CN100387582C - 具有除草活性的n-羧酸衍生物取代的苯并噁嗪类化合物 - Google Patents

具有除草活性的n-羧酸衍生物取代的苯并噁嗪类化合物 Download PDF

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Abstract

一种通式(I)所示的N-羧酸衍生物取代的苯并嗪类化合物，其中Het为X为氢，卤素，氰基，甲基；Y为氧，NH；R1为氢，卤素，甲基，苯基；R2为(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧烷基；R3，R4为氢，(C1-C8)烷基，苯基，卤代苯基；Rm为一取代或多取代、相同或不同的氢，(C1-C4)烷基，硝基，卤素，其中m表示取代基的数目，可选1，2，3或4。本发明化合物具有优良除草活性，在15g ai/ha的剂量下苗前土壤处理或7.5gai/ha的剂量下苗后茎叶处理时，对大部分阔叶的杂草防效≥90%，对部分单子叶杂草也有一定的防效，对玉米、小麦、花生等一种或多种作物安全。

Description

具有除草活性的N-羧酸衍生物取代的苯并噁嗪类化合物
技术领域：
本发明涉及一种具有除草活性的N-羧酸衍生物取代的苯并噁嗪类化合物、其制备方法及其用作除草剂的用途。
背景技术：
据文献报道1，2，4，5-四取代苯及稠杂环四取代苯类化合物是一种原卟啉原氧化酶抑制剂，具有高效除草活性，国外巳有不少专利报导。例如：EP420194、USP4640707、USP5084084、USP5127935、USP5322835、USP6323154、DE3922107、JP03,47180、USP5232898、JP62277383、EP362615等报导了很多稠杂环四取代苯类化合物及其复配制剂具有除草活性。其中，苯并噁嗪环上N-取代基的变化，对化合物的生物活性、选择性及作物安全性有极大的影响。目前并未见有N-羧酸衍生物取代的苯并噁嗪环类化合物的报道。
发明内容：本发明的目的在于提供具有除草活性的N-羧酸衍生物取代的苯并噁嗪类化合物。该类化合物的化学结构用结构通式(I)表示：
Figure C20051003172400041
通式(I)中：
Het为
X为氢，卤素，氰基，甲基，最优为氟；
Y为氧，NH，最优为氧；
R1为氢，卤素，甲基，苯基，最优为氢或甲基；
R2为(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧烷基，最优为甲基或乙基；
R3，R4为相同或不同的氢，(C1-C8)烷基，苯基，卤代苯基，最优时R3为氢或甲基，R4为甲基或苯基；
Rm为一取代或多取代、相同或不同的氢，(C1-C4)烷基，硝基，氟、氯、溴、碘等卤素，其中m表示取代基的数目，可选1，2，3或4，最优Rm为氢或氟。
本发明的制备方法如下：
当本发明中通式(I)中Het为(II)时，化合物E1与F1的制备方法是：
Figure C20051003172400051
当本发明中通式(I)中Het为(III)时，化合物E2与F2的制备方法是：
Figure C20051003172400052
中间体(A)可参考文献US4734124描述的方法合成。
中间体(A)在适当溶剂中，加入相应的取代(氢化)苯酐(B1或B2)，加热至30～150℃，搅拌反应1～12小时得到C1或C2。其中较好的溶剂是冰乙酸；较好的摩尔比为A∶B1或B2＝1∶1.2；较佳的反应温度是所选溶剂回流温度；较优的反应时间为3小时。
化合物(C1或C2)在适当溶剂中加入缚酸剂和卤代羧酸酯(D1或D2)反应数小时得到酯类目标化合物(E1或E2)，其中较好的溶剂是DMF，较好的缚酸剂是碳酸钾，较好的物料配比是(C1或C2)∶卤化物∶碳酸钾＝1∶1∶1.2(摩尔比)，较佳的反应温度为25℃左右，较优的反应时间为8小时。
酯类目标化合物(E1或E2)在适当溶剂中与胺反应得到酰胺类目标化合物(F1或F2)，其中较好的溶剂是甲醇与乙醇，较好的物料配比是(E1或E2)∶胺＝1∶1.3(摩尔比)，较佳的反应温度25℃左右，较优的反应时间为4小时。
本发明提供部分通式(I)的化合物及物化性质，见表1。
经过生物筛选测定，本发明通式(I)的化合物具有非常好的除草活性，部分化合物除草活性优于目前使用的常规除草剂，在15ga.i/ha的剂量下苗前土壤处理或7.5ga.i/ha的剂量下苗后茎叶处理时，对大部分阔叶的杂草防效≥90％，对部份单子叶杂草也有一定的防效，对玉米、小麦、花生等一种或多种作物安全。
具体实施方式：
实施例1：2-(7-氟-6-(5-甲基-1，3-二氧异吲哚-2-基)-3-氧-2，3-二氢苯并[b][1，4]噁嗪-4-基)丙酸乙酯(表1中化合物E1-08)的制备。
取7-氟-6-氨基苯并噁嗪酮1.82g，溶于20mL冰乙酸中，加入1.99g 5-甲基邻苯二甲酸酐，然后加热回流4小时。冷却，倾入到200mL冰水中，过滤出固体，水洗，干燥，脱溶得中间体。
三口瓶中加入2.07g无水碳酸钾，30mL DMF，上述中间体，室温搅拌半小然后室温下慢慢滴加2.17g 2-溴丙酸乙酯，滴加完毕，室温反应5小时，倾入冰水中，用乙酸乙酯萃取，水洗，干燥，硅胶柱层析分离得到目标化合物(E1-08)2.32g，纯度94％，收率为52.5％。m.p.179.0-181.1℃。1H NMR(CDCl3，ppm)δ-1.56-1.63(m，3H，OCH 2 CH 3 )，2.56(s，3H，Ph-CH 3 )，4.21-4.24(m，2H，OCH 2 CH3)，4.64(s，2H，OCH 2 )，4.72(s，2H，NCH 2 )，5.35-5.37(m，1H，CH)，6.65(d，J＝6.6Hz，1H，Ph-H)，6.92(d，J＝9.9Hz，1H，Ph-H)，7.59-7.86(m，3H，Ar-H)。
实施例2：2-(6-(1，3-二氧-4，5，6，7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-3-氧-2，3-二氢苯并[b][1，4]噁嗪-4-基)乙酸乙酯(表1中化合物E2-04)的制备。
取7-氟-6-氨基苯并噁嗪酮1.82g，溶于20mL冰乙酸中，加入1.67g 3，4，5，6-四氢苯酐，然后加热回流4小时。冷却，倾入到200mL冰水中，过滤出固体，水洗，干燥，脱溶得中间体。
表1：部分如通式(I)所示的本发明化合物的化学结构与熔点
Figure C20051003172400071
三口瓶中加入2.07g无水碳酸钾，30mL DMF和上述中间体，室温搅拌半小时，然后室温下慢慢滴加2.0g溴乙酸乙酯，滴加完毕，室温反应6小时，倾入冰水中，用乙酸乙酯萃取，水洗，干燥，硅胶柱层析分离得到目标化合物(E2-04)1.70g，纯度96％，收率为40.8％。m.p.116.0-118.3℃。1H NMR(CDCl3，ppm)δ：1.26(t，J＝6.6Hz，3H，OCH 2 CH 3 )，1.82-1.85(m，4H，2×CH 2 )，2.41-2.45(m，4H，2×CH 2 )，4.22-4.25(m，2H，OCH 2 CH3)，4.61(s，2H，OCH 2 )，4.71(s，2H，NCH 2 )，6.61(d，J＝6.6Hz，1H，Ar-H)，6.91(d，J＝9.6Hz，1H，Ar-H)。
实施例3：2-(6-(1，3-二氧-4，5，6，7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-3-氧-2，3-二氢苯并[b][1，4]噁嗪-4-基)N-甲基乙酰胺(表1中化合物F2-01)的制备。
三口瓶中加入2-(6-(1，3-二氧-4，5，6，7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-3-氧-2，3-二氢苯并[b][1，4]噁嗪-4-基)乙酸乙酯(E2-04)2.01g，30mL无水乙醇，室温搅拌下慢慢滴加5mL(27～32％)甲胺的乙醇溶液，滴加完毕，室温反应8小时，析出沉淀，过滤，水洗，干燥，硅胶柱层析分离得到目标化合物(F2-01)1.61g，纯度97％，收率为80.8％。m.p.253.0-254.6℃。1H NMR(CDCl3，ppm)δ：2.80(d，J＝4.8Hz，3H，NHCH 3 )，1.81-1.83(m，4H，2×CH 2 >)，2.41-2.43(m，4H，2×CH 2 )，4.46(s，2H，OCH 2 )，4.72(s，2H，NCH 2 )，6.17(s，1H，NHCH 3 )，6.89(d，J＝9.9Hz，1H，Ar-H)，7.09(d，J＝6.9Hz，1H，Ar-H)。
应用实施例1：盆栽除草试验
准确称取样品，用适宜的溶剂溶解后，加少量乳化剂，再加蒸馏水定容至10ml采用适当喷雾机喷洒，折合单位面积药量为7.5gai/ha和15gai/ha。在截面积64cm2的塑料盆钵中定量装土，压平，浇透水，选取籽粒饱满、大小一致的双子叶选用藜(Chenopodium album)、苘麻(Abutilon theophrasti)、凹头苋(Amaranthusascedense)，单子叶选用马唐(Digitaria sanguinalis)、稗草  (Echinochloacrus-galli)、狗尾草(Setaria viridis)，分单、双子叶植物分钵栽种，各占钵面积的1/3，覆1cm厚细土并淋水，置于温室培养。待单子叶试材长至1叶1心期、双子叶试材长至2片真叶期，用药液进行苗后茎叶喷雾处理，试材播种次日进行苗前土壤处理。随后放回温室。15天后目测地上部生长情况，按照下式计算生长抑制率：生长抑制率(％)＝100*(对照株高-处理株高)/对照株高。
表2列出了本发明的部分化合物，如E2-01、E2-02、E2-04、E2-05、E2-08等对盆栽试材植株芽前土壤处理和芽后茎叶处理的抑制效果。如表2所示，测试的5个化合物在7.5g ai/ha和15.0g ai/ha的低剂量下，芽前土壤处理或芽后茎叶处理对阔叶杂草有较好的防效，对部分单子叶杂草也有一定的防效。
表2：盆栽除草试验结果
Figure C20051003172400091
应用实施例2：作物安全性试验。
选取籽粒饱满、大小一致的水稻Oryza sativa、小麦Triticum aestivum、玉米Zea mays、高粱sorghum vulgare、大豆Glycine max、油菜Brassicacampestris、棉花Gossypium spp和花生种子，用0.1％HgCl2消毒5min，后用蒸馏水浸种12h，滤出放入小瓷盘(内放润湿吸水纸)中在25℃植物生长箱内催芽24h，取大小和芽长一致的种子10粒，播于64cm2定量装土的塑料盆钵中，覆1cm厚细土并淋水，置于温室培养。待单子叶试材长至1叶1心期、双子叶试材长至2片真叶期，用150、120、75、、30、15、7.5、1.5g ai/ha药液进行苗后茎叶喷雾处理，试材播种次日进行苗前土壤处理，分别以喷雾溶剂和清水为对照，两次重复，处理试材置于温室培养，15天后观察作物受害症状，目测地上部生长抑制率。生长抑制率(％)＝100(对照株高-处理株高)/对照株高，根据生长抑制率估测作物IC’10值，并结合杂草IC90值，按IC’10/IC90计算选择性指数(Z)，安全性等级标准：A：Z≥4；B：2≤Z＜4；C：1≤Z＜2，D：Z＜1，B级以上可视为安全。本发明的化合物如E2-05、E2-08等对作物的安全性实验结果见表3。
如表3可见：化合物E2-05在15g ai/ha的剂量下土壤处理对水稻、小麦、玉米、棉花、大豆等作物安全，在7.5g ai/ha的剂量下茎叶处理对小麦、玉米安全。化合物E2-08在37.5g ai/ha的剂量下土壤处理对小麦、花生等作物安全，在15g ai/ha的剂量下茎叶处理对小麦安全。
表3：作物安全性实验结果
Figure C20051003172400101
注：/表示未测试。

Claims (3)

1.N-羧酸衍生物取代的苯并噁嗪类化合物，其特征在于具有通式(I)的结构：
其中
Het为
Figure C2005100317240002C2
X为氢，卤素，氰基，甲基；
Y为氧，NH；
R1为氢，卤素，甲基，苯基；
R2为(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧烷基；
R3，R4为相同或不同的氢，(C1-C8)烷基，苯基，卤代苯基；
Rm为相同或不同的氢，(C1-C4)烷基，硝基，卤素取代基，其中m表示取代基的数目，可选1，2，3或4。
2.根据权利要求1所述的N-羧酸衍生物取代的苯并噁嗪类化合物，其特征化合物为：
2-(7-氟-6-(5-甲基-1，3-二氧异吲哚-2-基)-3-氧-2，3-二氢苯并[b][1，4]噁嗪-4-基)丙酸乙酯
2-(6-(1，3-二氧-4，5，6，7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-3-氧-2，3-二氢苯并[b][1，4]噁嗪-4-基)乙酸甲酯
2-(6-(1，3-二氧-4，5，6，7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-3-氧-2，3-二氢苯并[b][1，4]噁嗪-4-基)丙酸甲酯
2-(6-(1，3-二氧-4，5，6，7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-3-氧-2，3-二氢苯并[b][1，4]噁嗪-4-基)乙酸乙酯
2-(6-(1，3-二氧-4，5，6，7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-3-氧-2，3-二氢苯并[b][1，4]噁嗪-4-基)丙酸乙酯
2-(6-(1，3-二氧-4，5，6，7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-3-氧-2，3-二氢苯并[b][1，4]噁嗪-4-基)苯基乙酸乙酯
2-(6-(1，3-二氧-4，5，6，7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-2-甲基-3-氧-2，3-二氢苯并[b][1，4]噁嗪-4-基)乙酸甲酯
2-(6-(1，3-二氧-4，5，6，7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-2-甲基-3-氧-2，3-二氢苯并[b][1，4]噁嗪-4-基)丙酸甲酯
2-(6-(1，3-二氧-4，5，6，7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-3-氧-2，3-二氢苯并[b][1，4]噁嗪-4-基)-N-甲基乙酰胺。
3.根据权利要求1或2所述的N-羧酸衍生物取代的苯并噁嗪类化合物的用途，其特征在于：对阔叶、单子叶杂草具有除草活性，并对玉米、小麦、花生作物安全。
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