CN101851299A - 一种κ-卡拉胶琥珀酰基化衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明创造涉及卡拉胶技术领域,具体地说是一种κ-卡拉胶琥珀酰基化衍生物的制备方法,将低聚糖用732型阳离子氢型树脂在4℃下交换1h,过滤,再用四丁基氢氧化铵调节溶液pH值至6.0,冻干,分别将卡拉胶四丁基铵盐1.00g溶于25.00mL N,N-二甲基甲酰胺,然后依次加入146.50mg 4-二甲基氨基吡啶,6.00mL三丁基胺,1.440g琥珀酸酐于装有磁力搅拌器和冷凝管的三口反应烧瓶中,通N2反应6h;所得产物在4℃用三水合乙酸钠的过饱和乙醇溶液沉淀1h,用无水乙醇洗涤离心3次,将沉淀溶于蒸馏水中,在5%NaHCO3溶液中透析2d,然后在蒸馏水中透析4d,冻干后分别得κ-卡拉胶琥珀酰基化产物。本发明创造与现有技术相比,水溶性较好,抗HIV活性得到提高,同时抗凝血活性降低。
Description
[技术领域]
本发明创造涉及卡拉胶技术领域,具体地说是一种κ-卡拉胶琥珀酰基化衍生物的制备方法。
[背景技术]
拉胶是海洋红藻多糖的突出代表,作为一种结构独特的硫酸多糖,它具有多种生物活性,如:抗凝血、抗肿瘤、降血脂、刺激***的生长及骨骼对钙的吸收等[1,2]。但由于卡拉胶分子量大,溶解性差,使它的应用受到了很大的限制。对其进行设计改性,采用降解和接枝修饰等手段,获得水溶性较好各类衍生物,对于开发海洋新药具有重要的价值[3-6]。
[发明内容]
本发明创造的目的在于克服现有技术的不足,提供一种κ-卡拉胶琥珀酰基化衍生物的制备方法。
为实现上述目的,设计一种κ-卡拉胶琥珀酰基化衍生物的制备方法,其特征在于将κ-卡拉胶(KC)溶于浓度为0.2mol/L的HCl溶液中,于60℃下降解4h。冷却,用0.2mol/L NaOH调节溶液pH至7.0,先通过微孔过滤器过滤(0.45μm),然后在蒸馏水中透析(3500,7000,14000)6d,冷冻干燥后分别得到三种κ-卡拉胶低聚糖[11];分别将三种低聚糖用732型阳离子氢型树脂在4℃下交换1h,过滤,再用四丁基氢氧化铵调节溶液pH值至6.0,冻干,得三种卡拉胶四丁基铵盐;分别将三种卡拉胶四丁基铵盐1.00g溶于25.00mL N,N-二甲基甲酰胺,然后依次加入146.50mg 4-二甲基氨基吡啶,6.00mL三丁基胺,1.440g琥珀酸酐于装有磁力搅拌器和冷凝管的三口反应烧瓶中,通N2反应6h;所得产物在4℃用三水合乙酸钠的过饱和乙醇溶液沉淀1h,用无水乙醇洗涤离心3次,将沉淀溶于蒸馏水中,在5%NaHCO3溶液中透析2d,然后在蒸馏水中透析4d,冻干后分别得三种κ-卡拉胶琥珀酰基化产物。
本发明创造与现有技术相比,随着取代度的增加,其清除超氧阴离子自由基O2·-和DPPH自由基的能力增强;而随着分子量的增大,其清除羟基自由基·OH和过氧化氢的能力增强,水溶性较好,抗HIV活性得到提高,同时抗凝血活性降低。
[具体实施例]
三种κ-卡拉胶琥珀酰衍生物对超氧阴离子自由基2·-和DPPH自由基的清除能力强弱顺序为:C>A>B,而对羟基自由基·OH和过氧化氢的清除能力强弱顺序为:C>B>A。天然多糖的抗氧化活性与其分子中的羟基含量有关[15,16]。κ-卡拉胶结构单元的分子量是373,其中含有3个羟基。三种κ-卡拉胶琥珀酰衍生物(A、B和C)的分子量分别为2720、4000和5960,酰化取代度分别为0.61、0.29和0.83。可知:一个琥珀酰衍生物A分子平均含有7.3个羟基,一个B分子平均含有21.2个羟基,而一个C分子平均含有6.6个羟基,三种衍生物的羟基含量大小顺序为:B>A>C。
琥珀酰基通过取代羟基而接枝在分子上,卡拉胶经过琥珀酰化后引入了吸电子基团-CO-C2H4-COO-,由于其吸电子作用可能使母体卡拉胶分子的电子云密度降低,使得O-H键更易断裂,提高了剩余羟基中氢的活性,给电子能力提高并且更易与自由基反应,从而可能使其抗氧化活性增强,由此可能使得取代度越高,抗氧化能力越强。三种衍生物的取代度大小顺序为:C>A>B。
κ-卡拉胶琥珀酰衍生物可能主要是通过提供氢或电子与自由基反应从而达到清除超氧阴离子自由基O2·-和DPPH自由基的目的。其清除能力可能主要与分子提供氢和给电子的能力有关,由于琥珀酰基取代度越高,其给电子能力提高,由此可能使得取代度越高,给电子能力越强,其清除超氧阴离子自由基O2·-和DPPH自由基能力也越强,即:C>A>B。
不同分子量κ-卡拉胶琥珀酰衍生物对羟基自由基·OH和过氧化氢的清除可能主要是分子中羟基含量、琥珀酰基性质以及其取代度等因素协同作用的结果。三种衍生物清除羟基自由基和过氧化氢的能力强弱顺序为:C>B>A。
Claims (1)
1.一种κ-卡拉胶琥珀酰基化衍生物的制备方法,其特征在于将κ-卡拉胶(KC)溶于浓度为0.2mol/L的HCl溶液中,于60℃下降解4h。冷却,用0.2mol/L NaOH调节溶液pH至7.0,先通过微孔过滤器过滤(0.45μm),然后在蒸馏水中透析(3500,7000,14000)6d,冷冻干燥后分别得到三种κ-卡拉胶低聚糖[11];分别将三种低聚糖用732型阳离子氢型树脂在4℃下交换1h,过滤,再用四丁基氢氧化铵调节溶液pH值至6.0,冻干,得三种卡拉胶四丁基铵盐;分别将三种卡拉胶四丁基铵盐1.00g溶于25.00mLN,N-二甲基甲酰胺,然后依次加入146.50mg 4-二甲基氨基吡啶,6.00mL三丁基胺,1.440g琥珀酸酐于装有磁力搅拌器和冷凝管的三口反应烧瓶中,通N2反应6h;所得产物在4℃用三水合乙酸钠的过饱和乙醇溶液沉淀1h,用无水乙醇洗涤离心3次,将沉淀溶于蒸馏水中,在5%NaHCO3溶液中透析2d,然后在蒸馏水中透析4d,冻干后分别得三种κ-卡拉胶琥珀酰基化产物。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN106279306A (zh) * | 2015-05-13 | 2017-01-04 | 天津农学院 | 一种o-酰基化卡拉胶寡糖螯合钙及其制备方法 |
CN109957041A (zh) * | 2019-04-23 | 2019-07-02 | 绿新(福建)食品有限公司 | 一种全面提高卡拉胶品质的方法 |
CN112641058A (zh) * | 2020-12-23 | 2021-04-13 | 龙谕 | 一种高胶原蛋白鱼肠及其制备方法 |
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2010
- 2010-06-13 CN CN201010201783A patent/CN101851299A/zh active Pending
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C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20101006 |