CN101844992B - Beta氨基丙酸的制备工艺 - Google Patents

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Abstract

一种Beta氨基丙酸的制备工艺，包括以下步骤：A.将对苯二酚、丙烯酸、液氨投入反应釜中，恒温反应10小时后得到反应液，然后向反应液中加入其重量10～20倍的甲醇，过滤，将滤液减压蒸馏，浓缩至粘稠状重新输送至反应釜中，滤渣离心得Beta氨基丙酸粗品；B.将粗品投入反应釜中，再加入3～7倍的甲醇，拌匀后，加热至溶液沸腾，然后将反应液温度降至10～15℃，结晶体离心、干燥，即得精制的Beta氨基丙酸。本发明具有工艺简单、产品收率高、纯度高等优点，经检测：采用本发明工艺制备的Beta氨基丙酸纯度高达99％。同时在本工艺中，反应母液循环套用，大大提高了产品收率，产品收率达到73％。

Description

Beta氨基丙酸的制备工艺
技术领域
本发明涉及一种氨基酸的生产技术，尤其是涉及一种Beta氨基丙酸的制备工艺。
背景技术
泛酸钙(维生素B5)主要用于医药、食品及饲料添加剂。是辅酶A的成分，参与碳水化合物、脂肪和蛋白质的代谢作用，是人体和动物维持正常生理机能不可缺少的微量物质。制备泛酸钙的重要的中间体是Beta氨基丙酸(β-氨基丙酸，又称β-丙氨酸，3-氨基丙酸)。
现在生产Beta氨基丙酸的工艺主要有丙烯氰法、烯酸法、琥珀酰亚胺法。其中丙烯腈路线原料易得，成本较低，但有副反应，且水解过程生成大量无机盐，产物较难纯化，直接影响下一步产品的质量。丙烯酸路线虽然工艺简单，但产品收率较低。琥珀酰亚胺路线的工艺条件要求苛刻，原料成本较高且易发生其它副反应，不适宜工业化。
发明内容
本发明主要是解决现有Beta氨基丙酸生产工艺所存在的原料成本较高、易发生其它副反应，产品纯度低、产品收率较低等技术问题。
本发明主要是通过下述技术方案得以解决上述技术问题的：该Beta氨基丙酸的制备方工艺包括以下步骤：
A.将对苯二酚、对苯二胺、丙烯酸、液氨依次投入反应釜中，其中丙烯酸与液氨的摩尔比为1∶7～9，对苯二酚、对苯二胺的添加量均为丙烯酸和液氨总重的0.01-0.03‰，将反应温度控制在145～150℃、压力控制在2.0～2.5Mpa，恒温反应10小时后得到反应母液，打开氨吸收泵吸收反应剩余的氨气，然后向反应母液中加入其重量10～20倍的甲醇，搅拌均匀后过滤，所得滤液加活性炭于80℃脱色0.5～1小时，再滤除活性炭，将滤液减压蒸馏，浓缩至粘稠状重新输送至反应釜中，滤渣离心得Beta氨基丙酸粗品；
B.将Beta氨基丙酸粗品投入反应釜中，再加入Beta氨基丙酸重量3～7倍的甲醇，拌匀后，加热至溶液沸腾，然后将反应母液温度降至10～15℃，使Beta氨基丙酸全部结晶析出，结晶体离心、干燥，即得精制的Beta氨基丙酸。
本发明具有工艺简单，产品收率高、纯度高等优点。该工艺以丙烯酸、液氨为主要原料，价廉易得，而且加入苯二酚和对苯二胺，可以抑制副反应的发生，加速反应的进程，提高合成质量。经检测：采用本发明工艺制备的Beta氨基丙酸纯度在98.5％以上。同时在本工艺中，反应母液循环套用，大大提高了产品收率，产品收率达到73％。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明的技术方案作进一步具体的说明。
实施例1：将对苯二酚、对苯二胺、丙烯酸、液氨投入高压反应釜中，其中丙烯酸与液氨的摩尔比为1∶7，对苯二酚、对苯二胺的添加量均为丙烯酸和液氨总重的0.02‰，然后盖上釜盖，将反应温度控制在145℃、压力控制在2.0Mpa，恒温反应10小时后得到反应母液，打开氨吸收泵吸收反应剩余的氨气，然后向反应母液中加入其重量10倍的甲醇，搅拌均匀后过滤，所得滤液加活性炭于80℃脱色0.8小时，再滤除活性炭，将滤液减压蒸馏，浓缩至粘稠状重新输送至反应釜中，滤渣离心得Beta氨基丙酸粗品；然后将Beta氨基丙酸粗品投入反应釜中，再加入Beta氨基丙酸重量3倍的甲醇，拌匀后，加热至溶液沸腾，然后将反应母液温度降至10℃，使Beta氨基丙酸全部结晶析出，结晶体离心、干燥，即得精制的Beta氨基丙酸。该Beta氨基丙酸的收率为73.0％，外观为白色棱形结晶体，熔点195～197℃，纯度为98.7％。
实施例2：将对苯二酚、对苯二胺、丙烯酸、液氨投入高压反应釜中，其中丙烯酸与液氨的摩尔比为1∶8，对苯二酚、对苯二胺的添加量均为丙烯酸和液氨总重的0.025‰，然后盖上釜盖，将反应温度控制在150℃、压力控制在2.1Mpa，恒温反应10小时后得到反应母液，打开氨吸收泵吸收反应剩余的氨气，然后向反应母液中加入其重量15倍的甲醇，搅拌均匀后过滤，所得滤液加活性炭于80℃脱色0.5小时，再滤除活性炭，将滤液减压蒸馏，浓缩至粘稠状重新输送至反应釜中，滤渣离心得Beta氨基丙酸粗品；然后将Beta氨基丙酸粗品投入反应釜中，再加入Beta氨基丙酸重量7倍的甲醇，拌匀后，加热至溶液沸腾，然后将反应母液温度降至10℃，使Beta氨基丙酸全部结晶析出，结晶体离心、干燥，即得精制的Beta氨基丙酸。该Beta氨基丙酸的收率为73.8％，外观为白色棱形结晶体，熔点195～197℃，纯度为99.1％。
实施例3：将对苯二酚、对苯二胺、丙烯酸、液氨投入高压反应釜中，其中丙烯酸与液氨的摩尔比为1∶9，对苯二酚、对苯二胺的添加量均为丙烯酸和液氨总重的0.01‰，然后盖上釜盖，将反应温度控制在147℃、压力控制在2.2Mpa，恒温反应10小时后得到反应母液，打开氨吸收泵吸收反应剩余的氨气，然后向反应母液中加入其重量12倍的甲醇，搅拌均匀后过滤，所得滤液加活性炭于80℃脱色1小时，再滤除活性炭，将滤液减压蒸馏，浓缩至粘稠状重新输送至反应釜中，滤渣离心得Beta氨基丙酸粗品；然后将Beta氨基丙酸粗品投入反应釜中，再加入Beta氨基丙酸重量5倍的甲醇，拌匀后，加热至溶液沸腾，然后将反应母液温度降至13℃，使Beta氨基丙酸全部结晶析出，结晶体离心、干燥，即得精制的Beta氨基丙酸。该Beta氨基丙酸的收率为73.1％，外观为白色棱形结晶体，熔点195～197℃，纯度为99.2％。
实施例4：将对苯二酚、对苯二胺、丙烯酸、液氨投入高压反应釜中，其中丙烯酸与液氨的摩尔比为1∶8.5，对苯二酚、对苯二胺的添加量均为丙烯酸和液氨总重的0.02‰，然后盖上釜盖，将反应温度控制在146℃、压力控制在2.3Mpa，恒温反应10小时后得到反应母液，打开氨吸收泵吸收反应剩余的氨气，然后向反应母液中加入其重量18倍的甲醇，搅拌均匀后过滤，所得滤液加活性炭于80℃脱色0.6小时，再滤除活性炭，将滤液减压蒸馏，浓缩至粘稠状重新输送至反应釜中，滤渣离心得Beta氨基丙酸粗品；然后将Beta氨基丙酸粗品投入反应釜中，再加入Beta氨基丙酸重量4倍的甲醇，拌匀后，加热至溶液沸腾，然后将反应母液温度降至15℃，使Beta氨基丙酸全部结晶析出，结晶体离心、干燥，即得精制的Beta氨基丙酸。该Beta氨基丙酸的收率为73.6％，外观为白色棱形结晶体，熔点195～197℃，纯度为98.9％。
实施例5：将对苯二酚、对苯二胺、丙烯酸、液氨投入高压反应釜中，其中丙烯酸与液氨的摩尔比为1∶7.7，对苯二酚、对苯二胺的添加量均为丙烯酸和液氨总重的0.022‰，然后盖上釜盖，将反应温度控制在148℃、压力控制在2.5Mpa，恒温反应10小时后得到反应母液，打开氨吸收泵吸收反应剩余的氨气，然后向反应母液中加入其重量16倍的甲醇，搅拌均匀后过滤，所得滤液加活性炭于80℃脱色0.5小时，再滤除活性炭，将滤液减压蒸馏，浓缩至粘稠状重新输送至反应釜中，滤渣离心得Beta氨基丙酸粗品；然后将Beta氨基丙酸粗品投入反应釜中，再加入Beta氨基丙酸重量6倍的甲醇，拌匀后，加热至溶液沸腾，然后将反应母液温度降至12℃，使Beta氨基丙酸全部结晶析出，结晶体离心、干燥，即得精制的Beta氨基丙酸。该Beta氨基丙酸的收率为73.0％，外观为白色棱形结晶体，熔点195～197℃，纯度为99.1％。
对比例1：将对苯二胺、丙烯酸、液氨投入高压反应釜中，其中丙烯酸与液氨的摩尔比为1∶7.7，对苯二胺的添加量为丙烯酸和液氨总重的0.022‰，然后盖上釜盖，将反应温度控制在148℃、压力控制在2.5Mpa，恒温反应10小时后得到反应母液，打开氨吸收泵吸收反应剩余的氨气后，反应母液加活性炭于70℃脱色0.5小时，再滤除活性炭，滤液减压浓缩至粘稠状，待滤液温度降至60℃，向滤液加入重量为其3倍的甲醇继续搅拌2小时，于10℃以下放置过夜，析出结晶得Beta氨基丙酸粗品；然后将Beta氨基丙酸粗品投入反应釜中，再加入Beta氨基丙酸重量6倍的甲醇，拌匀后，加热至溶液沸腾，然后将反应母液温度降至12℃，使Beta氨基丙酸全部结晶析出，结晶体离心、干燥，即得精制的Beta氨基丙酸。该Beta氨基丙酸的收率为35.7％，外观为白色棱形结晶体，熔点195～197℃，纯度为97.8％。
对比例2：将42mL丙烯腈，355mL氨水，688mL水，0.5g二苯胺投入高压反应釜中，盖上釜盖，缓慢升温至175℃，反应4小时，反应结束后，过滤除去不溶物，滤液加活性炭于70℃脱色0.5小时，再滤除活性炭，然后将滤液减压浓缩至粘稠状，再用50mL甲醇加热溶解，于10℃以下放置过夜，析出结晶，过滤，用甲醇洗涤滤饼，干燥后得外观为白色棱形Beta氨基丙酸结晶体19.6g，收率为37.1％，熔点192～193℃，纯度为97.3％。
从以上举例可以看出，将本发明各实施例与对比例进行对比表明，无论在产品收率、还是产品纯度指标上，本发明工艺都明显优于对比例1和对比例2。

Claims (1)

1.一种Beta氨基丙酸的制备工艺，其特征是该工艺包括以下步骤：
A.将对苯二酚、对苯二胺、丙烯酸、液氨依次投入反应釜中，其中丙烯酸与液氨的摩尔比为1∶7～9，对苯二酚、对苯二胺的添加量均为丙烯酸和液氨总重的0.01-0.03‰，将反应温度控制在145～150℃、压力控制在2.0～2.5Mpa，恒温反应10小时后得到反应母液，打开氨吸收泵吸收反应剩余的氨气，然后向反应母液中加入其重量10～20倍的甲醇，搅拌均匀后过滤，所得滤液加活性炭于80℃脱色0.5～1小时，再滤除活性炭，将滤液减压蒸馏，浓缩至粘稠状重新输送至反应釜中，滤渣离心得Beta氨基丙酸粗品；
B.将Beta氨基丙酸粗品投入反应釜中，再加入Beta氨基丙酸重量3～7倍的甲醇，拌匀后，加热至溶液沸腾，然后将反应母液温度降至10～15℃，使Beta氨基丙酸全部结晶析出，结晶体离心、干燥，即得精制的Beta氨基丙酸。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105037182B (zh) * 2015-08-10 2016-09-28 湖北荆洪生物科技股份有限公司 一种β-氨基丙酸的制备方法
CN108892621B (zh) * 2018-07-25 2020-11-17 浙江新和成股份有限公司 一种采用微通道反应器制备β-氨基丙酸的方法
CN111470993A (zh) * 2020-05-22 2020-07-31 安徽安力肽生物科技有限公司 一种不结块Beta-丙氨酸制备方法
CN113603602B (zh) * 2021-07-09 2022-07-12 万华化学集团股份有限公司 一种高选择性制备β-氨基丙酸的方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1379268A (en) * 1972-06-30 1975-01-02 Tokyo Fine Chemical Co Ltd Process for production of beta-alanine
CN1240205A (zh) * 1998-06-11 2000-01-05 住友化学工业株式会社 丙烯酸的制备及其聚合的抑制

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1379268A (en) * 1972-06-30 1975-01-02 Tokyo Fine Chemical Co Ltd Process for production of beta-alanine
CN1240205A (zh) * 1998-06-11 2000-01-05 住友化学工业株式会社 丙烯酸的制备及其聚合的抑制

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
β-氨基丙酸的合成与应用;罗积杏;《氨基酸和生物资源》;20051231;第27卷(第1期);52-55 *
β-氨基丙酸的合成工艺;任怡;《辽宁化工》;20060430;第35卷(第4期);187-188 *
任怡.β-氨基丙酸的合成工艺.《辽宁化工》.2006,第35卷(第4期),187-188.
罗积杏.β-氨基丙酸的合成与应用.《氨基酸和生物资源》.2005,第27卷(第1期),52-55.
陆乃宸，等.丙烯酸氨化生产β-氨基丙酸的反应动力学和工艺过程的模拟.《化学反应工程与工艺》.1996,第12卷(第2期),144-150. *

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