CN101265184A - 一种制备二元酸酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种制备二元酸酯的方法，在预酯化釜中加入固体酸催化剂，二元羧酸或二元羧酸混合物，低碳醇，固体酸催化剂加入量为二元羧酸或二元羧酸混合物质量的1～10％，醇和二元羧酸或二元羧酸摩尔比为1～10∶1；在常压下，温度50～100℃进行反应；将反应产物上层清液送至酯化反应器的上部，将低碳醇经汽化器成为蒸汽后，进入酯化反应器的下部，二者在连续酯化反应器的催化剂段做逆流反应，反应产物从酯化反应器的底部排出，未反应的低碳醇和产生的水由反应器顶蒸出；酯化反应在常压，温度70～150℃，液体空速为0.1～0.7Kg/Kg·h，低碳醇空速为0.1～1.0Kg/Kg·h条件下进行，转化率可达99％以上。
Description
技术领域：
本发明涉及一种制备二元酸酯的方法。
背景技术：
二元酸酯是优良的耐寒增塑剂，能赋予制品优良的低温柔软性能，并具有一定的光热稳定性和耐水性。
现有技术是以硫酸或其它无机液体酸为催化剂生产羧酸酯，或采用在一定的压力和较高温度下进行反应。采用无机液体酸为催化剂存在无机液体酸对设备的腐蚀和反应产物的三废处理等环境污染问题。例如英国专利(GB143069)公开的工艺方法是：使用浓硫酸作为催化剂，采用釜式反应器反应，蒸馏的方法除水。
还有的是在搅拌条件下进行的间歇操作，而采用间歇反应不利于规模化的连续工业生产。例如德国专利(DE19610564)公开的是多个釜式反应器串联，反应在搅拌条件下进行。相关文献日本专利(平3-115249)公开的是在较高压力(0.25～2.5MPa)和较高温度(150～350℃)下酸和醇并流自上而下进入反应器。相关文献世界专利(WO9008127)公开的是将管式反应器内部分成多个床层，固体催化剂松散地装在床层中，醇蒸汽在酸液中以鼓泡的方式达到与酸、固体催化剂接触，在一定压力下进行反应。
发明内容：
本发明的目的是提供一种制备二元酸酯的方法。
本发明中催化剂采用固体酸催化剂，二元羧酸或二元羧酸混合物和低碳醇连续酯化采用固定床管式反应器。二元羧酸或二元羧酸混合物先经过预酯化，然后含二元羧酸或二元羧酸混合物液体从连续酯化反应器上部进入反应器，低碳醇经过汽化后从反应器底部进入反应器，二者在催化剂段进行逆流反应，反应物料从反应器的底部排出，未反应的低碳醇以及所产生的副产物水由反应器的顶部蒸出。
本发明包括选用的催化剂、工艺流程和工艺条件等，制备二元酸酯的方法包括以下步骤：
(1).在预酯化釜中由加料口先加入固体酸催化剂，将二元羧酸或二元羧酸混合物从预酯化釜的加料口加入到预酯化反应釜中；将低碳醇从低碳醇中间储罐中用间歇进料泵加入到预酯化反应釜中。正常操作中固体酸催化剂存于釜内多次循环使用。以二元羧酸或二元羧酸混合物的质量为基准，固体酸催化剂加入量为二元羧酸或二元羧酸混合物的1％～10％，较佳的加入量为3％～7％；醇酸摩尔比为1～10，较佳的醇酸摩尔比2～5。
(2).加热预酯化釜，反应过程中从预酯化釜中排出的低碳醇蒸汽经冷凝后回流到预酯化反应釜中；预酯化在常压，温度50～100℃，较佳的温度为70～90℃，搅拌的条件下进行；
(3).预酯化反应结束，经过取样分析后，将反应产物上层清液送至原料储罐中；来自原料罐的原料经泵，再经预热器预热后进入连续酯化反应器的上部，来自储罐的低碳醇经泵后，再经汽化器成为蒸汽后，进入连续酯化反应器的下部，二者在连续酯化反应器的催化剂段做逆流反应，反应产物从连续酯化反应器的底部排出，未反应的低碳醇以及所产生的副产物水由反应器顶蒸出；连续酯化在常压，温度70～150℃，较佳的温度为90～130℃，液体空速为0.1～0.7Kg/Kg·h，低碳醇空速为0.1～1.0Kg/Kg·h条件下进行。
所述的连续酯化反应器为固定床管式反应器。
所述的固体酸催化剂是强酸型离子交换树脂。
所述的二元羧酸是C2～C10的脂肪族二元羧酸。
所述的二元羧酸混合物是C2～C10的脂肪族二元羧酸的混合物。
所述的低碳醇是低碳醇为C1～C4的脂肪族低碳醇。
发明效果：
本发明的方法在于用于酯化的催化剂和反应器，不同于以往文献中所述的催化剂和反应器，催化剂为固体酸催化剂，反应器为固定床式反应器。经过预酯化，及连续酯化可以实现由二元羧酸或二元羧酸混合物与低碳醇反应得到相应的二元羧酸酯或二元羧酸酯的混合物，大幅度提高二元羧酸的转化率，转化率可达99％以上，而且是在常压、较低温度下进行。
附图说明：
图1.本发明制备二元酸酯的方法流程示意图。
附图标记
1.预酯化釜 2.原料罐 3.原料泵 4.预热器5.低碳醇罐 6.低碳醇泵 7.汽化器 8.连续酯化塔9.冷凝器 10.储罐
具体实施方式
实施例1
(1).在预酯化釜1中由加料口先加入固体酸催化剂，将二元羧酸或二元羧酸混合物从预酯化釜的加料口加入到预酯化釜1中；将低碳醇从低碳醇中间储罐中用间歇进料泵加入到预酯化釜1中。正常操作中固体酸催化剂存于釜内多次循环使用。以二元羧酸或二元羧酸混合物的质量为基准，固体酸催化剂加入量为二元羧酸或二元羧酸混合物的1％～10％，较佳的加入量为3％～7％；醇酸摩尔比为1～10，较佳的醇酸摩尔比2～5。
(2).加热预酯化釜，反应过程中从预酯化釜中排出的低碳醇蒸汽经冷凝后回流到预酯化反应釜中；预酯化在常压，温度50～100℃，较佳的温度为70～90℃，搅拌的条件下进行；
(3).预酯化反应结束，经过取样分析后，将反应产物上层清液送至原料罐2中；来自原料罐的原料经原料泵3，再经预热器4预热后进入连续酯化反应器8的上部，来自低碳醇罐5的低碳醇经低碳醇泵6，再经汽化器7成为蒸汽后，进入连续酯化反应器8的下部，二者在连续酯化反应器的催化剂段做逆流反应，反应产物从连续酯化反应器的底部排出，未反应的低碳醇以及所产生的副产物水由反应器顶蒸出，经过冷凝器9冷凝后进入储罐10；连续酯化在常压，温度70～150℃，较佳的温度为90～130℃，液体空速为0.1～0.7Kg/Kg·h，低碳醇空速为0.1～1.0Kg/Kg·h条件下进行。
所述的连续酯化反应器为固定床管式反应器。
所述的固体酸催化剂是强酸型离子交换树脂。
所述的二元羧酸是C2～C10的脂肪族二元羧酸。
所述的二元羧酸混合物是C2～C10的脂肪族二元羧酸的混合物。
所述的低碳醇是低碳醇为C1～C4的脂肪族低碳醇。
实施例2.
在酯化釜中加入固体酸催化剂、己二酸和甲醇，常压，加热搅拌，进行预酯化反应，催化剂加入量以己二酸的质量为基准，具体结果如下：
表1己二酸和甲醇预酯化实验结果
| 催化剂加入量％ | 醇/酸摩尔比 | 温度℃ | 反应时间h | 己二酸转化率％ |
| 3 | 2.5 | 70～90℃ | 4 | 68.56 |
| 3 | 3.0 | 70～90℃ | 4 | 69.81 |
| 5 | 2.5 | 70～90℃ | 4 | 71.86 |
| 5 | 3.0 | 70～90℃ | 4 | 72.37 |
实施例3.
在酯化釜中加入固体酸催化剂、戊二酸和甲醇，常压，加热搅拌，进行预酯化反应，催化剂加入量以戊二酸的质量为基准，具体结果如下：
表2戊二酸和甲醇预酯化实验结果
| 催化剂加入量％ | 醇/酸摩尔比 | 温度℃ | 反应时间h | 戊二酸转化率％ |
| 5 | 2.5 | 70～90℃ | 4 | 72.06 |
| 5 | 3.0 | 70～90℃ | 4 | 72.63 |
实施例4.
在酯化釜中加入固体酸催化剂、丁二酸和甲醇，常压，加热搅拌，进行预酯化反应，催化剂加入量以丁二酸的质量为基准，具体结果如下：
表3丁二酸和甲醇预酯化实验结果
| 催化剂加入量％ | 醇/酸摩尔比 | 温度℃ | 反应时间h | 丁二酸转化率％ |
| 5 | 2.5 | 70～90℃ | 4 | 72.35 |
| 5 | 3.0 | 70～90℃ | 4 | 73.11 |
实施例5.
在酯化釜中加入固体酸催化剂、丁二酸和乙醇，常压，加热搅拌，进行预酯化反应，催化剂加入量以丁二酸的质量为基准，具体结果如下：
表4含丁二酸和乙醇预酯化实验结果
| 催化剂加入量％ | 醇/酸摩尔比 | 温度℃ | 反应时间h | 丁二酸转化率％ |
| 5 | 2.5 | 70～90℃ | 4 | 69.12 |
| 5 | 3.0 | 70～90℃ | 4 | 69.87 |
实施例6.
利用实施例2的产物进行连续酯化，常压，70～150℃条件下，具体结果如下：
表5连续酯化实验结果
| 液体空速Kg/Kg·h | 甲醇空速Kg/Kg·h | 己二酸转化率％ |
| 0.41 | 0.42 | 99.83 |
| 0.60 | 0.65 | 99.72 |
实施例7.
利用实施例3的产物进行连续酯化，常压，70～150℃条件下，具体结果如下：
表6戊二酸和甲醇连续酯化实验结果
| 液体空速Kg/Kg·h | 甲醇空速Kg/Kg·h | 戊二酸转化率％ |
| 0.58 | 0.65 | 99.77 |
实施例8.
利用实施例4的产物进行连续酯化，常压，70～150℃条件下，具体结果如下：
表7丁二酸和甲醇连续酯化实验结果
| 液体空速Kg/Kg·h | 甲醇空速Kg/Kg·h | 丁二酸转化率％ |
| 0.45 | 0.52 | 99.83 |
实施例9.
利用实施例5的产物进行连续酯化，常压，70～150℃条件下，具体结果如下：
表8含丁二酸和乙醇连续酯化实验结果
| 液体空速Kg/Kg·h | 乙醇空速Kg/Kg·h | 丁二酸转化率％ |
| 0.47 | 0.72 | 99.32 |
Claims (6)
1. 一种制备二元酸酯的方法，其特征是，所述的方法包括以下步骤：
(1).在预酯化釜中先加入固体酸催化剂，将二元羧酸或二元羧酸混合物从预酯化釜的加料口加入到预酯化反应釜中，然后加入低碳醇；固体酸催化剂加入量为二元羧酸或二元羧酸混合物质量的1～10％，醇和二元羧酸或二元羧酸摩尔比为1～10∶1；
(2).在常压下加热预酯化釜，温度50～100℃，搅拌进行反应；
(3).预酯化反应结束，将反应产物上层清液送至连续酯化反应器的上部，将低碳醇经汽化器成为蒸汽后，进入连续酯化反应器的下部，二者在连续酯化反应器的催化剂段做逆流反应，反应产物从连续酯化反应器的底部排出，未反应的低碳醇和产生的水由反应器顶蒸出；连续酯化在常压，温度70～150℃，液体空速为0.1～0.7Kg/Kg·h，低碳醇空速为0.1～1.0Kg/Kg·h条件下进行；
所述的固体酸催化剂是强酸型离子交换树脂；
所述的二元羧酸是C2～C10的脂肪族二元羧酸；
所述的二元羧酸混合物是C2～C10的脂肪族二元羧酸的混合物；
所述的低碳醇为C1～C4的脂肪族低碳醇。
2. 根据权利要求1所述制备二元酸酯的方法，其特征是：所述的连续酯化反应器为固定床管式反应器。
3. 根据权利要求1所述制备二元酸酯的方法，其特征是：所述的固体酸催化剂加入量为二元羧酸或二元羧酸混合物质量的3～7％。
4. 根据权利要求1所述制备二元酸酯的方法，其特征是：醇和二元羧酸或二元羧酸摩尔比为2～5∶1。
5. 根据权利要求1所述制备二元酸酯的方法，其特征是：所述的步骤(2)反应过程中从预酯化釜中排出的低碳醇蒸汽经冷凝后回流到预酯化反应釜中。
6. 根据权利要求1所述制备二元酸酯的方法，其特征是：所述的步骤(3)连续酯化的温度为90～130℃。
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| CN101265184B (zh) | 2010-09-01 |
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