CN101585796A - 一种仔猪肠道营养调控物质-α-吡咯甲酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种仔猪肠道营养调控物质－α－吡咯甲酸的制备方法，包括下列步骤：a.将L－谷氨酸，无水乙醇，硫酸，三乙胺混合反应得到混合物；b.将步骤a得到的混合物，蒸馏水置三颈瓶中，搅拌冷却，分次加入硼氢化钾，室温反应，冷至，用盐酸调节pH，得粗α－吡咯甲酸；c.对步骤b已调至pH的反应液置反应瓶中，加热搅拌，滴加五氯酚乙醇溶液，同温搅拌反应。冷却，过滤，干燥得复盐；d.将步骤c得到化合物，蒸馏水，氨水，室温搅拌，分离水层，浓缩至干，得α－吡咯甲酸。本发明生产的α－吡咯甲酸，采用谷氨酸为原料，原料易得、操作简便、成本低，为实现用α－吡咯甲酸替代精氨酸用于仔猪肠道营养调控提供了切实可行的途径。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成及仔猪肠道营养调控技术领域，更具体涉及一种仔猪肠道营养调控物质-α-吡咯甲酸的制备方法。本产品为仔猪饲料添加剂。
背景技术
精氨酸是哺乳仔猪的一种必需氨基酸，母乳中的精氨酸量与哺乳仔猪自身的肠道内源合成不能满足其最佳的生长需要，精氨酸不足是限制哺乳仔猪最佳生长的一个主要因素。仔猪对精氨酸的需要量很高，母乳中的精氨酸含量为1.34g/L，约能满足仔猪需要量的40％。哺乳仔猪生产对于整个养猪生产来说十分重要，如何更好的满足哺乳仔猪的精氨酸需要显得尤为重要。但是其吸收与赖氨酸等拮抗，过量服用外源性精氨酸时有腹泻等等副作用，而且精氨酸的价格昂贵。因此寻求另一种新途径来提高仔猪机体精氨酸的供给量势在必行。
仔猪肠道瓜氨酸和精氨酸营养调控物质有N-乙酰谷氨酸(N-acetylglutamate，NAG)，但是哺乳动物的肠上皮细胞中降解NAG的脱酰(基)酶的活性很高，而限制了通过外源性添加NAG提高其线粒体浓度的途径。WU(1997)研究表明0-58日龄仔猪肠细胞和大鼠小肠中存在相当多的线粒体脯氨酸氧化酶。
而NAG类似物N-甲酰谷氨酸(NCG)则稳定性强，可以有效提高机体内源性精氨酸的合成。Murphy等(1996)报道，仔猪肠吸收的NCG能够合成大量的瓜氨酸和精氨酸及少量的鸟氨酸，谷氨酸和谷氨酰胺。有研究者利用NCG让哺乳仔猪每天口服2次或50mg/(kg体重)，结果发现口服NCG组的哺乳仔猪仔出生后0-14天与对照组相比多增重61％(Wu GY等，精氨酸仔肠营养和生产中的重要作用，家畜科学，2007)。这项研究的成功对研究仔猪的快速生长起到了重要的启示作用。
α-吡咯甲酸与N-甲酰谷氨酸具有相似的功能。不过N-甲酰谷氨酸只能用于幼龄仔猪，而α-吡咯甲酸则可以应用至56日龄仔猪。因此在仔猪肠道营养调控方面有独特的优势。该产品现有方法是从人或者动物的毛发中提取，得率较低，仅为0.38％，用有机合成法，纯化时可采用离子交换树脂-氧化铝柱层析分离法，生产周期长，并产生环境污染。
发明内容
本发明的目的是在于提供了一种仔猪肠道营养调控物质-α-吡咯甲酸的制备方法。本方法以味精为原料，原料易得，反应在常温常压下进行，生产工艺简单，节能环保；生产过程中采用五氯酚沉淀，五氯酚可循环使用，生产成本低。
一种仔猪肠道营养调控物质-α-吡咯甲酸的制备方法，材料包括以下：L-谷氨酸、无水乙醇、硫酸、三乙胺、硼氢化钾、盐酸、五氯酚、***、氨水。
其特征包括下列步骤：
a.将L-谷氨酸(0.05～0.30kg)，无水乙醇(3.5-20L)和硫酸(0.35～2.0L)充分混合，用三乙胺调pH值至7～9，以上物质混合反应得到L-谷氨酸-γ-乙酯。
b.将步骤a得到的L-谷氨酸-γ-乙酯0.075～0.45kg，蒸馏水2.5～14L置三颈瓶中，搅拌冷却至0～5℃，加入硼氢化钾0.14～0.86kg，分十次加入每次0.014～0.086kg，50～80分钟内加完，室温(20-25℃，以下相同)反应1.5-3.0h，加热至45-60℃反应2.0-4.0h，冷却至0-5℃，用2-6mmol/L盐酸调节pH为3.0-5.0，得粗α-吡咯甲酸溶液。
c.对步骤b已调至pH为3.0-5.0的粗α-吡咯甲酸液体，置于反应瓶中，在45-60℃搅拌滴加五氯酚乙醇溶液(0.10～0.50mol/70～350mL乙醇)，同温搅拌反应4-6h。冷却到0-8℃，过滤，干燥得复盐，熔点240-242℃。
d.将步骤c得到的复盐加蒸馏水0.3～2.0L，氨水0.65～4.0L，室温搅7-8h，分离水层，浓缩至干，得精制α-吡咯甲酸。
本发明与现有技术相比，具有以下优点和效果：
本发明中利用五氯酚沉淀法纯化，具有方法简单，五氯酚可循环使用等优点。本发明生产的α-吡咯甲酸，采用味精为原料，原料易得，反应在常温常压下进行，节能环保，生产过程中采用五氯酚为沉淀剂，五氯酚可循环使用，生产成本低。α-吡咯甲酸不仅具有调控仔猪肠道精氨酸营养功能，而且具有防止淋巴细胞凋亡，刺激细胞生长和促进抗体产生的作用。该物质在促进仔猪生长性能方面具有重要作用。请见表1，α-吡咯甲酸和精氨酸对早期断奶仔猪生长性能的影响。
附图说明
图1为一种α-吡咯甲酸和精氨酸对仔猪腹泻状况的影响示意图。
具体实施方式
根据以上生产流程，以下给出几个具体实施方式：
实施例1：
取无水乙醇10.0L，谷氨酸0.15kg，加硫酸1L反应2h，用三乙胺调pH值至7.0，得L-谷氨酸-γ-乙酯，将该酯与7L蒸馏水混合加入反应罐中，冷却至3℃，加入0.43kg硼氢化钾，分十次加入每次0.043kg，56分钟内加完，室温下反应3h，用2mol/L盐酸调pH为3.5，得粗α-吡咯甲酸，上述粗品在45℃搅拌下加入0.7L五氯酚乙醇液，在此温度下反应4.0h，冷却至3℃，过滤干燥得复盐，再加入1.0L蒸馏水，继续加入浓度为3％(质量比)的氨水2.0L，室温搅拌8h，得沉淀，加0.2L无水乙醇脱水，得α-吡咯甲酸成品。
实施例2：
去无水乙醇15.0L，谷氨酸0.22kg，加硫酸1.5L，反应2h，用三乙胺调pH值至8.0，得L-谷氨酸-γ-乙酯，将该酯与10.5L蒸馏水加入反应罐中，冷却至4℃，加入0.65kg硼氢化钾，分十次加入每次0.065kg，55分钟内加完，室温下反应3h，用6mol/L盐酸调pH为3.9，得α-吡咯甲酸粗品，在48℃搅拌下于粗品中加入1.05L五氯酚乙醇液，在此温度下反应5.5h，冷却至4℃，过滤干燥得复盐，加1.5L蒸馏水，继续加入浓度为3％(质量比)的氨水3.0L，室温搅拌8h，得沉淀，用0.3L无水乙醇脱水，得α-吡咯甲酸成品。
实施例3：
将谷氨酸0.30kg，加无水乙醇20.0L，在加入硫酸2.0L，反应2h，用三乙胺调pH值至8.2，得L-谷氨酸-γ-乙酯，将该酯与14.0L蒸馏水加入反应罐中，冷却至5℃，加入0.86kg硼氢化钾，分十次加入每次0.086kg，58分钟内加完，室温下反应3h，用6mol/L盐酸调pH为4.2，得α-吡咯甲酸粗品，上述粗品中，在50℃搅拌下加入1.4L五氯酚乙醇液，在此温度下反应4.5h，冷却至5℃，过滤干燥得复盐，再加入2.0L蒸馏水，继续加入浓度为3％(质量比)的氨水4.0L，室温搅拌8h，得沉淀，加0.4L无水乙醇脱水，得α-吡咯甲酸成品。
实施例4：
将谷氨酸0.10kg，加无水乙醇7.0L，再加入硫酸0.7L，反应2h，用三乙胺调pH值至8.3，得L-谷氨酸-γ-乙醇，将该酯与5L蒸馏水加入反应罐中，冷却至5℃，加入0.29kg硼氢化钾，分十次加入每次0.029kg，52分钟内加完，室温下反应3h，用6mol/L盐酸调pH为4.4，得粗α-吡咯甲酸，上述粗品在55℃搅拌下加入0.5L五氯酚乙醇液，在此温度下反应5.0h，冷却至5℃，过滤干燥得复盐，再加入0.6L蒸馏水，继续加入浓度为3％(质量比)的氨水2.0L，室温搅拌8h，得沉淀，加0.13L无水乙醇脱水，得α-吡咯甲酸成品。
实施例5：
将谷氨酸0.05kg，加无水乙醇3.5L，再加入硫酸0.35L，反应2h，用三乙胺调pH值至8.5，得L-谷氨酸-γ-乙醇，将该酯与2.5L蒸馏水加入反应罐中，冷却至5℃，加入0.14kg硼氢化钾，分十次加入每次0.014kg，50分钟内加完，室温下反应3h，用6mol/L盐酸调pH为4.0，得粗α-吡咯甲酸，上述粗品在60℃搅拌下加入0.25L五氯酚乙醇液，在此温度下反应6.0h，冷却至6℃，过滤干燥得复盐，再加入0.3L蒸馏水，继续加入浓度为3％(质量比)的氨水0.65L，室温搅拌8h，得沉淀，加0.065L无水乙醇脱水，得α-吡咯甲酸成品。
用本发明方法制得的α-吡咯甲酸对仔猪服用方式如下：
一、针对不会采食的哺乳仔猪，将α-吡咯甲酸用生理盐水配制成浓度为1％，按哺乳仔猪每天2次，每次40-80mg/kg体重给服。
二、针对会采食的仔猪，按每kg饲料添加0.5-1gα-吡咯甲酸配成日粮供用。
试验结果表明，添加0.08％的α-吡咯甲酸的仔猪饲料与对照组相比，仔猪平均日采食量由124.01g/d提高到176.54g/d，提高幅度达42.36％；平均日增重有58.07g/d提高到110.00g/d，提高幅度达89.43％(表1)；仔猪腹泻率由15.83％下降到2.96％，而且效果优于0.6％的精氨酸(图1)。
表1α-吡咯甲酸和精氨酸对早期断奶仔猪生长性能的影响(n＝4)
注：标中同行字母完全不相同者表示差异显著(P＜0.05)。
Claims (1)
1、一种仔猪肠道营养调控物质-α-吡咯甲酸的制备方法，其步骤是：
a.将L-谷氨酸，无水乙醇和硫酸混合，用三乙胺调pH值至7～9，以上物质混合反应得到L-谷氨酸-γ-乙酯；
b.将步骤(a)得到的L-谷氨酸-γ-乙酯，蒸馏水置三颈瓶中，搅拌冷却至0～5℃，加入硼氢化钾0.14～0.86kg，分十次加入每次0.014～0.086kg，50～80分钟内加完，室温反应1.5-3.0h，加热至45-60℃反应，冷却，用盐酸调节pH为3.0-5.0，得粗α-吡咯甲酸溶液；
c.对步骤(b)已调至pH为3.0-5.0的粗α-吡咯甲酸液体，置于反应瓶中，在45-60℃搅拌滴加五氯酚乙醇溶液，同温搅拌反应4-6h，冷却到0-8℃，过滤，干燥得复盐，熔点240-242℃；
d.将步骤(c)得到的复盐加蒸馏水和氨水，室温搅拌，分离水层，浓缩至干，得精制α-吡咯甲酸。
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