吸附提取液的大孔树脂,测各洗脱液中皂苷纯度,80%洗脱液中皂苷纯度最高,因此,洗脱剂选择80%乙醇。
解吸剂用量体积的筛选试验:
以一定质量浓度的提取液上样,30mL树脂柱达饱和吸附后,以体积分数80%的乙醇溶液洗脱,每10mL解析液收集一次,3倍体积后每30mL收集一次,其动态解吸曲线见图6:
结果显示,体积分数80%的乙醇溶液洗脱液中皂苷纯度最高,且洗脱峰窄且集中,无拖尾,被解吸的皂苷主要集中于0.7-1.8BV段,解吸剂用量为3BV时,皂苷的洗脱率达到平衡,故此解吸剂具有洗脱效率高、用量少和安全性高的特点其作为适宜的解吸剂。
水洗脱用量体积的考察试验:
将吸附饱和的树脂用纯净水快速洗脱树脂,洗去树脂间未吸附的提取液和蛋白、糖等杂质,测定皂苷含量。结果见图7:
从图7可以看出,当水洗至3BV时,将树脂未吸附的提取液都被洗脱下来,而流出液接近无色,因此,水洗量选择为3BV。
提取液上样量考察试验:
取鹰嘴豆提取液(总皂苷质量浓度为0.53mg/mL,即0.87g生药/mL),上30mLHPD100大孔树脂上,以3BV/h流速进行吸附后,收集流出液,测定中皂苷含量,结果见图8:
从图8泄露曲线来看,上样量从14BV开始,泄露趋于稳定,即9-16BV之间达到一个动态平衡,从17BV开始,泄露曲线由直线上升,因此,确定上样量为16BV时,树脂柱达到吸附饱和。
本发明所述的一种鹰嘴豆总皂苷的制备方法,鹰嘴豆脱脂用的6#溶剂油,是目前市场上生产食用油所用的萃取溶剂,提取物使用食用乙醇提取,无毒,真空干燥,对活性成分损害小。本发明得到的总皂苷产品经体外降糖实验——对蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制作用,结果表明有很好的活性。
本发明所述的一种鹰嘴豆总皂苷的制备方法,具有以下优点:所述方法中以乙醇为溶剂和洗脱剂,价廉、无毒;脱脂采用的溶剂为目前市场上生产食用油用的萃取剂6#溶剂油,安全、价廉;采用的大孔树脂价格较低,且安全性较高,是目前国内药品行业常用的大孔树脂。通过本发明所述方法获得的鹰嘴豆总皂苷的质量含量可达22-25%。
附图说明:
图2为本发明大孔树脂不同上样浓度对纯化物总皂苷含量的影响图。
图3为本发明大孔树脂柱径高比对纯化物总皂苷含量的影响图。
图4为本发明大孔树脂不同吸附速度对纯化物总皂苷含量的影响图。
图5为本发明大孔树脂解吸剂对纯化物总皂苷含量的影响图。
图6为本发明80%乙醇的动态解吸曲线图。
图7为本发明水洗脱用量图。
图8为本发明吸附泄露曲线图。
具体实施方式:
本发明将结合具体实施例作进一步说明,但不限于本实施例范围。
实施例1
a、将鹰嘴豆粉碎,过40目筛,取500g鹰嘴豆粉,加6#溶剂油,采用水浴锅加热回流脱脂,加热温度40℃,脱脂后的鹰嘴豆粉,用质量体积比5倍量的30%乙醇采用电热套加热回流提取1次,时间1h,收集提取液,减压回收乙醇;
b、将步骤a提取液浓缩至质量浓度0.87g生药/mL,再将浓缩液用HPD100大孔树脂进行纯化,装填树脂床径高比为1∶4,上样时间为1h,控制流出液流速为3BV/h,静置2h,让其充分吸收,用1BV纯净水洗树脂床,水洗流速为1BV/h,除去未被树脂吸附部分和杂质,用3BV的浓度80%乙醇洗脱,流速为1BV/h;
c、收集乙醇洗脱液,减压浓缩,真空干燥,真空度20Pa,加热温度为30℃,即得干燥的鹰嘴豆纯化产物209.4mg,总皂苷质量含量为22%。
实施例2
a、将鹰嘴豆粉碎,过50目筛,取500g鹰嘴豆粉,加入6#溶剂油,采用水浴锅加热回流脱脂,加热温度55℃,脱脂后的鹰嘴豆粉,用质量体积比10倍量的50%乙醇采用电热套加热回流提取3次,时间2-3h,收集提取液,减压回收乙醇;
b、将步骤a提取液浓缩至质量浓度0.87g生药/mL,再将浓缩液用HPD300大孔树脂进行纯化,装填树脂床径高比为1∶4,上样时间为3h,控制流出液流速为1BV/h,静置2h,让其充分吸收,用3BV纯净水洗树脂床,水洗流速为3BV/h,除去未被树脂吸附部分和杂质,用1BV的浓度50%乙醇洗脱,流速为3BV/h;
c、收集步骤b的乙醇洗脱液,真空干燥,真空度20Pa,加热温度40℃,即可得到干燥的鹰嘴豆纯化产物209.4mg,总皂苷质量含量23%。
实施例3
a、将鹰嘴豆粉碎,过40目筛,取500g鹰嘴豆粉,加入6#溶剂油,采用水浴锅加热回流脱脂,加热温度70℃,脱脂后的鹰嘴豆粉,用质量体积比15倍量的80%乙醇采用电热套加热回流提取4次,时间3h,提取温度95℃,收集提取液,减压回收乙醇;
b、将步骤a提取液浓缩至质量浓度0.87g生药/mL,再将浓缩液用SA-3大孔树脂进行纯化,装填树脂床径高比为1∶4,上样时间为6h,控制流出液流速为4BV/h,静置2h,让其充分吸收,用3BV纯净水洗树脂床,水洗流速为4BV/h,除去未被树脂吸附部分和杂质,用4BV的浓度80%乙醇洗脱,流速为4BV/h;
c、收集步骤b的乙醇洗脱液,真空干燥,真空度20Pa,加热温度45℃,即可得到干燥的鹰嘴豆纯化产物209.4mg,总皂苷质量含量25%产品。
实施例4
a、将鹰嘴豆粉碎,过50目筛,取500g鹰嘴豆粉,加入6#溶剂油,采用水浴锅加热回流脱脂,加热温度50℃,脱脂后的鹰嘴豆粉,用质量体积比8倍量的40%乙醇采用电热套加热回流提取2次,时间1h,收集提取液,减压回收乙醇;
b、将步骤a提取液浓缩至质量浓度0.87g生药/mL,再将浓缩液用SA-1大孔树脂进行纯化,装填树脂床径高比为1∶4,上样时间为2h,控制流出液流速为1BV/h,静置2h,让其充分吸收,用3BV纯净水洗树脂床,水洗流速为3BV/h,除去未被树脂吸附部分和杂质,用4BV的浓度40%乙醇洗脱,流速为2BV/h;
c、收集步骤b的乙醇洗脱液,真空干燥,真空度20Pa,加热温度32℃,即可得到干燥的鹰嘴豆纯化产物209.4mg,总皂苷质量含量23%产品。
实施例5
a、将鹰嘴豆粉碎,过40目筛,取500g鹰嘴豆粉,加入6#溶剂油,采用水浴锅加热回流脱脂,加热温度60℃,脱脂后的鹰嘴豆粉,用质量体积比12倍量的50%乙醇采用电热套加热回流提取3次,时间2h,收集提取液,减压回收乙醇;
b、将步骤a提取液浓缩至质量浓度0.87g生药/mL,再将浓缩液用DM131大孔树脂进行纯化,装填树脂床径高比为1∶4,上样时间为5h,控制流出液流速为2BV/h,静置2h,让其充分吸收,用1BV纯净水洗树脂床,水洗流速为2BV/h,除去未被树脂吸附部分和杂质,用2BV的浓度60%乙醇洗脱,流速为2BV/h;
c、收集步骤b的乙醇洗脱液,真空干燥,真空度20Pa,加热温度30℃,即可得到干燥的鹰嘴豆纯化产物209.4mg,总皂苷质量含量24%产品。
实施例6
a、将鹰嘴豆粉碎,过50目筛,取500g鹰嘴豆粉,加入6#溶剂油,采用水浴锅加热回流脱脂,加热温度55℃,脱脂后的鹰嘴豆粉,用质量体积比14倍量的65%乙醇采用电热套加热回流提取4次,时间2h,收集提取液,减压回收乙醇;
b、将步骤a提取液浓缩至质量浓度0.87g生药/mL,再将浓缩液用D101大孔树脂进行纯化,装填树脂床径高比为1∶4,上样时间为4h,控制流出液流速为3BV/h,静置2h,让其充分吸收,用1BV纯净水洗树脂床,水洗流速为1BV/h,除去未被树脂吸附部分和杂质,用2BV的浓度70%乙醇洗脱,流速为4BV/h;
c、收集步骤b的乙醇洗脱液,真空干燥,真空度20Pa,加热温度38℃,即可得到干燥的鹰嘴豆纯化产物209.4mg,总皂苷质量含量25%产品。
实施例7
a、将鹰嘴豆粉碎,过40目筛,取500g鹰嘴豆粉,加入6#溶剂油,采用水浴锅加热回流脱脂,加热温度65℃,脱脂后的鹰嘴豆粉,用质量体积比6倍量的70%乙醇采用电热套加热回流提取1次,时间3h,收集提取液,减压回收乙醇;
b、将步骤a提取液浓缩至质量浓度0.87g生药/mL,再将浓缩液用XAD-2大孔树脂进行纯化,装填树脂床径高比为1∶4,上样时间为5h,控制流出液流速为2BV/h,静置2h,让其充分吸收,用2BV纯净水洗树脂床,水洗流速为2BV/h,除去未被树脂吸附部分和杂质,用3BV的浓度75%乙醇洗脱,流速为3BV/h;
c、收集步骤b的乙醇洗脱液,真空干燥,真空度20Pa,加热温度40℃,即可得到干燥的鹰嘴豆纯化产物209.4mg,总皂苷质量含量25%产品。
实施例8
a、将鹰嘴豆粉碎,过40目筛,取500g鹰嘴豆粉,加入6#溶剂油,采用水浴锅加热回流脱脂,加热温度45℃,脱脂后的鹰嘴豆粉,用质量体积比9倍量的75%乙醇采用电热套加热回流提取3次,时间3h,收集提取液,减压回收乙醇;
b、将步骤a提取液浓缩至质量浓度0.87g生药/mL,再将浓缩液用ADS-7大孔树脂进行纯化,装填树脂床径高比为1∶4,上样时间为6h,控制流出液流速为1BV/h,静置2h,让其充分吸收,用4BV纯净水洗树脂床,水洗流速为3BV/h,除去未被树脂吸附部分和杂质,用4BV的浓度80%乙醇洗脱,流速为3BV/h;
c、收集步骤b的乙醇洗脱液,真空干燥,真空度20Pa,加热温度42℃,即可得到干燥的鹰嘴豆纯化产物209.4mg,总皂苷质量含量24%产品。
实施例9
鹰嘴豆总皂苷提取物降糖体外筛选—蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)抑制实验
纯化的总皂苷提取物溶于DMSO,初始浓度为100mM×L-1,DMSO稀释,分别配成浓度为10,1,0.1,0.01mm×L-1的样品溶液,阳性对照药:NaVO3,IC50:4μg×mL-1。
蛋白酪氨酸磷酸酶1B活性测定采用微量法。测试反应体系:样品溶液1μL,再加入179μL含0.09μmol×L-1蛋白酪氨酸磷酸酶1B的缓冲液(20mmol×L-1 4-羟乙基哌嗪乙磺酸;N-(2-羟乙基)哌嗪-N’-2-乙烷磺酸,150mmol×L-1NaCl,和1mmol×L-1乙二胺四乙酸,pH=7.0),室温孵育10min,然后加入20μL 35mmol×L-1对硝基苯磷酸二钠盐,总体积为200μL,室温孵育30min后,用10μL 3mol×L-1的NaOH溶液终止反应,在405nm处测定吸收值,以不含酶的溶液体系为空白。
按上述活性测试方法,化合物样品按不同剂量加入,405nm处测定吸收值,每个实验重复3次,抑制率=(OD405空白-OD405样品)/OD405空白×100%。
表3 鹰嘴豆提取物和纯化物对蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制活性筛选
样品 | IC50(μg/mL) |
鹰嘴豆提取物 | 347 |
树脂纯化物 | 16 |
阳性对照(钒酸钠) | 4 |
由表3中可以看出,树脂纯化后的总皂苷对蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)抑制率明显高于纯化前的鹰嘴豆提取物的活性,表明该纯化方法确实可行。
Claims (2)
1.一种鹰嘴豆总皂苷的制备方法,其特征在于按下列步骤进行:
a、将鹰嘴豆粉碎,过40-50目筛,取粉碎的鹰嘴豆,加入6#溶剂油,采用水浴锅加热回流脱脂,加热温度40-70℃,脱脂后的鹰嘴豆粉,用质量体积比5-15倍量的30%-80%乙醇采用电热套加热回流提取1-4次,时间1-3h,收集提取液,减压回收乙醇;
b、将步骤a提取液浓缩至质量浓度0.87g生药/mL,再将浓缩液用大孔树脂进行纯化,上样时间为1-6h,水洗脱体积为1-3BV,水洗流速为1-4BV/h,洗脱剂为乙醇,洗脱用乙醇浓度为50%-80%,乙醇洗脱量为1-4BV,乙醇洗脱速度为1-4BV/h;
c、收集步骤b的乙醇洗脱液,真空干燥,真空度20Pa,加热温度30-45℃,即可得到鹰嘴豆总皂苷质量含量22-25%产品。
2.如权利要求1中所述的制备方法,其特征在于步骤b中的大孔树脂为HPD100、HPD300、SA-1、SA-3、DM131、D101、XAD-2或ADS-7型。
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