CN101085834B - 基于有机硅化合物的可交联组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及基于有机硅化合物的具有非常高的存储稳定性的可交联组合物、其制造方法及其用途,其特征在于,该可交联组合物含有细碎的偏碳酸盐。
Description
技术领域
本发明涉及基于有机硅化合物的具有非常高的存储稳定性的可交联组合物、其制造方法及其用途。
背景技术
可在不含水的情况下储存的、于室温下遇水时硬化成弹性体的单组份密封组合物(RTV-1)早已是已知的。这些产品例如在建筑业中大量使用。这些混合物是基于由甲硅烷基封端的、具有反应性取代基如OH基或可水解基团如烷氧基的聚合物。此外,这些密封组合物可以含有填料、增塑剂、交联剂、催化剂以及添加剂。已知的填料是细碎的金属氧化物及金属盐类。在密封组合物的情况下,它们不仅可以最优化硬化的产品所选的应用技术性能,而且可以提高密封组合物在应用过程中的特殊性能。
EP10104787B描述了例如通过研磨石灰石获得的所谓重碳酸钙的用途。此外,DE19507416C公开了沉积白垩在RTV-1硅橡胶组合物中的应用,还述及了经研磨的天然白垩的用途。但是在此情况下描述了尤其是分解出醇的RTV-1硅橡胶组合物的存储稳定性差是存在问题的因素,这由于在使用中严重延缓硬化而引起注意。需要添加正磷酸酯以提高存储稳定性。
DE101 21 514A也描述了分解出醇的RTV-1硅橡胶组合物的存储稳定性的提高,其中使用与磷化合物配位键结的锡催化剂。需要强调的是能够制造无色透明的RTV-1硅橡胶组合物。
发明内容
本发明涉及基于有机硅化合物的可交联组合物,其特征在于含有细碎的偏碳酸盐(metacarbonate)。
可交联的组合物优选为可通过缩合反应交联的组合物。
在本发明的范畴内,术语“缩合反应”还应包括任选的预先水解步骤。
在本发明的范畴内,术语“可缩合基团”应理解为包括任选的预先水解步骤的基团。
根据本发明的组合物特别优选可使用以下组份制造:
(A)具有至少2个可缩合基团的有机硅化合物,
(B)细碎的偏碳酸盐,及
任选的
(C)交联剂。
所用的参与交联反应的有机硅化合物中具有的可缩合基团可以是任意的基团,如羟基、肟盐基(Oximato)、氨基及有机基氧基。
根据本发明使用的有机硅化合物(A)可以是所有具有至少2个可缩合基团的有机硅化合物,这些可缩合基团用于目前在可通过缩合反应交联的组合物中。其可为:纯硅氧烷,如≡Si-O-Si≡结构,以及硅碳烷(Silcarbane),如≡Si-R″-Si≡结构,其中R″代表任选经取代或被杂原子间隔的二价烃基,或具有任意的有机硅基团的共聚物。
根据本发明使用的有机硅化合物(A)优选含有下式的单元
RaYbSiO(4-a-b)/2 (I),
其中,
R相同或不同,且代表任选经取代的、可被氧原子间隔的烃基,
Y相同或不同,且代表羟基或可水解的基团,
a等于0、1、2或3,优选为1或2,特别优选为2,及
b等于0、1、2或3,优选为0、1或2,特别优选为0,
其条件是:a+b之和小于或等于4,且每个分子具有至少2个基团Y。
根据本发明使用的有机硅化合物(A)可为硅烷,即其中a+b=4的式(I)的化合物,以及硅氧烷,即含有其中a+b≤3的式(I)的单元的化合物。根据本发明使用的有机硅化合物(A)优选为有机聚硅氧烷,其尤其是由式(I)的单元组成。
基团R优选为具有1至18个碳原子的、任选被卤素原子、氨基、醚基、酯基、环氧基、巯基、氰基或(聚)二醇基取代的单价烃基,其中后者由环氧乙烷单元和/或环氧丙烷单元构成,特别优选为具有1至12个碳原子的烃基,尤其是甲基及乙烯基。但基团R还可为例如将2个甲硅烷基相互键结的二价基团。
基团R的实例是:烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、1-正丁基、2-正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基;己基,如正己基;庚基,如正庚基;辛基,如正辛基及异辛基,如2,2,4-三甲基戊基;壬基,如正壬基;癸基,如正癸基;十二烷基,如正十二烷基;十八烷基,如正十八烷基:环烷基,如环戊基、环己基、环庚基及甲基环己基;烯基,如乙烯基、1-丙烯基及2-丙烯基;芳基,如苯基、萘基、蒽基及菲基;烷芳基,如邻-、间-、对甲苯基,二甲苯基及乙苯基;及芳烷基,如苯甲基、α-及β-苯乙基。
经取代的基团R的实例是:甲氧基乙基、乙氧基乙基及乙氧基乙氧基乙基。
基团Y的实例是羟基、肟盐基、氨基及有机基氧基。
基团Y优选为羟基或基团-OR1,其中R1代表任选经取代的、可被氧原子间隔的烃基,例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、2-甲氧基乙氧基、己氧基及辛氧基。
基团R1的实例是R所代表的单价基团。
基团R1优选为具有1至12个碳原子的烷基,特别优选为甲基或乙基。
基团Y优选为其中R1具有上述定义的基团-OR1,特别优选为甲氧基及乙氧基。
根据本发明使用的有机硅化合物(A)特别优选为具有下式者
Y3-fRfSi-(SiR2-O)e-SiRfY3-f (II),
其中,
R和Y均相同或不同,且具有上述的定义,
e等于30至5000,
f等于0、1或2。
Y代表羟基时,f优选等于2;Y具有诸如甲氧基或乙氧基的可水解基团的定义时,f优选等于1或0。
有机硅化合物(A)的实例是
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OMe)2、
(HO)Me2SiO[SiMe2O]200-2000SiMe2(OH)、
(EtO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OEt)2、
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2、
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2、
(EtO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OEt)2及
(EtO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OEt)2,
其中Me代表甲基,Et代表乙基,而Vi代表乙烯基。
根据本发明使用的有机硅化合物(A)在25℃下的粘度优选为104至106mPa·s,特别优选为105至500,000mPa·s。
有机硅化合物(A)是可商购的产品,或者可根据硅化学中已知的方法制得。
根据本发明使用的组份(B)优选为平均粒径优选为0.1至30μm,特别优选1至10μm的细碎的偏碳酸盐。
根据本发明使用的组份(B)中碳酸钙的含量为至少90重量%,特别优选为95至99.5重量%。
根据本发明使用的组份(B)的BET比表面积优选为最高15m2/g,更优选为0.1至15m2/g,特别优选为1至10m2/g。
根据本发明使用的组份(B)的吸油值(ISO787/5)优选为大于1克/100克,更优选为10至50克/100克,特别优选为10至30克/100克。
根据本发明使用的组份(B)优选为可以通过研磨天然形成的大理石而制得的细碎大理石。
根据本发明使用的组份(B)为可商购的产品。
根据本发明使用的组份(B)的表面优选不实施化学处理。根据制造过程,组份(B)的表面可以包含例如在研磨过程中使用的少量有机物质。其实例是非离子型表面活性剂。
若期望,根据本发明使用的组份(B)的表面也可以进行化学处理,例如利用羧酸酯,其中优选排除用硬脂酸进行处理的情况。
均基于100重量份的有机硅化合物(A),根据本发明的组合物中所含的组份(B)的量优选为1至500重量份,更优选为10至300重量份,特别优选为50至200重量份。
在根据本发明的组合物中任选使用的交联剂(C)可以是所有目前已知的具有至少2个可缩合基团的交联剂,例如具有至少2个有机基氧基的硅烷或硅氧烷。
在根据本发明的组合物中任选使用的交联剂(C)优选为下式的有机硅化合物
ZcSiR2 (4-c) (III),
其中,
R2相同或不同,且代表任选经取代的、可被氧原子间隔的单价烃基,
Z相同或不同,且具有上述Y的除羟基以外的定义,及
c等于2、3或4
以及其部分水解产物。
在此情况下,该部分水解产物可以是部分同元水解产物,即一种类型的式(III)的有机硅化合物的部分水解产物,以及部分共水解产物,即至少两种不同类型的式(III)的有机硅化合物的部分水解产物。
虽然式(III)中未指出,但是根据本发明任选使用的有机硅化合物根据制造过程而含有少量羟基,优选为所有硅键结基团的最多5%。
若在根据本发明的组合物中任选使用的交联剂(C)为式(III)的有机硅化合物的部分水解产物,则优选为具有最多10个硅原子者。
基团R2的实例是上述基团R的单价实例,其中优选为具有1至12个碳原子的烃基,特别优选为甲基和乙烯基。
Z的实例是Y所代表的除羟基以外的实例。
基团Z优选为基团-OR1,其中R1具有上述的定义,尤其是甲氧基和乙氧基。
在根据本发明的组合物中任选使用的交联剂(C)优选为四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四丙氧基硅烷、四丁氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、1,2-双(三甲氧基甲硅烷基)乙烷、1,2-双(三乙氧基甲硅烷基)乙烷、(N-环己基氨基甲基)三乙氧基硅烷、(N-环己基氨基甲基)三甲氧基硅烷、(甲基丙烯酰氧基甲基)三乙氧基硅烷、(甲基丙烯酰氧基甲基)三甲氧基硅烷及(吗啉基甲基)三甲氧基硅烷以及所述有机硅化合物的部分水解产物,如六乙氧基二硅氧烷。
在根据本发明的组合物中任选使用的交联剂(C)特别优选为四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四丙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、1,2-双(三甲氧基甲硅烷基)乙烷、1,2-双(三乙氧基甲硅烷基)乙烷以及其部分水解产物,尤其是甲基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、四乙氧基硅烷、(N-环己基氨基甲基)三甲氧基硅烷、(吗啉基甲基)三甲氧基硅烷以及其部分水解产物。
在根据本发明的组合物中任选使用的交联剂(C)是可商购的产品,或者可根据硅化学中已知的方法制得。
若根据本发明的组合物含有交联剂(C),则均基于100重量份的有机硅化合物(A),其含量优选为0.01至20重量份,更优选为0.5至10重量份,特别优选为3至8重量份。
除了上述组份(A)、(B)及任选的(C)以外,根据本发明的组合物现在含有目前在可通过缩合反应交联的组合物中使用的所有其他的物质,例如硬化促进剂(D)、增塑剂(E)、不同于组份(B)的填料(F)、偶联剂(G)及添加剂(H)。
作为硬化促进剂(D)可以使用目前在可通过缩合反应交联的组合物中使用的所有硬化促进剂。硬化促进剂(D)的实例是有机锡化合物,如二月桂酸二正丁基锡及二乙酸二正丁基锡、氧化二正丁基锡、二乙酸二辛基锡、二月桂酸二辛基锡、氧化二辛基锡及这些化合物与诸如四乙氧基硅烷的烷氧基硅烷的反应产物,其中优选为有机锡化合物,特别优选为硅酸四乙酯水解产物内的二乙酸二正丁基锡及***,尤其是硅酸四乙酯水解产物内的氧化二正丁基锡。
若根据本发明的组合物内含有硬化促进剂(D),则均以100重量份的组成分(A)为基准,其含量优选为0.01至3重量份,更优选为0.05至2重量份。
增塑剂(E)的实例是:在室温下呈液态的、由三甲基甲硅烷氧基封端的二甲基聚硅氧烷,其在25℃下的粘度优选在20至5000mPa·s的范围内;基本上由-SiO3/2单元、-SiO2/2单元及≡SiO1/2单元,即所谓的T单元、D单元及M单元组成的、在室温及环境压力下呈液态的有机聚硅氧烷;以及高沸点烃类,例如基本上由环烷单元及石蜡单元组成的石蜡油或矿物油。
增塑剂(E)优选为具有三甲基甲硅烷基端基的直链型聚二甲基硅氧烷。
均以100重量份的有机硅化合物(A)为基准,根据本发明的组合物中增塑剂(E)的含量优选为0至300重量份,更优选为10至200重量份,特别优选为20至100重量份。
填料(F)的实例是:非增强性填料,即BET比表面积最高为50m2/g的填料,如石英、硅藻土、硅酸钙、硅酸锆、沸石、金属氧化物粉末,如铝氧化物、钛氧化物、铁氧化物或锌氧化物,或其混合氧化物,硫酸钡、石膏、氮化硅、碳化硅、氮化硼、玻璃粉及塑料粉,如聚丙烯腈粉末;增强性填料,即BET比表面积超过50m2/g的填料,如热解二氧化硅、沉积二氧化硅、炭黑,如炉黑及乙炔黑,以及具有大BET比表面积的硅铝混合氧化物;纤维状填料,如石棉及合成纤维。所述填料可以进行疏水化,例如通过用有机硅烷或有机硅氧烷进行处理,或通过羟基的醚化作用而生成烷氧基。若使用具有经化学处理的表面的填料(F),则优选排除硬脂酸作为处理剂。
若使用填料(F),则优选为亲水性或疏水性的热解二氧化硅。
均以100重量份的有机硅化合物(A)为基准,根据本发明的组合物中填料(F)的含量优选为0至300重量份,更优选为1至200重量份,特别优选为5至200重量份。
根据本发明的组合物内使用的偶联剂(G)的实例是:具有官能团的硅烷及有机聚硅氧烷,其例如具有环氧丙氧基丙基、氨基烷基、氨基乙基氨基烷基或甲基丙烯酰氧基丙基。但若诸如有机硅化合物(A)或交联剂(C)的其他成分本身具有所述官能团,则可以不添加偶联剂。
均以100重量份的有机硅化合物(A)为基准,根据本发明的组合物中偶联剂(G)的含量优选为0至50重量份,更优选为0.1至20重量份,特别优选为0.2至5重量份。
添加剂(H)的实例是:颜料、染料、香味剂、氧化作用抑制剂;影响电学性能的试剂,如导电炭黑;阻燃剂、光稳定剂、杀真菌剂;结皮时间延长剂,如具有SiC键结的巯基烷基的硅烷;发泡剂,如偶氮二甲酰胺;热稳定剂;清除剂,如含有Si-N的硅氮烷或甲硅烷基酰胺;助催化剂,如Lewis酸及酸,如磺酸、磷酸、磷酸酯、膦酸及膦酸酯;流变剂,如磷酸酯;有机溶剂,如烷基芳烃;以及任何不同于组份(A)的硅氧烷。
可用作组份(H)的硅氧烷的实例是由式(I)的单元组成的,其中每个分子精确地含有1个基团Y,例如单羟基二有机基聚硅氧烷。这些单官能的硅氧烷优选用于控制模量。
添加剂(H)优选为膦酸及膦酸酯、染料及杀真菌剂。
若根据本发明的组合物含有添加剂(H),则是优选的,均基于100重量份的有机硅化合物(A),其含量优选为0.01至100重量份,更优选为0.1至30重量份,特别优选为0.3至10重量份。
根据本发明的组合物特别优选由以下成分组成:
(A)含有式(I)的单元的有机硅化合物,
(B)细碎的大理石,
任选的
(C)式(III)的交联剂,
任选的
(D)硬化促进剂,
任选的
(E)增塑剂,
任选的
(F)填料,
任选的
(G)偶联剂,及
任选的
(H)添加剂。
根据本发明的组合物优选为粘稠至糊状的组合物。
为制造根据本发明的组合物,可以任意的顺序混合所有的组成分。在一个特别的实施方案中,预先混合有机硅化合物(A)、交联剂(C)及增塑剂(E),然后混入细碎的大理石(B)及填料(F)。该混合工作可以在室温及环境大气压力下实施,即约900至1100hPa的压力。若需要,该混合工作还可在更高的温度下实施,例如在35至135℃的温度范围内。此外,还可以短时地或持续地在减压下,例如在30至500hPa的绝对压力下进行混合,以去除挥发性化合物或空气。
根据本发明的组合物的单个成分可为一种成分,也可为至少两种不同成分的混合物。
为使根据本发明的组合物交联,空气中通常的水含量是足够的。根据本发明的组合物优选在室温下进行交联。若需要,也可在高于或低于室温的温度下进行交联,例如-5至15℃或30至50℃,和/或利用超过空气的正常水含量的水浓度进行交联。还可直接混入水或含水物质。
优选在100至1100hPa的压力下进行交联,更优选在环境大气压力,即约900至1100hPa的压力下进行交联。
本发明还涉及通过使根据本发明的组合物进行交联而制得的成型体。
对于可在不含水的情况下储存的、在室温下遇水可交联生成弹性体的组合物的所有使用目的,均可以使用根据本发明的组合物。
因此,根据本发明的组合物例如突出地适合于用作接缝的密封组合物,包括垂直接缝,以及例如建筑物、车、船及飞机的间隙宽度为10至40毫米的类似空穴,或用作粘着剂或胶合组合物,例如窗体结构或用于制造陈列柜,以及例如用于制造保护涂层,包括淡水或海水持续作用的曝露的表面,或止滑涂层,或橡胶弹性成型体以及用于电学或电子装置的绝缘。
根据本发明的组合物的优点在于:容易制备以及非常高的存储稳定性。
此外,根据本发明的组合物的优点在于:在使用过程中具有非常好的可操作性,以及在许多应用场合表现出突出的加工特性。
根据本发明的可交联组合物的优点在于:能够非常牢固地粘结在许多基底上。
此外,根据本发明的组合物的优点在于:其在硬化状态下的特征在于低模量。
具体实施方式
除非另有说明,下述实施例中的所有粘度数据均是基于25℃的温度。除非另有说明,下列实施例均是在环境大气压力下,即约1000hPa下,且在室温下,即约23℃下,或在未额外加热或冷却的情况下于室温下将反应物组合在一起所产生的温度下,以及相对空气湿度约为50%的情况下实施的。除非另有说明,所有份数及百分比的数据均是基于重量。
吸油值是根据ISO787/5测定的。
肖氏A硬度是根据ISO868测定的。
实施例1
将其中硅氧烷由二甲氧基甲基甲硅烷基及二甲氧基乙烯基甲硅烷基封端的、二甲氧基甲基甲硅烷基端基与二甲氧基乙烯基甲硅烷基端基的比例约为1:1的、粘度为300,000mPa·s的聚二甲基硅氧烷混合物300克、粘度为1000mPa·s的三甲基甲硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷180克、甲基三甲氧基硅烷25克以及通过1份氨基丙基三乙氧基硅烷与1份乙氧基含量为37%的甲基三乙氧基硅烷水解产物的反应制得的偶联剂20克在行星式混合器内相互混合,并搅拌15分钟。随后通过均匀地混入平均粒径约为2.6μm、碳酸钙含量为98%且吸油值为20克/100克的经研磨的偏碳酸盐240克(可以“Saxolith2HE”的商品名购自GEOMINErzgebirgische Kalkwerke有限公司,德国)、比表面积为150m2/g的亲水性火成二氧化硅40克(可以“V15”的商品名购自Wacker化学股份公司,慕尼黑,德国)、辛基膦酸1.5克及通过二乙酸二正丁基锡与四乙氧基硅烷的反应制得的锡催化剂2.8克,而使该批料反应完全。
将如此制得的组合物灌装在防潮容器内以进行储存,并在该容器内于100℃下储存10天以促进老化过程。
在制备7天后,该组合物的结皮时间为7分钟(25℃,相对空气湿度为50%),其在7天内(25℃,相对空气湿度为50%)硬化成肖氏A硬度为17的橡胶弹性材料。
在100℃下于防潮容器内储存10天后,测得结皮时间为18分钟(25℃,相对空气湿度为50%)。如此储存的组合物在7天内(25℃,相对空气湿度为50%)硬化成肖氏A硬度为10的无粘性的橡胶弹性材料。
实施例2
重复实施例1中所述的方案步骤,区别在于:使用240克平均粒径约为5.0μm、碳酸钙含量为98%且吸油值为16克/100克的经研磨的偏碳酸盐(可以“5-GU”的商品名购自Omya有限公司,科隆,德国)代替240克平均粒径约为2.6μm、碳酸钙含量为98%且吸油值为20克/100克的经研磨的偏碳酸盐(可以“Saxolith2HE”的商品名购自GEOMIN Erzgebirgische Kalkwerke有限公司,德国)。
在制备7天后,如此制得的组合物的结皮时间为5分钟(25℃,相对空气湿度为50%),其在7天内(25℃,相对空气湿度为50%)硬化成肖氏A硬度为21的橡胶弹性材料。
在100℃下于防潮容器内储存10天后,测得结皮时间为10分钟(25℃,相对空气湿度为50%)。如此储存的组合物在7天内(25℃,相对空气湿度为50%)硬化成肖氏A硬度为12的无粘性的橡胶弹性材料。
实施例3
重复实施例1中所述的方案步骤,区别在于:使用240克平均粒径约为2.0μm、碳酸钙含量为98%且吸油值为18克/100克的经研磨的偏碳酸盐(可以“CARBITAL110”的商品名购自Imerys Minerals有限公司,英格兰)代替240克平均粒径约为2.6μm、碳酸钙含量为98%且吸油值为20克/100克的经研磨的偏碳酸盐(可以“Saxolith2HE”的商品名购自GEOMIN Erzgebirgische Kalkwerke有限公司,德国)。
在制备7天后,如此制得的组合物的结皮时间为8分钟(25℃,相对空气湿度为50%),其在7天内(25℃,相对空气湿度为50%)硬化成肖氏A硬度为23的橡胶弹性材料。
在100℃下于防潮容器内储存10天后,测得结皮时间为11分钟(25℃,相对空气湿度为50%)。如此储存的组合物在7天内(25℃,相对空气湿度为50%)硬化成肖氏A硬度为11的无粘性的橡胶弹性材料。
比较例1
重复实施例1中所述的方案步骤,区别在于:使用240克用硬脂酸化学处理的、平均粒径约为0.04μm、BET比表面积为22m2/g的沉积白垩(可以“WINNOFIL SPM”的商品名购自Solvay Soda Deutschland有限公司,Rheinberg,德国)代替240克平均粒径约为2.6μm、碳酸钙含量为98%且吸油值为20克/100克的经研磨的偏碳酸盐(可以“Saxolith2HE”的商品名购自GEOMIN Erzgebirgische Kalkwerke有限公司,德国)。
在制备7天后,如此制得的组合物的结皮时间为7分钟(25℃,相对空气湿度为50%),其在7天内(25℃,相对空气湿度为50%)硬化成肖氏A硬度为28的橡胶弹性材料。
在100℃下于防潮容器内储存仅5天后,该组合物已无法硬化成无粘性的材料;其肖氏A硬度无法测定。
Claims (2)
1.通过缩合反应可交联的基于有机硅化合物的组合物,其特征在于,该组合物是使用以下组份制得的:
(A)含有下式单元的有机硅化合物,
RaYbSiO(4-a-b)/2 (I),
其中,
R相同或不同,且代表任选经取代的、可被氧原子间隔的烃基,
Y相同或不同,且代表羟基或可水解的基团,
a等于0、1、2或3,及
b等于0、1、2或3,
其条件是:a+b之和小于或等于4,且每个分子具有至少2个基团Y;
(B)细碎的大理石,其平均粒径为0.1至30μm,其中碳酸钙的含量为至少90重量%,其BET比表面积为最高15m2/g,其根据ISO 787/5的吸油值大于1克/100克,其基于100重量份有机硅化合物(A)的使用量为1至500重量份;及
任选的
(C)交联剂。
2.成型体,其是通过使根据权利要求1所述的组合物进行交联而制得的。
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PB01 | Publication | ||
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C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |