CN101253150A

CN101253150A - 蒽衍生物

Info

Publication number: CN101253150A
Application number: CNA2006800321701A
Authority: CN
Inventors: 川上祥子; 中岛晴惠; 小岛久味; 大泽信晴; 野村亮二
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2005-09-02
Filing date: 2006-08-22
Publication date: 2008-08-27
Anticipated expiration: 2026-08-22
Also published as: KR20080052629A; EP1928828B1; KR101479924B1; WO2007029530A1; TWI394744B; EP1928828A4; EP1928828A1; CN101253150B; KR20140104034A; KR101479473B1; TW200728280A; US8686628B2; KR20130115397A; US20070075632A1

Abstract

本发明的目的是提供具有优异的发光效率的新型材料，包含该新型材料的发光元件，以及使用该发光元件的发光装置。本发明提供了由以右通式(1)表示的蒽衍生物。

Description

蒽衍生物

技术领域

[0001]

本发明涉及蒽衍生物。此外，本发明还涉及包含蒽衍生物的发光元件。并且，本发明涉及具有包含蒽衍生物的发光元件的发光装置。

背景技术

[0002]

使用发光材料的发光元件具有薄、重量轻等优点，并有望应用于下一代的显示器中。并且，由于发光元件是自发光类型，因此发光元件在高可见度上优于液晶显示器(LCD)，不存在如视角这样的问题。

[0003]

发光元件的基本结构是在一对电极之间具有一发光层的结构。向该发光元件施加电压，这样从正极注入的空穴和从负极注入的电子将在发光层的发光中心再复合而激发分子；从而当受激分子返回基态时，光通过能量发射而发出。需要注意的是由再复合产生的激发态包括单重激发态和三重激发态。光的发射可在任何一种激发态下获得。特别的，由单重激发态返回基态时的光发射称作荧光，而由三重激发态返回基态时的光发射称作磷光。

[0004]

附带提一句，当将发光元件组合在使用电池的电动势的设备中作为显示部分时，如移动电话、照相机、便携式音乐再现装置等电子设备，要求低的功率消耗才能长时间连续使用带有发光元件的显示部分的设备。为实现低功耗，需要对有效发光元件进行研究；因此人们一直在寻求具有优异的发光效率的发光材料，并进行了许多研究(参考1：国际公开2000/040586小册子)。

发明内容

[0005]

本发明是在考虑到上述情形下作出的。本发明的目的是提供具有优异的发光效率和高可靠性的新型材料，包含该新型材料的发光元件，以及使用该发光元件的发光装置。

[0006]

本发明的一方面是由以下通式(1)表示的蒽衍生物。

[0007]

[0008]

在通式(1)中，R₁和R₂各自表示氢或具有1-4个碳原子的烷基。R₃表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基，也可没有取代基。R₄表示具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基。芳基可具有取代基，也可没有取代基。R₅表示具有6-25个碳原子的芳基。R₆表示具有6-25个碳原子的芳基。芳基可具有取代基，也可没有取代基。X₁表示具有6-25个碳原子的亚芳基。亚芳基可具有取代基，也可没有取代基。

[0009]

本发明的另一方面是由以下通式(2)表示的蒽衍生物。

[0010]

[0011]

在通式(2)中，R₁和R₂各自表示氢或具有1-4个碳原子的烷基。R₃表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基中的任何一个。R₅表示具有6-25个碳原子的芳基。芳基可具有取代基，也可没有取代基。Ph₁和Ph₂各自表示苯基。苯基可具有取代基，也可没有取代基。X₁表示具有6-25个碳原子的亚芳基。亚芳基可具有取代基，也可没有取代基。

[0012]

本发明的再一方面是由以下通式(3)表示的蒽衍生物。

[0013]

[0014]

在通式(3)中，R₁和R₂各自表示氢或具有1-4个碳原子的烷基。R₃表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基，也可没有取代基。Ph₁、Ph₂和Ph₃各自表示苯基。苯基可具有取代基，也可没有取代基。X₁表示具有6-25个碳原子的亚芳基。亚芳基可具有取代基，也可没有取代基。

[0015]

本发明的另一方面是由以下通式(4)表示的蒽衍生物。

[0016]

在通式(4)中，R₁和R₂各自表示氢或具有1-4个碳原子的烷基。R₃表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基，也可没有取代基。Ph₁和Ph₂各自表示苯基。苯基可具有取代基，也可没有取代基。X₁表示具有6-25个碳原子的亚芳基。亚芳基可具有取代基，也可没有取代基。

[0017]

本发明的又一方面是由以下通式(5)表示的蒽衍生物。

[0018]

[0019]

在通式(5)中，R₁和R₂各自表示氢或具有1-4个碳原子的烷基。R₃表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基，也可没有取代基。Ph₁和Ph₂各自表示苯基。苯基可具有取代基，也可没有取代基。

[0020]

本发明的再一方面是由以下通式(6)表示的蒽衍生物。

[0021]

[0022]

在通式(6)中，R₁和R₂各自表示氢或具有1-4个碳原子的烷基。R₃表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基，也可没有取代基。Ph₁和Ph₂各自表示苯基。苯基可具有取代基，也可没有取代基。

[0023]

本发明的再一方面是由以下通式(7)表示的蒽衍生物。

[0024]

[0025]

在通式(7)中，R₁和R₂各自表示氢或具有1-4个碳原子的烷基。R₃表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基，也可没有取代基。Ph₁、Ph₂和Ph₃各自表示苯基。苯基可具有取代基，也可没有取代基。

[0026]

本发明的再一方面是由以下通式(8)表示的蒽衍生物。

[0027]

[0028]

R₃表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基，也可没有取代基。Ph₁、Ph₂和Ph₃各自表示苯基。苯基可具有取代基，也可没有取代基。

[0029]

本发明的再一方面是由以下通式(9)表示的蒽衍生物。

[0030]

[0031]

通式(9)中，R₃表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基，也可没有取代基。Ph₁和Ph₂各自表示苯基。苯基可具有取代基，也可没有取代基。

[0032]

本发明的再一方面是由以下通式(10)表示的蒽衍生物。

[0033]

[0034]

通式(10)中，R₃表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基，也可没有取代基。Ph₁、Ph₂和Ph₃各自表示苯基。苯基可具有取代基，也可没有取代基。

[0035]

本发明的再一方面是由以下通式(11)表示的蒽衍生物。

[0036]

[0037]

通式(11)中，R₃表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基，也可没有取代基。Ph₁和Ph₂各自表示苯基。苯基可具有取代基，也可没有取代基。

[0038]

本发明的再一方面是由以下通式(12)表示的蒽衍生物。

[0039]

[0040]

通式(12)中，R₃表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基，也可没有取代基。Ph₁、Ph₂和Ph₃各自表示苯基。苯基可具有取代基，也可没有取代基。

[0041]

本发明的再一方面是由以下通式(13)表示的蒽衍生物。

[0042]

[0043]

通式(13)中，R₃表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基，也可没有取代基。Ph₁和Ph₂各自表示苯基。苯基可具有取代基，也可没有取代基。

[0044]

本发明的再一方面是由以下通式(14)表示的蒽衍生物。

[0045]

[0046]

通式(14)中，R₃表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基，也可没有取代基。Ph₁、Ph₂和Ph₃各自表示苯基。苯基可具有取代基，也可没有取代基。

[0047]

本发明的再一方面是由以下通式(15)表示的蒽衍生物。

[0048]

[0049]

通式(15)中，R₃表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基，也可没有取代基。Ph₁、Ph₂和Ph₃各自表示苯基。苯基可具有取代基，也可没有取代基。

[0050]

本发明的再一方面是由以下通式(16)表示的蒽衍生物。

[0051]

[0052]

通式(16)中，R₃表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基，也可没有取代基。Ph₁、Ph₂和Ph₃各自表示苯基。苯基可具有取代基，也可没有取代基。

[0053]

本发明的另一方面是一发光元件，其在一对电极之间具有一含有上述通式(1)-(16)任何一个中描述的蒽衍生物的层。

[0054]

本发明的再一方面是一发光元件，其在一对电极之间具有一含有上述通式(1)-(16)任何一个中描述的蒽衍生物的层和一基质(host)，该基质具有比蒽衍生物更高的能隙，且具有比蒽衍生物更高的电离势。

[0055]

本发明的又一方面是一发光元件，其在一对电极之间具有一含有上述通式(1)-(16)任何一个中描述的蒽衍生物的层和一发光基质，该基质具有比蒽衍生物更小的能隙，且具有比蒽衍生物更小的电离势。

[0056]

本发明的另一方面是发光装置，其使用了含有上述通式(1)-(16)任何一个中描述的蒽衍生物的发光元件。

[0057]

本发明的另一方面是电子装置，其包括含有上述通式(1)-(16)任何一个中描述的蒽衍生物的发光元件。

[0058]

本发明的蒽衍生物是由其能够以优异的发光效率获得光发射的蒽衍生物。

[0059]

本发明的蒽衍生物是由其能够以优异的发光效率获得光发射的发光物质。

[0060]

此外，本发明的蒽衍生物还可用作发光层的基质材料。

[0061]

通过含有本发明的蒽衍生物，可获得具有高外部量子效率的发光元件。从而，可获得具有优异发光效率的发光元件。

[0062]

通过含有本发明的蒽衍生物，发光元件的驱动电压可得到降低，且可获得具有优异电流效率和高功率效率的发光元件。

[0063]

通过使发光元件含有本发明的蒽衍生物，可获得具有低功率消耗和高亮度发光的发光装置。

[0064]

附图说明

图1示出了本发明发光元件的一例。

图2示出了本发明发光元件的一例。

图3是显示本发明发光装置一例的横截面视图。

图4是显示本发明发光装置的像素部分一例的顶视图。

图5示出了本发明发光装置的像素部分的等效电路的一例。

图6A和6B是显示本发明发光装置一例的顶视图。

图7A和7B是显示本发明发光装置一例的示意图。

图8A-8D示出了本发明电子装置的例子。

图9示出了本发明电子装置的一例。

图10A和10B是PCAPA的¹H-NMR谱图。

图11示出了PCAPA的吸收光谱。

图12示出了PCAPA的发射光谱。

图13A和13B的图表显示了用循环伏安法(CV)对PCAPA的测试结果。

图14A和14B是PCAPBA的¹H-NMR谱图。

图15示出了PCAPBA的吸收光谱。

图16示出了PCAPBA的发射光谱。

图17示出了发光元件1的发射光谱。

图18示出了发光元件1的亮度-电流效率性质。

图19示出了发光元件1的电压-亮度特性。

图20示出了发光元件2的发射光谱。

图21示出了发光元件2的亮度-电流效率性质。

图22示出了发光元件2的电压-亮度特性。

图23示出了发光元件3的发射光谱。

图24示出了发光元件3的亮度-电流效率性质。

图25示出了发光元件3的电压-亮度特性。

图26示出了发光元件1-3的可靠性。

图27示出了发光元件1-3的可靠性。

图28A和28B是PCA的¹H-NMR谱图。

图29A和29B是PCA的¹H-NMR谱图。

图30A和30B是PCA的¹³C-NMR谱图。

图31A和31B是PCN的¹H-NMR谱图。

图32A和32B是PCNPA的¹H-NMR谱图。

图33示出了PCNPA的吸收光谱。

图34示出了PCNPA的发射光谱。

最佳实施模式

[0065]

以下将通过实施模式并参照附图来对本发明进行全面描述。然而，应当理解的是，各种改变和变形对于本领域技术人员是显而易见的。因此，除非这些改变和变形在本发明的范围之外，它们应当解释为包括在本发明之中。请注意用于不同附图中的相同附图标记表示以下描述的本发明中结构的相同部件。

[0066]

(实施模式1)

在该实施模式中，将描述本发明的蒽衍生物。

[0067]

由结构式17-72表示的蒽衍生物被用作本发明的蒽衍生物。需要注意的是本发明的蒽衍生物并不限于以下的结构式，而可以是与以下结构式表示的结构不同的结构。

[0068]

[0069]

例如，如以下合成方案(a-1)所表示的，本实施模式的蒽衍生物可按以下方式获得：采用金属催化剂例如钯催化剂，通过偶联反应合成具有蒽骨架的化合物A，如9-芳基-10-(芳卤)蒽，以及具有N-芳基-N-(3-(9-烷基)咔唑)胺骨架或N-芳基-N-(3-(9-芳基)咔唑)胺骨架的化合物B。应当注意的是，化合物B咔唑可具有芳基取代基或烷基取代基，且对取代位置无限制；然而以6-位取代位置为优选。此外，对钯催化剂也无特别限制；但优选为二(二亚苄基丙酮)钯(0)(缩写：Pd(dba)₂)或乙酸钯(0)(缩写：Pd(OAc)₂)。

[0070]

[0071]

在合成方案(a-1)中，R₁和R₂各自表示氢或具有1-4个碳原子的烷基。R₃表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基中的任何一个。R₄表示具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基。R₅表示具有6-25个碳原子的芳基。R₆表示具有6-25个碳原子的芳基。芳基可具有取代基，也可没有取代基。X₁表示具有6-25个碳原子的亚芳基。亚芳基可具有取代基，也可没有取代基。此外，Y₁表示卤素。尽管这里对卤素没有特别限制，但以溴或碘为优选。

[0072]

此外，前面提及的化合物A可通过例如下面的合成方案(a-2)中表示的方法获得。首先，合成含有9-蒽卤骨架的化合物C，与芳基硼酸通过使用金属催化剂如钯催化剂的偶联反应合成含有9-芳基蒽骨架的化合物D，其中芳基引入到9-位。应注意的是化合物C中的卤素优选为溴或碘。此外，芳基硼酸中的硼酸可用烷基等进行保护。应注意的是，尽管对钯催化剂无特别限制，但以Pd(dba)₂或Pd(OAc)₂为优选。

[0073]

然后，对合成的化合物D进行卤化(优选为溴化或碘化，更优选为碘化)，合成含有9-芳基-10-蒽卤骨架的化合物E。具有9-芳基-10-(芳卤)蒽骨架的化合物A是这样得到的：将合成的化合物E与芳基卤硼酸用金属催化剂如钯催化剂通过偶联反应合成。需注意的是，芳基卤硼酸中的硼酸可用烷基等进行保护。此外，卤素优选为溴或碘。

[0074]

[0075]

在合成方案(a-2)中，R₁和R₂各自表示氢或具有1-4个碳原子的烷基。R₆表示具有6-25个碳原子的芳基。芳基可具有取代基，也可没有取代基。X₁表示具有6-25个碳原子的亚芳基。亚芳基可具有取代基，也可没有取代基。此外，式中的Y₁、Y₂和Y₃各自表示卤素。尽管这里对卤素没有特别限制，但以溴或碘为优选。特别优选的是化合物E中的Y₃为碘，芳卤硼酸中的Y₁为溴。在化合物E与芳卤硼酸的偶联反应中，当Y₃为碘而Y₁为溴时，可选择性地进行碘化合物与硼酸化合物的偶联反应。即是说，由于副反应例如芳卤硼酸的自身偶联反应可被抑制，因此可抑制副产物的生成。因此，化合物A可以高产率获得，且可容易地得到化合物A。

[0076]

此外，化合物B可通过下面的合成方案(a-3)中表示的方法获得。首先，通过卤化(优选为溴化和碘化，更优选为碘化)，在骨架上含有咔唑的化合物F上3-或6-位的氢被卤素取代合成化合物G。然后，合成的化合物G和芳基胺使用金属催化剂如钯催化剂经偶联反应合成具有N-芳基-N-(3-(9-烷基)咔唑)胺骨架或N-芳基-N-(3-(9-芳基)咔唑)胺骨架的化合物B。注意与使用溴作为取代基相比，与芳胺的偶联反应的反应时间在使用碘作为化合物F的卤化取代基时可以缩短。此外，尽管对钯催化剂无特别限制，但以Pd(dba)₂或Pd(OAc)₂为优选。

[0077]

[0078]

在合成方案(a-3)中，R₃表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基，也可没有取代基。R₄表示具有1-4个碳原子的烷基或具有6-25个碳原子的芳基。芳基可具有取代基，也可没有取代基。R₅表示具有6-25个碳原子的芳基。芳基可具有取代基，也可没有取代基。此外，Y₄表示卤素。尽管这里对卤素没有特别限制，但以溴或碘为优选。

[0079]

注意本发明的蒽衍生物的合成方法不限于上述提及的方法，也可采用其他的合成方法。

[0080]

(实施模式2)

在该实施模式中，将描述使用本发明的蒽衍生物的发光元件。

[0081]

图1的示意图示出了本发明发光元件的元件结构的一例。该实施模式中的发光元件具有发光层置于一对电极(正极和负极)之间的结构。需注意元件结构并不限于此，而可根据其用途而选择适合的已知结构。

[0082]

图1示出了发光元件的一例，其具有置于第一电极101和第二电极102之间的发光层113。发光层113包含本发明的蒽衍生物。此外，第一电极101和第二电极102中任何一者成为正极，而另一者成为负极。在本发明中，正极是指用于向发光层注入空穴的电极，而负极是指用于向发光层注入电子的电极。需注意，在该实施模式中，第一电极101为正极，而第二电极102为负极。

[0083]

在该实施模式的发光元件中，由第一电极101侧注入的空穴和由第二电极102侧注入的电子在发光层113再复合，使本发明的蒽衍生物处于激发态。受激的本发明的蒽衍生物在返回基态时发出光。本发明的蒽衍生物作为发光物质。需注意，发光物质是指当发光物质从激发态返回基态时，光的发射具有高的量子效率，且表现出具有期望发射波长的光发射的物质。

[0084]

并且，该实施模式的发光元件还具有空穴注入层111和空穴传输层112在第一电极101和发光层113之间顺次叠放的结构。在本发明中，空穴注入层111具有帮助从第一电极101侧向空穴传输层112注入空穴的功能。通过这种方式提供空穴注入层111，可降低在第一电极101和空穴传输层112之间的电离势的差别，从而可容易地注入空穴。由此，发光元件的驱动电压可得以降低。另外，空穴传输层112具有将由第一电极101侧注入的空穴传输到发光层113的功能。如上面所述，通过提供空穴传输层112，可增加第一电极101和发光层113之间的距离。由此，可防止由于第一电极101中所含的金属导致的光的猝灭等。

[0085]

此外，本实施模式的发光元件还具有电子传输层114和电子注入层115在发光层113和第二电极102之间顺次叠放的结构。在本发明中，电子传输层114具有将第二电极102侧注入的电子传输到发光层113的功能。这样，通过提供电子传输层114，可增加第二电极102和发光层113之间的距离。由此，可防止由于第二电极102中所含的金属导致的光的猝灭等。并且，电子注入层115具有帮助从第二电极102侧向电子传输层114注入电子的功能。通过这种方式提供电子注入层，可降低在第二电极102和电子传输层114之间的电子亲和性的差别，从而可容易地注入电子。由此，发光元件的驱动电压可得以降低。

[0086]

下面具体描述第一电极101、第二电极102以及置于第一电极101和第二电极102之间的各层。

[0087]

可使用已知的材料作为正极(第一电极101)，且以具有高的功函数(具体地，4.0eV或更高)的金属、合金、导电化合物或它们的混合物为优选。具体地，可使用含有透光传导材料的透明传导层、可采用含有氧化钨的氧化铟、含有氧化钨的氧化铟锌、含有氧化钛的氧化铟、含有氧化钛的氧化铟锡等。或者，也可采用氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、加入了氧化硅的氧化铟锡(ITSO)等。再或者，也可使用选自金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、锌(Zn)、锡(Sn)、铟(In)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)，或钯(Pd)的元素，或具有上述元素作为主要成分的合金材料，例如氮化钛(TiN)、氮化钛硅(TiSi_XN_Y)，硅化钨(WSix)、氮化钨(WNx)、氮硅化钨(WSi_XN_Y)、氮化铌(NbN)等。需注意，正极可用这些材料的单层膜或叠层膜通过如溅射法或蒸发法等方法而形成。此外，当使用传导材料时，也可应用溶胶-凝胶法等。

[0088]

下面将描述各透光传导材料中的组成比率的例子。例如，对于含氧化钨的氧化铟的组成比率，氧化钨可为1.0wt％，氧化铟可为99.0wt％。对于含氧化钨的氧化铟锌的组成比率，氧化钨可为1.0wt％，氧化锌可为0.5wt％，氧化铟可为98.5wt％。对于含有氧化钛的氧化铟的组成比率，氧化钛可为1.0-5.0wt％，氧化铟可为99.0-95.0wt％。对于氧化铟锡(ITO)的组成比率，氧化锡可为10.0wt％，氧化铟可为90.0wt％。对于氧化铟锌(IZO)的组成比率，氧化锌可为10.7wt％，氧化铟可为89.3wt％。另外，对于含氧化钛的氧化铟锡的组成比率，氧化钛可为5.0wt％，氧化锡可为10.0wt％，氧化铟可为85.0％。需注意，上述的组成比率仅为举例，而组成比率可适当地设定。

[0089]

负极(第二电极102)可使用已知材料形成。优选使用具有低的功函数(具体地，3.8eV或更低)的金属、合金、导电化合物或它们的混合物。具体而言，可使用属于元素周期表第1或2族的金属，即碱金属例如锂(Li)和铯(Cs)，碱土金属例如镁(Mg)、钙(Ca)和锶(Sr)，含有这些物质的合金(例如Mg和Ag的合金以及Al和Li的合金)，稀土金属例如铕(Er)和镱(Yb)，含有这些物质的合金等。然而，当使用具有高的电子注入性能的电子注入层时，可使用具有高的功函数的材料，即通常用于形成正极的材料。例如，负极可用金属或导电无机化合物例如Al，Ag或ITO形成。需注意，负极可用上述材料的单层膜或叠层膜通过如溅射法或蒸发法等方法而形成。

[0090]

空穴注入层111优选用电离势低于含在空穴传输层112中的物质的电离势但高于含在第一电极101中的物质的电离势的物质形成，或者用当形成1-2nm厚度的薄膜而置于空穴传输层112和第一电极101之间时能带发生弯曲的物质形成。作为可用于形成空穴注入层111的物质的具体的例子，可使用以下物质：酞菁化合物例如酞菁(缩写：H₂Pc)或铜酞菁(CuPc)，聚合物化合物例如聚乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸盐溶液(PEDOT/PSS)等。换句话说，可通过从空穴传输物质中选择形成空穴注入层111的物质，从而使空穴注入层111中的电离势相对低于空穴传输层112的电离势。需注意的是，空穴传输物质是空穴迁移率高于电子迁移率的物质，且其空穴迁移率与电子迁移率(空穴迁移率/电子迁移率)的比值优选高于100。并且，在提供空穴注入层111的情况下，优选用具有高的功函数的物质例如氧化铟锡来形成第一电极101。

[0091]

优选使用空穴传输物质特别是具有空穴迁移率为1×10^-6cm²/Vs或更高的物质来形成空穴传输层112。作为可用于形成空穴传输层112的物质的具体例子，可使用以下的物质：4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)，4，4′-二[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：TPD)，4，4′，4″-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(缩写：TDATA)，4，4′，4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(缩写：MTDATA)，4，4′-二{N-[4-(N，N-二-间甲苯基氨基)苯基]-N-苯基氨基}联苯(缩写：DNTPD)，1，3，5-三[N，N-二(间甲苯基)氨基]苯(缩写：m-MTDAB)，4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯基胺(缩写：TCTA)，酞菁(缩写：H₂Pc)，铜酞菁(缩写：CuPc)，酞菁氧钒(缩写：VOPc)，4，4′-二[N-(4-联苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：BBPB)等。需注意，更为优选的是空穴传输层112是通过特别选择能隙大于用作空穴传输物质中基质的物质之能隙的物质形成。此外，空穴传输层112可具有多层结构，其中用上述物质形成的两层或多层进行组合。

[0092]

对于发光层113，可使用仅含有在实施模式1中描述的本发明的蒽衍生物中的一种类型的蒽衍生物的单层膜。或者，也可使用分散有实施模式1中描述的本发明的蒽衍生物中的一种的层，作为该层主要成分的物质(称为基质)具有比各蒽衍生物高的能隙和比各蒽衍生物高的电离势。因此，通过将本发明的蒽衍生物分散到以基质作为组要成分的层中，可防止由于各蒽衍生物自身浓度导致的各蒽衍生物中的光的猝灭。需注意，能隙是指在LUMO能级和HOMO能级之间的能隙。

[0093]

更具体地，用作基质的物质优选为具有电子传输性大于空穴传输性的物质。作为这样的物质，例如使用如蒽衍生物例如2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)，9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(缩写：CzPA)，或二苯基蒽；菲咯啉衍生物如2，9-二甲基-4，7-联苯-1，10-邻二氮杂菲(bathocuproin，缩写：BCP)；二唑衍生物，或三嗪衍生物。可选择这些物质中的一种或两种或多种进行混合，以使描述于实施模式1中的本发明的蒽衍生物形成分散态。通过制成具有这种结构的发光层113，空穴可有效地俘获在描述于实施模式1中的本发明的蒽衍生物中。由此可获得具有合意的光发射效率的发光元件。并且，电子传输层114在许多情况下是由具有小能隙的物质形成，因此激发的能量易于从发光层113除去；然而，通过制成具有上述结构的发光层113，发光层113中空穴和电子的再复合区域(发光区域)在空穴传输层112侧形成，可防止激发的能量移到电子传输层114。由此，可防止由于在发光层113的不同层中产生的光发射导致的色度的恶化。在发光层113是一层混合有多种化合物(例如是一层分散有本发明的蒽衍生物于其中并以基质作为主要成分的层)的情况下，发光层113可通过共蒸发的方法形成。这里，共蒸发的方法是指原材料从多个蒸发源蒸发的蒸发方法，这些蒸发源同处一个处理室中，而被蒸发的原材料在气态中混合并沉积在需要处理的物体上。

[0094]

优选使用电子传输物质特别是具有电子迁移率为1×10^-6cm²/Vs或更高的物质来形成电子传输层114。需注意的是，电子传输物质是电子迁移率高于空穴迁移率的物质，且其电子迁移率与空穴迁移率(电子迁移率/空穴迁移率)的比值高于100。作为可用于形成电子传输层114的物质的具体例子，可使用以下的物质：2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑(缩写：PBD)、1，3-二[5-(对-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑-2-基]苯(缩写：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-***(缩写：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-***(缩写：p-EtTAZ)、菲啰啉(缩写：BPhen)、2，9-二甲基-4，7-联苯-1，10-邻二氮杂菲(bathocuproin，缩写：BCP)、4，4-二(5-甲基苯并唑-2-基)二苯乙烯(缩写：BzOs)等，以及金属络合物例如三(8-羟基喹啉)铝(缩写：Alq₃)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(缩写：Almq₃)、二(10-羟基苯并[h]-羟基喹啉)铍(缩写：BeBq₂)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚-铝(缩写：BAlq)、二[2-(2-羟基苯基)苯并唑]锌(缩写：Zn(BOX)₂)或二[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(缩写：Zn(BTZ)₂)。需注意，更为优选的是电子传输层114是通过特别选择能隙大于用作电子传输物质中基质的物质之能隙的物质形成。此外，电子传输层114可具有多层结构，其中用上述物质形成的两层或多层进行组合。

[0095]

电子注入层115可用具有比用于形成电子传输层114的物质的电子亲和性更高的物质形成，其选自可用于形成电子传输层114的物质，例如BPhen、BCP、p-EtTAZ、TAZ和BzOs。此外，电子注入层115可含有无机物质例如碱金属如锂(Li)或铯(Cs)；碱金属氧化物例如氧化锂(Li₂O)、氧化钾(K₂O)、氧化钠(Na₂O)；碱土金属氧化物例如氧化钙(CaO)或氧化镁(MgO)；碱金属氟化物例如氟化锂(LiF)或氟化铯(CsF)；碱土金属氟化物例如氟化钙(CaF₂)；或碱土金属例如镁(Mg)或钙(Ca)。并且，电子注入层115还可具有包括上面描述的有机物质的结构，或具有包括如碱金属氟化物如LiF或碱土金属氟化物如CaF₂在内的无机物质的结构。通过用无机物质如碱金属氟化物如LiF或碱土金属氟化物如CaF₂形成厚度为1-2nm的薄膜作为电子注入层115，电子注入层115的能带发生弯曲，或产生隧道电流；由此，可容易地从第二电极102侧向电子传输层114注入电子。

[0096]

可提供一空穴产生层来代替本实施模式中的空穴注入层111。需注意，空穴产生层产生空穴。空穴产生层可通过混合至少一种选自空穴传输物质和相对于空穴传输物质表现出电子接受性的物质形成。这里，可使用与用于形成空穴传输层112的物质类似的物质来作为空穴传输物质。作为表现出电子接受性的物质，可使用金属氧化物如氧化钼、氧化钒、氧化钌或氧化铼。

[0097]

此外，也可提供一电子产生层来代替本实施模式中的电子注入层115。电子产生层产生电子。电子产生层可通过混合至少一种选自电子传输物质和相对于电子传输物质表现出电子提供性的物质形成。这里，可使用与用于形成电子传输层114的物质类似的物质来作为电子传输物质。作为表现出电子提供性的物质，可使用选自碱金属和碱土金属的物质，具体可以是锂(Li)、钙(Ca)、钠(Na)、钾(K)、镁(Mg)等。

[0098]

对用于制造上述本实施模式的发光元件的方法没有特别的限制。例如，可采用在第一电极101形成后，顺次在其上叠层空穴注入层111，空穴传输层112、发光层113、电子传输层114和电子注入层115，以及最后形成第二电极102的方法。或者，可采用在第二电极102形成后，顺次在其上叠层电子注入层115、电子传输层114、发光层113、空穴传输层112和空穴注入层111，以及最后形成第一电极101的方法。需注意，空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114和电子注入层115中的各层可通过蒸发法、喷墨法、涂布法等中的任何一种形成。此外，第一电极101或第二电极102可通过溅射法、蒸发法等形成。

[0099]

具有上述结构的本发明的发光元件是用具有优异的发光效率的本发明的蒽衍生物制造的；因此，可获得具有高效率的发光元件。此外，使用本发明的蒽衍生物的发光元件可长时间在低电压下驱动。因此，本发明的发光元件可获得很高功效和低功耗。

[0100]

本发明的发光元件是使用含有蒽骨架和胺骨架的化合物如本发明的蒽衍生物的制造的，因此，由重复的氧化反应导致的发光物质特性上的改变给发光元件性质带来若干变化，且可在长时间内产生稳定的光发射。此外，本发明的发光元件是使用本发明的蒽衍生物形成的。因此，可获得具有非常高的外部量子效率的元件；从而可获得具有高的发光效率的元件。特别地，由于元件可在低电压下驱动，因此可获得具有高电流效率和高功效的元件。并且，由于本发明的蒽衍生物可发出蓝色光，因此可获得具有高电流效率和高功效的蓝光发射元件。

[0101]

(实施模式3)

在该实施模式中，将参照图2描述使用本发明的蒽衍生物作为基质(与发光物质一同含在发光层中并使发光物质处于分散态的物质)的发光元件。需注意的是，除发光层213以外的部件的描述被省略，因为发光元件与实施模式2中的具有相同的结构。

[0102]

图2所示的本实施模式的发光元件具有在第一电极201和第二电极202之间的发光层213。并且，在第一电极201和发光层213之间提供了空穴注入层211和空穴传输层212，在第二电极202和发光层213之间提供了电子注入层215和电子传输层214。需注意发光元件不限于此，也可根据其用途适当选择已知的结构。

[0103]

在该实施模式中，发光层213包括在实施模式1中描述的蒽衍生物以及发光物质，该发光物质具有的能隙小于比本发明的蒽衍生物的能隙且具有的电离势小于蒽衍生物的电离势。这里，本发明的蒽衍生物是作为基质。可使用荧光发光材料或磷光发光材料作为发光物质；但在使用磷光发光材料时，要求磷光发光材料的三重态能级低于本发明的蒽衍生物的三重态能级。具体的，可使用香豆素衍生物、齐聚苯撑衍生物、唑衍生物、二苯乙烯衍生物、喹啉酮衍生物、吖啶酮衍生物、苝衍生物、菲衍生物等。需注意，可用作发光物质的材料并不限于此，可以是具有的能隙小于比本发明的蒽衍生物的能隙且具有的电离势小于蒽衍生物的电离势的发光物质。这些发光物质含于用实施模式1中描述的本发明的蒽衍生物形成的层中，从而得到分散。这样，通过使用这些发光物质和本发明的蒽衍生物作为基质的组合，可获得其中基质发出的光不易混合且由发光物质发出的光可选择性发射的发光元件。

[0104]

在形成混合有多种化合物于其中的发光层213的情况下，可采用共蒸发法。这里，共蒸发的方法是指原材料从多个蒸发源蒸发的蒸发方法，这些蒸发源同处一个处理室中，而被蒸发的原材料在气态中混合并沉积在需要处理的物体上。

[0105]

(实施模式4)

在该实施模式中，将参照图3和图4用描述本发明的发光装置(EL发光装置)的例子以及制造方法。注意，在本实施模式中，是以有源矩阵发光装置为例进行描述的，该装置中，在同一基板上形成像素部分和驱动电路部分；然而，本发明不限于此，也可用于被动发光装置。

[0106]

首先，在基板300上形成基极绝缘膜301。在需要用基板300侧提取发射光作为显示表面的情况下，可用具有透光性能的玻璃基板或石英基板作为基板300。或者，也可使用能耐受加工中加工温度的具有耐热性能的透光塑料基板。另一方面，在需要用基板300侧的相反表面提取发射光作为显示表面的情况下，除了上面提到的基板外，也可使用硅基板、金属基板或不锈钢基板，并在他们上面形成绝缘膜。只要基板至少能耐受加工中产生的热，则可使用任何基板。在该实施模式中，使用玻璃基板作为基板300。注意，玻璃基板的折射率约为1.55。

[0107]

采用溅射法、LPCVD法、等离子CVD法等形成具有单层或有两层或更多层的多层的绝缘膜如氧化硅膜、氮化硅膜或氮氧化硅膜作为基极绝缘膜301。并且，当基板的粗糙性和源自基板的杂质的扩散不会造成问题时，并不需要形成基极绝缘膜。

[0108]

然后，在基极绝缘膜301上形成半导体层。该半导体层按如下形成：采用溅射法、LPCVD法、等离子CVD法等形成无定形的半导体膜，然后采用激光结晶法、热结晶法、使用催化元素如镍的热结晶法等方法对无定形的半导体膜进行晶化，以获得结晶的半导体膜。注意，在采用使用催化元素如镍的热结晶法的情况下，优选在晶化后通过吸气法除去催化元素。此后，结晶的半导体膜通过光刻法加工得到需要的形状。

[0109]

接着，形成覆盖在半导体层上的栅极绝缘膜302。通过等离子CVD法或溅射法形成含硅的绝缘膜作为栅极绝缘膜302。并且，在形成了单层结构或叠层结构的含硅绝缘膜后，可进行借助微波的等离子表面渗氮处理，形成栅极绝缘膜302。

[0110]

然后，在栅极绝缘膜302上形成栅电极。栅电极可使用导电材料如耐熔的金属如钨(W)、铬(Cr)、钽(Ta)、氮化钽(TaN)或钼(Mo)，或含有耐熔的金属作为主要成分的合金或化合物通过如溅射法或蒸发法这样的方法形成。并且，栅电极可具有由这些导电材料形成的单层结构或有两层或更多层的多层结构。

[0111]

而后，加入杂质，以在形成于像素部分325和驱动电路部分345上的晶体管310到340的各半导体层中形成具有n型传导特性或p型传导特性的掺杂区域。加入的杂质可根据晶体管进行适当选择。

[0112]

接着，形成第一夹层绝缘膜303a和第一夹层绝缘膜303b。第一夹层绝缘膜303a和303b可用无机绝缘膜如氧化硅膜、氮化硅膜或氮氧化硅膜、有机树脂膜或含有硅氧烷的膜形成，并且这些绝缘膜可形成单层或有两或更多层的多层。注意，硅氧烷是包括由硅(Si)和氧(O)之间的键形成的骨架结构的材料。作为取代基，可使用至少含有氢的有机基团(例如烷基或芳香族烃)。也可以使用氟基作为取代基。或者，可同时使用包含至少氢的有机基团和氟基作为取代基。并且，在形成无机绝缘膜的情况下，可使用溅射法、LPCVD法、等离子CVD法等。在形成有机树脂膜或含硅氧烷膜的情况下，可采用涂布法。这里，第一夹层绝缘膜具有两层叠层的结构；然而也可用单层或三层或更多层。

[0113]

进而，对第一夹层绝缘膜303a和303b进行选择性蚀刻，形成延伸至半导体层的接触孔。然后，形成通过这些接触孔延伸至半导体层的源电极和漏电极。在由溅射法叠层金属膜后，用光刻法对叠层的金属膜进行选择性蚀刻，以形成源电极和漏电极。

[0114]

通过上述步骤，形成了位于像素部分325内的第一晶体管310和第二晶体管320，位于驱动电路部分345中的第三晶体管330和第四晶体管340。注意，在这种实施模式中，第一晶体管310和第二晶体管320具有多栅极的结构(一种具有包括两个或多个顺次连接的通道形成区域和用两个或多个栅电极向通道形成区域施加电场的半导体层的结构)以减小电流；然而，本发明不限于此，也可使用单栅极的结构。此外，位于驱动电路部分345中的第三晶体管330和第四晶体管340具有单栅极的结构；然而，本发明不限于此，也可使用多栅极的结构。

[0115]

并且，第一晶体管310、第三晶体管330和第四晶体管340具有包括轻微掺杂的漏区(LDD区)，并与栅电极交迭，使栅极绝缘膜302位于它们之间的结构；然而，本发明不限于此，也可使用无LDD区的结构。

[0116]

并且，第二晶体管320具有包括轻微掺杂的漏区(LDD区)，其并不与栅电极交迭，从而无栅极绝缘膜302位于它们之间；然而，本发明不限于此，也可使用无LDD区的结构。

[0117]

注意，在驱动电路部分345中，第三晶体管330是n-通道晶体管，而第四晶体管340是p-通道晶体管，并通过互补地连接第三晶体管330和第四晶体管340形成了CMOS电路，这样可实现各种类型的电路。

[0118]

然后，形成发光元件350。首先，形成第一电极351(有机发光元件的正极或负极)。注意，第一电极351可按照与实施模式2和实施模式3中相同的方式形成，对其描述在此省略。

[0119]

然后，形成覆盖第一电极351边缘部分的隔层360。用丙烯酸、硅氧烷、抗蚀剂(resist)、氧化硅、聚酰亚胺等通过涂布法形成绝缘膜，且获得的绝缘膜可通过光刻法形成需要的形状以形成隔层360。

[0120]

注意，在图3中，在发光元件350和相应的晶体管310-340之间仅形成了第一夹层绝缘膜303a和303b；然而也可使用由第二夹层绝缘膜和第一夹层绝缘膜303a和303b提供的结构。这种情况下，第一电极351电连接到夹在第一夹层绝缘膜303a和303b和第二夹层绝缘膜之间的第一晶体管310上。

[0121]

接着，顺次形成层352、第二电极353(有机发光元件的正极或负极)。注意，层352包括含有描述于实施模式2或实施模式3中的本发明的蒽衍生物的发光层。此外，层352还可包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层等以及发光层。层352和第二电极353可按照与实施模式2和实施模式3中相同的方式形成，对其描述在此省略。

[0122]

通过以上步骤，形成了包括第一电极351、层352以及第二电极353的发光元件350。注意，发光元件350通过隔层360而与另一相邻的发光元件隔开。

[0123]

接着，用密封剂370贴合密封基板380以密封住发光元件350。即通过环绕在显示区域周边的密封剂370，而用一对基板300和380将发光装置密封起来。注意，在该实施模式中，密封剂370与接线端部分395和驱动电路部分345呈交迭布置；然而，密封剂370也可绕至少显示区域的周边布置，也可仅布置在接线端部分.此外，用密封剂370包围的区域可用填料或干燥的惰性气体填充。

[0124]

最后，通过已知方法用各向异性传导层392将FPC393连至接线端电极391形成接线端390。注意，对于接线端电极391而言，优选使用与形成第一电极351相同的步骤获得的电极作为顶层。

[0125]

图4是像素部分的顶视图，沿图4中链条线E-F得到的截面对应于图3中像素部分的第一晶体管310的截面结构。并且，沿图4中链条线M-L得到的截面对应于图3中像素部分的第二晶体管320的截面结构。注意，图4中由附图标记400表示的实线表示出了隔层360的周边。注意，图3和图4为示出本发明的发光装置的一例的图样，引线等可根据布局进行适当改变。

[0126]

在发光装置中，发光装置的发光显示表面可在一侧或两侧提供。在第一电极351和第二电极353均由透明传导层形成的情况下，发光元件350的光通过基板300和密封基板380提取到两侧。这种情况下，对于密封基板380和填料而言，优选使用透明材料。

[0127]

在第二电极353是由金属膜形成而第一电极351是由透明传导层形成的情况下，获得的是发光元件350的光仅通过基板300提取到一侧的结构，即底发射结构。这种情况下，对于密封基板380和填料而言，无需使用透明材料。

[0128]

在第一电极351是由金属膜形成而第二电极353是由透明传导层形成的情况下，获得的是发光元件350的光仅通过密封基板380提取到一侧的结构，即顶发射结构。这种情况下，对于基板300而言，无需使用透明材料。

[0129]

在选择第一电极351和第二电极353的材料时，需要考虑它们的功函数。然而，根据像素结构，第一电极351和第二电极353中任何一者均可以是正极或负极。在第一晶体管310的极性是p-通道型的情况下，第一电极351可以是正极而第二电极353可以是负极。在第一晶体管310的极性是n-通道型的情况下，第一电极351可以是负极而第二电极353可以是正极。

[0130]

图5是在全色彩显示情况下的本实施模式像素部分的等效电路图。图5中的晶体管510对应于图3中的第一晶体管310，且晶体管520对应于图3中的第二晶体管320。在用于显示红色的像素中，发出红光的发光元件550R连接到晶体管510的漏区，且其源区连接至正极侧供电线(R)503R。并且，发光元件550R连接至负极侧供电线500。在用于显示绿色的像素中，发出绿光的发光元件550G连接到晶体管510的漏区，且其源区连接至正极侧供电线(G)503G。此外在用于显示蓝色的像素中，发出蓝光的发光元件550B连接到晶体管510的漏区，且其源区连接至正极侧供电线(B)503B。根据EL材料，对像素施加不同的电压以发出不同的颜色。

[0131]

并且，在发光装置中，对用于图像显示的驱动方法并无特别限制，例如可采用点序列驱动法、线序列驱动法、面序列驱动法等。通常使用的是线序列驱动法，此外也可根据情况采用时间分割灰阶驱动法或面积灰阶驱动法。并且，输入到发光装置的源线中的视频信号可以是模拟信号或数字信号，并且可根据视频信号适当地设计驱动电路等。

[0132]

另外，在发光装置使用数字视频信号的情况下，输入进像素的视频信号或具有恒定电压(CV)或具有恒定电流(CC)。对于具有恒定电压(CV)的视频信号而言，有施加于发光元件的信号的电压为恒定的(CVCV)以及施加于发光元件的信号的电流为恒定的(CVCC)的情况。此外，对于具有恒定电流(CC)的视频信号而言，有施加于发光元件的信号的电压为恒定的(CCCV)以及施加于发光元件的信号的电流为恒定的(CCCC)的情况。

[0133]

并且，在发光装置中，也可提供用于防止静电击穿的保护电路(例如保护二极管)。

[0134]

如本实施模式，通过使发光元件含有本发明的蒽衍生物，可获得具有低功率消耗和高亮度发光的发光装置。

[0135]

(实施模式5)

在该实施模式中，参照图6A和6B描述了FPC或用于驱动的驱动IC被安装在本发明的发光装置(EL发光装置)上的例子。注意，安装在该发光显示盘上的发光元件中包含的结构与实施模式2或3中所示的结构类似。

[0136]

图6A示出了发光装置的顶视图的一例，其中FPC 6009分别附着在四个终端部分6008上。在基板6010上，形成了包括发光元件和薄膜晶体管(TFT)的像素部分6002，包括TFT的栅极驱动电路6003，以及包括TFT的第一驱动电路6001。通过使用具有晶体结构的半导体膜形成TFT活性层，且这些电路均在同一基板上形成。由此，可制造出实现面板***整合(system-on-panel)的发光装置(EL发光装置)。

[0137]

注意，用保护膜覆盖在基板6010除接触部分外的其余部分，且在保护膜上提供了含有具有光催化功能的物质的基极层。

[0138]

此外，在像素部分两侧提供了两个连接区域6007，以使发光元件的第二电极(负极)与较下层的引线接触。发光元件的第一电极(正极)电连接至位于像素部分6002中的TFT。

[0139]

用环绕像素部分6002和驱动电路6001和6003的密封剂6005和被密封剂6005包围的填充材料将密封基板6004固定到基板6010上。也可用含有透明干燥剂的填充材料来进行填充。另外，也可在无像素部分交迭的区域提供干燥剂。

[0140]

注意，在本实施模式中，密封剂6005的排布形成与包括TFT的栅极驱动电路6003部分交迭；然而，密封剂6005也可绕显示区***排布。即，密封剂6005可以排布成不与栅极驱动电路6003形成交迭。

[0141]

另外，图6A中所示的结构显示了适合用作具有较大尺寸的发光装置(例如对角线长4.3英寸)的例子，而图6B中所示的结构显示了采用COG法的适合用作具有较狭窄结构的紧凑尺寸(例如对角线长1.5英寸)的例子。

[0142]

图6B中，驱动IC 6001安装在基板6610上，FPC 6609安装在置于驱动IC 6001之外的终端部分6608上。从提高产率的角度出发，优选在300-1000mm或更大的长方形基板的一侧上形成多个驱动IC 6001。换句话说，可在基板之上形成多个分离的电路图案，每一个都具有驱动电路部分和输入/输出终端作为一个单元，并经分割而可获得单独的驱动IC。就驱动IC的长度而言，考虑得到像素部分或像素块一边的长度，驱动IC可形成长边为15-80mm，短边为1-6mm的长方形形状，或者也可形成长边的长度对应于像素区域一边的长度或将各驱动电路的一边和像素部分的一边彼此相加得到的长度。

[0143]

对于外部尺寸，驱动IC的较长侧的长度上优于IC芯片。当使用形成15-80mm的较长边的驱动IC时，对应于像素部分的安装所需要的驱动IC的数目小于使用IC芯片时的情况，从而改善了生产产率，并且当驱动IC是在玻璃基板之上形成时，由于驱动IC不限于基质基板的形状，因而产率不会降低。这与从圆形硅晶片中取出IC芯片相比具有明显优势。

[0144]

并且，在上述情况下可采用TAB法，可附着多条带子，然后驱动IC可安装在带子上。在COG法中，可在单条带子上安装单个驱动IC；在这种情况下，为提高强度，可将固定驱动IC的金属片等一起附着。

[0145]

在像素部分6602和驱动IC 6601之间提供了连接区域6607，以使发光元件的第二电极与较低层的引线接触。发光元件的第一电极电连接至位于像素部分6602中的TFT。

[0146]

此外，密封基板6604用环绕在像素部分6602周围的密封剂6605和由密封剂6605环绕的填充材料固定在基板6610上，

[0147]

在用无定形半导体膜作为像素部分的TFT的活性层的情况下，很难在相同基板之上形成驱动电路，因此即使对大尺寸也采用图6b的结构。

[0148]

由于上面描述的本发明的发光装置具有在实施模式2或3中描述的发光元件作为形成像素部分的发光元件，因此也可获得高可靠性和低功耗。

[0149]

(实施模式6)

在该实施模式中，参照图7A和7B描述被动发光装置的例子。图7A和7B分别是应用了本发明的被动发光装置的透视图和顶视图。特别的，图7A是图7B中由虚线758包围的部分的透视图。图7A和7B中，用相同标记数字表示相同的部分。图7A中，在基板751之上提供多个平行的第一电极752。第一电极752的各边缘部分均用隔层753覆盖。注意，尽管覆盖在第一电极752最前侧的隔层未示出，因而第一电极752和隔层753在第一基板751之上容易识别，但在最前侧的第一电极752的边缘部分实际上是由隔层覆盖着的。在第一电极752上提供多个平行的第二电极755，从而与多个第一电极752交叉。在第一电极752和第二电极755之间提供层754。层754包括含有描述于实施模式2和3中本发明的蒽衍生物的发光层。此外，除发光层外，层754可包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层等。在第二电极755之上提供第二基板759。

[0150]

如图7B所示，第一电极752连接至第一驱动电路756，第二电极755连接至第二驱动电路757。第一电极752和第二电极755相互交叉的部分形成本发明的发光元件，其通过在两电极之间放置发光层而形成。通过来自第一驱动电路756和第二驱动电路757的信号选择的本发明的发光元件发出光。光发射通过第一电极752和/或第二电极755提取到外面。然后，由多个发光元件发出的光合并而显示出图像。注意，尽管隔层753和第二基板759没有在图7B中示出，因而第一电极752和第二电极755的位置容易识别，但隔层753和第二基板759实际上如图7A中那样提供。

[0151]

对于用于形成第一电极752和第二电极755的材料没有特别限制；但是，优选用透明的传导性材料形成第一电极752和第二电极755，这样电极中的一者或两者可传输可见光。此外，对用于第一基板751和第二基板759的材料没有特别限制，除了玻璃基板外，第一基板751和第二基板759各自可用像树脂那样具有柔韧性的材料如塑料来形成。对隔层753的材料也无特别限制，隔层753可用无机物质或有机物质中一者或两者来形成。此外，还可用硅氧烷来形成隔层753。

[0152]

并且，层754对发出不同颜色的各发光元件可独立形成。例如，通过独立地向发出红光的发光元件、发出绿光的发光元件、以及发出蓝光的发光元件提供层754，可获得能够显示多种色彩的发光装置。

[0153]

如本实施模式，通过使发光层含有本发明的蒽衍生物，可获得具有低功率消耗和高亮度发光的被动发光装置。

[0154]

(实施模式7)

可作为本发明的发光装置和电子装置的有摄影机、数字照相机、护目镜型显示器(带在头上的显示器)、导航***、音频再现装置(例如汽车音响或音频组件***)、笔记本个人电脑、游戏机、移动信息终端(例如移动电脑、移动电话、移动游戏机或电子书)，配备了记录介质的图像再现装置(具体而言，用于再现记录介质的装置，如数字多功能盘(DVD)，并提供了显示图像的显示器)等。图8A-8D以及图9给出了电子装置的具体例子。

[0155]

图8A示出了数字照相机，其包括主体2101、显示部分2102、成像部分、操作键2104、快门2106等。注意，图8A是从显示部分2101侧看去的图，未示出成像部分。通过本发明，可实现显示部分能够长时间显示喜好的图像并具有高度可靠性的数字照相机。此外，也可获得低功耗。

[0156]

图8B示出了笔记本个人电脑，其包括主体2201、底盘2202、显示部分2203、键盘2204、外部连接端口2205、定点鼠标2206等。通过本发明，实现了显示部分能够长时间显示喜好的图像并具有高度可靠性的笔记本个人电脑。此外，也可获得低功耗。

[0157]

图8C示出了配备有记录介质的移动图形再现装置(具体的为DVD再现装置)，其包括主体2301、底盘2302、显示部分A2303、显示部分B2304、记录介质(如DVD)读取部分2305、操作键2306、扬声器部分2307等。该显示部分A2303主要显示图像信息，而显示部分B2304主要显示字符信息。注意，配备有记录介质的移动图形再现装置也包括家庭游戏机等。通过本发明，实现了显示部分能够长时间显示喜好的图像并具有高度可靠性的图形再现装置。此外，也可获得低功耗。

[0158]

图8D示出了发光装置，包括底盘2401、支撑体2402、显示部分2403、扬声器2404、视频输入终端2405等。该发光装置在显示部分2403具有本发明的发光元件。注意，作为发光装置，这里包括所有类型的用于显示信息的显示装置例如用于计算机，用于接受TV广播，用于显示广告等的装置。通过本发明，实现了具有能够长时间显示喜好的图像并具有高度可靠性的显示部分的发光装置。此外，也可获得低功耗。

[0159]

图9中所示的移动电话包括提供有操作开关3004、扩音器3005等的主体(a)3001，提供有显示板(a)3008、显示板(b)3009、扬声器3006等的主体(b)3002，这两个主体用铰链3010连接从而可打开和折叠移动电话。显示板(a)3008和显示板(b)3009与电路基板3007一同整合到主体(b)3002的底盘3003中。显示板(a)3008和显示板(b)3009的像素部分经排列可通过在底盘3003中形成的开放窗口看到。

[0160]

可根据移动电话3000的功能适当设定显示板(a)3008和显示板(b)3009的规格，例如像素的数目。例如，显示板(a)3008和显示板(b)3009可组合而分别作为主显示屏和副显示屏。

[0161]

此外，通过用天线3011接受信号例如视频信号或音频信号，显示板(a)3008可作为显示介质如电视接收器。

[0162]

通过本发明，实现了显示部分能够长时间显示喜好的图像并具有高度可靠性的移动信息终端。此外，也可获得低功耗。

[0163]

本实施模式的移动电话可根据功能或应用而变化为各种模式。例如，通过将图像装置整合到铰链3010内，可提供配备有照相机的移动电话。并且，在将操作开关3004、显示板(a)3008和显示板(b)3009均整合到一个底盘上时，可获得前述的操作效果。另外，在将本实施模式的结构应用于提供了多个显示部分的信息显示终端时，可获得类似效果。

[0164]

如上所述，可完成各种其上安装具有高度可靠性的本发明的发光元件的电子装置。此外，也可获得电子装置的低功耗。

[实施方式1]

[0165]

(合成例1)

下面描述的是由结构式(17)表示的化合物的合成方法，作为本发明蒽衍生物的一例为：9-苯基-10-[(4-[N-苯基]-4-[3-(9-苯基咔唑基)])氨基]蒽(缩写：PCAPA)

[0166]

步骤1：9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽(缩写：PA)]的合成方法

(1)9-苯基蒽的合成。

向200mL三颈烧瓶中加入5.4g(21.1mmol)9-溴蒽，2.6g(21.1mmol)苯基硼酸，60mg(0.21mmol)醋酸钯(缩写：Pd(OAc)₂)，10mL(20mmol)碳酸钾溶液(2mol/L)，263mg(0.84mmol)三(邻甲苯基)膦(缩写：P(o-tolyl)₃)，和20mL 1，2-二甲氧基乙烷(缩写：DME)，然后在氮气流中于80℃搅拌9小时。反应后，通过抽滤收集沉淀的固体。然后，将固体溶于甲苯，然后通过florisil、celite和氧化铝过滤。用水和饱和盐水洗涤滤出液后，用硫酸镁干燥。在混合溶液经自然过滤和浓缩后，得到了21.5g目标物质9-苯基蒽，为淡棕色固体，产率85％。

(合成方案(b-1))。

[0167]

[0168]

(2)9-溴-10-苯基蒽的合成。

将6.0g(23.7mmol)9-苯基蒽溶解于80mL四氯化碳中，然后用滴液漏斗向反应溶液中滴加3.80g(21.1mmol)溴溶于10mL四氯化碳中的溶液。滴加后，室温下搅拌1小时。反应后，加入硫代硫酸钠溶液并搅拌。然后用氢氧化钠水溶液和饱和盐水洗有机层，接着用硫酸镁干燥。在混合溶液经自然过滤后，浓缩滤出液并溶于甲苯中，然后通过florisil^、celite和氧化铝过滤。当滤出液浓缩后，用二氯甲烷和己烷的混合物重结晶，得到7.0g目标物质9-溴-10-苯基蒽，为淡黄色固体，产率89％(合成方案(b-2))。

[0169]

[0170]

(3)9-碘-10-苯基蒽的合成。

3.33g(10mmol)9-溴-10-苯基蒽溶于80mL四氢呋喃(缩写：THF)中，冷却到-78℃。然后，用滴液漏斗向反应溶液中滴加7.5mL(12.0mmol)正丁基理(缩写：n-BuLi)(1.6mol/L的己烷溶液)，然后搅拌1小时。向其中滴入5g(20.0mmol)碘溶于20mL THF中的溶液，进一步在-78℃搅拌2小时。反应后，加入硫代硫酸钠溶液并搅拌。然后用硫代硫酸钠溶液和饱和盐水洗有机层，接着用硫酸镁干燥。混合溶液经自然过滤，滤出液浓缩，然后所得固体用乙醇重结晶。然后，得到3.1g目标物质9-碘-10-苯基蒽，为淡黄色固体，产率83％(合成方案(b-3))。

[0171]

[0172]

(4)9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽(缩写：PA)]的合成

在80℃搅拌1.0g(2.63mmol)9-碘-10-苯基蒽，542mg(2.70mmol)对溴苯基硼酸，46mg(0.03mmol)四(三苯基膦)钯(缩写：Pd(PPh₃)₄)，3mL(6mmol)碳酸钾溶液(2mol/L)，以及10mL甲苯的混合物9小时。反应后，加入甲苯，并通过florisil、celite和氧化铝过滤。用水和饱和盐水洗涤滤出液，然后用硫酸镁干燥。混合溶液经自然过滤且滤出液浓缩后，然后所得固体用氯仿和己烷重结晶。然后，得到562mg目标物质9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽(PA)，为淡棕色固体，产率45％(合成方案(b-4))。

[0173]

[0174]

步骤2：3-(N-苯基氨基)-9-苯基咔唑(缩写：PCA)的合成方法

(1)3-溴-9-苯基咔唑的合成。

将24.3g(100mmol)N-苯基咔唑溶解于600mL冰醋酸中，缓慢向其中加入17.8g(100mmol)N-溴代琥珀酰亚胺。混合物在室温下搅拌约12小时。边搅拌边将该冰醋酸溶液滴入到1L冰水中。用水洗沉淀出的白色固体3次。该固体溶解于150mL的二***中，用饱和的碳酸氢钠溶液和水洗。该有机层用硫酸镁干燥。过滤混合物，并浓缩滤出液。用甲醇重结晶所获得的残余物时，得到28.4g目标物质3-溴-9-苯基咔唑，为白色粉末产率88％(合成方案(c-4))。

[0175]

[0176]

(2)3-(N-苯基氨基)-9-苯基咔唑(缩写：PCA)的合成

向500mL三颈烧瓶中加入19g(60mmol)3-溴9-苯基咔唑，340mg(0.6mmol)二(二亚苄基丙酮)钯(0)(缩写：Pd(dba)₂)，1.6g(3.0mmol)1，1-二(二苯基膦基)二茂铁(缩写：DPPF)，和13g(180mmol)叔丁醇钠(缩写：t-BuONa)。用氮气置换烧瓶中的空气后，加入110mL脱水二甲苯和7.0g(75mmol)苯胺。对其在90℃加热的同时搅拌7.5小时。在反应结束后，向反应溶液中加入约500mL温度50℃的热甲苯，该反应溶液通过florisil，氧化铝和celite过滤。浓缩滤出液。用己烷和乙酸乙酯的混合物重结晶所获得的固体时，得到15g目标物质3-(N-苯基氨基)-9-苯基咔唑(PCA)，为奶油色粉末，产率75％(合成方案(c-2))。

[0177]

[0178]

所得PCA的¹H-NMR如下。此外，图28A中示出了¹H-NMR谱图，且图28A中5.0-9.0ppm部分的放大谱图示于图28B中。

¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)；δ＝6.84(t，j＝6.9，1H)，6.97(d，j＝7.8，2H)，7.20-7.61(m，13H)，7.90(s，1H)，8.04(d，j＝7.8，1H)

[0179]

下面示出了用DMSO作为获得的PCA的重溶剂时的¹H-NMR，在图29A中示出了¹H-NMR谱图，且图29A中6.5-8.5ppm部分的放大谱图示于图29B中。

¹H-NMR(300MHz，DMSO-d)；δ＝6.73(t，j＝7.5，1H)，7.02(d，j＝8.1，2H)，7.16-7.70(m，12H)，7.95(s，1H)，8.06(s，1H)，8.17(d，j＝7.8，1H)

[0180]

然后，在下面示出了用DMSO作为获得的PCA的重溶剂时的¹³C-NMR，在图30A中示出了¹³C-NMR谱图，且图30A中100-150ppm部分的放大谱图示于图30B中。

¹³C-NMR(75.5MHz，DMSO-d)；δ＝109.55，110.30，110.49，114.71，118.22，119.70，120.14，120.61，122.58，123.35，126.18，126.48，127.37，129.15，130.14，135.71，136.27，137.11，140.41，145.61

[0181]

步骤3：9-苯基-10-[(4-[N-苯基]-4-[3-(9-苯基咔唑基)])氨基]蒽(PCAPA)]的合成方法

向100mL三颈烧瓶中加入409mg(1.0mmol)9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽(PA)，339mg(1.0mmol)3-(N-苯基氨基)-9-苯基咔唑(PCA)，6mg(0.01mmol)Pd(dba)₂，500mg(5.2mol)叔丁醇钠(缩写：t-BuONa)，0.1mL三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)(缩写：P(tBu)₃)，和10mL甲苯，并在80℃搅拌4小时。反应后，溶液用水洗，并用甲苯萃取水层，再与有机层一同用饱和盐水洗，接着用硫酸镁干燥。由自然过滤混合物和浓缩滤出液得到的油状产物经过硅胶柱色谱(己烷∶甲苯＝7∶3)提纯，并用二氯甲烷和己烷的混合物重结晶，得到534mg目标物质，为黄色粉末状固体，产率81％(合成方案(d-1))。用核磁共振(NMR)法测量该化合物，确定化合物为9-苯基-10-[(4-[N-苯基]-4-[3-(9-苯基咔唑基)])氨基]蒽(PCAPA)。

[0182]

[0183]

这一化合物的¹H-NMR如下。此外，¹H-NMR谱图示于图10A和10B中。注意，图10B示出了图10A中6.5-8.5ppm范围的放大部分。

¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)；δ＝8.11-8.08(m，2H)，7.91-7.88(m，2H)，7.70-7.67(m，2H)，7.63-7.30(m，28H)

[0184]

PCAPA的吸收光谱示于图11中。使用紫外-可见分光光度计(V-550，由JASCO Corporation制造)进行测量。图11中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。并且，图11中的线(a)表示PCAPA在单膜中的状态下的吸收光谱，而线(b)表示PCAPA溶解于甲苯溶液中的状态下的吸收光谱。PCAPA的发射光谱示于图12中。图12中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。线(a)表示PCAPA在单膜中的状态下的发射光谱(激发的波长：402nm)，而线(b)表示PCAPA溶解于甲苯溶液中的状态下的发射光谱(激发的波长：370nm)。从图12中可发现，PCAPA的光发射在单膜状态下在486nm处出现峰值，而在甲苯溶液中的溶解状态下在471nm处出现峰值。并且，确认了发射光为蓝光。因此，发现PCAPA特别适合作为发出蓝色光的发光物质。

[0185]

当用所得的PCAPA通过蒸发方法形成膜时，用光电子能谱仪(AC-2，由RIKEN KEIKI CO.，LTD.制造)测得的在薄膜态下的PCAPA的电离势为5.29eV。该结果表明HOMO能级为-5.29eV。在薄膜态的PCAPA的吸收光谱用紫外-可见分光光度计(V-550，由JASCOCorporation制造)测量，在吸收光谱较长波长侧的吸收边缘处的波长(图11中的线(a))被定为能隙(2.74eV)。在这些情况下，当测量LUMO能级时，其值为-2.55eV。

[0186]

并且，用热重/差热分析仪(TG/DTA 320，由Seiko Instruments Inc.制造)测量所得PCAPA的分解温度T_d时，其T_d为402℃或更高。因此，可认为PCAPA具有有利的耐热性能。

[0187]

此外，用循环伏安法(CV)测量PCAPA的氧化还原反应特性。还进一步用电化学分析仪(ALS 600A型，由BAS Inc.制造)进行测量。

[0188]

作为用于CV测量中的溶液，使用了脱水二甲基甲酰胺(DMF)作为溶剂。将支持电解质高氯酸四正丁基铵(n-Bu₄NClO₄)溶解在溶剂中，使高氯酸四正丁基铵的浓度达到100mmol/L。然后，将目标测量对象PCAPA溶解，使其浓度达到1mmol/L。并且，使用铂电极(PTE铂电极，由BAS Inc.制造)作为工作电极。使用铂电极(VC-3Pt反电极(5cm)，由BAS Inc.制造)作为辅助电极。使用Ag/Ag⁺电极(RE5非水溶剂参比电极，由BAS Inc.制造)作为参比电极。

[0189]

氧化反应特性测量如下。在相对于参比电极的工作电极的电势从-0.27V到0.70V改变，然后从0.70V到-0.27V改变的范围内进行的扫描被称作一个循环。测量了100次循环的氧化反应特性。注意，CV测量的扫描速度设为0.1V/s。

[0190]

还原反应特性测量如下。在相对于参比电极的工作电极的电势从-0.36V到-2.60V改变，然后从-2.60V到-0.36V改变的范围内进行的扫描被称作一个循环。测量了100次循环的还原反应特性。注意，CV测量的扫描速度设为0.1V/s。

[0191]

PCAPA的氧化反应特性的测量结果示于图13A中。且PCAPA的还原反应特性的测量结果示于图13B中。在图13A和13B中，横轴表示相对于参比电极的工作电极的电势(V)，而纵轴表示在工作电极和辅助电极之间的电流流动量(1×10^-5A)。

[0192]

由图13A发现氧化电势为0.47V(相对于Ag/Ag⁺电极)。由图13B发现环原电势为-2.26V(相对于Ag/Ag⁺电极)。尽管扫描重复了100个循环，CV曲线的峰值在每次氧化反应和还原反应中均清晰可见。由此可见，本发明的蒽衍生物是一种在氧化还原反应中显示出有利的可逆性，特别是对氧化反应显示出优异的可逆性的物质。

[0193]

注意，当PCAPA按照本实施模式中所描述的方法合成时，PCAPA可以高产率合成。

[实施方式2]

(合成例2)

下面描述的是由结构式(20)表示的化合物的合成方法，作为本发明蒽衍生物的一例为：9-苯基-10-[(4′-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)])氨基]联苯-4-基}蒽(缩写：PCAPBA)。

[0195]

步骤1：9-[4-(4-溴苯基)苯基]-10-苯基蒽(缩写：PBA)]的合成方法(1)4-(4-溴苯基)苯基硼酸的合成。

将10.0g(0.032mol)4，4′-二溴联苯放入500mL的三颈烧瓶中，用氮气置换瓶中的空气，然后加入200mL四氢呋喃，并在-80℃搅拌。向反应溶液中滴加20mL(0.032mol)正丁基锂(1.60M己烷溶液)，在-80℃搅拌1小时，然后加入40mL(0.060mol)硼酸三甲酯，返回到室温时搅拌1小时。在向反应溶液中加入了200mL(1.0mol/L)氯化氢水溶液并搅拌12小时后，用饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗有机层，然后用硫酸镁干燥。反应溶液经自然过滤后，浓缩滤出液所得固体用乙酸乙酯和己烷的混合物进行重结晶。得到3.7g目标物质4-(4-溴苯基)苯基硼酸，为白色固体，产率41％(合成方案(e-1))。

[0196]

[0197]

(2)9-[4-(4-溴苯基)苯基]-10-苯基蒽(缩写：PBA)]的合成

在80℃搅拌1.0g(2.63mmol)9-碘-10-苯基蒽，542mg(2.70mmol)4-(4-溴苯基)苯基硼酸，46mg(0.03mmol)四(三苯基膦)钯，3mL(6mmol)碳酸钾溶液(2.0mol/L)，and 10mL甲苯9小时。反应后，加入甲苯，并通过florisil、celite和氧化铝过滤。用水和饱和盐水洗涤滤出液，然后用硫酸镁干燥。经自然过滤后，浓缩滤出液，用氯仿和己烷混合物进行重结晶，得到562mg目标物质9-[4-(4-溴苯基)苯基]-10-苯基蒽(PBA)，为淡棕色固体，产率45％(合成方案(e-2))。

[0198]

[0199]

步骤3：9-苯基-10-[(4′-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)])氨基]联苯-4-基}蒽(缩写：PCAPBA)的合成

向包括730mg(1.5mmol)9-[4-(4-溴苯基)苯基]-10-苯基蒽(PBA)，500mg(1.5mmol)3-(N-苯基氨基)-9-苯基咔唑(PCA)，58mg(0.1mmol)二(二亚苄基丙酮)钯(0)，1mL(0.5mmol)三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)，和400mg(4.0mmol)叔丁醇钠(t-BuONa)的混合物中加入15mL脱水二甲苯。混合物在氮气氛围下于110℃边加热边搅拌5.5小时。反应结束后，向悬浮液中加入约200mL甲苯，并通过florisil和celite过滤。所得滤出液经浓缩和重结晶，得到淡黄色粉末的固体目标物质9-苯基-10-[(4′-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)])氨基]联苯-4-基}蒽(缩写：PCAPBA)。并且，由浓缩和重结晶滤出液得到的混合物用硅胶柱色谱(甲苯∶己烷＝1∶1)纯化。用己烷重结晶所得化合物，获得淡黄色粉末固体的目标物质PCAPBA。加上第一次获得的目标物质，共获得700mgPCAPBA，产率为63％(合成方案(f-1))。用核磁共振(NMR)法测量该化合物，确认其为9-苯基-10-[(4′-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)])氨基]联苯-4-基}蒽

[0200]

[0201]

这一化合物的¹H-NMR如下。此外，¹H-NMR谱图示于图14A和14B中。注意，图14B示出了图14A中6.5-8.5ppm范围的放大部分。

¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)；δ＝8.51-8.00(m，2H)，7.83-7.78(m，4H)，7.72-7.48(m，16H)，7.41-7.23(m，16H)

[0202]

PCAPBA的吸收光谱示于图15中。使用紫外-可见分光光度计(V-550，由JASCO Corporation制造)进行测量。图15中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。并且，图15中的线(a)表示PCAPBA在单膜中的状态下的吸收光谱，而线(b)表示PCAPBA溶解于甲苯溶液中的状态下的吸收光谱。PCAPBA的发射光谱示于图16中。图16中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。图16中，线(a)表示PCAPBA在单膜中的状态下的发射光谱(激发的波长：402nm)，而线(b)表示PCAPBA溶解于甲苯溶液中的状态下的发射光谱(激发的波长：395nm)。从图16中发现，PCAPBA的光发射在单膜状态下在482nm处出现峰值，而在甲苯溶液中的溶解状态下在448nm处出现峰值。并且，确认了发射光为蓝光。因此，发现PCAPBA适合作为发出蓝色光的发光物质。

[0203]

当用所得的PCAPBA通过蒸发方法形成膜时，用光电子能谱仪(AC-2，由RIKEN KEIKI CO.，LTD.制造)测得的在薄膜态下的PCAPBA的电离势为5.29eV。该结果表明HOMO能级为-5.29eV。在薄膜态的PCAPBA的吸收光谱用紫外-可见分光光度计(V-550，由JASCO Corporation制造)测量，在吸收光谱较长波长侧的吸收边缘处的波长(图15中的线(a))被定为能隙(2.82eV)。在这些情况下，测量LUMO能级时，其值为-2.47eV。

[0204]

并且，用热重/差热分析仪(TG/DTA 320，由Seiko Instruments Inc.制造)测量所得PCAPBA的分解温度T_d时，T_d为430℃或更高。因此，可认为PCAPBA具有有利的耐热性能。

[0205]

注意，当PCAPBA按照本实施模式中所描述的方法合成时，PCAPBA可以高产率合成。

[实施方式3]

[0206]

(合成例3)

下面描述的是由结构式(30)表示的化合物的合成方法，作为本发明蒽衍生物的一例为：9-{4-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]苯基}-10-苯基蒽(缩写：PCNPA)。

[0207]

步骤1：3-[N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCN)的合成方法

在氮气氛围下，向3.7g(10mmol)3-碘-9-苯基咔唑，1.6g(5mmol)1-氨基萘(aminonaphthalen)，60mg(0.1mmol)二(二亚苄基丙酮)钯(0)，200μL(0.5mmol)三(叔丁基)膦(49wt％己烷溶液)，3g(30mmol)叔丁醇钠(缩写：t-BuONa)的混合物中加入12mL脱水二甲苯。混合物在氮气氛围下于90℃边加热边搅拌7小时。反应结束后，向悬浮液中加入约200mL热甲苯，并通过florisil，氧化铝和celite过滤。浓缩所得滤出液，用硅胶柱色谱(甲苯∶己烷＝1∶1)分离该残余物。用乙酸乙酯和己烷的混合物重结晶所获得的固体时，得到1.5g目标物质3-[N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(PCN)，为奶油色粉末产率79％(合成方案(g-1))。

[0208]

[0209]

所得PCN的¹H-NMR示于如下，在图31A中示出了¹H-NMR谱图，且图31A中6.5-8.5ppm部分的放大谱图示于图31B中。

¹H-NMR(300MHz，DMSO-d)；δ＝7.13-7.71(m，15H)，7.85-7.88(m，1H)，8.03(s，1H)，8.15(d，J＝7.8，1H)，8.24(s，1H)，8.36-8.39(m，1H)

[0210]

步骤2：9-{4-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]苯基}-10-苯基蒽(缩写：PCNPA)的合成方法

在100mL三颈烧瓶中加入2.0g(5.0mmol)9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽(PA)，1.9g(5.0mmol)3-[N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(PCN)，2.1g(20mmol)叔丁醇钠(缩写：t-BuONa)，并用氮气取代烧瓶中的空气，然后加入40mL甲苯和0.1mL三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)(缩写：P(tBu)₃)，并对该100mL三颈烧瓶减压和除气。除气后，加入30mg(0.05mmol)二(二亚苄基丙酮)钯(0)，并在80C搅拌3小时。反应后，反应溶液顺次用水和饱和盐水洗，然后有机层用硫酸镁干燥。自然过滤后，由浓缩滤出液得到的固体用硅胶柱色谱(己烷∶甲苯＝7∶3)纯化。用二氯甲烷和己烷重结晶目标物质，得到1.5g黄色固体目标物质，产率43％(合成方案(g-2))。用核磁共振(NMR)法测量该化合物，确认其为PCNPA。

[0211]

[0212]

所得PCNPA的¹H-NMR如下。此外，在图32A中示出了¹H-NMR谱图。注意图32A中7.0-8.5ppm部分的放大谱图示于图32B中。

¹H-NMR(300MHz，CDCl₃-d)；δ＝7.13(d，J＝8.7Hz，2H)，7.21-7.23(m，1H)，7.30-7.69(m，26H)，7.80-7.83(m，1H)，7.87-7.96(m，3H)，8.04(d，J＝7.5Hz，1H)，8.09(d，J＝2.4Hz，1H)，8.28-8.31(m，1H)

[0213]

PCNPA的吸收光谱示于图33中。使用紫外-可见分光光度计(V-550，由JASCO Corporation制造)进行测量。图33中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。并且，图33中的线表示PCNPA溶解于甲苯溶液状态下的吸收光谱。PCNPA的发射光谱示于图34中。图34中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。图34中的线表示PCNPA溶解于甲苯溶液状态下的发射光谱(激发波长：370nm)。由图34可见，由PCNPA发出的光在甲苯溶液中时在470nm出现峰值。并且，确认了发射光为蓝光。因此，发现PCNPA适合作为发出蓝色光的发光物质。

[实施方式4]

[0214]

在该实施方式中，描述了使用本发明的蒽衍生物的发光元件的例子以及其制造方法。此外，还描述了制造的发光元件的性能。

[0215]

首先，将加入了氧化硅的氧化铟锡(ITSO)用溅射法以110nm的厚度沉积在玻璃基板上，并蚀刻氧化铟锡以得到尺寸为2mm×2mm的正方形，形成第一电极。

[0216]

然后将玻璃基板固定在位于真空蒸发装置内部的固定器上，使形成有第一电极的表面向下。

[0217]

然后，对真空装置抽真空，使压力降低至10^-4Pa，然后在第一电极上进行共蒸发形成空穴注入层，并使在50nm厚度内的4，4′-二{N-[4-(N，N-二-间甲苯基氨基)苯基]-N-苯基氨基}联苯(缩写：DNTPD)与三氧化钼的重量比率为4∶2。

[0218]

然后，通过蒸发法用4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)在空穴注入层上形成厚度为10nm的空穴传输层。

[0219]

然后，通过共蒸发法在空穴传输层上形成厚度为40nm的一层含有9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(缩写：CzPA)和本发明蒽衍生物的PCAPA的发光层。

[0220]

接下来，通过蒸发法用三(8-羟基喹啉)铝(缩写：Alq₃)在发光层上形成厚度为20nm的电子传输层。

[0221]

然后，通过蒸发法用氟化锂(LiF)在电子传输层上形成厚度为1nm的电子注入层。

[0222]

接着，通过蒸发法用铝(Al)在电子注入层上形成厚度为200nm的第二电极。

[0223]

对上述制造的发光元件，当施加电压使第一电极的电势高于第二电极时，电流流动，当电子和空穴在发光层中再复合时产生激发能量，当受激的PCAPA返回基态时发出光。

[0224]

注意，在形成的发光元件1中，发光层中所含的CzPA与PCAPA的质量比率为CzPA∶PCAPA＝1∶0.025；在形成的发光元件2中，CzPA∶PCAPA＝1∶0.05，在形成的发光元件3中，CzPA∶PCAPA＝1∶0.1。

[0225]

注意，对上述制造的发光元件，施加使第一电极的电势高于第二电极的电势的电压后电流流动。然后，当由第一电极侧注入的空穴与由第二电极侧注入的电子在作为发光层的第三层中结合时，产生激发能量，而当受激的PCAPA返回基态时发出光。

[0226]

在氮气氛围下，在手套式操作箱中密封发光元件1-3从而使其不暴露于空气，然后测量了发光元件的操作性能。

[0227]

图17、图18和图19分别示出了发光元件1的发射光谱、亮度-电流效率特性以及电压-亮度特性。图20、图21和图22分别示出了发光元件2的发射光谱、亮度-电流效率特性以及电压-亮度特性。图23、图24和图25分别示出了发光元件3的发射光谱、亮度-电流效率特性以及电压-亮度特性。

[0228]

本发明的发光元件1-3各自具有的最大发射波长为470-472nm。并且，发光元件1-3发出的蓝光具有如下的色纯度：发光元件1在CIE色彩座标系中的色度坐标为(x，y)＝(0.16，0.24)，发光元件2在CIE色彩座标系中的色度坐标为(x，y)＝(0.16，0.25)，发光元件3在CIE色彩座标系中的色度坐标为(x，y)＝(0.16，0.26)。

[0229]

并且，图26中示出了发光元件1-3的亮度随驱动时间的变化的测量结果。图26中的曲线显示出发光元件1-3在初始亮度为500cd/m²以及恒定电流密度条件下驱动时的亮度变化。图26中，横轴表示驱动时间(h)，纵轴表示以初始亮度500cd/m²作为100时的亮度(标准亮度(％))。由此发现，430小时后发光元件1的亮度降低到初始亮度的84％，430小时后发光元件2的亮度降低到初始亮度的79％，以及430小时后发光元件3的亮度降低到初始亮度的82％。由此可见，由于发光元件1-3随着发光时间的累积在亮度上几乎不降低，因而本发明的发光元件具有良好的寿命。

[0230]

并且，图27中示出了发光元件1-3的驱动电压随驱动时间的变化的测量结果。图27中的曲线显示出发光元件1-3在初始亮度为500cd/m²以及恒定电流密度条件下驱动时的驱动电压的变化。由此可见，对于发光元件1-3，由于随发光时间的累积电压的增加很小，因此本发明的发光元件是很好的对发光时间累积产生小的阻抗增加的元件。

[0231]

此外，表1示出了发光元件1-3在发光元件发出的光为1000cd/m²时的功效[lm/W]的测量结果。

[0232]

	发光元件1	发光元件2	发光元件3
	发光元件1	发光元件2	发光元件3	功效(lm/W)	4.9	5.3	5.4

[0233]

由表1可看出，发光元件1-3具有高的功效，且本发明的发光元件可在低电压下驱动。

本申请是基于序列号为2005-254363，于2005年9月2日递交于日本专利局的日本专利申请，该申请的全部内容在这里经引用而并入。