CN101712810A - 激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素的制备方法 - Google Patents

激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素的制备方法 Download PDF

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张淑珍
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Abstract

本发明属于一种激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素的制备方法，步骤是：(1)将乙酰乙酸乙酯、间二乙氨基苯酚和氯化锌及氯化亚锡混合反应；(2)反应后的混合物酸洗、干燥，得到7-二乙氨基-4-甲基香豆素粗产物；(3)将7-二乙氨基-4-甲基香豆素粗产品重结晶，即得到满足激光使用要求的激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素。本发明通过对激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素粗产品进行酸洗，多次重结晶的工艺处理后，可有效地去除激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素粗产品中所含有的杂质，有效地提高激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素的纯度，延长其在使用中的寿命，显著提高激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素制备的经济性。

Description

激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素的制备方法
技术领域
本发明属于激光染料领域，尤其是一种激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素的制备方法。
背景技术
随着激光光谱学和激光化学的迅速发展，在同位素分离、定向合成化学反应的微观历程研究工作中，需要可调染料激光器来实现在近紫外、可见光及红外光谱区的任意波段上进行激光辐射。为获得高效率的可调谐激光器和高分辨率的激光光谱，除利用物理光学知识改进光学***外，借助于能够产生不同激光光谱的各种激光染料是一种简而易行的方法。
7-二乙氨基-4-甲基香豆素又被称为激光染料香豆素-1，分子式为：C14H17NO2，其结构式如式(I)，它是一种在
Figure G2008101519922D0000011
波段中较为理想的激光染料，具有高转换率、较宽调谐范围的特点。
现在所采用的制备方法存在的缺陷是：使得制备的激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素的纯度较低，染料在使用中的寿命较短，经济性较差。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种可使激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素纯度较高、使用寿命长且经济性较好的激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素的制备方法。
本发明解决其技术问题是通过以下技术方案实现的：
一种激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素的制备方法，其特征在于：该制备方法经过以下步骤：
(1)将乙酰乙酸乙酯、间二乙氨基苯酚、氯化锌及氯化亚锡混合，在180℃的温度条件下，回流反应2～5小时，反应完成后将反应液冷却至室温；
(2)将上述冷却后的反应液与稀硫酸混合，过滤反应液，滤出的结晶干燥后即为紫色针状的7-二乙氨基-4-甲基香豆素粗产物；
(3)将7-二乙氨基-4-甲基香豆素粗产品用乙醇重结晶2～5次，再用石油醚对乙醇重结晶后滤出的结晶体进行重结晶2～5次，过滤后得到白色针状的激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素成品。
而且，所述步骤(1)中的乙酰乙酸乙酯和间二乙氨基苯酚重量比为：26/16.5，毫升/克。
而且，所述步骤(2)中的稀硫酸的浓度为12％。
而且，所述步骤(2)中干燥的温度为：30℃～50℃。
本发明的优点和有益效果为：
本发明通过对激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素粗产品进行酸洗，多次重结晶的工艺处理后，可有效地去除激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素粗产品中所含有的杂质，有效地提高激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素的纯度，延长其在使用中的寿命，显著提高激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素制备的经济性。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步详述，以下实施例只是描述性的，不是限定性的，不能以此限定本发明的保护范围。
实施例1：
(1)将间二乙氨基苯酚16.5克(0.1克分子)和氯化锌、氯化亚锡(二者的量的关系及与其它反应物的量的关系)混合后加入烧瓶中，然后加入26ml(0.2克分子)的乙酰乙酸乙酯在油浴上加热回流，反应3.5小时，冷却至室温；
(2)将上述反应后的混合物放入浓度为12％稀硫酸中，析出带紫色的粒状结晶体，滤出结晶产物，在40℃下干燥，得到7-二乙氨基-4-甲基香豆素粗产物；
(3)将7-二乙氨基-4-甲基香豆素粗产品用乙醇重结晶2次，然后再再用石油醚重结晶2次，即得到满足激光使用要求的白色针状结晶的激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素。
实施例2：
(1)将间二乙氨基苯酚16.5克(0.1克分子)和氯化锌、氯化亚锡混合后加入烧瓶中，然后加入26ml(0.2克分子)的乙酰乙酸乙酯在油浴上加热回流，反应2小时，冷却至室温；
(2)将上述反应后的混合物放入浓度为12％稀硫酸中，析出带紫色的粒状结晶体，滤出结晶产物，在30℃下干燥，得到7-二乙氨基-4-甲基香豆素粗产物；
(3)将7-二乙氨基-4-甲基香豆素粗产品用乙醇重结晶5次，然后再再用石油醚重结晶5次，即得到满足激光使用要求的白色针状结晶的激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素。
实施例3：
(1)将间二乙氨基苯酚16.5克(0.1克分子)和氯化锌、氯化亚锡混合后加入烧瓶中，然后加入26ml(0.2克分子)的乙酰乙酸乙酯在油浴上加热回流，反应5小时，冷却至室温；
(2)将上述反应后的混合物放入浓度为12％稀硫酸中，析出带紫色的粒状结晶体，滤出结晶产物，在50℃下干燥，得到7-二乙氨基-4-甲基香豆素粗产物；
(3)将7-二乙氨基-4-甲基香豆素粗产品用乙醇重结晶3次，然后再用石油醚重结晶3次，即得到满足激光使用要求的白色针状结晶的激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素。

Claims (4)

1.一种激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素的制备方法，其特征在于：该制备方法经过以下步骤：
(1)将乙酰乙酸乙酯、间二乙氨基苯酚、氯化锌及氯化亚锡混合，在180℃的温度条件下，回流反应2～5小时，反应完成后将反应液冷却至室温；
(2)将上述冷却后的反应液与稀硫酸混合，过滤反应液，滤出的结晶干燥后即为紫色针状的7-二乙氨基-4-甲基香豆素粗产物；
(3)将7-二乙氨基-4-甲基香豆素粗产品用乙醇重结晶2～5次，再用石油醚对乙醇重结晶后滤出的结晶体进行重结晶2～5次，过滤后得到白色针状的激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素成品。
2.根据权利要求1所述的激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中的乙酰乙酸乙酯和间二乙氨基苯酚重量比为：26/16.5，毫升/克。
3.根据权利要求1所述的激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中的稀硫酸的浓度为12％。
4.根据权利要求1所述的激光染料7-二乙氨基-4-甲基香豆素的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中干燥的温度为：30℃～50℃。
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CN103740360A (zh) * 2014-01-25 2014-04-23 厦门大学 荧光比率法检测次氯酸的荧光探针及其制备方法
CN111548337A (zh) * 2020-06-08 2020-08-18 黄石市利福达医药化工有限公司 一种4-甲基-7-二乙氨基香豆素的制备方法及其应用

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PB01 Publication
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
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