CN101484128A - 包含至少一种c-糖苷衍生物和至少一种透明质酸的组合物及其美容用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及在生理学可接受介质中包含至少一种透明质酸或其衍生物以及至少一种C-糖苷衍生物的局部皮肤病学和/或美容组合物。
Description
技术领域
本发明涉及皮肤和/或其附件(annexes)的护理领域。
本发明的一个主题是在生理学可接受介质中包含至少一种透明质酸或其衍生物以及至少一种C-糖苷衍生物的局部皮肤病学和/或美容组合物。
本发明还涉及用于改善屏障(barrière)功能的皮肤和/或其附件的美容疗法,包括至少一个将至少一种如上定义的组合物施加到皮肤上的步骤。
特别地,本发明的组合物用于改善皮肤的屏障功能。其因此可用于皮肤的水分补给、改善皮肤柔软度、改善和/或减轻皮肤的微起伏、以及对抗皮肤老化迹象。
背景技术
人皮肤由两个部分(compartiments),即深部分(真皮)和表面部分(表皮)构成。
真皮为表皮提供固体载体。其也是表皮的营养性单元。其主要由成纤维细胞和细胞外基质构成,细胞外基质本身主要由胶原、弹性蛋白和所谓基础物质构成,这些组分由成纤维细胞合成。在真皮中也发现白细胞、肥大细胞或组织巨噬细胞。其也含有血管和神经纤维。
表皮与外部环境接触。
天生的人表皮主要由三类细胞构成,它们是占极大部分的角化细胞,黑素细胞和朗格汉斯细胞。
细胞间脂质域为构成表皮的细胞划定界限。
这些细胞类型各自借助其自身功能为皮肤在生物体中起到的基本作用作出贡献。特别地,角化细胞经过连续和定向的成熟过程,其由位于表皮基底层中的角化细胞开始,导致形成角质细胞(cornéocytes),这是由在其分化终末期的角化细胞构成的完全角化的死细胞。
在分化过程中,磷脂(其作用在于产生表皮的活性层的细胞膜的流体结构)逐渐被主要由脂肪酸、胆固醇和鞘脂类(神经酰胺)构成的混合物替代。以特定层状液晶相组织的这些脂质形成角质层(stratum corneum)的细胞内粘结剂并且对表皮的水交换和屏障功能是必要的。因此,角质细胞和表皮的脂质域的脂质的层状结构参与了表皮屏障功能。
皮肤因此构成了对抗外部侵袭,特别是化学、机械或感染侵袭的屏障,并且在这方面,在其中发生一定数量的对环境因素(气候、紫外线、烟草等)和/或外生物如微生物的防御反应。
被称作屏障功能的这种性质主要由表皮的最表层,即被称作角质层的角化层提供。
清楚的是,黏膜和皮肤屏障的平衡和品质取决于涉及许多生长因子、粘合分子、激素和脂类代谢酶的复杂内源生物机制。
因此,皮肤屏障的损伤可在刺激物(洗涤剂、酸、碱、氧化剂、还原剂、浓缩溶剂、有毒气体或烟雾)、机械荷载(摩擦、冲击、磨蚀、表面撕裂、粉尘或粒子的投射、剃须或除毛)、热或气候失衡(冷、干燥、辐射)、外生物(不希望的微生物、过敏原)类型的外部侵袭或心理应力类型的内部侵袭存在下发生。
外部侵袭引起的屏障功能的这种损伤更特别涉及的人可以是如下:
-具有在温度或相对湿度发生大变化的过程中迅速失调的所谓“脆弱”或“敏感”和易受伤皮肤的人(例如婴儿皮肤的情况);
-具有所谓“脆弱化”皮肤的人,这特别集合了
-其中由汗、皮脂和天然水分补给因子构成的保护性水-脂质膜变稀薄的人,如超过60岁,特别是老年(至少75岁)的人的情况;
-其中水-脂质膜的组成改变的人,如糖尿病人、进行透析的人或患有某些疾病的人的情况那样;
-由于神经机能亢进而具有降低的反应性阈值的人;这些皮肤因此比其它类型的皮肤迅速且频繁得多地表现出这些感觉和这些临床体征:这些是具有敏感皮肤的人。
还可以提到具有“被侵袭”皮肤的人,如经过剃须的皮肤。
皮肤屏障功能损伤可特别体现为水分补给问题、皮肤柔软度损失、肤色光泽度受损、皮肤粗糙的出现,并且更通常地体现为皮肤老化迹象的出现。
因此设法提高表皮分化以增强皮肤屏障功能是可取的。
特别地,因此设法改善和/或增强皮肤屏障功能,以便:
-克服皮肤和/或其附件,特别是黏膜的水分补给问题,特别是治疗干性皮肤,
-改善皮肤柔软度,
-保持和/或改善肤色光泽度,
-预防和/或治疗皮肤的粗糙或微起伏,这可以表现为水痘或痤疮印,
-淡化与皮肤老化相关的皮肤迹象和/或皮肤缺陷,其中可以提到皮肤的粘弹性或生物机械性质损伤、组织内聚力损伤、皮肤变薄、皱纹和/或细纹的出现、皮肤褐变和/或黄化的出现,以及老年或衰老斑或雀斑的出现。
皮肤的老化迹象可以是光化来源的。
糖和糖衍生物是已经用于为各种目的促进旨在用于皮肤护理和用于角蛋白纤维的护理和/或洗涤的美容组合物的配制的产品。
因此,在文献WO 99/24009中,已经提出D-木糖及其衍生物以用于制备旨在改善表皮细胞功能的美容或药物产品。
在本领域可用的糖中,C-糖苷衍生物经证实是特别有利的。某些C-糖苷衍生物已经尤其表现出有利的生物性能,特别是用于对抗表皮老化和/或对抗皮肤干燥。这类化合物特别描述在文献WO 02/051828中。
这些化合物通过刺激含有D-葡糖胺和/或N-乙酰基-D-葡糖胺残基的糖胺聚糖的合成来发挥作用并通过下式表示:
其中S代表单糖或多糖,R代表各种直链或环状基团且基团X可以代表选自-CO-、-CH(NR1R2)-、-CHR’-、-C(=CHR3)-的基团,其中R1、R2、R’和R3可以代表各种基团,其中包括对于R1、R2和R3的羟基。
但是,这些衍生物迄今从未用于改善和/或增强皮肤屏障功能,更不用说与透明质酸组合。
透明质酸是在皮肤中发现的主要葡糖胺聚糖。因此,成纤维细胞主要合成胶原、除胶原的基质糖蛋白(纤连蛋白,层粘蛋白)、蛋白聚糖和弹性蛋白。就角化细胞而言,主要合成硫酸化糖胺聚糖和透明质酸。透明质酸也被称作hyaluronanne(HA)。
透明质酸以游离态存在于表皮和真皮中,并对皮肤的鼓涨度负责。这是因为这种多糖可以保留对应于其重量的最多1000倍的大量水。在这种意义上,透明质酸在提高组织中结合的水量以及在皮肤的机械性质和皱纹形成方面起到了重要作用。
发明内容
本发明人已经发现,与透明质酸或其衍生物组合的某些C-糖苷衍生物能够改善和/或增强皮肤屏障功能。
本发明人已经特别证实,本发明的组合对角化细胞转谷氨酰胺酶(TGk)的活性具有协同效应。该组合因此能够改善表皮自动调节。
本发明的组合具有活化TGk的性能,TGk是角化细胞的终末分化及其角质化中的基本因子。
TGk是属于转肽酶类的酶。其是钙依赖性酶,其催化表皮蛋白之间的ε(γ-谷氨酰基)赖氨酸异肽桥的形成并因此促进角质化包膜的形成。
根据其第一方面,本发明因此涉及在生理学可接受的介质中包含至少一种透明质酸或其衍生物和至少一种C-糖苷衍生物的局部皮肤病学和/或美容组合物。
根据其另一方面,本发明还涉及本发明组合物或者至少一种C-糖苷衍生物和至少一种透明质酸或其衍生物在局部组合物中用于改善和/或增强皮肤的皮肤屏障功能的美容用途。
根据其另一方面,本发明还涉及本发明组合物或至少一种C-糖苷衍生物和至少一种透明质酸或其衍生物在局部组合物中用于改善和/或增强皮肤的对外部侵袭防护的美容用途。
根据其再一方面,本发明还涉及本发明组合物或至少一种C-糖苷衍生物和至少一种透明质酸或其衍生物在局部组合物中用于改善皮肤和/或其附件的水分补给(hydratation)、预防和/或治疗粗糙或微起伏和/或用于改善肤色光泽度(éclat du teint)和/或用于改善皮肤和/或其附件的柔软度和/或用于淡化皮肤老化迹象的美容用途。
本发明还涉及用于改善和/或增强皮肤和/或其附件的屏障功能和/或水分补给和/或抗外部侵袭性和/或用于对抗皮肤老化迹象的美容疗法,其特征在于,将有效量的至少一种C-糖苷衍生物和至少一种透明质酸或其衍生物或者本发明组合物施加到皮肤和/或其附件上。
更特别地,该方法旨在减轻光化来源的皮肤老化迹象。
其特别适用于具有成熟甚至极成熟皮肤的人。
根据本发明的“成熟皮肤”特别是指至少40岁的人。
根据本发明的“极成熟皮肤”特别是指至少50岁,特别是至少60岁甚至65岁的人。
根据另一实施方案,所述组合物可用于改善和/或增强选自脆弱皮肤、脆弱化皮肤、被侵袭皮肤和/或敏感皮肤的皮肤的屏障功能。
在本发明中,该组合物可用于施加到经受或可经受如上重述的外部侵袭的正常皮肤上。在其它特定情况下,在皮肤表现出皮肤屏障缺乏的临床体征时,可以将本发明的组合物施加到皮肤上。
本发明的一个主题因此是至少一种透明质酸或其衍生物和至少一种C-糖苷衍生物用于制备改善和/或增强皮肤屏障功能用的局部组合物,特别是皮肤病学局部组合物的用途。
本发明的另一方面因此是至少一种透明质酸或其衍生物和至少一种C-糖苷衍生物用于制备改善和/或增强受损皮肤,特别是需要组织修复和/或再生的皮肤的屏障功能用的局部组合物,特别是皮肤病学局部组合物的用途。
最后,本发明的一个主题是至少一种透明质酸或其衍生物中的至少一种和至少一种C-糖苷衍生物的组合,其用于改善和/或增强受损皮肤,特别是需要组织修复和/或再生的皮肤的屏障功能。
本发明的组合物特别可用于改善愈合或刺激组织修复和/或再生。
组织修复可证实在皮肤表现出任何来源的损伤(特别归因于由UV辐射或污染型外部侵袭或应力引起的损伤)的任何情况下都是必要的。
在本发明的范围内,术语“皮肤的粘弹性或生物机械性质”是指皮肤的可延展性、紧张力、紧实性、柔软度和/或弹性。表现出其粘弹性或生物机械性质的这种损伤的皮肤可以被描述为松软皮肤、松弛皮肤、较不紧实的皮肤、较低弹性的皮肤、或已下垂的皮肤。
“组织内聚力”的损伤通过皮肤的生物机械性质的损伤、皮肤变薄和皮肤细胞代谢的降低表现出来。
术语“皮肤和/或其附件”特别是指皮肤、黏膜、嘴唇、头皮、睫毛、眉毛和毛发。
术语“有效量”是指能够表现出所需协同效应的两种活性剂的各自的量。
本发明的组合可以配制在同一个局部组合物或两个独立的局部组合物中,它们可以同时、相继或者在时间上错开施加到皮肤和/或其附件上。
透明质酸
在本发明的上下文中,术语“透明质酸或其衍生物”特别包括下式的透明质酸基本单元:
这是包含二糖二聚体的透明质酸的最小片段(fraction),即D-葡糖醛酸和N-乙酰基葡糖胺。
在本发明中,术语“透明质酸或其衍生物”还包括包含经交替的β(1,4)和β(1,3)糖苷键在链中连接在一起的上述聚合单元的线型聚合物,其具有380至13 000 000道尔顿的分子量(PM)。该分子量很大程度上取决于获取该透明质酸的来源和/或取决于制备方法。
在本发明中,术语“透明质酸或其衍生物”还包括透明质酸的盐,特别是碱金属盐,如钠盐和钾盐。
在天然状态下,透明质酸存在于细胞外周凝胶中、脊椎动物器官的***(如真皮和上皮组织)的基础物质中,并特别存在于表皮中、关节的滑液中、玻璃体液中、人脐带中和鸡冠骨突中。
因此,术语“透明质酸或其衍生物”包括分子量特别在上述分子量范围内的透明质酸的子单元或片段的整体。
在本发明中,优选使用没有发炎活性的透明质酸片段。
作为各种透明质酸片段的实例,可以参考文献“Hyaluronanfragments:an information-rich system(透明质酸片段:富含信息的体系)”,R.Stern等人,European Journal of Cell Biology(欧洲细胞生物学杂志)58(2006)699-715,其综述了根据透明质酸分子量的透明质酸的所列生物活性。
根据本发明的优先实施方案,适用于本发明所覆盖的应用的透明质酸的片段具有50 000至5000 000,特别是100 000至5 000 000,尤其是400 000至5 000 000Da的分子量。在这种情况下则称之为高分子量透明质酸。
或者,同样可适用于本发明所覆盖的应用的透明质酸的片段具有50 000至400 000Da的分子量。在这种情况下则称之为中分子量透明质酸。
再或者,可适用于本发明所覆盖的应用的透明质酸的片段具有低于50 000Da的分子量。在这种情况下则称之为低分子量透明质酸。
最后,术语“透明质酸或其衍生物”也包括透明质酸的酯,特别是其中酸官能团的所有或部分羧基被含有1至20个碳原子的氧化亚乙基化烷基或醇酯化的那些,特别地,透明质酸的D-葡糖醛酸方面的取代程度为0.5至50%。
特别可以提及透明质酸的甲酯、乙酯、正丙酯、正戊酯、苄酯和十二烷基酯。此类酯特别已经描述在D.Campoccia等人的《Semisynthetic resorbable materials from hyaluronanesterification(来自透明质酸酯化的半合成可吸收材料)》中,Biomaterials(生物材料)19(1998)2101-2127。
上述分子量也适用于透明质酸的酯。
透明质酸特别可以是HYACTIVE公司以商品名CPN(PM:10至150kDa)、SOLIANCE公司以商品名CRISTALHYAL(PM:1.1×106)、BIOLAND公司以商品名NUTRA HA(PM:820 000Da)、BIOLAND公司以商品名NUTRA AF(PM:69 000Da)、BIOLAND公司以商品名OLIGO HA(PM:6100Da)或VAM FARMACOS METICA公司以商品名D FACTOR(PM:380 Da)供应的透明质酸。
在一个实施方案中,透明质酸以球形存在。特别地,BASF公司以SPHERE d’ACIDE HYALURONIQUE[透明质酸球]为名出售此类球。其是各种分子量即PM 1.5×106、400 000和600 000Da的透明质酸的混合物。
透明质酸或其衍生物以相对于组合物总重量的0.001重量%至20重量%,优选0.01重量%至10重量%,更特别0.01重量%至5重量%的含量存在于本发明的组合物中。
C-糖苷衍生物
适用于本发明的C-糖苷衍生物可以是下述通式(I)的化合物:
其中:
-R代表:
-C1至C20特别是C1至C10饱和的或者C2至C20特别是C2至C10不饱和的直链烷基,或者C3至C20特别是C3至C10饱和或不饱和的支化或环状烷基;
-C1至C20特别是C1至C10饱和的或者C2至C20特别是C2至C10不饱和的直链的氢氟烷基或全氟烷基,或者C3至C20特别是C3至C10饱和或不饱和的支化或环状的氢氟烷基或全氟烷基;
构成所述基团的烃链可以在需要时被1、2、3或更多选自以下的杂原子***:
-氧、
-硫、
-氮、和
-硅,并且可以任选地被至少一个选自以下的基团取代:
--OR4、
--SR4、
--NR4R5、
--COOR4、
--CONHR4、
--CN、
-卤素原子,
-C1至C6氢氟烷基或全氟烷基,和/或
-C3至C8环烷基,
其中R4和R5可以彼此独立地代表氢原子,或者C1至C30特别是C1至C12饱和的或者C2至C30特别是C2至C12不饱和的直链的烷基、全氟烷基或氢氟烷基,或者C3至C30特别是C3至C12饱和或不饱和的支化或环状的烷基、全氟烷基或氢氟烷基;或者C6至C10芳基,
-X代表选自下列基团的基团:
其中R1、R2和R3彼此独立地代表氢原子或基团R,其中R如上定义,并且R’1代表氢原子、-OH基团或如上定义的基团R,R1也可以表示C6至C10芳基;
-S代表单糖或多糖,该多糖包含最多20个糖单元特别是最多6个糖单元,其为L和/或D系列的吡喃糖和/或呋喃糖的形式,所述单糖或多糖可以被必须游离的羟基基团和任选的一个或多个任选被保护的胺官能团取代,并且
-S-CH2-X键代表C-异头性质的键,其可以是α或β,以及它们的美容可接受的盐、它们的溶剂合物如水合物以及它们的异构体。
在本发明中,术语“卤素”是指氯、氟、溴或碘。
术语“芳基”是指芳族环如苯基,任选地被一个或多个C1-C4烷基取代。
术语“C3至C8环烷基”是指含有3至8个碳原子的脂族环,包括例如环丙基、环戊基和环己基。
在适用于实施本发明的烷基中,特别可以提及甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、仲丁基、戊基、正己基、环丙基、环戊基、环己基和烯丙基。
根据本发明的一个实施方案,可以使用符合式(I)的C-糖苷衍生物,其中S可代表单糖或多糖,该多糖含有最多6个糖单元,其为L和/或D系列的吡喃糖和/或呋喃糖的形式,所述单糖或多糖具有至少一个必须游离的羟基官能团和/或任选的一个或多个必须被保护的胺官能团,此外,X和R遵守上面给出的所有定义。
有利地,本发明的单糖可以选自D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、D-来苏糖、L-岩藻糖、L-***糖、L-鼠李糖、D-葡糖醛酸、D-半乳糖醛酸、D-艾杜糖醛酸、N-乙酰基-D-葡糖胺、N-乙酰基-D-半乳糖胺,并有利地代表D-葡萄糖、D-木糖、N-乙酰基-D-葡糖胺或L-岩藻糖,特别是D-木糖。
更特别地,本发明的含有最多6个糖单元的多糖可以选自D-麦芽糖,D-乳糖,D-纤维二糖,D-麦芽三糖,将选自D-艾杜糖醛酸或D-葡糖醛酸的糖醛酸与选自D-半乳糖胺、D-葡糖胺、N-乙酰基-D-半乳糖胺、N-乙酰基-D-葡糖胺的已糖胺结合的二糖,含有至少一种可有利地选自木二糖、甲基-β-木二糖苷、木三糖、木四糖、木五糖和木六糖的木糖的寡糖,特别是由通过1-4键连接的两个木糖分子构成的木二糖。
更特别地,S可以代表选自D-葡萄糖、D-木糖、L-岩藻糖、D-半乳糖、D-麦芽糖的单糖,特别是D-木糖。
根据本发明的另一实施方案,可以使用符合式(I)的C-糖苷衍生物,其中X代表选自-CO-、-CH(OH)-、-CH(NR1R2)-、-CH(R)-的基团,特别是-CO-、-CH(OH)-、-CH(NH2)-、-CH(NHCH2CH2CH2OH)-、-CH(NHPh)-、-CH(CH3)-,更特别是-CO-、-CH(OH)-、-CH(NH2)-基团,优选为-CH(OH)-基团,此外,S和R遵守上文给出的所有定义。
根据本发明的另一实施方案,可以使用符合式(I)的C-糖苷衍生物,其中R代表C1至C20特别是C1至C10饱和的或者C2至C20特别是C2至C10不饱和的直链烷基,或者C3至C20特别是C3至C10饱和或不饱和的支化或环状烷基,并且任选地如上所述被取代,此外,S和X遵守上文给出的所有定义。优选地,R表示任选地被-OH、-COOH或-COOR”2取代的C1-C4特别是C1-C3直链基团,R”2是C1-C4饱和烷基,特别是乙基。
优选地,R表示未取代的C1-C4特别是C1-C2直链烷基,特别是乙基。
在式(I)的C-糖苷衍生物中,优选使用以下的这些,其中:
-R代表C1至C20特别是C1至C10饱和的或者C2至C20特别是C2至C10不饱和的直链烷基,或者C3至C20特别是C3至C10饱和或不饱和的支化或环状烷基,并且任选地如上所述被取代;
-S代表如上所述的单糖;
-X代表如上所述的-CO-、-CH(OH)-、-CH(NR1R2)-、-CH(R)-。
优选地,使用式(I)的C-糖苷衍生物,其中:
-R表示任选地被-OH、-COOH或-COOR”2取代的C1-C4特别是C1-C3直链基团,R”2是C1-C4饱和烷基,特别是乙基;
-S代表如上所述的单糖;
-X代表选自-CO-、-CH(OH)-、-CH(NH2)-、-CH(NHCH2CH2CH2OH)-、-CH(NHPh)-、-CH(CH3)-的基团,并且更特别的是-CO-、-CH(OH)-、-CH(NH2)-基团,优选为-CH(OH)-基团。
优选地,使用式(I)的C-糖苷衍生物,其中:
-R表示未取代的C1-C4特别是C1-C2的直链烷基,特别是乙基;
-S代表如上所述的单糖;尤其是D-葡萄糖、D-木糖、N-乙酰基-D-葡糖胺或L-岩藻糖,特别是D-木糖;
-X代表选自-CO-、-CH(OH)-、-CH(NH2)-的基团,优选为-CH(OH)-基团。
本发明中所述的化合物的非治疗用途可接受的盐包括所述化合物的传统无毒盐,如由有机酸或无机酸形成的那些。例如,可以提及无机酸的盐,所述无机酸例如是硫酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、磷酸、硼酸。也可以提及可包含一个或多个羧酸、磺酸或膦酸基团的有机酸的盐。它们可以是直链、支化或环状的脂族酸,或者芳族酸。这些酸还可以包含一个或多个选自O和N的杂原子,例如为羟基基团的形式。特别可以提及丙酸、乙酸、对苯二甲酸、柠檬酸和酒石酸。
当式(I)的化合物包含酸性基团时,可以用无机碱如LiOH、NaOH、KOH、Ca(OH)2、NH4OH、Mg(OH)2或Zn(OH)2;或用有机碱如伯、仲或叔烷基胺如三乙胺或丁胺进行酸性基团的中和。这些伯、仲或叔烷基胺可以包含一个或多个氮和/或氧原子,并因此可包含例如一个或多个醇官能团;尤其可以提及2-氨基-2-甲基丙醇、三乙醇胺、2-二甲基氨基-丙醇、2-氨基-2-(羟基甲基)-1,3-丙二醇。也可以提及赖氨酸或3-(二甲基氨基)丙胺。
对于本发明中所述的化合物来说可接受的溶剂合物包含传统溶剂合物如因存在溶剂而在所述化合物制备的最后阶段中生成的那些。例如,可以提及因存在水或存在直链或支化醇如乙醇或异丙醇而生成的溶剂合物。
在根据本发明使用的式(I)的C-糖苷衍生物中,最特别考虑的是:
1.C-β-D-吡喃木糖苷-正丙-2-酮;
2.C-α-D-吡喃木糖苷-正丙-2-酮;
3.1-[2-(3-羟丙基氨基)丙基]-C-β-D-吡喃木糖;
4.1-[2-(3-羟丙基氨基)丙基]-C-α-D-吡喃木糖;
5.C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷;
6.C-α-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷;
7.C-β-D-吡喃木糖苷-2-氨基丙烷;
8.C-α-D-吡喃木糖苷-2-氨基丙烷;
9.C-β-D-吡喃木糖苷-2-苯基氨基-丙烷;
10.C-α-D-吡喃木糖苷-2-苯基氨基-丙烷;
11.3-甲基-4-(C-β-D-吡喃木糖苷)丁酸乙酯;
12.3-甲基-4-(C-α-D-吡喃木糖苷)丁酸乙酯;
13.6-(C-β-D-吡喃木糖苷)-5-酮己酸;
14.6-(C-α-D-吡喃木糖苷)-5-酮己酸;
15.6-(C-β-D-吡喃木糖苷)-5-羟基己酸;
16.6-(C-α-D-吡喃木糖苷)-5-羟基己酸;
17.6-(C-β-D-吡喃木糖苷)-5-氨基己酸;
18.6-(C-α-D-吡喃木糖苷)-5-氨基己酸;
19.6-(C-β-D-吡喃木糖苷)-5-苯基氨基-己酸;
20.6-(C-α-D-吡喃木糖苷)-5-苯基氨基-己酸;
21.1-(C-β-D-吡喃木糖苷)-己-2,6-二醇;
22.1-(C-α-D-吡喃木糖苷)-己-2,6-二醇;
23.5-(C-β-D-吡喃木糖苷)-4-酮戊酸;
24.5-(C-α-D-吡喃木糖苷)-4-酮戊酸;
25.5-(C-β-D-吡喃木糖苷)-4-羟基戊酸;
26.5-(C-α-D-吡喃木糖苷)-4-羟基戊酸;
27.5-(C-β-D-吡喃木糖苷)-4-氨基戊酸;
28.5-(C-α-D-吡喃木糖苷)-4-氨基戊酸;
29.5-(C-β-D-吡喃木糖苷)-4-苯基氨基-戊酸;
30.5-(C-α-D-吡喃木糖苷)-4-苯基氨基-戊酸;
31.1-(C-β-D-吡喃木糖苷)-戊-2,5-二醇;
32.1-(C-α-D-吡喃木糖苷)-戊-2,5-二醇;
33.1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮;
34.1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮;
35.1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮;
36.1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮;
37.1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷;
38.1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷;
39.1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷;
40.1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷;
41.1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-2-氨基丙烷;
42.1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-2-氨基丙烷;
43.1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-2-氨基丙烷;
44.1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-2-氨基丙烷;
45.1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-2-苯基氨基-丙烷;
46.1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-2-苯基氨基-丙烷;
47.1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-2-苯基氨基-丙烷;
48.1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-2-苯基氨基-丙烷;
49.3-甲基-4-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)丁酸乙酯;
50.3-甲基-4-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)丁酸乙酯;
51.3-甲基-4-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)丁酸乙酯;
52.3-甲基-4-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)丁酸乙酯;
53.6-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-5-酮己酸;
54.6-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-5-酮己酸;
55.6-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-5-酮己酸;
56.6-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-5-酮己酸;
57.6-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-5-羟基己酸;
58.6-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-5-羟基己酸;
59.6-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-5-羟基己酸;
60.6-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-5-羟基己酸;
61.6-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-5-氨基己酸;
62.6-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-5-氨基己酸;
63.6-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-5-氨基己酸;
64.6-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-5-氨基己酸;
65.1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-己-2,6-二醇;
66.1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-己-2,6-二醇;
67.1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-己-2,6-二醇;
68.1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-己-2,6-二醇;
69.5-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-4-酮戊酸;
70.5-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-4-酮戊酸;
71.5-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-4-酮戊酸;
72.5-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-4-酮戊酸;
73.5-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-4-羟基戊酸;
74.5-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-4-羟基戊酸;
75.5-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-4-羟基戊酸;
76.5-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-4-羟基戊酸;
77.5-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-4-氨基戊酸;
78.5-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-4-氨基戊酸;
79.5-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-4-氨基戊酸;
80.5-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-4-氨基戊酸;
81.1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-戊-2,5-二醇;
82.1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-戊-2,5-二醇;
83.1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-戊-2,5-二醇;
84.1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-戊-2,5-二醇;
85.1-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-羟基丙烷;
86.1-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-2-羟基丙烷;
87.1-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-氨基丙烷;
88.1-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-2-氨基丙烷;
89.1-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-苯基氨基-丙烷;
90.1-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-2-苯基氨基-丙烷;
91.3-甲基-4-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)丁酸乙酯;
92.3-甲基-4-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)丁酸乙酯;
93.6-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-酮己酸;
94.6-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-酮己酸;
95.6-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基己酸;
96.6-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基己酸;
97.6-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-氨基己酸;
98.6-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-氨基己酸;
99.6-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-苯基氨基-己酸;
100.6-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-苯基氨基-己酸;
101.1-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-己-2,6-二醇;
102.1-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-己-2,6-二醇;
103.6-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-酮戊酸;
104.6-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-酮戊酸;
105.6-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基戊酸;
106.6-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基戊酸;
107.6-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-氨基戊酸;
108.6-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基戊酸;
109.6-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-苯基氨基-戊酸;
110.6-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-苯基氨基-戊酸;
111.1-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-戊-2,5-二醇;
112.1-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-戊-2,5-二醇;
113.1-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-2-羟基丙烷;
114.1-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-2-羟基丙烷;
115.1-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-2-氨基丙烷;
116.1-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-2-氨基丙烷;
117.1-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-2-苯基氨基-丙烷;
118.1-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-2-苯基氨基-丙烷;
119.3-甲基-4-(β-D-吡喃半乳糖基)丁酸乙酯;
120.3-甲基-4-(α-D-吡喃半乳糖基)丁酸乙酯;
121.6-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-5-酮己酸;
122.6-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-5-酮己酸;
123.6-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-5-羟基己酸;
124.6-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-5-羟基己酸;
125.6-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-5-氨基己酸;
126.6-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-5-氨基己酸;
127.6-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-5-苯基氨基-己酸;
128.6-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-5-苯基氨基-己酸;
129.1-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-己-2,6-二醇;
130.1-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-己-2,6-二醇;
131.6-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-5-酮戊酸;
132.6-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-5-酮戊酸;
133.6-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-5-羟基戊酸;
134.6-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-5-羟基戊酸;
135.6-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-5-氨基戊酸;
136.6-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-5-氨基戊酸;
137.6-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-5-苯基氨基-戊酸;
138.6-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-5-苯基氨基-戊酸;
139.1-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-戊-2,6-二醇;
140.1-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-戊-2,6-二醇;
141.1-(C-β-D-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮;
142.1-(C-α-D-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮;
143.1-(C-β-L-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮;
144.1-(C-α-L-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮;
145.3’-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-丙-2’-酮;
146.3’-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-丙-2’-酮;
147.1-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-羟基丙烷;
148.1-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-氨基丙烷;
149.1-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-苯基氨基-丙烷;
150.1-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-2-苯基氨基-丙烷;
151.3-甲基-4-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)丁酸乙酯;
152.3-甲基-4-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)丁酸乙酯;
153.6-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-酮己酸;
154.6-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-酮己酸;
155.6-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基己酸;
156.6-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基-己酸;
157.6-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-氨基己酸;
158.6-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-氨基己酸;
159.6-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-苯基氨基-己酸;
160.6-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-苯基氨基-己酸;
161.1-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-己-2,6-二醇;
162.1-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-己-2,6-二醇;
163.6-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-酮戊酸;
164.6-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-酮戊酸;
165.6-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基戊酸;
166.6-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基戊酸;
167.6-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-氨基戊酸;
168.6-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-氨基戊酸;
169.6-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-苯基氨基-戊酸;
170.6-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-苯基氨基-戊酸;
171.1-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-戊-2,5-二醇;
172.1-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-戊-2,5-二醇。
作为最特别适于本发明的C-糖苷衍生物的非限制性实例,特别可以提及下列衍生物:
-C-β-D-吡喃木糖苷-正丙-2-酮、
-C-α-D-吡喃木糖苷-正丙-2-酮、
-C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷、
-C-α-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷、
-1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮、
-1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮、
-1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮、
-1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮、
-1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷、
-1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷、
-1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷、
-1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷、
-1-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-羟基丙烷、
-1-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-2-羟基丙烷、
-1-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-2-羟基丙烷、
-1-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-2-羟基丙烷、
-1-(C-β-D-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮、
-1-(C-α-D-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮、
-1-(C-β-L-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮、
-1-(C-α-L-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮、
-C-β-D-吡喃麦芽糖苷-正丙-2-酮、
-C-α-D-吡喃麦芽糖苷-正丙-2-酮、
-C-β-D-吡喃麦芽糖苷-2-羟基丙烷、
-C-α-D-吡喃麦芽糖苷-2-羟基丙烷,它们的异构体及它们的混合物。
根据一个实施方案,C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷或C-α-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷,更好是C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷可有利地用于制备本发明的组合物。
根据具体实施方案,C-糖苷衍生物可以是在水/丙二醇混合物(60/40重量%)中的按活性物质计30%的溶液形式的C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷,如CHIMEX以商品名“MEXORYL ”制造的产品。
当然,根据本发明,符合式(I)的C-糖苷衍生物可以单独使用,或作为与其它C-糖苷衍生物的任意比例的混合物使用。
适用于本发明的C-糖苷衍生物特别可以通过文献WO 02/051828中所述的合成方法获得。
本发明的组合物中所用的C-糖苷衍生物的量取决于所需的美容或治疗效果,并因此可以在很大程度内变动。
本领域技术人员可以基于其常识容易地确定合适的量。
本发明的组合物可以以相对于组合物总重量的大约0.0001重量%至大约25重量%的活性物质,特别以大约0.001重量%至大约10重量%的活性物质,更特别以相对于组合物总重量的大约0.05重量%至大约5重量%的活性物质的比例包含C-糖苷衍生物。
在本发明的范围内,在组合物中,透明质酸或其衍生物与C-糖苷衍生物的重量比可以为0.001至1000,特别是1至10,最特别是2至4。
盖伦制剂(Galénique)
根据本发明的至少一种C-糖苷衍生物和至少一种透明质酸或其衍生物的组合优选配制成通过局部途径施用,即含有美容或皮肤病学可接受的介质,即与皮肤、指甲、黏膜、组织、头皮和/或毛发相容的介质。
同样清楚的是,活性剂的有效量对应于获得所需结果所必须的量,且本发明的组合物的制剂取决于这些组合物的预期用途。
特别地,本发明的局部组合物的两种主要类型可以根据它们施加到皮肤上时的条件区分。
第一类对应于美容组合物,即要施加到正常皮肤上以改善其美观性,特别是舒适性的组合物。正常皮肤被定义为是不存在病理状况如感染、炎症、红斑或外伤如烧伤或割伤。但是,在这种定义中,正常皮肤不意味着在完美状态下的皮肤。
特别地,正常皮肤可能表现出外源(皮肤例如在暴露在干燥和非常冷空气中时变干)或内生生理来源(例如在与绝经期相关的激素水平降低时)的干燥迹象。
美容组合物因此配制成施加到皮肤和/或其附件上并包含至少一种透明质酸或其衍生物和至少一种C-糖苷衍生物,所述组合物能够改善屏障功能。
根据本发明,C-糖苷衍生物和透明质酸或其衍生物的组合也可用于制备用于改善受损皮肤(如在真皮、表皮和真皮-表皮接合处的层面上需要组织修复和/或再生的皮肤)的状况的治疗组合物,更尤其是皮肤病学组合物。
所考虑的损伤可以是任何来源的,例如感染、过敏、神经性的或外伤。治疗组合物可以直接施加到受损部位或施加到其周围区域。
因此,本发明还涉及至少一种C-糖苷衍生物和至少一种透明质酸或其衍生物中的至少一种的组合用于制备配制成用于治疗用途的局部组合物的用途,例如用在受损皮肤如真皮、表皮和真皮-表皮接合处的层面上需要组织修复的皮肤上。
该组合物因而与药学上可接受的赋形剂一起配制。
根据本发明的一个优选实施方案,该组合物具有4至7的接近皮肤的pH值。
在其通过局部途径施加时,本发明的组合物可施加到脸部、颈部、头皮、黏膜和指甲或身体的任何其它皮肤区域,包括手和足上。
术语“生理学可接受的介质”是指与人的皮肤和/或其附件或角蛋白材料和/或纤维(非限制性地例如皮肤、黏膜、指甲、头皮和/或毛发)相容的介质。
这种生理学可接受的介质包含水,任选地作为与一种或多种有机溶剂如C1-C8醇,特别是乙醇、异丙醇、叔丁醇、正丁醇、多元醇如甘油、丙二醇、丁二醇和多元醇醚的混合物或非混合物。
该组合物特别是水溶液、水-醇溶液或油溶液、洗液或精华素型分散体、无水或油性凝胶、通过脂肪相分散在水相中(H/E)获得的或反过来(E/H)获得的乳型的液态或半液态稠度的乳液,多重乳液(三重:E/H/E或H/E/H)、凝胶、霜型的软的半固态或固态稠度的悬浮液或乳液,特别是水性的,微乳液、借助聚合纳米粒子(如纳米球和纳米囊剂)的脂肪相在水相中的分散体、或者离子和/或非离子型脂囊(脂质体、囊泡、油质体)、纳米乳液、或薄膜、或微囊、微粒。本发明的组合物也可以以水和油双相的形式使用。
根据本发明使用的组合物的各种成分的量是所考虑的领域中常规使用的那些量。
这些组合物根据常规方法制备。
此外,根据本发明使用的组合物可以是大致流体的,并可以具有白色或有色霜、软膏、乳、洗液、精华素(sérum)、糊剂或泡沫外观。它们可以任选地以气溶胶形式施加到皮肤上。它们也可以是固体形式,例如条状物形式。
根据本发明的一个具体实施方案,该组合物是透明凝胶形式。特别地,该透明凝胶的特征在于,其通过将活性剂与具有磺基的单体的均聚物合并来获得。更特别地,所述凝胶含有0至1%油。
此类透明凝胶中所用的包含至少一种具有磺基的单体的聚合物有利地为水溶性或水分散性或水溶胀性的。此类透明凝胶所用的聚合物是可以由至少一种具有磺基的烯键式不饱和单体获得的均聚物,其可以是游离形式或部分或完全中和形式。
优选地,用于此类透明凝胶的聚合物可以用无机碱(氢氧化钠、氢氧化钾、氨)或有机碱如单-、二-或三乙醇胺、氨基甲基丙二醇、N-甲基-葡糖胺、碱性氨基酸如精氨酸和赖氨酸和这些化合物的混合物部分或完全中和。它们通常被中和。在本发明中,术语“中和”是指完全或几乎完全被中和,即至少90%被中和的聚合物。
这些聚合物的数均分子量通常为1000至20 000 000克/摩尔,优选为20 000至5 000 000,再更优选为100 000至1 500 000克/摩尔。
本发明的这些聚合物可以是交联或未交联的。
这些透明凝胶中所用的聚合物的具有磺基的单体特别选自乙烯基磺酸、苯乙烯磺酸、(甲基)丙烯酰氨基-(C1-C22)烷基磺酸、N-(C1-C22)烷基-(甲基)丙烯酰氨基-(C1-C22)烷基磺酸如十一烷基-丙烯酰氨基-甲磺酸,以及它们的部分或完全中和形式,以及它们的混合物。
根据本发明的优选实施方案,具有磺基的单体选自(甲基)丙烯酰氨基(C1-C22)烷基磺酸如丙烯酰氨基甲磺酸、丙烯酰氨基乙磺酸、丙烯酰氨基丙磺酸、2-丙烯酰氨基-2-甲基丙磺酸、2-甲基丙烯酰氨基-2-甲基丙磺酸、2-丙烯酰氨基-正丁磺酸、2-丙烯酰氨基-2,4,4-三甲基戊磺酸、2-甲基丙烯酰氨基-十二烷磺酸、2-丙烯酰氨基-2,6-二甲基-3-庚磺酸,以及它们的部分或完全中和形式,及它们的混合物。
更特别使用2-丙烯酰氨基-2-甲基丙磺酸(AMPS)及其部分或完全中和形式。
作为适用于此类凝胶的其它聚合物,特别可以提及Clariant公司以商品名“ AMPS”出售的2-丙烯酰氨基-2-甲基丙磺酸的交联和中和均聚物(CTFA名称:AmmoniumPolyacryldimethyltauramide,INCI名称:Ammonium Polyacryloyldimethyl Taurate)。
相对于组合物总重量,具有磺基的单体的均聚物可以以按活性物质计例如0.05重量%至5重量%,优选0.1重量%至5重量%,优选0.05重量%至2重量%,例如0.1重量%至0.4重量%,特别0.25重量%的含量存在于透明凝胶中。
当根据本发明使用的组合物无论其性质如何都包含油相时,该油相优选含有至少一种油。其还可以含有其它脂肪物质。
作为本发明的组合物中可用的油,例如可以提及:
-动物来源的烃基油,如角鲨烷;
-植物来源的烃基油,如包含4至10个碳原子的脂肪酸的液态甘油三酸酯,如庚酸或辛酸的甘油三酸酯,或者例如向日葵油、玉米油、大豆油、南瓜油、葡萄籽油、芝麻油、榛子油、杏仁油、昆士兰果油、arara油、葵花油、蓖麻油、鳄梨油,辛酸/癸酸甘油三酸酯,如Stearineries Dubois公司出售的那些或Dynamit Nobel公司以Miglyol 810、812和818为名出售的那些,荷荷巴油、乳木果油;
-合成的酯和醚,特别是脂肪酸的酯和醚,如式R1COOR2和R1OR2的油,其中R1代表包含8至29个碳原子的脂肪酸的残基,R2代表含有3至30个碳原子的支化或非支化烃链,例如PurCellin油、异壬酸异壬酯、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸2-乙基己酯、硬脂酸2-辛基十二烷酯、芥酸2-辛基十二烷酯、异硬脂酸异十八烷酯;羟基化酯,如乳酸异十八烷酯、羟基硬脂酸辛酯、羟基硬脂酸辛基十二烷酯、苹果酸二异十八烷酯、柠檬酸三异十六烷酯、脂肪醇的庚酸酯、辛酸酯、癸酸酯;多元醇酯,如丙二醇二辛酸酯、新戊二醇二庚酸酯和二甘醇二异壬酸酯;和季戊四醇酯,如季戊四醇四异硬脂酸酯;
-矿物或合成来源的直链或支化烃,如挥发性或非挥发性石蜡油及它们的衍生物、凡士林、聚癸烯、氢化聚异丁烯如Parléam油;
-含有8至26个碳原子的脂肪醇,如鲸蜡醇、硬脂醇和它们的混合物(十六烷基十八烷基醇)、辛基十二烷醇、2-丁基辛醇、2-己基癸醇、2-十一烷基十五烷醇、油醇或亚油醇;
-部分烃化和/或有机硅化的氟代油,如文献JP-A-2-295912中描述的那些;
-有机硅油,如挥发性或非挥发性的具有直链或环状有机硅链的聚甲基硅氧烷(PDMS),其在环境温度下是液态或糊状的,特别是环聚二甲基硅氧烷(环甲基聚硅氧烷)如环六硅氧烷;包含在该有机硅链侧挂或末端的含有2至24个碳原子的烷基、烷氧基或苯基的聚二甲基硅氧烷;苯基化有机硅,如苯基三甲基聚硅氧烷、苯基二甲基聚硅氧烷、苯基三甲基甲硅烷氧基二苯基硅氧烷、二苯基二甲基聚硅氧烷、二苯基甲基二苯基三硅氧烷、2-苯基乙基三甲基甲硅烷氧基硅酸酯和聚甲基苯基硅氧烷;
-它们的混合物。
上述油名单中的术语“烃化油”是指主要包含碳和氢原子,并任选包含酯、醚、氟、羧酸和/或醇基团的任何油。
油相中可以存在的其它脂肪物质例如是含有8至30个碳原子的脂肪酸如硬脂酸、月桂酸、棕榈酸和油酸;蜡如羊毛脂、蜂蜡、巴西棕榈蜡和小烛树蜡、石蜡、褐煤蜡或微晶蜡,纯地蜡或地蜡、合成蜡如聚乙烯蜡、费托蜡;有机硅树脂如三氟甲基-C1-4-烷基二甲聚硅氧烷和三氟丙基二甲聚硅氧烷;和有机硅弹性体如Shin-Etsu公司以“KSG”为名、Dow Corning公司以“Trefil”、“BY29”或“EPSX”为名、或Grant Industries公司以“Gransil”为名出售的产品。
本领域技术人员可以以各种方式选择这些脂肪物质以制备具有所需性质,例如稠度或质地的组合物。
根据本发明的具体实施方案,本发明的组合物是油包水(E/H)或水包油(H/E)乳液。该乳液的油相的比例相对于组合物总重量可以为5重量%至80重量%,优选5重量%至50重量%。
该乳液通常含有至少一种选自两性的、阴离子型、阳离子型或非离子型乳化剂的乳化剂(单独或以混合物形式使用)和任选的辅助乳化剂。根据要得到的乳液(E/H或H/E)以合适的方式选择乳化剂。该乳化剂和辅助乳化剂在该组合物中通常以相对于组合物总重量的0.3重量%至30重量%,优选0.5重量%至20重量%的量存在。
对于E/H乳液,作为乳化剂,可以提及例如二甲聚硅氧烷共聚醇,如Dow Corning公司以“DC 5225 C”为名出售的环甲基聚硅氧烷和二甲聚硅氧烷共聚醇的混合物,和烷基二甲聚硅氧烷共聚醇,如DowCorning公司以“Dow Corning 5200 Formulation Aid”为名出售的十二烷基甲基聚硅氧烷共聚醇和Goldschmidt公司以“Abil EM 90R”为名出售的鲸蜡基二甲聚硅氧烷共聚醇。
作为E/H乳液用表面活性剂,也可以使用包含至少一种氧化亚烷基化基团的交联固体有机聚硅氧烷弹性体,如根据文献US-A-5,412,004的实施例3、4和8中的和文献US-A-5,811,487的实施例中的操作模式获得的那些,特别是专利US-A-5,412,004的实施例3(合成例)的产品,以及如Shin Etsu公司以KSG 21为名出售的那些。也可以使用Shin Etsu公司出售的其它类型的KSG,如KSG-16。
对于H/E乳液,作为乳化剂,可以提及例如非离子型乳化剂,如氧化亚烷基化(更特别为聚氧化亚乙基化)甘油和脂肪酸的酯;氧化亚烷基化脱水山梨糖醇和脂肪酸的酯;氧化亚烷基化(氧化亚乙基化和/或氧化亚丙基化)脂肪酸的酯;氧化亚烷基化(氧化亚乙基化和/或氧化亚丙基化)脂肪醇的醚;糖酯,如硬脂酸蔗糖酯;以及它们的混合物,如硬脂酸甘油酯和PEG-40硬脂酸酯的混合物。
以已知方式,本发明的美容或皮肤病学组合物还可以含有美容或皮肤病学领域常规的辅助剂,如亲水性或亲脂性胶凝剂、防腐剂、溶剂、香料、填料、UV遮光剂、杀菌剂、吸味剂、着色物质、植物提取物、盐、抗氧化剂、碱性剂、酸、以及非离子型、阴离子型、阳离子型表面活性剂。
这些各种辅助剂的量是所考虑的领域中常规采用的那些量,例如为组合物总重量的0.01%至20%。根据其性质,这些辅助剂可以引入脂肪相中、引入水相中和/或引入脂囊泡中。
作为本发明的组合物中可用的填料,除颜料外,可以提及例如二氧化硅粉、无定形胶态二氧化硅;滑石;聚酰胺粒子,特别是Atochem公司以ORGASOL为名出售的那些;聚乙烯粉末;基于丙烯酸类共聚物的微球,如Dow Corning公司以POLYTRAP为名出售的由二甲基丙烯酸乙二醇酯/甲基丙烯酸月桂酯共聚物制成的那些;膨胀粉末,如中空微球,特别是Kemanord Plast公司以EXPANCEL为名出售的或Matsumoto公司以MICROPEARL F 80 ED为名出售的微球;有机硅树脂微珠,如Toshiba Silicone公司以TOSPEARL为名出售的那些;及它们的混合物。这些填料可以以相对于组合物总重量的0至20重量%,优选1重量%至10重量%的量存在。
作为亲水性或亲脂性胶凝剂,特别可以提及卡波普(carbopol)、Luvigel、Hostacerin AMPS、Simulgel、Sepigel型丙烯酰胺胶凝剂,如来自Seppic的Sepigel 黄原胶、瓜尔胶、纤维素胶、藻酸盐及它们的混合物。也可以提及锂蒙脱石。
作为抗氧化剂,特别可以提及多酚、鞣酸、表焙儿茶素和含有它们的天然提取物、花青素、迷迭香提取物、油橄榄树叶提取物、绿茶提取物、白藜芦醇及其衍生物、碧萝芷、麦角硫因、N-乙酰基半胱氨酸、生物素、螯合剂、艾地苯醌、植物提取物如来自Provital公司的Pronalen Bioprotect TM、自由基清除剂如维生素E、辅酶Q10、生物类黄酮、SOD、植烷三醇、木酚素、褪黑激素、匹多酸盐、谷胱甘肽。
根据本发明的优选实施方案,根据本发明使用的组合物含有至少一种UV遮光剂(或防晒剂),其可以是化学遮光剂或物理遮光剂,或这些遮光剂的混合物。
例如且非限制性地,可以提及下列类属(名称对应于CTFA遮光剂命名法):
邻氨基苯甲酸酯,特别是邻氨基苯甲酸薄荷酯;二苯甲酮,特别是二苯甲酮-1、二苯甲酮-3、二苯甲酮-5、二苯甲酮-6、二苯甲酮-8、二苯甲酮-9、二苯甲酮-12,优选二苯甲酮-2(氧苯酮)或二苯甲酮-4(可获自BASF的Uvinul MS40);亚苄基樟脑,特别是3-亚苄基樟脑、亚苄基樟脑磺酸、樟脑苯扎铵甲基硫酸盐、聚丙烯酰基酰胺基甲基亚苄基樟脑、对苯二亚甲基二樟脑磺酸,优选4-甲基亚苄基樟脑(可获自Merck的Eusolex 6300);苯并咪唑,特别是benzimidazilate(可获自Haarmann & Reimer的Neo Heliopan AP)或苯基苯并咪唑磺酸(可获自Merck的Eusolex 232);苯并***,特别是甲酚曲唑三硅氧烷或亚甲基双-苯并***基四甲基丁基苯酚(可获自Ciba的Tinosorb M);肉桂酸酯,特别是西诺沙酯、DEA甲氧基肉桂酸酯、甲基肉桂酸二异丙酯、甘油基乙基己酸酯二甲氧基肉桂酸酯、甲氧基肉桂酸异丙酯、肉桂酸异戊酯,优选éthocrylène(可获自BASF的Uvinul N35)、甲氧基肉桂酸辛酯(可获自Hoffmann La Roche的ParsolMCX)或奥克立林(可获自BASF的Uvinul 539);二苯甲酰基甲烷,特别是丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷(Parsol 1789);咪唑啉,特别是乙基己基二甲氧基苯亚甲基二氧代咪唑啉;PABA,特别是乙基二羟基丙基PABA、乙基己基二甲基PABA、甘油基PABA、PABA、PEG-25 PABA,优选二乙基己基丁酰胺基三嗪酮(可获自3V Sigma的Uvasorb HEB)、乙基己基三嗪酮(可获自BASF的Uvinul T150)、或乙基PABA(苯佐卡因);水杨酸酯,特别是水杨酸二丙二醇酯、水杨酸乙基己酯、胡莫柳酯或TEA水杨酸酯;三嗪,特别是异三嗪(可获自Ciba的TinosorbS);甲酚曲唑三硅氧烷、氧化锌、二氧化钛、氧化锌、氧化铁、氧化锆、氧化铈,其可以是涂布或未涂布的。
遮光剂的量取决于所需最终用途。其可以为例如相对于组合物总重量的1重量%至20重量%,更好是2重量%至10重量%。
本发明的组合物可以直接施加到皮肤上,或施加到要局部涂施到皮肤上的封闭或非封闭类型的美容或皮肤病学载体上。
该载体可以是“封闭”载体。例如,该载体由选自高-和低-密度聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、乙烯乙酸乙烯酯共聚物、聚酯和聚氨酯的热塑性材料形成,或由此类材料的复合物形成。这些材料也可以以与至少一个金属片如铝箔的层压形式存在。
该载体层可以具有能提供所需支撑和保护作用的任何合适厚度。优选地,该载体层的厚度为大约20微米至大约1.5毫米。有利地,该载体层足够挠性以便能够完合贴合皮肤轮廓,并且不会造成使用者的任何不适感。
但优选地,该载体是“非封闭的”。在这后一种情况中,有利地使用由纸、孔质或穿孔的热塑性材料、织造物、非织造物或穿孔非织造物形成的载体。
根据本发明的另一实施方案,本发明的所述组合物可以与通过口服途径施用的组合物结合,所述通过口服途径施用的组合物含有对皮肤外观具有有益作用的附加美容活性剂,如用于对抗皮肤老化迹象的附加活性剂,或用于对抗油性皮肤的附加活性剂。
附加活性剂
本发明的组合物也可以含有其它活性剂,特别是至少一种选自下列的化合物:水分补给剂;脱色剂;抗老化/抗皱剂(抗糖化剂;NO-合酶抑制剂;刺激真皮或表皮大分子的合成和/或防止其降解的试剂;刺激成纤维细胞和/或角化细胞增殖或刺激角化细胞分化的试剂;肌肉弛缓剂);对皮肤屏障功能具有重构作用的试剂;促进角质化包膜的成熟的试剂;促进皮肤微循环的试剂、刺激细胞的细胞能量代谢的试剂;张紧剂;抗氧化剂;抗污染剂和/或自由基清除剂、脱屑剂、防晒剂、及它们的混合物。
术语“水分补给剂”是指:
-为保持角质层的水分补给而对屏障功能起作用的化合物,或封闭化合物。可以提及神经酰胺、基于鞘氨醇类的化合物、卵磷脂、鞘糖脂类、磷脂、胆固醇及其衍生物、植物甾醇(豆甾醇、β-谷甾醇、菜油甾醇)、必需脂肪酸、1,2-甘油二酯、4-苯并二氢吡喃酮、五环三萜烯如熊果酸、凡士林和羊毛脂;
-或者直接提高角质层的水含量的化合物,如海藻糖及其衍生物、透明质酸及其衍生物、甘油、戊二醇、匹多酸钠、丝氨酸、木糖醇、乳酸钠、聚丙烯酸甘油酯、海藻酶()及其衍生物、壳聚糖、寡糖和多糖、环状碳酸酯、N-月桂酰基吡咯烷酮羧酸、和N-α-苯甲酰基-L-精氨酸;
-或活化皮脂腺的化合物,如DHEA、它的7-氧化和/或17-烷基化衍生物、皂苷配基和维生素D及其衍生物。
可引入到本发明组合物中的“脱色剂”包含例如下列化合物:曲酸;鞣花酸;熊果苷及其衍生物,如EP-895 779和EP-524 109中所述的那些;氢醌;氨基酚衍生物,如申请WO 99/10318和WO 99/32077中所述的那些,特别是N-胆甾醇基氧基羰基-对氨基酚和N-乙氧基羰基-对氨基酚;亚氨基酚衍生物,特别是申请WO 99/22707中所述的那些;L-2-氧代噻唑烷-4-羧酸或净色硫胺酸(procystéine),及其盐和酯;抗坏血酸及其衍生物,特别是抗坏血酸基糖苷;和植物提取物,特别是甘草、桑树或黄芩提取物,该名单是非限制性的。
术语“抗糖化剂”是指预防和/或减轻皮肤蛋白质,特别是真皮蛋白质如胶原的糖化的化合物。
抗糖化剂的实例是石南科植物提取物,如蓝莓(狭叶越桔)提取物;麦角硫因及其衍生物;羟基均二苯乙烯及其衍生物,如白藜芦醇和3,3’,5,5’-四羟基均二苯乙烯。
适用于本发明的“NO-合酶抑制剂”的实例特别包括葡萄(Vitisvinifera)属植物的提取物,其特别由Euromed公司以Leucocyanidines de raisins extra为名出售,或Indena公司以为名出售,或Hansen公司以Extraitdemarc de raisin为名出售;油橄榄属植物提取物,其优选获自橄榄树叶并特别由VINYALS公司以干提取物形式出售,或Biologia & Technologia公司以商品名Eurol BT出售;和银杏属植物提取物,其优选是Beaufour公司以商品名Gingko biloba extrait standard出售的这种植物的干的水提物。
在“刺激真皮大分子或防止其降解的试剂”中,可以提到下列这些,它们:
-作用于胶原合成,如积雪草(Centella asiatica)提取物;积雪草苷和衍生物;抗坏血酸或维生素C及其衍生物;合成肽,如iamin、biopeptide CL或SEDERMA公司出售的棕榈酰寡肽;来自植物的肽提取物,如COLETICA公司以商品名出售的大豆水解产物;和植物激素,如茁长素和木酚素;
-或作用于糖胺聚糖合成,如BROOKS公司以商品名Biomin出售的用Lactobacillus vulgaris发酵的乳产品;ALBAN公司以商品名出售的褐藻Padina pavonica的提取物;和特别可以以商品名获自SILAB公司或以商品名获自LSN公司的酿酒酵母提取物;
-或作用于金属蛋白酶(MMP),更特别是MMP1、2、3或9的抑制。可以提及:类维生素A和衍生物、寡肽和脂肽、脂氨基酸、COLETICA公司以商品名出售的麦芽提取物;蓝莓或迷迭香提取物;番茄红素;异黄酮、其衍生物,或含有它们的植物提取物,特别是大豆提取物(例如ICHIMARU PHARCOS公司以商品名Flavostérone 出售)、红三叶草提取物、亚麻提取物、kakkon提取物或鼠尾草提取物;
-或作用于丝氨酸蛋白酶,如白血球弹性蛋白酶或组织蛋白酶G的抑制。可以提到:LSN公司以商品名出售的豆荚籽(豌豆)的肽提取物;类肝素;和pseudodipeptides如{2-[乙酰基-(3-三氟甲基苯基)-氨基]-3-甲基-丁酰基氨基}乙酸。
在“刺激表皮大分子的活性剂”如fillagrine和角蛋白中,特别可以提到SILAB公司以商品名出售的羽扇豆提取物;GATTEFOSSE公司以商品名出售的欧洲山毛榉芽提取物;和SEPORGA公司以商品名出售的浮游动物Salina提取物。
本发明的组合物中可用的“刺激成纤维细胞增殖的试剂”可以例如选自植物蛋白质或多肽、提取物,特别是大豆提取物(例如,LSN公司以Eleseryl SH-VEG 为名出售的或S ILAB公司以商品名出售的大豆提取物);以及植物激素,如赤霉素(giberrellines)和细胞***素。
本发明的组合物中可用的“刺激角化细胞增殖的试剂”特别包括类维生素A,如视黄醇及其酯,包括棕榈酸视黄酯;间苯三酚;GATTEFOSSE公司出售的胡桃渣饼的提取物;和SEDERMA公司出售的马铃薯提取物。
“刺激角化细胞分化的试剂”包括例如矿物质,如钙;SILAB公司以商品名出售的羽扇豆提取物;SEPORGA公司以商品名出售的β-谷甾醇硫酸钠;和SOLABIA公司以商品名出售的玉米提取物;和木酚素,如开环异落叶松酚葡萄糖苷(sécoisolaricirésinol)。
本发明的组合物可以包含“皮肤放松(dermo-décontractants)剂”,其中特别可提及阿尔维林及其盐,特别是柠檬酸阿尔维林,皂苷元,如薯蓣皂甙元及含有它的天然提取物(如野生薯蓣的提取物),某些羰基化仲胺和叔胺,有机或无机金属盐,特别是葡糖酸锰,腺苷、以及LIPOTEC公司出售的六肽阿基瑞林R。还可以提及某些具有皮肤放松作用的芳香的组合物。
作为“对皮肤屏障具有重构作用的试剂”,可以提及嗜热栖热菌(Thermus thermophilus)的提取物,如来自Sederma的野生薯蓣(长柔毛薯蓣)的根茎提取物,如来自Active Organics的Actigen浮游生物提取物,如来自Secma的omega酵母提取物,如来自Coletica的栗子提取物,如来自Silab的雪松芽提取物,如来自Gattefossé的Gatuline 来自Degussa的Phytosphingosine SLC,来自Seppic的和来自Coletica的
特别还可以提及神经酰胺及衍生物、基于鞘氨醇类的化合物、鞘糖脂类、磷脂、胆固醇及其衍生物、植物甾醇、必需脂肪酸、甘油二酯、4-苯并二氢吡喃酮和色酮衍生物、凡士林、羊毛脂、牛油树脂、可可脂、羊毛脂等。
作为促进皮肤屏障功能的优选附加试剂,可以提及嗜热栖热菌的提取物、野生薯蓣(长柔毛薯蓣)的根茎提取物、酵母提取物、栗子提取物、雪松芽提取物及它们的混合物。
作为“促进角质化包膜成熟的试剂”,本发明的组合物中可以使用参与随年龄受损并引起转谷氨酰胺酶活性降低的角质化包膜成熟的试剂。可以提及例如脲及其衍生物,特别是来自National Starch的和L’OREAL的申请FR2877220中提及的其它活性剂。
作为“促进皮肤微循环的试剂”,在本发明组合物中可以结合作用于皮肤微循环以防止肤色暗沉和/或眼袋生成的试剂,例如红茶提取物,如来自Sederma的Kombuchka、Pycnogénol、葡糖酸锰(来自Seppic的Givobio GMn)、来自Indena的Visnadine、羽扇豆提取物(来自Silab的Eclaline)、来自Carilène实验室的Epaline 100、苦橙花提取物(来自ilab的Remoduline)、维生素P及其衍生物,如来自Sochibios的Permethol和其它提取物(假叶树属提取物、七叶树属提取物、常春藤提取物、人参提取物、草木犀属提取物等),以及咖啡因、七叶树皂角素、橙皮素月桂酸酯、硫酸葡聚糖、烟酸酯及衍生物、赖氨酸及衍生物(如来自Solabia的Asparlyne)等。
作为促进皮肤微循环的优选附加试剂,可以提及Kombuchka、葡糖酸锰和维生素P及其衍生物。
对于“刺激细胞能量代谢的试剂”,还可以结合刺激在老化过程中变缓的能量代谢的活性剂,其中可以提及生物素、酿酒酵母提取物,如来自Sederma的来自Solabia的葡糖酸锌、铜和镁的混合物,如来自Seppic的Sepitonic
“张紧剂”是指能够对皮肤施加张力的化合物,其作用是临时淡化皮肤表面的不平整,如皱纹和细纹。
作为“抗氧化剂”,特别可以提及生育酚及其酯,特别是乙酸生育酚;BHT和BHA。
还可以提及多酚、鞣酸、表焙儿茶素和含有它们的天然提取物、花青素、迷迭香提取物、油橄榄树叶提取物、绿茶提取物、白藜芦醇及其衍生物、Pycnogénol、麦角硫因、N-乙酰基半胱氨酸、生物素、螯合剂、艾地苯醌、植物提取物,如来自Provital公司的Pronalen BioprotectTM、自由基清除剂,如维生素E、辅酶Q10、生物类黄酮、SOD、植烷三醇、木酚素、褪黑激素、匹多酸盐、谷胱甘肽。
术语“抗污染剂”是指能够捕获臭氧、单环或多环芳族化合物如苯并芘和/或重金属如钴、汞、镉和/或镍的任何化合物。术语“自由基清除剂”是指能够捕获自由基的任何化合物。
作为本发明组合物中可用的“臭氧捕获剂”,特别可以提及维生素C及其衍生物,包括抗坏血酸基糖苷;酚和多酚,特别是鞣质、鞣花酸和鞣酸;表焙儿茶素及含有它的天然提取物;油橄榄树叶提取物;茶提取物,特别是绿茶提取物;花青素;迷迭香提取物;酚酸,特别是绿原酸;均二苯代乙烯,特别是白藜芦醇;含硫的氨基酸衍生物,特别是S-羧甲基半胱氨酸;麦角硫因;N-乙酰基半胱氨酸;螯合剂,如N,N’-双(3,4,5-三甲氧基苄基)乙二胺或其盐、金属络合物或酯之一;类胡萝卜素,如藏花酸;以及各种原料,如Sérobiologiques实验室以商品名CPPLS 出售的精氨酸、组氨酸核糖核酸盐、甘露醇、三磷酸腺苷、吡哆醇、苯丙氨酸、酪氨酸和水解ARN的混合物,SOLABIA公司以商品名出售的玉米水溶性部分,Induchem公司以Unicotrozon为名出售的延胡索提取物和柠檬提取物的混合物,以及PROVITAL公司以商品名Pronalen 出售的人参、苹果、桃子、小麦和大麦的提取物的混合物。
作为本发明的组合物中可用的“捕获单环或多环芳族化合物的试剂”,特别可以提及鞣质,如鞣花酸;吲哚衍生物,特别是吲哚-3-甲醇;茶的提取物,特别是绿茶提取物,水葫芦或凤眼莲的提取物;和SOLABIA公司以商品名出售的玉米水溶性部分。
最后,作为本发明的组合物中可用的“捕获重金属的试剂”,特别可以提及螯合剂,如EDTA、乙二胺四亚甲基膦酸的五钠盐、和N,N’-双(3,4,5-三甲氧基苄基)乙二胺或其盐、金属络合物或酯之一;植酸;壳聚糖衍生物;茶的提取物,特别是绿茶提取物;鞣质,如鞣花酸;含硫的氨基酸,如半胱氨酸;水葫芦(凤眼莲)提取物;和SOLABIA公司以商品名出售的玉米水溶性部分。
本发明的组合物中可用的“自由基清除剂”除上文提及的某些抗污染剂外,还包括维生素E及其衍生物,如乙酸生育酚;生物类黄酮;辅酶Q10或泛醌;某些酶,如过氧化氢酶、超氧化物歧化酶、乳过氧化物酶、谷胱甘肽过氧化物酶和醌还原酶;谷胱甘肽;亚苄基樟脑;苄基环烷酮;取代萘酮;匹多酸盐;植烷三醇;γ-谷维素;木酚素;和褪黑激素。
术语“脱屑剂”是指能够如下作用的任何化合物,其能够:
-通过促进表皮剥落来直接对脱屑起作用,如β-羟基酸,特别是水杨酸及其衍生物(包括5-正辛酰基水杨酸);α-羟基酸,如乙醇酸、柠檬酸、乳酸、酒石酸、苹果酸或苦杏仁酸;脲;龙胆酸;低聚岩藻糖;肉桂酸;槐提取物;白藜芦醇;
-或作用于参与脱屑或角质细胞桥(cornéodesmosomes)降解的酶,如糖苷酶、角质层糜蛋白酶(SCCE)、或其它蛋白酶(胰蛋白酶,类糜蛋白酶)。可以提及无机盐螯合剂:EDTA;N-酰基-N,N’,N’-乙二胺三乙酸;氨基磺酸化合物,特别是N-(2-羟乙基)哌嗪-N’-2-乙磺酸(HEPES);2-氧代噻唑烷-4-羧酸的衍生物(净色硫胺酸);甘氨酸型α-氨基酸的衍生物(如EP-0852949中所述,以及BASF以商品名TRILONM出售的甲基甘氨酸二乙酸钠);蜂蜜;糖衍生物,如O-辛酰基-6-D-麦芽糖和N-乙酰基葡糖胺。
本发明还涉及用于改善和/或增强皮肤屏障功能的皮肤美容疗法,包括至少一个对皮肤施加至少一种如上定义的组合物的步骤。
根据第一实施方案,本发明的方法包括至少一个如下步骤,该步骤在于将至少一种如上定义的组合物施加到皮肤表现出至少一种上述皮肤老化迹象的人的皮肤上。
根据另一实施方案,其包括至少一个如下步骤,该步骤在于将至少一种如上定义的组合物施加到具有被侵袭的皮肤或皮肤区域,特别是面部或身体的剃毛皮肤的人的皮肤上。
美容组件(ensemble)
根据另一方面,本发明还涉及美容组件,其包括:
i)划定至少一个隔室的容器,所述容器借助关闭元件关闭;和
ii)如上所述的并放在所述隔室内的组合物。
该容器可以是任何合适的形式。特别可以是瓶、管、罐、匣、盒、袋或箱的形式。
关闭元件可以是可移除的塞子、盖子、罩、可撕开条或胶囊的形式,特别是包含固定到容器上的主体和连接在主体上的罩盖的类型。其也可以是选择性关闭容器的元件形式,特别是泵、阀或瓣阀。
该容器可以与涂施器结合。该涂施器可以是如专利FR 2 722 380中所述的刷子形式。涂施器可以是泡沫块或弹性体块、毛毡或抹刀形式。涂施器可以是自由的(毛簇或海绵)或如美国专利5 492 426中所述紧固到封闭元件所带的杆上。该涂施器可以如专利FR 2 761 959中所述紧固到容器上。
该产品可以直接或间接包含在该容器中。例如,该产品可以安置在浸渍载体(特别是擦拭布或垫形式)上,和安置(独立或多个)在盒中或袋中。例如在申请WO 01/03538中描述了引入该产品的载体。
关闭元件可以通过螺纹连接到容器上。或者,通过螺纹连接以外的方式,特别是经由卡口机制、通过棘轮机制、夹具、焊接、粘结或通过磁吸引进行关闭元件与容器之间的连接。术语“棘轮机制(encliquetage)”特别是指包括通过一部分,特别是关闭元件的弹性形变使材料珠或线交叉然后在珠或线交叉后恢复至所述部分的弹性无约束状态的任何***。
该容器可以至少部分由热塑性材料制成。作为热塑性材料的实例,可以提及聚丙烯或聚乙烯。
或者,该容器由非热塑性材料,特别是玻璃或金属(或合金)制成。
该容器可以具有刚性壁或可形变壁,特别为管或管瓶形式。
该容器可以包括用于引发或促进组合物分配的装置。例如,该容器可以具有可形变的壁以使该组合物在容器内部的正压下流出,该正压由容器壁的弹性(或非弹性)挤压造成。
该容器可以由带有基底的箱()构成,其划定了至少一个容纳该组合物的外壳、以及特别铰接在基底上的能够至少部分覆盖所述基底的盖子。这种箱例如描述在申请WO 03/018423或专利FR 2 791 042中。
该容器可以配有位于容器的孔区域的脱水器(essoreur)。这种脱水器能够干燥(essuyer)涂施器并且任选地可干燥该涂施器紧固连向的杆。这种脱水器例如描述在专利FR 2 792 618中。
上文提及的专利或专利申请的内容通过引用并入本申请。
根据一个具体实施方案,本发明涉及美容组件,其包含:
-含有至少一种C-糖苷衍生物的组合物A,
-与组合物A分开包装的含有至少一种透明质酸或其衍生物的组合物B。
最后,本发明涉及一种美容疗法,包括至少一个将组合物A施加到皮肤和/或其附件上的步骤和至少一个将组合物B施加到皮肤和/或其附件上的步骤。
根据优选实施方案,首先施加组合物A,随后施加组合物B。
不受任何理论的限制,本发明人以此施加次序观察到优点,这源于C-糖苷衍生物使皮肤和/或其附件准备好在更大程度上响应透明质酸或其衍生物的事实。
在这种情况下,组合物A和B可以单独包装在两个隔室内,这两个隔室由两个分离容器形成或者在单个装置内部。
术语“单个装置”是指借助该装置,两个隔室彼此紧固结合。这种装置可以通过在特别由热塑性材料制成的单件中模制两个隔室的方法来获得。其也可以获自任何形式的组合件,特别是通过粘结、焊接或棘轮机构。
根据第一实施方案,两个容器彼此独立。这些容器可以是各种形式的。它们特别可以是管、瓶或壶(bidons)。
可以在容器之一或另一个顶上设置手工驱动的泵,该泵上方带有用于驱动该泵和经至少一个分配口分配该组合物的按钮。
或者,将容器之一和/或另一个加压,尤其借助推进剂,特别是推进剂气体。在这种情况下,所述容器配有阀,在该阀上方设置配有喷嘴或用于分配该产品的任何其它扩散装置的按钮。
推进剂可以与要分配或分离的组合物混合,特别经由能在容器内滑行的活塞,或经由容纳该组合物的袋的挠性壁。
该容器可以由各种材料构成:塑料、玻璃或金属。
再或者,两个隔室由在管内部形成的两个同心隔室形成,且其顶上带有配有含一个或多个分配孔的按钮的止回空气泵。在管内提供活塞,随着该组合物从容器内移出,所述活塞向泵方向回退。这种分配法特别用于分配牙膏。
具体实施方式
下列实施例例证本发明。
实施例
所用C-糖苷衍生物是CHIMEX以 为名出售的C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷。其是在60/40水/1,2-丙二醇混合物中含30重量%活性物质的溶液形式。所用透明质酸是Solliance公司出售的AL(PM:1.1×106Da)。
实施例1:进行的试验:角化细胞转谷氨酰胺酶(TGk)活性的分析
研究两种活性剂对角化细胞分化的体外作用(在60/40水/1,2-丙二醇混合物中具有30重量%的活性物质的C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷,和透明质酸)。为此,将在由40%贫化SFM培养基和60%Earl BufferSalt Sodium(EBSS)缓冲剂构成的缺乏性培养基中的用丝裂霉素预处理以预防其增殖的正常人表皮角化细胞(NHEK)放在培养基中。随后通过使用标准放射化学测定法分析用活性剂预处理过的NHEK的角化细胞转谷氨酰胺酶(TGk)活性,量化这些细胞的已因此减缓的代谢-其分化能力。
氯化钙(CaCl2)-已知刺激角化细胞分化的分子,用作该分析用的参照分子。
操作程序
将正常的人角化细胞在完全SFM培养基中在37℃和5%CO2下培养24小时。然后通过在37℃和5%CO2下用丝裂霉素C(10微克/毫升)处理2小时,阻断细胞***。然后将细胞在含有或不含各种浓度的受试或参照产品的缺乏性或非缺乏性(对照)培养基中培养96小时。同时,测试1,2-丙二醇,C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷的溶剂。该处理一式三份地进行(n=3)。
在培养结束时,在Triton X-100存在下提取TGk膜酶并通过测量氚化的腐胺在2μCi/ml最终浓度下在酪蛋白(受体蛋白,2毫克/毫升最终浓度)上的共价添加来测定TGk活性。
通过加入三氯乙酸(TCA)来沉淀酪蛋白,并在过滤器和收集器上回收沉淀物,随后通过液体闪烁法计算干滤出物。
结果
TGk活性-含丝裂霉素的培养基
处理 | 浓度 | 相对于对照物的%活性 | 相对于对照物的显著变化 |
缺乏性培养基对照物(40% SFM[+Ep+EGF]+60% EBSS[+Ca+Mg]) | - | 100 | - |
正常培养基对照物(100% SFM[+Ep+EGF]) | - | 209 | +109% |
CaCl2 | 1.5mM | 557 | +457% |
透明质酸(1) | 0.02% | 88 | NS |
C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷(2) | 0.06% | 128 | NS |
1,2-丙二醇 | 0.16% | 87 | NS |
透明质酸(1)和C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷(2) | 0.02%和0.06% | 222 | +122% |
(NS=不显著)
(1)Solliance公司出售的Cristalhyal AL(PM:1.1×106Da)
在这个试验中,用作参照分子的1.5mM氯化钙明显提高了角化细胞的TGk活性。这种结果符合预期效果,并能够证实该试验。
在0.06%下测试的C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷对TGk活性没有显著作用。
在0.8%下测试的其溶剂,1,2-丙二醇也没有改变该酶的活性。
在0.02%下单独测试的透明质酸对角化细胞转谷氨酰胺酶活性也没有作用。
分别在0.06%和0.02%下测试的C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷和透明质酸的组合表现出协同效应,因为单独且在此浓度下测试的产品没有改变TGk活性,而该组合显著刺激该活性。在将活性与蛋白质相关联时,观察到相同作用。
结论
C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷/透明质酸混合物提高了在缺乏性培养基中培养的正常人表皮角化细胞中的角化细胞转谷氨酰胺酶活性。
透明质酸加强了C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷的作用,并类似于在正常培养基中培养细胞时观察到的效果。
对活性剂的这种组合获得的结果反映了表皮分化的增加。
实施例2:制剂的实施例
含量表示为质量百分比含量。
组合物A和B是用卡波姆和/或聚丙烯酰基二甲基牛磺酸铵胶凝的H/E乳液,并根据常规技术制备。组合物B是极高度有机硅化的。组合物C是根据常规技术制备的高度有机硅化的E/H乳液。组合物D是具有高浓度透明质酸并用聚丙烯酰基二甲基牛磺酸铵胶凝的透明凝胶。
A | B | C | D | |
硫酸镁 | 0.70 | |||
氢氧化钠 | 0.08 | |||
三乙醇胺 | 1.23 | 0.01 | 0.02 | |
羟乙基哌嗪乙磺酸 | 1.00 | 1.00 | ||
C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷(1) | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 |
藻类提取物 | 1.00 | 0.20 | 0.20 | 0.20 |
二硬脂基二甲基胺锂蒙脱石 | 0.20 | |||
二氧化硅 | 2.00 | 3.00 | ||
丙烯酸酯共聚物 | 0.30 | |||
三硬脂精(和)乙酰化硬脂酸乙二醇酯 | 1.00 | |||
辛酸/癸酸甘油三酸酯 | 3.00 | |||
苯氧乙醇 | 0.60 | 0.70 | ||
对羟基苯甲酸甲酯 | 0.20 | |||
Chlorphenesine | 0.30 | |||
甲氧基肉桂酸乙基己酯 | 1.00 | 1.00 | ||
苯基苯并咪唑磺酸 | 1.80 | |||
甲氧基肉桂酸乙基己酯 | 7.50 | |||
二氧化钛(和)云母 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | |
羟乙基纤维素 | 0.12 | |||
透明质酸钠(2) | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.50 |
卡波姆 | 0.15 | |||
聚丙烯酰基二甲基牛磺酸铵 | 1.00 | 1.60 | 0.25 | |
聚甲基丙烯酸甲酯 | 2.00 | |||
HDI/三羟甲基己基内酯交联聚合物 | 1.00 | |||
环六硅氧烷 | 3.00 | 22.00 | ||
鲸蜡基PEG/PPG-10/1二甲基聚硅氧烷 | 3.00 | |||
二甲基聚硅氧烷(和)二甲基聚硅氧烷/乙烯基二甲基聚硅氧烷交联聚合物 | 10.00 | |||
双-PEG-18甲基醚二甲基硅烷 | 3.00 | |||
硬脂酰基二甲基聚硅氧烷 | 2.00 | |||
环五硅氧烷(和)二甲基聚硅氧烷醇 | 2.00 |
二甲基聚硅氧烷(和)二甲基聚硅氧烷醇 | 3.00 | |||
环五硅氧烷(和)二甲基聚硅氧烷交联聚合物 | 25.00 | |||
二乙烯基二甲基聚硅氧烷/二甲基聚硅氧烷交联聚合物(和)C12-13 pareth-23(和)C12-13 pareth-3 | 0.50 | |||
二甲基聚硅氧烷(和)ceteth-10(和)Laureth-4 | 3.50 | |||
改性醇 | 5.00 | 5.00 | 7.00 | |
水 | 38.15 | 55.15 | 45.87 | 79.41 |
甘油 | 7.00 | 7.00 | 10.00 | 7.00 |
丙二醇 | 6.00 | 4.00 | ||
辛甘醇 | 0.50 | |||
聚山梨醇酯80 | 1.00 | |||
葡萄糖倍半硬脂酸甲酯PEG-20 | 2.00 | |||
聚甘油基-4异硬脂酸酯 | 1.00 |
Claims (22)
1.在生理学可接受的介质中包含至少一种透明质酸或其衍生物和至少一种C-糖苷衍生物的局部皮肤病学和/或美容组合物。
2.前一权利要求的组合物,其中透明质酸或其衍生物具有50 000至5 000 000,特别是100 000至5 000 000,尤其是400 000至5 000000Da的分子量。
3.权利要求1或2的组合物,其中透明质酸或其衍生物以相对于组合物总重量的0.001重量%至20重量%,优选0.01重量%至10重量%,更特别0.01重量%至5重量%的透明质酸或其衍生物的活性物质的含量存在。
4.权利要求1至3任一项的组合物,其中C-糖苷衍生物符合下列通式(I):
其中:
-R代表:
-C1至C20特别是C1至C10饱和的或者C2至C20特别是C2至C10不饱和的直链烷基,或者C3至C20特别是C3至C10饱和或不饱和的支化或环状烷基;
-C1至C20特别是C1至C10饱和的或者C2至C20特别是C2至C10不饱和的直链的氢氟烷基或全氟烷基,或者C3至C20特别是C3至C10饱和或不饱和的支化或环状的氢氟烷基或全氟烷基;
构成所述基团的烃链可以在需要时被1、2、3或更多选自以下的杂原子***:
-氧、
-硫、
-氮、和
-硅,
并且可以任选地被至少一个选自以下的基团取代:
--OR4、
--SR4、
--NR4R5、
--COOR4、
--CONHR4、
--CN、
-卤素原子,
-C1至C6氢氟烷基或全氟烷基,和/或
-C3至C8环烷基,
其中R4和R5可以彼此独立地代表氢原子,或者C1至C30特别是C1至C12饱和的或者C2至C30特别是C2至C12不饱和的直链的烷基、全氟烷基或氢氟烷基,或者C3至C30特别是C3至C12饱和或不饱和的支化或环状的烷基、全氟烷基或氢氟烷基;或者C6至C10芳基,
-X代表选自下列基团的基团:
其中R1、R2和R3彼此独立地代表氢原子或基团R,其中R如上定义,并且R’1代表氢原子、-OH基团或如上定义的基团R,R1也可以表示C6至C10芳基;
-S代表单糖或多糖,该多糖包含最多20个糖单元特别是最多6个糖单元,其为L和/或D系列的吡喃糖和/或呋喃糖的形式,所述单糖或多糖可以被必须游离的羟基基团和任选的一个或多个任选被保护的胺官能团取代,并且
-S-CH2-X键代表C-异头性质的键,其可以是α或β,以及它们的美容可接受的盐、它们的溶剂合物如水合物以及它们的异构体。
5.前个权利要求的组合物,其中S代表选自D-葡萄糖、D-木糖、L-岩藻糖、D-半乳糖、D-麦芽糖的单糖,特别是D-木糖。
6.前个权利要求的组合物,其中X代表选自-CO-、-CH(OH)-、-CH(NH2)-的基团,优选为-CH(OH)-基团。
7.前个权利要求的组合物,其中R表示任选地被-OH、-COOH或-COOR”2取代的C1-C4特别是C1-C3的直链基团,R”2是C1-C4饱和烷基,特别是乙基。
8.前述权利要求任一项的组合物,其中C-糖苷衍生物选自:
-C-β-D-吡喃木糖苷-正丙-2-酮、
-C-α-D-吡喃木糖苷-正丙-2-酮、
-C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷、
-C-α-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷、
-1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮、
-1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮、
-1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮、
-1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮、
-1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷、
-1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷、
-1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷、
-1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷、
-1-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-羟基丙烷、
-1-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-2-羟基丙烷、
-1-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-2-羟基丙烷、
-1-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-2-羟基丙烷、
-1-(C-β-D-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮、
-1-(C-α-D-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮、
-1-(C-β-L-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮、
-1-(C-α-L-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮、
-C-β-D-吡喃麦芽糖苷-正丙-2-酮、
-C-α-D-吡喃麦芽糖苷-正丙-2-酮、
-C-β-D-吡喃麦芽糖苷-2-羟基丙烷、
-C-α-D-吡喃麦芽糖苷-2-羟基丙烷,它们的异构体及它们的混合物。
9.前述权利要求任一项的组合物,其中C-糖苷衍生物选自C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷和C-α-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷,更特别是C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷。
10.前述权利要求任一项的组合物,其特征在于相对于组合物总重量,C-糖苷衍生物以0.0001重量%至25重量%,特别是0.001重量%至10重量%,更特别是0.05重量%至5重量%的C-糖苷衍生物活性物质的含量存在。
11.前述权利要求任一项的组合物,其中透明质酸或其衍生物与C-糖苷衍生物的重量比为0.001至1000,特别是1至10,最特别是2至4。
12.美容组件,其包含:
-包含至少一种C-糖苷衍生物的组合物A,
-包含至少一种透明质酸衍生物或其衍生物的组合物B。
13.权利要求1至11任一项的组合物或权利要求12的美容组件用于改善和/或增强皮肤的屏障功能的美容用途。
14.权利要求1至11任一项的组合物或权利要求12的美容组件用于改善和/或增强皮肤的对外部侵袭防护的美容用途。
15.权利要求1至11任一项的组合物或权利要求12的美容组件用于改善皮肤和/或其附件的水分补给的美容用途。
16.权利要求1至11任一项的组合物或权利要求12的美容组件用于预防和/或治疗皮肤和/或其附件的粗糙或微起伏和/或用于改善肤色光泽度和/或用于改善皮肤和/或其附件的柔软度的美容用途。
17.权利要求1至11任一项的组合物或权利要求12的美容组件用于淡化皮肤老化迹象的美容用途。
18.前个权利要求的美容用途,其特征在于皮肤老化迹象选自皮肤的粘弹性或生物机械性质损伤、组织内聚力损伤、皮肤变薄、皱纹和/或细纹的出现、皮肤褐变和/或黄化的出现,以及老年或衰老斑或雀斑的出现。
19.用于改善和/或增强皮肤和/或其附件的屏障功能和/或水分补给和/或抗外部侵袭性和/或用于对抗皮肤老化迹象的美容疗法,其特征在于,将有效量的至少一种C-糖苷衍生物和至少一种透明质酸或其衍生物施加到皮肤和/或其附件上。
20.美容疗法,包括至少一个将权利要求12定义的组合物A施加到皮肤和/或其附件上的步骤,以及至少一个将权利要求12定义的组合物B施加到皮肤和/或其附件上的步骤,它们优选以这种次序施加。
21.至少一种透明质酸或其衍生物和至少一种C-糖苷衍生物用于制备改善和/或增强皮肤屏障功能用的局部皮肤病学组合物的用途。
22.至少一种透明质酸或其衍生物和至少一种C-糖苷衍生物用于制备改善和/或增强受损皮肤,特别是需要组织修复和/或再生的皮肤的屏障功能用的皮肤病学局部组合物的用途。
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