CN101904968B - 重楼薯蓣类皂苷的制备方法及其抗肿瘤药物制剂 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种重楼薯蓣类皂苷的制备方法及其抗肿瘤药物制剂。其中重楼薯蓣类皂苷的制备方法是利用醇提的方法从重楼中提取重楼薯蓣类皂苷,并利用树脂填料和硅胶色谱柱的结合来有效去除重楼中的糖、蛋白质及氨基酸等杂质,提取率高达82%-88%,所以有效成分的含量高,并且工艺简单,质量可控,因此适于工业化生产。另外,提取物重楼薯蓣类皂苷成分明确,抗肿瘤作用明显,并且能够直接制成或与常用辅料配合而制成抗肿瘤药物制剂,制剂中含有40%-60%的重楼薯蓣类皂苷和60%-40%的常用药用辅料。
Description
技术领域
本发明涉及属于中草药活性成分的制备及应用技术领域,特别是涉及一种重楼薯蓣类皂苷的制备方法及其抗肿瘤药物制剂。
背景技术
重楼(Rhizoma paridis),又称七叶一枝花,是一种百合科重楼属植物,以蚤休之名首载于《神农本草经》,在中药的应用中已有上千年的历史,并且在抗癌的中药配方中经常用到。重楼总皂苷是重楼多重药理作用的主要有效成分,具有抗菌消炎、止痛镇定和抗肿瘤之功效。其主要活性成分甾体皂苷中以薯蓣类皂苷的含量最高。薯蓣类皂苷即皂苷元为薯蓣皂苷元,与配糖基为葡萄糖、鼠李糖、***糖中的一种或几种以直链或支链形式组合而成。
近年来重楼中活性成分的制备及其抗肿瘤活性已受到众多研究者的广泛关注:重楼中有效成分皂苷对动物移植性肿瘤8180、S37、EAC、ARS、L759等有明显的抑制作用;重楼总皂苷对H22动物移植性肿瘤生长具有影响,重楼总皂苷350mg/kg ig及10、5mg/kg ig均能明显抑制肿瘤细胞的生长;重楼中单体皂苷Ⅰ和Ⅳ对小鼠淋巴白血病(L1210)具有细胞毒作用等。但迄今为止尚未见到重楼薯蓣类皂苷的制备工艺以及抗肿瘤生物活性方面的研究见诸报道。
发明内容
为了解决上述问题,本发明的目的在于提供一种方法简单且适于工业化生产的重楼薯蓣类皂苷的制备方法。
本发明的另一个目的在于提供一种以上述重楼薯蓣类皂苷作为活性成分而制成的抗肿瘤药物制剂。
为了达到上述目的,本发明提供的重楼薯蓣类皂苷的制备方法包括按顺序进行的下列步骤:
1)将重楼粉碎至颗粒状,然后加入60%-90%的乙醇溶液,重楼与60%-90%乙醇溶液的加入比为1g∶3-20ml,加热回流提取1-3次,每次1-3小时,合并提取液并浓缩至每毫升浓缩液相当于1g生药;
2)将上述浓缩液用水或1%-40%的乙醇溶液稀释1-20倍,然后将上述稀释液通过皂苷吸附型大孔吸附树脂柱进行吸附,之后用水或1%-40%的乙醇溶液洗脱,再依次用40%-60%、70%-90%的乙醇溶液洗脱,收集用70%-90%乙醇溶液洗脱后的洗脱液并浓缩至相对密度为1.2的重楼薯蓣类皂苷粗品溶液;
3)在上述薯蓣类皂苷粗品溶液中加入为其重量1-3倍的硅胶并混合均匀,减压干燥得拌样硅胶;
4)将上述拌样硅胶装入为其重量20-50倍的硅胶柱中,然后用由乙酸乙酯、二氯甲烷中的任意一种、甲醇和乙醇中的任意一种及水而制成的混合溶剂进行洗脱,用硅胶G板对洗脱液在线进行检测,收集含重楼薯蓣类皂苷成分的洗脱液,减压浓缩、干燥、粉碎,即得粉末状重楼薯蓣类皂苷。
所述的皂苷吸附型大孔吸附树脂为D101型、SP型或AB-8型。
所述的重楼与皂苷吸附型大孔吸附树脂的重量比为3∶1-10∶1,皂苷吸附型大孔吸附树脂柱的柱径与柱高之比为1∶4-1∶8。
所述的步骤4)的混合溶剂中乙酸乙酯、二氯甲烷中的任意一种、甲醇和乙醇中的任意一种和水的体积比为72~76∶18~20∶4。
所述的粉末状重楼薯蓣类皂苷能够制备成临床上常用的固体口服制剂或液体口服制剂。
本发明提供的以上述重楼薯蓣类皂苷作为活性成分而制成的抗肿瘤药物制剂是由40%-60%的重楼薯蓣类皂苷和60%-40%的常用药用辅料组成。药用辅料为常规的药物赋形剂,如稀释剂、溶剂、崩解剂、矫味剂和防腐剂等。
所述的抗肿瘤药物制剂为临床上常用的固体口服制剂或液体口服制剂,比如片剂、胶囊剂、丸剂、颗粒剂、滴丸或口服液。
本发明提供的重楼薯蓣类皂苷的制备方法及其抗肿瘤药物制剂具有如下有益效果:
1、本制备方法是利用醇提的方法从重楼中提取重楼薯蓣类皂苷,并利用树脂填料和硅胶色谱柱的结合来有效去除重楼中的糖、蛋白质及氨基酸等杂质,提取率高达82%-88%,所以有效成分的含量高,并且工艺简单,质量可控,因此适于工业化生产。
2、提取物重楼薯蓣类皂苷成分明确,抗肿瘤作用明显,并且能够直接制成或与常用辅料配合而制成抗肿瘤药物制剂。
附图说明
图1为本发明实验中绘制的腹水瘤小鼠生存率曲线图。
具体实施方式
以下结合实施例详述本发明,实施例仅用于说明,但不能限制本发明的范围。
实施例1:
将1kg重楼粉碎至颗粒状,然后加入4升75%的乙醇溶液,加热回流提取3次,每次3小时,合并提取液并浓缩至1L;将上述浓缩液用水稀释10倍,然后将上述稀释液通过D101型大孔吸附树脂柱进行吸附,重楼与大孔吸附树脂的重量比为5∶1,大孔吸附树脂树脂柱的柱径与柱高之比为1∶8;然后依次用10升30%的乙醇溶液、8升50%的乙醇溶液和12升80%的乙醇溶液进行洗脱,收集用80%乙醇溶液进行洗脱后的洗脱液并浓缩至相对密度为1.2的重楼薯蓣类皂苷粗品溶液;在上述薯蓣类皂苷粗品溶液中加入2倍量重的硅胶并混合均匀,减压干燥,得拌样硅胶;将上述拌样硅胶装入为其重量30倍的硅胶柱中,用二氯甲烷、甲醇和水的体积比为74∶18∶4的混合溶剂进行洗脱,用硅胶G板对洗脱液在线进行检测,收集含有重楼薯蓣类皂苷的洗脱液,减压浓缩、干燥、粉碎,即得15g棕黄色粉末状重楼薯蓣类皂苷,经实验测定上述重楼薯蓣类皂苷包含了重楼中的全部薯蓣类皂苷,其中Formosanin不低于26%,Gracillin不低于14%,Polyphyllin D不低于38%,Dioscin含量不低于2%,上述这些成分的总量不低于80%
实施例2:
将1kg重楼粉碎至颗粒状,然后加入4升80%的乙醇溶液,加热回流提取3次,每次2小时,合并提取液并浓缩至1L;将上述浓缩液用20%的乙醇溶液稀释8倍,然后将上述稀释液通过SP825型大孔吸附树脂柱进行吸附,重楼与大孔吸附树脂的重量比为4∶1;大孔吸附树脂树脂柱的柱径与柱高之比为1∶7,之后依次用10升25%的乙醇溶液、7升55%的乙醇溶液和12升75%的乙醇溶液进行洗脱,收集用75%乙醇溶液进行洗脱后的洗脱液并浓缩至相对密度为1.2的重楼薯蓣类皂苷粗品溶液;在上述薯蓣类皂苷粗品溶液中加入3倍量重的硅胶并混合均匀,减压干燥,得拌样硅胶;将上述拌样硅胶装入为其重量40倍的硅胶柱中,用乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为76∶20∶4的混合溶剂中的下层溶剂进行洗脱,用硅胶G板对洗脱液在线进行检测,收集含有重楼薯蓣类皂苷的洗脱液,减压浓缩、干燥、粉碎,即得15g棕黄色粉末状重楼薯蓣类皂苷,经实验测定上述重楼薯蓣类皂苷包含了重楼中的全部薯蓣类皂苷,其中Formosanin不低于26%,Gracillin不低于14%,PolyphyllinD不低于38%,Dioscin含量不低于2%,上述这些成分的总量不低于80%。
实施例3:
将1kg重楼粉碎至颗粒状,然后加入3升85%的乙醇溶液,加热回流提取3次,每次3小时,合并提取液并浓缩至1L;将上述浓缩液用25%的乙醇溶液稀释7倍,然后将上述稀释液通过AB-8型大孔吸附树脂柱进行吸附,重楼与大孔吸附树脂的重量比为3∶1;大孔吸附树脂树脂柱的柱径与柱高之比为1∶6,之后依次用10升30%的乙醇溶液、8升50%的乙醇溶液和12升80%的乙醇溶液进行洗脱,收集用80%乙醇溶液进行洗脱后的洗脱液并浓缩至相对密度为1.2的重楼薯蓣类皂苷粗品溶液;在上述薯蓣类皂苷粗品溶液中加入3倍量重的硅胶并混合均匀,减压干燥,得拌样硅胶;将上述拌样硅胶装入为其重量30倍的硅胶柱中,用二氯甲烷、乙醇和水的体积比为74∶18∶4的混合溶剂中的下层溶剂进行洗脱,用硅胶G板对洗脱液在线进行检测,收集含有重楼薯蓣类皂苷的洗脱液,减压浓缩、干燥、粉碎,即得15g棕黄色粉末状重楼薯蓣类皂苷,经实验测定上述重楼薯蓣类皂苷包含了重楼中的全部薯蓣类皂苷,其中Formosanin不低于26%,Gracillin不低于14%,PolyphyllinD不低于38%,Dioscin含量不低于2%,上述这些成分的总量不低于80%。
实施例4:
将1kg重楼粉碎至颗粒状,然后加入6升70%的乙醇溶液,加热回流提取2次,每次2小时,合并提取液并浓缩至1L;将上述浓缩液用30%的乙醇溶液稀释8倍,然后将上述稀释液通过D101型大孔吸附树脂柱进行吸附,重楼与大孔吸附树脂的重量比为6∶1;大孔吸附树脂树脂柱的柱径与柱高之比为1∶8,之后依次用10升35%的乙醇溶液、6升50%的乙醇溶液和12升85%的乙醇溶液进行洗脱,收集用85%乙醇溶液进行洗脱后的洗脱液并浓缩至相对密度为1.2的重楼薯蓣类皂苷粗品溶液;在上述薯蓣类皂苷粗品溶液中加入2倍量重的硅胶并混合均匀,减压干燥,得拌样硅胶;将上述拌样硅胶装入为其重量40倍的硅胶柱中,用乙酸乙酯、乙醇和水的体积比为74∶20∶4的混合溶剂中的下层溶剂进行洗脱,用硅胶G板对洗脱液在线进行检测,收集含有重楼薯蓣类皂苷的洗脱液,减压浓缩、干燥、粉碎,即得15g棕黄色粉末状重楼薯蓣类皂苷,经实验测定上述重楼薯蓣类皂苷包含了重楼中的全部薯蓣类皂苷,Formosanin不低于26%,Gracillin不低于14%,Polyphyllin D不低于38%,Dioscin含量不低于2%,上述这些成分的总量不低于80%。
实施例5:
将1kg重楼粉碎至颗粒状,然后加入4升90%的乙醇溶液,加热回流提取3次,每次3小时,合并提取液并浓缩至1L;将上述浓缩液用10%的乙醇溶液稀释9倍,然后将上述稀释液通过SP825型大孔吸附树脂柱进行吸附,重楼与大孔吸附树脂的重量比为7∶1;大孔吸附树脂树脂柱的柱径与柱高之比为1∶9,之后依次用10升40%的乙醇溶液、5升60%的乙醇溶液和12升85%的乙醇溶液进行洗脱,收集用85%乙醇溶液进行洗脱后的洗脱液并浓缩至相对密度为1.2的重楼薯蓣类皂苷粗品溶液;在上述薯蓣类皂苷粗品溶液中加入3倍量重的硅胶并混合均匀,减压干燥,得拌样硅胶;将上述拌样硅胶装入为其重量30倍的硅胶柱中,用二氯甲烷、甲醇和水的体积比为76∶20∶4的混合溶剂中的下层溶剂进行洗脱,用硅胶G板对洗脱液在线进行检测,收集含有重楼薯蓣类皂苷的洗脱液,减压浓缩、干燥、粉碎,即得15g棕黄色粉末状重楼薯蓣类皂苷,经实验测定上述重楼薯蓣类皂苷包含了重楼中的全部薯蓣类皂苷,其中Formosanin不低于26%,Gracillin不低于14%,PolyphyllinD不低于38%,Dioscin含量不低于2%,上述这些成分的总量不低于80%。
实施例6:
将上述实施例中制成的16g重楼薯蓣类皂苷与24g微晶纤维素混合均匀,然后加入交联聚维酮1.2g,用乙醇水溶液制成软材,过20目筛制颗粒,60℃下干燥1小时,整粒,之后加入1g硬脂酸镁,混匀,压片,即可制得100片重楼薯蓣类皂苷抗肿瘤片剂。
实施例7:
将上述实施例中制成的20g重楼薯蓣类皂苷与10g乳糖和10g糊精混合均匀,然后加入3%交联聚维酮1.5g,用3%聚维酮乙醇水溶液制成颗粒,60℃下干燥1小时,整粒,之后加入1g滑石粉,混匀,填充胶囊,即可制得150粒重楼薯蓣类皂苷抗肿瘤胶囊剂。
实施例8:
将上述实施例中制成的15g重楼薯蓣类皂苷与10g聚乙二醇-6000混合均匀,加热使其熔融,然后移至滴丸滴罐中,将药液滴至6~8℃的液体石蜡中,除油,即可制得300粒重楼薯蓣类皂苷抗肿瘤滴丸。
利用本发明提供的制备方法制成的重楼薯蓣类皂苷具有治疗恶性实体瘤的作用,其药理作用可通过以下药效学实验得以验证。
一、重楼薯蓣类皂苷对肿瘤细胞体外增殖的抑制作用
(1)实验材料
细胞株
小鼠肺腺癌细胞株LA795,人肺腺癌细胞株A549,人结肠癌细胞株CaCo-2,人肝癌细胞株BEL7402,人肝癌细胞株HepG2,人***细胞Hela,人表皮癌A431,人急性髓性白血病细胞HL-60,人肾腺癌细胞株A498,皆由中国协和医科大学基础医学研究所提供。
试剂
重楼皂苷标准品皆由本发明申请人提取分离得到(纯度>95%)。顺铂注射用粉针剂由齐鲁制药有限公司生产,分子量为300。
仪器
细胞培养箱、酶标仪
(2)实验方法
将对数生长期细胞用胰酶消化后配制成一定浓度的细胞悬液(其中,LA795细胞为3×104个/mL,A549细胞为2×104个/mL,CaCo-2细胞为5×104个/mL,BEL7402细胞为2×103个/mL,HepG2细胞为1×105个/mL,Hela细胞为5×104个/mL,A431细胞为1×105个/mL,HL-60细胞为2×105个/mL,A498细胞为1×104个/mL),接种于96孔酶标板,每孔200μL。24h后换不含血清的培养液使细胞同步化生长,每孔200μL。24h后(第三天)加入含不同浓度皂苷(二甲基亚砜作为溶剂,终浓度<0.1%)及二甲基亚砜对照的新鲜培养液,每孔200μL,受试药设4个剂量组,每组设8个平行孔,并设空白孔调零。在上述条件下培养24h后,在每孔中再加入100μL无血清培养液新鲜配制的0.5mg/mL MTT,继续培养4h,然后在每孔中再加入100μL二甲基亚砜以溶解MTT甲臜颗粒,用微型振荡器振荡混匀后,于酶标仪上测定光密度值(OD),重复实验3次,取平均值。以溶剂对照处理肿瘤细胞为对照组,由OD值计算抑制率,细胞生长抑制率(%)=[(1-样品组OD值/对照组OD值)×100%]。
(3)实验结果(见表1)
表1 不同浓度的重楼薯蓣类皂苷对各种肿瘤细胞生长抑制率的影响
由上表可以看出,重楼总皂苷对各肿瘤细胞株的抑制强弱依次为LA795>A549>Hela>CaCo-2>HL-60>A498>A431>HepG2>BEL7402。结果表明重楼薯蓣类皂苷在体外对肿瘤细胞的生长具有明显的抑制作用。
二、重楼薯蓣类皂苷对小鼠LA795肺腺癌移植性肿瘤抑制率的影响
将肺腺癌LA795瘤组织于无菌条件下接种于50只裸小鼠右侧腋窝皮下。用游标卡尺测量裸小鼠移植瘤直径,待肿瘤生长至100-300mm3时,将上述小鼠随机分为5组,每组10只:(1)重楼薯蓣类皂苷高剂量组:100mg/kg·bw(bw代表body weight)灌胃;(2)重楼薯蓣类皂苷中剂量组,60mg/kg·bw灌胃;(3)重楼薯蓣类皂苷低剂量组,30mg/kg·bw灌胃;(4)环磷酰胺组,20mg/kg·bw腹腔注射;(5)生理盐水组,灌胃。每只0.2ml,使用测量瘤径的方法动态观察被试物抗肿瘤效应。肿瘤直径的测量次数为每周2次,给药前及每次测量前分别称鼠重。肿瘤体积(TV)的计算公式为:TV=1/2×a×b2(a、b分别表示长宽)。根据测量结果计算出相对肿瘤体积(RTV),计算公式为RTV=Vt/V0(V0即分笼给药时测量所得肿瘤体积,Vt为给药后每一次测量时的肿瘤体积)。抗肿瘤活性的评价指标为相对肿瘤增殖率T/C(%),计算公式如下:T/C(%)=TRTV÷CRTV×100%(其中TRTV:治疗组RTV;CRTV:阴性对照组RTV),重楼薯蓣类皂苷对人肺腺癌裸小鼠移植瘤LA795的实验性治疗影响结果见表2。
表2 重楼薯蓣类皂苷对人肺腺癌裸小鼠移植瘤LA795的实验性治疗影响
与生理盐水对照组比较*p<0.05。
三、重楼薯蓣类皂苷对腹水瘤小鼠生存率的影响
在无菌条件下取S180腹水瘤细胞悬液,用生理盐水稀释、计数,调配成细胞浓度为1×107/mL的细胞悬液,在冰浴条件下将上述细胞悬液接种于30只健康小鼠的腹腔内,每只0.2mL,接种浓度为2×106/mL。接种3天后将上述30只小鼠随机分为3组,每组10只,开始给药,每日1次:模型组,灌服生理盐水,每只0.2ml;顺铂组,按2mg/kg·bw腹腔注射;重楼薯蓣皂苷组,经口给药,剂量30mg/kg·bw,观察小鼠的状态及死亡情况,计数小鼠的剩余只数。将上述实验数据利用统计学方法进行分析(见图1),结果表明重楼薯蓣类皂苷能够明显提高腹水瘤小鼠的生存率。
Claims (6)
1.一种重楼薯蓣类皂苷的制备方法,其特征在于:所述的重楼薯蓣类皂苷的制备方法包括按顺序进行的下列步骤:
1)将重楼粉碎至颗粒状,然后加入60%-90%的乙醇溶液,重楼与60%-90%乙醇溶液的加入比为1g∶3-20ml,加热回流提取1-3次,每次1-3小时,合并提取液并浓缩至每毫升浓缩液相当于1g生药;
2)将上述浓缩液用水或1%-40%的乙醇溶液稀释1-20倍,然后将上述稀释液通过皂苷吸附型大孔吸附树脂柱进行吸附,之后用水或1%-40%的乙醇溶液洗脱,再依次用40%-60%、70%-90%的乙醇溶液洗脱,收集用70%-90%乙醇溶液洗脱后的洗脱液并浓缩至相对密度为1.2的重楼薯蓣类皂苷粗品溶液;
3)在上述薯蓣类皂苷粗品溶液中加入为其重量1-3倍的硅胶并混合均匀,减压干燥得拌样硅胶;
4)将上述拌样硅胶装入为其重量20-50倍的硅胶柱中,然后用由乙酸乙酯、二氯甲烷中的任意一种、甲醇和乙醇中的任意一种及水而制成的混合溶剂进行洗脱,混合溶剂中乙酸乙酯、二氯甲烷中的任意一种、甲醇和乙醇中的任意一种和水的体积比为72~76∶18~20∶4,用硅胶G板对洗脱液在线进行检测,收集含重楼薯蓣类皂苷成分的洗脱液,减压浓缩、干燥、粉碎,即得粉末状重楼薯蓣类皂苷。
2.根据权利要求1所述的重楼薯蓣类皂苷的制备方法,其特征在于:所述的皂苷吸附型大孔吸附树脂为D101型、SP型或AB-8型。
3.根据权利要求1所述的重楼薯蓣类皂苷的制备方法,其特征在于:所述的重楼与皂苷吸附型大孔吸附树脂的重量比为3∶1-10∶1,皂苷吸附型大孔吸附树脂柱的柱径与柱高之比为1∶4-1∶8。
4.根据权利要求1所述的重楼薯蓣类皂苷的制备方法,其特征在于:所述的粉末状重楼薯蓣类皂苷能够制备成临床上常用的固体口服制剂或液体口服制剂。
5.一种以权利要求1所述的重楼薯蓣类皂苷作为活性成分而制成的抗肿瘤药物制剂,其特征在于:所述的抗肿瘤药物制剂是由40%-60%的重楼薯蓣类皂苷和60%-40%的常用药用辅料组成。
6.根据权利要求5所述的抗肿瘤药物制剂,其特征在于:所述的抗肿瘤药物制剂为临床上常用的固体口服制剂或液体口服制剂。
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