CN101547681B - 用于个人护理产品的季铵化纤维素醚 - Google Patents

用于个人护理产品的季铵化纤维素醚 Download PDF

Info

Publication number
CN101547681B
CN101547681B CN2007800364769A CN200780036476A CN101547681B CN 101547681 B CN101547681 B CN 101547681B CN 2007800364769 A CN2007800364769 A CN 2007800364769A CN 200780036476 A CN200780036476 A CN 200780036476A CN 101547681 B CN101547681 B CN 101547681B
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituent
mole
personal care
cellulose ethers
care composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN2007800364769A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101547681A (zh
Inventor
张晓东
爱德华·F·黛安托尼奥
拉塞尔·L·克里格
温·K·李
塔蒂亚娜·V·德罗维特斯卡亚
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Union Carbide Corp
Original Assignee
Union Carbide Chemicals and Plastics Technology LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Union Carbide Chemicals and Plastics Technology LLC filed Critical Union Carbide Chemicals and Plastics Technology LLC
Publication of CN101547681A publication Critical patent/CN101547681A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101547681B publication Critical patent/CN101547681B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/731—Cellulose; Quaternized cellulose derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/23—Sulfur; Selenium; Tellurium; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/442—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof substituted by amido group(s)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/463—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfuric acid derivatives, e.g. sodium lauryl sulfate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
    • A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
    • A61K2800/5426—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Abstract

本发明描述了适用于个人护理产品的季铵化纤维素醚。

Description

用于个人护理产品的季铵化纤维素醚
技术领域
本发明涉及适用于对个人护理产品进行流变改性(rheologicalmodification)的季铵化纤维素醚(quaternized cellulose ether)。
背景技术
通常，流变改性剂(rheology modifier)用于调节组合物的流变性质(包括粘度、流速、粘度随时间推移或随温度升高的稳定性，以及组合物悬浮粒子的能力)。对于个人护理产品而言，制剂的流变能力会使得消费者对产品的感受产生显著的影响。已知的聚合物增稠剂经常表现出差的增稠效率(thickening efficiency)或差的表面活性剂相容性，而缔合性增稠剂(associativethickener)尽管不具有这些缺点，但却显示出铺展性(spreadability)降低、高温时粘度维持(viscosity maintenance)差和发泡(lather)/泡沫(foam)降低等不希望的特性。
因此，对新的流变改性剂存在持续的需要，所述新的流变改性剂能有效增稠用于个人护理产品的组合物，同时消除当前已知体系的典型缺点。而且，因为感官知觉(sensory perception)在个人护理产品鉴别中是关键的，所以所述流变改性剂维持或甚至改善该产品的所述感觉是重要的。
发明内容
在一种实施方式中，本发明提供个人护理组合物，所述个人护理组合物包含表面活性剂组合和至少一种衍生的季铵化羟乙基纤维素醚(derivatized q uaternized hydroxyethyl cellulose ether)，所述表面活性剂组合包含月桂基聚氧乙烯醚硫酸铵(ammonium laureth sulfate)、月桂基硫酸铵(ammonium lauryl sulfate)、月桂基聚氧乙烯醚硫酸钠(sodium Iaureth sulfate)、月桂基硫酸钠(sodium lauryl sulfate)、癸基葡糖苷(decylglucoside)和椰油酰氨基丙基甜菜碱(cocamidopropyl betaine)中的至少两种；其中所述季铵化纤维素醚包含少于4000个葡糖酐重复单元(anhydroglucose repeating unit)，包含的疏水性取代基的平均取代度(average substitution level)为每摩尔葡糖酐单元约0.005至约0.3摩尔疏水性取代基，包含约0.3至约3.0的氮百分数，条件是疏水性取代基的平均取代度小于阳离子取代基的平均取代度。
在另一实施方式中，本发明提供了使含表面活性剂组合的个人护理组合物的粘度(viscosity)增加，而不同时增加纤维性(stringiness)和降低铺展性的方法，所述方法包括将至少一种衍生的季铵化羟乙基纤维素醚与所述个人护理组合物进行组合，其中所述季铵化纤维素醚包含少于4000个葡糖酐重复单元，包含的疏水性取代基的平均取代度为每摩尔葡糖酐单元约0.005至约0.3摩尔疏水性取代基，包含约0.3至约3.0的氮百分数，条件是疏水性取代基的平均取代度小于阳离子取代基的平均取代度。
具体实施方式
在一种实施方式中，本发明提供个人护理组合物，所述个人护理组合物包含表面活性剂组合和至少一种衍生的季铵化羟乙基纤维素醚，所述表面活性剂组合包含月桂基聚氧乙烯醚硫酸铵、月桂基硫酸铵、月桂基聚氧乙烯醚硫酸钠、月桂基硫酸钠、癸基葡糖苷和椰油酰氨基丙基甜菜碱中的至少两种；其中所述季铵化纤维素醚包含少于4000个葡糖酐重复单元，包含的疏水性取代基的平均取代度为每摩尔葡糖酐单元约0.005至约0.3摩尔疏水性取代基，包含约0.3至约3.0的氮百分数，条件是疏水性取代基的平均取代度小于阳离子取代基的平均取代度。
在另一实施方式中，本发明提供了使含表面活性剂组合的个人护理组合物的粘度增加，而不同时增加纤维性和降低铺展性的方法，所述方法包括将至少一种衍生的季铵化羟乙基纤维素醚与所述个人护理组合物进行组合，其中所述季铵化纤维素醚包含少于4000个葡糖酐重复单元，包含的疏水性取代基的平均取代度为每摩尔葡糖酐单元约0.005至约0.3摩尔疏水性取代基，包含约0.3至约3.0的氮百分数，条件是疏水性取代基的平均取代度小于阳离子取代基的平均取代度。
“季铵化纤维素醚”是指含季铵根(quaternary ammonium groups)的纤维素醚衍生物。通常，所述纤维素醚组分包含用某些醚而衍生的葡糖酐重复单元。例如，术语“M.S.(羟乙基)”表示每摩尔葡糖酐单元中经由醚键(etherlinkage)连接的羟乙基的平均摩尔数。优选地，用于制备本发明季铵化纤维素醚的纤维素醚的M.S.(羟乙基)为1.0至3.5，更优选为1.5至2.5，更加优选为1.8至约2.4，最优选为约2.0至约2.2。在一种实施方式中，本发明季铵化纤维素醚的氮百分数(％N-每个葡糖酐重复单元中氮的平均重量百分数)为约0.3至约3.0。
用于制备本发明季铵化纤维素醚的纤维素醚通常具有至少250，优选为至少350个葡糖酐重复单元。在另一实施方式中，所述纤维素醚具有少于4000，优选为少于3750，优选为少于3500，优选为少于3250，优选为少于3000，优选为少于2500以及更优选为少于2000个葡糖酐重复单元。所述纤维素醚容易商购得到。可选择地，所述纤维素醚可以通过本领域技术人员已知的方法从纤维素制得。
典型的纤维素醚包括例如羟乙基纤维素、羟丙基纤维素、甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、羟乙基甲基纤维素或羟乙基羧甲基纤维素。优选的纤维素醚包括羟乙基纤维素和羟丙基纤维素。适用于制备所述季铵化纤维素醚的最优选纤维素醚包括羟乙基类。
用疏水性取代基和阳离子含氮取代基(cationic nigrogen-containingsubstituent)对上述纤维素醚进行衍生化，形成形成本发明的季铵化纤维素醚。
在一种实施方式中，所述疏水性取代基具有式(I)的结构：
Figure G2007800364769D00031
其中R1和R2各自独立地为甲基或乙基，R3是-CH2-CHOH-CH2-或-CH2CH2-，R4是烷基、烷基芳基或芳基烷基，所述烷基、烷基芳基和芳基烷基具有至少8个碳原子，优选为8至30个碳原子，优选为10至30个碳原子，更优选为12至24个碳原子以及最优选为12至18个碳原子，Az-是阴离子，以及z是1、2或3。在一种实施方式中，所述疏水性取代基衍生自缩水甘油醚，例如壬基苯基缩水甘油醚(nonylphenyl glycidyl ether)或十二烷基苯基缩水甘油醚(dodecylphenyl glycidyl ether)；或者α-烯烃环氧化物，例如1，2-环氧十六烷和它们相应的氯代醇(chlorohydrin)；或者烷基卤化物，例如十二烷基溴，以及上述物质中两种或多种的混合物。优选地，R1和R2均为甲基。优选地，R3是-CH2-CHOH-CH2-。优选地，R4是-CnH(2n+1)，其中n为8至30，更优选地，n为12。最优选的脂族R4是十二烷基，其最优选为直链的。优选地，Az-是磷酸根、硝酸根、硫酸根或卤素离子(halide)，最优选为氯离子(chloride)。优选地，z是1或2，最优选为1。优选地，所述疏水性取代基的平均取代度为约0.005至约0.3摩尔取代基/摩尔葡糖酐单元，更优选为约0.01至约0.2摩尔取代基/摩尔葡糖酐单元，更优选为约0.02至约0.15摩尔取代基/摩尔葡糖酐单元或约0.01至约0.1摩尔取代基/摩尔葡糖酐单元。对纤维素醚进行衍生化以使其包含所述疏水性取代基的方法对本领域的技术人员而言是已知的，例如参见美国专利4,228,277、4,663,159和4,845,175，在此将这些专利引入本申请作为参考。
所述阳离子含氮取代基基本上具有上式(I)的结构，不同的是R4现在是甲基或乙基而不是疏水性基团。在一种实施方式中，所述阳离子取代基的平均取代度为约0.005至约0.7摩尔取代基/摩尔葡糖酐单元，优选为约0.01至约0.5摩尔取代基/摩尔葡糖酐单元，更优选为约0.02至约0.35摩尔取代基/摩尔葡糖酐单元，最优选为约0.025至约0.2摩尔取代基/摩尔葡糖酐单元。对将纤维素醚进行衍生化以使其包含所述阳离子取代基的方法对本领域技术人员而言是已知的，例如参见美国专利4,663,159。
在一种实施方式中，所述季铵化纤维素醚是羟乙基纤维素醚。优选地，所述羟乙基纤维素醚的2重量％布氏粘度(Brookfield viscosity)为大于500cps，更优选为大于1000cps，更优选为大于2000cps，更优选为大于3000cps，并且最优选为大于4000cps。优选地，这种衍生的季铵化羟乙基纤维素醚包含少于4000个葡糖酐重复单元，所包含的疏水性取代基的平均取代度为每摩尔葡糖酐单元约0.005至约0.3摩尔取代基，以及所包含的氮百分数为约0.3至约3.0，条件是疏水性取代基的平均取代度小于阳离子取代基的平均取代度。
所述季铵化羟乙基纤维素醚具有相对高的分子量。本领域公知的是，较高分子量的纤维素醚倾向于具有纤维性(stringy)。
在优选的实施方式中，所述季铵化纤维素醚具有式(II)的结构：
Figure G2007800364769D00051
其中n为约500至约2000，对x进行选择，使得疏水性取代M.S.(羟乙基)为约2.1，以及对y和z进行选择，使得季铵化纤维素醚的氮百分数为约0.05至约3.5。
本发明季铵化纤维素醚用于个人护理产品时的适当浓度将取决于多种参数，包括所配制的具体个人护理产品以及希望的粘度。然而，从以下实施例可以看出，与先前的组合物相比，本发明的组合物能够提供更高的增稠效率。优选地，基于所述个人护理组合物的总重量，所使用的本发明季铵化纤维素醚的浓度为约0.02重量％至约1.0重量％，更优选为约0.05重量％至约0.5重量％。
“个人护理组合物”是指局部施用于个人的组合物。个人护理组合物的例子包括护肤和化妆产品(例如，面霜(facial cream)、保湿剂(moisturizer)、清洁剂、洗剂(lotion)、晚霜、防晒剂(sunscreen)、晒黑剂(tanning)、粉底(foundation)、睫毛油、眼线膏(eye-liner)、唇膏(lipstick)等)、指甲护理产品(例如擦亮剂(polish)和调理剂(conditioner))、牙齿护理产品(例如，牙膏和漱口剂(rinse))和毛发护理产品(包括定型胶(styling gel)和毛发喷剂(hairspray))。“个人护理活性物”是对个人护理组合物赋予特定性能性质(specificperformance property)的组分。个人护理活性物的例子包括维生素、硅油、防晒剂，以及溶剂、稀释剂和辅料，例如水、乙醇、异丙醇、高级醇、甘油、丙二醇、山梨醇、防腐剂、表面活性剂、薄荷醇、桉油(eucalyptus oil)、其它精油(essential oil)、香料(fragrance)或粘度调节剂(viscosity adjuster)。所述个人护理产品是可商购得到的并且对本领域技术人员而言是已知的。
当将本申请所述的季铵化纤维素醚配制在个人护理产品中时，本申请所述的季铵化纤维素醚能够提供有利的流变改性性质，包括低浓度时的高增稠效率，同时随温度升高的粘度损失(viscosity loss)降低。与其它缔合性增稠剂相比，含这些季铵化纤维素醚的制剂还显示出降低的纤维性和改善的铺展性。所述季铵化纤维素醚还使个人护理产品具有改善的皮肤和毛发感官吸引力(sensory appeal)和发泡性能(例如，泡沫增加)。改善的性质包括改善的柔软性(softness)、光滑性(smoothness)、柔滑性(silkiness)、保湿性(moisturizing)和/或湿梳性能和干梳性能(wet and dry combing properties)。
应理解的是，本发明季铵化纤维素醚是化妆可接受的，即，当本发明季铵化纤维素醚在个人护理组合物中以常用量存在时，本发明季铵化纤维素醚比任何其它典型的个人护理成分不会有更多的毒性、刺激性或令人不愉快的气味。
有利地，本发明季铵化纤维素醚同时包含上述优选重量范围内的疏水性取代基和阳离子取代基。可以用已知方法，以任何次序或同时地使所述疏水性取代基和阳离子取代基与所述纤维素醚进行反应。优选地，如美国专利5,407,919或WO 2005/000903中所述进行反应，同时调节所述纤维素醚和疏水性取代基和阳离子取代基之间的摩尔比至期望的取代度。优选地，所述纤维素醚的疏水性取代基和葡糖酐单元之间的摩尔比为0.002至0.4，更优选为0.02至0.2。优选地，所述纤维素醚的阳离子取代基和葡糖酐单元之间的摩尔比为0.05至2.0，更优选为0.2至0.7。
应注意的是，与可商购得到的季铵化纤维素醚相比，在本发明组合物和方法中使用的季铵化纤维素醚，即，衍生的季铵化羟乙基纤维素醚(其中所述季铵化纤维素醚包含少于4000个葡糖酐重复单元，并且疏水性取代基的平均取代度小于阳离子取代基的平均取代度)具有不同的结构。例如，可得自Amerchol Corporation的SOFTCATTM Polyquatemium-67具有超过4000个葡糖酐重复单元。这种季铵化纤维素醚在过去作为调理剂已经成功地用于个人护理产品中，然而，它还没有显示出任何的流变改性性质。
美国专利6,673,124中披露的阳离子缔合性聚合物，具体地AmercholCorporation以名称QUATRISOFT LM 200销售的季铵化月桂基羟乙基纤维素是具有少于4000个葡糖酐重复单元的季铵化纤维素醚，然而，它的疏水性取代基平均取代度等于或多于阳离子取代基的平均取代度。如随附的实施例中所示，对于这种聚合物没有观察到流变改性性质。
用于本发明中的季铵化纤维素醚通常是水溶性的。本申请使用的术语“水溶性”意思是在25℃和1个大气压的条件下，至少1克，优选为至少2克纤维素醚衍生物可溶于100克蒸馏水中。可以通过调节纤维素醚的醚取代程度以及调节所述疏水性取代基和阳离子取代基的取代度来改变水溶性程度。改变纤维素醚水溶性的技术对本领域技术人员而言是已知的。
以下实施例是用于说明本发明，不应将这些实施例理解为限制本发明。除非另作说明，所有百分数、份数和比率均以重量计。
实施例
实施例1
结合下表1中列出的各种组分得到了本发明的季铵化纤维素醚：
表1
批次1 批次2   批次3(对比) 批次4   批次5(对比) 批次6 批次7
  HEC 1   60   --   --   --   --   --   --
  HEC 2   --   80   40   --   300   40*   80
  HEC 3   --   --   --   60   --   --   --
  丙酮   360   480   240   --   --   --   460
  6％的异丙醇(IPA)水溶液   --   --   --   --   1805   --   --
  0％的IPA水溶液   --   --   --   --   --   241   --
  2％的IPA水溶液   --   --   --   360   --   --   --
  25重量％的氢氧化钠(NaOH)(作为干重计算)水溶液 4.9 9.25 5.2 2.85 27 2.45 7.2
  QUAB 342   28   60   35   10   150   10   40
  QUAB 151   3.0   15   0   12   0   5   4
*使用批次5化合物代替HEC
上面的缩写如下定义：
HEC-1：羟乙基纤维素，其粘度为约200cps(mPas)，具有约500个葡糖酐重复单元，以及羟乙基的平均摩尔数相对于摩尔葡糖酐单元以M.S.(羟乙基)表示为约2.2。以下将羟乙基纤维素的分子量以粘度的形式给出，所述粘度是使用布氏LVT型粘度计(Brookfield LVT viscometer)在25℃以5重量％水溶液测得的。这种羟乙基纤维素可以从The Dow Chemical Company以商品名CELLOSIZETM QP-3L羟乙基纤维素(HEC)商购得到。
HEC-2：羟乙基纤维素，其粘度为约500cps(mPas)，具有约1500个葡糖酐重复单元，以及羟乙基的平均摩尔数相对于摩尔葡糖酐单元以M.S.(羟乙基)表示为约2.0。以下将羟乙基纤维素的分子量以粘度给出，所述粘度是使用布氏LVT型粘度计在25℃以2重量％水溶液测得的。这种羟乙基纤维素可以从The Dow Chemical Company以CELLOSIZETM QP-300羟乙基纤维素(HEC)商购得到。
HEC-3：羟乙基纤维素，其粘度为约5000cps(mPas)，具有约2000个葡糖酐重复单元，以及羟乙基的平均摩尔数相对于摩尔葡糖酐单元以M.S.(羟乙基)表示为约2.0。以下将羟乙基纤维素的分子量以粘度给出，所述粘度是使用布氏LVT型粘度计在25℃以2重量％水溶液测得的。这种羟乙基纤维素可以从The Dow Chemical Company以商品名CELLOSIZETMQP-4400羟乙基纤维素(HEC)商购得到。
阳离子取代基：70重量％的2，3-环氧丙基三甲基氯化铵水溶液，可以从Degussa Corporation以商品名QUABTM 151商购得到。它给予所述纤维素醚阳离子部分。
疏水性取代基：40重量％的3-氯-2-羟基丙基十二烷基二甲基氯化铵水溶液，可以从Degussa Corporation以商品名QUABTM 342商购得到。它给予所述纤维素醚一个疏水性部分和一个阳离子部分。
向配有搅拌器、冷凝器、加料漏斗(addition funnel)和供氮装置(nitrogensupply)的反应容器装入羟乙基纤维素(HEC)(如列出的)和丙酮或IPA。用氮气吹扫所述***。用注射器滴加氢氧化钠水溶液(对于批次1，4.9g干燥氢氧化钠/0.12mol)。在环境温度搅拌30分钟之后，滴加QUAB 342。然后，滴加QUAB 151。历经30分钟将所述浆液加热至55℃。在保持3小时之后，将所述浆液冷却至低于40℃并用2.7g乙酸进行中和。将所述浆液转移，并用80重量％丙酮和20重量％水的混合物洗涤3遍，用90重量％异丙醇和10重量％水的混合物洗涤1遍，用含少量乙二醛(glyoxal)和乙酸的丙酮洗涤1遍。在真空烘箱中于约30-35℃干燥之后，使所得产物通过30-目筛网(sievescreen)并分析。
实施例2
基本上遵循实施例1的规程，制备表1中所列的批次并表征。结果列在表2中：
表2
批次 氮百分数(％N) 疏水性取代   QUAB 151对阳离子的贡献(cationic contribution)   总的阳离子取代 粘度(％)
  1   0.83   0.12   0.05   0.17   7400(5)
  2   1.09   0.07   0.15   0.22   360(2)
  3(对比)   0.42   0.09   0   0.09   2300(2)
  4   1.02   0.02   0.18   0.20   5100(2)
  5(对比)   0.21   0.04   0   0.04   590(2)
  6   1.00   0.06   0.14   0.20   685(2)
  7   0.47   0.04   0.05   0.09   240(2)
批次1-7的化合物可以用上面的式(II)表示，其中n为约500-2000，选择x，使得羟乙基取代M.S.为约2.0至2.4，以及选择y和z，使得所述批次化合物具有表2中所列的氮百分数和疏水性取代(HS)的水平。氮含量，％N：通过使用自动Buchi Kieldahl蒸馏单元(automated Buchi Kieldahl distillationunit)并用自动滴定计(automated titrimeter)进行滴定所测定的每葡糖酐重复单元中氮的平均重量百分比。疏水性取代基相对于每摩尔葡糖酐单元的平均摩尔数表示为疏水性取代(hydrophobic substitution，HS)。使用核磁共振(1H-NMR，400MHz，使用三甲基甲硅烷基丙酸钠作为标准物以及重水作为溶剂，在室温进行测量)测量HS。阳离子取代基相对于每摩尔葡糖酐单元的平均摩尔数表示为阳离子取代(cationic substitution，CS)，并使用核磁共振(1H-NMR，400MHz，使用三甲基甲硅烷基丙酸钠作为标准物以及重水作为溶剂，在室温进行测量)测量阳离子取代，和/或计算所述总的氮含量和归于HS的氮含量之间的差来测量阳离子取代。例如，对于仅使用QUAB 342的那些实施例，通过％N确定HS，以及对于同时使用了QUAB 342和QUAB151的其它实施例，这些实施例首先仅使用QUAB 342来确定％N结合率(％N incorporation)和HS，然后这些实施例同时使用QUAB 342和QUAB 151进行。从总的氮含量减去来自参考试验(reference run)的归于QUAB 342的％N，由此计算来自QUAB 151的％N和CS。2％或5％的粘度：使用布氏LVT型粘度计以30rpm(每分钟转数)的转速和2、3或4号芯轴在25℃测量2重量％水溶液的粘度或5重量％水溶液的粘度。除非另外指明，给出的粘度单位为厘泊(cps)。
实施例3
本发明个人护理组合物包含来自实施例1的季铵化纤维素醚，具有表3中列出的组分：
表3
  批次A   批次B   批次D
 月桂基聚氧乙烯醚硫酸铵(ALS)(28％活性物)   20.9％   20.9％   20.9％
 月桂基聚氧乙烯醚硫酸钠，2摩尔氧乙烯(ES-2)(26％)活性物 10.1％ 10.1％ 10.1％
 椰油酰氨基丙基甜菜碱(CAPB)(35％活性物)   6.7％   6.7％   6.7％
 盐   0.5％   0.5％   0.5％
 批次1化合物   0.2％   --   --
 批次2化合物   --   0.2％   --
 批次6化合物   --   --   0.2％
 水   余量   余量   余量
实施例4(对比)
对比个人护理组合物具有表4中列出的组分：
表4
  批次C   批次E
  月桂基聚氧乙烯醚硫酸铵(ALS)(28％活性物)   20.9％   20.9％
  月桂基聚氧乙烯醚硫酸钠，2摩尔氧乙烯(ES-2)(26％)活性物 10.1％ 10.1％
  椰油酰氨基丙基甜菜碱(CAPB)(35％活性物)   6.7％   6.7％
盐   0.5％   0.5％
  GLUCAMATETM DOE-120(聚氧乙烯(120)甲基葡糖醚二油酸酯)(Noveon) -- 1％
  批次3化合物(对比)   0.2％   --
  水   余量   余量
实施例5
个人护理组合物基本上根据实施例3和4的规程制备，并如上所述进行测试。
所有粘度测量均是使用布氏LVT型粘度计在22℃进行的。结果总结在表5中。
表5
  HS   N％   粘度(cps)
 批次A   0.12   0.83   55,000
 批次B   0.07   1   55,000
 批次C(对比)   0.086   0.42   100,000
 批次D   0.04   0.94   12,800
 批次E(对比)   --   --   7,000
从上表中的数据可以清楚地看出，即使使用了5倍的DOE-120，疏水性改性的阳离子HEC仍比DOE-120物质提供好得多的增稠效率。
身体洗涤评审小组研究(body wash panel study)利用10位评审成员(panelist)进行。对每一标准更喜欢特定制剂的评审成员的百分数记录在表6中：
表6
  批次A   批次E(对比)
  泡沫体积(foam volume)   70   30
  泡沫感觉(foam feel)   70   30
  湿润感觉(wet feel)   80   20
  干燥感觉(dry feel)   100   0
所述数据清楚地表明，本发明个人护理组合物提供明显更好的皮肤感觉性质(skin feel properties)。
实施例6
个人护理组合物基本上根据上述规程制备，并具有表7中所列的组分：
表7
  批次F   批次G(对比)
  月桂基聚氧乙烯醚硫酸钠，2摩尔氧乙烯(ES-2)(26％)活性物 42.3％ 42.3％
椰油酰氨基丙基甜菜碱(CAPB)(35％活性物) 11.4％ 11.4％
  批次1化合物   0.2％   --
  GLUCAMATETM DOE-120(聚氧乙烯(120)甲基葡糖醚二油酸酯)(Noveon) -- 1％
  水   余量   余量
以0.5秒-1的剪切速率，利用库埃特几何(Couette geometry)原理的CAInstruments Rheometer测量所有粘度。数据总结在表8中：
表8
  温度(℃)   批次F   批次G(对比)
  25   38000   30000
  30   22000   12000
  35   11000   4800
  40   5500   1100
这些数据显示，与含DOE-120的制剂相比，含疏水改性的阳离子HEC的制剂在高温如40℃能够维持好得多的粘度。
通过评审小组研究对所述制剂的产品美学(product aesthetics)进行了测试。要求四位评审成员对这两种制剂按照1-5的等级(5为最佳)给出产品美学得分。易于铺展性(ease-of-spreading)和纤维性等性质是产品美学评定的一部分。批次F的平均得分是4，而对比批次G的平均得分是2，同时批次F尤其在易于铺展性方面显示出明显优势。
实施例7
本发明个人护理组合物(氧化染料组合物)具有表9中列出的组分：
表9
“Deceth-3”是癸醇的聚乙二醇醚，符合式CH3(CH2)8CH2(OCH2CH2)nOH(其中n的平均值为3)，可得自Sidobre Sinnova。通过将所述氧化显色剂(oxidative developer)添加至氧化染料前体中并剧烈摇晃，由此制备所述氧化染料组合物。
所得染色组合物的粘度使用布氏LVT型粘度计以10rpm(每分钟转数)转速和4号芯轴在25℃测量。结果说明，本发明聚合物(批次K)对氧化染料组合物提供优良的增稠效率(粘度为9600cps)，而GLUCAMATE LT(“LT”)没有显示出增稠益处(粘度为1400cps，而相比之下，对照物的粘度为2200cps)。QUATRISOFT LM-200(“LM-200”)明显地效率较低(6200cps)。有效的增稠(efficient thickening)是氧化染料组合物的本质属性，因为它使着色剂产品(colorant product)保留在施用区域，并防止所述着色产品转移到面部或转移到希望的着色区域以外。
实施例8
本发明个人护理组合物(氧化染料组合物)具有表10中所列的组分：
表10
  批次L(重量％)   批次M(重量％)(对比)
  月桂基聚氧乙烯醚硫酸铵(ALS)   20.9   20.9
  SLES-2月桂基聚氧乙烯醚硫酸钠   10.1   10.1
  椰油酰氨基丙基甜菜碱(CAPB)   6.7   6.7
  NaCl溶液   2.5   2.5
  GLYDANT(二甲基二羟甲基乙内酰脲)   0.4   0.4
  批次2化合物   20   0
  QP-100M(羟乙基纤维素聚合物)   0   20
  水   39.4   39.4
  制剂粘度(cp)   74370   80120
  纤维性   1   2
QP-100M是可商购得到的羟乙基纤维素聚合物，其含至少5000个葡糖酐单元。对于1％的溶液，QP-100MH的粘度通常为约5,500cps。％N是1。所述疏水性取代度为0.04。
尽管所得到的粘度是可比的，但是本发明的批次显示出更少的纤维性。根据1至5的等级评定每种制剂的相对纤维性，5为纤维性最好，以及1为纤维性最差。
应理解的是，本发明不限于本申请具体披露和示例的实施方式。对本发明作出各种修改对于本领域技术人员而言是明显的。在不违背所附权利要求的范围的情况下，可对本发明作出改变和修饰。
而且，每个列出的范围包括这些范围的组合和亚组合，以及包括其中所含有的具体数值。另外，在此将本申请中引用或描述的每个专利、专利公开和出版物的公开内容整体引入作为参考。

Claims (9)

1.一种个人护理组合物，其包含：
表面活性剂组合，所述表面活性剂组合包含月桂基聚氧乙烯醚硫酸铵、月桂基聚氧乙烯醚硫酸钠和椰油酰氨基丙基甜菜碱中的至少两种；以及
至少一种衍生的季铵化羟乙基纤维素醚，其中所述季铵化纤维素醚包含少于4000个葡糖酐重复单元，并且是被疏水性取代基和阳离子取代基衍生化的，所述疏水性取代基的平均取代度为每摩尔葡糖酐单元0.005至0.3摩尔疏水性取代基，包含0.3至3.0的氮百分数，条件是疏水性取代基的平均取代度小于阳离子取代基的平均取代度，
其中所述衍生的季铵化纤维素醚的疏水性取代基符合所述式(I)的结构：
Figure FSB00000616783000011
其中：
R1和R2各自独立地为甲基或乙基；
R3是-CH2-CHOH-CH2-或-CH2CH2-；
R4是具有8至30个碳原子的烷基、具有8至30个碳原子的烷基芳基或具有8至30个碳原子的芳基烷基；
Az-是阴离子，以及
z是1、2或3；以及
其中所述衍生的季铵化纤维素醚的阳离子取代基符合所述式(I)的结构：
Figure FSB00000616783000012
其中：
R1和R2各自独立地为甲基或乙基；
R3是-CH2-CHOH-CH2-或-CH2CH2-；
R4是甲基或乙基；
Az-是阴离子，以及
z是1、2或3。
2.如权利要求1所述的个人护理组合物，其中R4是十二烷基。
3.如权利要求1所述的个人护理组合物，其中所述衍生的季铵化纤维素醚的疏水性取代基衍生自缩水甘油醚、α-烯烃环氧化物、烷基卤化物，或上述物质的混合物。
4.如权利要求1所述的个人护理组合物，其中所述衍生的季铵化纤维素醚上的疏水性取代基的平均取代度为每摩尔葡糖酐单元0.01至0.2摩尔取代基。
5.如权利要求1所述的个人护理组合物，其中所述衍生的季铵化纤维素醚上的阳离子取代基的平均取代度为每摩尔葡糖酐单元0.005至0.7摩尔取代基。
6.如权利要求1所述的个人护理组合物，其中所述衍生的季铵化纤维素醚上的阳离子取代基的平均取代度为每摩尔葡糖酐单元0.025至0.2摩尔取代基。
7.如权利要求1所述的个人护理组合物，其中相对于每摩尔葡糖酐单元，所述羟乙基纤维素的羟乙基的平均摩尔数为2.0至2.2。
8.如权利要求1所述的个人护理组合物，其中所述组合物的2重量％的布氏粘度为大于2000cps。
9.一种使含表面活性剂组合的个人护理组合物的粘度增加，而不同时增加纤维性和降低铺展性的方法，所述方法包括：将至少一种衍生的季铵化羟乙基纤维素醚与所述个人护理组合物进行组合，其中所述季铵化纤维素醚包含少于4000个葡糖酐重复单元，并且是被疏水性取代基和阳离子取代基衍生化的，所述疏水性取代基的平均取代度为每摩尔葡糖酐单元0.005至0.3摩尔疏水性取代基，包含0.3至3.0的氮百分数，条件是疏水性取代基的平均取代度小于阳离子取代基的平均取代度，
其中所述衍生的季铵化纤维素醚的疏水性取代基符合所述式(I)的结构：
Figure FSB00000616783000031
其中：
R1和R2各自独立地为甲基或乙基；
R3是-CH2-CHOH-CH2-或-CH2CH2-；
R4是具有8至30个碳原子的烷基、具有8至30个碳原子的烷基芳基或具有8至30个碳原子的芳基烷基；
Az-是阴离子，以及
z是1、2或3；以及
其中所述衍生的季铵化纤维素醚的阳离子取代基符合所述式(I)的结构：
Figure FSB00000616783000032
其中：
R1和R2各自独立地为甲基或乙基；
R3是-CH2-CHOH-CH2-或-CH2CH2-；
R4是甲基或乙基；
Az-是阴离子，以及
z是1、2或3。
CN2007800364769A 2006-09-29 2007-09-24 用于个人护理产品的季铵化纤维素醚 Active CN101547681B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US84855006P 2006-09-29 2006-09-29
US60/848,550 2006-09-29
US89856707P 2007-01-31 2007-01-31
US60/898,567 2007-01-31
PCT/US2007/079302 WO2008042635A1 (en) 2006-09-29 2007-09-24 Quaternized cellulose ethers for personal care products

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101547681A CN101547681A (zh) 2009-09-30
CN101547681B true CN101547681B (zh) 2011-12-28

Family

ID=39268787

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2007800364769A Active CN101547681B (zh) 2006-09-29 2007-09-24 用于个人护理产品的季铵化纤维素醚

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8138134B2 (zh)
EP (1) EP2073785B1 (zh)
JP (1) JP5529538B2 (zh)
KR (1) KR20090078337A (zh)
CN (1) CN101547681B (zh)
BR (1) BRPI0715278B1 (zh)
CA (1) CA2664326C (zh)
MX (1) MX2009003323A (zh)
WO (1) WO2008042635A1 (zh)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8097574B2 (en) 2009-08-14 2012-01-17 The Gillette Company Personal cleansing compositions comprising a bacterial cellulose network and cationic polymer
CA2852056C (en) 2011-03-11 2021-08-10 Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc. Anti-cd40 antibodies and uses thereof
KR102065326B1 (ko) * 2012-04-11 2020-01-13 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 유기 희석제와 셀룰로즈 에테르를 포함하는 조성물
WO2013154981A1 (en) * 2012-04-11 2013-10-17 Dow Global Technologies Llc Melt-extruded composition comprising a cellulose ether
US9616036B2 (en) * 2012-04-11 2017-04-11 Dow Global Technologies Llc Sustained release dosage forms
EP2906190B1 (en) * 2012-10-11 2018-09-12 Dow Global Technologies LLC Glyoxal-free cellulose derivatives for personal care compositions
US9914797B2 (en) * 2013-11-13 2018-03-13 Rohm And Haas Chemicals Llc Alkali-swellable crosslinked acrylate copolymer, methods of manufacture thereof, and composition comprising the same
FI20145289A (fi) * 2014-03-28 2015-09-29 Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy Menetelmä polysakkaridien kationoimiseksi, eutektiset seokset ja niiden käyttö polysakkaridien kationoimiseen
EP3218463B1 (en) * 2014-11-11 2018-09-05 Rohm and Haas Company Cationic carbohydrate polymers for fabric care
JP6559994B2 (ja) * 2015-03-27 2019-08-14 株式会社コーセー 毛髪化粧料
EP3277728B1 (en) * 2015-04-02 2023-10-04 Nutrition & Biosciences USA 1, LLC Composition containing cationic hydroxyethyl cellulose
CN116063481A (zh) 2015-09-04 2023-05-05 普里玛托普医疗股份有限公司 人源化抗-cd40抗体及其用途
JP6577818B2 (ja) * 2015-10-09 2019-09-18 株式会社コーセー シャンプー組成物
CN108485293A (zh) * 2018-05-15 2018-09-04 苏州太星新材料科技有限公司 一种纤维素多醚类季铵盐阳离子沥青乳化剂及其制备方法
US11939555B2 (en) * 2018-09-06 2024-03-26 Dow Global Technologies Llc Fabric care composition

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1169674A (zh) * 1994-08-24 1998-01-07 普罗克特和甘保尔公司 包含赋予组合物以改进发泡性和增稠性的脂肪醇的温和型喷胶组合物
EP1132407A1 (de) * 2000-02-15 2001-09-12 Clariant GmbH Hydrophob modifizierte Celluloseether Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
US20020045684A1 (en) * 2000-08-17 2002-04-18 Wacker-Chemie Gmbh Thickener compositions containing vinyl alcohol copolymers and cellulose ethers
CN1421462A (zh) * 2001-11-28 2003-06-04 沃尔弗纤维素有限责任两合公司 延迟溶解的纤维素醚及其制备方法
CN1469731A (zh) * 2000-08-22 2004-01-21 透明或半透明包装中的多相分离性个人洗涤组合物

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4228277A (en) 1979-02-12 1980-10-14 Hercules Incorporated Modified nonionic cellulose ethers
US4663159A (en) * 1985-02-01 1987-05-05 Union Carbide Corporation Hydrophobe substituted, water-soluble cationic polysaccharides
US4845175A (en) 1988-03-24 1989-07-04 Union Carbide Corporation Preparation of aqueous polymer emulsions in the presence of hydrophobically modified hydroxyethylcellulose
US5407919A (en) 1993-09-29 1995-04-18 Brode; George L. Double-substituted cationic cellulose ethers
PL195678B1 (pl) 1998-03-06 2007-10-31 Oreal Sposób farbowania włókien keratynowych, kompozycja do farbowania utleniającego, kompozycja utleniająca oraz wieloprzedziałowy zestaw do farbowania
JP2000286436A (ja) * 1999-03-31 2000-10-13 Sanyo Electric Co Ltd 太陽電池出力領域の製造方法
FR2820312B1 (fr) * 2001-02-02 2003-05-02 Oreal Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines
US6712897B2 (en) 2001-05-21 2004-03-30 National Gypsum Properties, Llc. Pre-blend composition, and method of making joint compound using same
GB0227242D0 (en) * 2002-11-21 2002-12-31 Unilever Plc Improvements relating to fabric laundering
WO2005000903A1 (en) * 2003-06-17 2005-01-06 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Cellulose ethers
JP4329532B2 (ja) * 2003-07-15 2009-09-09 日立電線株式会社 平角導体及びその製造方法並びにリード線
KR20070083672A (ko) * 2004-10-15 2007-08-24 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 소수성 단량체의 유화 중합
WO2006078266A1 (en) * 2005-01-20 2006-07-27 The Sherwin-Williams Company Non-aqueous slurries used as thickeners and defoamers and method of using slurries in aqueous systems
WO2006094211A1 (en) * 2005-03-02 2006-09-08 Hercules Incorporated Water-soluble, low substitution hydroxyethylcellulose, derivatives thereof, process of making, and uses thereof
WO2006097235A1 (de) * 2005-03-17 2006-09-21 Cognis Ip Management Gmbh Kosmetische zusammensetzungen enthaltend ester auf basis von 2- propylheptanol
FR2884140B1 (fr) * 2005-04-07 2011-01-07 Oreal Composition aqueuse comprenant du peroxyde d'hydrogene et des particules inertes
WO2007039058A2 (en) * 2005-09-23 2007-04-12 Dsm Ip Assets B.V. Use of opioid receptor antagonists
WO2008123845A2 (en) * 2006-02-10 2008-10-16 Dupont Tate & Lyle Bio Products Company, Llc Compositions comprising mono and di esters of biologically-based 1.3-propanediol
FR2900335B1 (fr) * 2006-04-27 2008-07-18 Oreal Composition cosmetique comprenant un esther de sorbitol oxyethylene et une cyclodextrine, procedes et utilisations
US20080233062A1 (en) * 2006-08-24 2008-09-25 Venkataram Krishnan Cationic latex as a carrier for active ingredients and methods for making and using the same

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1169674A (zh) * 1994-08-24 1998-01-07 普罗克特和甘保尔公司 包含赋予组合物以改进发泡性和增稠性的脂肪醇的温和型喷胶组合物
EP1132407A1 (de) * 2000-02-15 2001-09-12 Clariant GmbH Hydrophob modifizierte Celluloseether Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
US20020045684A1 (en) * 2000-08-17 2002-04-18 Wacker-Chemie Gmbh Thickener compositions containing vinyl alcohol copolymers and cellulose ethers
CN1469731A (zh) * 2000-08-22 2004-01-21 透明或半透明包装中的多相分离性个人洗涤组合物
CN1421462A (zh) * 2001-11-28 2003-06-04 沃尔弗纤维素有限责任两合公司 延迟溶解的纤维素醚及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR20090078337A (ko) 2009-07-17
EP2073785B1 (en) 2018-05-30
WO2008042635A1 (en) 2008-04-10
EP2073785A4 (en) 2015-08-26
JP2010504992A (ja) 2010-02-18
US20100132132A1 (en) 2010-06-03
EP2073785A1 (en) 2009-07-01
US8138134B2 (en) 2012-03-20
CA2664326C (en) 2016-01-19
CN101547681A (zh) 2009-09-30
JP5529538B2 (ja) 2014-06-25
BRPI0715278A2 (pt) 2013-06-11
BRPI0715278B1 (pt) 2015-07-21
CA2664326A1 (en) 2008-04-10
MX2009003323A (es) 2009-08-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101547681B (zh) 用于个人护理产品的季铵化纤维素醚
EP2341893B1 (en) Cleansing formulations comprising non-cellulosic polysaccharides with mixed cationic substituents
EP2088994B2 (en) Dispersible glyoxal treated cationic polygalactomannan polymers
JP4933251B2 (ja) コンディショニング用途におけるカチオン性酸化多糖類
EP2303931B1 (en) Modified galactomannnan ethers
EP2449079B1 (en) Cationic synthetic polymers with improved solubility and performance in surfactant-based systems and use in personal care and household applications
US7589051B2 (en) Cationic, oxidized polysaccharides in conditioning applications
US10398637B2 (en) Cosmetic compositions for treating keratinous substrates
US4411891A (en) Cationized dextran and salts thereof and manufacturing process and utilization thereof
CN102781967A (zh) 在基于表面活性剂的水性制剂中具有改进的性能和透明度的多糖产品及其制备方法
CZ294077B6 (cs) Kosmetický prostředek a jeho použití k ošetřování keratinových látek
JPWO2010119940A1 (ja) 整髪用化粧料
CN107312102A (zh) 改性多糖
JPH11193228A (ja) 皮膚及び毛髪洗浄剤
US20240115476A1 (en) Compositions comprising a multi-tail surfactant and a cationic polymer and uses
JPH0474323B2 (zh)
JPH06247826A (ja) 保湿剤並びにそれを含有する化粧料及び洗浄剤組成物
JPH0418494A (ja) 低刺激性洗浄剤組成物
ITVA20130041A1 (it) Galattomannani cationic

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20200415

Address after: American Texas

Patentee after: Union Carbide Corp.

Address before: michigan

Patentee before: UNION CARBIDE CHEMICALS & PLASTICS TECHNOLOGY LLC

TR01 Transfer of patent right