CN101042533B - 有机硅烷硬掩模组合物以及采用该组合物制造半导体器件的方法 - Google Patents

有机硅烷硬掩模组合物以及采用该组合物制造半导体器件的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了硬掩模组合物，该组合物含有通过一种或多种式(I)化合物的反应所制备的有机硅烷聚合物，其中，R1、R2和R3可以各自独立地为烷基、乙酰氧基或肟；且R4可以是氢、烷基、芳基或芳烷基；并且其中有机硅烷聚合物具有大约1.1至大约2的多分散性。Si(OR1)(OR2)(OR3)R4(I)

Description

有机硅烷硬掩模组合物以及采用该组合物制造半导体器件的方法
本申请要求2006年3月22日提交的韩国申请2006-26211以及2006年6月1日提交的韩国申请2006-49341的优先权，上述全部内容在此一并引入作为参考。
技术领域
本发明涉及硬掩模组合物，特别是涉及用于抗蚀剂底层膜的有机硅烷硬掩模组合物。本发明还涉及采用有机硅烷硬掩模组合物制造半导体器件的方法。
背景技术
在光刻过程中为了得到更好的分辨率，可以将抗反射涂层(ARC)材料用于将诸如光敏抗蚀剂层的成像层与基底之间的反射率最小化。可是，由于抗蚀剂层通常具有与ARC材料相似的组合物，因此，相对于成像层，该ARC材料会提供很差的蚀刻选择性。因此，由于在形成图形后蚀刻ARC材料时可以除去大部分成像层，因此在随后的蚀刻步骤中可以要求形成附加图形。
可是，在一些光刻成像方法中，抗蚀剂材料不会提供足够的耐蚀刻性，以将需要的图形有效地传递到抗蚀剂材料下面的层。在实际的应用中，用于抗蚀剂下层膜的所谓硬掩模可以用作图案化的抗蚀剂与要图案化的基底之间的中间层。例如，当使用超薄膜抗蚀剂材料、要蚀刻的基底很厚、需要基本的蚀刻深度和/或需要使用特别的蚀刻剂用于特定基底时，就需要用于抗蚀剂下层的硬掩模。用于抗蚀剂下层膜的硬掩模可以从图案化的抗蚀剂层接受图形，并将该图形传递至基底。用于抗蚀剂下层膜的硬掩模应该能经受需要将图形传递至下面的材料的蚀刻过程。
例如，当加工诸如硅的基底时，可以将抗蚀剂图形用作掩模。此时，抗蚀剂可以被微型图像化而具有降低的厚度。因此，由于抗蚀剂的掩模性质不足，因此基底的加工会对基底产生损坏。因此，可以采用一种方法使抗蚀图形首先传递给用于加工基底的下层膜(例如硬掩模)，接着使用下层膜作为掩模干刻基底。用于加工基底的下层膜指的是可以在抗反射膜下面形成的、并且还可以起抗反射层作用的膜。在这个过程中，抗蚀剂的蚀刻率可以与用于加工基底的下层膜的蚀刻率相近似。因此，可能需要形成硬掩模，用于加工抗蚀剂和下层膜之间的下层膜，所述硬掩模也可以是抗反射的。结果，可以在基底上形成由用于加工基底的下层膜、用于加工下层膜的硬掩模和抗蚀剂组成的多层膜。
已经调查研究了多种硬掩模材料。例如日本未审公开专利No.2000-0077018描述了在抗蚀剂下层膜中通式RaSi(OR)4-a的硅烷化合物的缩聚产品的用途。与使用这种缩聚产品有关的一个问题是在缩聚时未反应的原料和/或得到的低分子量副产品会对硬掩模层上的抗蚀剂层产生不好的影响并导致图形性能变差。
因此，希望识别硬掩模组合物以及使用该组合物使形成的硬掩模层中未反应的原料或低分子量副产品最小化的方法。
发明内容
根据本发明的一些实施方式，硬掩模组合物可以包括由一种或多种式I化合物的反应所制备的有机硅烷聚合物，
Si(OR1)(OR2)(OR3)R4         (I)
其中，R1、R2和R3可以各自独立地为烷基、乙酰氧基或肟；且R4可以是氢、烷基、芳基或芳烷基；并且
其中有机硅烷聚合物可以具有大约1.1至大约2的多分散性。
根据本发明的一些实施方式，一种或多种式(I)化合物的反应可以在酸性催化剂的存在下进行，所述酸性催化剂例如为硝酸、硫酸、一水合对甲苯磺酸、硫酸二乙酯、2，4，4，6-四溴环己基二烯酮、苯偶姻甲苯磺酸酯(benzointosylate)、2-硝基苄基甲苯磺酸酯和有机磺酸烷基酯。
另外，根据本发明的一些实施方式，通过一种或多种式(I)化合物的反应制备的所述有机硅烷聚合物可以具有式(II)的结构：
Figure G2007100075135D00031
其中，R4′、R4″、R4″′和R4″″可以各自独立地为氢、烷基、芳基或芳烷基；并且其中有机硅烷聚合物可以具有大约1.1至大约2的多分散性。
另外，根据本发明的一些实施方式，形成半导体器件的方法包括
在基底上形成材料层；
在该材料层上形成有机硬掩模层；
在该有机硬掩模层上由根据本发明的实施方式的抗反射硬掩模组合物形成抗反射硬掩模层；
在该抗反射硬掩模层上形成光敏成像层；
以图形的方式(patternwise)将成像层暴露到辐射下，以在该成像层中形成辐射曝光区域的图形；
选择性地除去部分该成像层、该抗反射硬掩模层和该有机硬掩模层，以暴露出部分材料层；并且
蚀刻该材料层暴露部分，以形成图形化的材料层。
根据本发明的一些实施方式，本发明还提供了根据本发明的实施方式的方法制造的半导体集成电路器件。
具体实施方式
下文中更为全面地描述本发明。可是，本发明可以用很多不同的方式实施，并且不应被看作是限制于本文陈述的实施方式中。相反，提供这些实施方式是为了使本公开更为全面彻底，并将本发明的范围完全地转达至本领域的技术人员。
可以理解，当元件或层被称为在另一个元件或层的“上面”时，可以是直接在另一个元件或层的上面、连接至另一个元件或层，或者结合至另一个元件或层，或者可以有中间元件或层存在。相反，当元件被称作“直接在另一个元件或层上面”、“直接连接至另一个元件或层”，或者“直接结合至另一个元件或层”时，不存在中间元件或层。相同的数字始终表示相同的元件。本发明所使用的“和/或”包括一种或多种有关列出项目的任何和所有的组合。
本发明的术语仅仅是为了描述特定实施方式的目的，并不是要限制本发明。除非上下文另有清楚说明，本发明所使用的单数形式“一”也包括复数形式。还要理解，用于本说明书中的术语“含有”是表示存在陈述的特征、整数(integer)、步骤、操作、元件和/或成分，而不排除存在或添加一种或多种其它特征、整数、步骤、操作、元件、成分和/或其组合。
除非另有定义，本发明所使用的所有术语(包括技术和科学术语)与本发明所属领域的普通技术人员的通常理解具有相同含义。还要理解，例如在通常使用的词典中定义的术语应该解释为具有与相关技术的上下文中的意思一致的含义，而不应作理想化或感觉过于正式的解释，除非在本发明中表达的就是这个意思。
本发明提供的是硬掩模组合物，该组合物可以形成具有最小量的未反应原料和低分子量副产品，并因此可以改进由这种硬掩模层形成的光致抗蚀剂图形的性能。当不希望被任何理论所束缚时，可以相信在未反应的原料和/或低分子量副产品中的羟基可以物理地和/或化学地影响与硬掩模层接触的光致抗蚀剂层的性质。可以相信加热硬掩模膜时，未反应的原料和低分子量物质由于其分子量低而趋向于迁移至膜的表面。因此，未反应的原料和/或低分子量物质会与光致抗蚀剂层相互作用，并会使光致抗蚀剂层的性质变差。这个问题在膜厚度增加时会变得更加严重。
因此，根据本发明的实施方式，可以在缩聚之后进行提纯，以除去未反应的原料和低分子量副产品，并且可以制备具有相对较低的多分散性的聚合物。当这样的聚合物被用作抗蚀剂下层膜的硬掩模时，可以形成需要的光致抗蚀剂图形。
本发明使用的：
术语“烷基”表示1-12个碳原子的单价的直链、支链或环状烃基。在一些实施方式中，烷基可以是其中具有1-4个烃基的“低级烷基(loweralkyl)”。例如，低级烷基可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和异丁基。术语Cx烷基表示具有x个碳原子的烷基，并因此，术语C1-C6烷基表示具有1-6个碳原子的任何烷基。
术语“芳基”表示单价芳族基团，可以任选地包括1-3个与之稠合的附加环(additional ring fused thereto)(例如环烷基)。芳环可以任选地未被取代或被例如一个或多个(例如一个、两个或三个)卤素、烷基、芳基等取代。典型的芳基基团可以包括苯基、联苯基、萘基等。
术语芳烷基表示被本发明所定义的芳基取代的本发明所定义的烷基。典型的芳烷基包括苯甲基、苯乙基、苯丙基、萘甲基等。
术语乙酰氧基表示-OC(＝O)CH3基团。
术语肟表示-C＝NOH基团。
在本发明的一些实施方式中，硬掩模组合物可以包括通过一种或多种式I的化合物的反应制备的有机硅烷聚合物，
Si(OR1)(OR2)(OR3)R4           (I)
其中，R1、R2和R3可以各自独立地为烷基、乙酰氧基或肟；且R4可以为氢、烷基、芳基或芳烷基；并且其中有机硅烷聚合物可以具有大约1.1至大约2的多分散性。另外，在一些实施方式中，R1、R2、R3和/或R4可以为C1-C5烷基。
在本发明的一些实施方式中，由本发明的实施方式的组合物所形成的硬掩模层是抗反射的。在本发明的一些实施方式中，R4可以是苯基。苯基可以在DUV区域显示吸收光谱，这在形成抗反射硬掩模材料中是有益的。另外，由于可以通过将其中R4为苯基的式I化合物与其中R4为在DUV区域没有活性的基团的式I化合物混合来控制苯基的量，因此可以提供在特定的波长具有需要的吸光度和折射率的硬掩模组合物。
在本发明的一些实施方式中，在硬掩模组合物中可以含有诸如有机溶剂的溶剂。可以使用单一溶剂或混合溶剂。当在一些实施方式中使用两种或多种溶剂的混合溶剂时，其中一种溶剂是高沸点溶剂。高沸点溶剂可以降低或防止气孔的形成，并使膜以较慢的速度干燥，这样可以提高膜的平整度。本发明所使用的术语“高沸点溶剂”指的是可以在低于涂覆、干燥和固化本发明的硬掩模组合物温度的温度下蒸发的溶剂。
在本发明的一些实施方式中，有机硅烷聚合物可以在酸性催化剂的存在下通过一种或多种式(I)化合物的反应而制备。在一些实施方式中，酸性催化剂可以包括至少一种硝酸、硫酸、一水合对甲苯磺酸、硫酸二乙酯、2，4，4，6-四溴环己基二烯酮、苯偶姻甲苯磺酸酯、2-硝基苄基甲苯磺酸酯和有机磺酸烷基酯。形成有机硅烷聚合物的水解或缩聚反应可以通过改变酸性催化剂的类型、用量和加入方法来适当地控制。
在本发明的一些实施方式中，有机硅烷聚合物可以在大约0.001至大约5重量份的酸性催化剂的存在下通过大约1至大约99重量份的一种或几种式I化合物的反应而制备。
在本发明的一些实施方式中，由一种或几种式I化合物的反应形成的有机硅烷聚合物可以具有式II的结构，
Figure G2007100075135D00071
其中R4，即R4′、R4″、R4″′和R4″″可以相同或不同，且可以独立地为氢、烷基(例如C1-C5烷基)、芳基或芳烷基，并且n可以是正整数。例如，在一些实施方式中，R4′和R4″可以是烷基、且R4″′和R4″″可以是芳基。另外，每个重复单元可以包括不同的R4基团，假设每个R4为氢、烷基、芳基或芳烷基。因此，在式II表示的有机硅烷的一些重复单元中，R4′可以是烷基，而在其它的重复单元中，R4′可以是芳基。因此，不同的式I化合物的混合物可以反应形成式II的有机硅烷聚合物。
在一些实施方式中，有机硅烷聚合物可以具有大约1000至大约50000克/摩尔的分子量。在一些实施方式中，有机硅烷聚合物可以具有大约1.1至大约2的多分散性。
在本发明的一些实施方式中，基于100重量份的硬掩模组合物，有机硅烷聚合物可以以大约1至大约50重量份的含量存在于硬掩模组合物中，且在一些实施方式中，以大约1至大约30重量份的含量存在。
需要时，根据本发明实施方式的硬掩模组合物可以任选地包括其它合适的组分，例如交联剂、自由基稳定剂和表面活性剂中的一种或多种。
在本发明的一些实施方式中，形成半导体器件的方法包括(a)在基底上形成材料层；(b)在所述材料层上形成有机硬掩模层；(c)在所述有机硬掩模层上由本发明的抗反射硬掩模组合物形成抗反射硬掩模；(d)在所述抗反射硬掩模层上形成光敏成像层；(e)以图形的方式将所述成像层暴露到辐射下，以在所述成像层中形成辐射曝光区域的图形；(f)选择地除去部分所述成像层、抗反射硬掩模层和有机硬掩模层，以暴露出部分所述材料层；以及(h)蚀刻所述材料层的暴露部分，以形成图案化的材料层。在一些实施方式中，可以通过选择地除去部分所述成像层以暴露部分所述抗反射硬掩模层、选择地除去部分抗反射硬掩模层以暴露部分所述有机硬掩模层；并且选择地除去部分所述有机硬掩模层以暴露部分所述材料层来进行选择地除去部分所述成像层、所述抗反射层和有机硬掩模层。
在本发明的一些实施方式中，提供了用本发明的方法制造的半导体集成电路器件。
例如，可以将本发明的组合物和方法应用于形成图案化的材料层结构，如金属配线线路、接触孔和偏置(biases)，绝缘部分，如大马士革槽(damascene trenches)和浅槽隔离，以及用于电容器结构的槽，如用于设计集成电路器件中的槽。本发明的组合物和方法特别是可以用于形成图案化的氧化物、氮化物、多晶硅和氧化铬。
在下文中，参考下列实施例对本发明进行更详细地说明。可是，给出这些实施例是用于说明本发明的目的，而不应认为是对本发明范围的限制。
实施例
制备例1
在装有机械搅拌器、冷凝器、300毫升滴液漏斗和氮输送管的1升四颈烧瓶中将8.31克(0.05摩尔)1，4-双(甲氧基甲基)苯、0.154克(0.001摩尔)硫酸二乙酯和200克γ-丁内酯搅拌10分钟，同时将氮气送入烧瓶中。将200克γ-丁内酯的28.02克(0.08摩尔)4，4-(9-亚芴基)二酚溶液缓慢滴加30分钟。将该混合物反应12小时。反应结束后，用水除去酸，接着采用蒸发器浓缩。随后，将浓缩物用甲基正戊酮(MAK)和甲醇稀释得到在MAK/甲醇(重量比为4∶1)中的15重量％的溶液。将由此得到的溶液移入3升分液漏斗中，然后加入正庚烷，以除去含有未反应单体的低分子量化合物，获得需要的树脂(Mw＝12000，多分散性＝2.0，n＝23)。
将0.8克上述树脂、0.2克由以下所示重复结构单元构成的低聚交联剂(Powderlink 1174)和2毫克吡啶对甲苯磺酸盐溶解于9克PGMEA中并过滤，以制备样品溶液，
Figure G2007100075135D00091
Powderlink 1174的结构
将样品溶液旋涂在硅片上并在200℃烘烤60秒，制成1500埃厚的膜。
实施例1
Figure G2007100075135D00092
在装有机械搅拌器、冷凝器、滴液漏斗和氮输送管的10升四颈烧瓶中，将2100克甲基三甲氧基硅烷和340克苯基三甲氧基硅烷溶解于5600克PGMEA中，并加入925克硝酸溶液(1000ppm)。将所得溶液在60℃反应1小时后，在减压下除去形成的甲醇和部分PGMEA。将反应持续一周同时保持反应温度在50℃。反应结束后，将合适量的己烷加到反应溶液中得到沉淀。将沉淀过滤，再分散于己烷中并再次过滤。将在己烷中分散随后过滤再重复两次，以提供需要的固体聚合物(Mw＝15000，多分散性＝1.50)。将10克该聚合物溶解于100克PGMEA和100克乳酸乙酯中制备样品溶液。
将样品溶液旋涂在由制备例1制成的膜上，并在200℃烘烤60秒制成600埃厚的膜。
实施例2
Figure G2007100075135D00101
在装有机械搅拌器、冷凝器、滴液漏斗和氮输送管的10升四颈烧瓶中，将2100克甲基三甲氧基硅烷和340克苯基三甲氧基硅烷溶解于5600克PGMEA中，并加入925克硝酸溶液(1000ppm)。将所得溶液在60℃反应1小时后，在减压下除去形成的甲醇和部分PGMEA。将反应持续一周同时保持反应温度在50℃。反应结束后，将合适量的己烷加到反应溶液得到沉淀。将沉淀过滤，再分散于己烷中并再次过滤，以提供需要的固体聚合物(Mw＝14000，多分散性＝1.95)。将10克该聚合物溶解于100克PGMEA和100克乳酸乙酯中制备样品溶液。
将样品溶液旋涂在由制备例1制成的膜上，并在200℃烘烤60秒制成600埃厚的膜。
对比例1
Figure G2007100075135D00111
在装有机械搅拌器、冷凝器、滴液漏斗和氮输送管的10升四颈烧瓶中，将2100克甲基三甲氧基硅烷和340克苯基三甲氧基硅烷溶解于5600克PGMEA中，并加入925克硝酸溶液(1000ppm)。将所得溶液在60℃反应1小时后，在减压下除去形成的甲醇和部分PGMEA。将反应持续一周同时保持反应温度在50℃。反应结束后，将合适量的己烷加到反应溶液得到沉淀。将沉淀分离，但不再次分散于己烷中，提供需要的固体聚合物(Mw＝15000，多分散性＝4.60)。将10克该聚合物溶解于100克PGMEA和100克乳酸乙酯中制备样品溶液。
将样品溶液旋涂在由制备例1制成的膜上，并在200℃烘烤60秒制成600埃厚的膜。
将实施例1和2以及对比例1所制成的聚合物溶液各自涂覆在硅片上，以制备膜。用椭率计(J.A.Woolam)测量膜的折射率(n)和消光系数(k)。结果示于表1。
表1
将用于ArF的光致抗蚀剂涂覆在由实施例1和2以及对比例1制成的每个晶片上，在110℃烘烤60秒，用ArF曝光***(ASML1250，FN705.0活性，NA 0.82)曝光，并用TMAH水溶液(2.38重量％)显影，形成80纳米的线与间隔(line and space)图形。用FE-SEM观察80纳米的线与间隔图形，并将所得结果示于表2。测量根据曝光能量变化的曝光宽容度(exposurelatitude)(EL)边界和根据离光源的距离变化的焦点深度(DoF)边界。结果示于表2。
表2
Figure G2007100075135D00121
以上的描述很显然，使用本发明实施方式的硬掩模组合物可以提高图形的再现性，足以粘附到抗蚀剂上，在曝光抗蚀剂后可以足够抵抗使用的显影溶液，并可以降低由于等离子蚀刻引起的膜损失。
尽管用于例证的目的公开了本发明优选的实施方式，本领域的技术人员会理解，在不离开附随的权利要求书中公开的本发明的范围和精神下，各种改变、增加和替换都是可能的。

Claims (11)

1.一种硬掩模组合物，该组合物含有由一种或多种式I化合物的反应制备的有机硅烷聚合物，
Si(OR1)(OR2)(OR3)R4    (I)
其中，R1、R2和R3各自独立地为烷基；且R4选自由氢、烷基、芳基和芳烷基组成的组中；所述烷基表示1-12个碳原子的单价的直链、支链或环状烃基；所述芳烷基表示所述烷基被芳基取代的烷基；并且
其中，所述有机硅烷聚合物具有1.1至2的多分散性。
2.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，其中，所述R1、R2和R3各自独立地为C1-C5烷基；且所述R4选自由氢、C1-C5烷基、芳基和芳烷基组成的组中。
3.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，其中，所述一种或多种式I化合物的反应是在酸性催化剂存在下进行的。
4.根据权利要求3所述的硬掩模组合物，其中，所述酸性催化剂含有至少一种选自由硝酸、硫酸、一水合对甲苯磺酸、硫酸二乙酯、2，4，4，6-四溴环己基二烯酮、苯偶姻甲苯磺酸酯、2-硝基苄基甲苯磺酸酯和有机磺酸烷基酯组成的组中的酸。
5.根据权利要求3所述的硬掩模组合物，其中，所述有机硅烷聚合物是通过1至99重量份的一种或多种式(I)化合物在0.001至5重量份的酸性催化剂的存在下反应而制备的。
6.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，其中，所述有机硅烷聚合物含有式II的结构，
Figure F2007100075135C00021
其中，R4′、R4″、R4′″和R4″″各自独立地选自由氢、烷基、芳基和芳烷基组成的组中；所述烷基表示1-12个碳原子的单价的直链、支链或环状烃基；所述芳烷基表示所述烷基被芳基取代的烷基。
7.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，其中，所述有机硅烷聚合物具有1000至50000克/摩尔的分子量。
8.根据权利要求1所述的硬掩模组合物，该组合物还含有有机溶剂。
9.一种形成半导体器件的方法，该方法包括
在基底上形成材料层；
在所述材料层上形成有机硬掩模层；
在所述有机硬掩模层上由权利要求1所述的抗反射硬掩模组合物形成抗反射硬掩模层；
在所述抗反射硬掩模层上形成光敏成像层；
以图形的方式将所述成像层暴露到辐射下，以在所述成像层中形成辐射曝光区域的图形；
选择性地除去部分所述成像层、所述抗反射硬掩模和所述有机硬掩模层，以暴露出部分所述材料层；并且
蚀刻所述暴露的部分所述材料层，以形成图形化的材料层。
10.根据权利要求9所述的方法，其中，选择性地除去部分所述成像层、所述抗反射硬掩模层和所述有机硬掩模层的步骤包括
选择性地除去部分所述成像层，以暴露部分抗反射硬掩模层，
选择性地除去部分所述抗反射硬掩模层，以暴露部分有机硬掩模层，以及
选择性地除去部分所述有机硬掩模层，以暴露部分所述材料层。
11.一种由权利要求9所述的方法制造的半导体集成电路器件。
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