CN101080426A - 两亲共聚物作为增溶剂的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及通过聚合如下单体获得的共聚物作为增溶剂的用途:a)至少一种式(I)的化合物(单体A),其中R1和R2独立地为H或CH3,R3是C6-C10芳基或C7-C12芳烷基,其可以带有一个或多个相同或不同的C1-C9烷基和/或C1-C5烷氧基取代基,且n是0至100的整数;b)至少一种选自具有2至15个碳原子的N-乙烯基酰胺、N-乙烯基内酰胺、N-乙烯基亚胺和N-乙烯基胺的化合物(单体B);c)任选的一种或多种不同的双官能固化组分;d)任选的一种或多种不同的调节剂;和e)任选的一种或多种其它可共聚组分(单体C)。
Description
本发明涉及可通过单烯属不饱和羧酸酯与N-乙烯基酰胺、N-乙烯基内酰胺、N-乙烯基胺或N-乙烯基亚胺的聚合获得的共聚物作为增溶剂的用途。
在均匀的药物或化妆品制剂的制造中,疏水物质的增溶具有非常高的实际重要性。
增溶被认为是指通过表面活性化合物改进溶解度,所述表面活性化合物能够将微溶于水或不溶于水的物质在不使这些物质的化学结构发生改变的情况下转化成清澈的,最多是乳色的水溶液。
所制备的增溶剂由于下述事实而值得注意:微溶于水或不溶于水的物质以溶解形式存在于在水溶液中形成的表面活性化合物的分子缔合中。所得溶液是稳定的单相体系,其在视觉上表现为清澈至乳色并可以在没有输入能量的情况下制备。
增溶剂例如可以通过使配制剂透明来改善化妆品配制剂和食品制剂的外观。此外,在药物制剂的情况下,使用增溶剂可以提高药剂的生物利用率并由此提高药剂的效用。
用于药剂和化妆品活性成分的增溶剂主要是下列产品:
-乙氧基化(氢化)蓖麻油(例如,Cremophor等级,BASF);
-乙氧基化失水山梨糖醇脂肪酸酯(例如,Tween等级,ICI);
-乙氧基化羟基硬脂酸(例如,Solutol等级,BASF)。
然而,迄今使用的上述增溶剂具有许多与应用有关的缺点。因此,已知的增溶剂例如仅对一些微溶药剂如克霉唑以及活性成分和染料具有轻微的增溶作用。此外,所列增溶剂不适合用在固溶体中。
还已经使用无规两亲共聚物作为增溶剂。例如,EP-A 0 876 819涉及N-乙烯基吡咯烷酮和烷基丙烯酸的共聚物作为增溶剂的用途。
EP-A 0 953 347涉及含聚环氧烷的接枝聚合物作为增溶剂的用途。
EP-A 0 943 340公开了聚合的脂肪酸衍生物和脂肪醇衍生物作为增溶剂的用途。
EP-A 0 948 957描述了单烯属不饱和羧酸的共聚物作为增溶剂的用途。
US-A 5,942,120描述了由疏水聚合物和水不溶性加成共聚物构成的微孔超滤膜,其中共聚物包含特定的烷基苯氧基-聚亚烷基二醇丙烯酸酯和选自乙烯基磺酸、丙烯酰胺、N-取代丙烯酰胺、丙烯腈、低级烷基(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯烷酮或它们的混合物的化合物。
JP-A 09 241 335涉及通过一方面选自N-乙烯基内酰胺、N-乙烯基酰胺、N-乙烯基唑烷酮、N-乙烯基氨基甲酸酯和N-乙烯基酰亚胺的至少一种N-乙烯基单体和另一方面特定的氧化烯化(甲基)丙烯酸酯的聚合制成的交联聚合物,及其用于制造阻燃材料的用途。
因此,本发明的目的是提供没有上述缺点的用于药物、化妆品和食品应用的增溶剂。
该目的根据本发明使用可通过聚合下列单体获得的共聚物作为增溶剂而实现:
a)至少一种式(I)的化合物(单体A)
其中
R1和R2,在每种情况下彼此独立地为H或CH3,
R3是C6-C10芳基或C7-C12芳烷基,其可以带有一个或多个相同或不同的C1-C9烷基和/或C1-C5烷氧基取代基,且
n是0至100的整数,
b)至少一种选自具有2至15个碳原子的N-乙烯基酰胺、N-乙烯基内酰胺、N-乙烯基亚胺和N-乙烯基胺的化合物(单体B),
c)如果合适的话,一种或多种不同的双官能交联剂组分,和
d)如果合适的话,一种或多种不同的调节剂,和
e)如果合适的话,一种或多种其它可共聚组分(单体C)。
根据本发明使用的共聚物可通过使至少一种式(I)的可共聚单体(单体A)与至少一种选自具有2至15个碳原子的N-乙烯基酰胺、N-乙烯基内酰胺、N-乙烯基亚胺和N-乙烯基胺的其他可共聚单体(单体B)聚合而获得:
在此,在式(I)中,基团R1和R2可以在每种情况下彼此独立地采用含义H和/或甲基。这些因此是丙烯酸和/或甲基丙烯酸的衍生物。基团R3是指C6-C10芳基,例如苯基或萘基,或C7-C12芳烷基,例如苄基、苯基乙基或苯基丙基。
对R3所述基团可以带有一个或多个,通常1至3个,相同或不同的直链或支链,或者开链、环状或脂环族的C1-C9烷基和/或C1-C5烷氧基取代基。可以列举的C1-C9烷基取代基的实例是:甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、1,1-二甲基乙基、1-戊基、2-戊基、1-己基、环己基、1-庚基、1-辛基、1-壬基。可以提及的C1-C5烷氧基取代基的实例是:甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-丙氧基、1-丁氧基、2-丁氧基、1,1-二甲基乙氧基、1-戊氧基、2,2-二甲基丙氧基。优选的基团R3是:例如,苯基、对甲苯基、苄基、对羟基苄基、对羟基苯基、对甲氧基苯基、对甲氧基苄基或环己基。
式(I)中的指数n是0至100,优选1至100,特别优选1至25,特别是1至10的整数。如果n是大于1的数,则各个重复单元的基团R2可以各自具有相同的含义,或彼此独立地在每种情况下为H或CH3,如果合适的话以无规分布。在这种情况下,优选约50%至约100%的基团R2是H,且约0至约50%的基团R2是CH3。在本发明方法的优选实施方案中,在n是大于1的整数的情况下,所有基团均采用相同的含义。那么R2特别优选为H。
所述式(I)的可共聚单体可通过本身为本领域技术人员已知的酯合成法获得,例如在Vollhardt,Peter;Organische Chemie[Organic Chemistry],第768-774页,1988,VCH,New York中或在EP-A 646567中所述的方法。
可根据本发明使用的共聚物通过使通常包含约0.1至99.9摩尔%的至少一种单体A的单体混合物聚合而得到,所述百分数基于所用单体总重量。优选地,这些单体混合物包含约1至约50摩尔%,特别优选约1至约30摩尔%的至少一种单体A。单体A可以以纯净形式或以两种或更多种式(I)所定义的不同化合物的混合物形式使用。
此外,为了制备根据本发明使用的共聚物,使用至少一种选自N-乙烯基酰胺、N-乙烯基内酰胺、N-乙烯基亚胺和/或N-乙烯基胺的其他可共聚单体(单体B)。所选单体通常具有2至15个碳原子,优选2至10个碳原子。可以提到的N-乙烯基酰胺和N-乙烯基内酰胺的实例是下式(II)所表示的那些:
其中
R4,R5彼此独立地为H或C1-C6烷基,或一起可形成可饱和或单-或多不饱和的4至8元环,且如果合适的话,可以带有其它取代基。
合适的这种类型的开链化合物例如是N-乙烯基甲酰胺、N-乙烯基-N-甲基甲酰胺、N-乙烯基-N-乙基甲酰胺、N-乙烯基-N-丙基甲酰胺、N-乙烯基-N-异丙基甲酰胺、N-乙烯基-N-正丁基甲酰胺、N-乙烯基-N-异丁基甲酰胺、N-乙烯基-N-叔丁基甲酰胺、N-乙烯基-N-正戊基甲酰胺、N-乙烯基-N-正己基甲酰胺、N-乙烯基乙酰胺、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、N-乙烯基-N-乙基乙酰胺、N-乙烯基丙酰胺、N-乙烯基-N-甲基丙酰胺和N-乙烯基丁酰胺。特别优选的是N-乙烯基甲酰胺和N-乙烯基-N-甲基乙酰胺。
可以提及的环状N-乙烯基酰胺,N-乙烯基内酰胺的实例是N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基哌啶酮和N-乙烯基己内酰胺。根据本发明,优选的是N-乙烯基吡咯烷酮,而优选使用的开链N-乙烯基酰胺是N-乙烯基甲酰胺。
例如,也可以以本发明的方式使用N-乙烯基甲酰胺和N-乙烯基吡咯烷酮共聚物,所述单体可以以所需比率存在于共聚物中。
除此以外,还可以使用N-乙烯基胺,特别是N-乙烯基胺和N-乙烯基亚胺,例如N-乙烯基咪唑、N-乙烯基-2-甲基咪唑、N-乙烯基-4-甲基咪唑,优选N-乙烯基咪唑,作为制备根据本发明使用的共聚物的单体。
可根据本发明使用的共聚物通过使通常包含约0.1至99.9摩尔%的至少一种单体B的单体混合物聚合而获得,所述百分数基于所用单体总重量。优选地,这些单体混合物包含约50至约99摩尔%,特别优选约70至约99摩尔%的至少一种单体B。单体B可以以纯净形式或以两种或更多种不同的上述化合物的混合物形式使用。
根据本发明使用的共聚物通过使至少一种式(I)的单体(单体A)与至少一种选自N-乙烯基酰胺和N-乙烯基内酰胺、N-乙烯基亚胺和/或N-乙烯基胺的其他单体(单体B)共聚获得。聚合原则上可以通过本领域技术人员认为合适的所有方法进行。自由基聚合特别有利地在这种聚合常用的条件下和/或在适用于此的试剂,例如自由基引发剂的存在下进行。
该共聚物具有至少7,优选20至50,特别优选25至45的K值。按照H.Fikentscher,Cellulose-Chemie,第13卷,58至64和71至74(1932),在25℃的水溶液中,根据K值范围在0.1%和5%之间的浓度下测定K值。
通过已知方法,例如溶液、沉淀或反向悬浮聚合,使用在聚合条件下形成自由基的化合物进行制备。
聚合温度通常为30至200℃,优选40至110℃。合适的引发剂(自由基引发剂)例如为偶氮化合物和过氧化合物,和常用的氧化还原引发剂体系,例如过氧化氢和还原性化合物的组合,还原性化合物例如为亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、甲醛次硫酸钠和肼。
所用反应介质是可以溶解单体的常规溶剂。优选使用醇溶剂,例如纯净形式或其混合物形式的甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇。所述溶剂也可以与水混合使用。
为了确保反应产生均匀产物,有利的是分别将单体和引发剂引入反应溶液。这例如可以以每种反应物分别进料的形式进行。
所得有机溶液的固含量通常为20至60重量%,特别是25至40重量%。
随后可以通过蒸汽蒸馏去除用于聚合的溶剂并替换成水。
共聚物溶液可以通过各种干燥方法,例如喷雾干燥、流化喷雾干燥、转鼓式干燥或冷冻干燥转化成粉末形式,并可以通过在水中再分散而从粉末形式再次制备水分散体和溶液。
可根据本发明使用的共聚物的制备也可以在合适的双官能交联剂组分(交联剂)存在下和/或在合适的调节剂存在下进行。
合适的交联剂是具有交联功能的那些单体,例如在分子中含有至少两个烯属不饱和非共轭双键的化合物。
其实例是至少二元醇的丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、烯丙基醚或乙烯基醚。母体醇的OH基团在此可以完全或部分醚化或酯化;然而,交联剂包含至少两个烯属不饱和基团。
母体醇的实例是二元醇,例如1,2-乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、丁-2-烯-1,4-二醇、1,2-戊二醇、1,5-戊二醇、1,2-己二醇、1,6-己二醇、1,10-癸二醇、1,2-十二烷二醇、1,12-十二烷二醇、新戊二醇、3-甲基戊-1,5-二醇、2,5-二甲基-1,3-己二醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇、1,2-环己二醇、1,4-环己二醇、1,4-双(羟甲基)环己烷、羟基新戊酸新戊二醇单酯、2,2-双(4-羟苯基)丙烷、2,2-双[4-(2-羟丙基)苯基]丙烷、二甘醇、三甘醇、四甘醇、双丙甘醇、三丙二醇、四丙二醇、3-硫代戊-1,5-二醇,以及分子量在每种情况下为200至10000的聚乙二醇、聚丙二醇和聚四氢呋喃。除氧化乙烯和氧化丙烯的均聚物外,还可以使用氧化乙烯或氧化丙烯的嵌段共聚物或以掺入(incorporated)形式包含氧化乙烯和氧化丙烯基团的共聚物。具有超过两个OH基团的母体醇的实例为三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、1,2,5-戊三醇、1,2,6-己三醇、三乙氧基氰尿酸、脱水山梨糖醇、糖类如蔗糖、葡萄糖、甘露糖。当然还可以使用与氧化乙烯和氧化丙烯反应之后的多元醇分别作为相应的乙氧基化物或丙氧基化物。多元醇还可以首先通过与表氯醇反应转化成相应的缩水甘油醚。
还适合的交联剂是乙烯基酯或一元不饱和醇与烯属不饱和C3-C6羧酸的酯,所述酸例如为丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、马来酸或富马酸。此类醇的实例是烯丙醇、1-丁烯-3-醇、5-己烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、9-癸烯-1-醇、二环戊烯基醇、10-十一碳烯-1-醇、肉桂醇、香茅醇、巴豆醇或顺式-9-十八烯-1-醇。然而,还可以用多元羧酸如丙二酸、酒石酸、偏苯三酸、邻苯二甲酸、对苯二甲酸、柠檬酸或琥珀酸将一元不饱和醇酯化。
还适合的交联剂是不饱和羧酸与上述多元醇的酯,所述酸例如为油酸、巴豆酸、肉桂酸或10-十一碳烯酸。
合适的交联剂还是具有至少两个双键的直链或支链的、线形或环状的、脂族或芳族烃,所述双键在脂族烃的情况下,必须是非共轭的,例如二乙烯基苯、二乙烯基甲苯、1,7-辛二烯、1,9-癸二烯、4-乙烯基-1-环己烯、三乙烯基环己烷或分子量为200至20000的聚丁二烯。
合适的交联剂还有至少双官能胺的丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺和N-烯丙胺。此类胺例如是1,2-二氨基甲烷、1,2-二氨基乙烷、1,3-二氨基丙烷、1,4-二氨基丁烷、1,6-二氨基己烷、1,12-十二烷二胺、哌嗪、二亚乙基三胺或异佛尔酮二胺。同样适合的是烯丙胺和不饱和羧酸的酰胺,所述羧酸例如为丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、马来酸或如上所述的至少二元羧酸。
同样适合作为交联剂的是三烯丙胺和三烯丙基单烷基铵盐,例如三烯丙基甲基氯化铵或三烯丙基甲基铵硫酸甲酯盐。
同样适合的是脲衍生物、至少双官能酰胺、氰尿酸酯或氨基甲酸乙酯的N-乙烯基化合物,例如脲、亚乙基脲、亚丙基脲或酒石酸二酰胺的N-乙烯基化合物,例如,N,N’-二乙烯基亚乙基脲或N,N’-二乙烯基亚丙基脲。
其他适合的交联剂是二乙烯基二烷、四烯丙基硅烷或四乙烯基硅烷。
当然还可以使用上述化合物的混合物。优选使用可溶于单体混合物的那些交联剂。
特别优选使用的交联剂例如是亚甲基双丙烯酰胺、三烯丙基胺和三烯丙基烷基铵盐、二乙烯基咪唑、季戊四醇三烯丙基醚、N,N’-二乙烯基亚乙基脲、多元醇与丙烯酸或甲基丙烯酸的反应产物、聚氧化烯的甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯或已经与氧化乙烯和/或氧化丙烯和/或表氯醇反应的多元醇的甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯。
非常特别优选的交联剂是季戊四醇三烯丙基醚、亚甲基双丙烯酰胺、N,N’-二乙烯基亚乙基脲、三烯丙基胺和三烯丙基单烷基铵盐,和乙二醇、丁二醇、三羟甲基丙烷或丙三醇的丙烯酸酯,或与氧化乙烯和/或表氯醇反应过的乙二醇、丁二醇、三羟甲基丙烷或丙三醇的丙烯酸酯。
双官能交联剂组分可以以0至约5摩尔%,优选0至约3摩尔%的量,以纯净形式或以两种或更多种交联剂的混合物形式用于制备根据本发明使用的共聚物,所述百分数基于所用单体总量。
可根据本发明使用的共聚物的制备也可以在合适调节剂的存在下进行。调节剂(聚合调节剂)是常用术语,指具有高转移常数的化合物。调节剂加速了链转移反应并由此在不影响总反应速率的情况下降低所得聚合物的聚合度。
就调节剂而言,根据分子中可能导致一个或多个链转移反应的官能团的数量,可以区分单-、二-或更多官能调节剂。例如,K.C.Berger和G.Brandrup在J.Brandrup,E.H.Immergut,Polymer Handbook,第3版,John Wiley & Sons,New York,1989,第II/81-II/141页中详细描述了合适的调节剂。
合适的调节剂例如是醛类,如甲醛、乙醛、丙醛、正丁醛、异丁醛。
也可以使用的其它调节剂是:甲酸、其盐或酯,例如甲酸铵、2,5-二苯基-1-己烯、硫酸羟铵和磷酸羟铵。
其他适合的调节剂是卤素化合物,例如,烷基卤,例如四氯甲烷、氯仿、一溴三氯甲烷、溴仿、烯丙基溴,和苄基化合物,例如苄基氯或苄基溴。
其他适合的调节剂是烯丙基化合物,例如烯丙醇、官能化烯丙醚,例如烯丙基乙氧基化物、烷基烯丙醚或甘油单烯丙基醚。
优选使用的调节剂是含有键合形式的硫的那些化合物。
此类化合物例如是无机亚硫酸氢盐、焦亚硫酸盐和连二亚硫酸盐,或有机硫化物、二硫化物、聚硫化物、亚砜和砜。这些化合物包括二正丁基硫、二正辛基硫、二苯硫、硫二甘醇、乙基硫代乙醇、二异丙基二硫、二正丁基二硫、二正己基二硫、二乙酰二硫、二乙醇硫、二叔丁基三硫、二甲亚砜、二烷基硫醚、二烷基二硫醚和/或二芳基硫醚。
特别优选的是含有键合形式的硫的有机化合物。
优选用作聚合调节剂的化合物是硫醇(包含SH基团形式的硫的化合物,也称作硫醇)。优选调节剂是单-、二-和更多官能硫醇、巯基醇和/或巯基羧酸。
这些化合物的实例是巯基乙酸烯丙基酯、巯基乙酸乙基酯、半胱氨酸、2-巯基乙醇、1,3-巯基丙醇、3-巯基丙烷-1,2-二醇、1,4-巯基丁醇、巯基乙酸、3-巯基丙酸、巯基琥珀酸、硫甘油、硫代乙酸、硫脲和烷基硫醇如正丁基硫醇、正己基硫醇或正十二烷基硫醇。
特别优选的硫醇是半胱氨酸、2-巯基乙醇、1,3-巯基丙醇、3-巯基丙烷-1,2-二醇、硫甘油、硫脲。
包含两个键合形式的硫的双官能调节剂的实例是双官能硫醇,例如二巯基丙烷磺酸(钠盐)、二巯基琥珀酸、二巯基-1-丙醇、二巯基乙烷、二巯基丙烷、二巯基丁烷、二巯基戊烷、二巯基己烷、乙二醇双(巯基乙酸)酯和丁二醇双(巯基乙酸)酯。
多官能调节剂的实例是含有超过两个键合形式的硫的化合物。其实例是三官能和/或四官能硫醇。
优选的三官能调节剂是三官能硫醇,例如,三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(4-巯基丁酸酯)、三羟甲基丙烷三(5-巯基戊酸酯)、三羟甲基丙烷三(6-巯基己酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、巯基乙酸甘油酯、硫代丙酸甘油酯、硫代乙氧基化甘油、硫代丁酸甘油酯、1,1,1-丙烷三基三(巯基乙酸酯)、1,1,1-丙烷三基三(巯基乙酸酯)、1,1,1-丙烷三基三(巯基丙酸酯)、1,1,1-丙烷三基三(巯基丁酸酯)、2-羟甲基-2-甲基-1,3-丙二醇三(巯基乙酸酯)、2-羟甲基-2-甲基-1,3-丙二醇三(巯基乙酸酯)、2-羟甲基-2-甲基-1,3-丙二醇三(巯基丙酸酯)、2-羟甲基-2-甲基-1,3-丙二醇三(巯基丁酸酯)。
特别优选的三官能调节剂是巯基乙酸甘油酯、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、2-羟甲基-2-甲基-1,3-丙二醇三(巯基乙酸酯)。
优选的四官能硫醇是季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(4-巯基丁酸酯)、季戊四醇四(5-巯基戊酸酯)、季戊四醇四(6-巯基己酸酯)。
其他适合的多官能调节剂是通过使式(IIIa)化合物的反应形成的Si化合物。其他适合的多官能调节剂是式(IIIb)的Si化合物。
其中
n是0至2的值,
R1是C1-C16烷基或苯基,
R2是C1-C18烷基、环己基或苯基,
Z是C1-C18烷基、C2-C18亚烷基或C2-C18炔基,其碳原子可以被不相邻氧或卤原子代替,或是下列基团之一
N=C(R3)2或
其中
R3是C1-C12烷基,且
R4是C1-C18烷基。
特别优选的是式(IIIa)化合物,其中尤其是巯基丙基三甲氧基硅烷和巯基丙基三乙氧基硅烷。
所列所有调节剂可以单独或彼此结合使用。在该方法的优选实施方案中,使用多官能调节剂。
在根据本发明使用的共聚物的制备中,基于所用单体总量,调节剂用量可以为0至约4摩尔%,优选0至约3摩尔%。
此外,在根据本发明使用的共聚物的制备过程中,也可以使用一种或多种其它可共聚组分(单体C)。可以提及的实例是:含有3至8个碳原子的单烯属不饱和羧酸,例如丙烯酸、甲基丙烯酸、二甲基丙烯酸、乙基丙烯酸、马来酸、柠康酸、亚甲基丙二酸、烯丙基乙酸、乙烯基乙酸、巴豆酸、富马酸、中康酸和衣康酸。在这类单体中,优选使用丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸或所列羧酸的混合物。单烯属不饱和羧酸可以以游离酸形式和,如果存在的话酐或部分或完全中和形式用于共聚。为了中和这些单体,优选使用碱金属或碱土金属碱,氨或胺,例如氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液、苏打、钾碱、碳酸氢钠、氧化镁、氢氧化钙、氧化钙、氨气或氨水、三乙胺、乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、吗啉、二亚乙基三胺或四亚乙基五胺。
其他适合的单体C例如是C1-C30烷基酯、酰胺和腈或上述羧酸,例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸羟丁酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、丙烯酸羟基异丁酯、甲基丙烯酸羟基异丁酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸壬酯、丙烯酸癸酯、丙烯酸月桂基酯、丙烯酸肉豆蔻基酯、丙烯酸鲸蜡基酯、丙烯酸硬脂基酯、丙烯酸油基酯、丙烯酸山萮基酯、甲基丙烯酸己酯、甲基丙烯酸辛酯、甲基丙烯酸壬酯、甲基丙烯酸癸酯、甲基丙烯酸月桂基酯、甲基丙烯酸肉豆蔻基酯、甲基丙烯酸鲸蜡基酯、甲基丙烯酸硬脂基酯、甲基丙烯酸油基酯、甲基丙烯酸山萮基酯或丙烯酸叔丁基环己酯。
此外,合适的单体C是马来酸单甲酯、马来酸二甲酯、马来酸单乙酯、马来酸二乙酯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N-叔丁基丙烯酰胺、丙烯腈、甲基丙烯腈、丙烯酸二甲基氨基乙酯、丙烯酸二乙基氨基乙酯、甲基丙烯酸二乙基氨基乙酯和最后提到的单体与羧酸或无机酸的盐,和季铵化产物。
此外,合适的单体C还有丙烯酸或甲基丙烯酸的N-烷基或N,N-二烷基取代的羧酰胺,其中烷基是C1-C18烷基或环烷基,例如N-二乙基丙烯酰胺、N-异丙基丙烯酰胺、二甲基氨基丙基甲基丙烯酰胺、N-叔辛基丙烯酰胺、N-硬脂基丙烯酰胺、N-硬脂基甲基丙烯酰胺、N-辛基丙烯酰胺、N,N-二辛基丙烯酰胺、N,N-二辛基甲基丙烯酰胺、N-鲸蜡基丙烯酰胺、N-鲸蜡基甲基丙烯酰胺、N-十二烷基丙烯酰胺、N-十二烷基甲基丙烯酰胺、N-肉豆蔻基丙烯酰胺或2-乙基己基丙烯酰胺。
其他适合的单体C还有脂族羧酸(C1-C30羧酸)的乙烯酯,例如乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯和辛酸、壬酸、癸酸、十一烷酸、月桂酸、十三烷酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、二十酸、山萮酸或油酸的乙烯酯。
此外,其他适合的单体C是乙烯基醚,例如硬脂基乙烯基醚。
其他适合的可共聚单体C是丙烯酰氨基乙醇酸、乙烯基磺酸、烯丙基磺酸、甲基烯丙基磺酸、苯乙烯磺酸、丙烯酸3-磺基丙酯、甲基丙烯酸3-磺基丙酯和丙烯酰氨基甲基丙烷磺酸和含有膦酸基团的单体,例如乙烯基膦酸、烯丙基膦酸和丙烯酰氨基甲烷丙烷膦酸。
可以提到的其他可共聚单体C是二烯丙基氯化铵。
所列单体C可以单独或以两种或更多种所列化合物的混合物的形式使用。
基于所用单体总量,所述一种或多种其它单体C可以以0至约49摩尔%的量用于制备根据本发明使用的共聚物。
在特别优选的实施方案中,本发明涉及可通过聚合如下单体获得的共聚物作为增溶剂的用途:
a)1至30摩尔%的至少一种式(I)的单体,其中
R1,R2 在每种情况下彼此独立地为H或CH3,
R3 是苯基,且
n是1至10的整数,
b)50至99摩尔%的至少一种选自单体N-乙烯基吡咯烷酮和N-乙烯基己内酰胺的单体,
c)0至3摩尔%的一种或多种不同的双官能交联剂组分,和
d)0至3摩尔%的一种或多种不同的调节剂,和
e)0至49摩尔%的至少一种单体C,其中各组分的摩尔%数据必须合计达到100摩尔%。
在另一方面,本发明涉及可通过聚合如下单体获得的共聚物:
a)至少一种式(I)的化合物(单体A):
其中
R1和R2在每种情况下彼此独立地为H或CH3,
R3是C6-C10芳基或C7-C12芳烷基,其可以带有一个或多个,优选1至3个相同或不同的C1-C9烷基和/或C1-C5烷氧基取代基,且
n是1或2,
b)至少一种选自具有2至15个碳原子的N-乙烯基酰胺、N-乙烯基内酰胺、N-乙烯基亚胺和N-乙烯基胺的化合物(单体B),
c)如果合适的话,一种或多种不同的双官能交联剂组分,和
d)如果合适的话,一种或多种不同的调节剂,和
e)如果合适的话,一种或多种其它可共聚组分(单体C)。
本发明提供了作为增溶剂用于药物和化妆品制剂和食品制剂的两亲化合物。它们具有使药品和化妆品领域中微溶的活性成分、微溶的食品添加剂(例如维生素和类胡萝卜素)以及用在作物保护组合物中的微溶活性成分和兽用活性成分增溶的性质。
根据本发明使用的共聚物特别适合用作固溶体中的增溶剂。
根据本发明使用的共聚物可以用作化妆品制剂中的增溶剂。例如,它们适合作为化妆油的增溶剂。它们对脂肪和油或精油或这些油的混合物具有良好的增溶能力,所述脂肪和油例如为花生油、霍霍巴油、椰子油、杏仁油、橄榄油、棕榈油、蓖麻油、豆油或麦胚油,所述精油例如为中欧山松油、熏衣草油、迷迭香油、冷杉针叶油、云杉针叶油、桉叶油、薄荷油、鼠尾草油、香柠檬油、松节油、蜂花油、鼠尾草油、jeniperberry油、柠檬油、茴香油、小豆蔻油;薄荷油、樟脑油等等。
此外,根据本发明使用的共聚物可以用作下述微溶或不溶于水的紫外线吸收剂的增溶剂。
对于本发明而言,术语紫外线吸收剂具有广义并包括UV-A、UV-B和/或宽频带过滤剂。
有利地根据本发明增溶的宽频带过滤剂、UV-A或UV-B过滤剂物质例如是下列化合物类型的代表:
具有下列结构的双间苯二酚基三嗪衍生物:
其中R7、R8和R9彼此独立地选自含有1至10个碳原子的支化和未支化烷基或者是独立的氢原子。特别优选的是2,4-双{[4-(2-乙基己氧基)-2-羟基]苯基}-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪(INCI:Aniso Triazine),其可以商品名TinosorbS由CIBA-Chemikalien GmbH购得。
具有下列结构式的其它紫外线过滤剂物质也是有利地根据本发明增溶的紫外线过滤剂物质:
例如在欧洲公开说明书EP 570 838 A1中描述的均三嗪衍生物,其化学结构为下列通式:
其中
R13是支化或未支化的C1-C18烷基、C5-C12环烷基,其任选被一个或多个C1-C4烷基取代,
Z是氧原子或NH基团,
R14是支化或未支化的C1-C18烷基、C5-C12环烷基,任选被一个或多个C1-C4烷基、氢原子、碱金属原子、铵基或下式的基团取代:
其中
A是支化或未支化的C1-C18烷基、C5-C12环烷基或芳基,其任选被一个或多个C1-C4烷基取代,
R16是氢原子或甲基,
n是1至10的数,
如果X是NH基团,则R15是支化或未支化的C1-C18烷基、C5-C12环烷基,其任选被一个或多个C1-C4烷基取代;如果X是氧原子,则R15是支化或未支化的C1-C18烷基、C5-C12环烷基,其任选被一个或多个C1-C4烷基或氢原子、碱金属原子、铵基或下式的基团取代:
其中
A是支化或未支化的C1-C18烷基、C5-C12环烷基或芳基,其任选被一个或多个C1-C4烷基取代,
R16是氢原子或甲基,
n是1至10的数。
对于本发明而言,特别优选以本发明的方式增溶的紫外线过滤剂物质还有不对称取代的均三嗪,其化学结构为下式:
其下面也被称作二辛基丁基酰氨基三嗪酮(INCI:二乙基己基丁酰氨基三嗪酮)并可以商品名UVASORBHEB由Sigma 3V购得。
有利地根据本发明增溶的还有对称取代的均三嗪、4,4’,4”-(1,3,5-三嗪-2,4,6-三基三亚氨基)三苯甲酸三(2-乙基己基)酯,异名:2,4,6-三[苯胺基(对羰基-2’-乙基-1’-己氧基)]-1,3,5-三嗪(INCI:乙基己基三嗪酮),其由BASFAktiengesellschaft以商品名UVINULT 150出售。
欧洲公开说明书775 698还描述了优选以本发明的方式增溶的双间苯二酚基三嗪衍生物,其化学结构为下列通式:
其中R17和R18尤其代表C3-C18烷基或C2-C18链烯基且A1是芳基。
有利地根据本发明增溶的还有2,4-双{[4-(3-磺基(sulfonato))-2-(羟丙氧基)-2-羟基]苯基}-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪钠盐、2,4-双{[4-(3-(2-丙氧基)-2-羟丙氧基)-2-羟基]苯基}-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双{[4-(2-乙基己氧基)-2-羟基]苯基}-6-[4-(2-甲氧基乙基羧基)苯基氨基]-1,3,5-三嗪、2,4-双{[4-(3-(2-丙氧基)-2-羟丙氧基)-2-羟基]苯基}-6-[4-(2-乙基羧基)苯基氨基]-1,3,5-三嗪、2,4-双{[4-(2-乙基己氧基)-2-羟基]苯基}-6-(1-甲基吡咯-2-基)-1,3,5-三嗪、2,4-双{[4-三(三甲基甲硅烷氧基甲硅烷基丙氧基)-2-羟基]苯基}-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双{[4-(2”-甲基丙烯氧基)-2-羟基]苯基}-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪和2,4-双{[4-(1’,1’,1’,3’,5’,5’,5’-七甲基甲硅烷氧基-2”-甲基丙氧基)-2-羟基]苯基}-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪.
利用本发明增溶的有利的油溶性UV-B和/或宽频带过滤剂物质例如是:
3-亚苄基樟脑衍生物,优选3-(4-甲基亚苄基)樟脑、3-亚苄基樟脑;
4-氨基苯甲酸衍生物,优选4-(二甲基氨基)苯甲酸2-乙基己酯、4-(二甲基氨基)苯甲酸戊酯;
二苯甲酮衍生物,优选2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮(以商品名UvinulM40由BASF购得)、2-羟基-4-甲氧基-4’-甲基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2,2’,4,4’-四羟基二苯甲酮(以商品名UvinulD50由BASF购得)。
对本发明而言,特别有利地根据本发明增溶且在室温下为液体的紫外线过滤剂物质是水杨酸高酯、2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸2-乙基己酯、2-羟基苯甲酸2-乙基己酯和肉桂酸酯,优选4-甲氧基肉桂酸2-乙基己酯和4-甲氧基肉桂酸异戊酯。
水杨酸高酯(INCI:Homosalate)以下列结构为特征:
2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸2-乙基己酯(INCI:Octocrylene)可以名称UvinulN 539T由BASF购得,并以下列结构为特征:
2-羟基苯甲酸2-乙基己酯(水杨酸2-乙基己酯、水杨酸辛酯,INCI:水杨酸乙基己酯)例如可以商品名Neo HeliopanOS由Haarmann & Reimer购得,并以下列结构为特征:
4-甲氧基肉桂酸2-乙基己酯(INCI:甲氧基肉桂酸乙基己酯)可以名称UvinulMC 80由BASF购得,并以下列结构为特征:
4-甲氧基肉桂酸异戊酯(INCI:对甲氧基肉桂酸异戊酯)例如可以商品名Neo HeliopanE 1000由Haarmann & Reimer购得,并以下列结构为特征:
对于本发明有利的二苯甲酰甲烷衍生物特别是4-(叔丁基)-4’-甲氧基二苯甲酰甲烷(CAS No.70356-09-1),其由BASF以商品名UvinulBMBM出售并以商品名Eusolex9020由Merck出售,并以下列结构为特征:
另一有利的二苯甲酰甲烷衍生物是4-异丙基二苯甲酰甲烷(CAS No.63250-25-9),其由Merck以名称Eusolex8020出售,Eusolex 8020以下列结构为特征:
苯并***以下列结构为特征:
其中
R19和R20彼此独立地为含有1至18个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的取代(例如被苯基取代)或未取代的烷基。
有利地根据本发明增溶的苯并***还有2-(2H-苯并***-2-基)-4-甲基-6-[2-甲基-3-[1,3,3,3-四甲基-1-[(三甲基甲硅烷基)氧基]二硅氧烷基]丙基]苯酚(CAS No:155633-54-8),其INCI名称为Drometrizole Trisiloxane,其由Chemex以名称MexorylXY出售并以下列化学结构式为特征:
有利地根据本发明增溶的其它苯并***是[2,4’-二羟基-3-(2H-苯并***-2-基)-5-(1,1,3,3-四甲基丁基)-2’-正辛氧基-5’-苯甲酰基]二苯基甲烷、2,2’-亚甲基双[6-(2H-苯并***-2-基)-4-(甲基)苯酚]、2,2’-亚甲基双[6-(2H-苯并***-2-基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚]、2-(2’-羟基-5’-辛基苯基)苯并***、2-(2’-羟基-3’,5’-二叔戊基苯基)苯并***和2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并***。
有利地根据本发明增溶的其它紫外线过滤剂是EP-A-0 916 335中描述的下式的二苯基丁二烯化合物。
有利地根据本发明增溶的其它UV-A过滤剂是EP-A-0 895 776中描述的下式的2-(4-乙氧基苯胺基亚甲基)丙烷二甲酸二乙酯。
同样有利地根据本发明增溶的是下式的氨基取代的羟基二苯甲酮:
其由BASF Aktiengesellschaft以商品名UVINULA Plus作为UV-A过滤剂出售。
本发明因此还提供了包含至少一种具有开始所述的组成并要根据本发明用作增溶剂的共聚物的化妆品制剂。优选除了增溶剂外还包含一种或多种微溶化妆品活性成分如上述油或紫外线吸收剂或染料的那些制剂。
这些配制剂是以水或水/醇为基础的加溶物。根据本发明使用的增溶剂相对于微溶化妆品活性成分以0.2∶1至20∶1,优选1∶1至15∶1,特别优选2∶1至12∶1的比率使用。
根据本发明使用的增溶剂在化妆品制剂中的含量取决于活性成分为1至50重量%,优选3至40重量%,特别优选5至30重量%。
此外,可以在该配制剂中添加其它助剂,例如非离子、阳离子或阴离子表面活性剂,例如烷基聚糖苷、脂肪醇硫酸盐、脂肪醇醚硫酸盐、链烷磺酸盐、脂肪醇乙氧基化物、脂肪醇磷酸盐、烷基甜菜碱、脱水山梨糖醇酯、POE脱水山梨糖醇酯、糖脂肪酸酯、脂肪酸聚甘油酯、脂肪酸偏甘油酯、脂肪酸羧酸酯、脂肪醇磺基琥珀酸酯、脂肪酸肌氨酸酯、脂肪酸羟乙基磺酸酯、脂肪酸牛磺酸酯、柠檬酸酯、硅氧烷共聚物、脂肪酸聚乙二醇酯、脂肪酰胺、脂肪酸链烷醇酰胺、季铵化合物、烷基酚乙氧基化物、脂肪胺乙氧基化物、助溶剂如乙二醇、丙二醇、甘油等等。
可以添加的其它成分是天然或合成化合物,例如羊毛脂衍生物、胆固醇衍生物、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、电解质、染料、防腐剂、酸(例如乳酸、柠檬酸)。
这些配制剂可以用在洗浴制剂中,例如浴油、剃须乳、面部滋养剂(facetonic)、漱口剂、头发滋养剂、古龙香水、化妆水和防晒组合物中。
对于化妆品配制剂的加溶物的制备,根据本发明使用的共聚物可以作为100%浓度物质或优选作为水溶液使用。
通常,将增溶剂溶于水并与每种情况下要使用的微溶化妆品活性成分剧烈混合。
然而,增溶剂也可以与每种情况下要使用的微溶化妆品活性成分剧烈混合,然后在连续搅拌下与软化水混合。
根据本发明使用的共聚物同样适合用作以下述事实著称的任何类型药物制剂中的增溶剂:这些药物制剂可以包含一种或多种水微溶性或水不溶性活性成分或药剂和维生素和/或类胡萝卜素。特别地,这些是用于口服或非肠道给药的水溶液或加溶物。
此外,根据本发明使用的共聚物适合以口服形式,例如片剂、胶囊剂、粉剂、溶液剂使用。在此,它们能够使微溶药剂具有提高的生物利用率。
在非肠道给药的情况下,除增溶剂外,还可以使用乳液,例如脂肪乳液。为此,本发明的共聚物也适合掺入微溶药剂。
上述类型的药物配制剂可以如下获得:通过常规方法一起加工根据本发明使用的共聚物与药物活性成分并使用已知和新型的活性成分。
本发明的用途还可以包括药物助剂和/或稀释剂。作为助剂,具体列出助溶剂、稳定剂、防腐剂。
所用药物活性成分是不溶或微溶于水的物质。根据DAB 9(GermanPharmacopoeia),药物活性成分的溶解度等级如下:略溶(可溶于30至100份溶剂);微溶(可溶于100至1000份溶剂);几乎不溶(可溶于超过10000份溶剂)。活性成分可以来自任何指示范围。
可以通过根据本发明使用的共聚物达到溶解并可以在此提到的活性成分类型和/或活性成分的实例是:苯二氮类、抗高血压药、维生素、细胞抑制剂,特别是紫杉酚,***、精神抑制药、抗抑郁药、抗生素、抗霉菌药、杀真菌剂、化学治疗药、泌尿药、血小板凝聚抑制剂、磺胺类药、解痉剂、激素类、免疫球蛋白类、血清、生物治疗药、精神类药物、治疗帕金森症的药物和其它抗运动亢奋药(antihyperkinetic agents)、眼药、神经病制剂、钙代谢调节剂、肌肉松弛药、麻醉剂、抗高血脂药、肝治疗剂、冠状动脉药(coronary agent)、强心药、免疫治疗剂、调节性肽及其抑制剂、***、镇静剂、妇科药、痛风药、纤维蛋白溶解剂、酶制剂和转运蛋白、酶抑制剂、催吐剂、调节促进剂、利尿剂、诊断剂、皮质激素类、胆碱能药物、胆管治疗剂、止喘药、broncholytics、β-受体阻断剂、钙拮抗剂、ACE抑制剂、动脉硬化药、消炎药、抗凝血剂、antihypotonics、抗低血糖药物、antihypertonics、antifibrinolytics、镇癫痫剂、止呕药、解毒剂、抗糖尿病药、抗心律失常药、抗贫血药、抗过敏药、驱肠虫剂、镇痛药、***、醛固酮拮抗剂和减肥药。
一种可能的制备方案包括将增溶剂溶于水相,如果合适的话,在温和加热下进行,随后将活性成分溶于增溶剂水溶液。也可以使增溶剂和活性成分同时溶于水相。
共聚物根据本发明作为助溶剂的使用可以如下进行:例如,使活性成分分散在增溶剂中,如果合适的话,在加热下分散,并在搅拌的同时与水混合。
本发明因此还提供了包含至少一种根据本发明用作为增溶剂的共聚物的药物制剂。优选除了增溶剂外,还含有微溶于水或不溶于水的(例如来自上述领域的)药物活性成分的制剂。
在上述药物制剂中,特别优选为可以非肠道给药的制剂。
本发明的增溶剂在药物制剂中的含量取决于活性成分为1至50重量%,优选3至40重量%,特别优选5至30重量%。
本发明的另一方面涉及所述共聚物在分子分散体系中作为增溶剂的用途。固态分散体,即两种或更多种固体的均匀的非常微细分散的体系以及它们的所谓“固溶体”的特殊情况(分子分散体系)和它们在药物技术中的用途是公知的(参看Chiou和Riegelmann,J.Pharm.Sci.,1971,60,1281-1300)。此外,本发明还涉及包含至少一种根据本发明使用的共聚物的固溶体。
可以使用熔融法或通过溶液法制备固溶体。
本发明的共聚物适合作为聚合助剂,即用于制备这种固态分散体或固溶体的增溶剂。
作为实例,可以描述共聚物根据本发明的用于制备固溶体和随后配制包含200毫克活性成分如卡马西平的固体给药形式的用途。在此作为实例,选择的共聚物包括98摩尔%N-乙烯基吡咯烷酮和2摩尔%丙烯酸苯氧基酯。
根据熔融法,以所需比率,例如以相等份数称出例如卡马西平和所选共聚物并混合。例如,自由下落混合机适用于混合。然后将混合物在例如双螺杆压出机中压出。由此获得的并由所选活性成分在所选根据本发明使用的共聚物中的固溶体构成的冷却产物线料的直径取决于压出机的穿孔盘的穿孔直径。通过使用旋转刀切割冷却的产物线料,可以产生圆柱形颗粒,其高度取决于穿孔盘与刀之间的距离。圆柱形颗粒的平均直径通常为约1000至约3000微米,高度通常为约2000至约5000微米。可以在随后的步骤中减小较大压出物的尺寸。
或者,也可以在溶液法中制造固溶体。在此,通常将所选微溶活性成分和所选根据本发明使用的并用作增溶剂的共聚物溶于适当的溶剂。然后通常将溶液倒入合适的模具,并例如通过干燥去除溶剂。有利地根据活性成分的性质(例如热不稳定性)和溶剂性质(例如沸点)选择干燥条件。
考虑到材料性能,例如可以使用合适的磨机(例如针磨)降低所得模制品或压出物的尺寸。有利地将固溶体的尺寸降至小于约2000微米,优选小于约1000微米,特别优选小于约500微米的平均粒度。
使用合适的助剂,可以随后加工所得松散材料以产生压片混合物或产生胶囊填充材料。有利地进行压片以产生硬度超过约35N,优选超过约60N,特别优选为约80至约100N的片剂。
与常规配制剂类似,如果需要的话,可以用合适的涂料涂覆可由此获得的配制剂以实现耐胃液性、缓释性、味道遮蔽性,等等。
除了用于化妆品和药物外,根据本发明使用的共聚物还适合作为食品部门中的增溶剂,以用于不溶或微溶于水的营养物、助剂或添加剂,例如脂溶性维生素或类胡萝卜素。可以提到的实例为用类胡萝卜素上色的清澈饮料。本发明由此还提供了包含至少一种根据本发明用作增溶剂的共聚物的食品制剂。对本发明而言,食品制剂也被认为是指食品增补剂,例如包含食品染料和营养食物的制剂。此外,所述共聚物也适合作为动物营养的饲料增补剂的增溶剂。
根据本发明使用的共聚物在农业化学中作为增溶剂的用途尤其包括,包含农药、除草剂、杀真菌剂或杀虫剂的制剂,尤其是用作喷雾或浇灌混合物的作物保护制剂。
根据本发明使用的共聚物的制备和应用实施例对本发明进行举例说明,但不以任何方式限制本发明:
实施例1:共聚物1的制备
由0.4克丙烯酸2-苯氧基乙酯(LaromerPOEA,BASFAktiengesellschaft)、105克乙醇、8.6克N-乙烯基吡咯烷酮、0.1克2,2’-偶氮双-2-(脒基丙烷)二盐酸盐(Wako V50,Wako)和105克水构成的溶液在氮气氛下加热至75℃。经过4小时添加由77.7克乙烯基吡咯烷酮、15克乙醇、3.2克丙烯酸2-苯氧基乙酯(LaromerPOEA,BASFAktiengesellschaft)和15克水构成的第二溶液。与此同时,经过5小时添加由17.7克乙醇、0.8克2,2’-偶氮双-2-(脒基丙烷)二盐酸盐(Wako V50,Wako)和17.7克水构成的第三溶液。在继续2小时后,对产物进行蒸汽蒸馏并在75℃减压干燥。所得聚合物具有的K值为30.4(1%,在N-甲基吡咯烷酮中)。
实施例2:共聚物2的制备
由0.4克丙烯酸2-苯氧基乙酯(LaromerPOEA,BASFAktiengesellschaft)、210克乙醇、9.6克N-乙烯基吡咯烷酮和0.5克2,2’-偶氮双-2-(甲基丁腈)(Wako V59,Wako)构成的溶液在氮气氛下加热至70℃。经过4小时添加由86.4克N-乙烯基吡咯烷酮、30克乙醇和3.6克丙烯酸2-苯氧基乙酯(LaromerPOEA,BASF Aktiengesellschaft)构成的第二溶液。与此同时,经过4小时添加由35克乙醇和0.45克2,2’-偶氮双-2-(甲基丁腈)(Wako V59,Wako)构成的第三溶液。在继续2小时后,对产物进行蒸汽蒸馏并在75℃减压干燥。所得聚合物具有的K值为42.3(1%,在N-甲基吡咯烷酮中)。
实施例3:共聚物3的制备
由0.4克聚乙二醇苯基醚丙烯酸酯(Mn≈324D,Aldrich)、210克乙醇、9.6克乙烯基吡咯烷酮和0.1克2,2’-偶氮双-2-(甲基丁腈)(Wako V59,Wako)构成的溶液在氮气氛下加热至70℃。经过4小时添加由85.4克N-乙烯基吡咯烷酮、30克乙醇和4.6克聚乙二醇苯基醚丙烯酸酯(Mn≈324D,Aldrich)构成的第二溶液。与此同时,经过4小时添加由35克乙醇和0.9克2,2’-偶氮双-2-(甲基丁腈)(Wako V59,Wako)构成的第三溶液。在继续2小时后,对产物进行蒸汽蒸馏并在75℃减压干燥。所得聚合物具有的K值为32.3(1%,在N-甲基吡咯烷酮中)。
实施例4:共聚物4的制备
由0.4克聚乙二醇苯基醚丙烯酸酯(Mn≈280D,Aldrich)、210克乙醇、9.6克乙烯基吡咯烷酮和0.1克2,2’-偶氮双-2-(甲基丁腈)(Wako V59,Wako)构成的溶液在氮气氛下加热至70℃。经过4小时添加由85.4克N-乙烯基吡咯烷酮、30克乙醇和4.6克聚乙二醇苯基醚丙烯酸酯(Mn≈280D,Aldrich)构成的第二溶液。与此同时,经过4小时添加由35克乙醇和0.9克2,2’-偶氮双-2-(甲基丁腈)(Wako V59,Wako)构成的第三溶液。在继续2小时后,对产物进行蒸汽蒸馏并在75℃减压干燥。所得聚合物具有的K值为32.8(1%,在N-甲基吡咯烷酮中)。
实施例5:共聚物5的制备
由5克乙烯基吡咯烷酮和100克异丙醇构成的溶液在氮气氛下加热至80℃。经过5小时添加由10克丙烯酸2-苯氧基乙酯(LaromerPOEA,BASF Aktiengesellschaft)和200克异丙醇构成的第二溶液。与此同时,经过5.5小时添加由85.0克乙烯基吡咯烷酮和200克异丙醇构成的第三溶液,并经过6.0小时添加由4.0克过新戊酸叔丁酯(75%浓度)和50克异丙醇构成的第四溶液。在继续4小时后,将产物在75℃减压干燥。
实施例6:共聚物6的制备
由5克乙烯基吡咯烷酮和100克异丙醇构成的溶液在氮气氛下加热至80℃。经过5小时添加由10克聚乙二醇苯基醚丙烯酸酯(Mn≈280D,Aldrich)和200克异丙醇构成的第二溶液。与此同时,经过5.5小时添加由85.0克乙烯基吡咯烷酮和200克异丙醇构成的第三溶液,并经过6小时添加由4克过新戊酸叔丁酯(75%浓度)和50克异丙醇构成的第四溶液。在继续4小时后,将产物在75℃减压干燥。由此获得的聚合物具有的K值为13.7(1%,在水中)。
实施例7:共聚物7的制备
由5克乙烯基吡咯烷酮和100克异丙醇构成的溶液在氮气氛下加热至80℃。经过5小时添加由10克聚乙二醇苯基醚丙烯酸酯(Mn≈324D,Aldrich)和200克异丙醇构成的第二溶液。与此同时,经过5.5小时添加由85.0克乙烯基吡咯烷酮和200克异丙醇构成的第三溶液,并经过6.0小时添加由4.0克过新戊酸叔丁酯(75%浓度)和50克异丙醇构成的第四溶液。在继续4小时后,将产物在75℃减压干燥。由此获得的聚合物具有的K值为14.8(1%,在水中)。
实施例8:共聚物8的制备
由0.4克丙烯酸2-苯氧基乙酯(LaromerPOEA,BASFAktiengesellschaft)、105克乙醇、105克水、8.6克乙烯基吡咯烷酮和0.1克2,2’-偶氮双-2-(脒基丙烷)二盐酸盐(Wako V50,Wako)构成的溶液在氮气氛下加热至75℃。经过4小时添加由77.8克N-乙烯基吡咯烷酮、15克乙醇、15克水、3.2克丙烯酸2-苯氧基乙酯(LaromerPOEA,BASFAktiengesellschaft)和0.45克三烯丙胺构成的第二溶液。与此同时,经过5小时添加由17.7克乙醇、17.7克水和0.8克2,2’-偶氮双-2-(脒基丙烷)二盐酸盐(Wako V50,Wako)构成的第三溶液。在继续2小时后,对产物进行蒸汽蒸馏并在70℃减压干燥。
实施例9:共聚物9的制备
由0.4克丙烯酸2-苯氧基乙酯(LaromerPOEA,BASFAktiengesellschaft)、105克乙醇、105克水、8.6克乙烯基吡咯烷酮和0.1克2,2’-偶氮双-2-(脒基丙烷)二盐酸盐(Wako V50,Wako)构成的溶液在氮气氛下加热至75℃。经过4小时添加由77.8克N-乙烯基吡咯烷酮、15克乙醇、15克水、3.2克丙烯酸2-苯氧基乙酯(LaromerPOEA,BASFAktiengesellschaft)和0.45克二乙烯基亚乙基脲构成的第二溶液。与此同时,经过5小时添加由17.7克乙醇、17.7克水和0.8克2,2’-偶氮双-2-(脒基丙烷)二盐酸盐(Wako V50,Wako)构成的第三溶液。在继续2小时后,对产物进行蒸汽蒸馏并在70℃减压干燥。
实施例10:共聚物10的制备
由2.1克丙烯酸2-苯氧基乙酯(LaromerPOEA,BASFAktiengesellschaft)、75克异丙醇、15.3克乙烯基吡咯烷酮、2.1克丙烯酸月桂酯、10.5克乙烯基己内酰胺构成的溶液在氮气氛下加热。达到75℃之后,添加0.2克过新戊酸叔丁酯(75%)和3.0克异丙醇。在10分钟之后,经过4小时添加由18.9克丙烯酸2-苯氧基乙酯、135克异丙醇、137.7克乙烯基吡咯烷酮、18.9克丙烯酸月桂酯和94.5克乙烯基己内酰胺构成的第二溶液。与此同时,经过5小时添加由3.8克过新戊酸叔丁酯(75%)和57.0克异丙醇构成的第三溶液。在继续3小时后,蒸除异丙醇,然后用水稀释。对产物进行蒸汽蒸馏并冷冻干燥。
实施例11:共聚物11的制备
由2.1克丙烯酸2-苯氧基乙酯(LaromerPOEA,BASFAktiengesellschaft)、70克异丙醇、15.1克乙烯基吡咯烷酮、2.1克丙烯酸月桂酯、10.5克乙烯基己内酰胺构成的溶液在氮气氛下加热至75℃,并添加0.2克过新戊酸叔丁酯(75%)和3.0克异丙醇。在10分钟之后,经过4小时添加由18.9克丙烯酸2-苯氧基乙酯、90克异丙醇、136.4克乙烯基吡咯烷酮、18.9克丙烯酸月桂酯和94.5克乙烯基己内酰胺构成的第二溶液。与此同时,经过4小时添加由1.5克二乙烯基亚乙基脲和50克异丙醇构成的第三溶液并经过5小时添加由3.8克过新戊酸叔丁酯(75%)和57.0克异丙醇构成的第四溶液。在继续2小时后,蒸除异丙醇,然后用水稀释。对产物进行蒸汽蒸馏并冷冻干燥。
实施例12:共聚物12的制备
由3.0克丙烯酸2-苯氧基乙酯(LaromerPOEA,BASFAktiengesellschaft)、70克异丙醇、23.9克乙烯基吡咯烷酮、3.0克丙烯酸月桂酯构成的溶液在氮气氛下加热至75℃,然后添加0.2克过新戊酸叔丁酯(75%)和3.0克异丙醇。在10分钟之后,经过4小时添加由27.0克丙烯酸2-苯氧基乙酯、90克异丙醇、215.1克乙烯基吡咯烷酮和27.0克丙烯酸月桂酯构成的第二溶液。与此同时,经过4小时添加由0.9克二乙烯基亚乙基脲和50克异丙醇构成的第三溶液并经过5小时添加由3.8克过新戊酸叔丁酯(75%)和57.0克异丙醇构成的第四溶液。在继续2小时后,蒸除异丙醇,然后用水稀释。对产物进行蒸汽蒸馏并冷冻干燥。
实施例13:共聚物13的制备
由2.5克丙烯酸2-苯氧基乙酯(LaromerPOEA,BASFAktiengesellschaft)、125克异丙醇、45克乙烯基吡咯烷酮、2.5克丙烯酸月桂酯构成的溶液在氮气氛下加热。在达到73℃之后,添加0.33克过新戊酸叔丁酯(75%)和5.0克异丙醇。在10分钟之后,经过4小时添加由22.5克丙烯酸2-苯氧基乙酯、225克异丙醇、405克乙烯基吡咯烷酮和22.5克丙烯酸月桂酯构成的第二溶液。与此同时,经过5小时添加由6.33克过新戊酸叔丁酯(75%)和95克异丙醇构成的第三溶液。在继续2小时后,蒸除异丙醇,然后用水稀释。对所得产物进行蒸汽蒸馏并冷冻干燥。
实施例14:共聚物14的制备
由5克丙烯酸2-苯氧基乙酯(LaromerPOEA,BASFAktiengesellschaft)、225克异丙醇、42.5克乙烯基吡咯烷酮、2.5克丙烯酸月桂酯构成的溶液在氮气氛下加热。在达到73℃之后,添加0.33克过新戊酸叔丁酯(75%)和5.0克异丙醇。在10分钟之后,经过4小时添加由45克丙烯酸2-苯氧基乙酯、225克异丙醇、382.5克乙烯基吡咯烷酮和22.5克丙烯酸月桂酯构成的第二溶液。与此同时,经过5小时添加由6.33克过新戊酸叔丁酯(75%)和95.0克异丙醇构成的第三溶液。在继续2小时后,蒸除异丙醇,然后用水稀释。对产物进行蒸汽蒸馏并冷冻干燥。
实施例15和16:共聚物1至14的增溶性质的测定
实施例15:通用程序1:
将0.5克所选聚合物和要溶于水的0.1克化合物溶于约20毫升N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。将混合物搅拌,然后去除DMF。这得到要达到溶解的所选化合物与所选共聚物的固态分散体。将固态分散体添加到100毫升水中(缓冲至pH 6.8),并将混合物搅拌24小时。过滤之后,获得溶液,使用紫外光谱法测定其中要达到溶解的化合物的含量。结果总结在表1中。
表3列出了所选化合物在水中的文献溶解度值和紫外光谱测量的波长:
表1:
在如下物质存在下的溶解度 | 要溶解的化合物 | ||
UvinulT150 | CI溶剂红(CI solvent Red) | 磺胺噻唑* | |
共聚物1 | 2.7毫克/升 | 98.1毫克/升 | 3.7克/升 |
共聚物2 | 3.1毫克/升 | 1.5毫克/升 | 3.9克/升 |
共聚物3 | 1.1毫克/升 | 1.0毫克/升 | 4.0克/升 |
共聚物4 | 0.6毫克/升 | 9.5毫克/升 | 3.9克/升 |
共聚物5 | - | - | 3.6克/升 |
共聚物6 | - | - | 4.0克/升 |
共聚物7 | - | - | 4.3克/升 |
*为了测定磺胺噻唑的浓度,与0.5克磺胺噻唑一起使用2.5克特定共聚物。实施例16:通用程序2:
将约2克聚合物称入烧杯。然后,在每种情况下,将0.2克吡罗昔康或0.3克卡马西平称入混合物中,获得过饱和溶液。然后添加20克磷酸盐缓冲剂pH 7.0。在过滤之后,获得溶液,使用紫外光谱法测定其中要达到溶解的化合物的含量。结果总结在表2中。
表2:
在如下物质存在下的溶解度 | 要溶解的化合物 | |
卡马西平 | 吡罗昔康 | |
共聚物1 | 1.1克/升 | 3.6克/升 |
共聚物5 | 1.0克/升 | 2.8克/升 |
共聚物6 | 0.8克/升 | 4.0克/升 |
共聚物7 | 0.8克/升 | 3.8克/升 |
共聚物8 | 0.7克/升 | 1.5克/升 |
共聚物9 | 0.8克/升 | 2.2克/升 |
共聚物10 | 2.2克/升 | 5.7克/升 |
共聚物11 | 2.9克/升 | 5.6克/升 |
共聚物12 | 2.2克/升 | 5.5克/升 |
共聚物13 | 2.7克/升 | 5.7克/升 |
共聚物14 | 2.8克/升 | 5.4克/升 |
表3:
要溶解的化合物 | 在水中的溶解度(无共聚物) | 紫外测量的波长 |
UvinulT150 | 0.007毫克/升 | 315纳米 |
CI溶剂红 | <0.001mg/l | 555纳米 |
磺胺噻唑 | 0.445克/升 | 280纳米 |
卡马西平 | 0.14克/升 | 286纳米 |
吡罗昔康 | 0.42克/升 | 356纳米 |
实施例17:固溶体的制备
为了制备聚合物-活性成分混合物,在每种情况下,将2克共聚物1或6至14中的一种和2克各个活性成分克霉唑、吡罗昔康、***或卡马西平称入合适的玻璃容器中。然后加入16毫升N,N-二甲基甲酰胺。使用磁搅拌器将混合物在室温搅拌24小时。然后使用120微米刮刀将溶液引出到玻璃板上,然后在干燥箱中在室温干燥0.5小时。此后,还在干燥箱中在50℃和10毫巴将涂层再干燥0.5小时以去除所有溶剂。这使得活性成分以分子分散形式溶于固溶体形式的共聚物中。
实施例18:使用固溶体制备药物配制剂:
表4:
进料 | 含量[重量%] | 含量[mg/tab.] | 功能 |
固溶体 | 70.0 | 400.0 | 活性物质 |
KollidonCL | 5.0 | 28.6 | 崩解剂 |
AvicelPH 102 | 23.5 | 134.3 | 粘合剂/填料 |
Aerosil200 | 0.5 | 2.9 | 流动调节剂 |
硬脂酸镁 | 1.0 | 5.7 | 润滑剂 |
称出如实施例17中制备的固溶体、崩解剂、粘合剂和流动调节剂,所述固溶体由50重量%活性成分卡马西平、克霉唑、吡罗昔康或***之一和50重量%的98摩尔%N-乙烯基吡咯烷酮和2摩尔%苯氧基丙烯酸酯的共聚物构成,并在自由下落混合机中混合10分钟。然后添加润滑剂并将混合物再混合5分钟。在旋转压机上以20kN(冲压:长椭圆形,具有断裂槽)的压制压力压制松散材料。脆性、崩解性和活性成分释放对应于药典的规格。
Claims (14)
2.根据权利要求1的共聚物的用途,所述共聚物通过聚合如下单体获得:
a)1至50摩尔%的至少一种单体A,
b)50至99摩尔%的至少一种单体B,
c)0至5摩尔%的一种或多种不同的双官能交联剂组分,和
d)0至4摩尔%的一种或多种不同的调节剂,和
e)0至49摩尔%的至少一种单体C,其中各个组分的摩尔%数据必须合计达到100摩尔%。
3.根据权利要求1或2的共聚物的用途,所述共聚物通过聚合如下单体获得:
a)1至30摩尔%的至少一种单体A,
b)50至99摩尔%的至少一种单体B,
c)0至3摩尔%的一种或多种不同的双官能交联剂组分,和
d)0至3摩尔%的一种或多种不同的调节剂,和
e)0至49摩尔%的至少一种单体C,其中各个组分的摩尔%数据必须合计达到100摩尔%。
4.根据权利要求1至3中任一项的用途,其中至少一种单体A选自式(I)的单体,其中R1和R2在每种情况下为H,R3是苯基且n是1至10的整数。
5.根据权利要求1至4中任一项的用途,其中至少一种单体B选自单体N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基己内酰胺、N-乙烯基甲酰胺、乙烯基胺和N-乙烯基咪唑。
6.如权利要求1至5中任一项所述的共聚物作为药物制剂和/或化妆品制剂和/或食品制剂或作物保护制剂中的增溶剂的用途。
7.如权利要求1至5中任一项所述的共聚物作为固溶体中的增溶剂的用途。
8.包含至少一种如权利要求1至5中任一项所述的共聚物的药物制剂。
9.根据权利要求8的制剂,包含至少一种微溶或不溶于水的药物活性成分。
10.包含至少一种如权利要求1至5中任一项所述的共聚物的化妆品制剂。
11.根据权利要求10的制剂,包含至少一种微溶或不溶于水的化妆品活性成分。
12.包含至少一种如权利要求1至5中任一项所述的共聚物的食品制剂。
13.通过聚合如下单体获得的共聚物:
a)至少一种式(I)的化合物(单体A):
其中
R1和R2,在每种情况下彼此独立地为H或CH3,
R3是C6-C10芳基或C7-C12芳烷基,其可以带有一个或多个相同或不同的C1-C9烷基和/或C1-C5烷氧基取代基,且
n是1或2,
b)至少一种选自具有2至15个碳原子的N-乙烯基酰胺、N-乙烯基内酰胺、N-乙烯基亚胺和N-乙烯基胺的化合物(单体B),
c)如果合适的话,一种或多种不同的双官能交联剂组分,和
d)如果合适的话,一种或多种不同的调节剂,和
e)如果合适的话,一种或多种其它可共聚组分(单体C),其中各个组分的摩尔%数据必须合计达到100摩尔%。
14.包含至少一种如权利要求1至5中任一项所述的共聚物的固溶体。
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