CN101624425B - 一种有机法制备硒化多糖的方法 - Google Patents
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Abstract
一种有机法制备硒化多糖的方法,包括如下步骤:1)将蕨麻多糖或沙蒿多糖放入反应器中,加入N,N-二甲基甲酰胺,搅拌,得悬浊液A;2)往***中滴加氯化亚砜进行反应,对反应后的溶液减压蒸馏,得固体物质B;3)用N,N-二甲基甲酰胺将固体物质B溶解,然后加入到悬浊液A中反应,得反应液C;4)将反应液C用蒸馏水溶解,用氢氧化钠调节pH=7,离心,将上清液装入截流量为8000~14000Da的透析袋中,通自来水透析,再用去离子水透析;将透析袋内溶液减压浓缩,在浓缩液中加入乙醇,室温下静置,离心,收集下层沉淀物,冷冻干燥,得到硒化蕨麻多糖或沙蒿多糖。本发明的方法具有反应时间短、反应副产物少、反应过程简单且产品硒含量高等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种硒化多糖的制备方法,尤其是涉及一种有机法制备硒化多糖的方法。
背景技术
硒是人和动物必需的微量元素。它是构成谷胱甘肽过氧化物酶的活性成分,能防止胰岛β细胞氧化破坏,使其功能正常,促进糖代谢、降低血糖和尿糖,改善糖尿病患者的症状;硒可保护视网膜,增强玻璃体的光洁度,提高视力,有防止白内障的作用;它也是维持心脏功能正常的重要元素,对心脏肌体有保护和修复的作用。目前研究表明,人体血硒水平的降低,会导致体内清除自由基的功能减退,造成有害物质沉积增多,血压升高、血管壁变厚、血管弹性降低、血流速度变慢,送氧功能下降,从而诱发心脑血管疾病的发病率升高。所以科学补硒对预防心脑血管疾病、高血压、动脉硬化等都有较好的作用。
人们经常食用的黄油、鱼粉、龙虾、蘑菇、猪肾、大蒜等食物虽然含有一定的硒元素,但吸收率不太理想。营养学家提倡补充有机硒,如硒酸酯多糖、硒酵母、硒蛋白、富硒蘑菇、富硒麦芽、富硒天麻、富硒茶叶、富硒大米等。专利CN1085750A公开了一种多糖、多糖硒锗及其组合五味型饮料的制法,该法是将香菇、银耳、灵芝或枸杞搅碎提取,作为一种富硒的饮料;专利CN1388094A公开了一种富硒氨基酸及其生产方法,通过增加农产品中的硒含量,来促进农作物生长,从而提高作物产量的方法;专利CN 1162391A公开了一种富硒糖的生产方法,该法是将含硒化合物用于甘蔗的种植过程中,得到的甘蔗糖的硒含量是普通种植的5-100倍;专利CN 1082360A公开了一种富硒果茶及生产方法;专利CN 1143457A公开了一种富硒咸蛋及其生产方法;专利CN1435081A公开了一种富硒梨的生产方法,将含硒营养液通过喷施或滴注施于梨树,从而增加梨的硒含量;专利CN 1403017A富硒魔芋绿茶保健食品,该保健食品是将富硒魔芋提取物与富硒绿茶混合配制而成。
多糖是一种免疫增强剂,它能增强动物的非特异性免疫功能,提高机体抗病能力,有抗衰老、防癌、抗癌、抗肝炎等作用,而且服用后机体无药残,近年来受到人们的普遍重视。硒多糖具有调节免疫功能、抗氧化、抗肿瘤、抗病毒、抗金属中毒、延长寿命、降低血糖和血脂、增强愈伤等作用。已有报道硒多糖生物活性普遍高于多糖和硒,且易于机体的吸收和利用。专利CN101104644A公开了一种多糖***酯的制法及其应用,该法是以糊精、右旋糖酐、***糖基木聚糖与氟氧化硒加入到吡啶中,加热反应0.1-100小时,得到一种多糖***酯,最高硒含量可达45%,但该法反应时间过长,而且使用的氟氧化硒不易合成,不适合大规模的工业化生产;专利ZL88103347授权了种硒化卡拉胶的制法,该法制备的硒化卡拉胶,硒含量较低(2500-15000ppm),生成如硒化氢等有毒的副产物;专利CN 101024664A公开了硒半乳糖及其化学合成,该法是将半乳糖与有机硒化试剂反应,该法制备过程复杂,而且单糖不具有天然多糖所具有的药理活性;专利CN 101190951A公开了一种多糖硒酸酯的制备方法,该法是在二氧六环或甲苯中进行多糖硒化反应,采用的是非均相反应,使用的多糖是无水葡聚糖或无水黄芪多糖,合成的是硒酸酯,反应时间在5小时左右,硒含量为769-2250μg/g;专利ZL200410071806.6授权了一种硒酸多糖及其制备方法,该法是先合成***,将***还原成硒酸,然后硒酸根导入多糖中,硒含量为3mg-200mg/g;专利CN 1560088A公开了一种硒化葡甘聚糖的制备方法,在一种Se6+溶液中加入乙醇和盐酸,制成硒化反应液,然后加入葡甘聚糖,制成硒化葡甘聚糖,硒含量为125.4-197.3mg/kg;专利CN1284509A公开了壳聚糖***盐及其制备方法,该法是用将壳聚糖的胺基与加入的***反应,产物的硒含量为0-26%。
以上专利中提到的硒化技术存在着反应时间长,反应副产物多,硒含量普遍低,反应过程复杂等缺点。国内外文献均未涉及以***和氯化亚砜合成硒化试剂,制备硒多糖的方法。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种有机法制备硒化多糖的方法;该方法是以纯化的蕨麻多糖或沙蒿多糖为原料,利用***和氯化亚砜合成的一种硒化试剂,制备硒化多糖的一种方法;该方法的反应时间短,反应副产物少,反应过程简单,产品硒含量高。
为解决上述技术问题,本发明一种有机法制备硒化多糖的方法,包括如下步骤:
1)将蕨麻多糖或沙蒿多糖放入反应器中,加入N,N-二甲基甲酰胺,搅拌,得悬浊液A;
2)往***中滴加氯化亚砜进行反应,对反应后的溶液减压蒸馏,得固体物质B;
3)用N,N-二甲基甲酰胺将固体物质B溶解,然后加入到悬浊液A中反应,得反应液C;
4)将反应液C用蒸馏水溶解,用氢氧化钠调节pH=7,离心,将上清液装入截流量为8000~14000Da的透析袋中,通自来水透析,再用去离子水透析;将透析袋内溶液减压浓缩,在浓缩液中加入乙醇,室温下静置,离心,收集下层沉淀物,冷冻干燥,得到硒化蕨麻多糖或沙蒿多糖。
进一步地,所述步骤1)的具体步骤如下:称取0.35~0.6g的纯度在90%以上的蕨麻多糖或沙蒿多糖放入反应器中,加入N,N-二甲基甲酰胺8~12ml,室温下搅拌25~35min,得悬浊液A;
进一步地,所述步骤2)的具体步骤如下:称取1~1.5g***加入反应器中,滴加氯化亚砜,氮气保护,通过磁力搅拌器进行搅拌,冰浴下反应30~60min,在压力0.06~0.08MPa,温度40~50℃下减压蒸馏,得固体物质B;所述***与氯化亚砜的比例为1g***∶10~15ml氯化亚砜;
进一步地,所述步骤3)的具体步骤如下:将固体物质B用10~15ml N,N-二甲基甲酰胺溶解,冰浴条件下完全滴加到悬浊液A中,15~30min内滴完,氮气保护下30℃~80℃密封反应0.5~5小时,得反应液C;
进一步地,所述步骤4)的具体步骤如下:将反应液C用200~250ml蒸馏水溶解,用2~3mol/L的氢氧化钠调节pH为7,在20~25℃、4000~5000转/分钟的条件下离心8~12min,将上清液装入截流分子量为8000~14000Da的透析袋中,自来水透析24~48小时,再用去离子水透析18~36小时;将透析袋内溶液在50~65℃、0.06~0.08MPa下减压浓缩至原体积的1/6~1/20,在浓缩液中加入乙醇,所述乙醇占溶液总体积的70~85%;室温下静置16~24小时,然后在20~25℃、4000~5000转/分钟的条件下离心,收集下层沉淀物,将沉淀物在-60~-50℃、1~10Pa的条件下冷冻干燥30~36小时,得到硒化蕨麻多糖或沙蒿多糖。
本发明的有机法合成硒多糖与无机法的比较见下表:
项目 | 原料 | 温度(℃) | 时间(小时) | 硒含量(μg/g) |
实施例1 | 蕨麻多糖 | 30 | 5 | 12000 |
实施例2 | 蕨麻多糖 | 50 | 2 | 25000 |
实施例3 | 蕨麻多糖 | 70 | 3 | 18000 |
实施例4 | 沙蒿多糖 | 40 | 4 | 17000 |
实施例5 | 沙蒿多糖 | 60 | 1 | 26000 |
实施例6 | 沙蒿多糖 | 80 | 0.5 | 13000 |
比较例1 | 蕨麻多糖 | 60 | 24 | 1800 |
比较例2 | 沙蒿多糖 | 60 | 20 | 1500 |
本发明的有益效果是:本发明是以蕨麻多糖或沙蒿多糖为原料,采用***与氯化亚砜制备硒化试剂,并与多糖反应,得到高硒含量硒化多糖;该方法具有反应时间短、反应副产物少、反应过程简单且产品硒含量高等优点。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明
图1为是蕨麻多糖(a)和硒化蕨麻多糖(b)的X射线光电子能谱(XPS);蕨麻多糖的Se 3d谱中没有任何吸收峰,而硒化后的蕨麻多糖在62.70eV处出现很强的Se 3d吸收峰,说明蕨麻多糖已被硒化。
图2为是沙蒿多糖(a)和硒化沙蒿多糖(b)的XPS谱;沙蒿多糖无Se 3d德吸收峰,而硒化后的沙蒿多糖在62.84eV处出现强Se 3d吸收峰,说明已形成硒化沙蒿多糖。
具体实施方式
实施例1
本发明一种硒化蕨麻多糖的制备方法,包括如下步骤:
1)称取0.4g纯度在90%以上的蕨麻多糖放入反应器中,加入N,N-二甲基甲酰胺10ml,室温下搅拌30min,得悬浊液A;
(2)称取1g***加入反应器中,用滴液漏斗滴加10ml氯化亚砜,氮气保护,通过磁力搅拌器进行搅拌,冰浴下反应40min,在压力0.07MPa,温度40℃下减压蒸馏,得固体物质B;
(3)将固体物质B用10ml N,N-二甲基甲酰胺溶解,冰浴条件下完全滴加到悬浊液A中,15min内滴完,氮气保护下30℃密封反应5小时,得反应液C;
(4)将反应液C用200ml蒸馏水溶解,用2.5mol/L的氢氧化钠调节pH为7,在20℃、4000转/分钟的条件下离心10min,将上清液装入截流分子量为8000~14000Da的透析袋中,自来水透析24小时,再用去离子水透析36小时,将透析袋内溶液在50℃、0.06MPa下减压浓缩至原体积的1/6,在浓缩液中加入乙醇,所述乙醇占溶液总体积的70%,室温下静置16小时,然后在20℃、4000转/分钟的条件下离心,收集下层沉淀物,将沉淀物在-60℃、1Pa的条件下冷冻干燥30小时,得到硒化蕨麻多糖,硒含量为12000ug/g。
实施例2
本发明一种硒化蕨麻多糖的制备方法,包括如下步骤:
(1)称取0.5g纯度在90%以上的蕨麻多糖放入反应器中,加入N,N-二甲基甲酰胺10ml,室温下搅拌30min,得悬浊液A;
(2)称取1.1g***加入反应器中,用滴液漏斗滴加11ml氯化亚砜,氮气保护,通过磁力搅拌器进行搅拌,冰浴下反应30min,在压力0.06MPa,温度45℃下减压蒸馏,得固体物质B;
(3)将固体物质B用10ml N,N-二甲基甲酰胺溶解,冰浴条件下完全滴加到悬浊液A中,20min内滴完,氮气保护下50℃密封反应2小时,得反应液C;
(4)将反应液C用200ml蒸馏水溶解,用2.5mol/L的氢氧化钠调节pH为7,在22℃、4200转/分钟的条件下离心10min,将上清液装入截流量为8000~14000Da的透析袋中,自来水透析36小时,再用去离子水透析30小时,将透析袋内溶液在63℃、0.08MPa下减压浓缩至原体积的1/10,在浓缩液中加入乙醇,所述乙醇占溶液总体积的80%,室温下静置18小时,然后在22℃、4200转/分钟的条件下离心,收集下层沉淀物,在-60℃、1Pa的条件下冷冻干燥30小时,得到硒化蕨麻多糖,硒含量为25000ug/g。
实施例3
本发明一种硒化蕨麻多糖的制备方法,包括如下步骤:
(1)称取0.6g纯度在90%以上的蕨麻多糖放入反应器中,加入N,N-二甲基甲酰胺10ml,室温下搅拌30min,得悬浊液A;
(2)称取1.5g***加入反应器中,用滴液漏斗滴加15ml氯化亚砜,氮气保护,通过磁力搅拌器进行搅拌,冰浴下反应35min,在压力0.08MPa,温度50℃下减压蒸馏,得固体物质B;
(3)将固体物质B用10ml N,N-二甲基甲酰胺溶解,冰浴条件下完全滴加到悬浊液A中,25min内滴完,氮气保护下70℃密封反应3小时,得反应液C;
(4)将反应液C用200ml蒸馏水溶解,用2.5mol/L的氢氧化钠调节pH为7,在24℃、4700转/分钟的条件下离心10min,将上清液装入截流分子量为8000~14000Da的透析袋中,自来水透析40小时,再用去离子水透析24小时,将透析袋内溶液在60℃、0.07MPa下减压浓缩至原体积的1/20,在浓缩液中加入乙醇,所述乙醇占溶液总体积的75%,室温下静置24小时,后在24℃、4700转/分钟的条件下离心,收集下层沉淀物,在-50℃、3Pa的条件下冷冻干燥31小时,得到硒化蕨麻多糖,硒含量为18000ug/g。
实施例4
本发明一种硒化沙蒿多糖的制备方法,包括如下步骤:
(1)称取0.35g纯度在90%以上的沙蒿多糖放入反应器中,加入N,N-二甲基甲酰胺10ml,室温下搅拌30min,得悬浊液A;
(2)称取1.3g***加入反应器中,用滴液漏斗滴加13ml氯化亚砜,氮气保护,通过磁力搅拌器进行搅拌,冰浴下反应45min,在压力0.06MPa,温度42℃下减压蒸馏,得固体物质B;
(3)将固体物质B用10ml N,N-二甲基甲酰胺溶解,冰浴条件下完全滴加到悬浊液A中,18min内滴完,氮气保护下40℃密封反应4小时,得反应液C;
(4)将反应液C用200ml蒸馏水溶解,用2.5mol/L的氢氧化钠调节pH为7,在23℃、4500转/分钟的条件下离心10min,将上清液装入截流分子量为8000~14000Da的透析袋中,自来水透析35小时,再用去离子水透析28小时,将透析袋内溶液在55℃、0.06MPa下减压浓缩至原体积的1/12,在浓缩液中加入乙醇,所述乙醇占溶液总体积的77%,室温下静置22小时,后在23℃、4500转/分钟的条件下离心,收集下层沉淀物,在-58℃、5Pa的条件下冷冻干燥32小时,得到硒化沙蒿多糖,硒含量为17000ug/g。
实施例5
本发明一种硒化沙蒿多糖的制备方法,包括如下步骤:
(1)称取0.45g纯度在90%以上的沙蒿多糖放入反应器中,加入N,N-二甲基甲酰胺10ml,室温下搅拌30min,得悬浊液A;
(2)称取1.2g***加入反应器中,用滴液漏斗滴加12ml氯化亚砜,氮气保护,通过磁力搅拌器进行搅拌,冰浴下反应60min,在压力0.07MPa,温度41℃下减压蒸馏,得固体物质B;
(3)将固体物质B用10ml N,N-二甲基甲酰胺溶解,冰浴条件下完全滴加到悬浊液A中,28min内滴完,氮气保护下60℃密封反应1小时,得反应液C;
(4)将反应液C用200ml蒸馏水溶解,用2.5mol/L的氢氧化钠调节pH为7,在21℃、4800转/分钟的条件下离心10min,将上清液装入截流分子量为8000~14000Da的透析袋中,自来水透析48小时,再用去离子水透析18小时,将透析袋内溶液在58℃、0.07MPa下减压浓缩至原体积的1/18,在浓缩液中加入乙醇,所述乙醇占溶液总体积的85%,室温下静置19小时,后在21℃、4800转/分钟的条件下离心,收集下层沉淀物,在-55℃、10Pa的条件下冷冻干燥36小时,得到硒化沙蒿多糖,硒含量为26000ug/g。
实施例6
本发明一种硒化沙蒿多糖的制备方法,包括如下步骤:
(1)称取0.55g纯度在90%以上的沙蒿多糖放入反应器中,加入N,N-二甲基甲酰胺10ml,室温下搅拌30min,得悬浊液A;
(2)称取1.4g***加入反应器中,用滴液漏斗滴加14ml氯化亚砜,氮气保护,通过磁力搅拌器进行搅拌,冰浴下反应50min,在压力0.08MPa,温度41℃下减压蒸馏,得固体物质B;
(3)将固体物质B用10ml N,N-二甲基甲酰胺溶解,冰浴条件下完全滴加到悬浊液A中,30min内滴完,氮气保护下80℃密封反应0.5小时,得反应液C;
(4)将反应液C用200ml蒸馏水溶解,用2.5mol/L的氢氧化钠调节pH为7,在25℃、5000转/分钟的条件下离心10min,将上清液装入截流分子量为8000~14000Da的透析袋中,自来水透析30小时,再用去离子水透析30小时,将透析袋内溶液在65℃、0.08MPa下减压浓缩至原体积的1/15,在浓缩液中加入乙醇,所述乙醇占溶液总体积的82%,室温下静置20小时,后在25℃、5000转/分钟的条件下离心,收集下层沉淀物,在-57℃、7Pa的条件下冷冻干燥33小时,得到硒化沙蒿多糖,硒含量为13000ug/g。
比较例1
以实施例1的方法和***-硝酸来进行实验。两实验的差别在于***-硝酸法采用60℃加热反应24小时来代替实施例步骤3,包括如下步骤:
(1)称取0.4g的纯度在90%以上的蕨麻多糖放入反应器中,加体积百分浓度为0.6%硝酸溶液100ml,室温下在磁力搅拌器上搅拌30min,静置过夜,得到蕨麻多糖悬浮液A;
(2)将1.60克氯化钡和1.0克***加入到A中,升温至60℃,反应24小时,冷却至室温后,得悬浊液B;
(3)将悬浊液B在0.07MPa下减压过滤,滤液加入3.0mol/L的硫酸30ml,生成白色沉淀,静置10min,在20℃、4000转/分钟的条件下离心10min除白色沉淀,取上清液用2.5mol/L的氢氧化钠中和pH至7,得物质C;
(4)将物质C装入截流分子量为8000~14000道尔顿的透析袋中,自来水透析24小时,再用去离子水透析36小时,透析袋外溶液用浓度为0.002mg/ml的抗坏血酸溶液检测至无红色出现后,将透析袋内液体在50℃、0.06MPa下减压浓缩至原体积的1/6,在浓缩液中加入乙醇,所述乙醇含量占总体积的70%,沉淀,室温下静置16小时,然后在20℃、4000转/分钟的条件下离心,下层沉淀物在-60℃、1Pa的条件下冷冻干燥30小时,得到硒化蕨麻多糖,硒含量为1800μg/g。
比较例2
以实施例5的方法和***-硝酸来进行实验。两实验的差别在于***-硝酸法采用60℃加热反应20小时来代替实施例步骤3,包括如下步骤:
(1)称取0.45g的纯度在90%以上的沙蒿多糖放入反应器中,加体积百分浓度为0.6%硝酸溶液100ml,室温下在磁力搅拌器上搅拌60min,静置过夜,得到沙蒿多糖悬浮液A;
(2)把将1.60克氯化钡和1.2克***加入A中,升温至60℃,反应20小时,冷却至室温后,得悬浊液B;
(3)将悬浊液B在0.07MPa减压过滤,滤液加入3.0mol/L的硫酸30ml,生成白色沉淀,静置10min,在21℃、4800转/分钟的条件下离心10min除白色沉淀,取上清液用2.5mol/L的氢氧化钠中和pH至7,得物质C;
(4)将物质C装入截流分子量为8000~14000道尔顿的透析袋中,自来水透析30小时,再用去离子水透析30小时,透析袋外溶液用浓度为0.002mg/ml的抗坏血酸溶液检测至无红色出现后,将透析袋内液体在58℃、0.07MPa下减压浓缩至原体积的1/18,在浓缩液中加入乙醇,所述乙醇含量占总体积的85%,沉淀,室温下静置19小时,然后在21℃、4800转/分钟的条件下离心,下层沉淀物在-55℃、10Pa的条件下冷冻干燥36小时,得到硒化沙蒿多糖,硒含量为1500μg/g。
显然,本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例,而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无法对所有的实施方式予以穷举。凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。
Claims (1)
1.一种有机法制备硒化多糖的方法,其特征在于,包括如下步骤:
1)称取0.35~0.6g的纯度在90%以上的蕨麻多糖或沙蒿多糖放入反应器中,加入N,N-二甲基甲酰胺8~12ml,室温下搅拌25~35min,得悬浊液A;
2)称取1~1.5g***加入反应器中,滴加氯化亚砜,氮气保护,通过磁力搅拌器进行搅拌,冰浴下反应30~60min,在压力0.06~0.08MPa,温度40~50℃下减压蒸馏,得固体物质B;所述***与氯化亚砜的比例为1g***∶10~15ml氯化亚砜;
3)将固体物质B用10~15ml N,N-二甲基甲酰胺溶解,冰浴条件下完全滴加到悬浊液A中,15~30min内滴完,氮气保护下30℃~80℃密封反应0.5~5小时,得反应液C;
4)将反应液C用200~250ml蒸馏水溶解,用2~3mol/L的氢氧化钠调节pH为7,在20~25℃、4000~5000转/分钟的条件下离心8~12min,将上清液装入截流分子量为8000~14000Da的透析袋中,自来水透析24~48小时,再用去离子水透析18~36小时;将透析袋内溶液在50~65℃、0.06~0.08MPa下减压浓缩至原体积的1/6~1/20,在浓缩液中加入乙醇,所述乙醇占溶液总体积的70~85%;室温下静置16~24小时,然后在20~25℃、4000~5000转/分钟的条件下离心,收集下层沉淀物,将沉淀物在-60~-50℃、1~10Pa的条件下冷冻干燥30~36小时,得到硒化蕨麻多糖或沙蒿多糖。
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