CN101139401B - 一种淀粉酯及其制备方法及应用 - Google Patents
一种淀粉酯及其制备方法及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101139401B CN101139401B CN2007100928871A CN200710092887A CN101139401B CN 101139401 B CN101139401 B CN 101139401B CN 2007100928871 A CN2007100928871 A CN 2007100928871A CN 200710092887 A CN200710092887 A CN 200710092887A CN 101139401 B CN101139401 B CN 101139401B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- starch
- esterification
- ester
- starch ester
- hydrochloric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
本发明提供了一种淀粉酯及其制备方法及应用。该淀粉酯是以天然淀粉为原料，经过酯化反应制得，其特征在于：在经过酯化反应的前或后，还进行了降解反应。该淀粉酯的制备方法，是将天然淀粉原料进行降解反应以降低淀粉的粘度，然后再进行酯化反应后生成淀粉酯，此淀粉酯即为低粘度淀粉酯。或者将天然淀粉原料先进行酯化反应后生成淀粉酯，然后再进行降解反应以降低该淀粉酯的粘度，即得到低粘度淀粉酯。本发明产品用于油料、香精、香料等油性物质在水中的乳化稳定，有很好的效果。本发明还提供了该淀粉酯作为乳化稳定剂在饮料等稀薄体系中的应用。
Description
技术领域
本发明涉及变性淀粉领域，具体地说是一种淀粉酯及其制备方法及应用。
背景技术
淀粉是一种由葡萄糖聚合形成的天然高分子物质，具有生物安全性。由于其大分子链的作用，在水中对已分散细小油滴淀粉具有较强的稳定能力。但淀粉本身没有乳化分散能力，如将淀粉酯化，生成醋酸酯淀粉或辛烯基琥珀酸酯淀粉，这种变性后的淀粉将同时具有乳化功能和稳定功能，在水包油体系中应用效果很好。
天然原淀粉的分子链很长，粘度很高，直接酯化所得的淀粉酯仍然具有很高的粘度，而这种高粘度淀粉酯只适合粘稠状的体系中应用，不适合在饮料等稀薄体系中应用。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种低粘度的淀粉酯。
本发明的第二目的在于提供一种上述淀粉酯的制备方法。
本发明的第三目的在于提供上述淀粉酯的应用。
本发明的第一目的是这样实现的：一种淀粉酯，它以天然淀粉为原料，经过酯化反应制得，其特征在于：在经过酯化反应的前或后，还进行了降解反应。
上述天然淀粉原料为玉米淀粉或/和木薯淀粉或/和马铃薯淀粉或/和蜡质玉米淀粉或/和小麦淀粉；上述降解反应是在搅拌下进行，降解反应时间2～8小时；上述酯化反应时间2～6小时。
上述降解反应采用酸降解反应或采用酶降解反应；上述酯化反应的酯化剂为醋酸酐或辛烯基琥珀酸酐。
上述酸降解反应中加入的酸为盐酸或硫酸，其重量百分比浓度为1～5％；上述酶降解反应中加入的的酶为α-淀粉酶或β-淀粉酶或葡萄糖糖化酶。
本发明将天然淀粉先进行降解反应以降低淀粉的粘度，然后再进行酯化反应制得淀粉酯；或将天然淀粉先进行酯化反应生成淀粉酯，然后再进行降解反应以降低该淀粉酯的粘度从而制得淀粉酯。这样制得的淀粉酯，粘度低，很适合作为饮料类等稀薄体系的乳化稳定剂使用。
本发明的第二目的即上述淀粉酯的制备方法，其特征在于：它是以天然淀粉为原料经酯化反应制得，且在酯化反应的前或后还经过了降解反应。
上述天然淀粉优选玉米淀粉；上述降解反应是在搅拌下进行，反应时间2～8小时，采用酸降解反应或采用酶降解反应；上述酯化反应时间2～6小时，酯化反应的酯化剂为醋酸酐或辛烯基琥珀酸酐。
上述酸降解反应中加入的酸为盐酸，其重量百分比浓度为1～5％，其加入量按淀粉∶酸＝1∶1.5～3，其中淀粉为重量比，酸为体积比；上述酶降解反应中加入的酶为α-淀粉酶，其加入量为10～100酶活力单位/g淀粉；上述酯化反应中酯化剂的加入量按重量比为淀粉∶酯化剂＝100∶1～10。
具体地说，上述淀粉酯的制备方法为：它以玉米淀粉为原料，先将玉米淀粉用水调成波美度18～22的淀粉浆，升温至30～60℃，加入重量百分比浓度为2％的盐酸进行酸降解反应2小时，其中盐酸的加入量按淀粉∶盐酸＝1∶1.5～3，其中淀粉为重量比，盐酸为体积比；然后用重量百分比浓度为2～4％的氢氧化钠溶液中和至pH为6～7；再将此已降解的淀粉重新调成波美度18～22的淀粉浆，用重量百分比浓度为2～4％的氢氧化钠溶液调节该淀粉浆的pH为7.0～10.0，升温至20～45℃后通过缓缓加入酯化剂辛烯基琥珀酸酐进行酯化反应5小时，其中辛烯基琥珀酸酐加入量按重量比为淀粉∶酸酐＝100∶1～10；酯化反应期间：维持温度恒定在20～45℃，用重量百分比浓度为2～4％的氢氧化钠溶液维持pH值恒定在7.0～10.0范围，酯化反应完毕后得产品。
或上述淀粉酯的制备方法为：首先将玉米淀粉原料用水调成波美度18～22的淀粉浆，升温至30～60℃，加入α-淀粉酶进行酶降解反应2小时，其中α-淀粉酶加入量为50酶活力单位/g淀粉；然后先用10％盐酸中和至pH为3以灭酶30分钟，再用重量百分比浓度为3％氢氧化钠溶液回调至pH为6～7；再将此已降解的淀粉重新调成波美度18～22的淀粉浆，用重量百分比浓度为2～4％的氢氧化钠溶液调节该淀粉浆的pH为7.0～10.0，升温至20～45℃后通过缓缓加入酯化剂辛烯基琥珀酸酐进行酯化反应5小时，其中辛烯基琥珀酸酐加入量按重量比为淀粉∶酸酐＝100∶1～10；酯化反应期间：维持温度恒定在20～45℃，用重量百分比浓度为2～4％的氢氧化钠溶液维持pH值恒定在7.0～10.0范围，酯化反应完毕后得产品。
本发明的第三目的是这样实现的：上述淀粉酯作为一种饮料的乳化稳定剂的应用。
本发明的有益效果为：本发明采用了酸降解或酶降解的方式降低原料淀粉的聚合度，使本发明制得的淀粉酯产品在应用时其粘度大幅度下降。例如，本发明人采用Brookfield粘度计在25℃测定，重量百分比浓度为6％的淀粉未降解时的糊液粘度达10000mPa·s，而降解后的糊液粘度仅为2mPa·s；对于重量百分比浓度为30％的淀粉，其降解后的糊液粘度才达到1000～5000mPa·s；由此可知，在本发明中，即使使用重量百分比浓度为10～20％的高浓度原料淀粉，也不会造成本发明产品的稠度上升，故本发明产品可作为乳化稳定剂在饮料等稀薄体系中应用。
另外，本发明中的降解反应或酯化反应是采用湿法工艺，即先将淀粉用水调成淀粉浆后再进行降解反应或酯化反应。在湿法工艺的反应过程中淀粉仍以固体颗粒态存在，反应结束后，通过洗涤，可有效去除水溶性的反应副产物以及未反应完全的化学原料等，因此相对于干法可以大幅度减少有害物质及杂质的含量，提高产品质量。湿法工艺相对于干法的另一个优点是：在反应中反应物能充分混匀，从而使反应均匀且反应完全，使得到的反应产物质量稳定性好。
总之，本发明人以天然淀粉为原料，在经过酯化反应之前或之后进行了降解反应，就得到了低粘度的淀粉酯产品。该低粘度的淀粉酯产品用于饮料等稀薄体系中是一种优良的乳化稳定剂。
本发明人还将本发明实施例6中得到的产品与蔗糖酯分别作为乳化稳定剂应用于同一种饮料进行比较，其中本发明产品与蔗糖酯的浓度和用量相同，其结果如下表：
| 时间(天) | 本发明产品 | 空白样 | 蔗糖酯 |
| 0 | 无沉淀，无油析出 | 油析出 | 无沉淀，无油析出 |
| 1 | 无沉淀，无油析出 | 油析出 | 油析出 |
| 2 | 无沉淀，无油析出 | 油析出 | 油析出 |
| 3 | 无沉淀，无油析出 | 油析出 | 油析出 |
| 4 | 无沉淀，无油析出 | 油析出 | 油析出 |
| 5 | 无沉淀，无油析出 | 油析出 | 油析出 |
由以上结果可见，蔗糖酯是一种在饮料中常用的小分子乳化剂，也有很好的乳化作用，但稳定性明显不如本发明产品。因此本发明中的淀粉酯兼具乳化作用和稳定作用，是一种优良的乳化稳定剂。
具体实施方式
下面通过实施例进一步说明本发明，但本发明不局限于这些实施例。
实施例1：本发明中淀粉酯的制备方法为：首先以玉米淀粉为原料，将玉米淀粉用水调成波美度20的淀粉浆，升温至45℃，加入重量百分比浓度为2％的盐酸进行酸降解反应2小时，其中盐酸的加入量按淀粉∶盐酸＝1∶2，其中淀粉为重量比，盐酸为体积比；然后用重量百分比浓度为3％的氢氧化钠溶液中和至pH为6～7；再将此已降解的淀粉重新调成波美度20的淀粉浆，用重量百分比浓度为3％的氢氧化钠溶液调节该淀粉浆的pH为9.0，升温至30℃后通过缓缓加入酯化剂辛烯基琥珀酸酐进行酯化反应5小时，其中辛烯基琥珀酸酐加入量按重量比为淀粉∶酸酐＝100∶5；酯化反应期间：维持温度恒定在30℃，用重量百分比浓度为3％的氢氧化钠溶液维持pH值恒定在9.0，酯化反应完毕后得产品。
采用上述方法制得的淀粉酯，当重量百分比浓度为30％时的糊液粘度为1600mPa·s。
实施例2：本发明中淀粉酯的制备方法，其步骤如下：首先将原料玉米淀粉和小麦淀粉的混合物用水调成波美度19的淀粉浆，升温至40℃，加入α-淀粉酶进行酶降解反应2小时，其中α-淀粉酶加入量为50酶活力单位/g淀粉；然后先用10％盐酸中和至pH为3以灭酶30分钟，再用重量百分比浓度为3％氢氧化钠溶液回调至pH为6～7；再将此已降解的淀粉重新调成波美度19的淀粉浆，用重量百分比浓度为3％的氢氧化钠溶液调节该淀粉浆的pH为8.0，升温至35℃后通过缓缓加入酯化剂辛烯基琥珀酸酐进行酯化反应5小时，其中辛烯基琥珀酸酐加入量按重量比为淀粉∶酸酐＝100∶7；酯化反应期间：维持温度恒定在35℃，用重量百分比浓度为3％的氢氧化钠溶液维持pH值恒定在8.0，酯化反应完毕后得产品。
采用上述方法制得的淀粉酯，当重量百分比浓度为30％时的糊液粘度为3000mPa·s。
实施例3：本发明中淀粉酯的制备方法，采用以下步骤制得：称取1000g蜡质玉米淀粉，用水调成波美度21的淀粉浆，加入重量百分比浓度为2％的盐酸溶液，盐酸的加入量按淀粉∶盐酸＝1∶2.5，其中淀粉为重量比，盐酸为体积比；升温至45℃，进行酸降解反应2小时，反应在搅拌下进行，然后用4％氢氧化钠溶液中和至pH为6～7，过滤，用水洗涤。将洗涤后的淀粉用水调浆，波美度控制在21。用4％氢氧化钠溶液调该淀粉浆pH为8.5，升温至30℃，缓缓滴加酯化剂醋酸酐进行酯化反应，醋酸酐用量60g，2小时滴完，滴加同时维持温度和pH值不变，醋酸酐滴完后再反应1小时，整个酯化反应期间维持温度恒定在30℃左右，用4％氢氧化钠溶液维持pH为8.5不变。酯化反应完毕后过滤，用水洗涤，在60℃以下干燥，粉碎过100目筛，得成品。
采用上述方法制得的淀粉酯，当重量百分比浓度为30％时的糊液粘度为1000mPa·s。
实施例4：本发明中淀粉酯的制备方法，其制备步骤中：天然淀粉原料选用木薯淀粉，在酸降解反应中，加入的是重量百分比浓度为5％的硫酸溶液，硫酸的加入量按淀粉∶硫酸＝1∶1.5，其中淀粉为重量比，硫酸为体积比；反应温度30℃，搅拌反应8h；酯化反应中：波美度控制在20，酯化剂用辛烯基琥珀酸酐，用量为30g，2小时滴完，辛烯基琥珀酸酐滴完后再反应3h，整个酯化反应期间维持温度恒定在35℃左右。
其余同实施例3。
采用上述方法制得的淀粉酯，当重量百分比浓度为30％时的糊液粘度为2500mPa·s。
实施例5：本发明中淀粉酯的制备方法，其制备步骤中：天然淀粉原料选用马铃薯淀粉，调成波美度21的淀粉浆，在酶降解反应中按70酶活力单位/g淀粉加入β-淀粉酶，控制酶解温度50℃，搅拌反应3h；用10％盐酸调pH3.0，搅拌30min灭酶，再用4％氢氧化钠溶液中和至pH6.5，过滤，用水洗涤。酯化反应中：波美度控制在21，酯化剂用醋酸酐，用量为30g，醋酸酐滴完后再反应1h，整个酯化反应期间维持温度恒定在35℃左右，用4％氢氧化钠溶液维持pH为8.5不变。
其余同实施例3。
采用上述方法制得的淀粉酯，当重量百分比浓度为30％时的糊液粘度为2000mPa·s。
实施例6：本发明中淀粉酯的制备方法，其制备步骤中：天然淀粉原料选用小麦淀粉，调成波美度19，酶解反应中，按30酶活力单位/g淀粉加入葡萄糖糖化酶，控制酶解温度50℃，搅拌反应5h；酯化反应中：波美度控制在19，酯化剂用辛烯基琥珀酸酐，用量为30g，辛烯基琥珀酸酐滴完后再反应3h，整个酯化反应期间维持温度恒定在35℃左右，用4％氢氧化钠溶液维持pH为8.5不变。
其余同实施例5。
采用上述方法制得的淀粉酯，当重量百分比浓度为30％时的糊液粘度为2200mPa·s。
实施例7：本发明中淀粉酯的制备方法，采用以下步骤制得：称取1000g玉米淀粉，用水调成波美度18～22的淀粉浆，用4％氢氧化钠溶液调该淀粉浆pH为8.5，升温至35℃，缓缓滴加酯化剂辛烯基琥珀酸酐进行酯化反应，辛烯基琥珀酸酐用量30g，2小时滴完，滴加同时维持温度和pH不变，辛烯基琥珀酸酐滴完后再反应3小时，整个酯化反应期间维持温度恒定在35℃左右。用4％氢氧化钠溶液维持pH为8.5不变。酯化反应完毕后过滤，再重新用水调淀粉浆用水洗涤，将洗涤后的淀粉用水调浆，波美度控制在20，按50酶活力单位/g淀粉加入α-淀粉酶，控制酶解温度50℃，搅拌反应3h；用10％盐酸调pH3.0，搅拌30min灭酶，再用4％氢氧化钠溶液中和至pH6.5，过滤，用水洗涤。在60℃以下干燥，粉碎过100目筛，得成品。
采用上述方法制得的淀粉酯，当重量百分比浓度为30％时的糊液粘度为4200mPa·s。
实施例8：本发明中的淀粉酯作为一种饮料的乳化稳定剂的应用
称取10g本发明实施例2中的淀粉酯于少量蒸馏水中，沸水浴糊化20min，冷却到室温，加入8g桔子香精，再加入少量蒸馏水，使溶液总体积为100mL，用均质机在10～20MPa压力下均质两次，即得乳状液。此乳状液用蒸馏水稀释1000倍后观察，5天内均没有沉淀产生，也没有油相析出，表明本发明中的淀粉酯有很好的乳化稳定效果。
Claims (1)
1.一种淀粉酯的制备方法，采用以下步骤制得：称取1000g蜡质玉米淀粉，用水调成波美度21的淀粉浆，加入重量百分比浓度为2％的盐酸溶液，盐酸的加入量按淀粉∶盐酸＝1∶2.5，其中淀粉为重量比，盐酸为体积比；升温至45℃，进行酸降解反应2小时，反应在搅拌下进行，然后用4％氢氧化钠溶液中和至pH6～7，过滤，用水洗涤；将洗涤后的淀粉用水调浆，波美度控制在21；用4％氢氧化钠溶液调该淀粉浆pH为8.5，升温至30℃，缓缓滴加酯化剂醋酸酐进行酯化反应，醋酸酐用量60g，2小时滴完，滴加同时维持温度和pH值不变，醋酸酐滴完后再反应1小时，整个酯化反应期间维持温度恒定在30℃左右，用4％氢氧化钠溶液维持pH8.5不变；酯化反应完毕后过滤，用水洗涤，在60℃以下干燥，粉碎过100目筛，得成品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2007100928871A CN101139401B (zh) | 2007-10-25 | 2007-10-25 | 一种淀粉酯及其制备方法及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2007100928871A CN101139401B (zh) | 2007-10-25 | 2007-10-25 | 一种淀粉酯及其制备方法及应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101139401A CN101139401A (zh) | 2008-03-12 |
| CN101139401B true CN101139401B (zh) | 2012-07-04 |
Family
ID=39191520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2007100928871A Expired - Fee Related CN101139401B (zh) | 2007-10-25 | 2007-10-25 | 一种淀粉酯及其制备方法及应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101139401B (zh) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101407551B (zh) * | 2008-11-27 | 2010-11-03 | 诸城兴贸玉米开发有限公司 | 一种半干法生产硬脂酸淀粉酯的工艺 |
| CN101805411B (zh) * | 2010-03-10 | 2012-05-09 | 华南理工大学 | 一种高取代度乳化淀粉及其制备方法 |
| CN102161707A (zh) * | 2011-05-27 | 2011-08-24 | 黑龙江北大荒斯达奇生物科技有限公司 | 一种柠檬酸酯化淀粉的制备方法 |
| CN102367280B (zh) * | 2011-11-16 | 2013-06-12 | 广西大学 | 超临界条件下辛烯基琥珀酸淀粉酯的制备方法 |
| JP6131558B2 (ja) * | 2012-06-21 | 2017-05-24 | 不二製油株式会社 | マメ科種子多糖類コハク酸誘導体エステル及びその製造方法 |
| CN103386136B (zh) * | 2013-07-31 | 2015-05-13 | 西南大学 | 疏水性葡聚糖在制备姜黄素增溶剂中的应用和方法 |
| EP2862881A1 (en) | 2013-10-16 | 2015-04-22 | Solvay Acetow GmbH | Acylation process |
| JP6527861B2 (ja) | 2013-10-16 | 2019-06-05 | ソルベイ アセトウ ゲーエムベーハー | アシル化方法 |
| EP2862880A1 (en) | 2013-10-16 | 2015-04-22 | Solvay Acetow GmbH | Acylation process |
| CN103739723A (zh) * | 2013-12-20 | 2014-04-23 | 柳州博泽科技有限公司 | 制备辛烯基琥珀酸淀粉酯的方法 |
| CN104356245B (zh) * | 2014-08-12 | 2017-02-01 | 齐鲁工业大学 | 一种酶变辛烯基琥珀酸酐淀粉在低温火腿保水性方面的应用 |
| CN104211819B (zh) * | 2014-09-09 | 2016-08-03 | 青岛农业大学 | 一种芋头淀粉纳米颗粒的制备方法、改性方法及其应用 |
| CN105601128A (zh) * | 2015-12-30 | 2016-05-25 | 神州富盛科技（北京）有限公司 | 一种玻纤浸润用淀粉成膜剂 |
| CN107188978A (zh) * | 2017-07-04 | 2017-09-22 | 华南理工大学 | 一种辛烯基琥珀酸淀粉酯及其制备方法和应用 |
| CN110204624A (zh) * | 2019-06-19 | 2019-09-06 | 河南恒瑞淀粉科技股份有限公司 | 一种复合变性淀粉及其制备方法 |
| CN110452308A (zh) * | 2019-09-05 | 2019-11-15 | 潍坊森瑞特生物科技有限公司 | 一种全溶性糊精的制备方法 |
| CN115160447A (zh) * | 2022-08-17 | 2022-10-11 | 深圳百市达生物技术有限公司 | 一种双氧水漂白增能剂 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1504485A (zh) * | 2002-11-29 | 2004-06-16 | 四平市帝达变性淀粉有限公司 | 淀粉烯基琥珀酸酯及其制备方法和用途 |
-
2007
- 2007-10-25 CN CN2007100928871A patent/CN101139401B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1504485A (zh) * | 2002-11-29 | 2004-06-16 | 四平市帝达变性淀粉有限公司 | 淀粉烯基琥珀酸酯及其制备方法和用途 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 康珏等.辛烯基琥珀酸淀粉酯制备条件研究.粮油食品科技13 6.2005,13(6),43-45. |
| 康珏等.辛烯基琥珀酸淀粉酯制备条件研究.粮油食品科技13 6.2005,13(6),43-45. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101139401A (zh) | 2008-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101139401B (zh) | 一种淀粉酯及其制备方法及应用 | |
| EP0688872B1 (en) | Process for preparing starchy products | |
| US4460617A (en) | Protein-free coffee whitener and method of making same | |
| CN110742069B (zh) | 一种香芹酚微胶囊及其制备方法 | |
| CN109517079B (zh) | 一种制备辛烯基琥珀酸淀粉酯的方法及其应用 | |
| CN101919454B (zh) | 耐酸型植脂末及其制备方法 | |
| CN1911966B (zh) | 一种淀粉预处理方法 | |
| EP2247204B1 (en) | Preparation of enzymatically hydrolysed starch | |
| DE1234174B (de) | Verfahren zur enzymatischen Verzuckerung von Staerke | |
| CN104086662B (zh) | 一种低粘度辛烯基琥珀酸淀粉酯的酸热降解和酶解制备方法 | |
| CN113402623B (zh) | 一种大分子淀粉基乳化剂及其制备方法与应用 | |
| US20210277375A1 (en) | Method for manufacturing a stable aqueous solution of beta-amylase, aqueous solution obtained and uses thereof | |
| CA1309368C (en) | Starch conversion in short periods | |
| CN101805411B (zh) | 一种高取代度乳化淀粉及其制备方法 | |
| CN104086661B (zh) | 一种低粘度辛烯基琥珀酸淀粉酯的酸热降解制备方法 | |
| CN112852906B (zh) | 一种利用两种淀粉分支酶协同制备慢消化麦芽糊精的方法 | |
| CN105481988B (zh) | 一种具有高包埋率的改性淀粉 | |
| JPH11255803A (ja) | 高いＣａ可溶化活性を有するリン酸結合澱粉とそのオリゴ糖組成物及びそれらの製造方法 | |
| CN111202235A (zh) | 一种聚丙烯酸钠在改性淀粉或淀粉基食品中的新用途 | |
| CN112877382B (zh) | 一种酶法制备磷酸酯淀粉的方法 | |
| JP4964710B2 (ja) | β−グルカン含有穀物糖化物の製造方法 | |
| JP4403140B2 (ja) | 再石灰化促進剤 | |
| JP6469293B1 (ja) | でん粉組成物、製紙用添加剤及びでん粉組成物の製造方法 | |
| DE69618025T2 (de) | Glucosesirup mit speziellen eigenschaften und verfahren zu seiner herstellung | |
| RU2443783C2 (ru) | Способ получения кормовых гидролизатов из зерна пшеницы |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20120704 Termination date: 20121025 |