CN100537517C - 联苯胺衍生物，采用该联苯胺衍生物作为空穴传输材料的发光装置和电器 - Google Patents

联苯胺衍生物，采用该联苯胺衍生物作为空穴传输材料的发光装置和电器 Download PDF

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Abstract

根据本发明，提供了可以作为空穴传输材料的材料。进一步地，还提供了一种易于保持在非晶体状态并可以作为空穴传输材料的材料。本发明的一个实施方案为由通式(1)表示的化合物。在通式(1)中，R1为氢或具有1-4个碳原子的烷基。进一步地，根据本发明的一个实施方案是含有由通式(1)表示的化合物的空穴传输材料。

Description

联苯胺衍生物，采用该联苯胺衍生物作为空穴传输材料的发光装置和电器
技术领域
本发明涉及可以用作生产发光元件的材料的材料。
背景技术
近年来，显示器等中采用的大多数发光元件具有以下结构，即在一对电极之间***含有发光材料的层。在所述发光元件中，从一个电极注入的电子和从另一电极注入的空穴相互重新组合形成激发子，由此激发光，同时将激发子返回基态。
在发光元件领域，已经对用于生产具有高发光效率、良好色度、低退化和长寿命的发光元件的材料进行了多方面的研究。
作为发光元件退化中的一个起作用因子，被认为是构成发光元件的材料的结晶。因此，开发出了很难结晶的材料，例如WO00/27946中公开了具有高玻璃转化温度和良好耐热性的有机材料。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种具有良好耐热性而且可以用作空穴传输材料的材料。本发明的另一目的是提供一种易于保持在非结晶状态而且可以用作空穴传输材料的材料。
本发明的一个实施方案是通式(1)表示的联苯胺衍生物。
Figure C200580018757D00081
其中R1为氢或具有1-4个碳原子的烷基。
本发明的一个实施方案是含有通式(1)所示的联苯胺衍生物的空穴传输材料。
本发明的一个实施方案是通过N，N’-二苯基联苯胺和2-溴-螺-9，9’-联芴或2-溴-2’，7’-二烷基-螺-9，9’-联芴之间的偶合反应而得到的化合物，所述化合物的熔点为323-324℃。
本发明的一个实施方案是一种含有以下化合物的空穴传输材料，所述化合物由N，N’-二苯基联苯胺和2-溴-螺-9，9’-联芴或2-溴-2’，7’-二烷基-螺-9，9’-联芴之间的偶合反应而得到，所述化合物的熔点为323-324℃。
本发明的一个实施方案是一种含有以下层的发光元件，所述层中含有由之前通式(I)表示的联苯胺衍生物。
本发明的一个实施方案是具有以下层的发光元件，所述层中含有由N，N’-二苯基联苯胺和2-溴-螺-9，9’-联芴或2-溴-2’，7’-二烷基-螺-9，9’-联芴的偶合反应而得到的化合物。
根据本发明，可以得到具有良好耐热性的联苯胺衍生物。进一步地，根据本发明可以得到一种易于保持在非结晶状态的联苯胺衍生物。
根据本发明，可以得到具有良好耐热性的空穴传输材料。进一步地，根据本发明可以得到一种易于保持在非结晶状态的空穴传输材料。
由于根据本发明的联苯胺衍生物具有良好的耐热性，通过采用本发明的联苯胺衍生物，可以得到很难由于热而改变其性能的发光元件。由于根据本发明的联苯胺衍生物可以很容易地保持在非结晶状态，通过采用本发明的联苯胺衍生物，可以得到很难由于结晶而退化的发光元件。
附图说明
图1为根据本发明的发光元件的一个实施方案的说明图；
图2为根据本发明的发光元件的说明图；
图3为应用本发明的发光装置的说明图；
图4为应用本发明的发光装置所包括的电路的说明图；
图5为应用本发明的发光装置的顶视图；
图6为应用本发明的发光装置的帧操作的说明图；
图7A至7C为应用本发明的发光装置的横截面图；
图8A至8C的图形用于显示各种电器；
图9的图形显示根据本发明的联苯胺衍生物的差示扫描量热法的测量结果；
图10为根据本发明的联苯胺衍生物的吸收光谱；
图11为根据本发明的联苯胺衍生物的发射光谱；
图12的图形显示了采用根据本发明的联苯胺衍生物的发光元件的电流密度-亮度特征；
图13的图形显示了采用根据本发明的联苯胺衍生物的发光元件的电压-亮度特征；
图14的图形显示了采用根据本发明的联苯胺衍生物的发光元件的亮度-电流效率特征；
图15的图形显示了根据合成实施例1的步骤2合成的白粉状固体物质的1H-NMR图谱结果。
具体实施方式
下文解释了本发明的一个实施方案。由于本发明体现为几个形式，所以应理解，不同的变化和修饰对于本领域技术人员来说是显而易见的，并不偏离本发明实质特征的范围。因此，除非所述变化和修饰偏离了下文所述的本发明的范围，否则这些变化和修饰应当解释为包括在本文中。
实施方案1
本发明的一个实施方案是由结构式(2)-(5)表示的联苯胺衍生物。
Figure C200580018757D00111
Figure C200580018757D00121
结构式(2)-(5)表示的联苯胺衍生物具有高玻璃转化温度以及良好的耐热性。进一步地，结构式(2)-(5)表示的联苯胺衍生物很难结晶。
尽管根据本发明的联苯胺衍生物的合成方法并没有特别的限制，但是可以通过合成方案(a-1)表示的N，N’-二苯基联苯胺和2-溴-螺-9，9’-联芴或2-溴-2’，7’-二烷基-螺-9，9’-联芴的偶合反应而合成。
Figure C200580018757D00131
在合成方案(a-1)中，R10为氢或具有1-4个碳原子的烷基。此处，具有3或4个碳原子的烷基优选为支链状态。
上述根据本发明的联苯胺衍生物可以用作形成空穴传输层的材料，也就是空穴传输材料。
实施方案2
参照图1解释采用根据本发明的联苯胺衍生物作为空穴传输材料的发光元件的实施方案。
图1显示了包括位于第一电极101和第二电极102之间的发光层113的发光元件。
在所述发光元件中，从第一电极101注入的空穴和从第二电极102注入的电子在发光层113中重新组合，从而使发光材料处于激发状态。然后，处于激发状态的发光层材料发出光，同时返回基态。在根据该实施方案的发光元件中，第一电极101作为阳极，第二电极102作为阴极。发光材料为具有良好发光效率的材料，而且能够发出位于所需发射波长的光。
尽管发光层113没有特别的限制，但是优选将发光材料分散在由比发光材料具有更大能量间隙的材料构成的层中，以构成所述发光层。因此，可以防止发光材料发出的光根据密度而发生淬灭。能量间隙是指LUMO水平和HOMO水平之间的能量间隙。
发光材料没有特别的限制。可以采用具有良好发光效率而且能够发出所需发射波长的光的材料作为发光材料。例如，当需要发射红色光时，可以采用发射光谱的峰值位于600至680nm的材料，例如4-二氰亚甲基-2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基久洛尼定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(简写为DCJTI)、4-二氰亚甲基-2-甲基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基久洛尼定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(简写为DCJT)、4-二氰亚甲基-2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基久洛尼定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(简写为DCJTB)、periflanthene，或2，5-二氰基-1，4-双[2-(10-甲氧基-1，1，7，7-四甲基久洛尼定-9-基)乙烯基]苯。在需要发射绿光时，可以采用发射光谱的峰值位于500至550nm的材料，例如N，N’-二甲基喹吖啶酮(简写为DMQd)、香豆素6、香豆素545T、或三(8-羟基喹啉)铝(简写为Alq3)。在需要发射蓝光的情况下，可以采用发射光谱的峰值位于420至500nm的材料，例如9，10-双(2-萘基)-叔丁基蒽(简写为t-BuDNA)、9，9’-biantryl、9，10-二苯基蒽(简写为DPA)、9，10-双(2-萘基)蒽(缩写为DNA)、二(2-甲基-羟基喹啉)-4-苯基苯酚合-镓(缩写为BGaq)、或者双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚合-铝(缩写为BAlq)。
用于制作分散状态的发光材料的材料没有特别限制，例如可以采用蒽衍生物，例如9，10-二(2-萘基)-2-叔丁基蒽(缩写为t-BuDNA)，咔唑衍生物，例如4，4’-双(N-咔唑基)联苯(缩写为CBP)，金属配合物，例如双[2-(2-羟苯基)嘧啶合]锌(缩写为Znpp2)、或双[2-(2-羟苯基)苯并噁唑合]锌(缩写为ZnBOX)。
第一电极101没有特别限制，但是如在该实施方案中那样作为阳极的情况下，优选由具有较大功函的材料制成。特别地，可以采用铟锡氧化物(ITO)、含有硅氧化物的铟锡氧化物、含有2-20％的氧化锌的铟氧化物、金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)等。进一步地，可以采用溅射法、汽相沉积法等制作第一电极101。
第二电极102没有特别的限制，但是如在该实施方案中那样作为阴极的情况下，优选由具有较小功函的材料制成。特别地，优选采用含有碱金属、碱土金属等(例如锂(Li)或镁(Mg))的铝(Al)。或者，可以采用前述的铟锡氧化物(ITO)等。进一步地，可以采用溅射法、汽相沉积法等制作第二电极102。
为了将光激发出来，第一电极101和第二电极中的一个或全部优选为由铟锌氧化物等制成的电极，或者厚度为几纳米至几十纳米的电极，从而可见光可以穿透。
如图1所示，空穴传输材料112位于第一电极101和发光层113之间。空穴传输层用于将从第一电极101注入的空穴传递至发光层113。如上所述，提供所述空穴传输层112以将第一电极101和发光层113分离，其防止由于金属导致的淬灭。
空穴传输层112没有特别的限制，但是优选由本发明的用通式(1)或结构式(2)至(4)表示的联苯胺衍生物制成。根据本发明的联苯胺衍生物具有高耐热性。因此，采用根据本发明的联苯胺衍生物作为空穴传输材料，可以形成很难由于热而改变其特征的空穴传输层112。此外，根据本发明的联苯胺衍生物很难结晶。因此，采用根据本发明的联苯胺衍生物作为空穴传输材料，可以形成很难结晶的空穴传输层112。
进一步地，通过叠加根据本发明的用通式(1)或结构式(2)至(4)表示的联苯胺衍生物制成的两层或多层，可以形成具有多层结构的空穴传输层112。
如图1所示，电子传输层114可以位于第二电极102和发光层113之间。所述电子传输层是指将从第二电极102注入的电子传递至发光层113的层。如上所述，提供电子传输层102以将第二电极102和发光层113分离开，从而防止由于金属导致的淬灭。
电子传输层114没有特别的限制，优选采用具有喹啉骨架或苯喹啉骨架的金属配合物，例如三(8-羟基喹啉)铝(缩写为Alq3)、三(5-甲基-羟基喹啉)铝(缩写为Almq3)、双(10-羟基苯并[h]-喹啉合)铍(缩写为BeBq2)、或双(2-甲基-8-羟基喹啉)4-苯基苯酚合-铝(缩写为Balq)。或者，可以采用具有噁唑或噻唑系列配体的金属配合物，例如双[2-(2-羟苯基)-苯并噁唑合]锌(缩写为Zn(BOX)2)或双[2-(2-羟苯基)-苯并噻唑合]锌(缩写为Zn(BTZ)2)除此之外，可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(缩写为PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(缩写为OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-***(缩写为TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-***(缩写为p-EtTAZ)、红菲绕啉(Bpen)、浴铜灵(缩写为BCP)等。电子传输层114优选由电子流动性比空穴流动性大的前述材料制成。所述电子传输层114更优选由电子流动率为10-6cm2/Vs或更高的材料制成。叠加由前述材料制成的两层或多层，可以得到具有多层结构的电子传输层114。
进一步地，空穴注入层111可以位于第一电极101和空穴传输层112之间，如图1所示。空穴注入层是指有助于将来自作为阳极的电极的空穴注入空穴传输层112的层。
空穴注入层111没有特别的限制。作为空穴注入层111的材料，可以采用金属氧化物，例如钼氧化物(MoOx)、钒氧化物(VOx)、钌氧化物(RuOx)、钨氧化物(WOx)、锰氧化物(MnOx)。此外，可以采用基于酞菁的化合物，例如酞菁(缩写为H2Pc)或铜酞菁(CuPC)，基于芳香胺的化合物，例如4，4-双(N-(4-(N，N-二-间甲苯基氨基)苯基)-N-苯基氨基)联苯(缩写为DNTPD)，或聚合物，例如聚(亚乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)溶液(PEDOT/PSS)。
电子注入层可以位于第二电极102和电子传输层114之间，如图1所示。电子注入层是指帮助将来自作为阴极的电极的电子注入至电子传输层114的层。在没有特别提供电子传输层的情况下，电子注入层可以位于作为阴极的电极和发光层之间，从而帮助电子注入至发光层。
电子注入层115没有特别的限制。作为电子注入层115的材料，可以采用碱金属和碱土金属化合物，例如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、或氟化钙(CaF2)。此外，可以采用具有高电子传输性能的材料例如Alq3或4，4-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(BzOs)与碱金属或碱土金属例如镁或锂的混合物作为电子注入层115，
在上述解释的根据本发明的发光元件中，空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114和电子注入层115可以分别通过汽相沉积法、喷墨法、涂覆法等形成。第一电极101或第二电极102可以通过溅射法、汽相沉积法等制成。
如上所述，采用根据本发明的联苯胺衍生物制成空穴传输层，可以形成这样的发光元件，所述发光元件的特性很难因空穴传输层特性由于热发生改变而改变。进一步地，采用根据本发明的联苯胺衍生物制成空穴传输层，可以形成这样的发光元件，所述发光元件很难由于空穴传输层的结晶而发生退化。
实施方案3
在实施方案2中解释的根据本发明的发光元件可以应用于具有显示功能的发光装置的像素部分，或者应用于具有发光功能的发光装置的发光部分。由于根据本发明的发光元件很难因空穴传输层的特性由于热发生改变而改变特性，以及很难由于结晶化而发生退化，所以采用根据本发明的发光元件，可以得到很难由于发光元件的退化而导致图像或照明发生缺陷的发光装置。
在该实施方案中，参见图3至6解释了具有显示功能的发光装置的电路结构和驱动方法。
图3为应用本发明的发光装置的顶表面的示意图。在图3中，在基片6500上提供了像素部分6511、源信号线驱动电路6512、用于写入的栅信号线驱动电路6513以及用于擦除的栅信号线驱动电路6514。源信号线驱动电路6512、用于写入的栅信号线驱动电路6513和用于擦除的栅信号线驱动电路6514分别通过配线组与FPC(柔性印刷电路)6503连接，所述FPC为外部输入终端。源信号线驱动电路6512、用于写入的栅信号线驱动电路6513和用于擦除的栅信号线驱动电路6514的每一个接受来自FPC6503的视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。进一步地，FPC6503连接印刷线路板(PWB)6504。每个基片上并不总是要求具有驱动电路部分和像素部分6511。例如，可以在基片的外部提供TCP，所述TCP通过将IC芯片安装在具有线路图案的FPC中形成。
像素部分6511具有沿列延伸的多行源信号线。电流供应线排列成行。在像素部分6511中，沿行延伸的多个栅信号线排列成列。进一步地，包括发光元件的多个电路对设置在像素部分6511中。
图4的示意图显示了操作一个像素的电路。图4所示的电路包括第一晶体管901、第二晶体管902和发光元件903。
第一晶体管901和第二晶体管902均为三端子元件，包括栅电极、漏区和源区，其中漏区和源区之间形成有沟道区。由于源区和漏区根据晶体管的结构或运行条件而变化，很难确定源区或漏区。在该实施方案中，连接至作为源区的区域和作为漏区的区域的每个电极表示为晶体管的第一电极和晶体管的第二电极。
栅信号线911和用于写入的栅信号线驱动电路913通过开关918电连接或断开。进一步地，栅信号线911和用于擦除的栅信号线驱动电路914通过开关919电连接或断开。源信号线912通过开关920与源信号线驱动电路915或电源916电连接。第一晶体管901的栅与栅信号线911电连接。第一晶体管901的第一电极与源信号线912电连接，而第一晶体管901的第二电极与第二晶体管902的栅电极电连接。第二晶体管902的第一电极与电流供应线917电连接，而第二晶体管902的第二电极与发光元件903中包括的一个电极电连接。开关918可以包括在用于写入的栅信号线驱动电路913中。开关919也可以包括在用于擦除的栅信号线驱动电路914中。进一步地，开关920也可以包括在源信号线驱动电路915中。
像素部分中晶体管、发光元件等的设置没有特别的限制。例如，晶体管、发光元件等可以如图5的顶视图所示设置。在图5中，第一晶体管1001的第一电极与源信号线1004连接，而第二电极与第二晶体管1002的栅电极连接。第二晶体管1002的第一电极与电流供应线1005连接，而第二晶体管1002的第二电极与发光元件的电极1006连接。栅信号线1003的一部分作为第一晶体管1001的栅电极。
接下来解释驱动方法。图6为随着时间的帧操作的说明图。图6中，水平方向代表时间，垂直方向表示栅信号线扫描步骤的次数。
当采用根据本发明的发光装置显示图像时，在一个显示周期中重复一个屏幕的重写和显示操作。重写的次数没有特别的限制，但是优选为每秒大约60次，从而观看图像的人不会发现图像的闪烁。执行一个图像(一帧)的重写和显示操作的一个周期称为一个帧周期。
如图6所示，一帧按照时间分为四个子帧501，502，503和504，包括写入周期501a、502a、503a、504a，以及保留周期501b、502b、503b、504b。给发射光提供信号的发光元件在保留周期处于发光状态。第一子帧501、第二子帧502、第三子帧503和第四子帧504之间的各子帧的保留周期长度的比为23:22:21:20＝8:4:2:1。因此，可以提供4位的灰度等级。位数或等级数不限于此。例如，通过提供8个子帧可以提供8位灰度等级。
解释一个帧中的操作。首先，在子帧501中从第一条线至最后一条线顺序进行写入操作。因此，根据不同的线，写入周期的起始时间不同。按照完成写入周期501a的顺序，各线进入保留周期501b。在保留周期中，给发射光提供信号的发光元件处于发光状态。按照完成保留周期501b的顺序，各线进入下一子帧502，如在子帧501中的情况，从第一条线至最后一条线顺序进行写入操作。重复如上所述的操作以完成至子帧504的保留周期504b。当完成子帧504内的操作时，开始下一帧的操作。每个子帧中发射光的时间积分为一帧中每个发光元件的发射时间。通过改变每个发光元件的发光时间从而在一个像素中进行不同的组合，可以形成各种具有不同亮度和色度的显示颜色。
在完成最后线进入保留周期的写入之前完成写入的线的保留周期将被强迫进入如子帧504的终止的情况下，优选在保留周期504b之后提供擦除周期504c以进行控制，从而强制形成非发射状态。强制进入非发射状态的线保持非发射状态一特定时间周期(该周期称为非发射周期504d)。在完成最后一条线的写入周期时，各线从第一条线进入下一写入周期(或一帧)。因此，可以防止子帧504的写入周期与下一子帧的写入周期重叠。
在该实施方案中，子帧501至504以保留周期减少的顺序排列；然而，本发明并不局限于此。例如，子帧501至504以保留周期增加的顺序排列。或者，子帧501至504可以随机排列。子帧可以进一步地分为多个帧。也就是说，在给出相同视频信号的周期中，可以在多个时间实施栅信号线的扫描。
在写入周期和擦除周期中解释图4所示电路的操作。
首先，解释写入周期中的操作。在写入周期中，位于第n(n为自然数)线的栅信号线911通过开关918与用于写入的栅信号线驱动电路913电连接，但是与用于擦除的栅信号线驱动电路914断开。源信号线912通过开关920与源信号线驱动电路电连接。信号输入至与第n线(n为自然数)的栅信号线911连接的第一晶体管901的栅电极，第一晶体管901开通。此时，同时将视频信号输入至第一行至最后一行的源信号线。从每行的源信号线912输入的视频信号相互独立。从源信号线912输入的视频信号通过与每个源信号线912连接的第一晶体管901输入至第二晶体管902的栅电极。输入至第二晶体管902的信号控制发光元件903的发射和不发射。例如，当第二晶体管为P沟道型时，通过输入至栅电极的低水平信号，发光元件903发出光。另一方面，当第二晶体管902为N沟道型时，通过输入至第二晶体管902的栅电极的高水平信号，发光元件903发出光。
接下来解释擦除周期的操作。在擦除周期中，第n线(n为自然数)的栅信号线911通过开关919与用于擦除的栅信号线驱动电路914电连接，但是与用于写入的栅信号线驱动电路913断开。源信号线912通过开关920与电源916电连接。将信号输入至与第n线的栅信号线911连接的第一晶体管901的栅电极，第一晶体管901接通。此时，同时将擦除信号输入至从第一行至最后一行的源信号线。从源信号线912输入的擦除信号通过与每个所述信号线连接的第一晶体管901输入至第二晶体管902的栅电极。通过输入至第二晶体管902的信号，停止电流供应线917向发光元件903的电流供应。然后，发光元件903强制进入非发射状态。当第二晶体管902为P沟道型时，通过输入至第二晶体管902的栅电极的高水平信号，发光元件903不发光。另一方面，当第二晶体管902为N沟道型时，通过输入至第二晶体管902的栅电极的低水平信号，发光元件903不发光。
在擦除周期中，在第n线处通过上述操作输入擦除信号。然而，存在第n线处于擦除周期而另一条(该例中为第m线，m为自然数)线处于写入周期的情况。在该例中，要求通过利用同一列中的源信号线，将用于擦除的信号输入至第n线，将用于写入的信号输入第m线。因此，优选实施如下所述的操作。
通过如上所述的处于擦除状态的操作，使在第n线的发光元件903处于非发射状态之后，立即使栅信号线911和用于擦除的栅信号线驱动电路914处于非发射状态，通过开关902将源信号线912与电源916断开，从而使源信号线912与源信号线驱动电路915连接。将源信号线912与源信号线驱动电路915连接之外，将栅信号线与用于写入的栅信号线驱动电路913连接。将信号从用于写入的栅信号线驱动电路913选择性输入第m线的源线，第一晶体管接通，同时，将用于写入的信号从源信号线驱动电路915输入第一列至最后一列的源信号线。通过所述信号，第m线的发光元件处于发射状态或非发射状态。
在如上所述完成第m线的写入周期之后，立即使线进入第(n+1)线的擦除周期。因此，栅信号线911和用于写入的栅信号驱动电路913断开；同时，通过开关920将源信号线912与源信号线驱动电路915断开，从而使源信号线912与电源916连接。进一步地，栅信号线911与用于写入的栅信号线驱动电路913断开连接；同时，将栅信号线911与用于擦除的栅信号线驱动电路914连接。将信号从用于擦除的栅信号线驱动电路914选择性输入第(n+1)线的栅信号线，接通第一晶体管901，同时从电源916输入擦除信号。如上所述，在完成第(n+1)线的擦除周期之后，立即使线进入第m线的写入周期。此后，可以重复进行擦除周期和写入周期直至最后一条线的擦除周期。
在该实施方案中，解释了以下方式，即在第n线的擦除周期和第(n+1)线的擦除周期之间提供了第m线的写入周期(但不是排他性的)。可以在第(n-1)线的擦除周期和第n线的擦除周期之间提供第m线的写入周期。
在该实施方案中，如子帧504，在提供非发射周期504d的情况下，同时并重复进行断开用于擦除的栅信号线驱动电路914和特定栅信号线的操作，以及进行连接用于写入的栅信号线驱动电路和另一栅信号线的操作。所述操作可以在没有提供非发射周期的帧中进行。
实施方案4
参照图7A至7C解释包括根据本发明的发光元件的发光装置的横截面图的实施方案。
在图7A至7C中，被虚线框环绕的部分为驱动根据本发明的发光元件12的晶体管11。发光元件12为根据本发明的发光元件，具有位于第一电极13和第二电极14之间的发光层15。晶体管11的漏区通过渗透进入第一层间绝缘膜16a，16b和16c的线路17与第一电极13电连接。进一步地，发光元件12通过堤层18与相邻的另一发光元件隔离。在该实施方案中，具有所述结构的根据本发明的发光装置位于基片10上。
图7A至7C所示的每个晶体管为顶部栅极类型，其中栅电极位于与基片相对的一面，从而将半导体层***栅电极和基片之间。晶体管11的结构没有特别的限制。例如，晶体管11可以为底部栅极类型。在底部栅极类型的情况下，晶体管可以为沟道保护型，其中在形成沟道区的部分半导体层上形成保护膜，或者为沟道蚀刻型，其中形成沟道区的半导体层部分形成有凹入部分。
构成晶体管11的半导体层可以为晶体半导体层或无定形半导体层。或者，可以采用半无定形半导体层。
半无定形半导体层的解释如下：半无定形半导体具有介于无定形结构和晶体结构(包括单晶和多晶)之间的中间结构。所述半无定形半导体在自由能方面具有稳定的第三态，并具有短程有序和晶格畸变的结晶区。至少部分半无定形半导体膜包括粒径为0.5至20nm的晶粒。L-O声子衍生的拉曼光谱峰转移至低于520cm-1的波数。通过X线衍射，观察到可能衍生自Si晶格的衍射峰(111)，(220)。在半无定形半导体中含有1原子％或更高的氢或卤素，作为中和剂以使悬空键封端。这样的半无定形半导体称为微晶体半导体。采用由辉光放电分解(等离子体CVD)形成的硅化物气体制成所述半无定形半导体。作为硅化物气体，除SiH4之外，可以采用Si2H6、SiH2Cl2、SiHCl3、SiCl4、SiF4。硅化物气体可以经H2稀释，或者经H2和一种或多种选自He、Ar、Kr和Ne的稀有气体元素稀释。稀释比例为2至1000倍。施加的电压为0.1至133Pa。电源频率为1至120MHz，优选13至60MHz。基片加热温度至多300℃，优选100至250℃。作为膜中的杂质元素，大气组成物例如氧、氮、碳等优选具有密度1×1020/cm3，尤其是氧密度为5×1019/cm3或更低，优选地1×1019/cm3或更低。包括半无定形半导体的TFT(薄膜晶体管)的流动性为大约1至10cm2/Vsec。
作为晶体半导体层的一个具体例子，可以提及由单晶硅、多晶硅、硅锗等形成的半导体层。这些半导体层可以通过激光结晶、或采用镍等的固相生长法结晶而形成。
在由无定形材料，例如无定形硅形成半导体层的情况下；发光装置优选具有由晶体管11和其它晶体管(用于组成驱动发光元件的电路)组成的电路，每个晶体管由N-沟道型晶体管构成。在由除无定形材料之外的材料形成半导体层的情况下，发光装置可以具有由N-沟道型晶体管或P-沟道型晶体管组成的电路；或者发光装置可以具有由N-沟道型晶体管和P-沟道型晶体管组成的电路。
第一层间绝缘膜16a至16c可以由图7A至7C所示的多层或单层构成。所述层间绝缘膜16a由无机材料例如氧化硅或氮化硅构成，层间绝缘膜16b由丙烯酸、硅氧烷(硅氧烷由硅(Si)和氧(O)键形成的骨架形成，其中含有至少一个氢的有机基团(例如烷基或芳香烃)作为取代基。或者，氟基作为取代基。进一步地或者，氟基和含有至少一个氢的有机基团作为取代基)、能够涂覆成膜的硅氧化物等制成，层间绝缘膜16c由含有氩(Ar)的氮化硅膜制成。构成每层的材料没有特别的限制，可以采用上述材料之外的材料。由上述材料之外的材料构成的层可以叠加。如上所述，第一层间绝缘膜16a至16c可以由无机材料和有机材料构成，或者由无机材料或有机材料中的任一种构成。
形成的堤层18优选具有边缘部分，其曲率半径连续变化。堤层18由丙烯酸、硅氧烷、抗蚀剂、氧化硅等制成。堤层18可以由无机材料或有机材料中的任一种构成，或者由无机材料和有机材料构成。
在图7A和7C中，在晶体管11和发光元件12之间仅仅形成第一层间绝缘膜16a至16c。或者，在晶体管11和发光元件12之间不仅形成第一层间绝缘膜16a和16b，还形成第二层间绝缘膜19a和19b。在图7B所示的发光装置中，第一电极13穿过第二层间绝缘膜19a和19b，连接线路17。
第二层间绝缘膜19a和19b可以象第一层间绝缘膜16a至16c那样由多层构成或由单层构成。第二层间绝缘膜19a由丙烯酸、硅氧烷、能够涂覆成膜的氧化硅等制成，第二层间绝缘膜19b由含有氩(Ar)的氮化硅膜制成。构成每层的材料没有特别的限制，可以采用上述材料之外的材料。由上述材料之外的材料构成的层可以叠加。如上所述，第二层间绝缘膜19a和19b可以由无机材料和有机材料构成，或者由无机材料或有机材料中的任一种构成。
当发光元件12内第一电极13和第二电极14均由具有透光性能的材料构成时，光可以从第一电极13侧和第二电极14侧射出来，如图7A中用边框箭头表示。当发光元件12内只有第二电极14由具有透光性能的材料构成时，光只能从第二电极14侧射出来，如图7B中的边框箭头表示。在该情况下，第一电极13优选由具有高反射率的材料制成，或者优选在第一电极13的下面提供由具有高反射率的材料制成的膜(反射膜)。当发光元件12内只有第一电极13由具有透光性能的材料构成时，光只能从第一电极13侧射出来，如图7C中的边框箭头表示。在该情况下，第二电极14优选由具有高反射率的材料制成，或者优选在第二电极14的下面形成反射膜。
在发光元件12中，第一电极13可以作为阳极，而第二电极14可以作为阴极，或者，第一电极13可以作为阴极，而第二电极14可以作为阳极。在第一种情况下，晶体管11为P沟道型晶体管。在后一情况下，晶体管11为N沟道型晶体管。
实施方案5
通过采用根据本发明的发光装置，可以得到能够长时间进行良好显示的电器或者可以得到能够长时间良好发光的电子设备。
图8A至8C中显示了具有根据本发明的发光装置的电器的具体例子。
图8A显示了笔记本电脑，包括主体5521、外壳5522、显示部分5523、键盘5524等，其通过采用本发明而生产。所述笔记本电脑通过结合具有本发明的发光元件的发光装置作为显示部分5523而完成。
图8B显示了手机，包括主体5552、显示部分5551、声音输出部分5554、声音输入部分5555、操作键5556、5557、天线5553等，其通过采用本发明而生产。所述手机通过结合具有本发明的发光元件的发光装置作为显示部分5551而完成。
图8C显示了TV广播收音机，包括显示部分5531、外壳5532、扬声器5533等，其通过采用本发明而生产。所述TV广播收音机通过结合具有本发明的发光元件的发光装置作为显示部分5531而完成。
如上所述，本发明的发光装置极其适合用作各种电器的显示部分。
在该实施方案中，除了上述电器之外，具有本发明的发光元件的发光装置可以安装在汽车导航***、发光设备等中。
实施例1
合成例1
解释了结构式(2)所示的联苯胺衍生物的合成方法。
步骤1
合成2-溴-螺-9，9’-联芴
在100ml三颈蒸馏烧瓶中加入镁(1.26g，0.052mol)。在***中形成真空。将镁加热并搅拌30分钟，进行活化。冷却至室温之后，在***中形成氮气流。然后，加入5ml二***和几滴二溴乙烷。之后，缓慢滴加溶解于15ml二***中的2-溴联苯(11.65g，0.050mol)。滴加之后，回流所述反应3小时，成为格式试剂。在200ml三颈蒸馏烧瓶中加入2-溴芴酮(11.7g，0.045mol)和40ml二***。合成的格式试剂缓慢滴加至反应溶液中。滴加之后，将所述溶液回流2小时，在室温下搅拌过夜。反应之后，用饱和氯化铵溶液洗涤反应溶液两次，用乙酸乙酯萃取水层两次，用饱和盐溶液洗涤两次有机层。用亚硫酸镁干燥后，抽滤反应后的溶液并浓缩，得到18.76g固态的9-(2-联苯基)-2-溴-9-芴醇，产率为90％。
在200ml三颈蒸馏烧瓶中加入合成的9-(2-联苯基)-2-溴-9-芴醇(18.76g，0.045mol)、100ml冰醋酸、几滴浓盐酸，回流2小时。反应后，通过饱和和过滤收集沉积物，过滤并用饱和碳酸氢钠和水洗涤。得到的棕色固体物质从乙醇中重结晶，得到淡棕色粉末状固体物质10.27g，产率为57％。得到所述淡棕色粉末状固体物质的1H-NMR图谱，证实其为2-溴-螺-9，9’-联芴，结果如下：
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δppm：7.86-7.79(m，3H)，7.70(d，1H，J＝8.4Hz)，7.47-7.50(m，1H)，7.41-7.34(m，3H)，7.12(t，3H，J＝7.7Hz)，6.85(d，1H，J＝2.1Hz)，6.74-6.70(m，3H)
上述解释的合成方法的合成方案(b-1)表示如下：
Figure C200580018757D00261
步骤2
合成N，N’-双(螺-9，9’-联芴-2-基)-N，N’-二苯基联苯胺(缩写为BSPB)
在100ml三颈蒸馏烧瓶中加入N，N’-二苯基联苯胺(1.00g，0.0030mol)、由步骤1中解释的合成方法合成的2-溴-螺-9，9’-联芴(2.49g，0.0062mol)、双(二亚苄基丙酮)钯(170mg，0.30mmol)以及叔丁醇钠(1.08g，0.011mol)。在***中形成氮气流之后，加入20ml无水甲苯和0.6ml三-叔丁基膦的10％己烷溶液，在80℃下搅拌6小时。反应以后，将反应溶液冷却至室温，加入水，通过吸滤收集沉积的固体物质。然后，用二氯甲烷洗涤固体物质，得到的白色固体物质用钒土柱色谱(氯仿)纯化，并从二氯甲烷中重结晶，得到白色粉末状固体物质(2.66g)，产率93％。
得到所述白色粉末状固体物质的1H-NMR图谱，证实该产品为结构式(2)表示的联苯胺衍生物。图15显示了1H-NMR图谱。1H-NMR图谱结果如下：
1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)δ ppm：7.93-7.89(m，8H)，7.39-7.33(m，10H)，7.19-7.14(m，8H)，7.09-6.96(m，6H)，6.89-6.84(m，8H)，6.69(d，4H，J＝7.5Hz)，6.54(d，2H，J＝7.8H)，6.25(d，2H，J＝2.4Hz)
如上所述，根据本发明的化合物可以通过N，N’-二苯基联苯胺和2-溴-螺-9，9’-联芴的偶合反应而合成得到。上述解释的合成方法的合成方案(b-2)显示如下：
Figure C200580018757D00281
通过PerkinElmer，Inc.生产的型号为Pyrisl DSC的差示扫描量热仪(DSC)得到所述化合物的玻璃转化温度、结晶温度和熔点。DSC的测量按照以下过程实施，即，以设计速率40℃/min将样品(得到的化合物)加热至450℃，以设计速率40℃/min冷却样品至玻璃态，然后以设计速率10℃/min加热所述玻璃态样品。因此，得到如图9所示的测量结果。图9中，水平轴代表温度(℃)，而垂直轴代表热流(向上方向表示吸热)(mW)。根据测量结果，所得到的化合物的玻璃转化温度为172℃，所得到的化合物的结晶温度为268℃。进一步地，从312℃的切线和327至328℃的切线的交叉点得到熔点为323至324℃。所得到的化合物具有172℃的高玻璃转化温度，以及良好的耐热性。所得到的化合物为很难结晶化的物质，因为图9显示得到的化合物的结晶的峰值较宽。
采用汽相沉积法沉积所得到的化合物。通过光电子分光计(AC-2)(RIKEN KEIKI有限公司)测量得到薄膜状态的沉积的化合物的电离电势为-5.3eV。进一步地，通过UV/VIS分光计(V-550)(JASCO国际有限公司)测量薄膜状态的沉积的化合物，考虑到吸收光谱的长波长侧的吸收边沿波长为能量间隙，得到-2.5eV的LUMO水平。图10显示了所得到的薄膜状态的化合物的吸收光谱。图10中，水平轴表示吸光度(无单位)，垂直轴表示波长(nm)。图11显示了所得到的薄膜状态的化合物的发射光谱。图11中，水平轴表示发射强度(任意单位)，垂直轴表示波长(nm)。
在14Pa和350℃的条件下升华并纯化所得到的化合物(4.74g)，持续24小时，收集到3.49g化合物，产率为74％。
实施例2
参照图2对采用根据合成例1的步骤2合成得到的玻璃转化温度为172℃的化合物而得到的发光元件进行解释。
通过溅射法将含有硅的铟锡氧化物沉积在玻璃基片701上，形成厚度为110nm的第一电极702。
然后，采用真空沉积法将DNTPD沉积在第一电极702上，得到厚度为50nm的DNTPD制成的第一层703。
然后，通过真空沉积法将BSPB沉积在由DNTD制成的第一层703上，形成厚度为10nm的由BSPB制成的第二层704。
采用共蒸发法将Alq3和香豆素6沉积在由BSPB制成的第二层704上，形成含有Alq3和香豆素6的第三层705。第三层705含有的香豆素6和Alq3的质量比为0.5质量％。因此，香豆素6为分散在Alq3中的状态。形成厚度为37.5nm的第三层705。共蒸发法是指同时从多个蒸发源沉积材料的汽相沉积法。
通过真空沉积法将Alq3沉积在含有Alq3和香豆素6的第三层705上，形成厚度为37.5nm的由Alq3制成的第四层706。
采用真空沉积法将氟化钙沉积在由Alq3制成的第四层706上，形成厚度为1nm的由氟化钙制成的第五层707。
通过真空沉积法将铝沉积在由氟化钙制成的第五层707上，形成第二电极708。
当通过在如上生产的发光元件的第一电极和第二电极上施加电压使电流通过第一电极702和第二电极708时，香豆素6发出光。在此情况下，第一电极702作为阳极，第二电极708作为阴极。进一步地，由DNTPD制成的层703作为空穴注入层，由BSPB制成的层704作为空穴传输层，含有Alq3和香豆素6的层705作为发光层，由Alq3制成的层706作为电子传输层，由氟化钙制成的层707作为发光元件的电子注入层。
图12显示了根据该实施例的发光元件的电流密度-亮度特性。图13显示了其电压-亮度特性。图14显示了其亮度-电流效率特性。图12中，水平轴表示电流密度，而垂直轴表示亮度。图13中，水平轴表示电压，垂直轴表示亮度。图14中，水平轴表示亮度，垂直轴表示电流效率。
根据该实施例的发光元件的发射光谱的峰值在510nm，其CIE色度坐标为x＝0.25，y＝0.66。
因此，根据该实施例的发光元件可以得到来自香豆素6的良好光发射。认为其来自这样一个事实，即激发能量不能从作为发光层的层705移至由根据本发明的联苯胺衍生物制成的层，所述由联苯胺衍生物制成的层还作为空穴传输层。因此，根据本发明的联苯胺衍生物适合作为空穴传输材料。
附图解释
101：第一电极，102：第二电极，113：发光层，112：空穴传输层，114：电子传输层，111：空穴注入层，115：电子注入层，6500：基片，6503：FPC，6504：印刷线路板(PWB)，6511：像素部分，6512：源信号线驱动电路，6513：用于写入的栅信号线驱动电路，6514：用于擦除的栅信号线驱动电路，901：第一晶体管，902：第二晶体管，903：发光元件，911：栅信号线，912：源信号线，913：用于写入的栅信号线驱动电路，914：用于擦除的栅信号线驱动电路，915：源信号线驱动电路，916：电源，917：电流供应线，918：开关，919：开关，920：开关，1001：第一晶体管，1002：第二晶体管，1003：栅信号线，1004：源信号线，1005：电流供应线，1006：电极，501：子帧，502：子帧，503：子帧，504：子帧，501a：写入周期，501b：保留周期，502a：写入周期，502b：保留周期，503a：写入周期，503b：保留周期，504a：写入周期，504b：保留周期，504c：擦除周期，504d：非发射周期，10：基片，11：晶体管，12：发光元件，13：第一电极，14：第二电极，15：发光层，16：第一层间绝缘膜，16a：第一层间绝缘膜，16b：第一层间绝缘膜，16c：第一层间绝缘膜，17：线路，18：堤层，19：第二层间绝缘膜，19a：第二层间绝缘膜，19b：第二层间绝缘膜，5521：主体，5522：外壳，5523：显示部分，5524：键盘，5551：显示部分，5552：主体，5553：天线，5554：声音输出部分，5555：声音输入部分，5556：操作键，5531：显示部分，5532：外壳，5533：扬声器，701：基片，702：第一电极，703：第一层，704：第二层，705：第三层，706：第四层，707：第五层，708：第二电极。

Claims (10)

1.一种由通式(1)表示的联苯胺衍生物：
Figure C200580018757C00021
其中R1为具有1-4个碳原子的烷基。
2.一种由结构式(2)表示的联苯胺衍生物：
Figure C200580018757C00031
3.一种具有发光元件的发光装置，所述发光元件具有位于一对电极之间的根据权利要求1或2所述的联苯胺衍生物。
4.一种合成由结构式(2)表示的联苯胺衍生物的方法：
Figure C200580018757C00041
所述方法包括使N，N’-二苯基联苯胺和2-溴-螺-9，9’-联芴偶合。
5.一种具有发光元件的发光装置，所述发光元件具有位于一对电极之间的根据权利要求4所述的化合物。
6.一种含有由通式(1)表示的联苯胺衍生物的空穴传输材料：
Figure C200580018757C00051
其中R1为具有1-4个碳原子的烷基。
7.一种含有由结构式(2)表示的联苯胺衍生物的空穴传输材料：
8.一种制备含有由结构式(2)表示的联苯胺衍生物的空穴传输材料的方法：
Figure C200580018757C00061
所述方法包括使N，N’-二苯基联苯胺和2-溴-螺-9，9’-联芴偶合。
9.一种具有发光元件的发光装置，所述发光元件具有包括如权利要求6至7任意一项所述的空穴传输材料的层。
10.一种在显示部分具有如权利要求3，5和9任意一项所述的发光装置的电器。
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