CN100519538C - 1,3-二烷基-2-咪唑啉酮及1,5-二烷基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮的制备方法 - Google Patents
1,3-二烷基-2-咪唑啉酮及1,5-二烷基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明目的在于提供制备1,3-二烷基-2-咪唑啉酮的新方法。该制备方法使下述通式(1)表示的化合物与缩二脲在非质子极性溶剂的存在下反应,经由作为中间体的下述通式(2)表示的化合物,得到下述通式(3)表示的化合物。式中,R表示碳原子数为1~4的烷基。
Description
技术领域
本发明涉及1,3-二烷基-2-咪唑啉酮及1,5-二烷基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮的制备方法。
背景技术
作为现有的1,3-二烷基-2-咪唑啉酮的制备方法,已知有N,N’-二烷基乙二胺经尿素环化的方法(参照专利文献1)、经光气环化的方法(参照专利文献2)、经二氧化碳环化的方法(参照专利文献3)、将亚乙基脲用***及氢气还原烷基化的方法(参照专利文献4)及将2-咪唑啉酮与***加成后的反应产物用三氯乙酸、甲酸等还原的方法(参照非专利文献1)。
另外,作为现有公知的1,5-二烷基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮的制备方法,例如已知有使N,N’-二甲基乙二胺与氮杂丙二酸甲酯反应的方法及使N,N’-二甲基乙二胺与乙氧羰基异氰酸酯反应的方法(参照专利文献5)及使N,N’-二甲基乙二胺与尿素反应生成N,N’-二甲基乙二胺二脲,将其在300℃下加热的方法(参照非专利文献2)。
另外,作为现有的1,3-二烷基-2-咪唑啉酮的制备方法,已知有利用N,N’-二烷基乙二胺与尿素进行制备的方法。该方法过程简单,是比较优良的方法,但是存在着在现有已知的方法中收率较低的不足。之后,公开了改善了该不足的方法,该方法使N,N’-二烷基乙二胺与尿素在180℃或180℃以上的温度下反应,优选使其在140℃的温度下反应直至生成作为中间体的1,1’-二甲基-1,1’-二亚甲基二脲,再在180℃或180℃以上的温度下反应,从而以80%或80%以上的收率制备1,3-二烷基-2-咪唑啉酮(参照专利文献6)。
但是,如果利用该方法,则存在着除去副产物方面的问题,即,由于含有相对于1,3-二甲基-2-咪唑啉酮为0.5%~数%的副产物1,3-二甲基-2-咪唑烷亚胺,而该副产物的沸点与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮相近,故蒸馏分离时需要非常高的蒸馏塔,或必须有其它方法的处理工艺等。
另外,含有上述副产物的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮作为溶剂使用时会妨碍目标反应,如,作为芳族聚酰胺的制备溶剂使用时,会发生阻断聚合物聚合的问题,在使用方面存在不足之处。
作为抑制副产物生成的技术,公开了专利文献7中记载的方案。该文献公开的1,3-二烷基-2-咪唑啉酮的制备方法为边向加热至180℃或180℃以上的非质子极性溶剂中连续添加N,N’-二烷基乙二胺与尿素边使其反应。通过如上所述地控制反应条件来抑制亚胺的副生成。
[专利文献1]特开昭61-236769号公报
[专利文献2]特开昭62-181264号公报
[专利文献3]特开2000-026427号公报
[专利文献4]特开昭53-98965号公报
[专利文献5]西德专利申请公开第2036172号说明书
[专利文献6]美国专利第4,731,453号说明书
[专利文献7]特开平10-101651号公报
[非专利文献1]Journal of Chemical and Engineering Data,Vol.21,No.2,1976 p.150~153
[非专利文献2]Journal of the Chemical Society PerkinTransactions 2(1972-1999)、1981年、p.317-319
发明内容
上述非专利文献2报导了从1,5-二甲基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮生成1,3-二甲基-2-咪唑啉酮。因此,期待1,5-二烷基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮能成为用于制备1,3-二烷基-2-咪唑啉酮的有用的原料。
本发明的目的在于提供制备1,3-二烷基-2-咪唑啉酮的新方法。
另外,本发明的目的在于提供作为上述制备方法的反应中间体的1,5-二烷基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮的新型制备方法。
本发明人等为解决上述课题进行了深入的研究,发现通过使N,N’-二烷基乙二胺与尿素在非质子极性溶剂中反应,能够得到1,3-二烷基-2-咪唑啉酮,从而完成了本发明。
另外,本发明人等为解决上述课题进行了深入的研究,发现通过使N,N’-二烷基乙二胺与缩二脲反应,能够得到作为上述反应中间体的1,5-二烷基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮,从而完成了本发明。
即,本发明包括以下各项发明
[1]使下述通式(1)表示的化合物与缩二脲在非质子极性溶剂的存在下反应,经由作为中间体的下述通式(2)表示的化合物,得到下述通式(3)表示的化合物的制备方法。
(式中,R表示碳原子数为1~4的烷基。)
(式中,R表示碳原子数为1~4的烷基。)
(式中,R表示碳原子数为1~4的烷基。)
[2]使通式(1)表示的化合物与缩二脲在非质子极性溶剂的存在下,在80℃~300℃的反应温度下反应,经由作为中间体的下述通式(2)表示的化合物,得到下述通式(3)表示的化合物的制备方法,所述通式(1)表示的化合物相对于所述缩二脲的摩尔比是1.9~2.1。
(式中,R表示碳原子数为1~4的烷基。)
(式中,R表示碳原子数为1~4的烷基。)
(式中,R表示碳原子数为1~4的烷基。)
[3]使下述通式(1)表示的化合物与缩二脲在非质子极性溶剂的存在下,在80℃~300℃的反应温度下反应,得到下述通式(3)表示的化合物的制备方法,所述通式(1)表示的化合物相对于所述缩二脲的摩尔比是1.9~2.1。
(式中,R表示碳原子数为1~4的烷基。)
(式中,R表示碳原子数为1~4的烷基。)
[4][1]~[3]中的任一项所记载的制备方法,其中,所述非质子极性溶剂是上述通式(3)表示的化合物。
[5]使下述通式(1)表示的化合物与缩二脲在80℃~190℃的反应温度下反应,得到下述通式(2)表示的化合物的制备方法,所述通式(1)表示的化合物相对于所述缩二脲的摩尔比是0.8~1.2。
(式中,R表示碳原子数为1~4的烷基。)
(式中,R表示碳原子数为1~4的烷基。)
本发明提供一种制备1,3-二烷基-2-咪唑啉酮的新方法。
另外,本发明提供一种制备1,5-二烷基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮的新方法。
附图说明
图1是实施例4制得的1,3-二烷基-2-咪唑啉酮的气相色谱图。
图2是比较例1制得的1,3-二烷基-2-咪唑啉酮的气相色谱图。
具体实施方式
本发明涉及的下述通式(3)表示的1,3-二烷基-2-咪唑啉酮的制备方法是使下述通式(1)表示的化合物与缩二脲在非质子极性溶剂的存在下反应。
上述通式(1)及(3)中,R表示碳原子数为1~4的烷基。另外,上述通式(3)表示的化合物中,R与作为原料使用的上述通式(1)表示的化合物相同。
作为通式(1)表示的化合物,例如可以列举N,N’-二甲基乙二胺、N,N’-二乙基乙二胺、N,N’-二丙基乙二胺、N,N’-二异丙基乙二胺、N,N’-二丁基乙二胺等。
通式(1)表示的化合物可以通过相应的单烷基胺与二氯化乙烯、二溴化乙烯等二卤化乙烯的反应而容易地得到。
非质子极性溶剂没有特别限定。作为非质子极性溶剂,例如可以举出N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N’-二甲基甲酰胺、N,N’-二甲基乙酰胺、四甲基脲、二甲基亚砜、六甲基磷酰胺、环丁砜、二噁烷及上述通式(3)表示的化合物等。其中,从能在大气压下反应方面考虑,优选沸点为180℃或180℃以上的溶剂。所述反应生成的上述通式(3)表示的化合物,由于无需进行在反应中使用不同于该化合物的溶剂时所需的与溶剂相分离的操作,故优选。
非质子极性溶剂的使用量没有特别限定,通常,相对于缩二脲100重量份,其使用量为20重量份或20重量份以上、1000重量份或1000重量份以下。
通式(1)表示的化合物与缩二脲的使用量用化学计量学上的摩尔比表示为通式(1)表示的化合物:缩二脲=2.0:1.0即可,摩尔比优选为1.9:1.0至2.1:1.0。如果通式(1)表示的化合物相对于缩二脲的比例过小,则收率降低。如果通式(1)表示的化合物相对于缩二脲的比例过大,则提纯时需要过滤缩二脲。同时也不经济。采用上述范围的使用量,可抑制收率降低,同时提纯时也不需要过滤缩二脲,故优选。
反应温度通常为80℃~300℃。分步反应时,优选采取分2阶段进行加热的方法,第1阶段为100℃或100℃以上、190℃或190℃以下,第2阶段为180℃或180℃以上、300℃或300℃以下,特别优选第1阶段为110℃或110℃以上、150℃或150℃以下,第2阶段为200℃或200℃以上、240℃或240℃以下。如果第1阶段的温度过低,则反应速度降低,过高则收率下降。另外,如果第2阶段温度过低,则反应速度和收率均降低,过高则需要耐压容器等,不经济。
反应压力没有特别限定,通常为大气压下。
使通式(1)表示的化合物与缩二脲反应的方法没有特别限定,可采用分步式、连续式中的任一种方法实施。
例如,分步反应时,优选将通式(1)表示的化合物与缩二脲一次性加热到缩二脲的分解温度190℃或190℃以下,其后在180℃或180℃以上的温度下加热。作为分步反应方法的更具体例,可以举出下述方法:将非质子极性溶剂与缩二脲的混合物加热到110℃或110℃以上、150℃或150℃以下,添加通式(1)表示的化合物,使通式(1)表示的化合物与缩二脲的摩尔比为1:1,接着加热到200℃或200℃以上、240℃或240℃以下,进一步添加通式(1)表示的化合物,使通式(1)表示的化合物与缩二脲的摩尔比为2:1。另外,还有将非质子极性溶剂、缩二脲与全部通式(1)表示的化合物一起在反应容器中混合反应的方法,此时,考虑到所使用的通式(1)表示的化合物的沸点,必须控制反应温度保持在180℃或180℃以上。
连续反应时,采用在加热的非质子极性溶剂中保持反应温度的同时,向反应容器中连续添加通式(1)表示的化合物与缩二脲的方法,连续抽取出反应产物。
上述制备方法得到的通式(3)表示的化合物可通过蒸馏等操作从反应混合物中回收。
另外,从其他观点来看,本发明涉及下述通式(3)表示的1,3-二烷基-2-咪唑啉酮的以下制备方法。所述制备方法为使下述通式(1)表示的化合物与缩二脲在非质子极性溶剂的存在下反应,经由作为中间体的下述通式(2)表示的化合物,得到下述通式(3)表示的化合物。
上述通式(1)~(3)中,R表示碳原子数为1~4的烷基。另外,上述通式(2)及(3)表示的化合物中,R与作为原料使用的上述通式(1)表示的化合物相同。
该制备方法优选使上述通式(1)表示的化合物与缩二脲在非质子极性溶剂的存在下,在80℃~300℃的反应温度下进行反应,经由作为中间体的上述通式(2)表示的化合物,得到上述通式(3)表示的化合物,上述通式(1)表示的化合物相对于缩二脲的摩尔比为1.9~2.1。
该制备方法中,作为上述通式(1)表示的化合物及非质子极性溶剂,可以举出与上述通式(3)表示的1,3-二烷基-2-咪唑啉酮的上述制备方法所例举的化合物相同的化合物。
非质子极性溶剂的使用量没有特别限定,通常,相对于缩二脲100重量份,其使用量为20重量份或20重量份以上、1000重量份或1000重量份以下。
通式(1)表示的化合物与缩二脲的使用量用化学计量学的摩尔比表示为通式(1)表示的化合物:缩二脲=2.0:1.0即可,摩尔比优选为1.9:1.0至2.1:1.0。如果采用上述范围的使用量,则提纯时不需要过滤缩二脲,故优选。
反应温度通常为80℃~300℃。分步反应时,优选采取分2阶段加热的方法,第1阶段为100℃或100℃以上、190℃或190℃以下,第2阶段为180℃或180℃以上、300℃或300℃以下,特别优选第1阶段为110℃或110℃以上、150℃或150℃以下,第2阶段为200℃或200℃以上、240℃或240℃以下。
反应压力没有特别限定,通常为大气压下。
使通式(1)表示的化合物与缩二脲反应的方法没有特别限定,可以用分步式和连续式中的任一种方法加以实施。
例如,分步反应时,优选将通式(1)表示的化合物与缩二脲一次性加热至缩二脲的分解温度190℃或190℃以下,之后在180℃或180℃以上的温度下加热。作为分步反应方法的更具体例,可以举出下述方法:将非质子极性溶剂与缩二脲的混合物加热至110℃或110℃以上、150℃或150℃以下,添加通式(1)表示的化合物,使通式(1)表示的化合物与缩二脲的摩尔比为1:1,接着加热至200℃或200℃以上、240℃或240℃以下,进一步添加通式(1)表示的化合物,使通式(1)表示的化合物与缩二脲的摩尔比为2:1。另外,有将非质子极性溶剂、缩二脲与全部通式(1)表示的化合物一起在反应容器中混合进行反应的方法,此时,考虑到所使用的通式(1)表示的化合物的沸点,必须控制反应温度保持在180℃或180℃以上。
连续反应时,采用在加热的非质子极性溶剂中保持反应温度的同时,向反应容器内连续添加通式(1)表示的化合物与缩二脲的方法,连续抽取出反应产物。
上述制备方法所得的通式(3)表示的化合物可通过蒸馏等操作从反应混合物中回收。
另外,从其他观点来看,本发明涉及下述通式(2)表示的1,5-二烷基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮的制备方法。该制备方法为使下述通式(1)表示的化合物与缩二脲反应。
上述通式(1)及(2)中,R表示碳原子数为1~4的烷基。另外,上述通式(2)表示的化合物中,R与作为原料使用的上述通式(1)表示的化合物相同。
该制备方法中,作为上述通式(1)表示的化合物,可举出通式(3)表示的1,3-二烷基-2-咪唑啉酮的制造方法中所述的例示化合物。
通式(1)代表的化合物与缩二脲的使用量用化学计量学的摩尔比表示为通式(1)表示的化合物:缩二脲=1.0:1.0即可,摩尔比优选为通式(1)表示的化合物:缩二脲=0.8:1.0至1.2:1.0。
使通式(1)表示的化合物与缩二脲反应时,可使用反应溶剂。
作为反应溶剂,只要不与初始原料及通式(2)表示的化合物反应、且沸点为80℃或80℃以上即可,没有特别限定。作为这样的反应溶剂,优选由通式(1)表示的化合物与缩二脲制备通式(3)表示的1,3-二烷基-2-咪唑啉酮的制备方法中作为优选溶剂举出的非质子极性溶剂。
不分离通式(1)表示的化合物与缩二脲反应得到的通式(2)表示的化合物而直接制备通式(3)表示的化合物的情况下,由于使用上述反应生成的上述通式(3)表示的化合物作为非质子极性溶剂时,无需进行在反应中使用与其不同的溶剂时所需的与溶剂相分离的操作,故优选。
通式(1)表示的化合物与缩二脲的反应中使用非质子极性溶剂时,未特别限定其使用量,通常相对于缩二脲100重量份,其使用量为20重量份或20重量份以上、1000重量份或1000重量份以下。
反应温度通常为80℃~190℃。从反应速度与抑制缩二脲分解方面考虑,优选该温度范围。
反应压力没有特别限定,通常为大气压下。
通式(1)表示的化合物与缩二脲的反应方法没有特别限定,可以用分步式和连续式中的任一种方法加以实施。
例如,分步反应时,可以举出下述方法:将溶剂与缩二脲混合物加热至80℃或80℃以上、150℃或150℃以下,添加通式(1)表示的化合物,使通式(1)代表的化合物与缩二脲的摩尔比为1:1。也有使溶剂、缩二脲与全部N,N’-二烷基乙二胺一起在反应容器中混合反应的方法,此时,考虑到所使用的N,N’-二烷基乙二胺的沸点,必须合理控制,保持规定的反应温度。
连续反应时,在加热的溶剂中保持所希望的反应温度的同时向反应容器内连续添加N,N’-二烷基乙二胺与缩二脲,连续抽取出反应混合物。
上述制备方法得到的通式(2)表示的化合物,可利用公知的方法从反应混合物中分离。例如,反应混合物中析出通式(2)表示的化合物结晶时,可将其过滤分离。如果反应混合物中没有析出通式(2)表示的化合物结晶,则通过蒸馏除去所使用的溶剂或添加不溶解通式(2)表示的化合物、但能与反应中所使用的溶剂混合的溶剂,使通式(2)表示的化合物结晶析出等,分离通式(2)表示的化合物。
另外,上述通式(2)表示的化合物,可作为通式(1)表示的化合物与缩二脲反应制备通式(3)表示的化合物时的中间体得到。此时,通式(2)表示的化合物可以不从反应混合物中分离。
以上说明的本发明的制备方法,作为1,3-二烷基-2-咪唑啉酮的制备方法是有用的。另外,作为用于制备1,3-二烷基-2-咪唑啉酮的1,5-二烷基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮的制备方法是有用的。
另外,现有的由1,5-二烷基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮与尿素制备1,3-二烷基-2-咪唑啉酮类的方法,如果不控制制备条件则会生成亚胺副产物,但本发明的通过使1,5-二烷基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮与缩二脲反应制备1,3-二烷基-2-咪唑啉酮类的方法,即便不特别控制通式(1)表示的化合物及缩二脲的添加条件,也不会生成亚胺副产物。
实施例
以下是本发明的实施例,但本发明并不限定于此。需要说明的是,1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(以下简写为DMI)的分析通过气相色谱法(以下简写为“GC”)进行。
GC分析的条件如下所示。
色谱柱:Thermon1000+KOH(10+3%)、3mm×2m
载气:氮气
柱温:170℃
实施例1
向装备有搅拌器、冷凝管、温度计的500ml玻璃反应容器中投入130.0g DMI及30.9g缩二脲(东京化成工业株式会社产品),将内容物升温到120℃。向反应容器内经4小时滴入26.5g N,N’-二甲基乙二胺,滴完后,在120℃下保持2小时。将反应液冷却至25℃,得到196.5g反应液。冷却后的反应液中析出了1,5-二甲基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮结晶。分离并回收结晶。将该结晶用60ml甲苯清洗,再用60ml正己烷进行清洗后干燥,得到32.2g 1,5-二甲基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮。
1,5-二甲基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮的收率相对于投入的N,N’-二烷基乙二胺为68.2摩尔%。
得到的1,5-二甲基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮的熔点、1H-NMR的测定结果与上述非专利文献2记载的值一致。
实施例2
向装备有搅拌器、冷凝管、温度计的500ml玻璃反应容器中投入257.5g DMI及61.8g缩二脲(东京化成工业株式会社产品),将内容物升温到120℃。向反应容器内经2小时滴入44.1g(0.5摩尔)N,N’-二甲基乙二胺,滴完后,在120℃下保持4小时。将反应液冷却至0℃保持1小时,得到350.9g反应液。冷却后的反应液中析出了1,5-二甲基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮的结晶。分离并回收结晶。将该结晶用175.5g甲苯清洗后,干燥,得到67.8g1,5-二甲基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮。
1,5-二甲基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮的收率相对于投入的N,N’-二烷基乙二胺为86.3摩尔%。
所得的1,5-二甲基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮的熔点、1H-NMR测定结果与上述非专利文献2记载的值一致。
过滤分离1,5-二甲基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮结晶后的滤液及甲苯清洗液436.4g中含有264.2g DMI。减去投入的257.5gDMI后,相当于反应生成6.7g(0.0587摩尔)DMI,相对于投入的N,N’-二烷基乙二胺为11.7摩尔%。
另外,相对于投入的N,N’-二烷基乙二胺,向1,5-二甲基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮及DMI转化的总转化率为98.0摩尔%。
实施例3
向装备有搅拌器、冷凝管、温度计的200ml玻璃反应容器中投入26.0g实施例1制得的1,5-二甲基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮与130.0g溶剂1,3-二丙基-2-咪唑啉酮,加热至200℃并在同温度下保持2小时。冷却到25℃所得到的反应液的重量为155.5g。对部分反应液进行GC分析,结果为反应液中DMI的浓度为11.4重量%,反应液中DMI的含量为17.5g。此时DMI的收率相对于投入的1,5-二甲基-[1,3,5]三氮杂环庚烷-2,4-二酮为93.9摩尔%。
通过将反应液用相当于5层的蒸馏塔蒸馏,得到15.4g纯度为99.7重量%的DMI。
实施例4
向装备有搅拌器、冷凝管、温度计的500ml玻璃反应容器中投入159.8g DMI及51.5g缩二脲(东京化成工业株式会社产品),将内容物升温到120℃。同温度下向反应容器内经2小时滴入44.1g N,N’-二甲基乙二胺,滴完后,升温到200℃,接着向反应容器内经2小时30分钟滴入44.1g N,N’-二甲基乙二胺,滴完后,在200℃至210℃下保持1小时。
将反应液冷却至25℃,得到268.1g反应液。对部分反应液进行GC分析,结果为反应液中的DMI浓度为97.5重量%。减去最初向反应容器内投入的DMI的量,生成的DMI的收率相对于滴入的N,N’-二甲基乙二胺为89.3摩尔%。
反应液的气相色谱图如图1所示。从该图可知未检出1,3-二甲基-2-咪唑烷亚胺。
通过将反应液用相当于5层的蒸馏塔蒸馏,得到252.0g纯度为99.7重量%的DMI。
比较例1
向500ml的高压釜中投入88g N,N’-二甲基乙二胺、66g尿素及100g DMI。约经30分钟升温至反应温度210℃左右,在该温度下反应3小时。***内压力最高达到15kg/cm2G左右。
反应完成后,冷却,取出内容物,得到含有白色结晶的浆液,将其过滤,得到的滤液重量为200.1g,DMI纯度为97.3重量%。减去最初投入高压釜中的DMI的量求得的DMI的收率相对于投入的N,N’-二甲基乙二胺为81.0摩尔%。另外,该滤液中检出了0.8重量%的1,3-二甲基-2-咪唑烷亚胺。气相色谱图如图2所示。
在与实施例1相同的条件下进一步将滤液蒸馏,结果得到188g纯度为99.2重量%的DMI,并从中检出了0.7重量%的1,3-二甲基-2-咪唑烷亚胺。
Claims (4)
2、如权利要求1所述的通式(3)表示的化合物的制备方法,其中使通式(1)表示的化合物与缩二脲在非质子极性溶剂的存在下进行反应的温度为80℃~300℃,所述通式(1)表示的化合物相对于所述缩二脲的摩尔比是1.9~2.1。
4、权利要求1~3中任一项所记载的制备方法,其中,所述非质子极性溶剂是通式(3)表示的化合物。
Applications Claiming Priority (3)
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2006
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Mechanistic studies in the chemistry of urea. Part 9.Reactions of 1,2-diaminoethane and related compounds withurea and N-alkylated ureas.. Anthoony R. et al.J. Chem. Soc. Perkin Trans. II,Vol.1981 No.2. 1981 |
Mechanistic studies in the chemistry of urea. Part 9.Reactions of 1,2-diaminoethane and related compounds withurea and N-alkylated ureas.. Anthoony R. et al.J. Chem. Soc. Perkin Trans. II,Vol.1981 No.2. 1981 * |
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