CN101624327A - 一种由苯与甲醇烷基化制甲苯或二甲苯的方法 - Google Patents
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Abstract
一种由苯与甲醇烷基化制甲苯或二甲苯的方法是原料苯、精馏回收的循环苯一起与甲醇混合,混合后的物料经与烷基化反应器出口物料换热,再经加热达到烷基化反应温度后,在酸性催化剂存在条件下,进行烷基化反应,得到生成物;生成物经水冷却降温后,进行油水分离,得到水相和油相,水相经净化处理后回用;油相进行精馏分离,获得苯、甲苯和二甲苯,甲苯和二甲苯作为目标产物离开反应***;未反应的苯返回循环,与原料苯一起继续参与反应。本发明具有催化剂选择性高,可方便地调整甲苯和二甲苯的选择性的优点。
Description
技术领域
本发明属于一种制备甲苯或二甲苯的方法,具体要地说涉及一种由苯与甲醇烷基化制甲苯或二甲苯的方法。
背景技术
苯、甲苯、二甲苯是重要的基础化工原料,具有广泛的用途。近年来由于焦化能力快速扩张,带动焦化粗苯的回收和精制技术得到大力发展,而焦化粗苯的主要产品为苯,约占粗苯总量的70%,焦化粗苯路线获得的苯的介入,一定程度上扰动了石油化工产品中三苯的平衡,苯的过剩在未来若干年内可能会出现。
已有的专利和文献大量描述了如何将甲苯转化为对二甲苯,以及如何提高对二甲苯的选择性。沙地基本工业公司申请的中国专利200610069662.5描述了一种ZSM-5分子筛的制备技术,以及利用该分子筛提高甲苯与甲醇烷基化过程对二甲苯的选择性的方法。美孚石油公司申请的中国专利ZL97198340.2发明了一种选择性制造对二甲苯的方法,使采用特殊的分子筛材料作为催化剂,用甲醇与甲苯烷基化实现的。埃克森美孚化学专利公司申请的中国发明专利ZL97195736.3提供了一种在沸石粘结沸石的催化剂存在下,用甲醇烷基化甲苯,高选择性获得对二甲苯的方法。
中国专利ZL00135809.x公布了一种由焦化苯合成制备烷基苯的方法。该发明涉及一种由焦化苯合成制备烷基苯的方法,采用萃取法和催化反应联合的方法,以焦化苯为原料,首先经萃取脱出部分噻吩,再在酸性催化剂作用下,以低碳烯烃和低碳醇进行烷基化反应,并同时脱除噻吩硫化合物。该专利存在的问题是,由于萃取法脱硫技术效率较低,目前已经逐渐被工业过程淘汰,被加氢脱硫技术所取代。同时,该专利也没有教导我们在以甲醇为烷基化原料的情况下,苯是否可以转化为甲苯以及转化的效率如何。该专利通过实施例(实施例三)主要说明了焦化苯与乙醇反应获得乙苯和对二乙苯的结果。
中国专利申请号200710041508.6公开了纳米分子筛催化剂在芳烃烷基化反应中的应用,该发明主要涉及到纳米尺度的MCM分子筛催化剂。
发明内容
本发明的目的是提供一种催化剂选择性高,可方便地调整甲苯和二甲苯的选择性,从而实现多产目标的由苯与甲醇烷基化制甲苯或二甲苯的方法。
苯与甲醇混合后一起进入装有酸性催化剂的烷基化反应器中,苯与甲醇发生烷基化反应生成甲苯、二甲苯,甲苯与甲醇发生烷基化反应,生成二甲苯,如下所示:
C6H6+CH3OH→C7H8+H2O,C6H6+2CH3OH→C8H10+2H2O,
C7H8+CH3OH→C8H10+H2O
其他的副反应还包括生成更多烷基取代的烷基苯,如三甲苯等。这些反应是本发明不需要的反应,可以通过调整催化剂的选择性得到控制:
C6H6+3CH3OH→C9H12+3H2O,C7H8+2CH3OH→C9H12+2H2O
本发明的制备方法包括如下步骤:
(1)原料苯、精馏回收的循环苯一起与甲醇混合,混合后的物料经与烷基化反应器出口物料换热,再经加热达到烷基化反应温度后,在酸性催化剂存在条件下,进行烷基化反应,得到生成物;
(2)烷基化反应完成后,生成物经水冷却降温后,进行油水分离,得到水相和油相,水相经净化处理后回用;
(3)油相进行精馏分离,获得苯、甲苯和二甲苯,苯、甲苯和二甲苯作为目标产物离开反应***。
本发明还可以将精馏分离出的苯与原料苯进行混合后,再与甲醇混合。返回的苯与原料苯的质量比例为0.1~10∶1。
如上所述的进入烷基化反应器的物料中,苯与甲醇之间的摩尔比为1-20∶1。为得到高的甲苯选择性,推荐的苯醇摩尔比为10-20∶1,为得到高的二甲苯选择性,推荐的苯醇摩尔比为1-10∶1。
如上所述的烷基化反应的压力为0.1-5.0Mpa,温度为300-500℃,原料重量总空速为0.1-20h-1。
如上所述的酸性催化剂是具有表面酸性的催化剂,特别是分子筛催化剂,如y分子筛,beta分子筛、丝光沸石、SAPO、ZSM分子筛等。其中,特别推荐ZSM分子筛,如ZSM-22,ZSM-11,ZSM-5等,最好特别推荐使用氢型ZSM-5分子筛。
按照本发明提供的方法,苯通过循环使用,可以得到100%的转化率。本发明提供的苯和甲醇烷基化反应得目标产品是甲苯和二甲苯,转化过程同时会有副产物产生。为直观说明本发明的效果,定义甲苯和二甲苯的选择性计算方法如下:
甲苯选择性=(产物中甲苯的质量÷产物总质量)×100%
二甲苯选择性=(产物中二甲苯的质量÷产物总质量)×100%
副产物选择性=(产物中副产物的质量÷产物总质量)×100%
所谓产物总质量,是指烷基化反应器出口物料经过油水分离后得到的油相的总质量中,扣除苯的质量后得到的质量。
甲醇的转化率定义为:
甲醇转化率=(产物中甲醇的质量÷反应物中的甲醇质量)×100%
本发明与现有技术相比具有如下优点:
1、催化剂选择性高,
2、可方便地调整甲苯和二甲苯的选择性
附图说明
图1是本发明的流程图。
具体实施方式
以下通过实施例进一步对本发明内容进行说明,但本发明的范围并不局限于实施例。
实施例1
按附图流程安装小型固定床甲醇与苯烷基化制甲苯和二甲苯试验装置。反应装置全部采用不锈钢制造。在内径6mm的烷基化反应器内,装填10ml分子筛催化剂,所述的催化剂为经过交换的HZSM-5分子筛。原料苯和烷基化试剂甲醇分别用微量计量泵进料。控制烷基化反应的参数,收集和分析产物,计算反应结果。不同反应参数及反应结果见表1。
表1 实施例1工艺参数和反应结果
序号 | 1 | 2 | 3 | 4 |
反应温度℃ | 400 | 400 | 400 | 400 |
反应压力MPa | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
苯醇摩尔比 | 5 | 5 | 5 | 5 |
总空速h-1 | 1 | 6 | 10 | 15 |
甲醇转化率% | 100 | 100 | 100 | 100 |
甲苯选择性% | 73.86 | 74.48 | 77.18 | 77.92 |
二甲苯选择性% | 21.07 | 19.20 | 16.33 | 15.11 |
实施例2
同实施例1,改变苯醇摩尔比,得到的反应结果见表2。
表2实施例2工艺参数和反应结果(苯醇摩尔比变化)
序号 | 5 | 6 | 7 | 8 |
反应温度℃ | 400 | 400 | 400 | 400 |
反应压力MPa | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
苯醇摩尔比 | 20 | 15 | 5 | 1 |
总空速h-1 | 6 | 4 | 1 | 6 |
甲醇转化率% | 100 | 100 | 100 | 100 |
甲苯选择性% | 92.32 | 90.16 | 71.32 | 34.26 |
二甲苯选择性% | 3.12 | 4.65 | 18.69 | 42.35 |
实施例3
同实施例1,改变反应温度,得到的反应结果见表3。
表3 实施例3工艺参数和反应结果
序号 | 9 | 10 | 11 | 12 |
反应温度℃ | 300 | 400 | 450 | 500 |
反应压力MPa | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
苯醇摩尔比 | 5 | 5 | 5 | 5 |
总空速h-1 | 4 | 4 | 4 | 4 |
甲醇转化率% | 100 | 100 | 100 | 100 |
甲苯选择性% | 94.33 | 71.82 | 59.68 | 42.78 |
二甲苯选择性% | 3.28 | 18.00 | 25.63 | 31.22 |
实施例4
同实施例1,改变反应压力,得到的反应结果见表4。
表4 实施例4工艺参数和反应结果
序号 | 13 | 14 | 15 | 16 |
反应温度℃ | 400 | 400 | 400 | 400 |
反应压力MPa | 0.1 | 0.5 | 1.0 | 1.5 |
苯醇摩尔比 | 5 | 5 | 5 | 5 |
总空速h-1 | 6 | 6 | 6 | 6 |
甲醇转化率% | 100 | 100 | 100 | 100 |
甲苯选择性% | 78.32 | 78.11 | 70.33 | 65.16 |
二甲苯选择性% | 16.68 | 16.92 | 18.11 | 21.32 |
实施例5
同实施例1,但是催化剂分别使用ZSM-11,SAPO-11、丝光沸石、Beta,得到的反应结果见表5。
表5 实施例5工艺参数和反应结果
序号 | 17 | 18 | 19 | 20 |
催化剂 | ZSM-11 | 丝光沸石 | Beta | SAPO-11 |
反应温度℃ | 100 | 400 | 400 | 400 |
反应压力MPa | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
苯醇摩尔比 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 |
总空速h-1 | 4.0 | 4.0 | 4.0 | 4.0 |
甲醇转化率% | 100 | 94 | 100 | 88.23 |
甲苯选择性% | 17.33 | 4.1 | 48.33 | - |
二甲苯选择性% | 5.21 | 0.1 | 11.20 | - |
Claims (10)
1、一种由苯与甲醇烷基化制甲苯或二甲苯的方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)原料苯、精馏回收的循环苯一起与甲醇混合,混合后的物料经与烷基化反应器出口物料换热,再经加热达到烷基化反应温度后,在酸性催化剂存在条件下,进行烷基化反应,得到生成物;
(2)烷基化反应完成后,生成物经水冷却降温后,进行油水分离,得到水相和油相,水相经净化处理后回用;
(3)油相进行精馏分离,获得苯、甲苯和二甲苯,苯、甲苯和二甲苯作为目标产物离开反应***。
2、如权利要求1所述的一种由苯与甲醇烷基化制甲苯或二甲苯的方法,其特征在于还可以将精馏分离出的苯与原料苯进行混合后,再与甲醇混合,返回的苯与原料苯的质量比例为0.1~10∶1。
3、如权利要求1或2所述的一种由苯与甲醇烷基化制甲苯或二甲苯的方法,其特征在于所述的进行烷基化反应的物料中,苯与甲醇之间的摩尔比为1-20∶1。
4、如权利要求3所述的一种由苯与甲醇烷基化制甲苯或二甲苯的方法,其特征在于为得到高的甲苯选择性,苯与甲醇之间的摩尔比为10-20∶1。
5、如权利要求3所述的一种由苯与甲醇烷基化制甲苯或二甲苯的方法,其特征在于为得到高的二甲苯选择性,苯与甲醇之间的摩尔比为1-10∶1。
6、如权利要求1或2所述的一种由苯与甲醇烷基化制甲苯或二甲苯的方法,其特征在于所述的烷基化反应的压力为0.1-5.0Mpa,温度为300-500℃,原料重量总空速为0.1-20-1。
7、如权利要求1或2所述的一种由苯与甲醇烷基化制甲苯或二甲苯的方法,其特征在于所述的酸性催化剂是分子筛催化剂。
8、如权利要求7所述的一种由苯与甲醇烷基化制甲苯或二甲苯的方法,其特征在于分子筛催化剂为y分子筛,beta分子筛、丝光沸石、SAPO或ZSM分子筛。
9、如权利要求8所述的一种由苯与甲醇烷基化制甲苯或二甲苯的方法,其特征在于ZSM分子筛为ZSM-22、ZSM-11或ZSM-5。
10、如权利要求9所述的一种由苯与甲醇烷基化制甲苯或二甲苯的方法,其特征在于ZSM-5分子筛为氢型ZSM-5分子筛。
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