CN101774919A - 一种以有机酸为催化剂制备环己烷1,2-二甲酸二酯的方法 - Google Patents
一种以有机酸为催化剂制备环己烷1,2-二甲酸二酯的方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种以有机酸为催化剂制备环己烷1,2-二甲酸二酯的方法,属于精细化工与工业催化技术领域。本发明以六氢苯酐、C8醇或C9醇为原料,以有机酸作为催化剂,进行酯化反应,酯化反应结束后,经脱醇、脱色、中和、水洗、脱水,制得环己烷1,2-二甲酸二酯;制得的环己烷1,2-二甲酸二酯,纯度>99.5%。本发明具有反应条件温和,反应时间短;催化剂价格便宜、用量小、不腐蚀设备、酯化率高;直接以反应物C8醇或C9醇作为带水剂、不污染环境等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种无毒增塑剂的合成方法,具体涉及一种利用有机酸作为催化剂合成环己烷1,2-二甲酸二酯的方法,具有经济环保等优点,其制法是将六氢苯酐与醇在有机酸催化剂的存在下,进行酯化反应,反应完成后通过脱醇、脱色、中和、水洗、脱水,得到纯度和色泽都很好的环己烷1,2-二甲酸二酯,属于精细化工与工业催化技术领域。
本发明所得到的环己烷1,2-二甲酸二酯,可用作增塑剂,而且对人类和环境无害。
背景技术
增塑剂与塑料材料是物理性作用,可溶于塑料中形成均一相,可以有效降低塑料的加工温度,使得塑料易受热流动成型、降低硬度、增加弹性等。增塑剂一般要求无味、无色、耐低温、耐热、不易燃烧、不易水解、对人体无害等。
多年来,PVC增塑剂因可能危害人类健康而受到了越来越多责难。目前,作为增塑剂领域中用量最大的DOP等邻苯二甲酸酯类增塑剂,国内外不断有其可能致癌的报道。美国国家环境保护局根据国家癌症研究所研究的结果已限止了六种邻苯二甲酸酯在卫生要求高的应用领域使用,DOP只限于在高水含量的食品包装中使用。瑞士政府已决定在儿童玩具中禁止使用DOP。欧洲共同体、德国等国家也对食品和化妆品的包装制定了法规和管理方法。日本在医疗器械相关产品中禁止加入DOP,仅限于在工业塑料制品中应用。其它各国根据本国的情况制定了适宜本国的增塑剂使用范围。而环己烷1,2-二甲酸二酯是一种创新的非邻苯二甲酸酯,符合欧盟“限制在玩具和儿童用品中使用邻苯二甲酸酯”这一新的规定,获得了德国、欧洲和日本食品接触产品的认可,具有元素迁移率低、相容性好、增塑效率高、无毒、不易挥发、耐水性好等优点,可用来替代邻苯二甲酸酯类增塑剂,是一种绿色环保产品,目前主要应用于儿童玩具、医疗器械类PVC、PVC糊树脂制品、PVC塑胶粒子、电线电缆用料等,但今后在食品包装、保鲜膜等食品接触类PVC中的应用也将越来越重要。而我国目前环己烷1,2-二甲酸二酯的产量几乎为零。
发明内容
本发明的目的在于提供一种催化效率高、环境友好的有机酸催化剂制备环己烷1,2-二甲酸二酯的方法,以有机酸作为催化剂解决背景技术所存在的问题。
本发明的技术方案:一种环己烷1,2-二甲酸二酯的制备方法,以六氢苯酐、C8醇或C9醇为原料,以有机酸作为催化剂,进行酯化反应,酯化反应结束后,经脱醇、脱色、中和、水洗、脱水,制得环己烷1,2-二甲酸二酯,酯化率达到98%以上;
所述的有机酸催化剂为甲基磺酸或氨基磺酸,用量为投入原料质量的0.05%-0.5%,六氢苯酐∶C8醇或C9醇的投料摩尔比为1∶3,酯化反应温度控制在160-230℃,得到产品的色泽、酯化率和反应时间、能耗等较为适宜,反应3-7h,酸值低于2mgKOH/g,结束反应;
所述的脱色剂为活性炭或双氧水。
所述环己烷1,2-二甲酸二酯产品为:环己烷1,2-二甲酸二壬酯;环己烷1,2-二甲酸二异壬酯;环己烷1,2-二甲酸二辛酯;或环己烷1,2-二甲酸二异辛酯。
具体操作步骤:
第1步酯化反应
加入六氢苯酐和相应的醇,同时加入催化剂,进行加热回流搅拌,使反应生成的水从分水器中分出,酸值的测定参照GB/1668-1995,待酸值低于2mgKOH/g,结束反应。
第2步产物的提纯
将反应混合物用水蒸气蒸馏脱醇,回收过量的醇,冷却至室温,加入环己烷1,2-二甲酸二酯粗产品质量5%的脱色剂脱色,脱色温度保持在70℃左右1h,之后加入NaOH溶液中和粗酯至弱碱性pH8~9,除去未反应的六氢苯酐及反应生成的环己烷1,2-二甲酸一酯,最后分出上层有机相,对有机相用水洗涤2~3次至中性,除去水份,制得环己烷1,2-二甲酸二酯,纯度>99.5%。
本发明的有益效果:本发明以有机酸为催化剂制备环己烷1,2-二甲酸二酯,优点是催化剂采用无腐蚀、无毒、环境友好、价格便宜、催化效率高的有机酸。
与现有的背景技术相比,本发明具有以下显著的特点:(1)酯化率高,一次反应结束六氢苯酐的酯化率可达98.0%~99.5%;(2)催化剂廉价易得、用量小、不腐蚀设备、经济环保;(3)原料利用率高,产品质量优越,并且一套方案可以生产以环己烷1,2-二甲酸二壬酯,环己烷1,2-二甲酸二异壬酯,环己烷1,2-二甲酸二辛酯,环己烷1,2-二甲酸二异辛酯的系列产品,经济实用。
附图说明
图1实施例1产品的红外谱图。
图2环己烷1,2-二甲酸二壬酯的标准谱图。
具体实施方式
以下将通过具体的实施例对本发明做进一步的阐述:
实施例1
第1步酯化反应
在备有电磁搅拌、温度计、回流冷凝管、分水器的250mL三口烧瓶中加入0.2mol(30.8g)六氢苯酐、0.6mol(86.4g)正壬醇,同时加入0.10g的催化剂氨基磺酸,加热回流搅拌,使反应生成的水从分水器分出,每隔一小时测一次酸值,酸值的测定参照GB/1668-1995,反应5h,酸值降为1.98mgKOH/g,酯化率98.7%,结束反应,终点温度不超过190℃。
第2步产物的提纯
将三口烧瓶中的反应混合物采用水蒸气蒸馏脱醇,回收过量的正壬醇,冷却至室温,加入环己烷1,2-二甲酸二壬酯粗产品质量5%的脱色剂活性炭或双氧水进行脱色,于70℃脱色1h,采用5%的NaOH溶液中和至pH 8~9,用100mL水对粗品水洗3次至中性,最后减压蒸馏(0.09MPa)脱除水份,可得到淡黄色透明的产品即为环己烷1,2-二甲酸二壬酯,纯度99.8%。
产品表征:通过红外光谱来确认产品为环己烷1,2-二甲酸二壬酯,图1为产品的红外谱图,图2为环己烷1,2-二甲酸二壬酯的标准谱图,对比发现两张谱图一致,因此,产品确定为环己烷1,2-二甲酸二壬酯。通过急性经口毒性试验来确定产品环己烷1,2-二甲酸二壬酯毒性,急性经口毒性试验由苏州大学放射医学研究所检验检测中心完成,检测结果为LD50>10000mg/kg,属实际无毒。
实施例2-5
除以下不同外,其余与实施例1相同,六氢苯酐用量为0.2mol,正壬醇用量为0.6mol,反应5h,反应终点温度不超过190℃。
表1
实施例 | 氨基磺酸用量/g | 酯化率/% |
2 | 0.15 | 98.9 |
3 | 0.20 | 99.1 |
4 | 0.25 | 99.3 |
5 | 0.30 | 99.3 |
实施例6
第1步酯化反应
在备有电磁搅拌、温度计、回流冷凝管、分水器的250mL三口烧瓶中加入0.2mol六氢苯酐、0.6mol正壬醇,同时加入0.25g的催化剂氨基磺酸,加热回流搅拌,使反应生成的水从分水器分出,每隔一小时测一次酸值,酸值的测定参照GB/1668-1995,反应3h,酸值降为1.76mgKOH/g,酯化率98.6%,结束反应,终点温度不超过190℃。
第2步产物的提纯
将三口烧瓶中的反应混合物采用水蒸气蒸馏脱醇,回收过量的正壬醇,冷却至室温,加入环己烷1,2-二甲酸二壬酯粗产品质量5%的脱色剂脱色,于70℃脱色1h,采用5%的NaOH溶液中和至pH 8~9,用100mL水对粗品水洗3次至中性,最后减压蒸馏(0.09MPa)脱除水份,可得到淡黄色透明的产品即为环己烷1,2-二甲酸二壬酯,纯度99.8%。
实施例7-10
除以下不同外,其余与实施例6相同,六氢苯酐用量为0.2mol,正壬醇用量为0.6mol,氨基磺酸用量为0.25g,反应终点温度不超过190℃。
表2
实施例 | 反应时间/h | 酯化率/% |
7 | 4 | 98.9 |
8 | 5 | 99.3 |
9 | 6 | 99.3 |
10 | 7 | 99.3 |
实施例11
第1步酯化反应
在备有电磁搅拌、温度计、回流冷凝管、分水器的250mL三口烧瓶中加入0.2mol六氢苯酐、0.6mol正壬醇,同时加入0.25g的催化剂氨基磺酸,加热回流搅拌,使反应生成的水从分水器分出,每隔一小时测一次酸值,酸值的测定参照GB/1668-1995,反应5h,酸值降为1.78mgKOH/g,酯化率98.0%,结束反应,终点温度不超过170℃。
第2步产物的提纯
将三口烧瓶中的反应混合物采用水蒸气蒸馏脱醇,回收过量的正壬醇,冷却至室温,加入环己烷1,2-二甲酸二壬酯粗产品质量5%的脱色剂脱色,于70℃脱色1h,采用5%的NaOH溶液中和至pH 8~9,用100mL水对粗品水洗3次至中性,最后减压蒸馏(0.09MPa)脱除水份,可得到淡黄色透明的产品即为环己烷1,2-二甲酸二壬酯,纯度99.8%。
实施例12-14
除以下不同外,其余与实施例11相同,六氢苯酐用量为0.2mol,正壬醇用量为0.6mol,氨基磺酸用量为0.25g,反应5h。
表3
实施例 | 反应终点温度/℃ | 酯化率/% |
12 | 180 | 98.9 |
13 | 190 | 99.3 |
14 | 200 | 99.4 |
实施例15
第1步酯化反应
在备有电磁搅拌、温度计、回流冷凝管、分水器的250mL三口烧瓶中加入0.2mol六氢苯酐、0.6mol异壬醇,同时加入0.25g的催化剂氨基磺酸,加热回流搅拌,使反应生成的水从分水器分出,每隔一小时测一次酸值,酸值的测定参照GB/1668-1995,反应5h,酸值降为1.59mgKOH/g,酯化率99.3%,结束反应,终点温度不超过190℃。
第2步产物的提纯
将三口烧瓶中的反应混合物采用水蒸气蒸馏脱醇,回收过量的醇,冷却至室温,加入环己烷1,2-二甲酸二酯粗产品质量5%的脱色剂脱色,于70℃脱色1h,采用5%的NaOH溶液中和至pH 8~9,用100mL水对粗品水洗3次至中性,最后减压蒸馏(0.09MPa)脱除水份,可得到淡黄色透明的产品即为环己烷1,2-二甲酸二异壬酯,纯度99.8%。
实施例16-17
除以下不同外,其余与实施例15相同,六氢苯酐用量为0.2mol(30.8g),辛醇(异辛醇)用量为0.6mol(69.6g),氨基磺酸用量为0.25g,反应5h,反应终点温度190℃。
表4
实施例 | 醇 | 酯化率/% |
16 | 辛醇 | 99.2 |
17 | 异辛醇 | 99.2 |
实施例18
第1步酯化反应
在备有电磁搅拌、温度计、回流冷凝管、分水器的250mL三口烧瓶中加入0.2mol六氢苯酐、0.6mol正壬醇,同时加入0.10g的催化剂甲基磺酸,加热回流搅拌,使反应生成的水从分水器分出,每隔一小时测一次酸值,酸值的测定参照GB/1668-1995,反应5h,酸值降为1.78mgKOH/g,酯化率98.5%,结束反应,终点温度不超过190℃。
第2步产物的提纯
将三口烧瓶中的反应混合物采用水蒸气蒸馏脱醇,回收过量的正壬醇,冷却至室温,加入环己烷1,2-二甲酸二壬酯粗产品质量5%的脱色剂脱色,于70℃脱色1h,采用5%的NaOH溶液中和至pH 8~9,用100mL水对粗品水洗3次至中性,最后减压蒸馏(0.09MPa)脱除水份,可得到淡黄色透明的产品即为环己烷1,2-二甲酸二壬酯,纯度99.8%。
实施例19-22
除以下不同外,其余与实施例18相同,六氢苯酐用量为0.2mol,正壬醇用量为0.6mol,反应5h,终点温度不超过190℃。
表5
实施例 | 甲基磺酸用量/g | 酯化率/% |
19 | 0.15 | 98.7 |
20 | 0.20 | 99.0 |
21 | 0.25 | 99.2 |
22 | 0.30 | 99.3 |
实施例23
第1步酯化反应
在备有电磁搅拌、温度计、回流冷凝管、分水器的250mL三口烧瓶中加入0.2mol六氢苯酐、0.6mol正壬醇,同时加入0.25g的催化剂甲基磺酸,加热回流搅拌,使反应生成的水从分水器分出,每隔一小时测一次酸值,酸值的测定参照GB/1668-1995,反应3h,酸值降为1.65mgKOH/g,酯化率98.6%,结束反应,终点温度不超过190℃。
第2步产物的提纯
将三口烧瓶中的反应混合物采用水蒸气蒸馏脱醇,回收过量的正壬醇,冷却至室温,加入环己烷1,2-二甲酸二壬酯粗产品质量5%的脱色剂脱色,于70℃脱色1h,采用5%的NaOH溶液中和至pH 8~9,用100mL水对粗品水洗3次至中性,最后减压蒸馏(0.09MPa)脱除水份,可得到淡黄色透明的产品即为环己烷1,2-二甲酸二壬酯,纯度99.8%。
实施例24-27
除以下不同外,其余与实施例23相同,六氢苯酐用量为0.2mol,正壬醇用量为0.6mol,甲基磺酸用量为0.25g,反应终点温度不超过190℃。
表6
实施例 | 反应时间/h | 酯化率/% |
24 | 4 | 98.9 |
25 | 5 | 99.1 |
26 | 6 | 99.2 |
27 | 7 | 99.2 |
实施例28
第1步酯化反应
在备有电磁搅拌、温度计、回流冷凝管、分水器的250mL三口烧瓶中加入0.2mol六氢苯酐、0.6mol正壬醇,同时加入0.25g的催化剂甲基磺酸,加热回流搅拌,使反应生成的水从分水器分出,每隔一小时测一次酸值,酸值的测定参照GB/1668-1995,反应5h,酸值降为1.98mgKOH/g,酯化率98.4%,结束反应,终点温度不超过170℃。
第2步产物的提纯
将三口烧瓶中的反应混合物采用水蒸气蒸馏脱醇,回收过量的正壬醇,冷却至室温,加入环己烷1,2-二甲酸二壬酯粗产品质量5%的脱色剂脱色,于70℃脱色1h,采用5%的NaOH溶液中和至pH 8~9,用100mL水对粗品水洗3次至中性,最后减压蒸馏(0.09MPa)脱除水份,可得到淡黄色透明的产品即为环己烷1,2-二甲酸二壬酯,纯度99.8%。
实施例29-31
除以下不同外,其余与实施例28相同,六氢苯酐用量为0.2mol,正壬醇用量为0.6mol,甲基磺酸用量为0.25g,反应5h。
表7
实施例 | 反应终点温度/℃ | 酯化率/% |
29 | 180 | 98.3 |
30 | 190 | 99.1 |
31 | 200 | 99.1 |
实施例32
第1步酯化反应
在备有电磁搅拌、温度计、回流冷凝管、分水器的250mL三口烧瓶中加入0.2mol六氢苯酐、0.6mol异壬醇,同时加入0.25g的催化剂甲基磺酸,加热回流搅拌,使反应生成的水从分水器分出,每隔一小时测一次酸值,酸值的测定参照GB/1668-1995,反应5h,酸值降为1.73mgKOH/g,酯化率99.2%,结束反应,终点温度不超过190℃。
第2步产物的提纯
将三口烧瓶中的反应混合物采用水蒸气蒸馏脱醇,回收过量的醇,冷却至室温,加入环己烷1,2-二甲酸二酯粗产品质量5%的脱色剂脱色,于70℃脱色1h,采用5%的NaOH溶液中和至pH 8~9,用100mL水对粗品水洗3次至中性,最后减压蒸馏(0.09MPa)脱除水份,可得到淡黄色透明的产品即为环己烷1,2-二甲酸二异壬酯,纯度99.8%。
实施例33-34
除以下不同外,其余与实例32相同,六氢苯酐用量为0.2mol,醇用量为0.6mol,甲基磺酸用量为0.25g,反应5h,反应终点温度190℃。
实施例 | 醇 | 酯化率/% |
33 | 辛醇 | 99.0 |
34 | 异辛醇 | 99.0 |
Claims (2)
1.一种环己烷1,2-二甲酸二酯的制备方法,其特征在于:以六氢苯酐、C8醇或C9醇为原料,以有机酸作为催化剂,进行酯化反应,酯化反应结束后,经脱醇、脱色、中和、水洗、脱水,制得环己烷1,2-二甲酸二酯;
所述的有机酸催化剂为甲基磺酸或氨基磺酸,用量为投入原料质量的0.05%-0.5%,六氢苯酐∶C8醇或C9醇的投料摩尔比为1∶3,酯化反应温度控制在160-230℃,反应3-7h,酸值低于2mgKOH/g,结束反应;
所述的脱色剂为活性炭或双氧水。
2.根据权利要求1所述的环己烷1,2-二甲酸二酯的制备方法,其特征在于:所述环己烷1,2-二甲酸二酯产品为:环己烷1,2-二甲酸二壬酯;环己烷1,2-二甲酸二异壬酯;环己烷1,2-二甲酸二辛酯;或环己烷1,2-二甲酸二异辛酯。
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